JPH01266141A - 表面処理されたポリオルガノシルセスキオキサン微粉末 - Google Patents
表面処理されたポリオルガノシルセスキオキサン微粉末Info
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- JPH01266141A JPH01266141A JP63094549A JP9454988A JPH01266141A JP H01266141 A JPH01266141 A JP H01266141A JP 63094549 A JP63094549 A JP 63094549A JP 9454988 A JP9454988 A JP 9454988A JP H01266141 A JPH01266141 A JP H01266141A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は適度の親水性を有する表面処理されたポリオル
ガノシルセスキオキサン微粉末に関する。
ガノシルセスキオキサン微粉末に関する。
［発明の技術的背景とその問題点］
ポリ゛メチルシルセスキオキサンは、３官能性の有機ケ
イ素単位であるメチルシルセスキオキサン単位からなり
、微粉末となることはよ（知られている０本発明者らの
一人はさきに、電子材料やポリマー添加剤に適したポリ
メチルシルセスキオキサン微粉末の製造法を見出した（
特願昭６１−２２１５２０号明細書および特願昭６２−
１２９８４０号明細書参照）。
イ素単位であるメチルシルセスキオキサン単位からなり
、微粉末となることはよ（知られている０本発明者らの
一人はさきに、電子材料やポリマー添加剤に適したポリ
メチルシルセスキオキサン微粉末の製造法を見出した（
特願昭６１−２２１５２０号明細書および特願昭６２−
１２９８４０号明細書参照）。
このようにして得られたメチルシルセスキオキサン単位
からなるシリコーン樹脂微粉末は、通常で０．０５〜１
１００ｕ程度の微細な球状のものであり、このものはシ
リカに比べて比重が小さ（、滑り性があり、有機樹脂や
有機液体に対する分散性に優れているなどの利点を有し
ている。
からなるシリコーン樹脂微粉末は、通常で０．０５〜１
１００ｕ程度の微細な球状のものであり、このものはシ
リカに比べて比重が小さ（、滑り性があり、有機樹脂や
有機液体に対する分散性に優れているなどの利点を有し
ている。
しかし、ポリメチルシルセスキオキサン微粉末は疎水性
であることから、その特徴である低比重、滑り性を生か
しながら、適度の親木性やなじみ性を有する微粉末が求
められていた。
であることから、その特徴である低比重、滑り性を生か
しながら、適度の親木性やなじみ性を有する微粉末が求
められていた。
ポリオキシアルキレン・ポリシロキサン共重合体による
無機粉末の処理の例としては、該共重合体によって処理
された二酸化チタンを写真用樹脂被覆紙の処理剤の成分
として用い、ミクログリットの発生を防止する技術（特
開昭６２−２５７５３号公報参照）が知られているが、
ポリオルガノシルセスキオキサン微粉末の処理に用いた
例はなし）。
無機粉末の処理の例としては、該共重合体によって処理
された二酸化チタンを写真用樹脂被覆紙の処理剤の成分
として用い、ミクログリットの発生を防止する技術（特
開昭６２−２５７５３号公報参照）が知られているが、
ポリオルガノシルセスキオキサン微粉末の処理に用いた
例はなし）。
［発明の目的］
本発明は適度の親水性をもつ表面処理されたポリオルガ
ノシルセスキオキサン微粉末を提供することを目的とす
る。
ノシルセスキオキサン微粉末を提供することを目的とす
る。
［発明の構成］
本発明者らはポリオルガノシルセスキオキサン微粉末を
ポリオキシアルキレン・ポリシロキサン共重合体で表面
処理した新規な微粉末が、低比重で滑り性に富み、かつ
適度の親水性を有し、化粧品原料などとして有用である
ことを見出して、本発明をなすに至った。
ポリオキシアルキレン・ポリシロキサン共重合体で表面
処理した新規な微粉末が、低比重で滑り性に富み、かつ
適度の親水性を有し、化粧品原料などとして有用である
ことを見出して、本発明をなすに至った。
すなわち本発明の表面処理されたポリオルガノシルセス
キオキサン微粉末は、ポリオルガノシルセスキオキサン
微粉末の表面が、ポリオキシアルキレン鎖とポリシロキ
サン鎖からなるブロックないしグラフト共重合体によっ
て処理されていることを特徴とする。
キオキサン微粉末は、ポリオルガノシルセスキオキサン
微粉末の表面が、ポリオキシアルキレン鎖とポリシロキ
サン鎖からなるブロックないしグラフト共重合体によっ
て処理されていることを特徴とする。
本発明に用いられるポリオルガノシルセスキオキサン微
粉末は、−数式［Ｒ５ｉ Ｏ３／２ ］ ｐ（式中、Ｒ
は置換または非置換の１価の炭化水素基を示し、ｐは該
ポリオルガノシルセスキオキサンが固体状を呈するに十
分な数を示す）で表されるものである。
粉末は、−数式［Ｒ５ｉ Ｏ３／２ ］ ｐ（式中、Ｒ
は置換または非置換の１価の炭化水素基を示し、ｐは該
ポリオルガノシルセスキオキサンが固体状を呈するに十
分な数を示す）で表されるものである。
基Ｒとしてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
、ノニル基、デシル基、ドデシル基のようなアルキル基
ニジクロペンチル基、シクロヘキシル基のようなシクロ
アルキル基：２−フェニルエチル基、２−フェニルプロ
ピル基のようなアラルキル基：フェニル基、トリル基の
ようなアリール基：ビニル基、アリル基のようなアルケ
ニル基：γ−クロロプロピル基、γ−メタクリロキシプ
ロピル基、γ−クリシトキシプロビル基、３．４−エポ
キシシクロヘキシルエチル基のような置換炭化水素基な
どが例示されるが、合成の容易さと得られるポリオルガ
ノシルセスキオキサン微粉末の耐熱性が優れていること
からからメチル基およびフェニル基が好ましい、また、
制御よく所望の平均粒子径を有するポリオルガノシルセ
スキオキサン微粉末が得られることから、メチル基がさ
らに好ましい。
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
、ノニル基、デシル基、ドデシル基のようなアルキル基
ニジクロペンチル基、シクロヘキシル基のようなシクロ
アルキル基：２−フェニルエチル基、２−フェニルプロ
ピル基のようなアラルキル基：フェニル基、トリル基の
ようなアリール基：ビニル基、アリル基のようなアルケ
ニル基：γ−クロロプロピル基、γ−メタクリロキシプ
ロピル基、γ−クリシトキシプロビル基、３．４−エポ
キシシクロヘキシルエチル基のような置換炭化水素基な
どが例示されるが、合成の容易さと得られるポリオルガ
ノシルセスキオキサン微粉末の耐熱性が優れていること
からからメチル基およびフェニル基が好ましい、また、
制御よく所望の平均粒子径を有するポリオルガノシルセ
スキオキサン微粉末が得られることから、メチル基がさ
らに好ましい。
平均粒子径はと（に制限されないが、液相に分散させて
用いる場合の系の安定性から１００μｍ以下が好ましく
、０．０５〜２０μｍがさらに好ましい。
用いる場合の系の安定性から１００μｍ以下が好ましく
、０．０５〜２０μｍがさらに好ましい。
このポリオルガノシルセスキオキサン微粉末は、例えば
特開昭６０−１３８１３号公報に記載の方法で製造する
ことができる。
特開昭６０−１３８１３号公報に記載の方法で製造する
ことができる。
表面処理剤であるブロックないしクラフト共重合体は、
ポリオキシアルキレン鎖とポリシロキサン鎖から成る直
鎖状または分岐状の共重合体で、ブロック共重合体、ポ
リシロキサン鎖を幹としたグラフト共重合体、ポリオキ
アルキレン鎖を幹としたグラフト共重合体のいずれであ
ってもさしつかえ゛ない。また、たとえばポリシロキサ
ン鎖を中心としたターブロック共重合体のポリシロキサ
ン鎖に、さらにポリオキシアルキレン鎮がグラフトした
ものであっても差し支えない。
ポリオキシアルキレン鎖とポリシロキサン鎖から成る直
鎖状または分岐状の共重合体で、ブロック共重合体、ポ
リシロキサン鎖を幹としたグラフト共重合体、ポリオキ
アルキレン鎖を幹としたグラフト共重合体のいずれであ
ってもさしつかえ゛ない。また、たとえばポリシロキサ
ン鎖を中心としたターブロック共重合体のポリシロキサ
ン鎖に、さらにポリオキシアルキレン鎮がグラフトした
ものであっても差し支えない。
ポリオキシアルキレン鎖とポリシロキサン鎖の結合点は
、５ｉ−０−Ｃ結合によってもさしつかえないが、この
結合は加水分解を受けやすいので、長期間の安定性のた
めには、ケイ素原子と酸素原子の間にメチレン基、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、−（ＣＨ，）、Ｃｏ−
基、−（ＣＨ，）、ＯＣＲ，ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−基な
どが存在することが好ましく、合成が容易なことからト
リメチレン基がと（に好ましい。
、５ｉ−０−Ｃ結合によってもさしつかえないが、この
結合は加水分解を受けやすいので、長期間の安定性のた
めには、ケイ素原子と酸素原子の間にメチレン基、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、−（ＣＨ，）、Ｃｏ−
基、−（ＣＨ，）、ＯＣＲ，ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−基な
どが存在することが好ましく、合成が容易なことからト
リメチレン基がと（に好ましい。
オキシアルキレン単位としてはオキシエチレン単位、オ
キシプロピレン単位、オキシトリメチレン単位、オキシ
テトラメチレン単位などを例示することができる。この
ポリオキシアルキレン単位は、前記単量体の１種類また
は２種類以上で構成することができる。
キシプロピレン単位、オキシトリメチレン単位、オキシ
テトラメチレン単位などを例示することができる。この
ポリオキシアルキレン単位は、前記単量体の１種類また
は２種類以上で構成することができる。
表面処理された微粉末に適度の親水性を与えるには、ポ
リオキシアルキレン鎖がポリオキシエチレン鎖、または
オキシエチレン単位とオキシプロピレン単位から成るラ
ンダムまたはブロック共重合体鎖であることが好ましい
、ポリ才キシアルキレン鎖の末端基としては、水酸基：
メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基のようなアルコキ
シ基；などを例示することができる。
リオキシアルキレン鎖がポリオキシエチレン鎖、または
オキシエチレン単位とオキシプロピレン単位から成るラ
ンダムまたはブロック共重合体鎖であることが好ましい
、ポリ才キシアルキレン鎖の末端基としては、水酸基：
メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基のようなアルコキ
シ基；などを例示することができる。
ポリシロキサン鎖においてケイ素原子に結合した有機基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、ペンチル基、ヘキシル基のようなアルキル基：ビニル
基、アリル基のようなアルケニル基、フェニル基のよう
なアリール基：γ−りロロプロビル基、γ−アミノプロ
ピル基のような置換炭化水素基を例示することができる
。これらの有機基は１種類または２種類以上がケイ素原
子に結合していてもよい。
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、ペンチル基、ヘキシル基のようなアルキル基：ビニル
基、アリル基のようなアルケニル基、フェニル基のよう
なアリール基：γ−りロロプロビル基、γ−アミノプロ
ピル基のような置換炭化水素基を例示することができる
。これらの有機基は１種類または２種類以上がケイ素原
子に結合していてもよい。
共重合体の平均分子量はとくに限定されないが、処理効
果および取扱の容易なことから、１．０００〜２０．０
００の範囲が好ましい。ポリシロキサン鎖を幹とするグ
ラフト共重合体の場合、ポリオキシアルキンレン鎖が結
合するシロキサン単位の数はｔ−ｉｏ、残余のシロキサ
ン単位の数は５〜６０であることが好ましい。
果および取扱の容易なことから、１．０００〜２０．０
００の範囲が好ましい。ポリシロキサン鎖を幹とするグ
ラフト共重合体の場合、ポリオキシアルキンレン鎖が結
合するシロキサン単位の数はｔ−ｉｏ、残余のシロキサ
ン単位の数は５〜６０であることが好ましい。
ブロックないしグラフト共重合体によってポリオルガノ
シルセスキオキサン微粉末を処理するには、該微粉末の
表面を共重合体でコーティングした状態にすることがで
きる方法であれば、いかなる方法も適用することができ
る１例えば、微粉末を共重合体中に加えて吸着させる方
法、さらにこの混合物をボールミル、乳鉢などによって
解砕しつつ表面処理を行う方法、共重合体を溶解しつる
溶媒と共重合体から溶液を調製し、これに微粉末を加え
て共重合体を吸着させる方法、上記の溶液に微粉末を分
散°させたのち、共重合体を加えて微粉末に吸着させる
方法などがある。溶媒としては、共重合体の溶解性と処
理微粉末の使用目的にもよるが、水、メタノール、エタ
ノール、エチレングリコールなどが例示される。溶媒は
使用目的に応じて除去してもしな（でもよい。
シルセスキオキサン微粉末を処理するには、該微粉末の
表面を共重合体でコーティングした状態にすることがで
きる方法であれば、いかなる方法も適用することができ
る１例えば、微粉末を共重合体中に加えて吸着させる方
法、さらにこの混合物をボールミル、乳鉢などによって
解砕しつつ表面処理を行う方法、共重合体を溶解しつる
溶媒と共重合体から溶液を調製し、これに微粉末を加え
て共重合体を吸着させる方法、上記の溶液に微粉末を分
散°させたのち、共重合体を加えて微粉末に吸着させる
方法などがある。溶媒としては、共重合体の溶解性と処
理微粉末の使用目的にもよるが、水、メタノール、エタ
ノール、エチレングリコールなどが例示される。溶媒は
使用目的に応じて除去してもしな（でもよい。
ブロックないしグラフト共重合体の量は、微粉末の比表
面積によっても異なるが、通常、微粉末に対して１〜３
０重量％が用いられる。
面積によっても異なるが、通常、微粉末に対して１〜３
０重量％が用いられる。
［発明の効果］
本発明の表面処理されたポリオルガノシルセスキオキサ
ン微粉末は、比重が小さく、滑り性かあるうえ、親水性
となじみ性に優れ、表面が界面活性を呈するものである
。
ン微粉末は、比重が小さく、滑り性かあるうえ、親水性
となじみ性に優れ、表面が界面活性を呈するものである
。
本発明の微粉末は、化粧品の成分、消泡剤の有効成分、
剥離性コーティング剤の成分、湿潤剤。
剥離性コーティング剤の成分、湿潤剤。
電気粘性流体の分散相として優れている。
［実施例］
以下、本発明を実施例および比較例によって説明する。
これらの例において、部は重量部を表わす。
実施例において、次の平均分子構造をもつ表面処理剤Ｆ
−１〜Ｆ−４を用いた。 Ｆ−１−Ｆ−３の構造式にお
いて、複数種のシロキサン単位はと（にブロック構造を
意味しない。
−１〜Ｆ−４を用いた。 Ｆ−１−Ｆ−３の構造式にお
いて、複数種のシロキサン単位はと（にブロック構造を
意味しない。
ｆｃＬｌ ａｓｉＯ［１ｃＨ３１５ｉｌｌ ２［（ＣＨ
−］ −５ｉｌｌ ｚ ｓＳｉ １ｃＨａ） ３Ｃ，Ｈ
６ｆＯｃ、Ｈ，１，０１１ （ＣＨ：１１１ｓｉＯ［（ＣＨ３１５ｉｌｌ ２ｏ ［
ｆｃｌ（ｉｌ ２ｓｉＯ］ ２ｓｓｉ （ＣＨ３１ｘＣ
，Ｈ６ｆＯｃ２Ｈ，ｌ 、ＯＨ ＣＨ３０（Ｃ２Ｈ４０１９Ｃ３Ｈ６［ｆｃｏ、ｌ ｚｓ
ｉｏｌ ５Ｇ ＋ＣＨ３１２Ｓｉ ＠−’−（Ｏ
Ｃ，Ｈ，１ｅＯｃＨ３ 実施例１ メチルトリメトキシシランから特開昭６０−１３８１３
号公報に記載された方法により、アンモニア水溶液との
接触によって平均粒子径２μｍのポリメチルシルセスキ
オキサン微粉末を得た。
−］ −５ｉｌｌ ｚ ｓＳｉ １ｃＨａ） ３Ｃ，Ｈ
６ｆＯｃ、Ｈ，１，０１１ （ＣＨ：１１１ｓｉＯ［（ＣＨ３１５ｉｌｌ ２ｏ ［
ｆｃｌ（ｉｌ ２ｓｉＯ］ ２ｓｓｉ （ＣＨ３１ｘＣ
，Ｈ６ｆＯｃ２Ｈ，ｌ 、ＯＨ ＣＨ３０（Ｃ２Ｈ４０１９Ｃ３Ｈ６［ｆｃｏ、ｌ ｚｓ
ｉｏｌ ５Ｇ ＋ＣＨ３１２Ｓｉ ＠−’−（Ｏ
Ｃ，Ｈ，１ｅＯｃＨ３ 実施例１ メチルトリメトキシシランから特開昭６０−１３８１３
号公報に記載された方法により、アンモニア水溶液との
接触によって平均粒子径２μｍのポリメチルシルセスキ
オキサン微粉末を得た。
この微粉末１００部を自動乳鉢にとり、６部のＦ−１と
１０部の水を加え、常温で２時間攪拌し、Ｆ−１をポリ
メチルシルセスキオキサン微粉末の表面に均一に分散さ
せて表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン微粉
末を得た。
１０部の水を加え、常温で２時間攪拌し、Ｆ−１をポリ
メチルシルセスキオキサン微粉末の表面に均一に分散さ
せて表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン微粉
末を得た。
得られた表面処理ポリメチルシルセスキオキサン微粉末
を液相に分散させたときの系の安定性を、つぎのような
沈降性試験によって評価した。
を液相に分散させたときの系の安定性を、つぎのような
沈降性試験によって評価した。
すなわち、まず、表面処理されたポリメチルシルセスキ
オキサン微粉末２５部をとり、２５°Ｃにおける粘度が
２０ｃＳｔのジメチルシリコーン油７５部に分散させて
、懸濁液を調製した。この懸濁液をガラス製円筒容器に
入れ、２５°Ｃで２４０時間静置した。微粉末の沈降に
よって生じた上層の透明上澄み部の長さり、と、下層の
懸濁部分の長さｈ２を測定して、下記の式から沈降度を
求めた。
オキサン微粉末２５部をとり、２５°Ｃにおける粘度が
２０ｃＳｔのジメチルシリコーン油７５部に分散させて
、懸濁液を調製した。この懸濁液をガラス製円筒容器に
入れ、２５°Ｃで２４０時間静置した。微粉末の沈降に
よって生じた上層の透明上澄み部の長さり、と、下層の
懸濁部分の長さｈ２を測定して、下記の式から沈降度を
求めた。
沈降度＝ｈ＋／（ｈ＋＋ｈｚ）
この沈降度の値が小さいほど、分散系の安定性が優れて
いることを示す、結果を第１表に示す。
いることを示す、結果を第１表に示す。
実施例２〜５
Ｆ−１の代わりに第１表に示す表面処理剤を用いたほか
は実施例１と同様にして、表面処理されたポリメチルシ
ルセスキオキサン微粉末を得た。
は実施例１と同様にして、表面処理されたポリメチルシ
ルセスキオキサン微粉末を得た。
これらの表面処理された微粉末について、実施例１と同
様にして沈降度を求めた。その結果を第１表に示す。
様にして沈降度を求めた。その結果を第１表に示す。
比較例
表面処理を行わない平均粒子径２μｍのポリメチルシル
セスキオキサン微粉末を用いて、実施例１と同様にして
沈降度を求めた。その結果を第１表に示す。
セスキオキサン微粉末を用いて、実施例１と同様にして
沈降度を求めた。その結果を第１表に示す。
第１表
Claims (1)
- ポリオルガノシルセスキオキサン微粉末表面が、ポリオ
キシアルキレン鎖およびポリシロキサン鎖からなるブロ
ックないしグラフト共重合体によって処理されているこ
とを特徴とする表面処理されたポリオルガノシルセスキ
オキサン微粉末。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9454988A JP2514227B2 (ja) | 1988-04-19 | 1988-04-19 | 表面処理されたポリオルガノシルセスキオキサン微粉末 |
| GB8908188A GB2218924B (en) | 1988-04-19 | 1989-04-12 | Surface-treated polyorganosilsesquioxane powder |
| KR1019890004869A KR920002490B1 (ko) | 1988-04-19 | 1989-04-13 | 표면처리된 폴리오르가노시르세스키옥산 미분말 |
| IT4785789A IT1231755B (it) | 1988-04-19 | 1989-04-17 | Polvere fine di poliorganosilsesquiossano trattata in superficie |
| DE19893912879 DE3912879A1 (de) | 1988-04-19 | 1989-04-19 | Feines pulver aus einem oberflaechenbehandelten polyorganosilsesquioxan |
| US07/340,209 US5034476A (en) | 1988-04-19 | 1989-04-19 | Surface-treated polyorganosilsesquioxane fine powder |
| FR8905232A FR2630125B1 (fr) | 1988-04-19 | 1989-04-19 | Poudre fine de polyorganosilsesquioxanne traitee en surface |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9454988A JP2514227B2 (ja) | 1988-04-19 | 1988-04-19 | 表面処理されたポリオルガノシルセスキオキサン微粉末 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01266141A true JPH01266141A (ja) | 1989-10-24 |
| JP2514227B2 JP2514227B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=14113393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9454988A Expired - Lifetime JP2514227B2 (ja) | 1988-04-19 | 1988-04-19 | 表面処理されたポリオルガノシルセスキオキサン微粉末 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5034476A (ja) |
| JP (1) | JP2514227B2 (ja) |
| KR (1) | KR920002490B1 (ja) |
| DE (1) | DE3912879A1 (ja) |
| FR (1) | FR2630125B1 (ja) |
| GB (1) | GB2218924B (ja) |
| IT (1) | IT1231755B (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03104A (ja) * | 1989-05-26 | 1991-01-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 消泡剤組成物 |
| JPH07196815A (ja) * | 1993-12-28 | 1995-08-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン微粒子およびその製造方法 |
| WO2007007521A1 (ja) * | 2005-07-13 | 2007-01-18 | Miyoshi Kasei, Inc. | 表面処理粉体及びこれを含有する化粧料 |
| WO2020144978A1 (ja) | 2019-01-09 | 2020-07-16 | 信越化学工業株式会社 | 分散性粉体及び化粧料 |
| EP3777818A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Dispersible powder and cosmetic |
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|---|---|---|---|---|
| JPH0655828B2 (ja) * | 1988-12-15 | 1994-07-27 | 信越化学工業株式会社 | 表面変性ポリメチルシルセスキオキサン球状微粒子及びその製造方法 |
| US5429761A (en) * | 1994-04-14 | 1995-07-04 | The Lubrizol Corporation | Carbonated electrorheological particles |
| US5837793A (en) * | 1996-03-22 | 1998-11-17 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silicone rubber powder and method for the preparation thereof |
| JP3774839B2 (ja) | 1999-09-28 | 2006-05-17 | 日立マクセル株式会社 | 分散液組成物及びその製造方法 |
| JP4250551B2 (ja) * | 2004-03-02 | 2009-04-08 | 三好化成株式会社 | 化粧料 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3318844A (en) * | 1963-12-23 | 1967-05-09 | Gen Electric | Organopolysiloxanes |
| US3844809A (en) * | 1973-04-02 | 1974-10-29 | Phillips Petroleum Co | Wet-pelleting of carbon black |
| DE3038984A1 (de) * | 1980-10-15 | 1982-05-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum kontinuierlichen faerben und gleichzeitigen ausruesten von textilen materialien |
| JPS6013813A (ja) * | 1983-07-05 | 1985-01-24 | Toshiba Silicone Co Ltd | ポリメチルシルセスキオキサンの製造方法 |
| JPS6225753A (ja) * | 1985-07-26 | 1987-02-03 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 写真用樹脂被覆紙 |
| JPS6317958A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-25 | Toshiba Silicone Co Ltd | 離型用組成物 |
| JPS63101855A (ja) * | 1986-10-20 | 1988-05-06 | Toshiba Silicone Co Ltd | 静電荷像現像剤 |
| JPH0751634B2 (ja) * | 1986-10-20 | 1995-06-05 | 東芝シリコ−ン株式会社 | 表面処理された真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末 |
| JPH0651614B2 (ja) * | 1987-05-29 | 1994-07-06 | 東芝シリコ−ン株式会社 | メ−クアップ化粧料 |
| JPH01185367A (ja) * | 1988-01-18 | 1989-07-24 | Toshiba Silicone Co Ltd | 表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末の製造方法 |
-
1988
- 1988-04-19 JP JP9454988A patent/JP2514227B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-04-12 GB GB8908188A patent/GB2218924B/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-13 KR KR1019890004869A patent/KR920002490B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-04-17 IT IT4785789A patent/IT1231755B/it active
- 1989-04-19 DE DE19893912879 patent/DE3912879A1/de not_active Withdrawn
- 1989-04-19 US US07/340,209 patent/US5034476A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-19 FR FR8905232A patent/FR2630125B1/fr not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03104A (ja) * | 1989-05-26 | 1991-01-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 消泡剤組成物 |
| JPH0450048B2 (ja) * | 1989-05-26 | 1992-08-13 | Shinetsu Chem Ind Co | |
| JPH07196815A (ja) * | 1993-12-28 | 1995-08-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン微粒子およびその製造方法 |
| WO2007007521A1 (ja) * | 2005-07-13 | 2007-01-18 | Miyoshi Kasei, Inc. | 表面処理粉体及びこれを含有する化粧料 |
| US8105691B2 (en) | 2005-07-13 | 2012-01-31 | Miyoshi Kasei, Inc. | Hydrophilized surface-treated powder and cosmetics containing same |
| JP5155658B2 (ja) * | 2005-07-13 | 2013-03-06 | 三好化成株式会社 | 表面処理粉体及びこれを含有する化粧料 |
| WO2020144978A1 (ja) | 2019-01-09 | 2020-07-16 | 信越化学工業株式会社 | 分散性粉体及び化粧料 |
| KR20210113198A (ko) | 2019-01-09 | 2021-09-15 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 분산성 분체 및 화장료 |
| EP3777818A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Dispersible powder and cosmetic |
| KR20210020777A (ko) | 2019-08-16 | 2021-02-24 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 분산성 분체 및 화장료 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2630125B1 (fr) | 1994-02-25 |
| GB2218924B (en) | 1991-06-05 |
| KR900016293A (ko) | 1990-11-13 |
| GB8908188D0 (en) | 1989-05-24 |
| GB2218924A (en) | 1989-11-29 |
| DE3912879A1 (de) | 1989-11-02 |
| FR2630125A1 (fr) | 1989-10-20 |
| IT8947857A0 (it) | 1989-04-17 |
| IT1231755B (it) | 1991-12-21 |
| JP2514227B2 (ja) | 1996-07-10 |
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| US5034476A (en) | 1991-07-23 |
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