JPH01275631A - 液晶性ビス‐クロロ蟻酸エステル、その製造方法、及びそれから製造された液晶性ｎ‐アルキルポリウレタン及びポリカーボネート - Google Patents
液晶性ビス‐クロロ蟻酸エステル、その製造方法、及びそれから製造された液晶性ｎ‐アルキルポリウレタン及びポリカーボネートInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶性の４−ヒドロキシ安息香酸の４−
ヒドロキシフェニルエステルのビス−クロロ蟻酸エステ
ル、その製造法及びそれから製造された液晶性のＮ−ア
ルキルポリウレタン及びポリカーボネートに関する。
ヒドロキシフェニルエステルのビス−クロロ蟻酸エステ
ル、その製造法及びそれから製造された液晶性のＮ−ア
ルキルポリウレタン及びポリカーボネートに関する。
多数のビス−ヒドロキシ化合物のとスークロロ蟻酸エス
テル、例えば２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル
）−プロパン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキサン、ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−スルフィド及びヘキサヒドロフロ（３，２−ｂ）
フラン−３，６−ジオールのビス−クロロ蟻酸エステル
が既知である（例えばＭａｋｒｏ＊ｏ１． Ｃｈｅｗ、
５７ １ １１．１９６２及びヨーロッパ特許発明明
細書ＥＰ−Ｂ−００２５９３７号参照）。
テル、例えば２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル
）−プロパン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキサン、ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−スルフィド及びヘキサヒドロフロ（３，２−ｂ）
フラン−３，６−ジオールのビス−クロロ蟻酸エステル
が既知である（例えばＭａｋｒｏ＊ｏ１． Ｃｈｅｗ、
５７ １ １１．１９６２及びヨーロッパ特許発明明
細書ＥＰ−Ｂ−００２５９３７号参照）。
４−ヒドロキシ安息香酸の４−ヒドロキシフェニルエス
テルから誘導されるとスークロロ蟻酸エステルは特に有
利な性質を有することが新規に見出だされた。これらの
とスークロロ蟻酸エステルはそれ自体液晶化合物であり
、それらはこの性質をジ第ニジアミン（ｄｉｓｅｃｏｎ
ｄａｒｙ ｄｉａｍｉｎｅ）又はジヒドロキシ化合物と
の反応により該蟻酸エステルから製造されたＮ−アルキ
ルポリウレタン及びポリカーボネートに伝送することが
見出だされた。
テルから誘導されるとスークロロ蟻酸エステルは特に有
利な性質を有することが新規に見出だされた。これらの
とスークロロ蟻酸エステルはそれ自体液晶化合物であり
、それらはこの性質をジ第ニジアミン（ｄｉｓｅｃｏｎ
ｄａｒｙ ｄｉａｍｉｎｅ）又はジヒドロキシ化合物と
の反応により該蟻酸エステルから製造されたＮ−アルキ
ルポリウレタン及びポリカーボネートに伝送することが
見出だされた。
これらの４−ヒドロキシ安息香酸−（４′−ヒドロキシ
フェニル）エステルのとスークロロ蟻酸エステルから得
られるＮ−アルキルポリウレタンは、高い耐熱性のよう
なＮ−アルキルポリウレタンの長所を有するだけでなく
、それらが液晶的性質を有するために、溶融物中での流
動的性質も改善され、従って加工、特に壁の薄い成形部
品を成形することが一層容易となり、且つそれらは又加
熱下の寸法安定性の増大、及び弾性率の増加を示すのみ
ならず、優れた耐薬品性、高度な耐燃性及び充填剤に対
する良好な相溶性を有している。４−ヒドロキシ安息香
酸−（４′−ヒドロキシフェニル）エステルのビス−ク
ロロ蟻酸エステルから得られるポリカーボネートについ
ても同様なことが当てはまる。
フェニル）エステルのとスークロロ蟻酸エステルから得
られるＮ−アルキルポリウレタンは、高い耐熱性のよう
なＮ−アルキルポリウレタンの長所を有するだけでなく
、それらが液晶的性質を有するために、溶融物中での流
動的性質も改善され、従って加工、特に壁の薄い成形部
品を成形することが一層容易となり、且つそれらは又加
熱下の寸法安定性の増大、及び弾性率の増加を示すのみ
ならず、優れた耐薬品性、高度な耐燃性及び充填剤に対
する良好な相溶性を有している。４−ヒドロキシ安息香
酸−（４′−ヒドロキシフェニル）エステルのビス−ク
ロロ蟻酸エステルから得られるポリカーボネートについ
ても同様なことが当てはまる。
４−ヒドロキシ安息香酸−（４′−ヒドロキシフェニル
）エステルのとスークロロ蟻酸エステルから得られるＮ
−アルキルポリウレタン及びポリカーボネートの上記の
性質は、過酷な機械的及び熱的応力に暴露される成形部
品として使用されるポリウレタン及びポリカーボネート
にとって実用上極めて重要なものである。該クロロ蟻酸
エステルから得られるポリウレタン及びポリカーボネー
トは、合成樹脂が今まで使用できなかった分野の用途に
適合する重合体を得る可能性を提供する。
）エステルのとスークロロ蟻酸エステルから得られるＮ
−アルキルポリウレタン及びポリカーボネートの上記の
性質は、過酷な機械的及び熱的応力に暴露される成形部
品として使用されるポリウレタン及びポリカーボネート
にとって実用上極めて重要なものである。該クロロ蟻酸
エステルから得られるポリウレタン及びポリカーボネー
トは、合成樹脂が今まで使用できなかった分野の用途に
適合する重合体を得る可能性を提供する。
従って本発明は下記式
但し Ｒ１，Ｒ２、Ｒ５及びＲ１は、相互に独立に、水
素、ハロゲン原子、好適には塩素又は臭素原子、又はＣ
１ないしＣ６アルキル基、好適にはＣ１ないしＣ，アル
キル基を示す、に対応する４−ヒドロキシ安息香酸−（
４”−ヒドロキシフェニル）エステルのとスークロロ蟻
酸エステルに関する。
素、ハロゲン原子、好適には塩素又は臭素原子、又はＣ
１ないしＣ６アルキル基、好適にはＣ１ないしＣ，アル
キル基を示す、に対応する４−ヒドロキシ安息香酸−（
４”−ヒドロキシフェニル）エステルのとスークロロ蟻
酸エステルに関する。
更に本発明は式（Ｉ）のビス−クロロ蟻酸エステルの製
造方法に関する。その方法は下記式但し Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ１及びＲ４は式（１）の場合と同じ意味を有する、 に対応する４−ヒドロキシ安息香酸−（４°−ヒドロキ
シフェニル）エステルを、ホスゲンとフェノール類の反
応に関して周知の方法で、酸結合剤の存在においてホス
ゲンと反応させることから成る。
造方法に関する。その方法は下記式但し Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ１及びＲ４は式（１）の場合と同じ意味を有する、 に対応する４−ヒドロキシ安息香酸−（４°−ヒドロキ
シフェニル）エステルを、ホスゲンとフェノール類の反
応に関して周知の方法で、酸結合剤の存在においてホス
ゲンと反応させることから成る。
反応は水と非混和性であり、反応条件下で不活性である
有機溶剤、例えばトルエン又は塩化メチレン中で、これ
らの溶剤に不溶な酸結合剤、例えばジメチルアニリンの
ような有機塩基を用いて、又はこれらの溶剤に不溶であ
るか又は非混和性であるＮ ａ ＨＣＯｓ又は水酸化ナ
トリウム水溶液のような酸結合剤を用いて行うことがで
きる。驚くべきことには、式（ＩＩ）の４−ヒドロキシ
安息香酸−（４°−ヒドロキシフェニル）エステルは液
晶性化合物ではない仁も拘わらず、それらがホスゲンと
反応すると液晶的性質を有するとスークロロ蟻酸エステ
ルを与えることが見出だされた。
有機溶剤、例えばトルエン又は塩化メチレン中で、これ
らの溶剤に不溶な酸結合剤、例えばジメチルアニリンの
ような有機塩基を用いて、又はこれらの溶剤に不溶であ
るか又は非混和性であるＮ ａ ＨＣＯｓ又は水酸化ナ
トリウム水溶液のような酸結合剤を用いて行うことがで
きる。驚くべきことには、式（ＩＩ）の４−ヒドロキシ
安息香酸−（４°−ヒドロキシフェニル）エステルは液
晶性化合物ではない仁も拘わらず、それらがホスゲンと
反応すると液晶的性質を有するとスークロロ蟻酸エステ
ルを与えることが見出だされた。
式（１）の本発明によるとスークロロ蟻酸エステルの製
造の出発化合物として必要な式（ＩＩ）の４−ヒドロキ
シ安息香酸−（４′−ヒドロキシフェニル）エステル、
及びこれらの式（Ｉｔ）のエステルの製造方法は、ドイ
ツ特許公開公報ＤＥ−Ｏ８第３，６２２．６１１号に記
載されているか又は該公報に記載された方法により得る
ことができる。
造の出発化合物として必要な式（ＩＩ）の４−ヒドロキ
シ安息香酸−（４′−ヒドロキシフェニル）エステル、
及びこれらの式（Ｉｔ）のエステルの製造方法は、ドイ
ツ特許公開公報ＤＥ−Ｏ８第３，６２２．６１１号に記
載されているか又は該公報に記載された方法により得る
ことができる。
本発明は更に式（１）の液晶性ビス−クロロ蟻酸エステ
ルと、下記式 ％式％（［） 但し Ｘは酸素又はＮ（Ｒ）基を表し、上式中 ＲはＣ
２ないしＣ４アルキル基、好適にはメチル基を示し、又
は第二のＮ（Ｒ）基のＲと共に随時Ｃ１ないしＣ４アル
キル基により置換されたエチレン基を形成する、Ａは随
時酸素及び／又は珪素原子及び／又はＮ（Ｃ，−Ｃ，ア
ルキル）基により中断されている脂肪族炭化水素の二価
の残基、好適にはα、ω−アルキレン残基、又はＡは平
均分子量Ｍが６００以下、好適には２８ないし６００で
あるという条件付きで、芳香族炭化水素の二価の残基で
ある、 に対応するジ第ニジアミン又はジヒドロキシ化合物との
反応により得られるポリウレタン及びポリカーボネート
に関する。
ルと、下記式 ％式％（［） 但し Ｘは酸素又はＮ（Ｒ）基を表し、上式中 ＲはＣ
２ないしＣ４アルキル基、好適にはメチル基を示し、又
は第二のＮ（Ｒ）基のＲと共に随時Ｃ１ないしＣ４アル
キル基により置換されたエチレン基を形成する、Ａは随
時酸素及び／又は珪素原子及び／又はＮ（Ｃ，−Ｃ，ア
ルキル）基により中断されている脂肪族炭化水素の二価
の残基、好適にはα、ω−アルキレン残基、又はＡは平
均分子量Ｍが６００以下、好適には２８ないし６００で
あるという条件付きで、芳香族炭化水素の二価の残基で
ある、 に対応するジ第ニジアミン又はジヒドロキシ化合物との
反応により得られるポリウレタン及びポリカーボネート
に関する。
本発明によるポリウレタン及びポリカーボネートは下記
式 但し Ｒ１、Ｒ３、Ｒ２及びＲ２は式（Ｉ）において示
された意味を有し、 Ｘ及びＡは式（ＩＩＩ）において示された意味を有する
、 に対応する構造単位を有することを特徴としている。
式 但し Ｒ１、Ｒ３、Ｒ２及びＲ２は式（Ｉ）において示
された意味を有し、 Ｘ及びＡは式（ＩＩＩ）において示された意味を有する
、 に対応する構造単位を有することを特徴としている。
式（ＩＶ）の構造単位を有することを特徴とするポリウ
レタン及びポリカーボネートの液晶的性質に関して、重
合体の全重量に対する下記式に対応する構造単位の重量
比率は２５ないし９０重量％、好適には３０ないし８５
重量％であることが必須である。出来るだけ高い分子量
を得るためには、式（１）に対応する本発明によるクロ
ロ蟻酸エステル及び式（ＩＩＩ）に対応するジアミン及
びジヒドロキシ化合物を約１：１のモル比で使用するこ
とが有利である。
レタン及びポリカーボネートの液晶的性質に関して、重
合体の全重量に対する下記式に対応する構造単位の重量
比率は２５ないし９０重量％、好適には３０ないし８５
重量％であることが必須である。出来るだけ高い分子量
を得るためには、式（１）に対応する本発明によるクロ
ロ蟻酸エステル及び式（ＩＩＩ）に対応するジアミン及
びジヒドロキシ化合物を約１：１のモル比で使用するこ
とが有利である。
式（ＩＩＩ）のジアミン及びジヒドロキシ化合物の混合
物を使用する場合は、ウレタン及びカーボネートの両方
の構造単位（Ｘ＝Ｎ（Ｒ）及びＯ）を含む液晶重合体が
生成物として得られる。
物を使用する場合は、ウレタン及びカーボネートの両方
の構造単位（Ｘ＝Ｎ（Ｒ）及びＯ）を含む液晶重合体が
生成物として得られる。
式（Ｉ）に対応する本発明によるとスークロロ蟻酸エス
テルと、式（Ｉ［Ｉ）のジアミン及びジヒドロキシ化合
物との反応は水と非混和性で且つ反応条件下で不活性で
ある有機溶剤中で、酸結合剤の存在において−１０ない
し＋２０℃の温度で行なわれることが好適である。
テルと、式（Ｉ［Ｉ）のジアミン及びジヒドロキシ化合
物との反応は水と非混和性で且つ反応条件下で不活性で
ある有機溶剤中で、酸結合剤の存在において−１０ない
し＋２０℃の温度で行なわれることが好適である。
使用される酸結合剤はＮ ａ ＨＣＯｓのような無機塩
基、トリエチルアミンのような有機塩基又は無機塩基と
有機塩基の混合物であってもよい０反応条件下で不活性
である適当な有機溶剤は特に塩化メチレン及び塩化エチ
レンのような脂肪族塩素化炭化水素である。
基、トリエチルアミンのような有機塩基又は無機塩基と
有機塩基の混合物であってもよい０反応条件下で不活性
である適当な有機溶剤は特に塩化メチレン及び塩化エチ
レンのような脂肪族塩素化炭化水素である。
塩化メチレン／水の二相系が好適に使用される。
反応混合物が有機相の分離、水で洗浄することによる有
機相中に存在する単分子化合物の除去、乾燥及び溶剤の
除去等により精製された後に、合成樹脂の性質を有する
透明な固体状として重合体が得られる。
機相中に存在する単分子化合物の除去、乾燥及び溶剤の
除去等により精製された後に、合成樹脂の性質を有する
透明な固体状として重合体が得られる。
Ａによって示される二価の基は、炭素鎖が酸素及び／又
は珪素原子及び／又はＮ（ＣＩ−Ｃ４アルキル）基によ
り中断されている脂肪族炭化水素であってもよく、例を
挙げれば：エチレン、プロピレン−（１，３）及びブチ
レン−（１，４）のようなＣ２ないしＣ４アルキレン基
；又は下記式但し Ｒ１は水素又はメチルを表し、 Ｘは式（１）で指摘した意味と同じ意味を有し、 ×は１０ないし４０の整数を表す、 に対応するアルキレンポリエーテル及びポリアミンの残
基；及び下記式 但し ｎは０又は１を表し、及び ｙはｎ＝ｏの時にはうないし２５の整数を、ｎ＝１の時
には１０ないし４０の整数を表す、 に対応するポリシロキサンの残基である。
は珪素原子及び／又はＮ（ＣＩ−Ｃ４アルキル）基によ
り中断されている脂肪族炭化水素であってもよく、例を
挙げれば：エチレン、プロピレン−（１，３）及びブチ
レン−（１，４）のようなＣ２ないしＣ４アルキレン基
；又は下記式但し Ｒ１は水素又はメチルを表し、 Ｘは式（１）で指摘した意味と同じ意味を有し、 ×は１０ないし４０の整数を表す、 に対応するアルキレンポリエーテル及びポリアミンの残
基；及び下記式 但し ｎは０又は１を表し、及び ｙはｎ＝ｏの時にはうないし２５の整数を、ｎ＝１の時
には１０ないし４０の整数を表す、 に対応するポリシロキサンの残基である。
Ａが６００以下、好適には２８ないし６００の平均分子
量Ｍを有するという必要性から、式（Ｖ）及び（Ｖｌ）
の高分子量アルキレンポリエーテル及びポリアミンの残
基から誘導されたジ第ニジアミン及び式（１）に対応す
るジヒドロキシ化合物は、式（１）の低分子量ジ第ニジ
アミン及び／又はジしドロキシ化合物との混合物として
のみ使用できること、及びこの混合物中の式（ＩＩ［）
の高分子址化合物の割合はＡの分子量が２８ないし６０
０の平均値を有するようなものでなければならないこと
は明らかである。
量Ｍを有するという必要性から、式（Ｖ）及び（Ｖｌ）
の高分子量アルキレンポリエーテル及びポリアミンの残
基から誘導されたジ第ニジアミン及び式（１）に対応す
るジヒドロキシ化合物は、式（１）の低分子量ジ第ニジ
アミン及び／又はジしドロキシ化合物との混合物として
のみ使用できること、及びこの混合物中の式（ＩＩ［）
の高分子址化合物の割合はＡの分子量が２８ないし６０
０の平均値を有するようなものでなければならないこと
は明らかである。
下記のものはＡとして適当な芳香族炭化水素の二価の残
基の例である： フェニレン＝（１，４）及びナフチレン−（１，５）基
、及び二つ又はそれより多いフェニレン基が酸素、硫黄
、スルホン基、カルボニルオキシ基又はアルキレン基に
よって１．４位で互いに結合している基、下記のものは
かような基の例である：式（ＩＩＩ）の化合物の典型的
な例として下記の化合物：エチレンジアミン、ポリプレ
ンジアミン、ジピベラジン、 ２．５−ジメチルピペラ
ジン、 Ｎ。
基の例である： フェニレン＝（１，４）及びナフチレン−（１，５）基
、及び二つ又はそれより多いフェニレン基が酸素、硫黄
、スルホン基、カルボニルオキシ基又はアルキレン基に
よって１．４位で互いに結合している基、下記のものは
かような基の例である：式（ＩＩＩ）の化合物の典型的
な例として下記の化合物：エチレンジアミン、ポリプレ
ンジアミン、ジピベラジン、 ２．５−ジメチルピペラ
ジン、 Ｎ。
Ｎｏ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ 、Ｎ 、Ｎｏ−
ジエチルトリアミン、及びＮ 、Ｎ’−ジメチル−１゜
５−ジアミノナフタレンのようなジ第ニジアミン（Ｘ＝
Ｎ（Ｒ＞）：エチレングリコール、プロピレングリコー
ル−（１，２）、ブタン−１，４−ジオール、１０ない
し４０のエチレン−又はプロピレンオキシド単位を含む
ポリエチレン−及びポリプロピレングリコールのような
ジヒドロキシ化合物（Ｘ＝０）、及び及び５ないし２５
のＳ ｉ（ＣＨ３） Ｏ単位を含むポリジメチルシラ
ノール、並びに下記式に対応するようなビスフェノール
が挙げられる。
ジエチルトリアミン、及びＮ 、Ｎ’−ジメチル−１゜
５−ジアミノナフタレンのようなジ第ニジアミン（Ｘ＝
Ｎ（Ｒ＞）：エチレングリコール、プロピレングリコー
ル−（１，２）、ブタン−１，４−ジオール、１０ない
し４０のエチレン−又はプロピレンオキシド単位を含む
ポリエチレン−及びポリプロピレングリコールのような
ジヒドロキシ化合物（Ｘ＝０）、及び及び５ないし２５
のＳ ｉ（ＣＨ３） Ｏ単位を含むポリジメチルシラ
ノール、並びに下記式に対応するようなビスフェノール
が挙げられる。
実】１１−」−
５００１１１のトルエンに懸濁させた１００ｇの４−ヒ
ドロキシ安息香酸−（４°−ヒドロキシフェニル）エス
テル懸濁物中に０℃で１５０ｇのホスゲンを徐々に導入
する１反応混合物を一５℃に冷却し、この温度で１２１
ｇのジメチルアニリンを滴加する０次いで反応混合物
を３０分間反応させた後、室温に放冷し、この温度で３
時間撹拌する。過剰のホスゲンを窒素で放散させた後、
反応溶液を最初に１０％塩酸で及び次いで蒸留水で数回
洗浄する。溶液を乾燥し、溶剤を除去する。
ドロキシ安息香酸−（４°−ヒドロキシフェニル）エス
テル懸濁物中に０℃で１５０ｇのホスゲンを徐々に導入
する１反応混合物を一５℃に冷却し、この温度で１２１
ｇのジメチルアニリンを滴加する０次いで反応混合物
を３０分間反応させた後、室温に放冷し、この温度で３
時間撹拌する。過剰のホスゲンを窒素で放散させた後、
反応溶液を最初に１０％塩酸で及び次いで蒸留水で数回
洗浄する。溶液を乾燥し、溶剤を除去する。
残留する固体をシクロヘキサンから再結晶して精製する
。１１８．６ ｇ （＝理論量の７６．８％）のビス−
クロロ蟻酸エステルが無色の結晶状に得られる。融点＝
１２５ないし１２８℃ 清澄化点：１２０℃単変的（ｍｏｎｏｔｒｏｐｉｅ）な
液晶。
。１１８．６ ｇ （＝理論量の７６．８％）のビス−
クロロ蟻酸エステルが無色の結晶状に得られる。融点＝
１２５ないし１２８℃ 清澄化点：１２０℃単変的（ｍｏｎｏｔｒｏｐｉｅ）な
液晶。
夫１匠−１
実施例１により得られた８、２７ ｇのビス−クロロ蟻
酸エステルを２５０Ｒ１の塩化メチレンに溶解する。溶
液を予め０℃に冷却し、同様に０℃に冷却された、２５
０ｍ１の水に溶解した４、８２のピペラジン６水化物、
３．１１ ｇのＮａＨＣＯ３及び２ｇのトリエチルア
ミンの溶液に激しく撹拌しながら添加する０反応混合物
の撹拌を０℃で１時間継続する０次いで有機相を分離し
、中性となるまで水で洗浄し、乾燥し、最後に溶剤を除
去する。液状残渣をアルミニウムシート上に注加し、溶
剤の残渣を最後まで留去した後、合成樹脂の性質を有す
る固形状の僅かに濁ったフィルムが形成される。偏光顕
微鏡下でフィルムを精査したところ、２５６ないし３０
０℃の温度範囲内で液晶的性質を有することが示される
。シュタウディンガー指数（Ｓ ｔａｕｄｉｎｇｅｒ
Ｉ ｎｄｅｘ）は１４４．５ｃｍ’／ ｇである。ゲ
ル・クロマトグラフィーによって測定された分子量は６
０．０００であることが見出だされた。
酸エステルを２５０Ｒ１の塩化メチレンに溶解する。溶
液を予め０℃に冷却し、同様に０℃に冷却された、２５
０ｍ１の水に溶解した４、８２のピペラジン６水化物、
３．１１ ｇのＮａＨＣＯ３及び２ｇのトリエチルア
ミンの溶液に激しく撹拌しながら添加する０反応混合物
の撹拌を０℃で１時間継続する０次いで有機相を分離し
、中性となるまで水で洗浄し、乾燥し、最後に溶剤を除
去する。液状残渣をアルミニウムシート上に注加し、溶
剤の残渣を最後まで留去した後、合成樹脂の性質を有す
る固形状の僅かに濁ったフィルムが形成される。偏光顕
微鏡下でフィルムを精査したところ、２５６ないし３０
０℃の温度範囲内で液晶的性質を有することが示される
。シュタウディンガー指数（Ｓ ｔａｕｄｉｎｇｅｒ
Ｉ ｎｄｅｘ）は１４４．５ｃｍ’／ ｇである。ゲ
ル・クロマトグラフィーによって測定された分子量は６
０．０００であることが見出だされた。
因ｉＬｊ工
本実施例においては、４．８ｇのピペラジン６水和物の
代わりに４．５５ ｇのピペラジン６水和物及び１．８
ｇの下記式 ％式％） に対応するα、ω−とスーメチルアミノーボリシロキサ
ンの混合物をを使用する以外は、実施例２に記載された
方法と同じ方法が用いられる。惺かに濁った、極めて柔
軟なプラスチック フィルムが得られる。
代わりに４．５５ ｇのピペラジン６水和物及び１．８
ｇの下記式 ％式％） に対応するα、ω−とスーメチルアミノーボリシロキサ
ンの混合物をを使用する以外は、実施例２に記載された
方法と同じ方法が用いられる。惺かに濁った、極めて柔
軟なプラスチック フィルムが得られる。
偏光顕微鏡下でフィルムを精査したところ、２５０ない
し３００℃の範囲で液晶的性質を有することが示される
。シュタウディンガー指数は１３ｇ、５ ａｍ’／ Ｉ
Ｆであり、ゲル・クロマトグラフィーによって測定され
た分子量は８４，０００である。
し３００℃の範囲で液晶的性質を有することが示される
。シュタウディンガー指数は１３ｇ、５ ａｍ’／ Ｉ
Ｆであり、ゲル・クロマトグラフィーによって測定され
た分子量は８４，０００である。
衷１ｔＬユ（
本実施例においては、４．８ｇのピペラジン６水和物の
代わりに、５．７５ ｇの４−ヒドロキシ安息香酸−（
４−ヒドロキシフェニル）エステルが使用された以外は
実施例２に記載された方法と同一の方法が用いられる。
代わりに、５．７５ ｇの４−ヒドロキシ安息香酸−（
４−ヒドロキシフェニル）エステルが使用された以外は
実施例２に記載された方法と同一の方法が用いられる。
透明な、柔軟なプラスチック フィルムが得られる。
偏光顕微鏡下で精査したところ、該フィルムは２２０℃
で溶融し、２４０ないし３５０℃の範囲で液晶的性質を
有している。
で溶融し、２４０ないし３５０℃の範囲で液晶的性質を
有している。
実ＩＬｉ
本実施例においては、４，８ｇのピペラジン６水和物の
代わり（こ、２．４３９のピペラジン６水和物及び２．
８８ｇの４−ヒドロキシ安息香酸−（４−ヒドロキシフ
ェニル）エステルが使用された以外は実施例２に記載さ
れた方法と同一の方法が用いられる。
代わり（こ、２．４３９のピペラジン６水和物及び２．
８８ｇの４−ヒドロキシ安息香酸−（４−ヒドロキシフ
ェニル）エステルが使用された以外は実施例２に記載さ
れた方法と同一の方法が用いられる。
固体状の、柔軟なプラスチック フィルムが得られる。
偏光顕微鏡下で精査したところ、該生成物は２４０℃の
融点を示し、２４０ないし３５０℃の範囲で液晶的性質
を有している。
融点を示し、２４０ないし３５０℃の範囲で液晶的性質
を有している。
実施例 ６
実施例１により得られる８、２７９のとスークロロ蟻酸
エステルを実施例２に記載された条件下で、４ｇのＮ
ａ ＨＣＯｓ及び２ｇのトリエチルアミンを用いて、４
．５５ｙのどペラジン６水和物及び３．１３ ｇのα、
ω−ビスー（メチルアミノ）−ポリプロピレングリコー
ルと反応させる。
エステルを実施例２に記載された条件下で、４ｇのＮ
ａ ＨＣＯｓ及び２ｇのトリエチルアミンを用いて、４
．５５ｙのどペラジン６水和物及び３．１３ ｇのα、
ω−ビスー（メチルアミノ）−ポリプロピレングリコー
ルと反応させる。
固体状の、極めて柔軟な且つ弾性的なプラスチック フ
ィルムが得られる。
ィルムが得られる。
偏光顕微鏡下で精査したところ、該生成物は１６０℃の
融点を示し、２１０ないし３３５℃の範囲の温度で液晶
的性質を有している。
融点を示し、２１０ないし３３５℃の範囲の温度で液晶
的性質を有している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但しＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４、は、相互に独
立に、水素、ハロゲン原子、又はＣ＿１ないしＣ＿５ア
ルキル基を示す、 に対応する４−ヒドロキシ安息香酸−（４′−ヒドロキ
シフェニル）エステルのビス−クロロ蟻酸エステル。 ２、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但しＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４、は、相互に独
立に、水素、ハロゲン原子、又はＣ＿１ないしＣ＿４ア
ルキル基を示す、 に対応するビス−クロロ蟻酸エステルの製造方法であつ
て、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 但しＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は式（ I ）に
示された意味を有する、 に対応する４−ヒドロキシ安息香酸−（４′−ヒドロキ
シフェニル）エステルを、ホスゲンとフェノール類の反
応に際し既知の方式で、酸結合剤の存在下においてホス
ゲンと反応させることを特徴とする方法。 ３、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 但しＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は、相互に独立
に、水素、ハロゲン原子、又はＣ＿１ないしＣ＿６アル
キル基を示す、 に対応する構造単位を有することを特徴とするポリウレ
タン及びポリカーボネート。 ４、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但しＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は特許請求の範
囲３項に指示された意味を有する、 に対応する４−ヒドロキシ安息香酸−（４′−ヒドロキ
シフェニル）エステルのビス−クロロ蟻酸エステルと、
下記式 ＨＸ−Ａ−ＸＨ（III） 但しＸは酸素又はＮ（Ｒ）基を表し、 上式中ＲはＣ＿１ないしＣ＿４アルキル基を示し、又は
第二のＮ（Ｒ）基のＲと共に随時Ｃ＿１ないしＣ＿４ア
ルキル基により置換されたエ チレン基を形成する、 Ａは随時酸素及び／又は珪素原子及び／又 はＮ（Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル）基により中断されてい
る脂肪族炭化水素の二価の残基を示し、又はＡは平均分
子量＠Ｍ＠が６００以下であるという条件付きで、芳香
族炭化水素の二価 の残基を示す、 に対応するジ第二ジアミン又はジヒドロキシ化合物との
反応により得られることを特徴とする特許請求の範囲３
項記載のポリウレタン及びポリカーボネート。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3808274.8 | 1988-03-12 | ||
| DE3808274A DE3808274A1 (de) | 1988-03-12 | 1988-03-12 | Fluessig-kristalline bischlorkohlensaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und aus ihnen hergestellte fluessig-kristalline n-alkyl-polyurethane und polycarbonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01275631A true JPH01275631A (ja) | 1989-11-06 |
Family
ID=6349557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1053062A Pending JPH01275631A (ja) | 1988-03-12 | 1989-03-07 | 液晶性ビス‐クロロ蟻酸エステル、その製造方法、及びそれから製造された液晶性ｎ‐アルキルポリウレタン及びポリカーボネート |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4980441A (ja) |
| EP (1) | EP0336108B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01275631A (ja) |
| DE (2) | DE3808274A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8344092B2 (en) | 2009-06-26 | 2013-01-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Method for producing bischloroformate compound, polycarbonate oligomer having small number of monomers and solution containing bischloroformate compound |
| JP2016166189A (ja) * | 2009-06-26 | 2016-09-15 | 出光興産株式会社 | ポリマーの製造方法 |
| JP2018049213A (ja) * | 2016-09-23 | 2018-03-29 | 三菱ケミカル株式会社 | 電子写真感光体、電子写真カートリッジおよび画像形成装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5495037A (en) * | 1994-09-09 | 1996-02-27 | National Science Council | Liquid crystalline polymer having a polysiloxane backbone |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2731445A (en) * | 1953-03-30 | 1956-01-17 | Du Pont | Polyurethanes from piperazines |
| US3211776A (en) * | 1963-01-22 | 1965-10-12 | Du Pont | Catalytic process for preparing aromatic chloroformates |
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