JPH0273848A - 液晶化合物、その製造ならびにそのポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびポリエステル用の改質剤としての使用 - Google Patents

液晶化合物、その製造ならびにそのポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびポリエステル用の改質剤としての使用

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JPH0273848A
JPH0273848A JP1179190A JP17919089A JPH0273848A JP H0273848 A JPH0273848 A JP H0273848A JP 1179190 A JP1179190 A JP 1179190A JP 17919089 A JP17919089 A JP 17919089A JP H0273848 A JPH0273848 A JP H0273848A
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ハラルト・ピーラルツイク
Rolf-Volker Meyer
ロルフ―フオルカー・マイヤー
Ralf Dujardin
ラルフ・ドウヤルデイン
Axel Schnitzler
アクセル・シユニツツラー
Hans-Joachim Traenckner
ハンス―ヨアヒム・トレンクナー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式（Ｉ） 式中、 Ａｒは単核であっても多核であってもよい芳香族基であ
り：この多核基は１個の結合により接続していてもオル
ト位置で融合していてもよく、 Ｒ１およびＲ２は同一であっても異なっていてもよ＜　
　Ｈ，塩素、０−Ｃ＝、−アルキル、〇−Ｃ１−６−シ
クロアルキル、ｏ−ｃ、−１４−アリル、ｃ、−１−ア
ルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ６−１１アリー
ル、フッ素化Ｃ０−１−アルキル、フッ素化ｃ１−６−
シクロアルキル、フッ素化Ｃ６−＋ａミーアリールたは
以下の式（ｒ）ａ）ないしａ） Ｉこ相当する基を表し、 Ｍｌおよび−Ｍ２は同一であっても異なりていてもよく
、式（Ｉ，１）ないしく１．１１）○　　　　　　　　
　　０ Ｎ＝Ｎ−−ＣＨ＝Ｎ−−−Ｃ）Ｉ＝ＣＨ−↓ （ここでも、 Ｘ　は　Ｒ’８よびＲ２に関して上に挙げたＨないし　
フッ素化ｃ、−１１−アリールの置換基を表す） Ｎ＝Ｎ−および−Ｎ−ＣＨ ↓ ０　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ，１）　−（Ｉ
，１）に相当する２個の結合を有する基を表し、ｍは０
．　　ｌまたは２であり、 ｎ　は１または２であり、 ０　はｌ、２または３であり、 ｐ　は０または１であり： ｐ　がＯである場合には、 Ｒ２は本件明細書の４ページおよび６ページの第１１第
２および第１Ｏの化合物を除＜　（Ｉａ）　、（ｌｂ）
　、（Ｉｃ）または（Ｉｄ　）のみが可能である に相当する芳香族化合物に関するものである。
本発明を要約すれば、本発明は式（Ｉ）に相当する芳香
族化合物に、その製造に、ならびにその熱可塑性芳香族
ポリカーボネートおよび／または熱可塑性芳香族ポリエ
ステルカーポ不−トおよび／または熱可塑性芳香族ポリ
エステル用の改質剤としての使用に関するものである。
好ましい基−Ａｒ−は基（Ａｒｌ）ないしくＡｒ４）で
ある。
好ましい置換基Ｒ１およびＲ２はＨ，ＣＨ，、ＯＣＨ，
、シクロヘキシル、フェニル、ＣＦ、、０ＣＦ１、フッ
素化シクロヘキシルおよびフッ素化フェニルである。
好ましい基−Ｍ−は（Ｉ，１）　、（Ｉ，２）　、（Ｉ
，５）、（Ｉ，８）　、（Ｉ，９）および（Ｉ，１１）
である。
好ましい指数ｍ、ｎ、ｏ、ｐ　および　ｑ　の組合わせ
は ｍ＝０、ｎ　　＝　１％　０−ＩＳｐ　　＝Ｏ；ｍ＝ｏ
、ｎ＝１、ｏ＝Ｌｐ＝ｌ； ｍ−０、ｎ−２，０−１、ｐ−１； ｍ　−ｎ　　−ｏ　　　ｐ　　−１； ｍ　　＝　Ｌ　ｎ　　＝　１．０１＝２、ｐ　＝１；ｍ
＝０、ｎ＝２、ｏ　＝　Ｌ　ｐ　＝旧ｍ　＝　Ｌ　ｎ　
　＝　２、ｏ　　＝　Ｌ　ｐ　　−１およびｍ　　−１
，ｎ　　＝　ｌ、ｏ＝３、ｐ＝ｔである。
式（Ｉ）に相当する化合物は、熔融する際に液晶相を通
過するという事実を特色としている。（液晶化合物およ
び液晶相に関しては、たとえばデムス（Ｄ、　Ｄｅｍｕ
ｓ）　、　　リヒター（Ｌ、　Ｒｉｃｈｔｅｒ）　、液
晶の組織（Ｔｅｘｔｕｒｅ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒ
ｙｓｔａｌｓ）　、化学出版（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍ
ｉｅ、　Ｗｅｉｎｈｅｉｍ　−Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ）　。
１９７８、またはケルカー（Ｈ，Ｋｅｌｋｅｒ）　、　
ハッツ（Ｒ。
Ｈａｔｚ）　、液晶ハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　
ｏｆ　ＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌｓ）　＋化学出版（
Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ、　ＷｅｉｎｈｅｉｍＤｅ
ｅｒｆｉｅｌｄ）　、　１９８０を参照）。
以下の４種のグループ（Ｉ　、Ａ）ないしく１゜Ｄ）の
化合物を式（Ｉ）に相当する化合物の例として挙げるこ
とができる： （Ｉ，Ａ）　　ｍ−０、ｎ−１、ｏ−１、かつｐ−０で
ある、３個の芳香族部分構造を有する式（Ｉ）に相当す
る液晶化合物。化合物ｌおよび２は文献（シュレーダー
（Ｄ、　Ｂ、　５ｃｈｒｏｅｄｅｒ）　。
有機化学雑誌（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、）　３８．
３１６０　（Ｉ９７３）および７７ン・メーテン（Ｊ、
　Ｐ、　Ｖａｎ　Ｍｅｔｅｎ）　。
＝１２− クランデルマン（Ｂ、　Ｈ，Ｋｌａｍｄｅｒｉａｎ）　
＋分子結晶学（Ｍｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、）　、液晶（Ｌ
ｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔ、）　１９７３゜２２巻、２８
５ページ以下）より既に公知である：番号 （１、Ｂ） ｍ＝０、ｎ＝１．０　＝１１かつ ｐ＝ｏである、４個の芳香族部分構造を有する式（Ｉ）
に相当する液晶化合物。
５　　　　　Ｘ’＝ＨＸ’＝Ｈ ６ＣＨ，ＣＨ。
７　　　０ＣＨｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　
０ＣＨｓ８　　　　ｃＦｓ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ｃＦｓ９　　　　　ＣＩ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ＣＩ（Ｔ、Ｃ）　　ｍ−ｎ−ｏ−
ｐ−１である、５個の芳香族部分構造を有する式（Ｉ）
に相当する液晶化合物。
化合物１０は既に文献に記載されている。（ツヴエトコ
フ（Ｖ、　Ｎ、　ＴｓｖｅＬｋｏｖ）　、ヨーロッパ重
合体雑誌（Ｅｕｒ、　Ｐｏｌｙｍ、　Ｊ、）　２１巻１
１号、９３３ページ（Ｉ９８５）を参照）。
ｆ ＣＨ。
ＣＨ。
ＯＣＲ。
ＯＣＲ。
１４　　　ＣＨｓ　　　＃　　　　　ｎ　　　　　ＣＨ
，／／１５　　０ＣＨｚ　　　”　　　　　　　　　　
０ＣＨｓ（Ｉ，Ｄ）　　ｍ−ｎ−ｏ−ｐ−１である、７
個の芳香族部分構造を有する式（Ｉ）に相当する液晶化
合物。
一１５＝ 式（＋）に相当する好ましい化合物は３ないし１５個の
芳香族部分構造を含有し、基−Ａｒが単核であるか多核
であるかは問わず、１個の部分構造として選択されてい
るものである。式（Ｉ）に相当する特に好ましい化合物
は３ないし１１個の芳香族部分構造を含有し、基−Ａｒ
−がここでもまた、単核であるか多核であるかは問わず
、１個の芳香族部分構造として選択されているものであ
る。式（Ｉ）に相当する特別に好ましい化合物は３ない
し７個の上に定義した芳香族部分構造を含有するもので
ある。
純粋に形式的には、式（Ｉ）に相当する化合物は以下の
（Ｉ１）ないしくＶｌｌｌ）の構造要素より製造するこ
とができる： 式（ＩＩ）および（Ｖｌｌｌ）において、Ｍ′、Ｍ”８
よびＡ「は式（Ｉ）に関して定義したものと同様であり
　Ｒ１およびＲ２も式（Ｉ）に関して定義したものと同
様であるが、Ｒ１およびＲ２は付加的に、容易に除去し
得る保護基の機能を有するもの、たとえば、 Ｒ３５ｉ−０− を有していてもよい。
ＹおよびＺ　は芳香族カルボン酸誘導体の反応性残基、
たとえばＣ（Ｉ，Ｂｒまたは無水物基である。この文脈
での反応性は、カルボン酸誘導体のフェノールまたはフ
ェノラートとエステル化反応する能力を意味する。
中間体段階の製造における反応性残基の上に定義した機
能に加えて、Ｙ　はまた、容易に除去し得る保護基、た
とえば ＣＨ。
ＣＨ，〜Ｃ−○ ＣＨ。
であってもよい。
より特定的には、本発明記載の式（Ｉ）の化合物はフェ
ノール性化合物（ＩＩ）および／または（ＩＩ＋）およ
び／または（ＩＶ）またはそのアルカす塩と芳香族カル
ボン酸の反応性訴導体（Ｖ）　８よび／または（Ｖｌ）
および／または（Ｖｌ＋）との反応により製造する；こ
れらのエステル化反応は公知の方法により、たとえば７
−ベン・ワイル（）ｌｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）　　”有
機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓ）補巻（Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ
ａｒｙ　Ｖｏｌｕｍｅ）Ｒ５に従って実施することがで
きる。
このエステル化反応は好ましくは塩基性媒体中で実施す
る。適当な塩基は特にアルカリ金属水酸化物、たとえば
ナトリウムもしくはカリウムの水酸化物、アルカリ金属
次酸塩もしくは炭酸水素塩、たとえば炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸水素カ
リウム、アルカリ金属酢酸塩、たとえば酢酸ナトリウム
もしくは酢酸カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、た
とえば水酸化カルシウム：または有機塩基、たとえばト
リエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１．８
−ビス＝（ジメチルアミノ）−す７タレン、ピリジン、
ルチジン、コリジン、キノリンまたはＮ、Ｎ−ジメチル
アニリンである。
＝２０ 上記のエステル化は不活性溶媒の存在下に有利に実施さ
れる。特に適した不活性溶媒はエーテル類、たとえばジ
エチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンまたはアニソール；ケトン類、た
とえばアセトン、ブタノン、３−ペンタノンまたはフク
ロヘキサノン；アミド類、たとえばジメチルホルムアミ
ドまたはへキサメチルリン酸トリアミド；炭化水素、た
とえハヘンセン、トルエンまたはキシレン；ハロゲン化
炭化水素、たきえば四塩化炭素またはテトラクロロエチ
レン；およびスルホキシド類、たとえばジメチルスルホ
キシドまたはスルホランである。
使用する有機塩基、たとえばピリジン、キノリン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアニリンまたはトリエチルアミンの過剰も
、ときにはエステル化用の溶媒として使用することがで
きる。本発明記載のエステル化反応はまた、原理的には
、副次的な塩基の不存在下でも、たとえば各成分を単に
不活性溶媒中で加熱することにより実施し得る。
反応温度は通常は一５０’Ｏないし＋２００°Ｃの範囲
、好ましくは一２０℃ないし　＋１６０°Ｃの範囲であ
る。この温度においては、本件エステル化反応は一般に
、１５分ないし４８時間後に終了する。
したがって、本発明はまた、式（Ｉ１）および／または
（ＩＩ＋）および／または（ＩＶ）に相当するフェノー
ル性化合物またはそのアルカリ塩を、式％式％（ （Ｖｌ＋）に相当する芳香族カルボン酸の反応性誘導体
を用いる公知の方法により、反応剤（Ｉ＋）ないしくＶ
ｌ＋）の官能性数に応じて、また式（Ｉ）の指数′″ｍ
　　　　ｎｒｒ　ｏ＃および“ｐ　”に関して得られる
値に応じて使用する保護基を考慮Ｉご入れてエステル化
することを特徴とする、式（Ｉ）に相当する化合物の製
造方法に関するものでもある。
本発明記載の方法の好ましい具体例の一つにおいては、
上記のフェノール性化合物を等モル量の有機塩基、たと
えばトリエチルアミン、ピリジンまたはＮ、Ｎ−ジメチ
ルアニリンとともに有機溶媒に、たとえばジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロ７ランまたは　ＣＨ，
Ｃｏ２にけん濁させ、得られるけん濁液に、対応する芳
香族カルボン酸のハロゲン化物、好ましくは対応する芳
香族カルボン酸の塩化物を　−１０°Ｃないし　＋１０
℃の範囲の温度で計算量、撹拌しながら嫡々添加する。
ついで、この反応混合物を２０℃近傍で約ｌＯないし１
６時間撹拌し、有機溶媒を真空中で除去して有機塩基の
ハロゲン化水素酸塩を分離し、残留物を水に取り、生成
物を吸引濾過し、ついで、中性反応が得られるまで水で
洗浄する。
本発明記載の方法の他の態様においては、上記の７工ノ
ール性化合物を等モル量のＮａＯＨまたはＫＯＨの１０
％水溶液に溶解させ、対応する芳香族カルボン酸のハロ
ゲン化物を冷却しながら計算量添加し、沈澱する反応生
成物を吸引濾別し、中性になるまで水で洗浄し、乾燥す
る。
式（Ｉ１）に相当するフェノール性化合物は文献より公
知である（たとえばシュレーダー（Ｊ、　Ｂ。
５ｃｈｒｏｅｄｅｒ）　、有機化学雑誌（Ｊ、　Ｏｒｇ
、　Ｃｈｅｍ、）　３８＝２３ ３１６０　（Ｉ９７３）および７オン・メーテル（Ｊ、
　Ｐ、　ｖｏｎＭｅｔｅｒ）　、クランデルマン（Ｂ、
　Ｈ，Ｋｌａｎｄｅｒｍａｎｎ）　＋分子結晶学（Ｍｏ
１．　Ｃｒｙｓｔ、）液晶（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔ
、）１９７３、２２．２８５）を参照）か、または公知
の方法により、たとえば以下のようにして得ることがで
きる： Ｍ””−−Ｃｏ。
ｔｒａｉｎｉｎｇ　ａｇｅｎｔ）として適当な溶媒中で
、酸性触媒を用いて、文献より公知の方法（たとえばツ
ーベン・ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）　’″有機
化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓ
ｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）補巻Ｅ５を参照）により実施
する。適当な溶媒は、たとえばトルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンである。
これらの直接エステル化反応は、水伴出剤（ｅｎ製造方
法はたとえばウエダ（Ｍ、　Ｕｅｄａ）により有機化学
雑誌（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、）　５０．７６０に
記述されている。
特殊な場合には、フェノール性ＯＨ基を保護基により遮
蔽することが推奨される。
アミド生成反応およびフェノール性ＯＨ基の遮蔽の双方
を実施するのに適した方法は文献に、たとえばツーペン
・ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）　　”有機化学の
方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ　Ｃｈｅｍ、）またはクリークバウム（Ｗ、　Ｒ，
Ｋｒｉｅｇｂａｕｍ）　、ヨーロッパ重合体雑誌（Ｅｕ
ｒｏ、　Ｐｏｌｙｍ、　Ｊ、）　２０．２２５（Ｉ９８
４）に記載されている。
インシアネートとカルボン酸との反応も公知であり、フ
ーベ７−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）　　”有機
化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍ、）Ｅ５に記載されている。
ｕ＋／ｌ　＝　−ＣＨ＝Ｎ アミドとアルデヒドとの縮合によるアミンの合成は文献
より公知であり、７−ペン・ワイル（Ｈ。
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）　　”有機化学の方法（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｓｍ
、）およびリングスドルフ（Ｈ，Ｒｉｎｇｓｄｏｒｆ）
　、高分子化学（Ｍａｃｒｏｍｏｌ、　Ｃｈｅｍ、）　
３０３６に記載されている。
化合物（ＩＶ）は、ＤＥ−Ｏ５３６２２６１１に従って
、ｐ−ヒドロキシ安息香酸とハイドロキノンとの直接エ
ステル化により製造する。
芳香族カルボン酸の反応性誘導体（Ｖ）は以下のように
して製造する： しｈ３ 他の合成経路は１）水素化または熱分解による保護基Ｒ
の除去および２）遊離のカルボキシル他の合成経路は化
合物（Ｖａ　）用の経路に相当するものである。
Ｒは（Ｖａ　）におけるものと同様の意味を有する。加
えて、（ｖｂ）の製造はエクスナ＝（０，Ｅｘｎｅｒ）
　、化学通信索報（Ｃｏｉｌ。Ｃｚｅｅｈ、　Ｃｈｅｍ
、　Ｃｏｍｍｕｎ、）　、　１９７０．１３７１にも記
載されている。
の、文献より公知の方法による転化よりなるものである
。
Ｒは（Ｖａ　）におけるものと同様の意味を有する。他
の合成経路は化合物（Ｖａ　）用の経路に相当するもの
である。
芳香族ジカルボン酸の反応性誘導体（ｖＩ）および芳香
族カルボンｆｉ　（Ｖｌｌ）は文献より公知の物質であ
り、公知の反応により製造される。保護基、たとえば４
−カルボベンゾキシ安息香酸誘導体を含有する反応性カ
ルボン酸誘導体（Ｖｌｌ）は、クリークバウム（Ｗ、　
Ｒ，Ｋｒｉｅｇｂａｕｍ）　、ヨーロッパ重合体雑誌（
Ｅｕｒｏ、　Ｐｏｌｙｍ、　Ｊ、）　２０．２２５　（
Ｉ９８４）に従って製造する。
基本構造要素（Ｉ１）　、（Ｉｌｌ）　、（ＩＶ）　、
（Ｖ）、（Ｖｌ）　、　（Ｖｌりおよび他の副次的物質
よりの本発明記載の液晶化合物の製造を、以下に簡単に
概括する。
３−核化合物（ｍ−０、ｎ　　−１，ｏ　　−１、ｐ　
−〇）： は、反応性芳香族カルボン酸を用いるエステル化により
（Ｉ＋）または（ＩＩＩ）の型のフェノールから製造す
る。
４−核化合物： は、２モルの反応性芳香族カルボン酸誘導体を用いるエ
ステルビフェノール（ＩＶ）のエステル化により： （ｍ−０、ｎ　−１１ｏ　−ｌＳ　ｐ　＝　０）または
、反応性芳香族カルボン酸誘導体（Ｖ）を用いるエステ
ル化によりフェノール（Ｉ１）または（Ｉｌｌ）から得
られる。
（ｍ−０、ｎ　　−Ｌ　　ｏ　　−１、ｐ−１）５−核
化合物（ｍ　＝　Ｌ　ｎ　　＝　Ｌ　ｏ　　−１、ｐ　
−１）　： は、反応性芳香族ジカルボン酸を用いるフェノール（Ｉ
１）または（Ｉｌｌ）のエステル化により得られる： ６−核化合物（ｍ−０、ｎ　　＝　　Ｌ　ｏ　　＝　　
１、ｐ　＝ｌ）　： は以下の型の４−核化合物： から、１．水素化（ビスフェノールの放出を伴う保護基
の除去）および２．芳香族カルボン酸誘導体（Ｖｌｌ）
を用いる２個のフェノール性ＯＨＭのエステル化の合成
手順により得られる。
■ は、Ｒ””　＝　Ｘ、Ｍ””−Ｃ−０−、カッ環置換基
Ｒ２が の型の保護基である３−核化合物から、以下の合成手順
により得られる。
ｌ）水素化（フェノール性官能基の解放）による保護基
の除去 ２）反応性芳香族ジカルボン酸誘導体（ｖｌ）との反応 ７−核化合物（ｍ　　＝　　ｎ　　＝　　ｏ　　−ｐ　
　−１）　　ニア−核化合物は、Ｒ１″が保護基 を表す５−核化合物からも、同一の合成手順により得ら
れる： １）水素化による保護基の除去および ２）フェノール性ＯＨ基と反応性芳香族ジカルボン酸誘
導体（Ｖｌ＋）との反応。
から、以下の合成手順により得られる：■）水素化によ
る保護基の除去 ２）フェノール性ＯＨ基と式（Ｖ）に相当する反応性カ
ルボン酸誘導体との反応。
８−核化合物（ｍ＝０、ｎ＝２．０＝１、ｐ　＝ｌ）　
： は以下の型の４−核化合物： ９−核化合物（ｍ−１、ｎ−１、ｏ−２、ｐ　−１）　
： は、以下の合成手順を経由する保護基技術の一貫した（
　ｃｏｎｓｅｑｕｅｎｔ）利用により得られる。Ｒ’ｔ
たは　Ｒ２が保護基である（ＩＩ）または（Ｉｌｌ）の
型のフェノールのエステル化： である） 水素化による保護基の除去ののちに、ビスフェノールを
３−核フエノール （保護基Ｒ１／２゜ の除去により製造したもの） および他の反応性芳香族ジカルボン酸誘導体（ＶＩ）と
ともにエステル化して対応する９−核化合物を形成する
： ３に れに対応して、ＩＯｉ以上の芳香環系を含有する、より
多核の化合物も同様にして合成することができる。
化合物１．２および１０を含む式（ｒ）に相当する化合
物は、熱可塑性芳香族ポリカーボネート用の、熱可塑性
ポリカーボネート用の、熱可塑性芳香族ポリエステルカ
ーポネ〜ト用の、および熱可塑性芳香族ポリエステル用
の添加剤として好適であり、これらの熱可塑物の剛性と
曲げ強度との双方を改良し、また、その加工性をも改良
する。
この種の使用は、化合物１．２および１０を記載してい
る文献に言及も、示唆さえもされていない。
以下の構造 式中、 Ａｒはハロゲンにより置換されていることもある芳香族
基、Ｃｌ−１０−アルキルまたはアラルキルである を有する芳香族エステルが０．０工ないし１ｏｘｔ％の
量で芳香族ポリエステル用の可塑剤として使用し得るこ
とは　Ｊ　Ａ　５１０７１３４６より公知なのであるか
ら、式（ｒ）に相当する化合物のこの効果は驚くべきも
のである。
液晶重合体の熱可ｆｆｉ物への添加は公知である（たと
えばＥ　Ｐ−ＯＳ　００３０４１７を参照）。しかし、
般には、熱可塑物と液晶重合体との相溶性が限られたも
のであり、とりわけ、熱可塑物の透明性が損なわれ、ま
たは全く失われることが欠点である。
混和可能な（Ｉｎ４ｕｓｉｂｌｅ）ホイスカー様ポリ−
（ｐ−オキンベンゾエート）結晶は、ＵＳ−ＰＳ４　、
６７３　、７２４に強化用成分として記述されている。
しかし、その融点または軟化点が極めて高いために、こ
れらの結晶を製造することは極めて困難であり、また、
他の重合体とは特に相互溶解し難い。
液晶相と熱可塑物基材との間の相溶性の改良は、部分結
晶性重合体、たとえばポリアルキレンテレフタレートに
関して、Ｅ　Ｐ　００７３９６８に記載されており、両
相のより良好な相溶性は、液晶成分としてテレフタル酸
、２，６−ナフタレンジカルボン酸ならびにジフェノー
ル、たとえば３．３’　、５．５’テトラメチル−４，
４″−ジヒドロキシジフェニルおよびトリメチルハイド
ロキノンを基剤とし、２，０００ないしＪｏ、０００の
分子量を有するオリゴマーのみを用いることにより達成
される。液晶成分の低分子量に相応して、得られる強化
効果もさほど大きなものではない。したがって、ポリエ
チレンテレフタレート繊維の弾性モデコラスは増加する
が、その延伸強度は減少する。
液晶重合体と工程内で得られる無定形熱可塑物との混合
物も公知物質である（たとえばキス（Ｇ。
Ｋ１５ｓ）、　重合体工学と科学（Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｅ
ｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ＆　５ｃｉｅｎｃｅ）　、　２７
．４１０−４２３ページＣ１９８７）を参照）。この種
の混合物は、得られる強化効果が混合条件および加工条
件に大きく依存し、しばしば再現困難であるという欠点
に注意すべきである。
加えて、問題の型の複合物質（ｃｏｍｐｏｓ　ｉ　ｔｅ
）の製造においては混合する各成分の加工条件下におけ
る熔融粘性が大きく異なり、限られた数の適当な重合体
のみがこの複合物質の製造に利用し得るのである。
比較的高温におけるエステル交換反応により縮合して重
合体鎖に組み込まれる、化学的に反応性の、液晶性芳香
族エステルは、通常の熱可塑物、たとえば芳香族ポリエ
ステル用の、または熱可塑物として加工することの困難
な液晶性重合体用の加工助剤として記述されている。し
かし、芳香族液晶性エステルの重合体鎖への組込みは、
その熱可塑物の化学的変化につながる。この方法の欠点
は、得られる性質が加工条件、種々の組み込み比に応じ
て変化するために再現性がないことである。
液晶性化合物は　Ｅ　ｐ−ｏ　ｓ　０２５６４７０に、
ポリウレタン製造用の連鎖延長剤として記載されている
。
熱可塑性芳香族ポリカーボネート、熱可塑性芳香族ポリ
エステルカーボネートおよび熱可塑性芳香族ポリエステ
ルを改質するための、式（Ｉ）に相当する化合物の量は
、いずれの場合にも式（Ｉ）に相当する化合物と熱可塑
性ポリカーボネート、熱可塑性ポリエステルカーボネー
トおよび熱可塑性ポリエステルとの合計量を基準にして
０．１重量％ないし３０重量％、好ましくは０．５重量
％ないし２５重量％、より好ましくは１重量％ないし１
５重量％である。
したがって、本発明はまた、熱可塑性芳香族ポリカーポ
不−１・および／または熱可塑性芳香族ポリエステルカ
ーポ不−トおよび／または熱可塑性芳香族ポリエステル
を改質するだめの、式（Ｉ）に相当する化合物の使用に
関するものでもある。
本発明の文脈において、熱可塑性芳香族ポリカーボネー
トはジフェノール、特にジヒドロキシジアリールアルカ
ンとホスゲンまたはカルボン酸ジエステルとの反応によ
り得られる縮重合物であり：不飽和ジヒドロキシジアリ
ールアルカンに加えて、そのアリール基がヒドロキシル
基の　０−および／または　ｍ−位にメチル基またはハ
ロゲン原子を有するものも適当である。枝分かれしたポ
リカーボネートも好適である。たとえばモノフエノ−ル
は連鎖停止剤として使用され、他方、たとえばトリスフ
ェノールまたはテトラフェノールは枝分かれ剤として使
用される。
上記のポリカーボネートはゲル透過クロマトグラフィー
ｉ：：より、またはＣＨ，ＣＱ、中、２５°ｃでの、１
００　ｍＱ中０．５　ｇの濃度における相対粘性の測定
により決定した値で１０，０００ないし３００，０００
の、好ましくは、一方では１５０，０００ないし２５０
　、０００の、他方では２０，０００ないし４０，００
０の重量平均分子量Ｍ、を有する。
適当なジフェノールは、たとえばハイドロキノン；レゾ
ルシノール；　４，４’−ジヒドロキシジフェニル；ビ
ス−（ヒドロキシフェニル）−アルカン類、たとえばＣ
１−８−アルキレンまたは　Ｃ！−ｍ−アルキリデンビ
スフェノール；ビス−（ヒドロキシフェニル）−シクロ
アルカン類、たとえばＣ，−＋Ｓ−シクロアルキレンま
たはＣ＝、、−アルキリデンビスフェノール：ビス−（
ヒドロキシフェニル）−スルフィド類、エーテル類、ケ
トン類、スルホキシド類またはスルホン類；および　σ
、α′−ビス−（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピ
ルベンゼンならびに相当する核アルキル置換化合物また
は核ハロゲン置換化合物である。
好ましいポリカーボネートはビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２，２−プロパン（ビスフェノールＡ）、ビ
ス＝（４−ヒドロキシ−３，５〜ジクロロフエニル）−
２゜２−プロパン（テトラクロロビスフェノールＡ）、
ビス−（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）
−２゜２−フロパン（テトラブロモビスフェノールＡ）
、ビス−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル
）−２゜２−フロパン（テトラメチルビスフェノールＡ
）、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１，１−シク
ロヘキサン（ビスフェノールＺ）および３核ビスフエノ
ール類、たとえば　α、α′−ビス＝（４−ヒドロキシ
フェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼンを基剤とする
ものである。他の適当なジフェノールおよびポリカーボ
ネートの製造は、たとえばＵＳ−ＰＳＳ３．０２８，３
６５　；　３，０６２，７８１および３．８７９．３４
７に記載されている。
枝分かれポリカーボネートは、たとえばＵＳｐ　ｓ　４
，１８５，００９　ｆ、およびＤＥ−ＰＳ２５０００９
２に記載されている。
本発明の文脈において、熱可塑性芳香族ポリエステルは
ジフェノール、芳香族ジカルボン酸二塩化物、連鎖停止
剤、および、任意に枝分かれ剤を基剤とするものである
。
適当なジフェノールはポリカーボネートの製造に関して
上に挙げた化合物である。
モノフェノールは連鎖停止剤として、また、トリスフェ
ノールおよびテトラフェノールは枝分かれ剤として使用
される。
加えて、芳香族トリカルボン酸三塩化物もしくは芳香族
テトラカルボン酸四塩化物、または、より多価の芳香族
カルボン酸の酸塩化物さえも、枝分かれ剤として有利に
使用することができる。
これらは、使用する芳香族ジカルボン酸二塩化物を基準
にして０．Ｏｌないし１モル％の量で使用し、一方、フ
ェノール性枝分かれ剤は、上記の芳香族ポリエステルの
製造に使用するジフェノールを基準にして０．Ｏｌない
し１モル％の量で使用する。
芳香族ポリエステル製造用の枝分かれ剤は、たとえばＤ
　Ｅ　−ＯＳ　２９４００２４．９／１０ページに記載
されている。
適当な芳香族ジカルボン酸二塩化物はテレフタル酸二塩
化物、イソフタル酸二塩化物、０−フタル酸二塩化物、
ジフェニルジカルボン酸二塩化物、ジフェニルエーテル
ジカルボン酸二塩化物、ナフタレンジカルボン酸二塩化
物およびこれらの混合物である。
好ましい混合物はテレフタル酸二塩化物とイソフタル酸
二塩化物との、２０：ｌないしｌ：２０の比の、より特
定的には７：３ないし３ニアの比のものである。
酸塩化物、ジフェノール、連鎖停止剤、および任意に枝
分かれ剤よりの芳香族ポリエステルの製造は、好ましく
は界面縮重合法（たとえばＤＥｏ　ｓ　２９４００２４
を参照）により公知の手法で行う。
本発明の文脈での熱可塑性芳香族ポリエステルカーボネ
ートは、ジフェノール、ホスゲン、芳香族ジカルボン酸
二塩化物、連鎖停止剤、および任意に枝分かれ剤より公
知の手法で得られるものである。
ポリエステルカーボネートおよびその製造は公知の事項
である（たとえばＥ　Ｐ　−ＯＳ　００３６０８０゜Ｕ
　Ｓ　−Ｐ　Ｓ　３，１６９，１２１およびＤＥ−Ｏ５
２７１４５４４を参照）。
適当なジフェノールはポリカーボネートの製造に関して
既に挙げたものである。
適当な芳香族ジカルボン酸二塩化物は芳香族ポリエステ
ルの製造に関して既に挙げたものであり、テレフタル酸
二塩化物とイソフタル酸二塩化物との既に挙げた混合比
の混合物が、ここでも特に好適である。
適当な連鎖停止剤は、上記のポリカーボネートおよびポ
リエステルの製造に使用するモノフェノールである。
適当な枝分かれ剤は、芳香族ポリエステルに関して上に
挙げた３価以上のフェノールと　三官能性以上の芳香族
カルボン酸塩化物とである。
本発明の文脈での芳香族ポリエステルカーポネトは、カ
ーボネート基と芳香族カルボン酸エステル基との全モル
数を基準にして約８０モル％までの、好ましくは約５０
モル％までのカーボネートを含有する。
本発明記載の芳香族ポリエステルカーボネートのエステ
ル成分およびカーボネート成分の双方とも、ブロックの
形状ででも、また統計的分布ででも縮重合物中に存在す
ることができる。
本件芳香族ポリエステルおよびポリエステルカーボネー
トの相対溶液粘性（ｙ＋、−＋）は、（Ｉ００＋ＩＩＱ
のＣＨ２ＣＱ２溶液中に０．５ｇのポリエステルカーボ
ネートが存在する溶液に関して２５°０で測定して）１
．１８ないし１．４の範囲、好ましくは１．２２ないし
１．３の範囲である。
式（Ｉ）に相当する化合物は、界面法によるポリカーボ
ネートまたはポリエステルカーボネートまたはポリエス
テルの製造中に形成される、または、これらのプラスチ
ックスの顆粒から通常の溶＝４７ 媒を用いて用意に製造し得るポリカーボネートまたはポ
リエステルカーボネートまたはポリエステルの溶液に、
好適に組み入れられる。この後、この溶液は公知の手法
で、たとえば蒸発押出し機中で処理することができ、改
質された熱可塑物は公知の手法で、たとえば顆粒の形状
で単離することかでさる。上記の溶液はまた、直接に鋳
型成形してフィルムとすることもできる。
式（Ｉ）に相当する化合物はまた、押出し機、好ましく
は二軸押出し機を用いて、ポリカーボネートまたはポリ
エステルカーボネートまｊ；はポリエステルの熔融物に
組み込むこともでき、改質した熱可塑物は、ここでもま
た公知の手法で、たとえば顆粒として単離することがで
きる。
したがって、本発明はまた、式（Ｉ）に相当する化合物
を熱可塑性芳香族ポリカーボネートおよび／または熱可
塑性芳香族ポリエステルカーボネートおよび／または熱
可塑性芳香族ポリエステルをこれらの熱可塑物に典型的
に使用する溶媒に溶解させた溶液に０．１重量％ないし
３０重量％の量で、好ましくは０．５重量％ないし２５
重量％の量で、より好ましくは１重量％ないし１５重量
％の量で添加し、続いて、得られる溶液を公知の手法で
処理するか、または、式（ｒ）に相当する化合物を、上
記のポリカーボネートおよび／またはポリエステルカー
ボネートおよび／またはポリエステルの熔融物に上記の
量で公知の手法で組み込み、改質した熱可塑物を公知の
手法で単離することを特徴とする、式（Ｉ）に相当する
化合物を熱可塑性芳香族ポリカーボネートおよび／また
は熱可塑性芳香族ポリエステルカーボネートおよび／ま
たは黙可田性芳香族ポリエステルに組み込む方法に関す
るものでもある。
本発明はまた、式（Ｉ）に相当する化合物を０．１重量
％ないし３０重量％の量で、好ましくは０．５重量％な
いし２５重量％の量で、より好ましくは１重量％ないし
１５重量％の量で含有することを特徴とする熱可塑性芳
香族ポリカーボネートおよび／または芳香族ポリエステ
ルカーボネートおよび／または芳香族ポリエステルに関
するものでもある。
本発明に従う式（Ｉ）に相当する化合物の添加により改
質したポリカーボネート、ポリエステルカーボネートお
よびポリエステルは、特に３ないし５個の芳香族部分構
造（ここでも−Ａ「−を芳香族部分構造として計数する
）を含有する式（Ｉ）の化合物を使用する場合に、既に
挙げた有利な性質を高度の透明性と組み合わせて有する
。
本発明にしたがって、式（Ｉ）に相当する化合物の添加
Ｉごより改質したポリカーボネート、ポリエステルカー
ボネートおよびポリエステルはまた、上記の熱可塑物に
適した通常の安定剤を、これらの熱可塑物に通常使用す
る量で含有していてもよい。
本発明にしたがって、式（Ｉ）に相当する化合物の添加
により改質したポリカーボネート、ポリエステルカーボ
ネートおよびポリエステルは、射出成形および押出しに
よる、好ましくは高い剛性、高い寸法安定性および高い
表面品質を必要とする応用面の成形品の製造に適してい
る。
本発明記載の透明な成形用組成物の特に好ましい応用の
一つは、音響情報および／または光学情報の記録用の成
形品（たとえばコンパクトディスク）の製造にある。
実施例 Ａ）　　　４−ヒドロキシ安息香酸４−ヒドロキシフェ
ニルの製造（式（Ｔ）に相当する化合物の製造用の中間
段ｒ４り。
Ａ）ａ）　　保護基としてのカルボベンゾキシ基を導入
し、ショツテン−バウマン（ＳｃｈｏＬｔｅｎＢａｕｍ
ａｎｎ）法によりハイドロキノンを用いてエステル化し
、統いて保護基を除去することによる、４−ヒドロキシ
安息香酸よりの製造。
融点：　２４５−２４６８Ｃ（クリークバウム（Ｗ。
Ｒ，Ｋｒｉｅｇｂａｕｍ）ヨーロッパ高分子雑誌（Ｅｕ
ｒ、　Ｐｏｌｙｍ、　Ｊ−）　２０．２２５ページ（Ｉ
９８４）を参照。
Ａ）ｂ）ＤＥ−○Ｓ　３６２２６１１に従う直接エステ
ル化。
ｐ−ヒドロキシ安息香酸１３８．１　ｇ　とハイドロキ
ノン　１１０．１　ｇとを、２ｇのホウ酸および２，５
ｇの硫酸とともに９００　ｍＱのキシレンにけん濁させ
、得られるけん濁液を、水が完全に除去されるまで還流
下に加熱する。生成物を吸引濾過し、乾燥し、炭酸水素
ナトリウム希薄溶液で洗浄し、再乾燥し、５００　ｍ（
ｌのアセトンに溶解させる。ついで、生成物をまだ熱い
間に不溶成分から濾別し、水から沈澱させ、吸引濾過し
、乾燥する。
収量：　１８２　ｇｏ融点：　２４５−２４７°Ｃ９実
施例　１ ｌ−（４−メトキシベンジルオキシ）−４−（４−メチ
ルベンジルオキシ）−ベンゼン ｐ−メトキシ安息香酸９１２ｇとハイドロキノン６６０
ｇ七を）２ｇのホウ酸と９　ｍＱの硫酸（９８％）との
存在下に水の除去が完了するまで還流下で加熱する。冷
却後、沈澱する結晶を吸引濾過し、洗浄し、再乾燥する
。
収量：無色結晶１２５０　ｇ０融点：　１６２−１６５
℃。有機化学雑誌（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、）　３
７．１４２５　（Ｉ９７２）による融点は１５６°Ｃ０ １ｂ）この生成物１２２−１　ｇを４３．５　ｇの蒸留
ピリジンとともに５５０　ｍＱの絶対塩化メチレンにけ
ん濁させ、得られるけん濁液に、氷で冷却しながら７６
．８　ｇの　ｐ−メチル安息香酸塩化物を添加する。
この反応混合物を室温で１４時間撹拌し、５００ｍ１２
の塩化メチレンで希釈する。この反応混合物を２００　
ｍＱの冷５％塩酸で２回、３００　ｒｎＱの水で２回洗
浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥剤を濾
別し、生成物を濃縮する。残留物を冷メタノールにけん
濁させ、吸引濾過し、乾燥する。
収ｉ　：　１３５　ｇ　（理論量の≧７４％）、偏光＊
ａＳ下の液晶性挙動は１９０ないし２９０°Ｃの範囲で
ある。
実施例　２ ｌ−（４−メトキシフェニルオキシカルボニル）−４−
（メトキシベンゾイルオキシ）〜ベンゼン を、実施例１ｂ）に従って公知の４−ヒドロキシ安息香
酸　ｐ−メトキシフェニルエステル（ファン・メーテン
（Ｊ、　Ｐ、　ｖａｎ　Ｍｅｔｅｎ）　、クランデルマ
ン（Ｂ、　Ｈ，Ｋｌａｎｄｅｒｍａｎ）、分子結晶学（
Ｍｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、）液晶（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙ
ｓｔ、）　１９７３．２２巻、２８５ページ以下を参照
）および　ｐ−メトキシ安息香酸塩化物より製造した。
収量：　１４２　ｇ　（理論量の９４％）。
液晶相の存在は１５０ないし３００℃の温度範囲で偏光
顕微鏡により確認した。
実施例　３ ｌ−（４−メトキシフェニルオキシカルボニル）−４（
４−メチルベンゾイルオキシ）−ベンゼン。実施例１ｂ
　と同様にして、４−ヒドロキシ安息香酸４−メトキシ
フェニルを４−メチル安息香酸塩化物と反応させた。
収量：ｌ１ｇ（理論量の２９１％）。液晶性挙動ハ１８
０ないし３３０℃の温度範囲において偏光顕微鏡下で観
測した。
実施例　４ ｌ−（４−メチルフェニルオキシカルボニル）−４−（
４メトキシベンゾイルオキシ）−ベンゼンを、実施例１
ｂ　と同様にして４−ヒドロキシ安息香酸４−メチルフ
ェニルと塩化４−メチルベンゾイルとより製造する。
収量：　１２８　ｇｏ液晶性挙動は１８０ないし３３０
℃の温度範囲において観測した。
実施例　５ ４−ベンゾイルオキシ安息香酸４−ペンゾイルオキンフ
ェニルエステルを、実施例１ｂ　　と同様にして４−ヒ
ドロキシ安息香酸４−ヒドロキシフェニルと安息香酸塩
化物とより製造する。
収量＋　５３０　ｇ　（理論量の８０％）。液晶相は１
９０ないし３５０°Ｃの温度範囲において偏光顕微鏡下
で観測した。
実施例　６ ４−（４−メチルベンゾイルオキシ）−安息香酸４−（
４メチルベンゾイルオキシ ４−ヒドロキシ安息香酸４−ヒドロキシフェニル３４５
、３　ｇを２４９ｇのピリジンとともに３０００−の塩
化メチレンにけん濁させ、得られるけん濁液に、Ｔ−’
Ｏで３時間かけて４６０ｇのメチル安息香酸塩化物を添
加する。この反応混合物を室温で１４時間撹拌する。溶
媒を真空中で蒸留除去し、残留物を１．４　（ｌの５％
塩酸とともに撹拌する。不溶性の生成物を吸引濾過し、
中性になるまで水で洗浄し、乾燥する。
収量：　６４３　ｇ　（理論量の８５％）。液晶相は１
９０ないし３５０°Ｃの温度範囲において、偏光顕微鏡
下で観測する。
実施例　７ ４−（４−メトキシベンゾイルオキシ）−安息香酸−４
ー（メトキシベンゾイルオキシ）−フェニルエステルを
、実施例５と同様にして４−ヒドロキシ安息香酸４−ヒ
ドロキシフェニルエステルと　ｐ−メトキシ安息香酸塩
化物とより製造する。
収量：　４２０　ｇ　（理論量の８４％）。
液晶相の存在は１８０ないし３３０°Ｃの温度範囲にお
いて偏光顕微鏡により確認する。
実施例　８ ４−（４−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）−安
息香酸４−（４−　トリフルオロメチルベンゾイルオキ
シ）−フェニルエステルを、実施例６と同様にして４−
ヒドロキシ安息香酸４−ヒドロキシフェニルと塩化４−
トリフルオロメチルベンゾイルとより製造する。
収量＝　１２．９　ｇ　（理論量の８０％）。液晶相は
１８０ないし３４０°Ｃの温度範囲において偏光顕微鏡
下で観測した。
実施例　９ ４−（４−クロロベンゾイルオキシ）−安息香酸４（４
−　クロロベンゾイルオキシ）−フェニルエステルを、
実施例５と同様にして４−ヒドロキシ安息香酸４−ヒド
ロキシフェニルと　ｐ−クロロ安息香酸塩化物とより製
造する。
収量：　２５０　ｇ　（理論量の９８％）。液晶相は＋
６０ないし３５０℃の温度範囲において偏光顕微鏡下で
観測する。
実施例　１０ テレフタルＩ　４，４’−ビス−（フェニルオキシカル
ボニル）−ジフェニルを、実施例６と同様ｌこして４−
ヒドロキシ安息香酸フェニルとテレフタル酸二塩化物と
より製造する。
収量：　１４０　ｇ　（理論量の≧７５％）。
実施例　１１ テレフタルｒ１１４．４’−ビス−（４−メチルフェニ
ルオキシカルボニル）−ジフェニルを、実施例１１５と
同様にして４−ヒトａキシ安息香酸４−メチルフェニル
とテレフタル酸二塩化物とより製造する。
収量： 実施例　１２ テレフタル酸４．４’−ビス−（４−メトキシフェニル
オキシカルボニル）−ジフェニルを、実施例１１５と同
様にして４−ヒドロキシ安息香酸４−メトキシフェニル
とテレフタル酸二塩化物とより製造する。
収量： 実施例　１３ テレフタル酸４．４′−ビス−（ベンゾイルオキシ）ジ
フェニルを、実施例６と同様にして安息香酸４−ヒドロ
キシフェニルとテレフタル酸二塩化物とより製造する。
収量：８０ｇ（理論量の≧８４％）。
実施例　１４ テレフタルｉｌ　４，４″−ビス−（４−メチルベンゾ
イルオキシ）−ジフェニルを、実施例６と同様にして４
−メチル安息香酸４−ヒドロキシフェニルとテレフタル
酸二塩化物とより製造する。
収量：　７３　ｇ　（理論量の≧８７％）。
実施例　１５ テレフタル酸４，４″−ビス−（４−メトキシベンゾイ
ルオキシ）−ジフェニルを、実施例１１５と同様にして
４−メトキシ安息香酸４−ヒドロキシフェニルより製造
する。
収量：　９５　ｇ　（理論量の≧８８％）。
実施例　１６ ４−（４−メチルベンゾイルオキシ）−安り香酸４−ヒ
ドロキシフェニルを、実施例６と同様にしてテレフタル
酸二塩化物と反応させる。
収量：　４５　ｇ　（理論量の≧６５％）。
１．４４１’スー［［（４−メチルベンゾイルオキシ）
−４−ベンゾイルオキシ］−４−フェニルオキシカルボ
ニル］−ベンゼン 表　　１ １　　　　　　】９５ ＋＋。
熱可塑性成形用組成物の製造 熱可塑性成形用ｍ酸物を ２種の方法により製 造する： ａ）　液晶性化合物を処理前の重合体溶液に添加する ｂ）　無定形芳香族ポリエステル、ポリエステルカーボ
ネートおよびポリカーボネートを熔融状態で液晶性化合
物と混和する 実施例および比較例に使用した物質を以下に記載する。
示した相対溶液粘性は塩化メチレン中、２５℃で、５ｇ
１０の重合体濃度で測定した値である。
１、　ビスフェノールＡのポリカーボネート（ＰＣ）、
相対溶液粘性　マ、、、　−１，２８０゜２、　ビスフ
ェノールＡのポリエステルカーボネート（ＡＰＥＣ）、
エステル含を量８０重量％、Ｅ　Ｐ　００３６０８０に
従って製造した等モル量のイソフタル酸およびテレフタ
ル酸、相対溶液粘性ｖ　、、、　＝　１．２９４３、　
　ビスフェノール　Ａ　と　ＤＯＳ　　２９４００２４
に従って製造した等モル量のイソフタル酸およびテレフ
タル酸とのポリエステル（ＡＰＥ）、相対溶液粘性　ｖ
　、、、　＝　１．２６７衝撃強度ａ、およびノツチ（
Ｉｏｔｃｈｅｄ）衝撃強度ａｋは８０　Ｘ　１０　Ｘ　
４　ｍｍの試験片について、Ｄ　ＩＮ　５３４５３（Ｉ
　ＳＯ／Ｒ１７９）に従って２３°Ｃで、各試験ごとに
１０個の試験片を用いて試験しｊ二。
曲げ強度は８０　Ｘ　１０　Ｘ　４　ｍｍの試験片につ
いて、ＤＩＮ　５３４５２（ＩＳＯ／Ｒ１７８）に従っ
て測定した。延伸（ｔｅｎｓｉｏｎ）弾性モデュラスは
ＤｒＮ　５３５４７に従って測定した。
延伸（ｔｅｎｓｉｌｅ）強度はいわゆる唖鈴形（ｄｕｍ
ｂｅＩＩ−ｓｂａｐｅｄ）試験片（０，７倍（０，７ｆ
ｏｌｄ）　）について、ｌｌＮ５３４５５に従って測定
した。延伸弾性モデュラスは　ＤＩＮ５３４５７に従っ
て測定した。熔融流動挙動は熔融粘性の測定により評価
した。他の指示のない限り、ノズルは３０：Ｉの長さ対
厚さ比（Ｌ　：　Ｄ）を有するものであった。
この熱可塑性成形用組成物の組成および性質は表２に示
しである。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、式（Ｉ） キル、フッ素化Ｃ８−６−シクロアルキＬ、フッ素化Ｃ
，−，，−アリールまたは以下の式（Ｔ）ａ）ないしり
、） 式中、 Ａｒは単核であっても多核であってもよい芳香族基であ
り：この多核基は１個の結合により接続していてもオル
ト位置で融合していてもよく、 Ｒ１およびＲ８は同一であっても異なっていてもよ＜　
　Ｈ，塩素、０−Ｃ１−４−アルキル、０−Ｃ、−６−
シクロアルキル、Ｏ−Ｃａ−＋４−７　’Ｊ−ル、Ｃ１
−４−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ，−、
、−アリール、フッ素化Ｃ１−４−アル（ここでも、 ＸはＲ１およびＲ２に関して上に挙げＩ；Ｈないし　フ
ッ素化Ｃ６−０−アリールの置換基を表す） に相当する基を表し、 −Ｍ’および−Ｍ２は同一であっても異なっていてもよ
く、式（Ｉ，１）ないしく１．１１）Ｒ２は第１、第２
および第１０の化合物を除＜　（ｌａ）　、（Ｉｂ）　
、（Ｉｃ）または（Ｉｄ）のみが可能である に相当する化合物。
２、−Ａｒ−が（Ａ　ｒｌ）ないしく　Ａ　ｒ４）−Ｎ
＝Ｎ　−〜ＣＨ＝Ｎ−−ＣＨ＝ＣＨ↓ Ｏ０ −Ｎ＝Ｎ−および−Ｎ＝ＣＨ ↓ ０　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ，１）−（Ｉ
，１１）に相当する２個の結合を有する基を表し、ｍ　
は０．１または２であり、 ｎ　は１または２であり、 ０−は１，２または３であり、 ｐ　はＯまたはｌであり； ｐ　が０である場合には、 の基であることを特徴とする上記の第１項記載の式（Ｉ
）に相当する化合物。
３、基−Ａｒ−が単核であるか多核であるがを問わず部
分構造として計数して、３ないし１５個の芳香族部分構
造を含有することを特徴とする上記の第１項記載に相当
する式（Ｉ）の化合物。
４．３ないし１１個の芳香族部分構造を含有することを
特徴とする上記の第３項記載の化合物。
５．３ないし７個の芳香族部分構造を含有することを特
徴とする上記のｗｃ４項記載の化合物。
６．−Ｍ−が ○　　　　　　　　　Ｏ ＯＯ −ＣＨ− であることを特徴とする上記の第１項記載の式（Ｉ）に
相当する化合物。
７゜式（ＩＩ）および／または（ＩＩＩ）および／また
は（Ｉｖ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｍ′′８よびＭ２は式（Ｉ）に関して定義
した意味を有し、また、 Ｒ１およびＲ２は容易に除去し得る保護基の付加的機能
を果たすこともある に相当するフェノール性化合物またはそのアルカリ塩を
、式（Ｖ）および／または（Ｖｌ）および／または（Ｖ
ｌ＋） 式中、 Ｍ２、Ｒ２およびＡ、ｒはここでも式（Ｉ）に関して定
義した意味を有し、また、 Ｒ２は容易に除去し得る保護基の付加的機能を果たすこ
ともあり、 Ｙおよび２　は芳香族カルボン酸誘導体の反応性残基で
あり、また、 Ｙは付加的に容易に除去し得る保護基であってもよく、 反応剤（ＩＩ）ないしくＶｌ＋）の官能性数に応じて、
また式（Ｉ）の指数ＩＩ　ｍ　　　　ｎ＋＋Ｉ＋および
′ｐ″に関して得られる値に応じて使用する保護基を考
慮に入れる に相当する芳香族カルボン酸の反応性誘導体を用いて、
公知の手法でエステル化することを特徴とする上記の第
１項記載の式（Ｉ）に相当する化合物の製造方法。
８、第１．第２および第１Ｏの化合物を含む上記の第１
項記載の式（Ｉ）に相当する化合物の、熱可塑性芳香族
ポリカーボネートおよび／または熱可塑性芳香族ポリエ
ステルカーボネートおよび／または熱可塑性芳香族ポリ
エステルの改質用の使用。
９、第１１第２および第１Ｏの化合物を含む７〇− 上記の第１項記載の式（Ｉ）に相当する化合物を熱可塑
性芳香族ポリカーボネートおよび／または熱可塑性芳香
族ポリエステルカーボネートおよび／または熱可塑性芳
香族ポリエステルをこれらの熱可塑物に通常使用する型
の溶媒に溶解させた溶液に０．１重量％ないし３０重量
％の量で添加し、ついで、この溶液を公知の手法で処理
するか、または、化合物１．２および１０を含む式（Ｔ
）に相当する化合物を、上記のポリカーボネートおよび
／またはポリエステルカーボネートおよび／またはポリ
エステルの熔融物に上記の量で公知の手法で組み込み、
改質熱可塑物を公知の手法で単離することを特徴とする
、第１１第２および第１０の化合物を含む上記の第１項
記載の式（Ｉ）に相当する化合物を熱可塑性芳香族ポリ
カーボネートおよび／または熱可塑性芳香族ポリエステ
ルカーボネートおよび／または熱可塑性芳香族ポリエス
テルに組み込む方法。
１０、化合物１．２およびＩＯを含む上記の第１項記載
の式（Ｄに相当する化合物を０．１重量％ないし３０重
量％の量で含有することを特徴とする熱可塑性芳香族ポ
リカーボネートおよび／または芳香族ポリエステルカー
ボネートおよび／または芳香族ポリエステル。
特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフに

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 −Ａｒは単核であっても多核であってもよい芳香族基で
    あり；この多核基は１個の結合により接続していてもオ
    ルト位置で融合していてもよく、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同一であっても異なっていてもよ
    くＨ、塩素、Ｏ−Ｃ＿１＿−＿４−アルキル、Ｏ−Ｃ＿
    ３＿−＿６−シクロアルキル、Ｏ−Ｃ＿６＿−＿１＿４
    −アリール、Ｃ＿１＿−＿４−アルキル、Ｃ＿３＿−＿
    ６−シクロアルキル、Ｃ＿６＿−＿１＿４−アリール、
    フッ素化Ｃ＿１＿−＿４−アルキル、フッ素化Ｃ＿３＿
    −＿６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ＿６＿−＿１＿４
    −アリールまたは以下の式（ I ）ａ）ないしｌ） ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼（ I ａ）−（ I ｌ） （ここでも、 ＸはＲ＾１およびＲ＾２に関して上に挙げたＨないしフ
    ッ素化Ｃ＿６＿−＿１＿４−アリールの置換基を表す） に相当する基を表し、 −Ｍ＾１および−Ｍ＾２は同一であっても異なっていて
    もよく、式（ I ．１）ないし（ I ．１１）▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、−Ｎ＝Ｎ−、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＝Ｎ−、−
    ＣＨ＝ＣＨ−、 −Ｃ≡Ｃ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼および−Ｎ＝ＣＨ− （ I ．１）−（ I ．１１） に相当する２個の結合を有する基を表し、 ｍは０、１または２であり、 ｎは１または２であり、 ｏは１、２または３であり、 ｐは０または１であり； ｐが０である場合には、 Ｒ＾２は第１、第２および第１０の化合物を除く（ I
    ａ）、（ I ｂ）、（ I ｃ）または（ I ｄ）のみが可
    能である に相当する化合物。 ２、式（II）および／または（III）および／または（
    IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｍ＾１およびＭ＾２は式（ I ）に関
    して定義した意味を有し、また、 Ｒ＾１およびＲ＾２は容易に除去し得る保護基の付加的
    機能を果たすこともある に相当するフェノール性化合物またはそのアルカリ塩を
    、式（Ｖ）および／または（VI）および／または（VII
    ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、 Ｍ＾２、Ｒ＾２およびＡｒはここでも式（ I ）に関し
    て定義した意味を有し、また、 Ｒ＾２は容易に除去し得る保護基の付加的機能を果たす
    こともあり、 ＹおよびＺは芳香族カルボン酸誘導体の 反応性残基であり、また、 Ｙは付加的に容易に除去し得る保護基であってもよく、 反応剤（II）ないし（VII）の官能性数に応 じて、また式（ I ）の指数“ｍ”、“ｎ”、“ｏ”お
    よび“ｐ”に関して得られる値に応じて使用する保護基
    を考慮に入れる に相当する芳香族カルボン酸の反応性誘導体を用いて、
    公知の手法でエステル化することを特徴とする特許請求
    の範囲第１項記載の式（ I ）に相当する化合物の製造
    方法。 ３、第１、第２および第１０の化合物を含む特許請求の
    範囲第１項記載の式（ I ）に相当する化合物１熱可塑
    性芳香族ポリカーボネートおよび／または熱可塑性芳香
    族ポリエステルカーボネートおよび／または熱可塑性芳
    香族ポリエステルをこれらの熱可塑物に通常使用する型
    の溶媒に溶解させた溶液に０．１重量％ないし３０重量
    ％の量で添加し、ついで、この溶液を公知の手法で処理
    するか、または、化合物１、２および１０を含む式（
    I ）に相当する化合物を、上記のポリカーボネートおよ
    び／またはポリエステルカーボネートおよび／またはポ
    リエステルの、熔融物に上記の量で公知の手法で組み込
    み、改質熱可塑物を公知の手法で単離することを特徴と
    する、第１、第２および第１０の化合物を含む特許請求
    の範囲第１項記載の式（ I ）に相当する化合物を熱可
    塑性芳香族ポリカーボネートおよび／または熱可塑性芳
    香族ポリエステルカーボネートおよび／または熱可塑性
    芳香族ポリエステルに組み込む方法。 ４、化合物１、２および１０を含む特許請求の範囲第１
    項記載の式（ I ）に相当する化合物を０．１重量％な
    いし３０重量％の量で含有することを特徴とする熱可塑
    性芳香族ポリカーボネートおよび／または芳香族ポリエ
    ステルカーボネートおよび／または芳香族ポリエステル
    。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08157420A (ja) * 1994-12-01 1996-06-18 Consortium Elektrochem Ind Gmbh ４−ヒドロキシフェニルベンゾエート誘導体の製造方法
WO2014192681A1 (ja) * 2013-05-31 2014-12-04 コニカミノルタ株式会社 樹脂組成物、光学部材、光学フィルム、偏光板、円偏光板及び画像表示装置

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5262473A (en) * 1991-11-29 1993-11-16 Enichem America Inc. Polymer molding compositions containing polycarbonates and polyesters and liquid crystalline polymers
JP3961592B2 (ja) * 1995-12-15 2007-08-22 リンテック株式会社 新規化合物、これを包含するサーモクロミック材料、これを用いた感熱記録媒体、感熱発色体、サーモラベルおよび感熱インク
GB0703065D0 (en) * 2007-02-19 2007-03-28 Qinetiq Ltd Novel explosives
CN109591426B (zh) * 2018-12-05 2019-09-13 广东嘉元科技股份有限公司 一种覆铜箔板的制备装置

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT595468A (ja) * 1957-08-22
EP0030417B2 (en) * 1979-11-30 1994-03-30 Imperial Chemical Industries Plc Compositions of melt-processable polymers having improved processibility, and method of processing
JPS5832652A (ja) * 1981-08-03 1983-02-25 アライド・コ−ポレ−シヨン オリゴマ−を含有する熱可塑性組成物
US4451611A (en) * 1981-12-15 1984-05-29 Celanese Corporation Process for forming blend of polyalkylene terephthalate and wholly aromatic polyester which exhibits an anisotropic melt phase
US4650836A (en) * 1985-04-04 1987-03-17 George Eric R Liquid crystal polymer method and composition
DE3628141A1 (de) * 1986-08-19 1988-02-25 Bayer Ag Lineare polyurethan-elastomere und verfahren zu ihrer herstellung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08157420A (ja) * 1994-12-01 1996-06-18 Consortium Elektrochem Ind Gmbh ４−ヒドロキシフェニルベンゾエート誘導体の製造方法
WO2014192681A1 (ja) * 2013-05-31 2014-12-04 コニカミノルタ株式会社 樹脂組成物、光学部材、光学フィルム、偏光板、円偏光板及び画像表示装置

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