JPH01294672A - テトラメチルピペリジノ―ｓ―トリアジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

物に関する。 ただし、Ｘは環を完成させてピペリジン環を形成する基
であり、２−（２，２，６，６−テトラメチル−１−ピ
ペリジノ）−４，６−ビス（２，４゜４−トリメチル−
２−ペンチルアミノ）［・リアジンおよび２，４−ジク
ロロ−６−（２，２，６゜６−テトラメチル−１−ピペ
リジノ）トリアジンを除く。 この場合好ましい化合物は式Ｉの基を少なくとも一個含
みＸがＣＨ，でないものである。 そのような基は種々の化合物に存在しうる０本発明によ
る最も重要な化合物の種類は下記のものである。 １）式ＩＩを有する化合物、 ただし、ｎは１ないし６の整数、Ｒ１は式％式％ の基、または塩素原子、ＯＨ基、−ＯＨ３、−５Ｒ３ま
たは−ＮＲ’　Ｒ’　、ただしＲｓ　は炭素原子数１な
いし１Ｂのアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、
ベンジル基、フェニル基または式ＡＣＭ、’＼ＣＨ３ の基、Ｒ４ば水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、２−ヒドロキシエチル基、アリル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基または式Ａの基、Ｒ′は炭素原子
数１ないし１２のアルキル基炭素原子数１ないし４のア
ルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で
！換されたフェニル基、式Ａの基または式Ｃ １ｂ の基、ただしＤは−ＣＯＯ−で中断された炭素原子数２
ないし２０のアルキレン基、Ｒ１およびＲ’は炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし６の
シクロアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール
基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、
またＲ１は水素原子であるかまたはＲ′およびＲｓは一
緒になって一〇−または−Ｎ　ＣＲ”　）−で中断され
てもよい炭素原子数４ないし８のアルキレン基を形成し
、Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
またはアセチル基、Ｒ’は水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭
素原子数２ないし４のアルカノイル基、炭素原子数３な
いし５のアルケノイル基、−〇’　　、ＯＨ基または−
ＯＲ’、Ｒ７は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子’
ｆｌ１１ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基、
炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基またはベンゾ
イル基、ｎ−１の場合、Ｒ２は塩素原子、ＯＨ基、−Ｏ
Ｒ’　、−３Ｒ’または−ＮＲ’Ｒｓ、ｎ−２（７）場
合、Ｒ”　は基−０−Ｒ”−０−１−Ｓ−Ｒ”−５−１
−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ’−Ｎ（Ｒ−・）−１−〇−Ｒ’　
−Ｎ　　ＣＲ’　”　）　−１−＜〉−よえ１よ−、□
−８□−１３゜は−個以上の一〇−１−Ｎ（Ｒ＠）−ま
たは−００Ｃ−Ｒ１ｆｆ−ＣＯＯ−で中断されてもよい
炭素原エニレン基またはトリレン基、Ｒ１６は水素原子
、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル基、２
−ヒドロキシエチル基、ベンジル基、フェニル基または
式Ａの基、ｎ＝３の場合、Ｒ８は基ただしａは２または
３、Ｑは一〇−１−３−または−ＮＣＲ”）−１Ｔは炭
素原子数３ないし２０のアルカントリイル基または基 ただしＡｌｋは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基
、ｎ−６４の場合、Ｒ１は基Ｃ（ＣＨ，Ｏ）。 ただしａは２または３、ｂは２ないし１２、ｎ＝５の場
合、Ｒ寡は基 −Ｎ８（Ｃ）Ｉ＊ＣＨＪ）ＩｃＨりＣＨｔＮｌ（−ｎ＝
６の場合、Ｒ８は基 一間（ｃｏｔｃＨｚ清）ｈｃＨ２ｃＨ２ＮＨ−Ｙは基 ただしｍは０、ｌまたは２、ｑは５ないし１１の整数、
Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１
１の７ラルキル基または基−ＣＯ−Ｒ”、　Ｒ”は水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、炭素原子数７ないし１１のアラルキ
ル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基、
炭素原子数３ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原
子数４ないし２０のジアルキルアミノアルキル基、炭素
原子数３ないし１４のアルコキシカルボニルアルキル基
または弐への基、Ｒ１３は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル
基、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、ハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原
子数ｌないし４のアルコキシ基で置換されたフェニル基
、炭素原子数２ないし２０のアルカノイル基、炭素原子
数３ないし８のアルケノイル基、ベンゾイル基、フェニ
ルアセチル基または式のトリアジニル基、またはＲｌｍ
およびＨ＋ｉは一緒になって一〇−または−−ＮＣＲ”
）−によって中断されてもよい炭素原子数４ないし８の
アルキレン基、またはＲＩ！およびＢｕｓは一緒になっ
て式の基、ただしＢｉｔは炭素原子数１ないしＩＢのア
ルキル基、Ｒ１４は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、原子数５ないし８のシクロアルキル基または炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基または両方のＲ１
基は一緒になって炭素原子数２１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
７ないし９のフエニルアルキル基、炭素原子数２ないし
４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし８のア
ルコキシアルキル基または炭素原子数３ないし１４のア
ルコキシカルボニルアルキル基、Ｒ１−は水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル基またはベ
ンジル基、ＲＩは炭素原子数１ない１２のアリーレン基
、Ｒ１１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数２ないし６のアルケニル基、原子数５ないし８の
シクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシル基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換された
フェニル基またはヒドロキシルおよび炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基、Ｒ１１はＲ１で定義されたとおり
でありＲｚｅは塩素原子、ＯＨ基、−ＯＲ’　、−３Ｒ
３または−ＮＲ’　Ｒ’である。 置換基がアルキル基である場合、これは直鎖でも分岐ア
ルキル基でもよい、この例は、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、
ＬｅｒＬ−ブチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−
ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、イソデ
シル、ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデシルまたはｎ−オク
タデシルである。ヒドロキシアルキル基としてのＲＩＺ
、ＲＩ３およびＲ１は、例えば２−ヒドロキシプロピル
、３−ヒドロキシプロピルまたは２−ヒドロキシブチル
であるが特に２−ヒドロキシエチルがよい。 アルコキシアルキルとしてのＲｌｓおよびＲｌｓは例え
ば、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−メ
トキシプロピル、２−ブトキシプロピルまたは２−へキ
シルオキシエチルがある。ジアルキルアミノアルキルと
してのＲｌｓは例えば、２−ジメチルアミノエチル、２
−ジブチルアミノエチル、２−ジエチルアミノプロピル
または２−ジブチルアミノエチルがある。 炭素原子数２ないし８のアルケニル基としてのＲ１−に
は、特にビニルまたは２−プロペニルがある。アルケニ
ルとしてのＲ’ＳＲ目、Ｒ１寞、ＲｌｓおよびＲｌｓに
は、特にアリルまたはメタリルがある。 炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基と１、て（
ＤＲ”　、Ｒ’　、Ｒ”、Ｒ＋ｓ、　Ｒ＋ｔおよびＲＩ
−には特にベンジルまたはフェニルエチルがある。 炭素原子数７ないし１１のアラルキル基としてのＲＩに
は例えばベンジル、フェニルエチルまたはナフチルメチ
ルがある。 シクロアルキル基としてのＲ？、ＲＩＩ％Ｒ目、Ｒ１３
、Ｒ１４およびＲ１１には特にシクロヘキシルがある。 アルカノイル基としてのＲ−、Ｒｆｆ　、ＲＩ３および
ＲＩ？は直鎖でも分岐でもよい、これの例には、アセチ
ル、プロピオニル、イソブチリル、ヘキサノイル、オク
タノイル、ラウロイルまたはステアロイルがある。アル
ケノイルとしてのＲｈ　は特に、アクリロイルまたはメ
タクリロイルがある。 アルキレン基としてのＲ９は直鎖でも分岐でもまたへテ
ロ原子で中断されていてもよい、これの例は、ジー、ト
リー、テトラ−、ヘキサ−、オフクー、デカ−またはド
デカメチレン、２．２−ジメチルトリメチレンまたは２
，２．４−トリメチルテトラメチレン、３−オキサペン
タメチレン、３−アザペンタメチレン、２−メチルアザ
ペンタメチレン、４−ブチルアザヘプタメチレンまたは
３．６−シオキサオクタメチレンがある。 Ｒ４およびＲｓは一緒になってまたＲｌｓおよびＲ１３
は一緒になって一〇−または−Ｎ（Ｒ”）−で中断され
てもよい炭素原子数４ないし８のアルキレン基でもよい
、この場合、それらは結合している窒素原子と一緒に好
ましくは５−または６員環の異節環を形成する。これの
例は、ピロリジン、ピペリジン、２．６−シメチルピペ
リジン、モルホリン、ピペラジン、４−メチルピペラジ
ンまたは４−アセチルピペラジンである。 アルケニレン基としてのＲ９は特に２−ブテ−１．４−
エニレンがある。シクロアルキレン基としてのＲ９は特
に４−シクロヘキシレンがある。 Ｒ８が炭素原子数３ないし２０のアルカントリイル基の
場合、この基は直鎖でも分岐でもよい。 これの例は、プロパン−１，２，３−）リイル、ブタン
−１，３，４−）リイル、ペンタン−１゜３．５−）リ
イルまたは２−メチルペンタン−１゜３．５−）リイル
である。 式■の化合物で好ましいのはｎが１ないし４の整数、Ｒ
１が塩素原子、基−ＯＲ”または−ＮＲ’Ｒ６のもので
ある。 ただしＲ”　、Ｒ’およびＲｓは先に定義したとおりで
あり、ｎ−ｓ　ｌの場合Ｒｚは塩素原子、−ＯＲ３また
は−ＮＲ４Ｒ５、ｎ−２の場合Ｒ富は蟇−Ｎ（Ｒ−・）
−Ｒ９−Ｎ　（Ｒ”）−または−く〉− ただしＲ９およびＲ１０は先に定義したとおりであり、
ｎ−３の場合Ｒ′は基　−）ＩＨ−（ＣＨ，）−嘉−（
ＣＨｔ）ＮＨ−であり、ｎ−４の場合Ｒ寡は基 であり、ただしａは２または３、ｂは２ないし８であり
、Ｒ１、Ｒ′！、ＲＩ　３１＝＋”よびＲ１は先に定義
したとおりである。 これらの中で好ましい式■の化合物はｎａ＝１でＲ１お
よびＲ３が同じものである。 式■の化合物で特に好ましいのは、ｎ−１、Ｒ１および
Ｒ１が互いに独立して塩素原子または−ＮＲ’　Ｒ’　
、Ｒ’が水素または炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、ＲＳが炭素原子数１ないし１２のアルキル基、また
はＲ′およびＢｓが一緒になってペンタメチレンまたは
３−オキサペンタメチレン、Ｙが基 ただしＲ１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基または−ＣＯ−Ｒ”、ＲＩ・は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基またはフェニル基、Ｒ１は炭素原子
数１ないし４のアルキル基、Ｒａｓは水素原子または炭
素原子数１ないし１２のアルキル基である。 弐〇の化合物は、塩化シアヌルから出発してこれを当量
の式ｘ■のテトラメチルピペリジンと反応させて有利に
調製することができる。 得られたジクロロトリアゾンは第二の反応段階で化合物
Ｒ’　　Ｈと反応させることができ、モノクＲ１／−ソ
ゝＣ１ ｎ当量のＸｖを化合物Ｒ１−（Ｈ）、と反応させること
によって第三の反応段階で所望の式■の化合物が得られ
る。 個々の反応段階は中間体×■およびＸｖを単層せずに行
うことができる。これらの三つの反応段階はすべてＨＣ
Ｉ捕捉剤としての塩基を添加して不活性溶媒の存在下に
行うのが好ましい。 適当な溶媒の例は、ベンゼン、トルエンまたはキシレン
である。適当な塩基の例は、トリブチルアミンまたはジ
メチルアニリンのような第三アミンまたはＮａＯＨまた
はＫＯＨのような水酸化アルカリ金属またはＮａｇ　Ｃ
Ｏｓまたはに富ＣＯｓのようなアルカリ金属炭酸塩であ
る。過剰のピペリジンｘ■もＭＣＩ捕捉剤として使用で
きる。 反応は反応混合物の加熱によって起こるのが好ましい、
塩基は反応が進むにつれて継続的に添加するのが好まし
い０反応の進行は例えば結合塩素および／またはイオン
化塩素を分析することによって監視出来る。他の可能な
反応のチエツク法は反応混合物のクロマトグラフ分析で
ある。 生成物を単離するには、塩基の塩を適当に濾別するか水
で抽出し、有ｉｙ８液を蒸発させる。中間体を単離した
い場合も同じ方法を用いる。 別の方法として、先ず中間体ＸＩＶをＲ”　−（Ｈ）、
と反応させ次にＲ’　　Ｈと反応させることができる　
Ｒ１とＲ８が同じ場合は、ＸＩＶを２当量のＲ’　　Ｈ
と反応させて第二と第三の反応段階を一緒にすることが
できる。 第一段では反応条件下ではそのＹ基が塩化シアヌルに対
して不活性な化合物Ｘｍを使用することは明らかである
。特に、Ｙは遊離のＯＨ，ＮＨまたはＳＨ基を含んでは
ならない、■の三段階合成のあと、もとの（不活性）基
Ｙはそのあとの反応または反応群によって別のＹに変え
ることができを加水分解してケト基〉Ｃ−０に変える事
ができる。ケト基は還元して＞　ＣＨ−ＯＨとし、これ
をつぎにエーテル化またはエステル化して＞　ＣＨ−０
−Ｒ”とすることができる、ケト基＞Ｃ−Ｏは還元的ア
ミン化によってアミノ基ンＣＨ−ＮＨＲ”に変えること
ができ、これはつぎに相当するＮ　−置換によって基＞
　ＣＨ−Ｎ　Ｒ”　Ｒ”に変えることができる。 ケト５＞ｃ−ｏは相当するα−ヒドロキシ−またはα−
アミノニトリルに変え、つぎにイソシアネートまたはケ
トンの添加によって相当するスピロヒダントインまたは
スピロオキサゾリジンに変えることもできる。 類似の方法で、他の公知の反応が基Ｙの変換に使用でき
る。 式■の個々の化合物の例は、下記の化合物である。 ｎ　　Ｒ’　　　　　　Ｒ寡　　　　　　　　Ｙ＋　　
。’、　〉−−Ｎ（ＣｚＨｓｈ　　　　　　、’ＣＨｓ
＋　　　　　（Ｃ，１１−）、Ｎ−−Ｎ（Ｃ１１２ＣＩ
＋２０１１ｈ　　　　　　　　　　　　　　　ンＣ１１
２＜　〉−−Ｒ，、；ＣＩｌ２ １　　１１０ｃ１１２ＣＩ＋、間−、Ｒ１ンＣ１＋。 ２　　　Ｃ４１１１Ｎ１１−　　　−Ｎ１１−（Ｃ）１
２）Ｇ−）ＩＨ−′／ＣＨ２２，１゜。□、ＣＨ，Ｎト
ー８１１−（ＣＩｌ山−ＮＩＩ−；Ｃ１１２２（（、Ｈ
山Ｎ−−）ＩＩＩ−ＣＩｈＣ１ｈ−ＩＩＩ−′／Ｃｌ１
ｚ３　　　　ＣｂＨｇＮＨ−−ＮＨ−Ｃ１１ｘＣＩＩｔ
−晶−ＣＩＩＩＣＩＩｔ−Ｎ１１−　　　′／Ｃ１１１
／°−°＼ １　　　（ｃｌｏｓ）ｔＮ−−Ｎｌｌ−・、　／’　　
　　　　　Ｘ／Ｃｌｌ−０Ｈ１１１０ＣＩＩ、ＣＩｌ、
Ｎ１１−　　　　　　　−　Ｒ１’　；Ｃ１１−０１１
１（ＣＪＩｓｈＮ−−Ｒ’　　　　　　ＣＣｌｌ−０Ｃ
ＯＣＨ＋＋　　　（Ｃ＋１１ｗ）（ＣＩｌ＋））ｌ−−
Ｒ１ンＣ１１−ＯＣＯＣ＋＋Ｈｔ＋＋　　　（Ｃ山）（
Ｃ１１，）Ｎ−″”　　　　　　　　；Ｃ）Ｉ−ＯＣＨ
ｆＣｌｌ−ＣＩｌ１　　　　＜　　＞−′；Ｃ１１−Ｏ
ＣＩ＋、フェニル−）ｌＩｌｃａｌｌｕ １　　　　（ＣＩｌ山＞１−　　　　　−　”　　　　
　　　ンＣ１＋−０−Ｃ１ｔＨｔｉ）・〈コニ： １ｃ・ＩＩ、Ｎ１１−　　　　　　−　Ｒ’１　　　（
Ｃｔｌ山ト　　　　　　Ｒ１′／Ｃ＜コニ−ＣＨ，ＯＨ
Ｉ　　　Ｃｂｌｌ、ＮＨ−−Ｋ・　　　　ン。〈コニ７
”１，０ＣＯ７“０″＋　　　（Ｃ１８％ｈＮ−−Ｒ１
ンＣＨ−Ｎ（Ｃ〜Ｈ窄）−ＣＯＣＨ。 １　　　（ＣＩ＋＋）ｉＮ−−”　　　　　　　′／Ｃ
１＋−１１（ＣＪｗ）−ＣＯＯＣｔＨｓ１　　（０６１
１ｇ）２Ｎ−＝　”　　ン。ＩＩ−Ｎ”ゝＨ−Ｃ＋ｔｌ
ｈｓ＼、・ ！　　　　　（Ｃｂｌｌ９）（Ｃ１ｌｓ）Ｎ−−Ｒ”Ｃ
ｌ１−Ｎ（Ｃ１＋３）＜ＯＣ＋＋Ｈｉ＋１ｃｂＨ山 Ｃ６ごＣｌ１２ ２Ｃ″″Ｎ＋１′″　−間Ｃ１１２Ｃ１１２００Ｇ−（
Ｃ１τ＋）Ｉｌ−Ｃ００ＣＨ２ＣＨ２ＮＩＩ−ンＣ１１
゜４　Ｃ山ＮＨ−−ＮＩＩ（Ｃ１ｈ）３−轟−Ｃ１１２
ＣＩ、−１１１−（ＣＩｌ山ＮＨ−ン餉ｌ　−〈）０　
　　　　　　　　　　　ゝＣ−０Ｃ，Ｉ＋、。 Ｒ１ 、−０／ １　　−Ｎ（Ｃ１ｈＸ：ｌ、−、？ＪＩ＊）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ゝＣ１１−ＯＣ＋　２Ｈ２
ｓＩ　Ｒ１ −マー〇山 ｉ”’ｉｐ ！、う） ２）弐ｍを有する化合物 ただしｐは２．３または４、Ｒ１？およびＲ８・は先＞
）ｌ−）ｉ（Ｒ”　）−１”％−ＮＣＲ”）−Ｃ＠　　
、　　′／ＣＭ−ＮＣＲ”）−ｃｏ−Ｒ”−ｃｏ−ＮＣ
Ｒ”７）−Ｃ＠　　。 のうちの一つであり、ただしＲａｔは炭素原子数２ない
し１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし８のアルケ
ニレン基、キシリレン基または一〇〇−１Ｒ１３は炭素
原子数！ないし１２のアルキレン基、ビニレン基、シク
ロヘキシレン基、キシリレン基、炭素原子数６ｆｔいし
１２のアリーレン基またはハロゲン原子、ニトロ基また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
ニレン基または直接結合、Ｒｇａは水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素
原子数２ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数３な
いし７のアルケノイル基またはベンゾイル基、Ｒ１は炭
素原子数２ないし１２のフルキレン基、ＮＨまたは０で
中断された炭素原子数４ないし１６のアルキレン基、炭
素原子数４ないし８のアルケニレン基、キシリレン基ま
たはシクロヘキシレン基、Ｂａｈは水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基または式Ａの基、Ｒ１はＲ１３で定義
されたとおりまたは基−ＮＨ−Ｒ”−ＮＨ−１Ｒ１ｓは
炭素原子数２ないし１２のアルキレン基または炭素原子
数！ないし４のアルキル基で置換れてもよい炭素原子数
６ないし１２のアリーレン基、Ｒ１は水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし１
８のフルカッイル基または弐Ｂのトリアジニル基、Ｒ’
　は始めに定義されたとおり、Ｐ−３の場合Ｚは基 のうちの一つであり、ただしＲｓｅは炭素原子数３ない
し１８のフルカントリイル基または炭素原子数６ないし
１２の７レーントリイル基、Ｐ−４ののうちの一つであ
り、ただしＲｓ＋は炭素原子数４ないし１６のアルカン
テトライル基または炭素原子数６ないし１２のアレーン
テトライル基である。 Ｂａａ、Ｒ１＆またはＲ１雫が炭素原子数１ないし１２
のアルキル基の場合、これは直鎖でも分岐アルキル基で
もよく例えばメチル、エチル、イソプロビル、ｎ−ブチ
ル、５ｅｃ−ブチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−
オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−デシルまたはｎ−
ドデシルである。 炭素原子数３ないし７のアルケニル基としてのＨｔａは
特にアリルがある。 炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基としてのＲ１
４およびＲ１＆は、特にシクロヘキシルがある。炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基としてのＲａａは
特にベンジルがある。 炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基としてのＨｔ
ａおよびＲ１？は直鎖でも分岐でもよい、これの例はア
セチル、プロピオニル、ブチロイル、オクタノイル、ラ
ウロイルまたはステアロイルである。炭素原子数３ない
し７のアルケノイル基としてのＲｌＳは特にアクリロイ
ルまたはメタクリロイルがある。 炭素原子数２ないし１２のアルキレン基としてのＲｏ、
ＲｌＳおよびＲｔｓは、直鎖でも分Ｗ支でもよい、これ
の例は、ジー、トリー、テトラ−、ヘキサ−、オフクー
、デカまたはドデカメチレン、２゜２−ジメチルトリメ
チレン、ジエチルメチレンまたは２，２．４−）リメチ
ルテトラメチレンがある。さらに、炭素原子数１ないし
１４のアルキレン基としてのＲｚｙも例えばメチレンま
たはテトラデカメチレンでよい、中断されたアルキレン
としてのＲｌＳは例えば３−オキサペンタメチレン、３
−アザペンクメチレン、３−メチルアザペンタメチレン
または４−オキサペンタメチレンがある。 炭素原子数４ないし８のアルケニレン基としてのＲｔｔ
は特に２−ブチ−１，４−エニレンがある。 炭素原子数６ないし１２のアリーレン基としてのＲ１３
およびＲｌｓは例えばフェニレン、ジフェニレンまたは
ナフチレンがある。 三価の基としてのＲ２ｅは例えばプロパン−１゜２、３
−トリイル、ブタン−１，２，４−）　リイル、ベンゼ
ン−１，２，４−）リイルまたはナフタレン−１，４，
６−トリイルがある。 四価の基としてのＲ３１は例えばブタン−１，２゜３．
４−テトライル、ベンゼン−１，２，４，５−テトライ
ルまたはナフタレン−１，４，５，８−テトライルがあ
る。 弐■の化合物で好ましいのは、ｐが２．３または４、Ｒ
１およびＲ１＠が互いに独立して＝ＯＲ’またはＮＲ’
　Ｒ’のものである。 ただしＲ２、Ｒ４およびＲ５は先に定義されたとおりで
あり、Ｐ−２の場合Ｚは基 ンＣ１（−００Ｃ−Ｒ”−Ｃｏｏ−ＣＱ　　、　　：；
ＣＭ−Ｎ（Ｒ１’）−Ｒ”−Ｎ（Ｒ”）−ＣＩ　。 のうちの一つであり、ただしＲ１ｆｆ、Ｒａａ、Ｒｘｓ
およびＲｈは先に定義されたとおりであり、Ｐ−３の場
合Ｚは基 のうちの一つであり、ただしＲ３１は炭素原子数３ない
し８のアルカントリイル基または炭素原子数６ないし１
２のアレーントリイル基、Ｒ２″は先にテトライル基ま
たは炭素原子数６ないし１２の７レーンテトライル基で
ある。 これらの中で、好ましい弐ｍの化合物はＲ１９およびＲ
ｘｏが同じものである。 弐ｍの化合物を調製するには、ｐ当量の塩化シアヌルを
第一段階でビス−、トリス−またはテトラキスピペリジ
ン化合物ＸＶＩと反応させることができる。 中間体Ｘ■をつぎにさらに二つの反応段階で、Ｒ’″Ｈ
およびＲ２°Ｈと反応させる。Ｒ１４とＲｔｕが同じ場
合は、それらは−段階で導入できる。 個々の反応段階は、トリアジン環への三つの塩素原子の
段階的な置換である。それは■の合成について先に述べ
たと同じようにして行うことができる。 別の方法として、式Ｘ■の化合物を■の調製で述べたの
と同じようにして調製でき、これを二価、三価または四
価の試薬Ｘ■と反応させることができる。 （ＸＶＩＸＩ　）　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　（ＩＩｍ　）例えばＹが＞ｃＨ−ＯＨの場合は、
化合物Ｈａ　ｌ−Ｒ”−Ｈａ　Ｉ　％ＣＩ　Ｇ　Ｏ−Ｒ
”−ＣＯＣｌ、Ａ　１　ｋｏＯｃ−Ｒ”−ＣＯＯＡ　ｌ
　ｋ！たはを二価のＸＩＸとして使用できる。化合物（
ＣＩＣｏ）３Ｒ”、（Ａ　Ｉ　ｋｏＯｃ）ｓ　　Ｒ”ま
たは塩化シアヌルを三価の試薬ＸＩＸとして使用するこ
とができ、化合物（ＣＩＣＯ）、Ｒ３１、（ＡＩｋＯＱ
Ｃ）、Ｒ”を四価のＸＩＸとして使用できる。ここに、
Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ａｌｋは炭素原子数１な
いし４のアルキル基である。 ｙが＞ＣＨ−ＮＨＲ”−基の場合は、類似の方法が使用
できる。Ｙが〉Ｃ−０の場合は、これは例えばテトラオ
ールと反応させてビスケタールを生成させることができ
る。 弐ｍの化合物の例は下記の化合物である。 、　　　Ｒ１９Ｒ１０　　　　　　　Ｚ２　　Ｃ５Ｈｔ
ｔＮＩＩ−”　Ｒ”　　　　ンＣ１ｌＣ１１−Ｍ１（−
Ｃｏ−（Ｃ＆−Ｃｏ−Ｎｌｌ−ＣＣＩ２　　　Ｃ４ＨＩ
ＮＨ−ｍｊｌＨ′／ｃ）ｌ　　’ｉ、ニジ（３）式■の
化合物 ただし、「は３ないし５０の値を有し、ＱおよびＱ゛は
互いに独立して一〇−１−３−または−Ｎ（Ｒ１）−お
よびＹであり、Ｒ９およびＲ）６は先に定義したとおり
でありまたは−Ｑ−Ｒ”　−Ｑ’−は蟇−Ｎ　ＨＮ　Ｈ
−１ である。 好ましくは、ｒは３ないし１５の値を存し、ＱおよびＱ
゛は−０−または−Ｎ　ＣＲ”）である。 これらの化合物は、ジクロロトリアジンＸＩＶと化合物
ＨＱ−Ｒ”−Ｑ’Ｈの反応で調製できる。 後者の化合物は、例えばジオール、ジチオール、ジアミ
ンまたはヒドロキシアミンである。二つのエダクトのモ
ル比によって、重縮合度ｒの高い生成物や低い生成物が
得られる０重縮合は、生成するＨＣＩと結合する塩基の
存在で行われる。 弐■の化合物の例は下記の化合物である。 Ｙ　　　　Ｑ　　　Ｑ’　　　　　　　Ｒ”／Ｃ）ＩＩ
　　　　ＮＨＮ）ｌ　　　　　　　　　−（ｃｏ２　）
＊−〉Ｃト匡ＯＣＨ３００−（ＣＨｚ）ｂ−ンぐ ＮＨＭＷ　　　　　　　　　　　　　−（ＣＨ２）ａ−
’、ＣＭ！　　　　Ｍｌ（ＮＯ−ＣＨ２Ｃ）１２０ＣＣ
（ＣＨｚ）ｚＣＯＯＣＨ２ＣＨ２−糺ゝＣＨ１ ′／ＣＨ−ｏｃｈＨ＠　　　Ｎ）Ｉ　　ＮＨ＜Ｈ２ＣＨ
２ＮＨＣ）＋２ＣＭ２−（。ｂ）Ｉｇ）ｔ）Ｉ／−”Ｉ
”ｙ（ｃ、Ｈ，）宜４）式Ｖの化合物 ただし「は３ないし５０のイ直を有し、ＹおよびＲ’　
は先に定義したとおりであり、Ａｎは炭素原子数２ない
し４のアルキレン基、Ｒｔｓは先に定義したとおりであ
る。 これらの化合物は弐Ｘｖのモノクロロトリアジンを化合
物ＨＮ　（Ａ　ｎ　ＯＨ）　！　と反応させつぎにジカ
ルボン酸ジアルキルエステルと反応させて調製できる。 ■ この場合、Ａｌｋは炭素原子数１ないし４のアルキル基
である。Ａｎは好ましくは−ＣＨ，ＣＨ。 −である０重縮合度ｒは、エダクトのモル比を変えるこ
とによって変化させることができる。使用できるジカル
ボン酸ジアルキルエステルの例は、コハク酸ジメチル、
アジピン酸ジエチル、セパチン酸ジメチル、テレフター
ル酸ジメチルまたはイソフタール酸ジエチルである。 式Ｖの化合物の例は下記の化合物である。 Ｙ　　　　　Ｒ’　　　　　　Ａｎ　　　　Ｒ”′／Ｃ
Ｈ２−Ｎ（Ｃ山）２　　　−Ｃ）１．Ｃ）１２−　　−
Ｃ）ＩｉＣＨズー〉Ｃ→”　　　　−）ｌ（Ｃ！Ｈ山　
　　−ＣＨ，Ｃ町−−（ＣＨ２）ｂ−５）式■の化合物 ただしｒは３ないし５０の値を存し、Ｒｚｏは先に定義
したとおりであり、＞　Ｚ　’　−Ｒ”−Ｚ　’　＜は
下記の基のうちの一つであり、 ただし９、Ｒ１＆、Ｂａｇ、３重３、Ｂ　ｉｓ、　Ｂ　
ｉｓ、　Ｂ　１６１ＲｉｔおよびＲ１雫は先に定義した
とおりである。 これらの化合物は、先ず式Ｘ× か・ の化合物（ただしＹはＯ占たはＮＨ基を含む　Ｊを（ｌ
）に述べたような塩化シアヌルの段階的置換によって調
製し、これを二官能試薬と反応させるこよによって調製
できる。たとえばＹがＣＨ−ＯＨ基の場合は、化合物Ｈ
ａ　１−Ｒ”−Ｈａ　ｌまたはＡ　１　ｋ　ＯＯＣ−Ｒ
”３−Ｃ００Ａ　１　ｋを二官能試薬として使用できる
。 別の方法として、弐ＸＸＩ のビス−ピペリジン化合物を式ｘｘ■ の化合物と反応させるか、化合物ＸＸＩを一当量の塩化
シアヌルと反応させＲｔａＨとの反応で末端にＲ１＠を
導入する。 式■の化合物の例は Ｒ”　　　　　　　＞　Ｚ　’　−Ｒ”−Ｚ　’　＜−
０ＣＲ（ＣＨｄｓ　　　　　　　　　　　’、Ｃ’Ｈ−
０−（ＣＨ＊）ａ−０−ＣＯ−＜　′；Ｏ′／ＣＨＩ−
鱈詐一（ＣＨｌ）ａ−翼Ｈ−Ｃ廷（ＣＪｂ）２）／−’
Ｎ”Ｎ（ＣＪ＊ｈただしＳは０または１．ＬはＯまたは
２、Ｕは５ないし１００の値を有し、Ｑ”は−〇−１−
ＮＨ＝または−Ｎ（＃２素原子数１ないし４のアルキル
）−１Ｒ３４は水素原子またはメチル基、Ｂｓｓおよび
Ｒ３には互いに独立して−ＯＲ”、−５Ｒ３または−Ｎ
Ｒ４Ｒ’　、およびそのような化合物と（メタ）アクリ
ル酸、（メタ）アクリル酸アルキル、（メタ）アクリル
酸ヒドロキシルアルキルまたは無水マレイン酸との共重
合物。 そのような化合物は、式ｘｘｍ のモノマーの重合またはＸｘｍの（メタ）アクリル酸、
（メタ）アクリル酸アルキル、（メタ）アクリル酸ヒド
ロキシアルキルまたは無水マレイン酸との共重合で調製
できる０重合はラジカル重合開始剤例えばを機過酸化物
またはアゾ化合物を使用して行う、モノマーｘｘｍは（
１）に述べたように塩化シアヌルの段階的な置換によっ
て調製できる。 式■の好ましい化合物はｓ　＝　Ｉ　ＳＬ　−０、Ｑ”
が−〇−のものである。 式■の化合物の例は、 およびそのアクリル酸メチルとの１：ｌ共重合物、およ
びそのメタクリル酸メチルとのｌ：ｌ共重合およびその
アクリル酸ヒドロキシエチルとの１：１共重合物である
。 ７）式■の化合物 Ｂ３％’−ζ〆＼３も ただしｒは３ないし５０の値を有し、ｔは０または２、
ＱおよびＱ″は先に定義したとおりでありＱ″は一〇−
２−ＮＨ−または−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）−１Ｒ９、Ｒ３ＳおよびＲｏは先に定義したとおり
である。 これらの化合物は、二当量の塩基の存在で式の化合物を
二官能化合物ＨＱ−Ｒ９−Ｑ’Ｈと重縮合させることに
よって調製できる。エダクト××■は（１）に述べたよ
うに塩化シアヌルの段階的な置換によって調製できる。 式■の好ましい化合物はＬ−０のものである。 式■の化合物の例は下記の化合物である。 ／入 ＣＨ，＼ｉ　　ｉ／”’ （ＣＪｓ）　ｚｌｌ’−’）／−’Ｎ（０４８％）２※ ／°＼ ＣＨＩ、７　７７ＣＨ３ イ；Ｙ°＼ＣＨ３ ビ） ０り×′〆×）０ ８）式■の化合物 ただしＶは２ないし３０の値を有し、ｔは０または２、
ＲｓｓおよびＲ３＆は先に定義したとおりであり、Ｒｓ
ｔは炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素原子数
４ないし８のアルケニレン基、キシリレン基、−〇　Ｈ
ｔ　−ｃ　Ｈ（ＯＨ）　−ＣＨ，−または−ＣＨｘ　−
ｃ　Ｈ（ＯＨ）　−ＣＨｚ　−ｏ−−Ｒ”　−０−ＣＨ
、−ＣＨ（ＣＨ）　−ＣＨ□−１Ｒ”はＲ１で定義され
たとおりまたは−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｒ！？−Ｃ０−
１Ｒ３″は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、フェ
ニレン基またはでありＲ１′は先に定義したとおりであ
る。 これらの化合物は、官能基が第二アミンと反応できる二
官能化合物との反応によって式ＸＸｖの化合物から調製
できる。これの例はシバライドＨａ　ｌ　−Ｒ”−Ｈａ
　ｌまたはエピクロルヒドリンまたは式ＸＸＶａ のジグリシジルエーテルである。 ＲｏがＲ３′とお４じ場合は、式■の化合物は式ＸＶＩ の第一アミンから、Ｈａｌ−Ｒコツ−Ｈａ　ｌ　、エピ
クロルヒドリンまたはジグリシジルエーテル×ＸＶａと
の反応で調製できる。エダクト×ＸｖおよびＸＸＶＩは
（１）または（２）に述べたように塩化シアヌルの段階
的な置換によって調製できる。 式■の化合物の例は Ｃ）り＼ｉ　　ｊ／”” ＣＨｓ”’ｌ／”ゝＣ）Ｉ。 ビ°） ＣＨ３０”Ｖ”ゝｏｃｎｍ ９）式Ｘの化合物 ？−１ Ｒ亀＊’”Ｖ″ｈ１０ ただしＬは０または２、Ｖは２ないし３０の値を存し、
Ａｎは炭素原子数２ないし４のアルキレン基、Ｒ１９、
ＲａｓおよびＲｚコは先に定義したとおりである。 これらの化合物は式ｘＸ■ の化合物をシ“カルボン酸しアルキルエステルＡ１ｋ　
００　Ｃ−Ｒ”−Ｃ００Ａ　ｌ　ｋと重縮合させること
によって調製できる０式Ｘの好ましい化合物はＬが０で
Ａ　ｎ　４”　　ＣＨｇ　Ｇ　Ｈｚ−のものである。 エダクトＸＸ■は（１）に述べたように塩化シアヌルの
段階的な置換によって調製できる。 式Ｘの化合物の例は、 Ｃ−＼ｉ　　しＣも ＣＨ，／”Ｙ’ゝＣＭ。 ＣＭ、＼ｉ　　ｉ／ＣＩ″・ ＣＨｓ：”　Ｙ　ＸＣＨ３ Ｙ′°） （ＣＪｓｈＮ”Ｖ”Ｎ（ＣｂＨｖ）ｚ ｌｏ）式×１の化合物 ただしｎは工ないし６の整数、ｔは０または２、Ｒ１、
Ｑ″、８２％およびＲｏは先に定義したとおりであり、
Ｒ１はＲ１について定義されたとおりであるかまたは基 である。 これらの化合物を調製するため、式ＸＸ■化合物のｎ当
量を式 の化合物の１当量とｎ当量の塩基の存在で反応させるこ
とができる。 しかし、式ＸＸ■ａ の化合物を先ず調製し、つぎにｎ当量のＸｘ■ａを１当
量のＲ”（Ｈ）シ反応させることもできる。 エダクトＸＸ■およびＸＸＶＩｌａは（１）に述べたよ
うに塩化シアヌルの段階的な置換によって調製できる。 Ｒ−ＭＩ（−（ＣＭ山−に−ＣＨ２Ｃ）！２−に−（（
Ｈ，））−ＮＨ−ＲＹＨＣｓＨｌｙ Ｒ−ビ゛） ＣＨイ°Ｖ°ゝ ＣＨ１＼ｉ　　ｉ／ＣＨ” ＣＨ３／’Ｙ°ゝＣＭ凛 ビ°） Ｃ４８ＩＯ”’〆°ゝＱＣ山 １１）式ｘｎの化合物 ただし「は３ないし５０の値を有し、Ｒ９およびＲｓｓ
は先に定義したとおりであり、基〉２・−罠゛′−＜ は種類５で定義したとおりであり、ＱおよびＱ。 は互いに独立して一〇−・、−ｓ−または−ＮＣＲ”−
）−である。 これらの化合物を調製するには、弐ＸＸＩＸのビス−ピ
ペリジン化合物を先ず２当量の塩化シアヌルと反応させ
、つぎに２当量のＲ３５Ｈとの反応で基Ｒｓｓを導入し
、生成物を２官能化合物ＨＱ−Ｒ’　−Ｑ　’　　Ｈと
反応させる。これは例えば、ジオール、ジチオール、ジ
アミンまたはヒドロキシアミンでよい。 式ＸＨの化合物の例は、 式■ないしＸおよびＸ■の化合物は、その式が繰返し分
子単位を示す重合体化合物である。これらの重合体生成
物の末端基は、エダクトまたは重合触媒から来る適当な
基でよい０重合体生成物の分子量への所望の限定は調製
（重合）中に単官能化合物または連鎖停止剤を添加する
ことによって達成される。この場合、これらの添加剤に
相当する末端基ができる。 本発明による化合物は、光、酸素および熱による損傷に
対する有機物質の安定剤として使用できる。安定化すべ
き物質としては、例えば油脂、ろう、化粧品、殺菌剤ま
たは写真材料または複写材料がある。現在、プラスチッ
ク、ゴム、塗料または接着剤中の重合体への使用が特に
興味がある。 この方法で安定化される重合体の例は下記のとおりであ
る。 １、七ノーおよびジオレフィンの重合体、例えばポリプ
ロピレン、ポリイソブチレン、ポリブチ−１−エン、ポ
リメチルベンデーｌ−エン、ポリイソプレンまたはポリ
ブタジェン、およびシクロオレフィン例えばシクロペン
テンまたはノルボルネンの重合体、さらにポリエチレン
（架橋されていてもいな（てもよい）、例えば高密度ポ
リエチレン（ＨＤＰ−Ｅ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。 ２．１）に記載した重合体の混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポ
リエチレンの混合物（例えばＰＰ／）（ＤＰＥ、ＰＰ／
ＬＤＰＥ）および種々のタイプのポリエチレンの混合物
（例えばＬ　Ｄ　Ｐ　Ｅ／ＨＤＰＥ）。 ３、モノ−およびジオレフィンの他の一つ以上のビニル
モノマーとの共重合体、例えばエチレン−プロピレン共
重合体、線状低密度ポリエチレン（Ｌ　Ｌ　Ｄ　Ｐ　Ｅ
　）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との共
重合体、プロピレン−ブチ−ｌ−エン共重合体、プロピ
レン−イソブチレン共重合体、エチレン−ブチ−１−エ
ン共重合体、エチレン−ヘキセン共重合体、エチレン−
メチルペンテン共重合体、エチレン−ヘプテン共重合体
、エチレン−オクテン共重合体、プロピレンープクジエ
ン共重合体、イソブチレン−イソプレン共重合体、エチ
レン−アクリル酸アルキル共重合体、エチレン−メタク
リル酸アルキル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合
体またはエチレン−アクリル酸共重合体およびそれらの
塩（イオノマー）、およびエチレン、プロピレン並びに
ヘキサジエン、ジシクロペンタジェンまたはエチリデン
ノルボルネンのようなジエンのターポリマー、さらにそ
のような共重合体と１）に記載された一つ以上の他の重
合体との混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プ
ロピレン共重合体、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニル共
重合体、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸共重合体、Ｌ
ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニル共重合体およびＬ　Ｌ
　Ｄ　Ｐ　Ｅ／エチレン−アクリル酸共重合体。 ３ａ、その水素化変性物（たとえば粘着性樹脂）を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９のもの）。 ４、ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）−、
ポリ−（α−メチルスチレン）。 ５、スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体との共重合体、例えばスチレン−ブタジ
ェン、スチレン−アクリルニトリル、スチレン−メタク
リル酸アルキル、スチレン−ブタジェン−アクリル酸ア
ルキル、スチレン−無水マレイン酸、スチレン−アクリ
ルニトリル−アクリル酸メチル、高衝撃スチレン共重合
体と他の重合体、例えばポリアクリレート、ジエン重合
体またはエチレン−プロピレン−ジエン・ターポリマー
との混合物、スチレンのブロック共重合体、例えばスチ
レン−ブタジェン−スチレン、スチレン−イソプレン−
スチレン、スチレン−エチレン／ブチレン−スチレンま
たはスチレン−エチレン／プロピレン−スチレン。 ６、スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフト共重
合体、例えばポリブタジェンへのスチレン、ポリブクジ
エンースチレンまたはポリブタジエンーアクリル二トリ
ル共重合体へのスチレン、ポリブタジェンへのスチレン
およびアクリルニトリル（またはメタクリロニトリル）
、ポリブタジェンへのスチレン、アクリルニトリルおよ
びメタクリル酸メチル、ポリブタジェンへのスチレンお
よび無水マレイン酸、ポリブタジェンへのスチレン、ア
クリルニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミド
、ポリブタジェンへのスチレンおよびマレイミド、ポリ
ブタジェンへのスチレンおよびアクリル酸アルキルまた
はメタクリル酸アルキル、エチレン−メチロピレン−ジ
エン・ターポリマーてへのスチレンおよびアクリルニト
リル、ポリ（アクリル酸アルキル）またはポリ（メタク
リル酸アルキル）へのスチレンおよびアクリルニトリル
、アクリレート−ブタジェン共重合体へのスチレンおよ
びアクリルニトリル、および例えばいわゆるＡＢＳ、Ｍ
ＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳ重合体として知られる５）に
述べた共重合体とのそれらの混合物。 ７．ハロゲン含有重合体、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化またはクロルスルフォン化ポリエチレ
ン、エピクロルヒドリンのホモポリマーおよび共重合体
、特にハロゲン含有ビニル化合物の重合体、例えばポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポ
リ弗化ビニリデン、および塩化ビニル−塩化ビニリデン
、塩化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン−酢酸
ビニルのようなその共重合体。 ８、α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
重合体、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレ
ート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリルニトリル
。 ９．８）に記載したモノマーと他の一つ以上の不飽和上
ツマ−との共重合体、例えばアクリルニトリル−ブタジ
ェン共重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルキル
共重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルコキシア
ルキル共重合体、アクリルニトリル−ハロゲン化ビニル
共重合体またはアクリルニトリル−メタクリル酸アルキ
ル−ブタジェン・ターポリマー。 １０、不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体から誘導される重合体、例えばポリビニルア
ルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、
ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニ
ルブチラール、ポリ（フタール酸アリル）、ポリアリル
メラミン、および−それらの１）に述べたオレフィンと
の共重合体。 １１、環状エーテルのホモポリマーおよび共重合体、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテ
ルとそれらの共重合体。 １２、ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよ
び例えば酸化エチレンのようなコモノマーを含むポリオ
キシメチレン類、熱可塑性ポリウレタン、アクリレート
またはＭＢＳで変性されたポリアセタール。 １３、ポリフェニレンオキシドおよびスルフィドおよび
それらのスチレン重合体またはポリアミドとの混合物。 １４、ポリエーテル、ポリエステルおよび末端ヒドロキ
シル基を持つポリブタジェンと脂肪族または芳香族ポリ
イソシアネートとから誘導されたポリウレタンおよびそ
れらの前駆体。 １５、ジアミンおよびジカルボン酸からおよび／または
アミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導され
たポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポ
リアミド６／６．６／１ｏ、６／９．６／１２．４／６
、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジ
アミンおよびアジピン酸からの芳香族ポリアミド、ヘキ
サメチレンジアミンおよびイソ−および／またはテレフ
タール酸および要すれば変性剤としてのエラストマーか
ら調製されるポリアミド、例えばポリ−２，４゜４−ト
リメチルへキサメチレンテレフタールアミドおよびポリ
ーｒｎ−７エニレンイソフタールアミド、上記のポリア
ミドとポリオレフィン、オレフィン共重合体、イオノマ
ーまたは化学結合したまたはグラフトしたエラストマー
との、またはポリエーテル例えばポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレ
ングリコールとの、さらにＥＰＤＭまたはＡＢＳ変性さ
れたポリアミドまたはコポリアミドおよび加工中に縮合
したポリアミド（ｒＲＩＭポリアミド系」）とのブロッ
ク共重合体。 １６、　　ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド
およびポリベンズイミダゾール。 １７、　ジカルボン酸およびジアルコールからおよび／
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４
−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒ
ドロキシベンゾエート、および末端ヒドロキシル基を持
つポリエーテルから誘導されたブロックポリエーテルエ
ステル、さらにポリカーボネートまたはＭＢＳ変性ポリ
エステルとのブロックポリエーテルエステル。 １８、　ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネ
ート。 １９、　ポリスルフォン、ポリエーテルスルフォンおよ
びポリエーテルケトン。 ２０、アルデヒドとフェノール、尿素またはメラミンか
ら誘導された架橋重合体、例えばフェノール−ホルムア
ルデヒド、尿素−ホルムアルデヒドおよびメラミン−ホ
ルムアルデヒド樹脂。 ２１、乾性および不乾性アルキッド樹脂。 ２２、飽和および不飽和シ゛゛カルボン酸と多価アルコ
ールのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合
物から誘導された不飽和ポリエステル、およびそれらの
ハロゲン含有難燃性変性物。 ２３、！換アクリル酸エステルから誘導された架橋可能
なアクリル樹脂、たとえばエポキシアクリレートまたは
ポリエステルアクリレート。 ２４、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂と架橋したアルキッド樹脂、ポリエス
テル樹脂およびアクリレート樹脂。 ２５、ポリエポキシド例えばビス−グリシジルエーテル
またはシクロ脂肪族ジエボキシドから誘導された架橋可
能なエポキシ樹脂。 ２６、天然の重合体、例えばセルロース、天然ゴム、ゼ
ラチン、および化学的に誘導された重合体同族体の誘導
体、例えばセルロースアセテート、プロピオネートおよ
びブナレート、またはメチルセルロースのようなセルロ
ースエーテル、およびコロフォニー樹脂および誘導体。 ２７、前記の重合体の混合物（ポリブレンド）、例えば
ＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、
ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、Ｐ
Ｃ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＣＡ、ＰＣ／
ＰＢＴ％ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／７りＩＪレ−）、Ｐ
ＯＭ／熱可塑性ＰυＲ，ＰＣ／熱可塑性ＰＬＩＲ，ＰＯ
Ｍ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩ　Ｐ
Ｓ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６および共重合体、ＰＡ／ＨＤＰ
Ｅ、ＰＡ／ＰＰおよびＰＡ／ＰＰＯ。 ポリオレフィンおよび塗料用バインダーの安定化は特に
重要である。 安定剤は、安定化されるべき物質に対して計算して０．
Ｏｌないし５重量％の置で有機物質に適切に添加される
。０．１ないし２重量％が好ましく使用される０重合体
物質への添加は、そのｉｊｆｍ（重合）の間に行っても
よい、好ましくは、それは重合体の成形の前または最中
に行う。 成る場合には、本発明による安定剤の二つ以上の混合物
を使用するのが有利である。−他の安定剤または種々の
従来の添加剤を本発明による安定剤と一緒に有機物質に
添加することができる。 これの例は下記の添加剤である。 ６−シーＬｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２
−ＬｅｒＬ−ブチル−４，６−シメチルフエノール、２
．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２．６−シーＬｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−シーＬｅｒＬ−ブチル−４−ｉ−ブチル
フェノール、２゜６−シシクロペンチルー４−メチルフ
ェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６
−シメチルフエノール、２．６−シオクタデシルー４−
メチルフェノール、２，４．６−）リンクロヘキシルフ
ェノール、２．６−シーＬｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール、２．６−ジツニルー４−　　メチ
ルフェノール。 ｌｊ＝　　ルキル　ハイＪ’ＬＦＬＪ　／　：／　、　
桝えば２・６−シーＬｅｒＬ−ブチル−４−メトキシフ
ェノール、２．５−ジーＬ　ｅ’ｒ　Ｌ−ブチル−ハイ
ドロキノン、２．５−ジーｔｅｒｔ−７ミルーハイドロ
キノン、２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシ
フェノール。 ヒ゛ロキシル　　オシ　ェニルエーール例えば２．２°
−チオ−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフ
ェノフル）、２．２’−チオ−ビス−（４−オクチルフ
ェノール）、４．４’−チオ−ビス−（５−ＬｅｒＬ−
ブチル−３−メチルセルロ−ス）、４．４’−チオ−ビ
ス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）
。 １　４＝ヱ土１±−゛ンビスフェ　−ル、例えば２゜２
°−メチレン−ビス−（６−ＬｅｒＬ−プチル−′４−
メチルフェノール）、２．２°−メチレン−ビス−（６
Ｌｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２．２°
−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−メチルシ
クロヘキシル）−フェノール）、２．２°−メチレン−
ビス−（４−メチル−６−シヘキシルフエノール）、２
．２゜−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフ
ェノール）、２．２’−メチレン−ビス−（４゜６−シ
ーＬｅｒＬ−ブチルフェノール）、２．２゜−エチリデ
ン−ビス−（４，６−ジーＬ　ｅ　ｒ　Ｌ　−ブチルフ
ェノール）、２．２’−エチリデン−ビス−（６−Ｌｅ
ｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２．２°
−メチレン−ビス−（６−（α−メチルベンジル）−４
−ノニルフェノール）、２．２’−メチレン−ビス−〔
６−（α、α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、４、４°−メチレン−ビス−（２，６−ジーｔ
ｅ「Ｌ−ブチルフェノール）、４．４°−メチレン−ビ
ス＝（５−ＬｅｒＬ−ブチル−２−メチルフェノール）
、１．　　Ｉ−ビス−（５−ＬｅｒＬ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−一ブタン、２，６−
ビス−（３−ＬｅｒＬ−ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１．３
−トリス−〔５−ＬｅｒＬ−ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニルツーブタン、１．１−ビス−（５−
ｔｅｒＬ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）　−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコール−ビス−〔３，３−ビス−（３゛−ＬｅｒＬ
−ブチル−４°−ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕
、ビス−（３Ｌｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）−ジシクロペンタジェン、ビス（２−
（３°−ＬｅｒＬ−ブチル−２°−ヒドロキシ−５′−
メチル−ベンジル）　−６−Ｌ　ｅ　ｒ　Ｌ−７’チル
−４−メチル−フェニル）テレフタレート。 １　５、ベンジ乞制御１２例えば１．３．５−トリス−
（３，５−ジーｔｅｒＬ−ブチルー４−ヒドロキシベン
ジル）　−２、４、６−トＩＪ　）　チルベンゼン、ビ
ス＝（３，５−ジーｔｅｒＬ−ブチルー４−ヒドロキシ
ベンジル）−スルフィド、イソオクチル３，５−ジーｔ
ｅｒ　む−ブチルー４−ヒドロキシベンジル−メルカプ
トアセテート、ビス−（４−ＬｅｒＬ−ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２゜６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフ
タレート、１．３．５−１−　リス−（３，５−ジーＬ
　　ｅ　　ｒ　　Ｌ　−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、　１，３．５−）　リス−（４
−ＬｅｒＬ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−−ジメ
チルベンジル）イソシアヌレート、ジオクタデシル３．
５−ジーＬｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジル−
ホスフィネート、３．５−ジーＬｅｒＬ−ブチルー４−
ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエチルエステルの
Ｃａ塩、１，３．５−トリス−（３，５−ジシクロへキ
シル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。 Ｌ　　　アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロキ
シーラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、２
．４−ビス−（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジーｔｅｒＬ−ブチルー４−ヒドロキシアニリノ）　−
Ｓ　−）す、アジン、オクチルＮ−（３，５−ジーＬｅ
ｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）−力ルバメー
ト。 たは　　アルコール、例えばメタノール、オクタデカノ
ール、１．６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、
トリス−（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、Ｎ、
Ｎ’−ビス−（ヒドロキシエチル）−オキサラミドのエ
ステル。 −たは　　アルコール、例えばメタノール、オクタデカ
ノール、１．６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール
、トリス−（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ
、Ｎ”−ビスー（ヒドロキシエチル）−オキサラミドの
エステル。 １１１１反コール、例えばメタノール、オクタデカノー
ル、１．６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、ト
リス−（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ、Ｎ
’−ビス−（ヒドロキシエチル）−オキサラミドのエス
テル。 」−Ｌｌ　例えばＮ、Ｎ’−ビス−（３，５−ジーｔｅ
ｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
−へキサメチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’　−ビス−（３，
５−ジーＬｅｒＬ−ブチルー４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）−トリメチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス
−（３，５−ジーＬｅｒＬ−ブチルー４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）−ヒドラジン。 ンゾト１アゾール　、例えば５°−メチル、３′。 ５°−ジーＬｅｒＬ−ブチル、５°−ｔｅｒｔ−ブチル
、５°−（１，！、３．３−テトラメチルブチル）、５
−クロロ−３゛、５°−ジーＬｅｒｔ−ブチル、５−ク
ロロ−３°−ｔｅｒｔ−ブチル−５°−メチル、３°−
５ｅｃ−ブチル−５゜−Ｌｅｒｔ−ブチル、４′−オク
トキシ、３°。 ５°−ジーＬｅｒｔ−アミル、３’、５’−ビス−（ａ
、ａ−ジ−メチルベンジル）誘導体。 ２２　−ヒドロキシエチルゾじし議−Ｌ」６厘−１例え
ば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４
−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ペンジルオ
キシ、４．２°、４°−トリヒドロキシ、２゛−ヒドロ
キシ−４，４゛−ジメトキシ誘導体。 一？エ　３　　　　　たはコ」１１の７自　　エスール
、例えば、サリチル酸４　　Ｌｅｒｔ−ブチルフェニル
、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、
ジベンゾイルレゾルシン、ビス−（４−ＬｅｒＬ−ブチ
ルベンゾイル）−レゾルシン、ベンゾイルレゾルシン、
２．４−ジーＬｅｒＬ−ブチルフェニル３．５−ジーＬ
ｅｒＬ−ブチルー４−ヒドロキシヘンゾエート、ヘキサ
デシル３，５−’；−ｔｅｒＬ−ブチルー４−ヒドロキ
シベンゾエート。 ２４　　ア　１　レート　、例えばα−シアノ−β。 β−ジフェニルアクリル酸エチルまたはイソオクチル、
α−カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−
メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルまたはブチル、α
−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチル、Ｎ−
ＣＢ−カルボメトキシ−Ｓ−シアノビニル）−２−メチ
ル−インドリン。 １５　ニー　ル　ｌ１、例えば２．２゛−チオビス−［
４−（１，ｌ、３．３−テトラメチルブチル）−フェノ
ールのニッケル錯体、例えばｌ：ｌまたはｌ：２の錯体
、所望なら追加の配位子例えばｎ−ブチルアミン、トリ
エタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシル−ジェタノ
ールアミンを伴ったもの、ジブチルジチオカルバミン酸
ニッケル、４−ヒドロキシ−３，５−ジーｔａｒｔ−ブ
チルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメ
チルまたはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例
えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニル−ウンデシ
ル−ケトキシムのニッケル錯体、所望なら追加の配位子
を伴う１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ
−ピラゾールのニッケル錯体。 ２６１　　　アミン、例えばセパチン酸ビス−（２，２
，６，６−チトラメチルピペリジル）、セパチン酸ビス
−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）、
ｎ−ブチル−３，５−ジーｔｅｒＬ−ブチルー４−ヒド
ロキシ−ベンジルマロン酸ビス−（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）、ｌ−ヒドロキシエチル−
２，２゜６．６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジンとコハク酸からの縮合生成物、Ｎ、Ｎ’−ビス−（
２，２，６，６−チトラメチルー４−ビベリジル）−へ
キサメチレンジアミンと４−ＬｅｒＬ−オクチルアミノ
−２，６−ジクロロ−１，３゜５−トリアジンからの縮
合生成物、二］・リロトリ酢酸トリス−（２，２，６，
６−テトラメチル・−４−ピペリジル）、１，２，３．
４−ブタンテトラ酸テトラキス−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）、１．１°−（１，２−
エクンジイル）−ビス−（３，３，５，５−テトラメチ
ル−ピペラジノン）。 ２．７．土土二立ま上、例えば４，４゛−ジ−オクチル
オキシ−オキサニリド、２．２°−ジ−オクチルオキシ
−５，５°−ジーｔｅｒＬ−ブチルーオキサニリド、２
．２゛−ジ−ドデシルオキシ−５，５°−ジーＬｅｒＬ
−ブチルーオキサニリド、２−エトキシ−２″−エチル
−オキサニリド、Ｎ、Ｎ’−ビス−（３−ジメチルアミ
ノ−ブロイビル）−オキサラミド、２−エトキシ−５−
ｔｅ「Ｌ−ブチル−２°−エチルオキサニリドおよびそ
の２−エトキシ−２°−エチル−５，４°−ジーｔｅｒ
Ｌ−ブチルーオキサニリドとの混合物、０−およびｐ−
メトキンおよび０−およびｐ−エトキシニ置換オキサニ
リドの混合物。 ２．８．２−２−ヒドロキシフェニル　−１−３５−ト
１アジン、例えば２，４．６−トリスー（２−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−）リ
アジン、２−（２−ヒドロキシー−４−オクチルオキシ
フェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル
）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２．４−ビス（２−
ヒドロキシ−４−プロピルオキシ−フェニル）＝６−（
２，４−ジメチルフェニル）−１，３゜５−トリアジン
、２−（２ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）
−４，６−ビス（４−メチルフェニル）　−１、３、５
−トリアジン、２−（２→ドロキシ−４−ドデシルオキ
シフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１゜３．５−トリアジン。 ３、ｉｌ玉１１他皿、例えばＮ、Ｎ’−ジフェニルオキ
サラミド、Ｎ−サリチラルーＮ゛−サリチロイルヒドラ
ジン、Ｎ、Ｎ’−ビス（サリチロイル）−ヒドラジン、
Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジーｔ　ｅ　ｒ　ｔ　−フチ
ルー４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス−（ベンジリデン）−シュウ酸ツヒドラジド。 ４、　　　　エスールおよびホスホ　イト、例えば亜燐
酸トリフェニル、亜燐酸ジフェニルアルキル、亜燐酸フ
エニルジアルキル、亜燐酸トリス（ノニルフェニル）、
亜燐酸トリラウリル、亜燐酸トリオククデシル、二亜燐
酸ジステアリル−ペンタエリスリ　トール、亜燐酸トリ
ス　（２，４−ジーＬｅ「ｔ−ブチルフェニル）、二亜
燐酸ジイソデシル−ペンタエリスリトール、二亜燐酸ビ
ス（２，４−ジーＬｅｒＬ−ブチルフェニル）−ペンタ
エリスリトール、三亜燐酸トリステアリルーソルビトー
ル、テトラキス−（２，４−ジーＬｅｒＬ−ブチルフェ
ニル）−４，４°−ビフェニレンジホスホナイ　ト、３
，９−ビス−（２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェノキ
ン）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホ
スファスビロ〔５，５〕ウンデカン。 ５、’　　　　　　　　Ｉ　　　Ａ　、例えばβ−チオ
−ジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステア
リル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプ
トベンズイミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾ
ールの亜鉛塩、亜鉛ジブチル−ジチオカーバメート、ジ
オクタデシルジスルフィド、ペンクエリスリ　トール−
テトラキス−（β−ドデシルメルカプト）プロピオネー
ト。 ６、ボ１アミド　　　、例えばヨウ化物と併用した銅塩
および／または燐化合物および二価マンガンの塩。 ７、ｐ　　　ｉ””’　　　、例えばメラミン、ポリビ
ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルンアヌ
レート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリ
アミド、ポリウレタン１．高級脂肪酸のアルカリ金属お
よびアルカリ土金属塩、例えばステアリン酸カルシウム
、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシ
ルイン酸ナトリウム、パルミチン酸カリウム、ピロカテ
コールアンチモン、ピロカテコール錫。 ８、−核ＪしＪし劃−１例えば４−ＬｅｒＬ−ブチル安
息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。 ９、−充」

【旦−ムーびｎ材−５例えば炭酸カルシウム
、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン
、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、油
煙、グラファイト。 １０．１工立益亙五、例えば柔軟剤、潤滑剤、乳化剤、
顔料、蛍光漂白剤、難燃剤、静電気防止剤、推進剤。 特に紫外線吸収剤を追加使用する場合上記のような共安
定剤の追加使用で相乗効果が得られる。 本発明の化合物を写真材料の安定剤として使用する場合
、写真層への使用、例えばフィルムまたは印画紙への使
用が特に興味がある。 本発明の化合物のうち成るものは、本発明の他の化合物
の調製の中間体としても使用できる。このことは、特に
トリアジン環に塩素原子ををする化合物について言える
。トリアジン環に塩素原子使用をさらに詳細に説明する
ものである。これらの実施例で、部および百分率は重量
による。温度は、摂氏の度数で示す。 １ＬｆＬＬ：　　２．４−ジクロロ−６−（２，２，６
゜６−テトラメチルビペリジン−１−イル）−１゜３．
５−トリアジン。 ９２．２ｇの塩化シアヌルおよび１４２．６ｇの２．２
．６．６−チトラメチルピペリジンを、４００ｍ１のキ
シレン中で１２０°で１０時間攪拌する。室温に冷却し
たあと、溶液を濾過して生成した２、２，６．６−チト
ラメチルピペリジン塩酸塩を取り出し、これを１００ｍ
１のキシレンで洗う、黄色ないし帯褐色の溶液を各１０
０ｍ１の水で３回洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、５ｇ
のトンシルオプチマム（Ｉ［白土）および５ｇの獣炭と
１０分間攪拌し、透明にし真空蒸発する。得られた残香
に３ｇのトンシルを加えて３００ｍ１のヘキサンで最適
に再結晶する。２．４−ジクロロ−６−（２，２，６，
６−チトラメチルピベリジンー１−イル）−１，３，５
−）リアジンが、１２９°の融点をもつ無色の結晶とし
て得られる。 １ｍ：　　２　、　４−ジクロロ−６−（２，２，６゜
６−テトラメチル−４−ベンゾイルオキシ−ピペリジン
−１−イル）−１，３，５−）　リアジン。 ４６．１ｇの塩化シアヌルおよび１３６．０ｇの２．２
，６．６−テトラメチル−４−ベンゾイルオキシ−ピペ
リジンを実施例１に記載したのと同じ方法で３００ｍ１
のキシレン中で反応させ、処理を行う、イソプロパツー
ルで再結晶したあと２．４−ジクロロ−６−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ペンゾイルオキシーピベリ
ジン−１−イル）−１，３，５−トリアジンが１４５＠
の融点をもつ無色の結晶として得られる。 １ａｊＬｉ：　　２−”　ｔ’　ｌ：’−４−４−Ｊ−
）Ｌ’　７　ミ／−６−（２，２，６，６−チトラメチ
ルピベリジン＝１−イル’）−１，３，５−）リアジン
。 １５ｇの７０％エチルアミン水溶液を２５０ｍ１のエタ
ノール中の２８゜９ｇの２．４−ジクロロ−６−（２，
２，６，６−テトラメチルビペリジン−１−イル）　−
１，３，５−トリアジン　（実施例１によって調製）に
室温で加える。温度が約３５°に急上昇する。そのあと
混合物を５５゜で１２時間撹拌し、２５ｍ１の水を加え
混合物を５°に冷やす、出来た沈澱を濾過し２００ｍ１
の水で洗い乾燥する。アセトニトリルで再結晶すると、
２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（２。 ２．６．６−チトラメチルピペリジンー・ｌ−イル）−
１，３，５−トリアジンが１４８°の融点をもつ無色の
結晶として得られる。 ＸＪＩＬＭｉ：　２−クロロ−４−ジエチルアミノ−６
−（２，２，６，６−テトラメチルビベリジン−ｌ−イ
ル）−１，３，５−トリアジン。 エチルアミン７容液の代わりに１５ｇのジエチルアミン
を使う以外は実施例３のとおりの方法を実施する。２−
−クロロ−４−ジエチルアミノ−６−（２，２，６，６
−チトラメチルビペリジンーｌ−イル）　−１、３、５
−トリアジンが７７°の融点をもつ無色の物質として得
られる。 ＩＪｌｌＬ：　２，４−ビス−イソプロピルアミノ−６
−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イ
ル）−１，３，５−）リアジン。 ４３．４ｇの２．４−ジクロロ−６−（２，２゜６．６
−テトラメチルビペリジン−１−イル）−１，３，５−
トリアジンを２００ｍ１のキシレン中３９．０ｇのイソ
プロピルアミンとオートクレーブ中で１６０″″に８時
間加熱する。室温に冷やしたあと、オートクレーブの内
容物を各１００ｍ１の水で３回洗い帯黄色のキシレン溶
液を硫酸ナトリウムで乾燥し、５ｇのトンシルオプチマ
ム（漂白土）と１０分攪拌し、濾過し蒸発する。 ２．４−ビス−イソプロピルアミノ−６−（２゜２．６
．６−テトラメチルビベリジン−１−イル）−１，３，
５−）リアジンが結晶にならない僅かに黄色を帯びた樹
脂として得られる。 ！Ｊ！ＪＬＬ：　２．４−ビス−ジメチルアミノ−６−
（２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー１−イル
）　−１、３、５−トリアジン。 ５７．８ｇの２．４−ジクロロ−６−（２，２゜６．６
−チトラメチルピベリジンーｌ−イル）−１，３，５−
１−リアジンを２００ｍ１のキシレンに室温で懸濁させ
る。２５．８ｇのジブチルアミンをこれに１５分で滴下
すると温度が４０°に上がる。４０ｍ１の水中８．８ｇ
の水酸化ナトリウムの溶液を１５分で反応混合物に加え
、さらに６０°で２時間攪拌する。つぎに水相を分離し
、２８．４ｇのジブチルアミンおよび２０ｍ１の水中９
．６ｇの水酸化ナトリウムの溶液を、透明な有機相に加
える。つぎに混合物を内部温度が約１３５°になるまで
水分離器中で加熱し、つぎにこの温度で１２時間攪拌す
る。フラスコの内容物を９０°に冷やし、１００ｍ１の
水中３ｇの水酸化ナトリウムの溶液を加えて混合物を９
０°で３０分間激しくＰｉｔ拝する。つぎに水相を分離
し、キシレン溶液を各１００ｍ１の水で５回洗い、真空
蒸発する。帯黄色の油状の残金を高真空で仄留する。２
．４−ビス−ジメチルアミノ−６−−（２゜２．６．６
−テトラメチルピペリジン−１−イル）　−］　、　３
　、５−トリアジンが６．５Ｐａで１７３°の沸点をも
つ無色の油として得られる。 ｍエニ　２，４−ジモルホリノ−６−（２，２゜６．６
−テトラメチルビペリジン−１−イル）−１，３，５−
トリアジン。 ジブチルアミンの代わりに３６．６ｇのモルホリン（−
回目１７．４ｇ、二回目１９．２ｇ）をつかう以外は実
施例６と同じ方法を実施する。エタノールで再結晶する
と、１４７−４８°の融点をもつ２．４−ジモルホリノ
−６−（２，２，６゜６−テトラメチルビペリジン−１
−イル）−１゜３．５−）リアジンが得られる。 ＩＪｌｌＬ：　２．４−ビス−ブチルアミノ−６−（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ベンゾイルオキシ−
ピペリジン−１−イル）−１，３，５＝トリアジン。 ２０．５ｇの２．４−ジクロロ−６−（２，２゜６．６
−テトラメチル−４−ベンゾイルオキシ−ピペリジン−
１−イル）−１、３、５−）リアジン（実施例２によっ
て鋼製）を８．０ｇのｎ−ブチルアミンと一緒に２００
ｍ１のキシレン中で還流下に４時間攪拌する。４．４ｇ
の粉末水酸化ナトリウムを反応混合物に加え、さらに１
５時間還流下に撹拌する。フラスコの内容物を室温に冷
却し、１００ｍ１の水を加えてから沈澱した塩が完全に
熔解するまで激しく攪拌する。水相を分離しキシレン溶
液を各１００ｍ１の水で３回洗い、真空蒸発する。油状
の残金を１００°、１３Ｐａで乾燥する。２．４−ビス
−ブチルアミノ−６−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ペンゾイルオキシービベリジン−１−イル）−１
，３，５−トリアジンが黄色を帯びた粘い物質として得
られる。 １ＪＬｆＬ±：　２，４−ビス−ブチルアミノ−６−（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペ
リ　ジン−１−イル）−１，３，５−ト　リアジン。 １０ｇの２．４−ビス−ブチルアミノ−６−（２，２，
６，６−チトラメチルー４−ベンゾイルオキシ−ピペリ
ジン−１−イル）−１，３，５−トリアジン（実施例８
によって調製）を５０ｍ１のメタノールおよび５０ｍ１
の２０％水酸化ナトリウム溶液と一緒に還流下に６時間
加熱する。メタノールを反応混合物から真空で留去する
。残金に１００ｍ１のトルエンおよび５０ｍ１の水を加
えて充分振盪し、水相を分離し、トルエン溶液を各５０
ｍ１の水で３回洗う、トルエン溶液を蒸発したあと、２
．４−ビス−ブチルアミノ−６−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）
−１，３，５−）リアジンが黄色を帯びた粘い物質とし
て得られる。アセトニトリルで再結晶すると、９０＠で
融ける無色の結晶が得られる。 ０：２．４−ジクロロ−６−（２，２゜６．６−チトラ
メチルー４−へキシルオキシ−ピペリジン−１−イル）
−１，３，５−）リアジン。 ６２．７ｇの４−へキシルオキシ−２，２，６゜６−チ
トラメチルビペリジンを１００ｍ１のトルエン中２３．
９ｇの塩化シアヌルの溶液に撹拌下に加える。混合物を
つぎに８０°に２４時間加熱する。この間にピペリジン
塩酸塩の白い結晶ができる。冷却したあと、沈澱を濾別
しトルエン溶液を２Ｎ塩酸を使って何回も洗い、Ｎａ、
ＳＯａで乾燥し蒸発する。残金をアセトニトリルで再結
晶する。得られた生成物は４９−５１’で融ける。 −実ＪＬＩユ１：２，４−ジモルホリノ６−（２，２゜
６．６−チトラメチルー４−へキシルオキシ−ピペリジ
ン−１−イル）−１，３，５−）リアジン。 実施例１０の生成物９．７ｇを５０ｍ１のモルホリンと
還流下に３時間加熱する。　＋ｉｉ色の反応混合物を水
中に注ぐ、この間に沈澱する粗生成物を酢酸エチルに瀉
かしＳｉｎ、カラム上でクロマトグラフィーで精製する
。精製された生成物は粘い物質である。 分析値： 計算値：Ｃ＝６３．６４％、Ｈ−９，４４％、Ｎ＝１７
．１２％ 測定値：Ｃ−６３，６４％、Ｈ−９，２９％、Ｎ−１７
，０８％。 ｌｌｌ上上：実施例１１のモルホリンの代わりにジイソ
ブチルアミンを使用するほかは実施例１１と同じ方法を
実施する。２．４−ビス（ジイソブチルアミノ）−６−
（２，２，６，６−チトラメチルー４−へキシルオキシ
−ピペリジン−１−イル）−１，３，５−トリアジンが
粘い液体として得られる。 分析値： 計算値：Ｃ−１５，１２％、Ｈ−１２，３５％、Ｎ−１
０，５１％ 測定値：Ｃ−７５，３６％、）（−１２，０８％、Ｎ−
１０，５４％。 ！Ｊ１ｊＬＬｉ：実施例１１のモルホリンの代わりにジ
ブチルアミンを使用するほかは実施例１１と同じ方法を
実施する。２，４−ビス（ジブチルアミノ）−６−（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ヘキシルオキシ−ピ
ペリジン−１−イル）−１゜３．５−１−リアジンが粘
い物質として得られる。 分析値： １夏（直　：Ｃ−１１，０２％、　　Ｈ−１１，５７％
　、Ｎ−１４，６１％ 測定値：Ｃ−７１，０９％、Ｈ−１０，９６％、Ｎ−１
４，６９％。 ＩＬ桝１１２．４−ジクロロ−６−（２，２゜６．６−
チトラメチルービペリジンー１−イル）−１，３，５−
）リアジンおよびヘキメチレンジアミンの重縮合物。 ５０ｍ１のキシレン中１０．５ｇ　（９０ｍｍ。 １）のヘキメチレンジアミンを、５０ｍ１のキシレン中
１２．４ｇ　（４３ｍｍｏｌ）の２．４−ジクロロ−６
−（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−
イル）−１，３，５−）リアジンの溶液に、１００°で
撹拌下にゆっくり滴下し反応混合物を還流下に２２時間
攪拌する。冷却のあと、混合物を濾過し濾液を５０ｍ１
の水で２回洗い、もはや沈澱が生じなくなるまで充分な
量のへキサンを加える。沈澱を濾別し濾液を５０ｍ１の
水で３回洗いＮａｇ　ＳＯａで乾燥し蒸発する。 残金を５０１で真空乾燥する０分子量Ｍ７−１０２９／
Ｍ、−１５４５　（ゲル浸透クロマトグラフイー）の樹
脂状の重合体が得られる。 −尖［５：　　２　、　４−ジクロロ−６−（１，３゜
８−トリアザ−２，４−ジオキソ−３，１，７゜９．９
−ペンタメチル−スピロ（４，５）デス−１−イル）−
１，３，５−１−リアジン。 ２００ｍ１のキシレン中３５．１ｇ　（０，１９ｍｏ　
＋）の塩化シアヌルの溶液を、５００ｍ１のキシレン中
９０．０ｇ　（０，３８ｍｏｌ）の１゜３．８−トリア
ザ−２，４−ジオキソ−３，７゜１．９．９−ペンタメ
チル−スピロ（４，５）デカンの溶液に、攪拌下０−５
°で滴下する。そのあと混合物を加熱して２４時間還流
させる。冷却のあと、沈澱を濾別し、濾液を先ず酢酸で
ｐＨ５に１Ｐｌｉｆｆした水で洗い、つぎにＮａ、ＣＯ
，溶液、最後に水で洗う、キシレン溶液を濾過し、Ｎａ
。 Ｓ０４で乾燥し真空蒸発する。残金を７０ｍ１のア七ト
二トリルで再結晶する。２３７−２４２ｍで融ける帯褐
色の粉末が得られる。 分析値： 計算値：Ｃ−４６，５２％、Ｈ−２１゜７０％、Ｎ−５
，２１％ 測定値：Ｃ−４６，４０％、Ｈ−２１，８５％、Ｎ−５
，２２％。 １１ｉ上工：２．４−ジモルホリノ−６−１，３゜８−
トリアザ−２，４−ジオキソ−３，７，７゜９．９−ペ
ンクメチルースビロ（４，５）デス−１−イル）　−１
、３、５−１−リアジン。 ５．４ｇのモルホリンを、水冷下に実施例１５の生成物
６ｇにゆっくり加える。つぎに、さらに３０ｍ１のモル
ホリンを加えて反応混合物を加熱還流させる。３８時間
加熱還流したあと、混合物を冷却し５０ｍ１の水を加え
る。この間に析出した沈澱を濾別し水で洗い乾燥する。 生成物を塩化メチレン／ヘキサンで再結晶する。３１９
−３２１°で分解しながら融ける白い粉末が得られる。 分析値： 計算値ＦＣ−５６，５４％、Ｈ−２２，９３％、Ｎ＝７
．４３％ 測定値：Ｃ−５６，５５％、Ｈ＝２２．８８％、Ｎ−７
，５３％。 −１」ｌ九ＪＪ−：２，４−ジクロロ−６−（４，４−
エチレンジオキシ−２，２，６，６−チトラメチルービ
ベリジンー１−イル）−１，３，５−）リアジン。 ３００ｍ１のキシレン中５５．３ｇ　（０，３ｍｏｌ）
の塩化シアヌルを、１００ｍ１のキシレン中１１９．６
ｇ　（０，６ｍｏ　＋）の４．４−エチレンジオキシ−
２，２，６，６−チトラメチルービペリジンの溶液に、
攪拌下に０−５°に冷却しながら滴下する。つぎに、混
合物を加熱して還流し、沸点に２６時間保つ、１５０ｍ
１のキシレンを加えてから混合物を放冷し沈澱を濾別す
る。 濾液を真空蒸発する。残金を３００ｍ１のアセトニトリ
ルで再結晶する。得られた生成物は１６９−１７２°で
融ける帯褐色の粉末である。 分析値： 計算値：Ｃ−４８，４３％、Ｈ−１６，４１％、Ｎ−５
，８］％ 測定値：Ｃ−４８，４９％、Ｈ−１６，２０％、Ｎ−５
，６６％。 ！ＪｊＬＬＬ：　２−クロロ−４−ジイソプロピルアミ
ノ−６−（４，４−エチレンジオキシ−２，２゜６．６
−チトラメチルービペリジンー１−イル）−１，３，５
−）リアジン。 ２６．１ｇ　（２５８ｍｍｏ　＋）のジイソプロピルア
ミンを、１００ｍ１のトルエン中実施例１７の生成物２
９．９ｇ　（８６ｍｍｏｌ）の溶液に攪拌下に加える。 混合物を加熱還流し、この温度に２４時間保つ、冷却の
あと、２１ｍ１の水中ＮａＯＨ４，１ｇの溶液を加える
。固体の生成物を濾別し２５ｍ１のトルエンで再結晶す
る。１７９−１８４゛で融ける帯黄色の粉末が得られる
。 分析値： 計算値：ｃ−ｓｓ、３１％、Ｈ＝１７．００％、Ｎ−８
，３２％ 測定値：Ｃ−５８，３４％、Ｈ＝１６．９７％、Ｎ−８
，４２％。 １９：２−オクチルアミノ−４−ジイソプロピルアミノ
−６−（４，４−エチレンジオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルービペリジンーｌ−イル）　−１、３、５
−１−リアジン。 実施例１８の生成物１５ｇ　（３６，４ｍｍｏｌ）を３
０ｍ１のオクチルアミンと一諸に１２０゜に３時間加熱
する＊　４０　ｍ　ｌの水を加え、３０ｍ１の塩化メチ
レンを使って、混合物を３回抽出する。ＣＨｘ　ＣＩｔ
溶液を水で洗い、Ｎａ、Ｓｏ。 で乾燥し蒸発する。油状の残金をヘキサン／アセトンに
溶かしＳｉＯ□カラム上でクロマトグラフィーで精製す
る。主な両分は粘い物質である。 分析値： 計算値：Ｃ寓６６．６３％、Ｈ−１６，６５％、Ｎ−１
０，３８％ 測定値：Ｃ繻６６．７６％、Ｈ譚１６．４８％、Ｎ−１
０，３０％ ス１ＬｔＬ：　２．４−ジモルホリノ−６−（４゜４−
エチレンジオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピ
ペリジン−１−イル）−１，３，５−トリアジン。 ４０ｇのモルホリンを、実施例１７の生成物４０ｇに水
冷下に加える。さらに１００ｇのモルホリンを加えたあ
と、混合物を攪拌下にゆっくり１３０°に加熱し６時間
還流する。室温に冷やしたあと１５０ｍ１の水を加える
。生成した沈澱を濾別し水洗しアセトニトリルで再結晶
する。得られた生成物は２１６−２２１”で融ける。 分析値： 計算値：Ｃ−５８，９１％、Ｈ−１８，７４％、Ｎ−８
，０９％ 測定値：Ｃ−５８，９３％、Ｈ−１８，８８％、Ｎ−８
，０１％ １ｍ上＝２．４−ジモルホリノ−６−（４−オキソ−２
，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−イル）
−一１．３．５−トリアジン。 テトラヒドロフランおよび水の１＝１混合物中１．２６
ｇのＰ−トルエンスルホン酸のｉ液２００ｍ１の中に実
施例２０の生成物２９．６ｇを攪拌下に加える。さらに
６０ｍ１のテトラヒドロフランを加えたあと、混合物を
５０°に５時間加熱する。つぎにもう−度１．２６ｇの
トルエンスルホン酸を加えて混合物をさらに５０”で１
４時間攪拌する。冷却のあと、混合物を５０ｍ１の塩化
メチレンを使って５回抽出する。ＣＨ，ＣＩ□溶液を合
わせて水洗し、Ｎａｇ　ＳＯａ　で乾燥し蒸発する。残
金を８０ｍ１のアセトニトリルで再結晶する。得られた
白い結晶は１８８−１９２’″で融ける。 分析値： 計算値：Ｃ−５９，３８％、Ｈ−２０，７８％、Ｎ−７
，９７％ 測定値：Ｃ−５９，５８％、Ｈ−２０，５７％、Ｎ−７
，９３％ １２．４−ジクロロ−６−（２，２゜ ６．６−テトラメチル−４−ドデシルオキシピペリジン
−１−イル）−１，３，５−）リアジン。 実施例１０に述べた４−へキシルオキシ−２゜２．６．
６−チトラメチルピペリジンの代わりに同じモル当量の
４−ドデシルオキシ−２，２，６゜６−チトラメチルビ
ペリジンを使用し、他は実施例ＩＯと同じ方法を正確に
行う０表記の化合物が僅かに黄色を帯びた油として得ら
れる。 分析値： 計算値：Ｃオ６０．８８％、Ｈ−８，９４％、Ｎ−１１
，８３％、Ｃｌ−１４，９７％測定価：Ｃ−６１．１４
％、Ｈ−８，６９％、Ｎ−１１，６２％、Ｃｌ−１４，
６６％２：２，４−ジクロロ−６−２，２，６゜６−テ
トラメチル−４−アリルオキシピペリジン−１−イル）
−１，３，５−）リアジン。 実施例１Ｏに述べた４−へキシルオキシ−２゜２．６．
６−チトラメチルピベリジンの代わりに同じモル当量の
４−アリルオキシ−２，２，６゜６−チトラメチルビペ
リジンを使用し、他は実施例ＩＯと同じ方法を正確に行
う０表記の化合物がエタノールで再結晶できる結晶性の
生成物として得られる。得られた生成物は５３−５５°
で融ける。 ＝　　　２４：実施例１１のモルホリンの代わりにジー
（２−エチルヘキシル）アミンを使い、他は実施例１１
の方法を正確に行う、２．４−ビス（ジー（２−エチル
ヘキシル）−アミノ）−６−（２．２，６．６−チトラ
メチルー４−へキシルオキシピペリジン−１−イル）−
１，３，５−１リアジンが帯黄色の油として得られる。 分析４１　： 計算値：Ｃ−７５，１２％、Ｈ−１２，３５％、Ｎ−１
０，５１％ 測定値：Ｃ＝１５．３６％、Ｈ−１２，０８％、Ｎ−１
０，５４％ ２：　　実施例１１のモルホリンの代わりに４−ブチル
アミノ−２，２，６，６−チトラメチルピペリジンを使
い、他は実施例１１の方法を正６１に行う、２．４−ビ
ス（Ｎ−（２，２，６゜６−テトラメチルピペリジン−
１−イル）ブトルアミノ］　−６−（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ヘキシルオキシピペリジン−１−イ
ル）−１，３，５−トリアジンが白い結晶として得られ
これはアセトニトリルで再結晶できる。融点：１３５−
１３７℃。 ６：２−クロロ−４−ジイソプロピルアミノ−６−２，
２，６，６−チトラメチルピベリジンー４−へキシルオ
キシピペリジン−１−イル）−１，３，５−トリアジン
。 ２．４−ジクロロ−６−（２，２，６，６−テトラメチ
ルビペリジン−１−イル）−１，３，５−トリアジンの
代わりに同じモル当量の実施例１０で調製した化合物を
使用し、実施例３のエチルアミン溶液の代わりにモル当
量のジイソプロピルアミンを使用して、他は実施例３の
方法を正確に行う０表記の化合物が、無色の油として得
られる。 分析イ直　： 計算値：Ｃ−６３，４７％、Ｈ−９，７６％、Ｎ　霞　
１５．４２　　％、　　Ｃｌ−７，８０％測定値：Ｃ＝
６３．６４％、Ｈ−９，７３％、Ｎ−１５，４７％、　
　Ｃｌ−７，８０％２７：Ｎ、Ｎ’−ビス−〔４−ジイ
ソプロピルアミノ−６−（４，４−エチレンジオキシ−
２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー１−イル）
−トリアジン−２−イル〕−へキサメチレンジアミン。 ２．０７ｇ　（１７ｍｍｏｌ）の１３６−ジアミツヘキ
サンおよび４ｍｌの水中１゜３６ｇ（３４ｍｍｏｌ）の
水酸化ナトリウムの溶液を、４０ｍ１のキシレン中の実
施例１８の生成物１４ｍｇ（３４ｍｍｏｌ）に１００’
で加える。水を留去する間に内部温度は＋３５°に上が
る。２１時間後に０．１ｇの１．６−ジアミツヘキサン
を加え、同じ温度でさらに６時間かけて反応させる。混
合物を７０°に放冷し、７．４ｍｌの水に溶かした０、
２６ｇの水酸化ナトリウムを加えて混合物を３０分攪拌
し二相に分ける。存機相を３回水洗しＮａ、ＳＯａ　で
乾燥し蒸発する。残金をクロロホルムに溶かし、ＳｉＯ
□カラム上でクロマトグラフィーで精製する。良く乾燥
したあと、１４５−１４７°で融ける表記の生成物が主
画分として得られる。 分析イ直　： 計コロー：　イｔｌＣ−６３，７１％　、　　Ｈ−９，
５３％、Ｎ−１９，３８％ 測定価：Ｃ−６４，１３％、Ｈ−９，５２％、Ｎ−１９
，０１％ ８：２．４−ジクロロ−６−（１，３゜８−トリアザ−
２，４−ジオキソ−３−ドデシル−７，７，９，９−テ
トラメチル−スピロ〔４゜５〕デス−１−イル）−１，
３，５−トリアジン。 実施例１５に述べた１、３．８−１−リアザー２゜４−
ジオキソ−３，７，７，９，９−ペンタメチル−スピロ
（４，５）デカンの代わりにモル当量の１．３．８−１
−ジアザ−２，４−ジオキソー３−ドデシル−７，７，
９，９−テトラメチル−スピロ（４，５）デカンを使用
し、他は実施例１５の方法を正確に行う、できた生成物
をヘキサン／アセトンに溶かしＳｉ０ｇカラム上でクロ
マトグラフィーで精製すると、１０９−１１５°で融け
る表記の生成物が得られる。 一災１１１１」−：　　２．４−ジモルホリノ−６−（
１゜３．８−トリアザ−２，４−ジオキソ−３−ドデシ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−スピロ〔４，５〕
　デス−１−イル）−１，３，５−トリアジン。 実施例１５に述べた２、４−ジクロロ−６−（１，３，
８−）リアデー２．４−ジオキソ−３゜７．７，９．９
−ペンタメチル−スピロ〔４，５〕デス−１−イル）−
１，３，５−）リアジンの代わりに実施例２８に述べた
２、４−ジクロロ−６−（１，３，８−）リアデー２．
４−ジオキソー３−ドデシル−７，７，９，９−テトラ
メチル−スピロ（４，５）デス−１−イル）−１，３゜
５−トリアジンのモル当量を使用して他は実施例１６と
同じ方法を行う、１８５−１８８°で融ける表記の生成
物が得られる。 分析値： 計算値：Ｃ−６３，５２％、Ｈ−９，０９％、Ｎ■１７
．４３％ 測定値：Ｃ−６３，３９％、Ｈ−９，２０％、Ｎ−１７
，３８％ ：２，４−ビスーＮ−ブチルメチルア ミノ−６−（１，３，８−）リアデー２．４−ジオキソ
ー３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−スピ
ロ（４，５）デス−１−イル）−１６３，５−）リアジ
ン。 方法は実施例２９と同じであるが、モルホリンの代わり
にモル当量のＮ−ブチルメチルアミンを使用する。９３
−９６°で融ける表記の化合物が得られる。 分析値： 計算値：Ｃ−６１，２５％、Ｈ−１０，３５％、Ｎ−１
７，４３％ 測定値：Ｃ瓢６７．０５％、Ｈ−１０，２６％、Ｎ謡１
７．５５％ ：２．４−ビスーＮ−ブチルメチルア ミノ−６−（４，４−エチレンジオキシ−２，２゜６．
６−テトラメチルピペリジン−１−イル）−１，３，５
−１−リアジン。 ２４ｍ１のＮ−ブチルメチルアミンを実施例１７の生成
物１５ｇに水冷下に加える。さらに５０ｍ１のＮ−ブチ
ルメチルアミンを加えたあと、混合物を撹拌下に８８°
に加熱し２４時間還流する。室温に冷却したあと、１５
０ｍ１の水およびｐＨが２になるまでＨＣＩを加える。 つぎに混合物を塩化メチレンと振盪して抽出し、有機相
をＮａ、ＳＯ４で乾燥し蒸発し乾燥する０表記の構造の
生成物が微黄色の油として得られる。 分析値： 計　）Ｈ直　＝　Ｃ〜　６４．　　２５　　％　、　　
Ｈ−９，８９％　、Ｎ−１８，７３％ 測定価：Ｃ讃６４．５８％、Ｈ−１０，１７％、Ｎ−１
８，５１％ ：２，４−ビスージブチルメチルアミ ノ−６−（４，４−エチレンジオキシ−２，２゜６．６
−テトラメチルピペリジン−１−イル）−１，３，５−
）リアジン。 実施例３１に述べたＮ−ブチルメチルアミンの代わりに
モル当量のジブチルアミンを使用し、他は実施例３１と
おなし方法を正確に行う、最後に生成物をトルエン／ヘ
キサンに溶かし５ｉｎｓカラム上でクロマトグラフィー
で精製する０表記の生成物が無色の油として得られる。 分析値： 計算値二Ｃ■６７．６３％、Ｈ−１０，５９％、Ｎ＝１
５．７７　　％ 測定値：Ｃ−６１，２７％、Ｈ−１０，３７％、Ｎ−１
５，４５％ ’：２．４−ビスーＮ−ブチルメチルアミノ−６−（４
−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
１−イル）−１，３，５−トリアジン。 実施例２１に述べた２、４−ジモルホリノ−６−（４，
４−エチレンジオキシー−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−１−イル’）−１，３゜５−トリアジン
の代わりにモル当量の実施例３１に述べた２、４−ビス
ーＮ−プナルメチルアミノ−６−（４，４−エチレンジ
オキシ−２，２，６゜６−テトラメチルピペリジン−１
−イル）−１゜３．５−）リアジンを使用して他は実施
例３１の方法を正確に行う、最後に生成物をトルエン／
ヘキサンに溶かしＳｉｎｇ　カラム上でクロマトグラフ
ィーで精製する０表記の生成物が無色の油として得られ
る。 分析値： 計算値：Ｃ−６５，３１％、Ｈ−９，９７％、Ｎ−２０
，７７％ 測定値：Ｃ−６５，１１％、Ｈ−９，８６％、Ｎ−２０
，５３％ ｍノ　２．４−ジモルホリノ−６−（４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルビベリジン−ｌ−イル）
−１，３，５−）　リアジン。 触媒としてラネーニッケルを使い、６０°で１００バー
ルの圧力で１００ｍ１のテトラヒドロフラン中で５ｇの
２，４−ジモルホリノ−６−（４−オキソ−２，２，６
，６−テトラメチルビベリジン−１−イル）−１，３，
５−トリアジン　（実施例２１の生成物）を反応が止ま
るまで水素化する０反応混合物を濾過し、溶液を蒸発し
残金を２０ｍ１のトルエンで再結晶する０表記の物質が
２０２−２０４”で融ける白い結晶として得られる。 分析値： 計算値：Ｃ＝５９．０９％、Ｈ−８，４３％、Ｎ−２０
，６７％ 測定値：Ｃ−５９，２７％、Ｈ−８，３５％、Ｎ−２０
，５４％ ！ＪｉｉｕＬ３ｊ−：　　２−クロロ−４−（１−アセ
チル−２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー４−
オキシ）　−６−（２，２，６，６−テトラメチルビベ
リジン−１−イル）−１，３，５−）リアジン。 ４３．４ｇの２．４−・ジクロロ−６−（２，２゜６．
６−テトラメチルピペリジン−１−イル）−１，３，５
−トリアジン（実施例１の生成物）を１７５ｍ１のトル
エンに熔かし、そのあと４２゜１ｇの粉末ＫＯＨ，Ｉｇ
の炭酸カリウムおよび３．４ｇの硫酸水素テトラブチル
アンモニウムを加える。つぎに１１０ｍ１のトルエン中
２９．９ｇの１−アセチル−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシ−ピペリジンを滴下し、内温を水
浴を使って１０”に保つ、３．５時間攪拌したあと、１
００ｍ１の水を加える。相を分離し、有機相を水洗しＮ
ａｇ　Ｓｏｎで乾燥し蒸発する。 ヘキサンで再結晶したあと、表記の生成物が１１４−１
１６°で融ける白い粉末として得られる。 分析値： 計算価：Ｃ”６１．１１％、Ｈ＝８．４７％、Ｎ−１５
，４９％ 測定値：Ｃ−６１，４６％、Ｈ−８，５０％、Ｎ寓１５
．２７％ ｌ」１（Ｌｉ：　２−クロロ−４−（ｌ−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オキシ
）−６−（２，２，６，６−チトラメナルピベリジンー
１−イル）−１，３，５−トリアジン。 実施例３５に述べた１−アセチル−２，２，６゜６−テ
トラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジンの代わりにモ
ル当量の１−ヒドロキシ−２，２゜６．６−テトラメチ
ル−４−ヒドロキシ−ピペリジンを使用し、他は実施例
３５と同じ方法を行い最後に生成物をアセトニトリルで
再結晶する。 １５２−１５３°で融ける赤色を帯びた粉末として表記
の生成物が得られる。 分析値： 計算値：Ｃ−５９，３５％、Ｈ−８，３０％、Ｎ−１６
，４８％ 測定価：Ｃ−５９，０８％、Ｈ＝８．２９％、Ｎ−１６
，６５％ 一１Ｊ１１１ｊ−：　Ｎ、Ｎ’−ビス［４−（１−アセ
チル−２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー４−
オキシ）　−６−（２，２，６，６−テトラメチルビペ
リジン−１−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イ
ルツーヘキサ−メチレンジアミン。 ６０ｍ１のキシレン、２．６ｇの１．６−ジアミツヘキ
サンおよび５ｍｌの水中１．８ｇの水酸化ナトリウムの
溶液を２０ｇの２−クロロ−４−（１−アセチル−２，
２，６，６−テトラメチルビベリジン−４−オキシ）−
６−（２，２，，６゜６−テトラメチルビベリジン−１
−イル）−１゜３．５−トリアジン（実施例３５の生成
物）に加える。つぎに混合物を加熱し水を蒸留で除く、
温度が一定になったとき、混合物をさらに２４時間還流
下に攪拌する。冷却のあと、若干の水酸化すトリウム溶
液を加え、そのあと相を分離する。有機相をＮａｇ　ｓ
ｏｄ　で乾燥し蒸発する。クロロホルム／ヘキサンで再
結晶したあと、生成物をクロロホルム／メタノールに熔
かし、Ｓｉｎｇ　カラムでクロマトグラフィーで精製す
ると、表記の生成物が２０１−２０２°で融ける白い粉
末として得られる。 分析値： 計算値：Ｃ−５５，９３％、Ｈ−９，５８％、Ｎ−１７
，７４％ 測定価：Ｃ−６５，７８％、Ｈ−９，７３％、Ｎ諺１７
．６７％ ３８：２−モルホリノ−４−（ｌ−ヒドロキシル−２，
２，６，６−テトラメチルビペリジン−４−オキシ）−
６−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−
イル）−１，３，５−トリアジン。 ５ｇの２−クロロ−４−（１−ヒドロキシ−２゜２．６
．６−テトラメチルピペリジン−４−オキシ）−６−（
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−ｌ−イル）
−１，３，５−１リアジンを５０　ｍｌのモルホリンと
一緒に還流下に３時間攪する。２０′に冷やしてから、
２００ｍ１の水を加え沈澱を濾別する０石油エーテルで
再結晶したあと、表記の生成物が１５３−１５７°で融
ける帯赤色の結晶として得られる。 分析値： 計算値：Ｃ−６３，１３％、Ｈ−９，１１％、Ｎ−１７
，６７％ 測定値：Ｃ−６２，９４％、Ｈ−９，２７％、Ｎ−１７
，４２％ ：２−（１−アセチル−２，２，６゜ ６−テトラメチルピペリジン−４−オキシ）−４−（１
−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オキシ）−６−（２，２゜６．６−テトラメチ
ルピペリジン−１−イル）−１，３，５−）リアジン。 ４ｇの２−クロロ−４−（ｌ−ヒドロキシ−２゜２．６
．６−テトラメチルピペリジン−４−オキシ）−６−（
２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−１−イル）
−１，３，５−）：リアジン（実施例３６の生成物）を
３０ｍ１のトルエンに溶かし、そのあと２．６ｇの粉末
ＫＯＨ，Ｉｇの炭酸カリウムおよび０．１５ｇの硫酸水
素テトラブチルアンモニウムを加える。１．９５ｇの１
−アセチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ホド
ロキシーピベリジンを攪拌下に加える。混合物を６０°
に１７時間加熱する。冷却のあと、３０ｍ　ｌの水を加
える。相を分離する。有機相をＮａ、ＳＯ，で乾燥し蒸
発する。塩化メチレン／ヘキサンで再結晶したあと、生
成物をヘキサン／酢酸に溶かしＳ　ｉ　Ｏｚカラムでク
ロマトグラフィーで精製すると、１７５−１７６°で融
ける表記の生成物が得られる。 分析値： 計算値：Ｃ−６５，３８％、Ｈ−９，４３％、Ｎ−１４
，３０％ 測定値：Ｃ−６５，４２％、Ｈ−９，４５％、Ｎ−１４
，０４％ 、爽ｌ目［：　２−クロロー−４−（Ｎ−ビス（２゜２
．６．６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−アミ
ノ）−６−（２，２，６，６−テトラメチルビペリジン
−１−イル）−１，３，５−）リアジン。 ６０ｍ１のトルエンに溶かした２９．５ｇのビス−（２
，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−
アミンを、１３０ｍ１のトルエンに溶かした２８．９ｇ
の２．４−ジクロロ−６−（２，２，６，６−テトラメ
チルビペリジン−１−イル）−１，３，５−トリアジン
（実施例１の生成物）に加える。２６時間還流下に攪拌
し冷却したあと、５．６ｇの粉末ＫＯＨおよび３０ｍ１
の水を加え、そのあと相を分離する。有機相をＮａ、Ｓ
ｏ、で乾燥し蒸発する。アセトニトリルで再結晶したあ
と、表記の生成物が２４０−２４２゜で融ける白い粉末
として得られる。 分析値： 計算値：Ｃ−６５，７２％、Ｈ−９，９３％、Ｎ−１７
，８８％ 測定値：Ｃ−６５，６９％、Ｈ−９，８９％、Ｎ−１７
，６９％ ＪＬａＬｆＬＬ上：Ｎ、Ｎ’−ビス−＋　４−　（Ｎ−
ビス（２，２，６，６−チトラメチルビベリジンーー４
−イル）アミノ）−６−（２，２，６，６−テトラメチ
ルビベリジン−１−イル）−１，３，５−トリアジン−
２−イル）−へキサメチレンジアミン。 実施例３７に述べた２−クロロ−４−（１−アセチル−
２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−４−オキシ
）−６−（２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−
ｌ−イル）−１，３，５＝トリアジンの代わりにモル当
量の実施例４０の生成物を使用し他は実施例３７と同じ
方法を行う。 表記の生成物が２１６−２１８°で融ける白い粉末とし
て得られる。 分析値： 計算値：Ｃ−６９，５５％、Ｈ−１０，７９％、Ｎ−１
９，６６％ 測　定（直　：Ｃ−６９，４３％、　　Ｈ−１０，６７
％　、Ｎ−１９，４４％ １１Ｌ４ユニ式 ５００ｍ１のキシレンに熔かした６６ｇの塩化シアヌル
を、３００ｍ１のキシレンに溶かした１５０ｇの２．２
，４，４，１４，１４，１６゜１６−オクタメチル−７
，１１，１８，２１−テトラオキサ−３，１５−ジアザ
トリスピロ〔５゜２．２，５．２．２）へンエイコサン
にＯｏで加える。５１時間還流下に攪拌したあと、混合
物を若干放冷し、濾過し液相を渾発する。アセトン／ク
ロロホルム／塩化メチレンに溶かしたあと、５ｉ０８カ
ラムでクロマトグラフィーで精製し、トルエンで再結晶
すると、２７７−２７８°で融ける上記の構造の化合物
が得られる。 分析値： 計算値：Ｃ−４９，３０％、Ｈ−５，７１％、Ｎ−１５
，８６％ 測定イ直　：Ｃ−４９，１６％、　Ｈ−５，６８％、Ｎ
−１５，７０％ の化合物。 実施例３１に使用した２、４−ジクロロ−６−（４，４
−エチレンジオキシ−２，２，６，６−テトラメチルビ
ペリジン−１−イル）−１，３゜５−トリアジンの代わ
りにモル当量の実施例４２に述べたテトラクロロ化合物
を使用し、他は実施例３１と同じ方法を行う、アセトン
で再結晶したあと、＋４１−１４３’で融ける上記の構
造の化合物が得られる。 分析値： 計算値：Ｃ”６４．７２％、Ｈ−９，７５％、Ｎ−１８
，４８％ 測定イ直　：Ｃ＝６４．　　６６　　％　、　　Ｈ−９
，７９％、Ｎ−１８，３７％ ス」Ｅ用４４　　：　　２−−クロロ−４−モルホリノ
−６−（４，４−エチレンジオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルビペリジン−ｌ−イル）−１，３゜５−ト
リアジン。 ３．８ｇのモルホリン、それから１５分あとで５ｍｌの
水中１．７８のＮａＯＨの溶液を、１００ｍ１のトルエ
ン中３０ｇの２．４−ジクロロ−６−（４，４−エチレ
ンジオキシ−２，２，６゜６−テトラメチルビペリジン
−１−イル）−１゜３．５−１−リアジン（実施例１７
の生成物）の溶液に加える。つぎに混合物を６０°に加
熱し、４５分あとにさらに３．８ｇのモルホリンおよび
５ｍｌの水中１．７ｇのＮａＯＨを加える。さらに１．
５時間後に、反応は終わる。冷却し２００ｍ１のトルエ
ンを加えたあと、相を分離する。有機相をＮａｇ　ＳＯ
ａ　で乾燥し蒸発する。アセトニトリルで再結晶すると
、１５４−１５６°で融ける上記の構造の化合物が得ら
れる（白い粉末）。 分析（直　： 計算値：Ｃ＝５４．３３％、Ｈ−７，０９％、Ｎ−１７
，６０％ 測定値：Ｃ−５４，５８％、Ｈ−７，１８％、Ｎ−１７
，７０％ １ｍ　：　２−　（ビス−（２−ヒドロキシエチル）−
アミノコ−４−モルホリノ−６−（４，４−エチレンジ
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−１
−イル）−１，３，５−トリアジン。 ５．３ｇのジェタノールアミンおよび３ｍｌの水中１８
のＮａＯＨを、５０ｍ１のキシレン中２０ｇの２−クロ
ロ−４−モルホリノ−６−（４゜４−エチレンジオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イル
）−１，３，５−）リアジン（実施例４４の生成物）に
加える。還流下に１．７５時間攪拌したあと、さらに３
ｍｌの水中１ｇのＮａ０）ｉを加える。１４時間後、７
゜９ｇのジェタノールアミンを加え、そのあとさらに２
８時間混合物を還流下に攪拌する。つぎに放冷し水洗し
て有機相を分離する。有機相をＮａ。 Ｓ０４で乾燥し蒸発し、トルエンで２回再結晶すると、
上記の生成物が１３５−１４０”で融ける白い粉末とし
て得られる。 分析値： 計算値ＦＣ−５６，６３％、）ｌ−８，２１％、Ｎ−１
８，０１％ 測定値：Ｃ−５５，６７％、Ｈ−８，１３％、Ｎ露１７
．９０％ ４６−：２−（ビス−（２−ヒドロキシエチル）−７ミ
ノ）−４−モルホリノ−６−（４，４−ニチレンジオキ
シー２．２，６．６−チトラメチルピペリジンー！−イ
ル）−１，３，５−）リアジンおよびコハク酸ジエチル
からの重縮合物。 ３．５ｍｌのコハク酸ジエチルおよび０．４ｇのオルソ
チタン酸テトラブチル（七ツマ−）を、５０ｍ１のトル
エン中９．８ｇの２−〔ビス−（２−ヒドロキシエチル
）−アミノコ−４−モルホリノ−６−（４，４−エチレ
ンジオキシ−２，２゜６．６−テトラメチルピペリジン
−１−イル）−１，３，５−トリアジン（実施例４５の
生成物）に加える。トルエンが蒸留でゆっくり除去され
るように、混合物を２４時間加熱する。すこし冷やして
から、生成物を漂白土を通して濾過し蒸発する。残金を
８０°で真空乾燥する０分子量Ｍｎ−５ｓｓ／ｕ、−１
４０９　＜ゲル浸透クロマトグラフィー）の樹脂状の重
合体が得られる。 １」１１１ニー　２．４−とスーモルホリノ−６−（４
−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルビペリ
ジン−１−イル）−１，３，５−）リアジン。 １２ｇの２．４−ビス−モルホリノ−６−（４−オキソ
−２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−ｌ−イル
）−１，３，５−）リアジン（実施例２１の生成物）を
１２０ｍ１のメタノールおよび６０ｍ１の酢酸エチル中
で４０＠で８０バールの圧力で木炭上５％の白金を触媒
として６ｇのブチルアミンおよび０．２５Ｈの１１−ト
ルエンスルホン酸の存在で反応が終わるまで水素化する
。 反応混合物を濾過し蒸発する。残金を塩化メチレンに溶
かし水洗したあと、有機相をＮａ、Ｓｏ。 で乾燥し蒸発する。残金をトルエン／アセトンに溶かし
、３１０□カラムでクロマトグラフィーで精製する。油
状の生成物が二三日後に晶出し８２−８７°で融ける。 分析値： 計算値：Ｃ−６２，４４％、Ｈ−９，３９％、Ｎ−２１
，２４％ 測定値：Ｃ−６２，８８％、Ｈ−９，３９％、Ｎ−２０
，４５％ 、：１１１：：１１．ｊ）１１１１１１．ｊｌ；；；［
，１１，ｆｌｌｌｌｌ、１．ｊ；１．、、−　式の化合
物。 ３０ｍ１のアセトン中８ｇの２．４−ビス−モルホリノ
−６−（４−ブチルアミノ−２，２，６゜６−テトラメ
チルピペリジン−１−イル）−１゜３．５−）リアジン
（実施例４７の生成物）を、４０ｍ１のアセトン中３．
２ｇの塩化シアヌルの溶液にＯｏに冷却しながら滴下す
る６　２　ｍ　ｌの水中０．８ｇのＮａＯＨを加えたあ
と、混合物をＯｏで３時間攪拌し、そのあと６０ｍ１の
水を加える。この方法で沈澱した生成物を濾別し、アセ
トニトリルで再結晶する。こうして得られた上記の構造
の白い結晶は１９Ｂ−２０３０で融ける。 分析価： 計算イ直　：Ｃ−５３，２０％、　　Ｈ−６，９４％、
Ｎ−２２，９８％ 測定値；Ｃ＝５３．３２％、Ｈ−６，９３％、Ｎ−２２
，９２％ １１１」−：式 の化合物、実施例４８の化合物とへキサメチレンジアミ
ンの重縮物。 実施例１４に述べた２、４−ジクロロ−６−（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−１−イル）−１，３
’、５−トリアジンの代わりに実施例４８に述べたジク
ロロ化合物を使用し、他は実施例１４と同じ方法を行う
０分子ｉｉＭ、ｌ−１５２０／Ｍ、−１９８５の粉末化
できる重合体が得られる（ゲル浸透クロマトグラフィー
）。 スＪＬＬＬＬ：　２．４−ビス−モルホリノ−６−（４
−メタクリロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−１−−イル）−１，３，５−トリアジン
。 １０．２ｇの２．４−ジモルホリノ−６−（４−ヒドロ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−
イル）−１，３，５−トリアジン（実施例３４の生成物
）を、６．９ｍｌのメタクリル酸エチル、０．０４ｇの
２．６−ビス−ｔｅ「ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールおよ
び０．０４ｍ１のオルソチタン酸テトラブチル（モノマ
ー）と−緒に１２０°に加熱し、若干の液体をゆっくり
蒸留で除く、混合物を５０時間反応させ、定期滴に若干
量のメタクリル酸メチルおよび触媒を加える０反応が終
わったあと、生成物を漂白土を通して濾過し蒸発する。 残金をトルエン／アセトンに溶かしＳｉＯ，カラムでク
ロマトグラフィーで精製し、上記の生成物を無色の樹脂
として得る。 分析イ直　： 計算４Ｍ：Ｃ−６０，１４％、Ｈ−８，０７％、Ｎ−１
７，７１％ 測定値：ｃ＝６ｏ、６０％、Ｈ−８，１０％、Ｎ−１７
，１０％ ＸＪＬ拠」−Ｌ：　　２　、　４−ビス−モルホリノ−
６−（４−メタクリロイルオキシ−２，２，６，６−チ
トラメチルビペリジンーー１−イル）−１，３，５＝ト
リアジン。 ６ｇの２．４−ビス−モルホリノ−６−（４−メタクリ
ロイルオキシ−２，２，６，６−＋）ラメチルピペリジ
ン−１−イル）−１，３，５−トリアジン（実施例５０
の生成物）を、２５ｍ１のイソプロピルメチルケトン中
０．１３ｇのドデシルメルカプタンおよび０．１ｇのα
、α°−アゾーイソブチロニトリルと一緒に７０’に１
２時間窒素気流中で加熱する。混合物を蒸発し、残金を
６０＠で７２時間真空乾燥したあと、分子［Ｌ−３１８
８／Ｍｗ−１２０６４の白い粉末化可能な重合体が得ら
れる（ゲル浸透クロマトグラフィー）。 ２：Ｎ、Ｎ’−−ビス　（１−（２，４−ジモルホリノ
ー１．３．５−１−リアジン−６−イル）−２，２，６
，６−チトラメチルピベリジンー４−イル〕−へキサメ
チレンジアミン。 実施例４７に使用したブチルアミンの代わりにモル当量
の１．６−ジアミノへ牛サンを使用し、他は実施例４７
と同じ方法を行う０表記の化合物が、１９８−２０２°
で融ける白い粉末として得られる。 ｉＬ班」−Ｌ：　２−クロロ−４，６−ビス−（２゜２
．６．６−テトラメチルビペリジン−１−イル）−１，
３，５−）リアジン。 １８．４ｇの塩化シアヌルおよび１１３ｇの２．２，６
．６−テトラメチルピペリジンを、３００ｍ１のオート
クレーブ中で１０時間１８０’″に加熱し、つぎに１０
時間２１０＠に加熱する。 つぎに、オートクレーブの内容物を５００ｍ１の水の中
に取り、不溶性の樹脂を吸引で濾別し、水洗し乾燥する
。帯褐色の残金をリク゛ロインで再結晶する。２−クロ
ロ−４，６−ビス−（２，２゜６．６−テトラメチルピ
ペリジン−１−イル）−１，３，５−１リアジンが、１
８８°の融点をもつ無色の結晶として得られる。 ＩＬ凱５Ｌ：２，４−ジクロロ−６−（２，２゜６．６
−チトラメチルー４−（Ｎ−７セチループチルアミノ）
−ピペリジン−１−イル）−１，３゜５−トリアジン。 ９．２ｇの塩化シアヌルおよび２６．７ｇの２．２．６
．６−チトラメチルー４−（Ｎ−アセチル−ブチルアミ
ノ）−ピペリジンを１００ｍ１のキシレン中で実施例１
に述べた用に反応させ、処理する。２．４−ジクロロ−
６−（２，２，６゜６−チトラメチルー４−（Ｎ−７セ
チループチルアミノ）−ピペリジン−１−イル）−１，
３，５−トリアジンが１３１−１３３°の融点をもつ無
色の結晶として得られる。 ：２−クロロー４−イソプロピルオキ シ−６−（テトラメチルピペリジン−１−イル）−１，
３，５−トリアジン。 １０４．０ｇの２．４−一ジクロロ−６−イツプロとル
ナキシ−１，３，５−トリアジンおよび１４８．３ｇの
２．２，６．６−テトラメチルピペリジンを３００ｍ１
のキシレン中で実施例１に述べたように反応させ処理す
る。ヘキサンて再結晶することによって２−クロロ−４
−イソプロピ７Ｌ／　ｔ　＋　シー　６−　（テトラメ
チルピペリジン−１−イル）−１，３，５−）リアジン
が１１１−１１２°の融点を持つ無色の結晶として得ら
れる。 −Ｘｍ＋　２．４−ビス−イソプロピルオキシ−６−（
２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー１−イル）
−１，３，５−トリアジン。 １２．５ｇの２−クロロ−４−イソプロピルオキシ−６
−（テトラメチルピペリジン−１−イル）−１，３，５
−トリアジン（実Ｍ１例５５の生成物）、１１．２ｇの
微粉水酸化カリウムおよび０．７ｇの硫酸水素テトラブ
チルアンモニウムを６０ｍ１のトルエンに先ず加える。 この橙色の懸濁物に、１５分かけて２．６ｇのインプロ
パツールを滴下する０弱い発熱反応で約３０°になる。 淡褐色のフラスコの内容物を６０°で８時間攪拌し、０
−５′″に冷やし、８０ｍ１の水でうすめ、つぎに４０
ｍ１のトルエンでうすめる。褐色の水相を無色の有機相
から分離し、後者を各８０ｍ１の水で４回洗い、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、完全に真空蒸発する。僅かに黄色を
帯びた油が得られこれは短時間で固化して、７０−９８
°の融点を持つ２．４−ビス−イソプロピルオキシ−６
−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−ｌ−イ
ル”）−１，３，５−トリアジンになる。 −爽」１１五ｊ−：２−イソプロピルオキシ−４−ｎ−
オクトキシ−６−（２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−１−イル）−１，３，５−）リアジン。 イソプロパツールの代わりに５．７ｇの１−オクタツー
ルを使用して実施例５６の方法を行う。 ２−イソプロピルオキシ−４−ｎ−オクトキシ−６−（
２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−１−イル）
−１，３，５−）リアジンが僅かに黄色を帯びた樹脂と
して得られる。 分析値：計真値：Ｎ１３．７８％、 測定値：Ｎ１３．８７％ ！ＪＩＪｊＬ　：２−イソプロピルオキシ−４−ジブチ
ルアミノ−６−（２，２，６，６−テトラメチルビベリ
ジン−１−イル）−１，３，５−）リアジン。 １２．５ｇの２−クロロ−４−イソプロピルオキシ−６
−（２，２，６，６−チトラメチルピベリジンーｌ−イ
ル）−１，３，５−）リアジンおよび５．５８のジブチ
ルアミンを１００ｍ１のキシレンに溶かす＊　　１０　
ｍ　ｌの水中１．８ｇの水酸化ナトリウムの溶液を加え
たあと、弱い窒素流中で水分離器の中で水を蒸留でゆっ
くり除去する。 つぎにフラスコの内容物を１３５°で約１６時間攪拌す
る。混合物を少し放冷し、フラスコの内容物に５０ｍ１
の水を加えて混合物をはげしく１０分間撹拌する。水相
を分離し、育機相を各５０ｍ１の水で４回洗い、硫酸ナ
トリウムで乾燥し完全に真空蒸発する。得られた２−イ
ソプロピルオキシ−４−ジブチルアミノ−６−（２，２
，６，６−テトラメチルビベリジン−１−イル）−１，
３５−トリアジンは、僅かに黄色を帯びた樹脂である。 】Ｌ施」組ｊＪ−：式 ％式％ ン、３．６ｇの１，６−ジアミツヘキサンおよび１０ｍ
１の水中２．６ｇの水酸化ナトリウムの溶ｆｉｔｌｏｏ
ｍ＋のキシレン中で実施例５８に述べたように反応させ
る。キシレンで再結晶すると、上記の化合物が２２４−
２２６°の融点を持つ無色の結晶として得られる。 ：２．４−ビス−（２−ヒドロキシエ チルアミノ）−６−（２，２，６，６−テトラメチルビ
ペリジン−１−イル）−１，３，５−）リアジン。 ジブチルアミンの代わりに２（５，９ｇのエタノールア
ミン（１回目１２．２ｇ、２回目１４．７ｇ）を使い、
他は実施例６と同じ方法を行う、チルエンで再結晶する
と、１４７−１４８”の融点をもつ２，４−ビス−（２
−ヒドロキシエチルアミノ）　−６−（２，２，６，６
−テトラメチルビベリジン−１−イル）−１，３，５−
）リアジンが得られる。 １１１ユニ式 ％式％（２２ １．３．５−トリアジンおよび３１．４ｇの１゜６−ビ
ス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
アミノ）ヘキサンを、２００ｍ１のキシレン中６，８ｇ
の水酸化ナトリウムの存在で実施例６に述べたように反
応させる。得られた僅かに黄色を帯びた樹脂は１３３０
の分子量を有する。 】し施」包ｆ＝＜：式 の化合物。 ５７、ｅｇの２，４−ジクロロ−６−（２，２゜６．６
−テトラメチルピペリジン−１−イル）−１，３，５−
トリアジンを先ず２００ｍ１のキシレンに加える。これ
に１７．４ｇのＮ−メチルブチルアミンを１５分かけて
滴下する。温度は５０＠に上がる。つぎに３０ｍ１の水
中８．８ｇの水酸化ナトリウムの溶液を１０分間がけて
反応混合物に滴下し、混合物を６０°で２時間攪拌する
。っぎに水相を分離し、４１．４ｇの１．６−ビス−（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ
）ヘキサンを加え、混合物を９０°に加熱し、つぎに３
０ｍ１の水中９．６ｇの水酸化ナトリウムの溶液を加え
る。つぎに、弱い窒素流中で水分離器の中で水を蒸留で
ゆっくり除去し、つぎにフラスコの内容物を１３５°で
１８時間攪拌する。少し放冷したあと、反応混合物に１
００ｍ１の水を加えて混合物をはげしく１０分間攪拌す
る。水相を分離し、有機相を各５０ｍ１の水で３回洗い
、ｔ！酸ナトリウムで乾燥し真空蒸発する。 残金をメチルエチルケトンで再結晶すると、上記の式の
化合物が１３７−１３８°の融点をもつ無色の結晶とし
て得られる。 の化合物。 ２Ｂ、９．の２．４−ジクロロ−６−（２，２゜６．６
−チトラメチルピペリジン・−１−イル）−１，３，５
−トリアジンを実施例６２に述べたように１２．９ｇの
ジブチルアミンと、つぎに１゜６ｇのジアミノヘキサン
と反応させる。アセトニトリルで再結晶すると、上記の
式の化合物が、９３−９４°の融点をもつ無色の結晶と
して得られる。 Ｗユニ式 弱い窒素流下に０．２ｇのリチウムアミドを加え、生成
するメタノールを留去したあと、１９゜０ｇの２．４−
ビス−ブチルアミノ−６−（２゜２．６．６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジン−！−イル）−１，３
，５−トリアジン　（実施例９で調製）を５．８ｇのセ
パチン酸ジメチルと一緒に１２時間加熱還流する０反応
混合物を約１００°に放冷し、５ｇのトンシルオプチマ
ム（漂白土）を加え、混合物を５分間攪拌して濾過する
。溶媒を蒸発すると、上記の式の化合物が僅かに黄色の
樹脂として得られる。 分析値二計算価：Ｎ　　１８．２０％、測定値：Ｎ　　
１８．５１％。 １１０玉二式 セパチン酸ジメチルの代わりに３．６ｇのコハり酸ジメ
チルを使用して、実施例６４の方法を行う、アセトニト
リルで再結晶すると、上記の式の化合物が１３１’の融
点を持つ無色の結晶として得られる。 ＸＪＬＪＩｌ玉：式 セパチン酸ジメチルの代わりに４．８ｇのテレフタール
酸ジメチルを使用して、実施例６４の方法を行う、キシ
レンで再結晶すると、上記の式の化合物が１８１０の融
点を持つ無色の結晶として得られる。 スｍニー　２．４−ビス−ブチルアミノ−６−＋２．２
，６．６−チトラメチルー４−（２−（３，５−ジーｔ
ｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）−プロピオ
ニルオキシ〕−ピペリジン−１−イルｌ−１，３，５−
）リアジン。 セパチン酸ジメチルの代わりに１４．６ｇの２−（３，
５−ジーＬｅｒＬ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）
−プロピオン酸メチルを使用して実施例６４の方法を行
う、２．４−ビス−ブチルアミノ−６−（２，２，６，
６−チトラメチルー４−（２−（３，５−ジーＬｅｒＬ
−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）−プロピオニルオ
キシ〕−ピペリジン−１−イルｌ−１，３，５−）リア
ジンが僅かに黄色を帯びた樹脂として得られる。 分析値二計算値：Ｎ　　１３．１５％、測定値：Ｎ　　
１３．３６％。 １６８：式 弱い窒素流下に０．２ｇのリチウムアミドを加え、生成
するメタノールを留去したあと、１６゜９ｇの２．４−
ビス−（２−ヒドロキシエチルアミン）−６−（２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イル）−１，
３，５−）リアジン（実施例６０で調製）を２９．２ｇ
のβ−（３゜５−ジーＬｅｒＬ−ブチルー４−ヒドロキ
シフェニル）−プロピオン酸メチルと一緒に１２時間加
熱還流する０反応混合物を約１００°に放冷し、５ｇの
トンシルオブチマム（漂白土）を加え、混合物を５分間
撹拌して濾過する。溶媒を蒸発すると、上記の式の化合
物が帯黄色の樹脂として得られる。 分析値二計算値：Ｎ９．１８％、 測定値：Ｎ９．６７％。 の化合物。 β−（３，５−ジーＬｅｒＬ−ブチルーー４−ヒドロキ
シフェニル）−プロピオン酸メチルの代わりに２５．０
ｇのβ−（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ＬｒｅＬ
−ブチルフェニル）−プロピオン酸メチルを使用し、実
施例６日と同じ方法を行う、上記の式の化合物が帯黄色
の粉砕可能な樹脂として得られる。 分析値二計算値：Ｎ　　１０．８４％、測定値：Ｎ　　
１０．５７％。 ＩＪＬ例コー虹：　２−クロロ−４−（Ｎ−（２，２゜
６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ブチル
アミノ）−６−（２，２，６，６−チトラメチルー４−
へキシルオキシピペリジン−１−イル）　−１，３，５
−トリアジン。 実施例１０で得られたジクロロ誘導体を当量の４−ブチ
ルアミノ−２，２，６，６−チトラメチルピペリジンと
反応させ、この場合の法王は実施例２６と同じである２
表記の化合物が無色の油として得られる。 分析値二計算価：Ｎ　　１４．８７％、測定値：Ｎ　　
１４．７４％。 ７　　　：Ｎ、Ｎ”、Ｎ”−ト　リス　１−（２゜２．
６．６−アトラメチルー４−へキシルオキシピペリジン
−１−イル）　−４−［Ｎ　−（２、２。 ６．６−チトラメチルピベリジンー４−イル）−ブチル
アミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イル）−ジエ
チレントリアミン。 ３ｍｌの水に溶かした０、７１ｍ１のジエチレントリア
ミンおよび０．９ｇのＮａＯＨを、５０ｍ１のトルエン
に溶かした実施例７０で得られたモノクロロ誘導体１０
．６ｇに加える。１００”に加熱してから、溶媒を留去
し始める。さらに５０ｍ１のトルエンと１ｇのポリエチ
レングリコール１０００および０．９ｇのＮａＯＨを加
え、混合物を攪拌下に１４時間加熱還流する。冷却後、
反応混合物をｌｏｏｍ＋の酢酸エチルで薄め、溶液を４
回水で洗う、有機溶液をＮａｇ　ＳＯ２で乾燥し蒸発す
る。残金を４０ｍ１のメタノールに溶かし、２００ｇの
シリカゲルを通し、て濾過し、５００ｍ１のメタノール
で洗う、メタノール溶液を蒸発すると残金はほとんど無
色の樹脂である。 分析値：計算値：Ｎ１７．４％、 測定値：Ｎ１７．４％。 ：２回塗りすニスの安定化。 下記の成分を混合して透明ワニスを調製する。 アクリル樹脂（バイアクリル＠ＶＣ３７３、バイアツバ
Ａに）　　　　　　　　　　５８．３部メラミン樹脂（
マプレナール’２１’ＭＦ５９０、ヘキストＡＣ）　　
　　　　　　　　　２７．３部芳香族溶媒混合物（ツル
ベンツ＠１５０）４．０部 キシレン　　　　　　　　　　　　　　５．４部酢酸ブ
チルグリコール　　　　　　　　４．０部流動調節助剤
（ベイシロン・Ａ１バイエルＡＣ）１、０部 第１表に示した光安定剤を、このワニスに加える。酢酸
ブチルとキシレンの１部１混合物を使ってこのワニスを
スプレーできるようになるまで薄め、メタリックの銀色
の下塗りをしであるアルムニウム板にスプレーする。つ
ぎに試料を１３０″Ｃで３０分間硬化する。４０−４５
μｍのコート厚さの透明ワニスを得る。 この方法で調製した試料を、７０°ＣでのＵｖ照射８時
間戸５０″Ｃでの４！縮４時間のサイクルで、ＵｖＣＯ
Ｎ＠Ｉ４ｎ試験機（アトラス・コーポレーション）で耐
候性を試験する。 どの場合も、４００時間の試験のあとＤＩＮ６７５３０
によって試料の２０°光沢を測定する。 結果を第１表に示す。 １土１ 各時間後の２０”光沢 光安定剤”　　　　　Ｏｈ　　　４００ｈ　　８００ｈ
　　１２００ｈなし　　　　　　　８５　　８３　　１
９”実施例５．１％　　８６　　８４　　６７　　２８
”実施例６．１％　　８７　　８５　　７５　　４３実
施例７．１％　　８８　　８６　　７４　　４０実施例
１３．１％　　８６　　８５　　７８　　３１実施例２
４．１％　　８７　　８６　　８０　　３５１）ワニス
の固形分に比例するデータ量。 ２）クランクの生成。 １３：２回塗りワニスの大気中の耐候性試験。 ２回塗りワニスを実施例７０に述べたようにして調製す
る。試料をフロリダで５４月間大気中で一耐候性を試験
する。１２月毎にＤＩＮ６７５３０で２０°光沢を測定
する。結果を第２表に示す。 各列後の２０°光沢 光安定剤”　　　　０　１２　２４　３６　４８　５４
なし　　　　　　９３　７０　４９　３６”１６　　一
実施例４．１％　９４　７３　７６　６９　５７　５３
”実施例５．１％　９５　７２　７３　６９　６４　６
７１）ワニスの固形分に比例するデータ量。 ２）クランクの生成。 の黄色カップリング剤０．０８７ｇを第３表に示した安
定剤の酢酸エチル溶液（２，２５ｇ／１００ｍ１）２．
０ｍｌに溶かす、ｐＨを６．５に調節し、弐 の湿潤剤を１．７４４ｇ／ｌ含む２．３％ゼラチン水溶
ｉｆ［９，０ｍｌをこの溶液１．０ｍｌに加える。 ６．０ｇ／ｌの銀含有量をもつ臭化銀エマルション２ｍ
ｌおよび式 の硬化剤の０．７％水溶液１．０ｍｌを、こうして得ら
れたカップリング剤エマルションに加え、これを１３Ｘ
１８ｃｍのプラスチックコートした紙の上に注ぐ、７日
間の硬化のあと、試料を根ステンプウエッジの後で１２
５ルクスに暴霞し、つぎにコダックのエクタプリント［
相］法で処理する。 得られた黄色のウェッジをＵ■フィルター（コダック２
Ｃ）の後で２５００Ｗのキセノンランプを使ってアトラ
スのウエザロメーターで合計６０にジュール／ｃｍ”を
照射する。 安定剤なしの試料を標準として同じ時間処理する。 下記の第３表は、マクベスＴＲ９２４Ａｆｉ度計で測っ
た黄色染料の極大吸収における照射中に起こる色濃度の
損失を示す。 色濃度の損失から、光安定剤の効果は明瞭である。濃度
損失が小さいほど、光安定効果が高い。 第３表 のシアンカップリング剤および第４表に示す安定剤の各
０．０３３ｇをフタール酸ジプチル／酢酸エチル混合物
の２．０ｍｌに溶かす（０，８ｇ／１００ｍ１）。 ＰＨを６．５に調節し湿潤剤ジブチルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム０．８７２ｇ／Ｉを含む２．３％ゼラチ
ン水溶液９．０ｍｌをこの溶液１．０ｍｌに加える。 つぎに、このエマルションを使って実施例７２に述べた
方法を行う、ただし、臭化銀エマルションの銀含有量を
３ｇ／Ｉとする。 得られた色ステップウェッジをＵ■フィルター２Ｃ（コ
ダック２Ｃ）の後で２５００Ｗのキセノンランプを使っ
てアトラスのウエザロメーターで合計６０にジュール／
ｃｍ”を照射し、つぎに実施例７２に述べたように色濃
度損失を測定する。 結果を下記の第４表に要約する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 I の基を少なくとも一個含む化合物、▲数式
   、化学式、表等があります▼（ I ） ただし、Ｘは環を完成させてピペリジン環を形成する基
   であり、２−（２，２，６，６−テトラメチル−１−ピ
   ペリジノ）−４，６−ビス（２，４，４−トリメチル−
   ２−ペンチルアミノ）トリアジンおよび２，４−ジクロ
   ロ−６−（２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリ
   ジノ）トリアジンを除く。 （２）式IIを有する請求項１の化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ただし、ｎは１ないし６の整数、Ｒ＾１は式▲数式、化
   学式、表等があります▼ の基、または塩素原子、ＯＨ基、−ＯＲ＾３、−ＳＲ＾
   ３または−ＮＲ＾４Ｒ＾５、ただしＲ＾３は炭素原子数
   １ないし１８のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル
   基、ベンジル基、フェニル基または式Ａ▲数式、化学式
   、表等があります▼（Ａ） の基、Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
   ルキル基、２−ヒドロキシエチル基、アリル基、シクロ
   ヘキシル基、ベンジル基または式Ａの基、Ｒ＾５は炭素
   原子数１ないし１２のアルキル基、２−ヒドロキシエチ
   ル基、アリル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェ
   ニル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換
   されたフェニル基、式Ａの基または式Ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ） の基、ただしＤは−ＣＯＯ−で中断された炭素原子数２
   ないし２０のアルキレン基、Ｒ＾ａおよびＲ＾ｂは炭素
   原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし
   ６のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリ
   ール基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
   基、またＲ＾ａは水素原子であるかまたはＲ＾４および
   Ｒ＾５は一緒になって−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ＾■）−で
   中断されてもよい炭素原子数４ないし８のアルキレン基
   を形成し、Ｒ＾■は水素原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基またはアセチル基、Ｒ＾６は水素原子、炭素
   原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数７ないし
   ９のフェニルアルキル基、炭素原子数３ないし５のアル
   ケニル基、炭素原子数２ないし４のアルカノイル基、炭
   素原子数３ないし５のアルケノイル基、−Ｏ＾■、ＯＨ
   基または−ＯＲ＾７、Ｒ＾７は炭素原子数１ないし１８
   のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
   基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェ
   ニル基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基また
   はベンゾイル基、ｎ＝１の場合、Ｒ＾２は塩素原子、Ｏ
   Ｈ基、−ＯＲ＾３、−ＳＲ＾３または−ＮＲ＾４Ｒ＾５
   、ｎ＝２の場合、Ｒ＾２は基−Ｏ−Ｒ＾９−Ｏ−、−Ｓ
   −Ｒ＾９−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ＾１＾０）−Ｒ＾９−Ｎ（Ｒ
   ＾１＾０）−、−Ｏ−Ｒ＾９−Ｎ（Ｒ＾１＾０）−、 ▲数式、化学式、表等があります▼または−ＮＨ−ＮＨ
   −、Ｒ＾９ は一個以上の−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ＾■）−または−ＯＯＣ
   −Ｒ＾１＾７−ＣＯＯ−で中断されてもよい炭素原子数
   ２ないし２０のアルキレン基、炭素原子数４ないし８の
   シクロアルキレン基、キンリレン基、フェニレン基また
   はトリレン基、Ｒ＾１＾０は水素原子、炭素原子数１な
   いし１２のアルキル基、アリル基、２−ヒドロキシエチ
   ル基、ベンジル基、フェニル基または式Ａの基、ｎ＝３
   の場合、Ｒ＾２は基▲数式、化学式、表等があります▼
   または▲数式、化学式、表等があります▼ ただしａは２または３、Ｑは−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ
   （Ｒ＾１＾０）−、Ｔは炭素原子数３ないし２０のアル
   カントリイル基または基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ ただしＡｌｋは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基
   、ｎ＝４の場合、Ｒ＾２は基Ｃ（ＣＨ＿２Ｏ−）＿４ま
   たは▲数式、化学式、表等があります▼ ただしａは２または３、ｂは２ないし１２、ｎ＝５の場
   合、Ｒ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｎ＝６の場合、Ｒ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｙは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ ただしｍは０、１または２、ｑは５ないし１１の整数、
   Ｒ＾１＾１は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原
   子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ない
   し１１のアラルキル基または基−ＣＯ−Ｒ＾１＾■、Ｒ
   ＾１＾２は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
   ル基、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子
   数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし
   １１のアラルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキ
   シアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルコキシアル
   キル基、炭素原子数４ないし２０のジアルキルアミノア
   ルキル基、炭素原子数３ないし１４のアルコキシカルボ
   ニルアルキル基または式Ａの基、Ｒ＾１＾３は炭素原子
   数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし４の
   ヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし７のアルケ
   ニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フ
   ェニル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置
   換されたフェニル基、炭素原子数２ないし２０のアルカ
   ノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイル基、ベ
   ンゾイル基、フェニルアセチル基または式▲数式、化学
   式、表等があります▼（Ｂ） のトリアジニル基、またはＲ＾１＾２およびＲ＾１＾３
   は一緒になって−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ＾■）−によって
   中断されてもよい炭素原子数４ないし８のアルキレン基
   、またはＲ＾１＾２およびＲ＾１＾３は一緒になって式
   ▲数式、化学式、表等があります▼ の基、ただしＲ＾２＾１は炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基、Ｒ＾１＾４は炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基、原子数５ないし８のシクロアルキル基または炭
   素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または両方の
   Ｒ＾１＾４基は一緒になって炭素原子数２ないし６のア
   ルキレン基、ｏ−フェニレン基またはｏ−キシレン基、
   Ｒ＾１＾５は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
   キル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
   子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数２な
   いし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数２ないし４
   のアルコキシアルキル基または炭素原子数３ないし１４
   のアルコキシカルボニルアルキル基、Ｒ＾１＾６は水素
   原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル基
   またはベンジル基、Ｒ＾１＾７は炭素原子数１ないし１
   ２のアルキレン基、ビニレン基、シクロヘキシレン基、
   キシリレン基または炭素原子数６ないし１２のアリーレ
   ン基、Ｒ＾１＾８は炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、原子数５な
   いし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフ
   ェニルアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、ニ
   トロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキ
   シル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置
   換されたフェニル基またはヒドロキシル基および炭素原
   子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７
   ないし９のフェニルアルキル基、Ｒ＾１＾９はＲ＾１で
   定義されたとおりでありＲ＾２＾０は塩素原子、ＯＨ基
   、−ＯＲ＾３、−ＳＲ＾３または−ＮＲ＾４Ｒ＾５であ
   る。 （３）式IIIを有する請求項１の化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ただしｐは２、３または４、Ｒ＾１＾９およびＲ＾２＾
   ０は請求項２で定義されたとおりであり、ｐ＝２の場合
   Ｚは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ のうちの一つであり、ただしＲ＾２＾２は炭素原子数２
   ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし８のア
   ルケニレン基、キシリレン基または−ＣＯ−、Ｒ＾２＾
   ３は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、ビニレン
   基、シクロヘキシレン基、キシリレン基、炭素原子数６
   ないし１２のアリーレン基またはハロゲン原子、ニトロ
   基または炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
   たフェニレン基または直接結合、Ｒ＾２＾４は水素原子
   、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５
   ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９の
   フェニルアルキル基、炭素原子数３ないし７のアルケニ
   ル基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、炭素
   原子数３ないし７のアルケノイル基またはベンゾイル基
   、Ｒ＾２＾５は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基
   、ＮＨまたはＯで中断された炭素原子数４ないし１６の
   アルキレン基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン基
   、キシリレン基またはシクロヘキシレン基、Ｒ＾２＾６
   は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
   素原子数５ないし８のシクロアルキル基または式Ａの基
   、Ｒ＾２＾７はＲ＾２＾３で定義されたとおりまたは基
   −ＮＨ−Ｒ＾２＾８−ＮＨ−、Ｒ＾２＾８は炭素原子数
   ２ないし１２のアルキレン基または炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基で置換れてもよい炭素原子数６ないし１
   ２のアリーレン基、Ｒ＾２＾９は水素原子、炭素原子数
   １ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし１８の
   アルカノイル基または式Ｂのトリアジニル基、Ｒ＾１、
   ＡおよびＢは請求項２で定義されたとおり、ｐ＝３の場
   合Ｚは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ のうちの一つであり、ただしＲ＾３＾０は炭素原子数３
   ないし１８のアルカントリイル基または炭素原子数６な
   いし１２のアレーントリイル基、ｐ＝４の場合Ｚは基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ のうちの一つであり、ただしＲ＾３＾１は炭素原子数４
   ないし１６のアルカンテトライル基または炭素原子数６
   ないし１２のアレーンテトライル基である。 （４）式IVを有する請求項１の化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ただし、ｒは３ないし５０の値を有し、ＱおよびＱ’は
   互いに独立して−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ＾１＾■
   ）−およびＹであり、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は請求項
   ２で定義したとおりでありまたは−Ｑ−Ｒ＾９−Ｑ’−
   は基−ＮＨＮＨ−、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ である。 （５）式Ｖを有する請求項１の化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ただしには３ないし５０の値を有し、ＹおよびＲ＾１は
   請求項２で定義したとおりであり、Ａｎは炭素原子数２
   ないし４のアルキレン基、Ｒ＾２＾３は請求項３で定義
   したとおりである。 （６）式VIを有する請求項１の化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ただしｒは３ないし５０の値を有し、Ｒ＾２＾０は請求
   項２で定義したとおりであり、 ▲数式、化学式、表等があります▼は下記の基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ の一つであり、ただしＲ＾２＾２、Ｒ＾２＾３、Ｒ＾２
   ＾４、Ｒ＾２＾５、Ｒ＾２＾６、Ｒ＾２＾７、およびＲ
   ＾２＾８は請求項３で定義したとおりであり、ｑおよび
   Ｒ＾１＾６は請求項２で定義したとおりである。 （７）式VIIを有する請求項１の化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ただしｓは０または１、ｔは０または２、ｕは５ないし
   １００の値を有し、Ｑ”は−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｎ
   （炭素原子数１ないし４のアルキル）−、Ｒ＾３＾４は
   水素原子またはメチル基、Ｒ＾３＾５およびＲ＾３＾６
   は互いに独立して−ＯＲ＾３、−ＳＲ＾３または−ＮＲ
   ＾４Ｒ＾５、ただしＲ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は請求
   項２で定義したとおり、およびそのような化合物と（メ
   タ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸アルキル、（メタ
   ）アクリル酸ヒドロキシルアルキルまたは無水マレイン
   酸との共重合物。 （８）式VIIIを有する請求項１の化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ただしには３ないし５０の値を有し、ｔは０または２、
   ＱおよびＱ’は請求項４で定義したとおりであり、Ｑ”
   は−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｎ（炭素原子数１ないし４
   のアルキル）−、Ｒ＾３＾５およびＲ＾３＾６は請求項
   ７で定義したとおりである。 （９）式IXを有する請求項１の化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） ただしｖは２ないし３０の値を有し、ｔは０または２、
   Ｒ＾３＾５およびＲ＾３＾６は請求項７で定義したとお
   りであり、Ｒ＾３＾７は炭素原子数２ないし８のアルキ
   レン基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン基、キシ
   リレン基、−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−また
   は−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｒ＾３＾
   ９−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ）−ＣＨ＿２−、Ｒ＾３
   ＾８はＲ＾３＾７で定義されたとおりまたは−ＣＯ−ま
   たは−ＣＯ−Ｒ＾２＾７−ＣＯ−、Ｒ＾３＾９は炭素原
   子数２ないし８のアルキレン基、フェニレン基または▲
   数式、化学式、表等があります▼ でありＲ＾２＾７は請求項３で定義したとおりである。 （１０）式Ｘを有する請求項１の化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） ただしｔは０または２、ｖは２ないし３０の値を有し、
   Ａｎは炭素原子数２ないし４のアルキレン基、Ｒ＾３＾
   ５およびＲ＾３＾６は請求項７で定義したとおりであり
   、Ｒ＾２＾３は請求項３で定義したとおりである。 （１１）式Ｘ I を有する請求項１の化合物、▲数式、
   化学式、表等があります▼（Ｘ I ） ただしｎは１ないし６の整数、ｔは０または２、Ｒ＾２
   は請求項２で定義したとおりであり、Ｑ”、Ｒ＾３＾５
   およびＲ＾３＾６は請求項７で定義したとおりであり、
   Ｒ＾４＾０は請求項２でＲ＾１について定義されたとお
   りであるかまたは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ である。 （１２）式ＸIIを有する請求項１の化合物、▲数式、化
   学式、表等があります▼（ＸII） ただしｒは３ないし５０の値を有し、Ｒ＾９は請求項２
   で定義したとおりであり、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ は請求項６で定義したとおりであり、ＱおよびＱ’は互
   いに独立して−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ＾１＾０）
   −、Ｒ＾３＾５は請求項７で定義したとおりである。 （１３）式IIを有する請求項２の化合物、ただしｎは１
   ないし４の整数、Ｒ＾１は塩素原子、基−ＯＲ＾３また
   は−ＮＲ＾４Ｒ＾５、ただしＲ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾
   ５は請求項２で定義したとおりであり、ｎ＝１の場合Ｒ
   ＾２は塩素原子、−ＯＲ＾３または−ＮＲ＾４Ｒ＾５、
   ｎ＝２の場合Ｒ＾２は基−Ｎ（Ｒ＾１＾０）−Ｒ＾９−
   Ｎ（Ｒ＾１＾０）−または ▲数式、化学式、表等があります▼ ただしＲ＾９およびＲ＾１＾０は請求項２で定義したと
   おりであり、ｎ＝３の場合Ｒ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ｎ＝４の場合Ｒ＾２は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ただしａは２または３、ｂは２ないし８であり
   、Ｙは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   または▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３およびＲ
   ＾１＾４は請求項２で定義したとおりである。 （１４）式IIを有する請求項２の化合物、ただしｎは１
   または２、Ｒ＾１は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基または塩素原子、−ＯＲ＾３またはＮＲ＾４Ｒ＾５
   、ただしＲ＾３は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   、アリル基または式Ａの基、Ｒ＾４は水素原子、炭素原
   子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシアルキル
   基または式Ａの基、Ｒ＾５は炭素原子数１ないし８のア
   ルキル基、２−ヒドロキシエチル基、式Ａの基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基、ただしＲ＾ａおよびＲ＾ｂは炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基であり、またはＲ＾４およびＲ＾５は一
   緒になって３−オキサペンタメチレンでありｎ＝１の場
   合Ｒ＾２は塩素原子、−ＯＲ＾３またはＮＲ＾４Ｒ＾５
   、ただしＲ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は上記と同じであ
   り、ｎ＝１の場合は−ＮＨ（ＣＨ＿２）＿６−ＮＨ−で
   あり、Ｙは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
   ます▼のうちの一つであり、ただしＲ＾１＾１は水素原
   子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、アセチル基、
   アクリロイル基、ベンジル基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基、Ｒ＾１＾２は水素原子または炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、Ｒ＾１＾３は炭素原子数１ないし４の
   アルキル基または式Ｂの基、ただしＲ＾１＾９およびＲ
   ＾２＾０は塩素原子またはＮＲ＾４Ｒ＾５、Ｒ＾１＾５
   は炭素原子数１ないし１２のアルキル基である。 （１５）式IIIを有する請求項３の化合物、 ただしｐは２、３または４、Ｒ＾１＾９およびＲ＾２＾
   ０は互いに独立して−ＯＲ＾３またはＮＲ＾４Ｒ＾５、
   ただしＲ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は請求項２で定義さ
   れたとおりであり、ｐ＝２の場合Ｚは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ のうちの一つであり、ただしＲ＾２＾３、Ｒ＾２＾４、
   Ｒ＾２＾５およびＲ＾２＾６は請求項３で定義されたと
   おりであり、ｐ＝３の場合Ｚは基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ のうちの一つであり、ただしＲ＾３＾０は炭素原子数３
   ないし８のアルカントリイル基または炭素原子数６ない
   し１２のアレーントリイル基、Ｒ＾２＾６は請求項３で
   定義されたとおりであり、ｐ＝４の場合Ｚは基▲数式、
   化学式、表等があります▼、 ただしＲ＾３＾１は炭素原子数４ないし１２のアルカン
   テトライル基または炭素原子数６ないし１２のアレーン
   テトライル基である。 （１６）式IIIを有する請求項３の化合物、 ただしｐは２、Ｒ＾１＾９およびＲ＾２＾０は塩素原子
   またはＮＲ＾４Ｒ＾５、ただしＲ＾４およびＲ＾５は炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、Ｚは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ のうちの一つであり、ただしＲ＾２＾３は炭素原子数２
   ないし８のアルキレン基またはフェニレン基、Ｒ＾２＾
   ５は−（ＣＨ＿２）＿６−である。 （１７）式IVを有する請求項４の化合物、 ただしｒは３ないし２５の値を有し、ＱおよびＱ’は−
   Ｏ−または−Ｎ（Ｒ＾１＾０）−であり、Ｙ、Ｒ＾９お
   よびＲ＾１＾０は請求項２で定義されたとおりである。 （１８）式IVを有する請求項４の化合物、 ただしｒは３ないし５０の値を有し、Ｙは基▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
   式、化学式、表等があります▼アルキル、ＱおよびＱ’
   は−ＮＨ−、Ｒ＾９は−（ＣＨ＿２）＿６−である。 （１９）式Ｖを有する請求項５の化合物、 ただしｒは３ないし５０の値を有し、Ｙは式▲数式、化
   学式、表等があります▼の基、Ａｎは−ＣＨ＿２ＣＨ＿
   ２−、Ｒ＾２＾３は炭素原子数２ないし８のアルキレン
   基である。（２０）式 I の基を少なくとも一つ含む少
   なくとも一つの化合物を安定剤として含む有機物質、▲
   数式、化学式、表等があります▼（ I ） ただしＸは環を完成してピペリジン環を形成する基であ
   る。 （２１）請求項２の式II、請求項３の式III、請求項４
   の式IV、請求項５の式Ｖ、請求項６の式VI、請求項７の
   式VII、請求項８の式VIII、請求項IXの式IX、請求項１
   ０の式Ｘ、請求項１１の式Ｘ I または請求項１２の式
   ＸIIの化合物の少なくとも一つを安定剤として含む請求
   項２０の有機物質。 （２２）有機重合体である請求項２０の有機物質。 （２３）塗料である請求項２０の有機物質。 （２４）写真層である請求項２０の有機物質。 （２５）立体障害フェノールをさらに含む請求項２４の
   有機物質。 （２６）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の基を少なくとも一つ含む化合物の、光、酸素および熱
   による損傷に対する有機物質の安定剤としての使用方法
   、 ただしＸは環を完成してピペリジン環を形成する基であ
   る。 （２７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の請求項２６による写真用染料安定剤としての使用方法
   、 ただしＸは環を完成してピペリジン環を形成する基、Ｄ
   は−ＣＯＯ−で中断された炭素原子数２ないし２０のア
   ルキレン基、Ｒ＾ａおよびＲ＾ｂは炭素原子数１ないし
   １２のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアル
   キル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基または炭
   素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、Ｒ＾ａはま
   た水素原子である。