JPH01268606A - ２−ニトロ−５−（置換ピリジルオキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体系除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、下記式ＣＩ）、 但し式中、Ｒ及びＲ１はそれぞれ低級アルキル基を示し
、Ｒ”＃−を水素原子または低級アルキル基を示し、Ｘ
は水素原子ま念はハロゲン原子をそれぞｎ示す、で表わ
さｎる２、−二トロー５−（ｆｔ置換ピリジルオキシベ
ンゾヒドロキシム酸誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤に関する。

本発明に用いら几る上記式ＣＩ）で表わされる新規なベ
ンゾヒドロキシム酸誘導体は、雑草に対する極めて優れ
た除草活性を有しており、雑草の発芽前後及び生育期に
おいてその効果を発揮し特に雑草の生育期において最も
強力な除草活性を示す。

先行技術 特開昭６０−２２６８５６号公報には、新規ジフェニル
エーテルオキシムエステル誘導体として下記一般式（Ａ
） で表わされる化合物が開示されてｂる。

ここで、上記一般式（Ａ）において、ＸはＣＨまたはＮ
；Ｙはニトロ基、ハロゲンまたはシアノ基：２は酸素ま
たはイオウ：Ｒ＃ｉハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ア
ルキル基、ハロアルキル基、アルキルチオ基、ハロアル
キルチオ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、スルホ
ンアミド基、ジアルキルスルホンアミド基、アルキルス
ルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、アルキルスル
フィニル基マたはハロアルキルスルフィニル基：ａ”ｈ
水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基、ハロアルキル
基、シアノアルキル基、アルコキシ基、ノ１０アルコキ
シ基、シアノアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアル
キルチオ基、シアノアルキルチオ基、モノもしくはジア
ルキルアミノ基、アルキルチオアルキル基またはモノも
しくはジアルキルアミノアルキル基：ＲはＣ１〜Ｃ０の
アルキレン基ま念はアルケニル基：これはアルキル基、
ハロアルキル基、シアノアルキル基またはヒドロキシル
基のいずれかで置換されていてもよい：Ｑは一〇Ｒ”ま
たは−ＳＲ”　：　Ｒ”はアルコキシアルキル基、チオ
アルキル基、シアノアルキル基、シクロアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、カルボアルコキシアルキル基、ア
ルキルチオアルキル基、アラルキル基、スルホンアミド
基またＦｉ４から６員環の複素環式化合物であって環に
３個以下のへテロ原子を含む基または環［３個以下のへ
テロ原子を含む複素環式化せ物で置換されたアルキル基
である。

極めて多数の化せ物を包含し得る上記式（Ａ）化合物に
おいて、ＸＦｉＮの場せを包含し、Ｒはハロゲン及びハ
ロアルキルの場せを包含し、ＹＩＩｉＮＯ。

の場曾ｔ−包含し、Ｒ”Ｆｉアルコキシの場せを包含し
、ｔはアルキル置換されてｂてもよいＣ□アルキレンの
場＠−を包含し且つ２は酸素原子の場曾を包含する。し
かしながら、紋穴（Ａ）中のＱが一８Ｒ”の場せのＲ３
の定義には、本発明式（１）化合物中のＲにりｂて特定
されてｂる低級アルキル基すなわち置換基を有しない低
級アルキル基は包含さルていない。この提案におｈては
、該Ｒ１が低級アルキル基である化せ物は式（Ａ）化合
物においてＱが−ＳＰである化付物のせ成中間体となり
得るであろうことが示唆されるにすぎないが、そのよう
な化合物の具体例は全く記載されていない。従ってまた
、当然のことであるが、該％開昭６０−２２６８５６号
公報には、本発明く用いられる前記式ＣＩ）化合物及び
その除草活性の−づれについても全熱言及されていない
。

更に、”該特開昭６０−２２６８５６号公報には、その
式（Ａ）におけるＲ１がアルコキシ基もしくは置換アル
コキシ基である場せの化合物及びその甘酸については全
く具体例が示されておらず、甘成さ九た化合物における
該Ｒ１はメチル基の場せのみであり、該Ｒ１の好ましい
例としてアルキル基ま７１２１．はハロアルキル基が挙
げら九でいるだけである。又更に、該特開昭６０−２２
６８５６号公報には、その式（Ａ）化付物が除草活性ｔ
Ｖする旨の一般的な記載があるが、そのような除草活性
を確認し得る具体的なデータは、全熱、示されていない
。

解決すべき課題 現在、農耕地あるいは非展耕用として数多くの除草剤が
開尭され使用さｎている。それらの多くの除草剤の中で
茎葉処理型の非違択性除軍剤は、鉄道線路、工場用地、
公園、空地等の非農耕地に使用され、あるいは、土壌中
で直ちに吸着又は分解、不活性化さｎ、土壌を介して有
用植物の生育に害を及ぼさない特性を活用して、有用植
物に茎葉接触しないよう工夫された処理方法でもって樹
園地、森林苗圃、畑地等の農耕地に使用されて層る。

又、世界の最農業生産国であるアメリカでは、降雨又は
風等による農耕地の土壌浸蝕が大きな問題となっている
が、近年、この問題に対する土壌保全の対策として、農
耕地の耕起回数を従来より減らす栽培方法（（：：ｏｎ
ｓｅｒｖａｔｉｏｎ　ｔｉｌｌａｇｅ　）、又は、全く
耕起せずに作物を播種する不耕起栽培（ＮＯｌｉｌｌａ
ｇｅ　）の方法が行なわ几るようになって来ている。し
かしながら、不耕起栽培の場せは、作物の播種前に既に
発生している雑草等を防除する必要が生じ、その除幕剤
として、茎葉処理型の非選択性除草が使用される。

現在、これら茎葉処理型非選択性除草剤としては、１．
１’−ジメチル−４，４′−ビピリジリウムイオン〔パ
ラコート）、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン（グリホ
サート〕、２−アミノ−４−〔（〕）イドロキシ）（メ
チル）ホスフィオニルコブチリルアラニルアラニンナト
リウム塩（ビアラホス）アンモニウム−（３−アミノ−
３−カルボキシプロピル）−メチルホスフィネート（グ
ルホシネート）等が開発又は使用さ九ているが、その数
は甚だ少ない状況にあジ、又、発生雑草の種類も多く、
色々な生育ステージの雑草が混生じている場面では、こ
れら既存剤は未だ不十分で、より雑草スペクトラムが広
く、効果の高い薬剤が望まれているのが現状である。

発明の要旨 不発明者らは、生に上述の茎葉処理型の非選択性除草剤
の技術的課題を克服し、施用量が少なく、殺草スペクト
ラムが広く、土壌残効性が短かく、かつ人畜毒性の低め
ピリジルフェニルエーテル系除草剤を開発すべく鋭意研
究努力を重ねた。

その結果、前記式（Ｉ）化せ物が優れた除草活性を有し
、上記従来技術における技術的！ｔ１１ｔ！Ａを克服し
得る除幕活性化せ物であることを発見した。更に、紋穴
（Ｉ）化付物は低減された施用量、広い殺草スペクトラ
ムを示す優几た除草活性化付物であることを見い出し本
発明を完成した。

すなわち、本発明は、下記式（Ｉ）、 但し式中、Ｒ及びＲ１＃″ｔそ几ぞル低級アルキル基金
示し、Ｒ２は水素原子または低級アルキルＨｓを示し、
ＸＦｉ水素原子ま九はハロゲン原子をそＡ（’几示す、
で表わされる２−ニトロ−５−（を換フェノキシ）ベン
ゾヒドロキシム醗酵導体ヲ有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤を提供するものである。

発明の効果 本発明の上記一般式（Ｚ）で表わさｎるピリジルフェニ
ルエーテル誘導体は、ピリジン環の５位にトリフルオロ
メチル基を有し、ベンゼン環ニトロ基のオルト位に、前
記式（Ｉ）に特定されたヒドロキシム酸エステル部分が
結付していることが特徴であり、その構造的特徴によっ
てこの式ＣＩ）ピリジルフェニルエーテル誘導体全含有
する除草剤の有する優れた特性が発揮されるものと考え
られる。

本発明の除草剤は、非農耕地及びイネ、トウモロコシ、
コムギ、オオムギ、ダイズ等の農耕地において、殺草ス
ペクトラムが広く、そして通常の除草剤に比較して極め
て少ない使用量でその除算活性を充分発揮するという従
来の技術からは予想できない優ｎた特性を有する除草剤
である。

本発明に用いらｎる前記一般式ＣＩ）で表わさルるピリ
ジルフェニルエーテル誘導体においてＸのハロゲン原子
としては、九とえばフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素
が挙げられる。これらの中でもフッ素、塩素が好ましｈ
ｏ ａｌ　、Ｒ２およびＲにおける低級アルキル基としては
、炭素数１〜５の低級アルキル基が好ましく、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、Ｓ−ブチル、之−ブチル、ｎ−アミル等が例示でき
る。

上記式（１）で表わされる化せ物は、立体異性体（ｓｙ
ｎｆｉ及びａｎｔｉ型）及び光学異性体の形であること
ができ、こｎら異性体の形の式ＣＩ）化付物は、本発明
の範囲内にあることを理解すべきである。

こｎら例示の中で、好ましい式（Ｉ）化付物の例として
％　Ｒ”がメチル基Ｘ　Ｒ”が水素原子またはメチル基
、ＲがＣ，−０４の低級アルキル基で、Ｘが塩素または
フッ素である化せ物を挙けることができる。

前記式（、Ｉ）で表わさ几る本発明化せ物は、たとえば
下記に示す方法により製造することができる。

（ＩＩ） （ＩＩＩ）　　　　　　　　　　　（Ｉ）〔式中、Ｘ、
　Ｒ”、Ｒ”およびＲは前記定義と同じ。〕 この態様によれば、〇−カルボキシアルキルー２−二ト
ロー５−（ｌｆｌｌ換ピリジピリジルオキシゾヒドロキ
シム酸エステル（ＩＩ）　ｔ−常法により、たとえば塩
化チオニル等で酸塩化物とした後、たとえば有機溶媒中
、塩基の存在下でメルカプタン類（［Ｄと反応させて本
発明の式（１）化合物ｔ−製造することができる。

反応に際して、塩化チオニルの使用量は適浩に選択変更
できるが、式（■）化せ物に対して例えば１〜１０当量
の如き使用ｔを例示できる反応温度も適宜に選択でき、
たとえば室温〜８Ｇ℃の如き温度を例示することができ
る。形成された酸塩化物と式（ＩＩＩ）化合物の反応に
際して、式（ＩＩＩ）化付物の使用量は適当に選択変更
でき、たとえば１〜３当量の如き使用量を例示できる。

塩基の量も適宜に選択でき、たとえば１〜３当量の如き
使用量を例示できる。この際、反応温度としては、例え
ば室温〜ｉｏＯ℃の如き温度を例示できる。

利用する溶媒の例としては、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒の一種もし
くはそｎらの混合物およびこれらの溶媒と水の混合溶媒
などを例示できる。ま九上記塩基の例としては、ピリジ
ン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどを例示
することができる。

次に本発明に用いられる前記式ＣＩ）の化付物の合成例
につＡて述べる。

仕成例１　〔メチル　Ｏ−メチルチオカルボニルメチル
　５−（３−クロロ−５−）！７フルオロメチルー２−
ピリジルオキシ）−２−ニトロベンゾヒドロキシメート
（化付物４１２　）の卵造〕メチル　０−カルボキシメ
チル　５−（３−りＨＯ−５−）　ＩＪ　フルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−２−ニトロベンゾヒドロキ
シメート１．Ｏ９（２，２３ミリモル）ｔ−塩化チオニ
ル２−に溶解し、１時間加熱還流する。過剰の塩化チオ
ニルを留去し酸塩化物を得る。

１５％メチルメルカプタンＮａ塩水溶液１．２５１　（
２，６８ミリモル）をエーテル５−で覆い、水冷攪拌下
、先に得られた酸塩化物のエーテル５−の溶液を約１０
分間で滴下する。その後、室温で１．５時間攪拌し、エ
ーテル層を分液し硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥剤
ヲ鑓別後エーテルを留去し得られた油状物ＪＪｌ′ｔ−
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル−ｎ−ヘキサン
−酢酸エチル４：１）で精美し目的の化合物４１２の化
合物を得た（収ｔＯ，４３Ｆ、収車４０．２係）。

上述の合成例と同様な手法で合成された本発明に用いら
れるピリジルフェニルエーテル誘導体を表１に示す。

（以下余白） 冒 す 国　エ　エ　国　エ　エ　　　　　　　１　　国　　　
　　；　工　雪＝　工　て　工　需　ご　　　　　Ｑ　
つ　　　　ご　ろ　ろ」 」 本発明の除草剤は、殺革スペクトラムが広く、除幕活性
も極めて高く、低薬量で優れた除草効果を示し茎葉処理
型非選択性除草剤として有用である。又、非選択的活性
を示す薬量よジ更に低薬量の範囲で使用した場せには、
茎葉処理に於いて、栽培作物に対して良好な選択性を示
し、農業上有用な選択性除草剤にもなり得る。

本発明の除草剤は、非農耕地及び農耕地に生育する諸雑
草を防除できる。例えば、ノビエメヒシバ、エノコログ
サ、オヒシバ、スズメツヒエ、スズメノカタビラ、と二
類、タデ類、アカザ、シロザ、イチビ、アサガオ類、オ
ナモミ、ブタフサ、スベリヒエ、アメリカセンダングサ
、アメリカッノクサネム、エビスグサ、イヌホウズキ、
アメリカキンゴジカ、カタバミ、シロバナヨウシュチョ
ウセンアサガオ、ハコベ、ノミノ７スマ、ツメフサ、ナ
ズナ、タネツケバナ、ヤエムグラ、ホビー、カミツレ、
エゾノキツネアザミ、マリーゴールド、ホトケノザ、イ
ヌノフグリ、ヒメジョン、ハルジョン、ヒメムカシヨモ
ギ、アレチノギク等の陸生の狭葉及び広葉雑草を防除で
きる。更に、ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、アゼナ、
ミゾハコベ、キカシグサ、ホタルイ、マツバイ等の水生
の狭葉及び広葉雑草も防除できる。

本発明の除草剤の使用場面は、非農耕地は勿論のこと、
有用植物が植栽されている農耕地に於すても、有用植物
の発芽前は全面処理で又、発芽後生育期は有用植物の茎
葉に薬剤が接触しないよう工夫された処理方法（１）ｉ
ｒｅｃｔｓｐｒａｙ）でもって使用することができる。

更に、農業上有用なことには、本発明の除草剤が非選択
的活性を示す薬量より更に低い薬量で使用しｆｃ＠＠に
は、茎葉全面処理に於いても栽培作物に対し良好な選択
性を示し、且つ、諸雑草を防除し、特にイネ、トウモロ
コシ、コムギ、オオムギ、ツルガム、サトウキビ等の禾
本科作物及びダイス、ヒマワリ等の広葉作物には実用上
問題となる薬害を与ず使用可能である。

本発明の除草剤を実際に除草剤として使用する場せには
、除草活性化せ物を担体もしくは希釈剤、添加剤および
補助剤等と会知の手法で混甘して、通常農薬として用い
られてｈる輿剤形態、例えば粉剤、粒剤、水利剤、乳剤
、水溶剤、ゾル剤等にｖ４裂して使用される。また他の
農薬、たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植
物生育調節剤及び肥料、土壌改良剤等と混甘ま之は併用
して使用することができる。

特に他の除草剤と混せ使用することにより、使用薬量を
減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の共
力作用による殺草スペクトラムの拡大並びに相乗作用に
よる一層高い効果も期待できる。

上記担体もしくは希釈剤としては、一般に使用される固
体乃至は液体の担体が利用できる。固体担体としてはカ
オリナイト群、モンモリロナイト群あるいはアタパルジ
ャイト群等で代表されるクレー類やタルク：雲母、葉、
ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭酸カルシ
ウム、ドロマイト、けいそう士、マグネシウム石灰、り
ん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、甘酸ケイ酸カルシウ
ム等の無機物質：大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉
、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質
；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化
ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エス
テルガム、コーパルガム、ダンマルガム等のせ成または
天然の高分子化会物；カルナバロウ、密ロウ等のワック
ス類あるいは尿素等が例示できる。

適当な液体担体としてはケロシン、鉱油、スピンドル油
、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン系
炭化水素：ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；
四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノ
クロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素二ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル
類：アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン、アセトフ二ノン、イソホロン等
のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレンクリコ
ールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マ
レイン酸ジプチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；
メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等のアルコール類；エチレンクリコールエチ
ルエーテル、エチレンクリコールフェニルエーテル、ジ
エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あ
るいは水等があげられる。

そのほかに本発明に用いる式（１）の化付物の乳化、分
散、湿潤、拡展、結付、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤
を使用することもできる。使用される界面活性剤の例と
しては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性の込ずれのものをも使用しうるが、通常は非
イオン性および（または）陰イオン性のものが使用さｎ
る。

適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえばラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール等の高級アルコールにエチレンオキシド七重せ付加
させ念もの；イソオクチルフェノール、ノニルフェノー
ル等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重付付
加させたもの；ブチルナフトール、オクチルナフトール
等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重付付加
させたもの：パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重付付加させたも
の；ステアリルりん酸、ジラウリルりん酸等のモノもし
くはジアルキルりん酸にエチレンオキシドを重付付加さ
せたもの；ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等のア
ミンにエチレンオキシドを重付付加させたもの：ソルビ
タン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそ
れにエチレンオキシドを重付付加させ念もの；エチレン
オキシドとプロピレンオキシドを重付付加させたもの等
があげらｉする。適当な隘イオン性界面活性剤としては
、九とえばラウリル硫酸す）　１７ウム、オレイルアル
コール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル
塩、スルホこは〈酸ジオクチルエステルナｌ−ＩＩウム
、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキ
ルスルホンＩｌ［、：　イソグロビルナ７タレンスルホ
ン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩
等があげら几る。

さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善し、除幕効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の高分子化付物や他の補助剤を
併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等全考慮して、目的に応じてそ几ぞｆ′ＬＡ独あるいは
組会わせて適宜使用できる。

この様にして得られた各種製剤形に於ける本発明の除草
剤中の除草活性化合物有効成分含有率は制剤形によシ種
々変化するものであるが、たとえば０・１〜９９重量優
、好ましくは１〜８０重！に％である。

粉剤は、たとえば有効成分化付物を通常１〜２５重を傷
含有し２、残部は固体担体である。

水和剤は、たとえば有効成分化合物を通常２５〜９０重
ｔ％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必
要に応じて保掻コロイド剤、チキントロピー剤、消泡剤
等が加えら九る。

粒剤は、たとえば有効成分化付物を通常１〜３５重量釜
含有し、残部は大部分が固体担体である。

有効成分化付物は固体担体と均一に重付されてｂるか、
あるＬ／′１＃′ｉ固体担体の表面に均一に固層もしく
は吸着されており、粒の径は約０．２ないし１．５Ｕ程
度である。

乳剤は、たとえば有効成分化合物全通常１〜３０重食傷
含有しており、こ九に約５ないし２０重量壬の乳化剤が
含まｎ１残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が
加えら九る。

上述の様にして得られる本発明の２−ニトロ−５−（置
換ピリジルオキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体系除幕
剤は、一般式（１）の化合物のまま或いは上述した様な
任意のｖ４與形態で施用することができる。

本発明の除草剤は、非農耕地及び農耕地に生育する発生
前から生育期までの諸雑革に施用でき、なかでも生育期
の諸雑革に施用するのが好適である。その施用量は、本
発明に用いらｎる除血活性化付物の除草活性が著しく高
い九め少量の施用でよいが、目的とする雑草の種類、生
育段階、施用場所、施用時期、天候等によって適宜に選
択変更できる。既ね一般式（１）で表わされる除重活性
化合物１（有効成分！：）としてｘｈａ当Ｑ　０．０１
〜１０００（ｌｆ程度、好ましくは０．１〜５０００Ｆ
程度である。

さらに好ましくは、非選択性除幕剤としては１ｈａ当り
５０〜２０００ｊ程度、選択性腺基剤としてはｌｈａ当
り１〜５０重程度である。

次に、本発明の除草剤の製剤例の数態様を示す。

下記磐剤例中の「部」は重量基準である。

実施例１（粒剤） 化付物Ａ１４　　　　　　　　　　　５部ベントナイト
　　　　　　　　　　　　５０部タルク　　　　　　　
　　　　　　　　　４０部ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ　　　　　　　２部リグニンスルホン酸ソーダ　
　　　　　　　　２部ホ１７オキシエチレンアルキルア
リールエーテル　　１部以上全元分に混甘した後、適量
の水を加えて混練し、造粒機を用いて造粒して粒剤１０
０部を得た。

実施例２（水和剤） 化付物ム１７　　　　　　　　　　　２０部ケイソウ±
　　　　　　　　　　　　６０部ホワイトカーボン　　
　　　　　　　　１５部リグニンスルホン酸ソーダ　　
　　　　　　　　３部ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ　　　　　　　２部以上を混甘し、ニーダ−で均一に
重付粉砕して水利剤１００部を得た。

実施例３（乳剤） 化せ物４１２　　　　　　　　　　　３０部キシレン　
　　　　　　　　　　　　５５部シクロヘキサノン　　
　　　　　　　　１０部ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム　　　　　３部ポリオキシエチレンアルキル了
りルエーテル　　　２部以上を均一に重付溶解して乳剤
１００部を得た。

試験例１（茎葉処理） 角型ボッ）　（３０Ｘ３０Ｘ９０）に畑地土壌を詰め、
表２に示めす各種雑草種子を一定霊ずつ播種し、各植物
が３〜６葉期の播種後２７日１まで温室内で生育させた
。

薬剤処理は、実施例３に準じてそｎぞｆＬ調剤した乳剤
を、表２に示した有効既分量になるように、展着剤とし
て１サーフアクタントＷＫＪ　？　０．２５嶋含む水に
希釈し、５００／／ｈａ相当の散布水量でもって茎葉に
均一に散布した。

薬剤散布を行ってから２１日後に、各雑革への除幕効果
？、下記の基準に従って判別し、その結果を表２に示し
之。

評価基準　（１１段階） 表２　　茎葉処理効果 試験例２（土壌混和処理＝作物作付前処理に於ける作物
に対する安全性） 試験例ＩＫ準じて調剤、水希釈した本発明の除草剤（乳
剤）の所定量（表３に示す量）を５００１／ｈａの散布
水食でもって散布した畑地土壌を十分に混和後角型ポッ
トに詰め、表３に示す各種作物を１６Ｒの深さに播種し
、温室内で前底した。

Ｍ種後２１口筒に、各作物に対する薬害程度を試験例１
の基準に従って評価し、その結果を表３に示した。

（以下余白） 表３　土壌処理効果 試験例３（低薬ｉ−［於ける茎葉処理＝作物選択性の検
討） 角型ポット（３０Ｘ３０Ｘ９ｃ！Ｒ）に畑地土壌処理を
詰め、表４に示す各種作物及び雑草種子を一定量ずつ播
種し、各植物が１．５〜３葉期の播種後１８日口筒で温
室内で生胃させた。

薬剤処理は、表４に示す試験例１に準じて調整した本発
明除草剤の所定量を散布した。

薬剤処理後２１日自圧、各雑箪への除草効果及び各作物
への薬害程度を試験例１の基準に従って評価し、その結
果を表４に示した。

（以下余白）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） 但し式中、Ｒ及びＲ＾１はそれぞれ低級アルキル基を示
   し、Ｒ＾２は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｘ
   は水素原子または ハロゲン原子をそれぞれ示す。 で表わされる２−ニトロ−５−（置換ピリジルオキシ）
   ベンゾヒドロキシム酸誘導体を有効成分として含有する
   ことを特徴とする除草剤。