JPH07196815A - シリコーン微粒子およびその製造方法 - Google Patents
シリコーン微粒子およびその製造方法Info
- Publication number
- JPH07196815A JPH07196815A JP33802893A JP33802893A JPH07196815A JP H07196815 A JPH07196815 A JP H07196815A JP 33802893 A JP33802893 A JP 33802893A JP 33802893 A JP33802893 A JP 33802893A JP H07196815 A JPH07196815 A JP H07196815A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fine particles
- group
- silicone rubber
- silicone
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 44
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 18
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 claims abstract description 52
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 claims abstract description 52
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 11
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims description 89
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 18
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract description 3
- -1 β-phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000002585 base Substances 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 8
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- ZPIRTVJRHUMMOI-UHFFFAOYSA-N octoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 ZPIRTVJRHUMMOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- HJIMAFKWSKZMBK-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F HJIMAFKWSKZMBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 1
- MGTPLVPKJIZKQE-UHFFFAOYSA-N [Pt]#P Chemical compound [Pt]#P MGTPLVPKJIZKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N methyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](C)(OCCC)OCCC RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N tributoxy(methyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](C)(OCCCC)OCCCC GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(F)(F)F JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
- C08J3/124—Treatment for improving the free-flowing characteristics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
- C08J3/126—Polymer particles coated by polymer, e.g. core shell structures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2207/00—Properties characterising the ingredient of the composition
- C08L2207/53—Core-shell polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2991—Coated
- Y10T428/2998—Coated including synthetic resin or polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
性に優れており、各種基材に配合したときに内部応力を
低下させ、潤滑性を向上させるという物性をもつシリコ
ーン微粒子およびその製造方法の提供を目的とするもの
である。 【構成】 本発明のシリコーン微粒子は、平均粒径が
0.1〜 100μmのシリコーンゴム球状微粒子にポリオル
ガノシルセスキオキサン樹脂を被覆してなることを特徴
とするものであり、この製造方法は平均粒径が 0.1〜 1
00μmのシリコーンゴム球状微粒子の水分散液に、アル
カリ性物質またはアルカリ性水溶液とオルガノトリアル
コキシシランを添加し、加水分解、縮合反応させること
を特徴とするものである。
Description
は流動性、分散性および基材との相溶性が優れており、
各種基材に配合することによって内部応力低下および潤
滑性を向上させるシリコーン微粒子およびその製造方法
に関するものである。
有する微粒子、ポリオルガノシルセスキオキサン樹脂の
微粒子が知られており、これらについては耐熱性、耐寒
性、耐候性、撥水性、潤滑性、離型性、内部応力緩和な
どの特性付与を目的としてこれをゴム、プラスチック、
塗料、インキ、ワックス、化粧品などに配合することが
検討されているが、シリコーンゴム微粒子は特に内部応
力緩和効果を付与するものとされている。
製造方法については各種の方法が提案されている(米国
特許第 3,843,601号明細書、特開昭59-96122号、特開昭
62-243621号、特開昭 62-257939号、特開昭 62-270660
号、特開昭63-77942号、特開昭 63-312324号各公報参
照)が、これらの方法で得られたシリコーンゴム微粒子
は流動性の乏しいものであるために取り扱いにくく、ま
た凝集性が強いために各種基材への均一分散が困難で、
基材との相溶性が悪いために、内部応力緩和効果が十分
に得られず、基材の強度を低下させるという問題点があ
った。
ーンゴム微粒子についてはこれに無機質微粒子を配合す
る方法が提案されている(特開平4-348143号、特開平5-
179144号各公報参照)が、このものは流動性が優れてお
り、凝集性も低いけれども、基材との相溶性が悪いとい
う欠点は依然として解決されていない。また、これにつ
いては基材との相溶性を良くするために、シリコーンゴ
ム微粒子にエポキシ化合物を添加したもの(特開昭64-5
6735号公報参照)、オルガノアルコキシシランを含有さ
せたもの(特開昭 64-700558号公報参照)なども提案さ
れているが、これらも基材との相溶性が十分といえるも
のはないし、これらは流動性に乏しく、凝集性も強いと
いう不利がある。また、これについてはフッ素系重合体
微粒子にオルガノシランの加水分解物を被覆した微粒子
の水分散液の製造方法が提案されている(特開平5-1709
09号公報参照)が、これにはシリコーンゴム微粒子にポ
リオルガノシルセスキオキサン樹脂を被覆した微粒子の
記載はない。
利、問題点を解決したシリコーン微粒子およびその製造
方法に関するものであり、このシリコーン微粒子は平均
粒径が 0.1〜 100μmのシリコーンゴム球状微粒子にポ
リオルガノシルセスキオキサン樹脂を被覆してなること
を特徴とするものであり、この製造方法は平均粒径が
0.1〜 100μmのシリコーンゴム球状微粒子の水分散液
に、アルカリ性物質またはアルカリ性水溶液とオルガノ
トリアルコキシシランを添加し、加水分解縮合反応させ
ることを特徴とするものである。
よび基材との相溶性に優れており、各種基材に配合した
ときにその内部応力低下および潤滑性を向上させること
ができるシリコーン微粒子およびその製造方法を開発す
べく種々検討した結果、これについては平均粒径が 0.1
〜 100μmであるシリコーンゴム球状微粒子にポリオル
ガノシルセスキオキサン樹脂を被覆するとこのシリコー
ン微粒子が上記したような物性をもつものになるという
ことを見出すと共に、これを製造するためにはこの平均
粒径が 0.1〜 100μmであるシリコーンゴム球状微粒子
の水分散液に、アルカリ性物質またはアルカリ性水溶液
とオルガノトリアルコキシシランを添加し、加水分解縮
合反応させればこのシリコーン微粒子を容易に得ること
ができることを確認して本発明を完成させた。以下にこ
れをさらに詳述する。
に関するものであり、このシリコーン微粒子は平均粒径
が 0.1〜 100μmのシリコーンゴム球状微粒子にポリオ
ルガノシルセスキオキサン樹脂を被覆したことを特徴と
するものであり、このようにして作られたシリコーン微
粒子は流動性、分散性および基材との相溶性の優れたも
のとなり、これは基材に配合するとその内部応力を低下
させ、潤滑性を向上させるという物性をもつものとなる
という有利性をもつものになるし、この製造を平均粒径
が 0.1〜 100μmであるシリコーンゴム球状微粒子の水
分散液にアルカリ性物質またはアルカリ性水溶液とオル
ガノトリアルコキシシランを添加し、加水分解縮合させ
れば上記した構造および物性をもつシリコーン微粒子を
容易に得ることができるという工業的な有利性が与えら
れる。
粒子は分子構造式中に一般式(1) -(R1 2SiO)a- ・・・・・・・・・・(1) (ここにR1 はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などのアルキル基、フェニル基、トリル基などのア
リール基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、β
−フェニルエチル基、β−フェニルプロピル基などのア
ラルキル基、クロロメチル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基などの1価ハロゲン化炭化水素基、さらに
はエポキシ基、アミノ基、メルカプト基、アクリロキシ
基、メタクリロキシ基などの反応性基含有の有機基から
選択される1種または2種以上の炭素数1〜20の1価の
有機基から選択される基で、その90モル%以上がメチル
基であることが好ましいものであり、aは5未満では線
状オルガノポリシロキサンの特徴が十分に出ないため、
内部応力低下および潤滑性向上の効果が十分に得られな
くなるし、aの最大値は特に定めるものではないが、実
際に 5,000より大きいとシリコーンゴム微粒子の製造が
困難となるために、aは5〜5,000 、好ましくは10〜1,
000 の数)で示される線状オルガノポリシロキサンブロ
ックを有する、ゴム弾性をもつ球状のシリコーン硬化物
からなるものとされる。
の粒子中にシリコーンオイル、オルガノシラン、無機系
粉末、有機系粉末などを含有していてもよいが、このも
のはその平均粒径が 0.1μm未満では粒子の流動性が低
くなり、凝集性も高くなるし、 100μm以上となると潤
滑性向上の効果が低下するし、基材の特性を損なう恐れ
があるので、これは 0.1〜 100μmのものとすることが
必要とされ、この好ましい範囲は1〜30μmとされる。
メトキシシリル基(≡SiOCH3)とヒドロキシシリル基
(≡SiOH)などとの縮合反応、メルカプトシリル基(≡
SiSH)とビニルシリル基(≡SiCH=CH2)とのラジカル反
応、ビニルシリル基(≡SiCH=CH2)と≡SiH 基との付加
反応によるものなどが例示されるが、反応性、反応工程
上の点からは付加反応によるものとすることが好ましい
ので、これは(a) ビニル基含有オルガノポリシロキサン
と(b) オルガノハイドロジェンポリシロキサンを(c) 白
金系触媒の存在下で付加反応させ硬化させる組成物とす
ることが好ましい。
を与えるオルガノポリシロキサンの主成分であり、 (c)
成分の触媒作用により (b)成分と付加反応して硬化する
成分である。この (a)成分は1分子中にけい素原子に結
合したビニル基を少なくとも2個有することが必要であ
り、このビニル基は分子のどの部分に存在しても良い
が、少なくとも分子の末端に存在することが好ましい。
ビニル基以外のけい素原子に結合した有機基としては前
述のR1 と同様の1価の有機基から選択されるものとさ
れるが、これはその90モル%以上がメチル基であること
が望ましい。また、このものの分子構造は直鎖状であっ
ても分岐状であっても、さらにはこれらの混合物であっ
ても良く、本成分の分子量も特に限定されるものではな
いが、硬化物がゴム状弾性体となるには25℃における粘
度が1cP以上であることが好ましい。
式
あり、dは正数、eは0または正数且つ2b+e≧2で
ある。)、
つ(f+g)は4〜8である。)、
+i)=3であり、j、kおよびL は正数である。)等
で示されるものが挙げられる。
であり、本成分中のけい素原子に結合した水素原子が成
分(c) の触媒作用により成分(a) 中のビニル基と付加反
応して硬化する。従ってこの (b)成分は1分子中にけい
素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有すること
が必要であり、この水素原子以外のけい素原子に結合し
た有機基は前述のR1 と同様の1価の有機基から選択さ
れるものとされるが、これはその90モル%以上がメチル
基であることが好ましい。この (b)成分の分子構造は特
に限定されるものではなく直鎖状、分岐状又は環状の何
れでも、またこれらの混合物であっても良く、分子量に
も特に限定はないが、成分(a) との相溶性を良好にする
ために、25℃の粘度を1〜10,000cPとすることが好まし
い。また、この成分の添加量は (a)成分中のビニル基1
個に対し本成分のけい素原子に結合した水素原子が 0.5
個未満となるような量の場合には良好な硬化性を得にく
く、水素原子が20個を超えるような量の場合には、硬化
後のゴムの物理性性質が低下するので、これはこの水素
原子が 0.5〜20個、好ましくは 0.5〜5個となる量とす
ればよい。
あり、pは0または正数、qは0または正数且つ2m+
q≧2である。)、
つ(r+s)は4〜8である。)
+u)=3であり、v、w及びxは正の整数である。)
等で示されるものが挙げられる。
たビニル基と、けい素原子に結合した水素原子とを付加
反応させる触媒であり、例えば白金担持カーボン或はシ
リカ、塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金−アル
コール錯体、白金−リン錯体、白金配位化合物等が挙げ
られる。この成分の使用量は成分(a) に対し白金原子の
量で1ppm 以下では硬化が遅くなるうえ触媒毒の影響も
受けやすい一方、100ppmを超えても特に硬化速度の向上
等を期待することができず経済性の面で好ましくないの
で、1〜100ppmとなる範囲が好ましいものとされる。
記した (a)成分を (c)成分の存在下で (b)成分と反応さ
せ、硬化させることにより球状微粒子を作ればよいが、
これは (a)成分と (b)成分を高温のスプレードライ中で
硬化させる方法、有機溶媒中で硬化させる方法、これを
エマルジョンとしたのち硬化させる方法などで行えばよ
いが、本発明のシリコーン微粒子の製造がシリコーンゴ
ム球状微粒子を水分散液として使用するということか
ら、これはシリコーンのエマルジョン粒子中で硬化させ
る方法とすることが好ましい。
(a)成分としてのビニル基含有オルガノポリシロキサン
と (b)成分としてのオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンの所定量を混合してオルガノポリシロキサン組成物
を調製し、次いで得られた組成物に水と界面活性剤を添
加した上で、市販のホモミキサーなどを用いてこれをエ
マルジョン化する。ここに使用する界面活性剤としては
硬化反応に悪影響を及ぼすことの少ないポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステルおよびグリセリン脂肪酸エステルなどのノニオ
ン系界面活性剤とすることが好ましいが、この界面活性
剤の添加量はエマルジョン 100重量部に対して0.01重量
部より少ないと微細な粒子とすることができず、20重量
部より多くすると後記する後工程でのポリオルガノシル
セスキオキサン樹脂を被覆させることが困難となるの
で、0.01〜20重量部の範囲とすることが必要とされる
が、この好ましい範囲は0.05〜10重量部とされる。
た (a)成分としてのビニル基含有オルガノポリシロキサ
ンと (b)成分としてのオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンとの含有量はこれらがエマルジョン 100重量部中
に1重量部より少ないと効率的に不利となるし、80重量
部より多くすると独立した硬化粒子のエマルジョンとす
ることができなくなるので、これは1〜80重量部の範
囲、より好ましくは10〜60重量部の範囲のものとするこ
とがよい。なお、このシリコーンゴム球状微粒子中にシ
リコーンオイル、シラン、無機系粉末、有機系粉末など
を含有させる場合には、このエマルジョン化をする際に
このオルガノポリシロキサン組成物中にこれらを混合し
ておけばよい。
ついで (c)成分としての白金系触媒を添加してこのオル
ガノポリシロキサンを硬化させてシリコーンゴム硬化物
の分散体とするのであるが、この白金系触媒には公知の
反応制御剤を添加してもよいし、この白金系触媒および
反応制御剤が水に分散し難いものである場合には界面活
性剤を用いて水分散が可能となるようにしてから添加し
てもよく、これによれば平均粒径が 0.1〜 100μmであ
るシリコーンゴム球状微粒子の水性分散液を得ることが
できる。
ンゴム球状微粒子にポリオルガノシルセスキオキサン樹
脂を被覆することによって得ることができるが、このポ
リオルガノシルセスキオキサンはつぎの一般式(2) R2SiO3/2 ・・・・・・・・・・ (2) で示されるもので、この式中のR2 がメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニ
ル、トリル基などのアリール基、ビニル基、アリル基な
どのアルケニル基、β−フェニルエチル基、β−フェニ
ルプロピル基のようなアラルキル基、クロロメチル基、
3,3,3−トリフルオロプロピル基などの1価ハロゲ
ン化炭化水素基、さらにはエポキシ基、アミノ基、メル
カプト基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基などの反
応性基を有する有機基から選択される1種または2種以
上からなる炭素数1〜20ケより成る1価の有機基である
オルガノシルセスキオキサン単位を構成単位とする樹脂
状の重合物である。
ル基であることが好ましいが、他の基が含有されている
と、本発明のシリコーン微粒子の基材との相溶性、潤滑
特性などがさらに改良されることが期待され、また上記
したR2SiO3/2単位の他にその被覆性を損なわない範囲で
少量の R2 2SiO2/2単位、 R2 3SiO1/2単位、SiO2単位が含
有されていてもよい。
はシリコーンゴム球状微粒子の表面全面に均一に被覆し
ていてもよいし、表面の一部を被覆していてもよいが、
このポリオルガノシルセスキオキサン樹脂の量はこれが
シリコーンゴム球状微粒子の100重量部に対し1重量部
未満では得られるシリコーン微粒子の流動性、分散性お
よび基材との相溶性が乏しくなり、 500重量部より多く
なるとシリコーンゴム球状微粒子の特性が十分に発揮さ
れなくなるので、1〜 500重量部とすることがよいが、
これは好ましくは5〜 100重量部とすればよい。
造方法は前記したように、平均粒径が 0.1〜 100μmで
あるシリコーンゴム球状微粒子の水分散液に、アルカリ
性物質またはアルカリ性水溶液とオルガノトリアルコキ
シシランを添加し、加水分解、縮合反応させるものであ
り、したがってこのシリコーンゴム球状微粒子は水に分
散したものとされるが、これは前記した方法で製造され
た水分散液をそのまま使用してもよいし、これをさらに
水で希釈して使用してもよい。なお、このシリコーンゴ
ム球状微粒子の水分散液 100重量部中におけるシリコー
ンゴム微粒子の量は、これが1重量部未満では目的とす
るシリコーン微粒子の生成効率が低くなるし、60重量部
より多くするとポリオルガノシルセスキオキサン樹脂を
シリコーンゴム球状微粒子に被覆させることが困難とな
り、粒子の凝集、融着が生じることもあるので、これは
1〜60重量部の範囲、好ましくは5〜40重量部とするこ
とがよい。
球状微粒子の分散性を上げるため、また後記するポリオ
ルガノシルセスキオキサン樹脂のシリコーンゴム球状微
粒子表面への均一な被覆のために、この水分散液には界
面活性剤を添加してもよい。この界面活性剤については
特に制限はなく、これには例えば第4級アンモニウム
塩、アルキルアミン塩等の陽イオン系界面活性剤、アル
キルベタイン等の両性イオン系界面活性剤、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリ
セリン脂肪酸エステル等の非イオン系界面活性剤、有機
スルホン酸塩、アルキル硫酸塩エステル等の陰イオン系
界面活性剤などのが挙げられるが、これにはこれらの中
の1種または2種以上を使用することができる。
水分散液にはアルカリ性物質またはアルカリ性水溶液が
添加されるのであるが、このアルカリ性物質またはアル
カリ性水溶液は後記するオルガノトリアルコキシシラン
の加水分解縮合を促進させるために使用されるものであ
り、これはそのpHが10.0よりも低いと、トリアルコキシ
シランの加水分解縮合が十分に進行せず、またそれに伴
って粒子相互の融着を生じる場合もあり、またpHが13.0
よりも高いと、オルガノトリアルコキシシランの加水分
解速度が大きくなるため、シリコーンゴム微粒子表面以
外の部分で該加水分解反応を生じ、シリコーンゴム微粒
子表面上にポリオルガノシルセスキオキサン樹脂を効率
よく生成させることが困難となるので、これはそのpHが
10.0〜13.0、特に10.5〜12.5の範囲にあることが好適と
される。
は、オルガノトリアルコキシシランの加水分解縮合反応
の触媒作用を有する限り任意のものであってよいが、通
常は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム、水
酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、アンモ
ニアまたはモノメチルアミン、ジメチルアミン、モノエ
チルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン等のア
ミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の四
級アンモニウムヒドロキシド等とすればよく、これらの
中では水への溶解性、触媒活性に優れ、且つ揮発させる
ことにより粉末から容易に除去可能であることからアン
モニアが最も好適であり、これには一般に市販されてい
るアンモニア水溶液(濃度28重量%)を用いればよい。
コキシシランは加水分解、縮合反応して、シリコーンゴ
ム球状微粒子表面上にポリオルガノシルセスキオキサン
樹脂を形成させるのであるが、このオルガノトリアルコ
キシシランとしては一般式(3) R2Si(OR3)3 ・・・・・・・・・・(3) (ここにR2 は前記と同じ1価の有機基、R3 はメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素数1〜
6のアルキル基)で表されるもの、例えばメチルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシキラン、メチルトリ
プロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチル
トリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、ブ
チルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシ
シラン、フェニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフロロプロ
ピルトリメトキシシラン、3,3,4,4,5,5,
6,6,6−ノナフロロヘキシルトリメトキシシラン、
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,
9,9,10,10,10−ヘプタデカフロロデシルトリメト
キシシラン等を、単独あるいは2種以上の組合せで使用
することができる。本発明においては、特に50モル%以
上がメチルトリメトキシシランであることが好ましい
が、これは他の上記したオルガノトリアルコキシシラン
を併用すれば、得られるシリコーン微粒子の基材との相
溶性、潤滑特性などをさらに改良することが期待され
る。
コーンゴム球状微粒子に対する添加量は、シリコーンゴ
ム球状微粒子の水分散液の水 100重量部に対して、これ
が多すぎると塊状物の発生するおそれがあるので、これ
は20重量部以下とすることがよい。また、この加水分解
縮合時にこの撹拌があまり強いと、特にオルガノトリア
ルコキシシランの使用量が多い時に、粒子同士の凝集あ
るいは融着を生じる傾向があるので、できるだけ穏やか
な条件で撹拌を行うことが好ましい。用いる撹拌装置と
しては、一般にプロペラ翼、平板翼等が好適である。な
お、この反応温度は0℃未満では液が凝固してしまい、
また60℃より高くすると生成したポリオルガノシルセス
キオキサンのみからなる粒子が生成し、粒子相互が凝集
あるいは融着を生ずることがあるので、0〜60℃、特に
は5〜20℃の範囲とすることがよい。
性物質またはアルカリ性水溶液の添加はオルガノトリア
ルコキシシランの添加と同時に行なっても、オルガノト
リアルコキシシラン添加後のいずれで行なってもよい
が、オルガノトリアルコキシシランの添加量が多い場合
には予めシリコーンゴム球状微粒子の水分散液に添加し
ておくことがよい。このオルガノトリアルコキシシラン
はこの反応系に一度に添加してもよいが、この量が多い
ときにはこれを一度に添加すると粒子相互に凝集あるい
は融着が生ずることがあるので、これは時間をかけて徐
々に少量ずつ添加することがよい。
ルコキシシラン添加終了後、加水分解、縮合反応が完結
するまではしばらく継続しておくことがよいが、この加
水分解、縮合反応を完結させるためにはこれを加熱して
もよく、さらに必要であれば酸性物質を添加して中和を
行なってもよい。反応終了後は、例えば加熱脱水、ろ
過、遠心分離、デカンテーション等の方法により分散液
を濃縮した後に必要に応じて水洗を行ない、さらに常圧
もしくは減圧下での加熱乾燥、気流中に分散液を噴霧す
るスプレードライ、流動熱媒体を使用しての加熱乾燥な
どにより水分の除去を行えば、シリコーンゴム球状微粒
子にポリオルガノシルセスキオキサン樹脂を被覆した目
的とするシリコーン微粒子が得られるが、得られたシリ
コーン微粒子が若干凝集を生じている場合には、ジェッ
トミル、ボールミル、ハンマーミルなどの粉砕機を適宜
使用して解砕を行なってもよい。
状微粉末の調製例、実施例および比較例をあげるが、例
中の粘度は25℃における測定値を示したものであり、例
中における流動性、分散性の評価は下記による結果を示
したものである。 (流動性の評価)排出口の内径が4mmのロートに試料10
g を入れ、粉体特性測定装置・パウダテスタPT−E型
[ホソカワミクロン(株)製商品名]を用いてロートに
振幅1mmの振動を与え、試料がロートから全量排出され
る時間を測定した。 (分散性の評価)粉体特性測定装置・パウダテスタPT
−E型(前出)を用いて振幅1mmの振動を与え、篩 200
メッシュ、 100メッシュ、60メッシュの篩分け性を測定
した(90秒間、試料量2g )。
と、式
キサン20g を、容器1リットルのガラスビーカーに仕込
み、ホモミキサーを用いて2,000rpmで撹拌混合したの
ち、ポリオキシエチレン(付加モル数=9モル)オクチ
ルフェニルエーテル1g 、水150gを加えて6,000rpmで撹
拌を継続したところ、転相が起り増粘が認められたが、
さらにそのままで2,000rpmで撹拌を行ないながら水329g
を加えたところ、O/W型エマルジョンが得られた。
よる撹拌装置の付いたガラスフラスコに移し、室温で撹
拌下に塩化白金酸−オレフィン錯体のトルエン溶液(白
金含有量0.05%)1g とポリオキシエチレン(付加モル
数=9モル)オクチルフェニルエーテル1g の混合物を
添加し、12時間反応を行ったところ、分散液(以下シリ
コーンゴム球状微粒子水分散液−1と呼称)が得られた
が、この分散液中の粒子の平均粒径をコールターカウン
ター(コールターエレクトロニクス社製)を用いて測定
したところこれは15μmであり、この分散液の数g を室
温乾燥したところ、弾性のある白色のゴム粉末が得られ
た。
に使用したポリオキシエチレン(付加モル数=9モル)
オクチルフェニルエーテル1g を5g としたほかは調製
例1と同様に処理したところ、分散液(以下シリコーン
ゴム球状微粒子水分散液−2と呼称)が得られたので、
この分散液中の粒子の平均粒径をしらべたところ3μm
であり、この分散液数g を風乾したところ、弾性のある
白色のゴム粉末が得られた。
ム球状微粒子水分散液−1を580g、およびアンモニア水
(濃度28重量%)60g を仕込み、水温を10℃とし、翼回
転数200rpmの条件で錨型撹拌翼により撹拌を行なった。
このときの液のpHは11.2であったが、この液にメチルト
リメトキシシラン65g を20分かけて滴下し、この間液温
を5〜15℃に保ち、さらに4時間撹拌を行なったのち、
55〜60℃まで加熱し、引続き1時間撹拌を行ない、得ら
れた液を加圧ろ過器を用いて水約30%のケーキ状物とし
た。
中で 105℃の温度で乾燥し、乾燥物をジェットミルで解
砕した。得られた微粒子を光学顕微鏡で観察したとこ
ろ、これは球状微粒子であることが確認されたが、これ
については界面活性剤を用いて水に分散させてその平均
粒径をコールターカウンターを用いて測定したところ15
μmであった。また、ここに得られたシリコーン微粒子
については前記した方法でこの流動性および分散性をし
らべたところ、後記する表2に示したとおりの結果が得
られた。
水分散液の種類および量、オルガノトリメトキシシラン
の種類および量を表1に示したようにそれぞれ変更した
ほかは実施例 1と同様に処理してシリコーン微粒子の製
造を行ない、得られたシリコーン微粒子の形状、平均粒
径をしらべたところ、表1に併記したとおりの結果が得
られ、このものの流動性、分散性については後記する表
2に示したとおりの結果が得られた。
に行なったほかは実施例1と同様にしてシリコーン微粒
子の製造を行なったところ、得られたシリコーン微粒子
は形状が球状で平均粒径が15μmのものであったが、こ
のものの流動性および分散性は後記する表2に示すとお
りのものであった。
して微粒子の分散を不安定化させたのち、加圧ろ過器を
用いて水約30%のケーキ状物とし、さらに乾燥機中で 1
05℃の温度で乾燥してシリコーンゴム微粒子を作り、こ
のものの流動性および分散性をしらべたところ、つぎの
表2に示したとおりの結果が得られた。
造方法に関するものであり、前記したようにこのシリコ
ーン微粒子は平均粒径が 0.1〜 100μmのシリコーンゴ
ム球状微粒子にポリオルガノシルセスキオキサン樹脂を
被覆してなるものであり、この製造方法は平均粒径が
0.1〜 100μmのシリコーンゴム球状微粒子の水分散液
に、アルカリ性物質またはアルカリ性水溶液とオルガノ
トリアルコキシシランを添加し、加水分解、縮合反応さ
せることを特徴とするものであるが、このシリコーン微
粒子はポリオルガノシルセスキオキサン樹脂を被覆する
ことによって流動性、分散性および基材との相溶性の優
れたものとなり、各種基材に配合したときにその内部応
力を低下させ、潤滑性を向上させるという特性をもつも
のとなるし、上記した製造方法によればこのシリコーン
微粒子が容易に得られるという工業的な有利性が与えら
れる。
Claims (2)
- 【請求項1】 平均粒径が 0.1〜 100μmのシリコーン
ゴム球状微粒子にポリオルガノシルセスキオキサン樹脂
を被覆してなることを特徴とするシリコーン微粒子。 - 【請求項2】 平均粒径が 0.1〜 100μmのシリコーン
ゴム球状微粒子の水分散液に、アルカリ性物質またはア
ルカリ性水溶液とオルガノトリアルコキシシランを添加
し、加水分解、縮合反応させることを特徴とする請求項
1に記載したシリコーン微粒子の製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33802893A JP2832143B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | シリコーン微粒子およびその製造方法 |
DE69423319T DE69423319T2 (de) | 1993-12-28 | 1994-12-21 | Mit Polysiloxanharz beschichtete Siloxankautschukpartikel |
EP19940309630 EP0661334B1 (en) | 1993-12-28 | 1994-12-21 | Silicone rubber particles coated with silicone resin |
US08/362,956 US5538793A (en) | 1993-12-28 | 1994-12-23 | Silicone rubber particles coated with silicone resin |
KR1019940037745A KR100353126B1 (ko) | 1993-12-28 | 1994-12-28 | 실리콘미립자및그제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33802893A JP2832143B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | シリコーン微粒子およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07196815A true JPH07196815A (ja) | 1995-08-01 |
JP2832143B2 JP2832143B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=18314259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33802893A Expired - Lifetime JP2832143B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | シリコーン微粒子およびその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5538793A (ja) |
EP (1) | EP0661334B1 (ja) |
JP (1) | JP2832143B2 (ja) |
KR (1) | KR100353126B1 (ja) |
DE (1) | DE69423319T2 (ja) |
Cited By (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10120903A (ja) * | 1996-10-14 | 1998-05-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン組成物 |
JPH11335254A (ja) * | 1998-05-20 | 1999-12-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エアゾール組成物 |
JP2000038317A (ja) * | 1998-05-20 | 2000-02-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | メークアップ化粧料 |
JP2000063674A (ja) * | 1998-08-26 | 2000-02-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン硬化物粉末およびそれを配合してなる化粧料 |
US6556347B1 (en) | 1998-12-18 | 2003-04-29 | Mitsubisi Rayon Co., Ltd. | Rear projection screen |
EP0958805A3 (en) * | 1998-05-20 | 2003-07-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Makeup cosmetic composition |
US6703027B2 (en) | 1998-04-30 | 2004-03-09 | Shiseido Company, Ltd. | Composition for external use |
EP1777278A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Adhesive composition and sheet having an adhesive layer of the composition |
WO2007061032A1 (ja) * | 2005-11-25 | 2007-05-31 | Kaneka Corporation | シリコーン異型粒子およびその製造方法 |
JP2007523826A (ja) * | 2003-07-11 | 2007-08-23 | ロレアル | 構造化剤を含有する化粧品用組成物 |
JP2007238645A (ja) * | 2006-03-03 | 2007-09-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン粉体処理剤及び該処理剤により処理された粉体並びに該粉体を含有する化粧料 |
JPWO2006059719A1 (ja) * | 2004-12-03 | 2008-06-05 | 株式会社カネカ | シリコーン系重合体粒子およびそれを含有するシリコーン系組成物 |
EP1935924A1 (en) | 2002-09-12 | 2008-06-25 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Novel organopolysiloxane polymer, pasty composition, and cosmetic preparation containing the same |
US7393582B2 (en) | 2002-12-27 | 2008-07-01 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Composite silicone rubber particles and method of their manufacture |
US7399803B2 (en) | 2002-12-13 | 2008-07-15 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Composite cured silicone powder, method for production thereof, and aqueous composition |
EP1946799A2 (en) | 2007-01-19 | 2008-07-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone copolymer and cosmetics comprising the same |
EP2014701A2 (en) | 2007-06-18 | 2009-01-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane, a method of preparing the same and a cosmetic comprising the same |
EP2075280A1 (en) | 2007-12-26 | 2009-07-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | White heat-curable silicone resin composition, optoelectric part case, and molding method |
EP2103301A1 (en) | 2008-03-21 | 2009-09-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polyglycerin-modified silicone and a cosmetic comprising the same |
JP2009283927A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-12-03 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 半導体ウエハ用保護フィルム |
EP2216357A1 (en) | 2009-02-06 | 2010-08-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Water-repellent fine particles and making method |
JP2010532377A (ja) * | 2007-06-29 | 2010-10-07 | ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー エルエルシー | パーソナルケア溶解性フィルム |
KR20110052500A (ko) | 2009-11-11 | 2011-05-18 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실리콘 복합 입자 및 그의 제조 방법, 및 화장료 |
JP2011105663A (ja) * | 2009-11-18 | 2011-06-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 化粧料 |
JP2011105662A (ja) * | 2009-11-18 | 2011-06-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 化粧料 |
US8012381B2 (en) | 2008-06-09 | 2011-09-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | White heat-curable silicone resin composition and optoelectronic part case |
JP2011219547A (ja) * | 2010-04-06 | 2011-11-04 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | エラストマー球状微粒子をポリオルガノシルセスキオキサンで被覆した複合微粒子およびその製造方法 |
JP2012505742A (ja) * | 2008-10-20 | 2012-03-08 | ミクロカプシュール テクノロジー | シルセスキオキサンホモポリマー又はコポリマーで本質的に構成されたシェエンベロープを有するマイクロカプセル |
US8173053B2 (en) | 2008-06-09 | 2012-05-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | White heat-curable silicone resin composition and optoelectronic part case |
EP2556818A1 (en) | 2011-08-11 | 2013-02-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone microparticle and method for producing the same |
EP2581415A1 (en) | 2011-10-14 | 2013-04-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone Fine Particles and Production Method Thereof |
US20130114981A1 (en) * | 2011-11-08 | 2013-05-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Image-recording method |
EP2639258A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable Silicone Resin Composition and Optoelectronic Device |
JP2013213041A (ja) * | 2013-06-25 | 2013-10-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 複合粒子の製造方法 |
WO2014050255A1 (ja) | 2012-09-27 | 2014-04-03 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンミスト抑制剤 |
WO2014106768A1 (en) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hydrophilized silicone particles and making method |
US8822593B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-09-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable resin composition, hardened material thereof, and optical semiconductor apparatus |
JP5618994B2 (ja) * | 2009-05-12 | 2014-11-05 | 電気化学工業株式会社 | 粘着剤、粘着シート及び電子部品の製造方法 |
JP2014214263A (ja) * | 2013-04-26 | 2014-11-17 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン複合粒子及びその製造方法 |
EP2868672A1 (en) | 2013-11-01 | 2015-05-06 | Nissin Chemical Industry Co., Ltd. | Silicone-Based Copolymer Resin Powder, Making Method, and Cosmetics |
US9105821B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-08-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable silicone resin composition, cured product thereof and photosemiconductor apparatus |
WO2017130257A1 (ja) | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 信越化学工業株式会社 | シロキサン骨格を有する吸水性樹脂およびこれを含む化粧料 |
WO2017163949A1 (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粒子及びその製造方法 |
WO2018062441A1 (ja) | 2016-09-28 | 2018-04-05 | テルモ株式会社 | シリンジ用組立体、プレフィルドシリンジ、穿刺針付外筒用シールキャップおよびシリンジ用組立体包装体 |
WO2018135435A1 (ja) | 2017-01-17 | 2018-07-26 | 株式会社アマデラスホールディングス | ポリオレフィン系ゴム組成物 |
WO2018186354A1 (ja) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粒子及びその製造方法 |
WO2020137913A1 (ja) * | 2018-12-27 | 2020-07-02 | ダウ・東レ株式会社 | シリコーン樹脂被覆シリコーンエラストマー粒子および有機樹脂添加剤その他の用途 |
JP2020105330A (ja) * | 2018-12-27 | 2020-07-09 | ダウ・東レ株式会社 | シリコーン樹脂被覆シリコーンエラストマー粒子の製造方法 |
JP2021533219A (ja) * | 2018-07-27 | 2021-12-02 | 浙江三時紀新材科技有限公司Zhejiang Third Age Material Technology Co., Ltd | 球状又は角状粉末充填剤の調製方法、それから得られる球状又は角状粉末充填剤及びその用途 |
WO2022019179A1 (ja) | 2020-07-21 | 2022-01-27 | 信越化学工業株式会社 | ゴム粒子、複合粒子及びそれらの製造方法 |
DE112021000654T5 (de) | 2020-01-21 | 2022-11-24 | Dic Corporation | Klebeband |
DE112021000650T5 (de) | 2020-01-21 | 2022-11-24 | Dic Corporation | Klebeband |
WO2023058383A1 (ja) | 2021-10-05 | 2023-04-13 | 信越化学工業株式会社 | ゴム粒子、複合粒子、及びそれらの製造方法 |
Families Citing this family (242)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3576748B2 (ja) * | 1997-04-30 | 2004-10-13 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化シリコーン粉末の製造方法 |
FR2796272B1 (fr) | 1999-07-15 | 2003-09-19 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
FR2796271B1 (fr) | 1999-07-15 | 2002-01-11 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
BR0016302B1 (pt) | 1999-12-03 | 2011-02-22 | borracha pulverulenta totalmente vulcanizada, processo para sua preparação, composição e uso. | |
FR2804018B1 (fr) | 2000-01-24 | 2008-07-11 | Oreal | Composition sans transfert structuree sous forme rigide par un polymere |
CN1330097A (zh) * | 2000-06-15 | 2002-01-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 全硫化粉末硅橡胶及其制备方法 |
US6835399B2 (en) * | 2000-12-12 | 2004-12-28 | L'ORéAL S.A. | Cosmetic composition comprising a polymer blend |
US8080257B2 (en) * | 2000-12-12 | 2011-12-20 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using |
AU2001220877A1 (en) | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition comprising heteropolymers and a solid substance and method of using same |
US6881400B2 (en) * | 2000-12-12 | 2005-04-19 | L'oreal S.A. | Use of at least one polyamide polymer in a mascara composition for increasing the adhesion of and/or expressly loading make-up deposited on eyelashes |
US20020168335A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-11-14 | Nathalie Collin | Cosmetic composition comprising a wax and a polymer |
AU2001225389A1 (en) | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one heteropolymer and at least one inert filler and methods for use |
FR2817739B1 (fr) | 2000-12-12 | 2005-01-07 | Oreal | Composition cosmetique coloree transparente ou translucide |
CN100415202C (zh) | 2000-12-12 | 2008-09-03 | 莱雅公司 | 包含聚合物混合物的化妆品组合物 |
US7276547B2 (en) | 2000-12-12 | 2007-10-02 | L'oreal S.A. | Compositions comprising heteropolymers and at least one oil-soluble polymers chosen from alkyl celluloses and alkylated guar gums |
WO2002047624A1 (en) | 2000-12-12 | 2002-06-20 | L'oreal Sa | Cosmetic compositions containing at least one heteropolymer and at least one gelling agent and methods of using the same |
FR2819185A1 (fr) * | 2001-01-08 | 2002-07-12 | Oreal | Composition cosmetique de texture pateuse a pulverulente et son utilisation en cosmetique |
US7025953B2 (en) | 2001-01-17 | 2006-04-11 | L'oreal S.A. | Nail polish composition comprising a polymer |
FR2819399B1 (fr) | 2001-01-17 | 2003-02-21 | Oreal | Composition cosmetique contenant un polymere et une huile fluoree |
US6936241B2 (en) | 2001-08-17 | 2005-08-30 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen composition |
US6716420B2 (en) | 2001-10-05 | 2004-04-06 | L′Oreal | Methods of use and of making a mascara comprising at least one coloring agent and at least one heteropolymer |
US20050169950A1 (en) * | 2002-01-08 | 2005-08-04 | Marie-Laure Delacour | Solid cosmetic composition comprising fibers |
JP3999994B2 (ja) * | 2002-04-03 | 2007-10-31 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 導電性シリコーンゴム組成物 |
JP4019254B2 (ja) * | 2002-04-24 | 2007-12-12 | 信越化学工業株式会社 | 導電性樹脂組成物 |
DE10218866A1 (de) * | 2002-04-26 | 2003-11-13 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Verwendung einer wässrigen Beschichtungszusammensetzung für die Herstellung von Oberflächenbeschichtungen von Dichtungen |
US20040042980A1 (en) * | 2002-06-12 | 2004-03-04 | L'oreal | Cosmetic emulsions containing at least one hetero polymer and at least one sunscreen, and methods of using same |
US7008629B2 (en) | 2002-07-22 | 2006-03-07 | L'ORéAL S.A. | Compositions comprising at least one heteropolymer and fibers, and methods of using the same |
US20040261311A1 (en) * | 2003-06-13 | 2004-12-30 | Mike Mattlage | Fishing hook |
US8871269B2 (en) * | 2003-07-15 | 2014-10-28 | Evonik Corporation | Method for the preparation of controlled release formulations |
US20050175562A1 (en) * | 2004-01-05 | 2005-08-11 | Anke Hadasch | Skin makeup composition |
US20050186235A1 (en) * | 2004-01-27 | 2005-08-25 | Guenaelle Martin | Compact powder cosmetic compositions with a solid fatty phase |
MXPA06010676A (es) * | 2004-03-19 | 2007-02-21 | Doerken Ewald Ag | Microrevestimiento comprendiendo siloxanos. |
ES2633640T3 (es) * | 2004-03-22 | 2017-09-22 | L'oreal | Composición cosmética que comprende un elastómero de silicona poliglicerolado |
US20050220745A1 (en) * | 2004-04-01 | 2005-10-06 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing swelled silicone elastomer powders and gelled block copolymers |
US20050287099A1 (en) * | 2004-05-13 | 2005-12-29 | Anne Liechty | Cosmetic powder comprising at least one acrylic polymer powder |
US20050287092A1 (en) * | 2004-05-13 | 2005-12-29 | Anne Liechty | Cosmetic powder comprising barium sulfate |
US20050276776A1 (en) * | 2004-05-13 | 2005-12-15 | Anne Liechty | Cosmetic powder comprising at least one elastomeric organopolysiloxane |
EP1758547A1 (en) | 2004-05-26 | 2007-03-07 | L'oreal | Cosmetic mousse formulations |
FR2873034B1 (fr) | 2004-07-16 | 2008-04-18 | Oreal | Composition cosmetique a tenue amelioree.. |
US20060013791A1 (en) * | 2004-07-16 | 2006-01-19 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a defined silicone polymer and a film former |
FR2873035A1 (fr) | 2004-07-16 | 2006-01-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere de silicone defini et un agent filmogene. |
US20060013843A1 (en) * | 2004-07-16 | 2006-01-19 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a defined silicone polymer and a surfactant |
US20060013789A1 (en) * | 2004-07-16 | 2006-01-19 | L'oreal | Cosmetic composition with improved staying power |
EP1676556B1 (en) | 2004-10-22 | 2012-01-11 | L'Oréal | Cosmetic composition containing a polyorganosiloxane polymer |
EP1661549A1 (en) | 2004-11-04 | 2006-05-31 | L'oreal | Cosmetic compositions and methods of use |
US7780955B2 (en) * | 2004-11-12 | 2010-08-24 | L'oreal | Cosmetic composition with a lightening effect |
FR2877839B1 (fr) | 2004-11-12 | 2008-09-26 | Oreal | Composition cosmetique a effet eclaircissant |
JP4931350B2 (ja) * | 2005-01-05 | 2012-05-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 複合シリコーンゴム粉末、その製造方法、塗料、および化粧料 |
JP4849814B2 (ja) | 2005-03-29 | 2012-01-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ホットメルト型シリコーン系接着剤 |
JP4828145B2 (ja) | 2005-03-30 | 2011-11-30 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 熱伝導性シリコーンゴム組成物 |
JP4828146B2 (ja) | 2005-03-30 | 2011-11-30 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 熱伝導性シリコーンゴム組成物 |
TWI354567B (en) * | 2005-09-07 | 2011-12-21 | Kao Corp | Transparent solid cosmetic powder |
JP4822892B2 (ja) * | 2005-09-09 | 2011-11-24 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤 |
FR2890557B1 (fr) * | 2005-09-14 | 2012-07-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un actif et des particules contenant au moins un pigment inorganique colore dans une matrice, et utilisation en soin de peau. |
FR2901559B1 (fr) * | 2006-05-24 | 2008-08-29 | Clariant Specialty Fine Chemicals Sas | Resine aminoplaste ou phenoplaste a base d'au moins un monoacetal du glyoxal et d'acide glyoxylique, et ses utilisations |
FR2903306B1 (fr) * | 2006-07-07 | 2012-06-29 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un elastomere |
FR2905070B1 (fr) | 2006-08-22 | 2008-10-17 | Oreal L' | Composition cosmetique pour l'eclaicissement ou l'homogeneisation du teint |
FR2905859B1 (fr) * | 2006-09-15 | 2008-11-14 | Oreal | Composition contre l'hyperpigmentation localisee des peaux foncees |
KR100756676B1 (ko) * | 2006-11-23 | 2007-09-07 | 제일모직주식회사 | 실리콘계 미립자, 그 제조 방법, 및 그 미립자가 함유된열가소성 수지 조성물 |
WO2008078025A2 (fr) | 2006-12-07 | 2008-07-03 | L'oreal | Composition de maquillage de la peau |
FR2910300B1 (fr) * | 2006-12-20 | 2009-04-10 | Oreal | Procede de traitement de la peau par application de composes silicones |
FR2911065B1 (fr) | 2007-01-04 | 2009-03-20 | Oreal | Kit de maquillage des fibres keratiniques. |
US8658141B2 (en) * | 2007-01-12 | 2014-02-25 | L'oreal | Cosmetic composition containing a block copolymer, a tackifier, a silsesquioxane wax and/or resin |
US8603444B2 (en) * | 2007-01-12 | 2013-12-10 | L'oréal | Cosmetic compositions containing a block copolymer, a tackifier and a high viscosity ester |
US20080305064A1 (en) * | 2007-06-06 | 2008-12-11 | L'oreal | Hair styling compositions containing a combination of a propylphenylsilsesquioxane resin and a phenylsilsesquioxane resin |
US8883128B2 (en) * | 2007-06-06 | 2014-11-11 | L'oréal | Cosmetic compositions containing a propylphenylsilsesquioxane resin and a cosmetically-acceptable aromatic solvent |
US8741276B2 (en) * | 2007-06-06 | 2014-06-03 | L'oréal | Comfortable, long wearing colored cosmetic compositions |
US9089503B2 (en) * | 2007-06-06 | 2015-07-28 | L'oreal | Comfortable transfer-resistant colored cosmetic compositions containing a silsesquioxane wax |
FR2918269B1 (fr) | 2007-07-06 | 2016-11-25 | Oreal | Composition de protection solaire contenant l'association d'un polymere semi-cristallin et de particules de latex creuses. |
FR2918561B1 (fr) | 2007-07-09 | 2009-10-09 | Oreal | Utilisation pour la coloration de la peau de l'acide dehydroascorbique ou des derives polymeres ; procedes de soin et/ou de maquillage. |
FR2918563B1 (fr) | 2007-07-12 | 2009-12-04 | Oreal | Composition photoprotectrice fluide aqueuse a base d'un polymere polyamide a terminaison amide tertiaire. |
JP5024205B2 (ja) * | 2007-07-12 | 2012-09-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | プリプレグ及び積層板 |
FR2918562B1 (fr) | 2007-07-13 | 2009-10-16 | Oreal | Composition cosmetique anhydre comprenant un copolymere silicone adhesif sensible a la pression, une silicone volatile et une silicone fluide particuliere |
CA2699331A1 (en) * | 2007-09-12 | 2009-03-19 | Alzo International, Inc. | Silicone polyurethane blends |
DE102007058713A1 (de) | 2007-12-06 | 2009-06-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Silicon(meth-)acrylat-Partikel, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
FR2924939B1 (fr) | 2007-12-13 | 2010-02-26 | Oreal | Procede de coloration des cheveux a partir d'une composition comprenant un polymere filmogene hydrophobe, un pigment et un solvant volatil |
JP2011513463A (ja) * | 2008-03-10 | 2011-04-28 | シャネル パフュームズ ビューテ | 油中水型乳化化粧料組成物 |
FR2931064B1 (fr) | 2008-05-14 | 2010-08-13 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
FR2936706B1 (fr) | 2008-10-08 | 2010-12-17 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose dithiolane ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
JP5375513B2 (ja) * | 2008-10-31 | 2013-12-25 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンエラストマー球状微粒子をポリオルガノシルセスキオキサンで被覆したシリコーン微粒子およびその製造方法 |
JP5434467B2 (ja) | 2008-10-31 | 2014-03-05 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンエラストマー球状微粒子をポリオルガノシルセスキオキサンで被覆したシリコーン微粒子およびその製造方法 |
FR2938759B1 (fr) | 2008-11-24 | 2012-10-12 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un polymere supramoleculaire a base de polyalcene un pigment et un solvant volatil |
FR2939036B1 (fr) | 2008-12-01 | 2010-12-17 | Oreal | Procede de coloration artificielle de la peau utilisant un melange de carotenoide et de colorant vert lidophile ; nouveau melange de colorants lipophiles ; composition |
FR2939033B1 (fr) | 2008-12-02 | 2012-08-31 | Oreal | Composition cosmetique de maquillage et/ou de soin des matieres keratiniques, et procede de maquillage |
DE102009000179A1 (de) * | 2009-01-13 | 2010-07-15 | Evonik Degussa Gmbh | Schnelltest zur Ermittlung des Einflusses einer Bestrahlung auf den Abrieb eines Granulats |
FR2941375A1 (fr) * | 2009-01-27 | 2010-07-30 | Oreal | Composition cosmetique pour ameliorer l'aspect de surface de la peau |
CA2750464A1 (en) * | 2009-02-06 | 2010-08-12 | The Proctor & Gamble Company | Foundation compositions comprising water repelling silicone elastomer powders |
FR2946873A1 (fr) | 2009-06-18 | 2010-12-24 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere supramoleculaire a base de polyalcene et un polymere sequence et un solvant volatil. |
WO2010146147A2 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | L'oreal | Composition for treating keratin fibres comprising a block copolymer, a siloxane resin and a volatile solvent |
FR2947448B1 (fr) | 2009-07-02 | 2011-08-19 | Oreal | Utilisation d'un compose d'acide jasmonique pour traiter la peau grasse |
US9452114B2 (en) | 2009-07-20 | 2016-09-27 | L'oreal | Emulsion containing a dispersion of bismuth oxychloride |
FR2948875B1 (fr) | 2009-08-10 | 2011-09-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere silicone particulier, un solvant volatil et des particules metalliques |
FR2949053B1 (fr) | 2009-08-13 | 2011-11-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere silicone particulier et un ou plusieurs alcanes lineaires volatils liquides |
WO2011023886A2 (fr) | 2009-08-28 | 2011-03-03 | L'oreal | Composition contenant au moins un filtre du type 2- hydroxybenzophenone lipophile et une s-triazine siliciee substituee par au moins deux groupes alkylaminobenzoates |
FR2949958B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-10-05 | Oreal | Ensemble cosmetique de maquillage et/ou de soin des matieres keratiniques |
JP5035313B2 (ja) * | 2009-09-25 | 2012-09-26 | 株式会社豊田自動織機 | リチウムイオン二次電池用負極及びその製造方法 |
FR2951079B1 (fr) | 2009-10-08 | 2012-04-20 | Oreal | Composition photoprotectrice a base d'un compose 2-alcoxy-4-alkylcetone phenol ; utilisation dudit compose pour augmenter le facteur de protection solaire |
FR2953715B1 (fr) | 2009-12-11 | 2012-02-17 | Oreal | Composition filtrante fluide anhydre comprenant une phase huileuse, un filtre triazine particulier et un agent rheologique epaississant ou gelifiant d'huile |
WO2011074129A1 (en) | 2009-12-16 | 2011-06-23 | L'oreal | Powdery cosmetic composition |
FR2954140A1 (fr) | 2009-12-17 | 2011-06-24 | Oreal | Compositions cosmetiques ou dermatologiques a base de bacteriocines et de prebiotiques |
BR112012014715A2 (pt) | 2009-12-18 | 2018-10-09 | Oreal | "processo de tratamento cosmético da pele, e, conjunto cosmético" |
FR2954130B1 (fr) | 2009-12-18 | 2012-02-24 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose supramoleculaire capable d'etablir des liaisons hydrogene, et un ingredient additionnel particulier |
EP2353582A1 (fr) | 2009-12-18 | 2011-08-10 | L'Oréal | Composition de maquillage des cils et des sourcils |
JP5578616B2 (ja) * | 2009-12-21 | 2014-08-27 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン樹脂組成物及びその硬化物 |
FR2954940B1 (fr) | 2010-01-04 | 2011-12-23 | Oreal | Composes ureidopyrimidones ; utilisation cosmetique comme filtre uv ; compositions solaires les contenant |
DE102010001528A1 (de) | 2010-02-03 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neue Partikel und Kompositpartikel, deren Verwendungen und ein neues Verfahren zu deren Herstellung aus Alkoxysilylgruppen tragenden Alkoxylierungsprodukten |
FR2958154B1 (fr) | 2010-04-01 | 2012-06-08 | Oreal | Procede de soin et/ou de maquillage des rides |
FR2958540B1 (fr) | 2010-04-12 | 2012-05-04 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre des silicones adhesives sensibles a la pression avec une etape de pre-traitement |
FR2960435B1 (fr) | 2010-05-26 | 2012-07-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polysiloxane et un polymere portant tous deux un groupe de jonction generateur de liaison hydrogene, et procede de traitement cosmetique |
FR2960429B1 (fr) * | 2010-05-26 | 2012-08-17 | Oreal | Composition cosmetique a base d'un polymer supramoleculaire et d'une charge siliconee |
WO2011148325A1 (en) | 2010-05-26 | 2011-12-01 | L'oreal | Cosmetic composition based on a supramolecular polymer and a silicone filler |
EP2575970A2 (en) | 2010-05-26 | 2013-04-10 | L'Oréal | Cosmetic composition based on a supramolecular polymer and a silicone compound |
FR2960427B1 (fr) | 2010-05-26 | 2015-03-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une huile et un polymere portant tous deux un groupe de jonction generateur de liaisons hydrogene, et procede de traitement cosmetique |
FR2960434B1 (fr) | 2010-05-26 | 2012-08-17 | Oreal | Composition cosmetique a base d'un polymere supramoleculaire et d'un charge absorbante |
FR2960433B1 (fr) | 2010-05-26 | 2012-08-17 | Oreal | Procede cosmetique de maquillage et/ou de soin de la peau et/ou des levres |
FR2960773B1 (fr) | 2010-06-03 | 2015-12-11 | Oreal | Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether |
FR2962036B1 (fr) | 2010-07-02 | 2012-07-27 | Oreal | Procede de comblement des imperfections de relief en creux |
FR2962037B1 (fr) | 2010-07-02 | 2013-01-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un elastomere d'organopolysiloxane et au moins une resine tackifiante |
WO2012010554A1 (en) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | L'oreal | Use of compounds resulting from a sugar polyol or from a dehydrogenated sugar polyol derivative as a uv-screening agent; antisun compositions containing same; and novel compounds |
JP2013536299A (ja) | 2010-08-23 | 2013-09-19 | ダウ コーニング コーポレーション | サッカリドシロキサンコポリマー乳化剤を含有するエマルション、並びに、これらの調製及び使用方法 |
EP2609139B1 (en) | 2010-08-23 | 2014-10-08 | Dow Corning Corporation | Saccharide siloxane copolymers and methods for their preparation and use |
JP5878536B2 (ja) | 2010-08-23 | 2016-03-08 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | サッカリドシロキサンコポリマー乳化剤を含有するエマルション、並びに、これらの調製及び使用方法 |
FR2967056B1 (fr) | 2010-11-05 | 2012-11-09 | Oreal | Composition solaire fluide aqueuse a base d'un polymere superabsorbant et d'un copolymere reticule d'acide methacrylique et d'acrylate d'alkyle en c1-c4. |
WO2012060105A1 (ja) | 2010-11-05 | 2012-05-10 | 日本電気株式会社 | 情報処理装置 |
FR2967348B1 (fr) | 2010-11-17 | 2013-05-10 | Oreal | Composition cosmetique pour le contour des yeux |
KR101738854B1 (ko) | 2010-12-06 | 2017-05-23 | 로레알 | 분말형 화장료 조성물 |
FR2968569B1 (fr) | 2010-12-13 | 2013-01-04 | Oreal | Procede de traitement de la peau grasse non acneique. |
JP2012162700A (ja) | 2011-02-09 | 2012-08-30 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ペースト状組成物及びこれを含有する化粧料 |
US20120219516A1 (en) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions having long lasting shine |
FR2972348B1 (fr) | 2011-03-09 | 2013-03-08 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose monoester monoamide d'acide methyl succinique ; procede de photostabilisation |
HUE042252T2 (hu) | 2011-03-21 | 2019-06-28 | Broda Tech Co Ltd | Fordítottan hõ-reverzibilis hidrogél kompozíciók |
JP5596065B2 (ja) | 2011-03-28 | 2014-09-24 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンエラストマー組成物及びこれを含有する化粧料 |
FR2974367B1 (fr) | 2011-04-22 | 2013-05-24 | Oreal | Compositions comprenant un polymere a motif dendrimere carbosiloxane et une quantite elevee de mono-alcool |
WO2012157123A1 (en) | 2011-05-13 | 2012-11-22 | L'oreal | Powdery cosmetic composition |
FR2975596B1 (fr) | 2011-05-25 | 2013-08-02 | Oreal | Composition cosmetique coloree foisonnee par aerosol |
FR2977487B1 (fr) | 2011-07-08 | 2013-08-23 | Oreal | Compositions cosmetiques sous la forme d'emulsions eau-dans-huile comprenant un derive d'acide jasmonique et un tensioactif silicone |
FR2977486B1 (fr) | 2011-07-08 | 2013-08-30 | Oreal | Compositions cosmetiques sous la forme d'emulsions eau-dans-huile comprenant un derive d'acide jasmonique |
FR2981571B1 (fr) | 2011-10-21 | 2013-11-08 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des particules d'aerogel de silice et des huiles siliconees |
FR2983069B1 (fr) | 2011-11-25 | 2015-03-27 | Oreal | Composition cosmetique contenant une association d'un polysaccharide hydrosoluble gelifiable, d'amidon et de charges |
FR2987260B1 (fr) | 2012-02-23 | 2014-02-28 | Oreal | Composition sous forme de mousse constituee d'une emulsion huile-dans-eau comprenant des particules d'aerogel de silice hydrophobes |
BR112014026795B1 (pt) | 2012-04-26 | 2020-03-10 | L'oreal | Processo cosmético para tratar a pele |
FR2989889B1 (fr) | 2012-04-26 | 2016-12-30 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un silane et un epaississant lipophile |
WO2013182238A1 (en) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | L'oreal | Liquid cosmetic composition comprising two organopolysiloxane elastomers, a wax and a non-volatile oil |
CN104379216B (zh) | 2012-06-21 | 2019-01-01 | 莱雅公司 | 具有毛孔遮盖和持久效果的化妆品组合物 |
FR2992203B1 (fr) | 2012-06-21 | 2014-10-24 | Oreal | Composition cosmetique de maquillage de la peau |
JP6046395B2 (ja) * | 2012-06-29 | 2016-12-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 反応性シリコーン組成物、反応性熱可塑体、硬化物、および光半導体装置 |
CN104394835B (zh) | 2012-07-13 | 2018-09-07 | 莱雅公司 | 化妆品组合物 |
WO2014010101A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | L'oreal | Composite pigment and method for preparing the same |
FR3002449B1 (fr) | 2013-02-25 | 2015-04-03 | Oreal | Composition cosmetique de type gel |
FR3002444B1 (fr) | 2013-02-25 | 2015-03-13 | Oreal | Composition cosmetique de type gel |
FR3004343B1 (fr) | 2013-04-12 | 2015-06-19 | Oreal | Composition cosmetique de type gel |
FR3004644B1 (fr) | 2013-04-19 | 2015-08-07 | Oreal | Composition cosmetique contenant une phase huileuse comprenant un elastomere de silicone en suspension aqueuse et un tensioactif particulier. |
FR3004647B1 (fr) | 2013-04-19 | 2015-07-03 | Oreal | Composition contenant une emulsion, la phase huileuse comprenant un compose comprenant un elastomere de silicone et tensio-actif, une poudre d'elastomere de silicone et un poly alkyl (meth) acrylate |
FR3011741B1 (fr) | 2013-10-11 | 2015-10-23 | Oreal | Composition cosmetique de revetement des fibres keratiniques |
FR3011740B1 (fr) | 2013-10-11 | 2015-10-23 | Oreal | Composition cosmetique de revetement des fibres keratiniques |
CN105793353B (zh) | 2013-10-21 | 2019-06-18 | 提克纳有限公司 | 固有低摩擦聚甲醛 |
JP6532646B2 (ja) | 2013-12-06 | 2019-06-19 | ロレアル | パウダー状化粧用組成物 |
JP2015120640A (ja) | 2013-12-20 | 2015-07-02 | ロレアル | 化粧料組成物 |
US20150175787A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-06-25 | Ticona Gmbh | Tribologically Modified Ultrahigh Molecular Weight Polyethylene |
EP2939655A1 (en) | 2014-04-30 | 2015-11-04 | L'Oréal | Composition comprising microcapsules containing reflective particles |
EP2939653A1 (en) | 2014-04-30 | 2015-11-04 | L'Oréal | Composition comprising microcapsules containing particles with a high wet point |
EP2939654A1 (en) | 2014-04-30 | 2015-11-04 | L'Oréal | Composition comprising microcapsules containing silicone elastomer |
CN106413684A (zh) | 2014-05-07 | 2017-02-15 | 莱雅公司 | 制备包含有机硅弹性体凝胶、固体粒子和粘结相的粉状/糊状组合物,以及唇部处理方法 |
FR3021533B1 (fr) | 2014-05-28 | 2017-09-15 | Oreal | Composition cosmetique de type gel |
FR3025096B1 (fr) | 2014-08-28 | 2016-12-23 | Oreal | Composition gel/gel contenant un actif anti-transpirant |
FR3025097B1 (fr) | 2014-08-28 | 2016-12-23 | Oreal | Gel/gel comprenant au moins deux charges a effet flouteur |
EP3185843B1 (fr) | 2014-08-28 | 2021-08-11 | L'Oréal | Composition gel/gel comprenant un filtre uv |
FR3025100B1 (fr) | 2014-08-28 | 2016-12-09 | Oreal | Composition cosmetique de type gel a tenue amelioree |
FR3025075A1 (fr) | 2014-08-28 | 2016-03-04 | Oreal | Nouveau dispositif de soin et/ou maquillage comprenant une composition d’architecture gel/gel |
FR3025102B1 (fr) | 2014-08-28 | 2018-03-30 | L'oreal | Compositions comprenant un tensioactif silicone, une poudre d'elastomere de silicone et une argile organo-modifiee |
FR3028753B1 (fr) | 2014-11-24 | 2018-01-05 | L'oreal | Gel aqueux ou hydroalcoolique de phyllosilicates synthetiques a titre d'agent viscosant, matifiant et/ou homogeneisant d'application |
FR3028751B1 (fr) | 2014-11-24 | 2018-01-05 | L'oreal | Phyllosilicate synthetique sous forme de poudre a titre d'agent matifiant et/ou homogeneisant d'application |
FR3030227B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-01-26 | L'oreal | Emulsion stabilisees par des particules composites amphiphiles |
LU92739B1 (fr) | 2015-06-11 | 2016-12-12 | Int Lacquers S A | Composition cosmétique aqueuse pour vernis à ongles présentant un effet soft touch |
FR3041531B1 (fr) | 2015-09-25 | 2018-11-09 | Oreal | Composition cosmetique liquide comprenant une forte teneur en huiles non volatiles, un tensioactif non ionique silicone et procede de traitement des levres |
FR3041510B1 (fr) | 2015-09-25 | 2019-12-20 | L'oreal | Ensemble de conditionnement et d'application d'un produit cosmetique liquide |
FR3041532B1 (fr) | 2015-09-25 | 2017-10-20 | Oreal | Composition cosmetique liquide comprenant une forte teneur en huiles non volatiles et procede de traitement des levres |
CN108368325A (zh) | 2015-09-30 | 2018-08-03 | 塞拉尼斯销售德国有限公司 | 低摩擦无刺耳音的组合件 |
EP3578160B1 (en) | 2015-12-17 | 2021-07-14 | L'oreal | Composition of gel/gel type based on hydrophobic coated pigments and a glycol compound |
CA3022399A1 (en) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | Orbis Biosciences, Inc. | Biodegradable polymer microsphere compositions for parenteral administration |
FR3058050B1 (fr) | 2016-10-28 | 2019-01-25 | L'oreal | Composition comprenant au moins deux esters d’acide gras et de (poly)glycerol, et son utilisation en cosmetique |
FR3060361B1 (fr) | 2016-12-21 | 2018-12-07 | L'oreal | Emulsion eau-dans-huile comprenant un systeme emulsionnant particulier, une argile lipophile, une poudre d’organopolysiloxane elastomerique enrobee d’une resine de silicone |
FR3060977B1 (fr) | 2016-12-22 | 2019-05-24 | L'oreal | Emulsion huile-dans-eau et son utilisation en cosmetique |
EP3562874B1 (en) | 2016-12-29 | 2022-10-26 | Appia, LLC | Method of recycling rubber |
JP6801466B2 (ja) * | 2017-01-17 | 2020-12-16 | 三菱マテリアル株式会社 | 銀被覆シリコーンゴム粒子及びこの粒子の製造方法、この粒子を含有する導電性ペースト及びこのペーストの製造方法、並びにこの導電性ペーストを用いた導電膜の製造方法 |
WO2018163098A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Celanese Sales Germany Gmbh | Polyester polymer compositions |
FR3067934B1 (fr) | 2017-06-27 | 2019-08-09 | L'oreal | Composition gelifiee comprenant une dispersion d'agregats solides. |
FR3075053B1 (fr) | 2017-12-15 | 2020-07-10 | L'oreal | Composition de type gel/gel a base de pigments, d’au moins un dihydroxyalcane lineaire sature en c3-c8, d’acide salicylique sous forme libre |
FR3075041B1 (fr) | 2017-12-20 | 2019-11-15 | L'oreal | Dispersion aqueuse coloree de particules comprenant au moins une matiere colorante particulaire, une charge matifiante, des particules de polymere filmogene, un agent epaississant et un agent dispersant polymerique ionique |
FR3076218B1 (fr) | 2017-12-28 | 2019-12-27 | L'oreal | Composition gelifiee comprenant une microdispersion aqueuse de cire(s) |
US11554086B2 (en) | 2017-12-29 | 2023-01-17 | L'oreal | Cosmetic composition comprising glycolic acid and methods of use |
FR3080992B1 (fr) | 2018-05-14 | 2020-04-24 | L'oreal | Composition cosmetique exfoliante solide |
FR3083091A1 (fr) | 2018-06-29 | 2020-01-03 | L'oreal | Composition deodorante sous forme d'aerosol |
WO2020007686A1 (en) | 2018-07-02 | 2020-01-09 | L'oreal | Fluid composition comprising an ester-terminated poly(ester-amide) polymer, a volatile alkane, a monoalcohol and at least one pigment |
FR3083116A1 (fr) | 2018-07-02 | 2020-01-03 | L'oreal | Composition comprenant un polymere poly(ester-amide) a terminaison ester, un alcane volatil, une resine tackifiante et au moins un pigment |
FR3083703B1 (fr) | 2018-07-12 | 2021-10-22 | Oreal | Composition comprenant un copolymere silicone/polyuree ou silicone/polyurethane ou copolymere silicone/polyuree/polyurethane, une resine silicone, un alcane volatil et un monoalcool en c2-c8 |
FR3084247B1 (fr) | 2018-07-25 | 2020-08-07 | Oreal | Stylo applicateur de parfum |
FR3085273B1 (fr) | 2018-09-03 | 2021-10-15 | Oreal | Emulsion anhydre polyol dans silicone sans alkyl dimethicone copolyol comprenant un elastomere de silicone emulsionnant et au moins un pigment modifie hydrophobe |
FR3085272B1 (fr) | 2018-09-03 | 2021-10-29 | Oreal | Emulsion anhydre polyol dans silicone comprenant au moins un pigment enrobe hydrophobe sans alkyl dimethicone copolyol et sans emulsionnant |
FR3088549B1 (fr) | 2018-11-20 | 2021-05-07 | Lvmh Rech | Composition cosmétique de maquillage à effet perfecteur longue tenue |
JP2020105074A (ja) | 2018-12-11 | 2020-07-09 | ロレアル | 二相サンケア組成物 |
FR3090327B1 (fr) | 2018-12-20 | 2020-12-25 | Oreal | Composition gélifiée comprenant deux gélifiants hydrophiles et des agrégats solides |
FR3090325B1 (fr) | 2018-12-21 | 2021-01-01 | Oreal | Composition du type gel/gel comprenant des particules de nitrure de bore et au moins un pigment encapsule |
US11434353B2 (en) | 2019-02-12 | 2022-09-06 | Appia, Llc | Method and product of modifying vulcanized rubber |
FR3095758B1 (fr) | 2019-05-06 | 2021-11-26 | Oreal | Emulsion huile-dans-huile avec au moins un oxyde métallique enrobé hydrophobe et au moins deux huiles immiscibles comprenant une huile hydrocarbonée polaire non volatile et une huile siliconée non volatile |
FR3097745B1 (fr) | 2019-06-26 | 2021-06-25 | Oreal | Composition gélifiée comprenant une dispersion d’agrégats solides |
KR102309640B1 (ko) * | 2019-10-30 | 2021-10-07 | 코스맥스 주식회사 | 두 개의 피복층을 포함하는 폴리실록산 및 그 제조방법 |
FR3103821B1 (fr) * | 2019-11-29 | 2021-11-12 | Michelin & Cie | stratifié à base de compositions de caoutchouc silicone |
FR3103820B1 (fr) | 2019-11-29 | 2022-08-05 | Michelin & Cie | Membrane expansible pour moule de cuisson revêtue d’une composition de caoutchouc silicone |
JP2021104933A (ja) | 2019-12-13 | 2021-07-26 | ロレアル | 粉末化粧用組成物 |
FR3104990B1 (fr) | 2019-12-23 | 2022-12-02 | Oreal | Gel émulsionné pour les lèvres |
FR3107525B1 (fr) | 2020-02-20 | 2022-03-04 | Michelin & Cie | Procédé de modification des membranes de cuisson expansibles pour la fabrication de pneumatique |
WO2022006038A1 (en) | 2020-06-30 | 2022-01-06 | L'oreal | Cosmetic composition having stabilized retinol |
EP4171487A1 (en) | 2020-06-30 | 2023-05-03 | L'oreal | Cosmetic composition for improved penetration |
FR3114025B1 (fr) | 2020-09-11 | 2024-02-09 | Oreal | Composition cosmétique comportant du rétinol stabilisé |
US20210401702A1 (en) | 2020-06-30 | 2021-12-30 | L'oreal | Cosmetic composition providing unique sensations |
FR3113835B1 (fr) | 2020-09-07 | 2023-12-01 | Oreal | Composition cosmétique procurant des sensations uniques |
WO2022006054A1 (en) | 2020-06-30 | 2022-01-06 | L'oreal | Cosmetic compositions having stabilized retinol |
WO2022006032A1 (en) | 2020-06-30 | 2022-01-06 | L'oreal | Cosmetic composition having retinol |
FR3113833B1 (fr) | 2020-09-08 | 2023-12-01 | Oreal | Composition cosmetique contenant du retinol |
FR3113836B1 (fr) | 2020-09-07 | 2023-03-03 | Oreal | Composition cosmétique pour pénétration améliorée |
FR3113834B1 (fr) | 2020-09-07 | 2023-12-08 | Oreal | Compositions cosmétiques comportant du rétinol stabilisé |
FR3112484B1 (fr) | 2020-07-17 | 2023-10-20 | Lvmh Rech | Composition cosmétique de maquillage pour les lèvres |
FR3112485B1 (fr) | 2020-07-17 | 2023-10-20 | Lvmh Rech | Composition cosmétique pour les lèvres |
FR3115457B1 (fr) | 2020-10-23 | 2022-10-21 | Oreal | Composition photoprotectrice |
KR20230110321A (ko) | 2020-12-22 | 2023-07-21 | 로레알 | W/o 조성물 중의 티오피리디논 화합물의 안정화 |
FR3118871B1 (fr) | 2021-01-19 | 2024-03-01 | Oreal | stabilisation d’un composé de thiopyridinone dans une composition du type E/H |
FR3121044B1 (fr) | 2021-03-26 | 2024-04-19 | Oreal | Emulsion avec filtre hydrosoluble neutralisé, huile siliconée non volatile non phénylée, polymère filmogène et émulsionnant polydiméthylméthylsiloxane polyoxyalkyléné linéaire |
FR3121355B1 (fr) | 2021-04-01 | 2024-02-16 | Oreal | Dispersion aqueuse colorée de particules d’au moins un pigment comprenant un agent dispersant polymérique ionique, un polyol, de l’acide hyaluronique ou l’un de ses sels, une charge et un composé alkylether dimethylsilane polyoxyéthyléné |
FR3122332A1 (fr) | 2021-04-28 | 2022-11-04 | Laboratoires Clarins | Composition cosmétique huile-dans-eau comprenant des pigments |
KR20240004219A (ko) | 2021-04-30 | 2024-01-11 | 로레알 | 케라틴 물질의 케어 및/또는 메이크업을 위한 무수조성물 |
WO2023278511A1 (en) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | L'oreal | Cosmetic composition containing a rheological-modifying and stabilizing polymer blend |
FR3126877B1 (fr) | 2021-09-15 | 2023-08-11 | Oreal | Composition de soin et/ou de maquillage comprenant un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques et un copolymère à base de résine de silicone et de silicone de type diméthiconol. |
FR3129598A1 (fr) | 2021-11-26 | 2023-06-02 | L'oreal | Emulsion eau-dans-huile cosmétique comprenant un filtre UV hydrosoluble particulier, une base, une huile volatile, un polymère filmogène hydrophobe, une polydiméthylméthylsiloxane linéaire polyoxyalkyléné et une vitamine B3. |
FR3131197A1 (fr) | 2021-12-23 | 2023-06-30 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant une résine naturelle |
FR3135397A1 (fr) | 2022-05-10 | 2023-11-17 | L'oreal | Emulsion huile-dans-eau à forte teneur en vitamine C comprenant un émulsionnant siliconé |
FR3137562A1 (fr) | 2022-07-05 | 2024-01-12 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant une résine naturelle |
FR3137563A1 (fr) | 2022-07-05 | 2024-01-12 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant une résine naturelle |
FR3137561A1 (fr) | 2022-07-05 | 2024-01-12 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant une résine naturelle |
WO2024065613A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | L'oreal | Cosmetic composition for caring keratin material |
FR3146069A1 (fr) | 2023-02-28 | 2024-08-30 | L'oreal | Composition de maquillage pour les cils |
CN116396651B (zh) * | 2023-03-23 | 2024-03-08 | 福建三青涂料有限公司 | 一种防滑水性涂料组合物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01266141A (ja) * | 1988-04-19 | 1989-10-24 | Toshiba Silicone Co Ltd | 表面処理されたポリオルガノシルセスキオキサン微粉末 |
JPH02163127A (ja) * | 1988-12-15 | 1990-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 表面変性ポリメチルシルセスキオキサン球状微粒子の製造方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4568718A (en) * | 1984-06-26 | 1986-02-04 | Dow Corning Corporation | Polydiorganosiloxane latex |
JPS62243621A (ja) * | 1986-04-17 | 1987-10-24 | Toray Silicone Co Ltd | シリコ−ンゴム粒状物の製造方法 |
JPS62257939A (ja) * | 1986-05-02 | 1987-11-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ンエラストマ−球状微粉末の製造方法 |
JPH0768389B2 (ja) * | 1987-07-07 | 1995-07-26 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 非粘着性シリコ−ンゲル成形体 |
JP2514244B2 (ja) * | 1988-12-02 | 1996-07-10 | 東芝シリコーン株式会社 | 表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末 |
JP2712591B2 (ja) * | 1989-07-14 | 1998-02-16 | 日本合成ゴム株式会社 | ポリシロキサン複合重合体粒子およびその製造方法 |
FR2675377B1 (fr) * | 1991-04-22 | 1995-02-03 | Oreal | Microspheres poreuses enrobees a l'aide d'une huile perfluoree, d'une huile de silicone fluoree ou d'une gomme de silicone et leur utilisation en cosmetique. |
JP3118925B2 (ja) * | 1991-12-20 | 2000-12-18 | ジェイエスアール株式会社 | 重合体粒子の水性分散体の製造方法 |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP33802893A patent/JP2832143B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-12-21 DE DE69423319T patent/DE69423319T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-21 EP EP19940309630 patent/EP0661334B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-23 US US08/362,956 patent/US5538793A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-28 KR KR1019940037745A patent/KR100353126B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01266141A (ja) * | 1988-04-19 | 1989-10-24 | Toshiba Silicone Co Ltd | 表面処理されたポリオルガノシルセスキオキサン微粉末 |
JPH02163127A (ja) * | 1988-12-15 | 1990-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 表面変性ポリメチルシルセスキオキサン球状微粒子の製造方法 |
Cited By (84)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10120903A (ja) * | 1996-10-14 | 1998-05-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン組成物 |
US6703027B2 (en) | 1998-04-30 | 2004-03-09 | Shiseido Company, Ltd. | Composition for external use |
EP0958805A3 (en) * | 1998-05-20 | 2003-07-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Makeup cosmetic composition |
JPH11335254A (ja) * | 1998-05-20 | 1999-12-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エアゾール組成物 |
JP2000038317A (ja) * | 1998-05-20 | 2000-02-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | メークアップ化粧料 |
JP2000063674A (ja) * | 1998-08-26 | 2000-02-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン硬化物粉末およびそれを配合してなる化粧料 |
US6556347B1 (en) | 1998-12-18 | 2003-04-29 | Mitsubisi Rayon Co., Ltd. | Rear projection screen |
US6760155B2 (en) | 1998-12-18 | 2004-07-06 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd | Rear projection screen |
EP1935924A1 (en) | 2002-09-12 | 2008-06-25 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Novel organopolysiloxane polymer, pasty composition, and cosmetic preparation containing the same |
EP1992656A1 (en) | 2002-09-12 | 2008-11-19 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Novel Organopolysiloxanpolymer, Pasty Composition, and Cosmetic Preparation Containing the Composition |
US7399803B2 (en) | 2002-12-13 | 2008-07-15 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Composite cured silicone powder, method for production thereof, and aqueous composition |
US7393582B2 (en) | 2002-12-27 | 2008-07-01 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Composite silicone rubber particles and method of their manufacture |
JP2007523826A (ja) * | 2003-07-11 | 2007-08-23 | ロレアル | 構造化剤を含有する化粧品用組成物 |
JPWO2006059719A1 (ja) * | 2004-12-03 | 2008-06-05 | 株式会社カネカ | シリコーン系重合体粒子およびそれを含有するシリコーン系組成物 |
EP1777278A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Adhesive composition and sheet having an adhesive layer of the composition |
WO2007061032A1 (ja) * | 2005-11-25 | 2007-05-31 | Kaneka Corporation | シリコーン異型粒子およびその製造方法 |
JP2007238645A (ja) * | 2006-03-03 | 2007-09-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン粉体処理剤及び該処理剤により処理された粉体並びに該粉体を含有する化粧料 |
US8734771B2 (en) | 2006-03-03 | 2014-05-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Powder treated with a power treating agent comprising an organopolysiloxane and cosmetic comprising the powder |
EP1946799A2 (en) | 2007-01-19 | 2008-07-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone copolymer and cosmetics comprising the same |
EP2014701A2 (en) | 2007-06-18 | 2009-01-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane, a method of preparing the same and a cosmetic comprising the same |
JP2010532377A (ja) * | 2007-06-29 | 2010-10-07 | ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー エルエルシー | パーソナルケア溶解性フィルム |
EP2075280A1 (en) | 2007-12-26 | 2009-07-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | White heat-curable silicone resin composition, optoelectric part case, and molding method |
US8013056B2 (en) | 2007-12-26 | 2011-09-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | White heat-curable silicone resin composition, optoelectronic part case, and molding method |
EP2103301A1 (en) | 2008-03-21 | 2009-09-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polyglycerin-modified silicone and a cosmetic comprising the same |
JP2009283927A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-12-03 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 半導体ウエハ用保護フィルム |
US8173053B2 (en) | 2008-06-09 | 2012-05-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | White heat-curable silicone resin composition and optoelectronic part case |
US8012381B2 (en) | 2008-06-09 | 2011-09-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | White heat-curable silicone resin composition and optoelectronic part case |
JP2012505742A (ja) * | 2008-10-20 | 2012-03-08 | ミクロカプシュール テクノロジー | シルセスキオキサンホモポリマー又はコポリマーで本質的に構成されたシェエンベロープを有するマイクロカプセル |
EP2216357A1 (en) | 2009-02-06 | 2010-08-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Water-repellent fine particles and making method |
JP2010180335A (ja) * | 2009-02-06 | 2010-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 撥水性微粒子及びその製造方法 |
US8703163B2 (en) | 2009-02-06 | 2014-04-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Water-repellent fine particles and making method |
CN101805519A (zh) * | 2009-02-06 | 2010-08-18 | 信越化学工业株式会社 | 拒水微粒和制备方法 |
JP5618994B2 (ja) * | 2009-05-12 | 2014-11-05 | 電気化学工業株式会社 | 粘着剤、粘着シート及び電子部品の製造方法 |
US9267037B2 (en) | 2009-11-11 | 2016-02-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone composite particles, making method, and cosmetic composition |
EP2325261A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-05-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone composite particles, making method, and cosmetic composition |
JP2011102354A (ja) * | 2009-11-11 | 2011-05-26 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリコーン複合粒子及びその製造方法、ならびに化粧料 |
KR20110052500A (ko) | 2009-11-11 | 2011-05-18 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실리콘 복합 입자 및 그의 제조 방법, 및 화장료 |
EP2357024A2 (en) | 2009-11-18 | 2011-08-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetic composition comprising silicone microparticles |
JP2011105662A (ja) * | 2009-11-18 | 2011-06-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 化粧料 |
JP2011105663A (ja) * | 2009-11-18 | 2011-06-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 化粧料 |
JP2011219547A (ja) * | 2010-04-06 | 2011-11-04 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | エラストマー球状微粒子をポリオルガノシルセスキオキサンで被覆した複合微粒子およびその製造方法 |
EP2556818A1 (en) | 2011-08-11 | 2013-02-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone microparticle and method for producing the same |
US9023473B2 (en) | 2011-08-11 | 2015-05-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone microparticle and method for producing the same |
EP2581415A1 (en) | 2011-10-14 | 2013-04-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone Fine Particles and Production Method Thereof |
US9028966B2 (en) | 2011-10-14 | 2015-05-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone fine particles and production method thereof |
US20130114981A1 (en) * | 2011-11-08 | 2013-05-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Image-recording method |
EP2639258A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable Silicone Resin Composition and Optoelectronic Device |
US8822593B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-09-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable resin composition, hardened material thereof, and optical semiconductor apparatus |
WO2014050255A1 (ja) | 2012-09-27 | 2014-04-03 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンミスト抑制剤 |
US10889728B2 (en) | 2012-09-27 | 2021-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone mist inhibitor |
US20150225577A1 (en) * | 2012-09-27 | 2015-08-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone mist inhibitor |
KR20150064070A (ko) * | 2012-09-27 | 2015-06-10 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실리콘 미스트 억제제 |
US9105821B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-08-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable silicone resin composition, cured product thereof and photosemiconductor apparatus |
US9434819B2 (en) | 2013-01-03 | 2016-09-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hydrophilized silicone particles and making method |
WO2014106768A1 (en) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hydrophilized silicone particles and making method |
JP2014214263A (ja) * | 2013-04-26 | 2014-11-17 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン複合粒子及びその製造方法 |
JP2013213041A (ja) * | 2013-06-25 | 2013-10-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 複合粒子の製造方法 |
US9980885B2 (en) | 2013-11-01 | 2018-05-29 | Nissin Chemical Industry Co. Ltd. | Silicone-based copolymer resin powder, making method, and cosmetics |
EP3059262A1 (en) | 2013-11-01 | 2016-08-24 | Nissin Chemical Industry Co., Ltd. | Silicone-based copolymer resin powder and making method |
EP2868672A1 (en) | 2013-11-01 | 2015-05-06 | Nissin Chemical Industry Co., Ltd. | Silicone-Based Copolymer Resin Powder, Making Method, and Cosmetics |
WO2017130257A1 (ja) | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 信越化学工業株式会社 | シロキサン骨格を有する吸水性樹脂およびこれを含む化粧料 |
US10786440B2 (en) | 2016-01-29 | 2020-09-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Water absorbing resin having siloxane skeleton and cosmetic containing the same |
JP2017171781A (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粒子及びその製造方法 |
CN108884230B (zh) * | 2016-03-24 | 2021-07-06 | 信越化学工业株式会社 | 有机硅粒子及其制造方法 |
WO2017163949A1 (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粒子及びその製造方法 |
CN108884230A (zh) * | 2016-03-24 | 2018-11-23 | 信越化学工业株式会社 | 有机硅粒子及其制造方法 |
KR20180127996A (ko) | 2016-03-24 | 2018-11-30 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실리콘 입자 및 그의 제조 방법 |
TWI714735B (zh) * | 2016-03-24 | 2021-01-01 | 日商信越化學工業股份有限公司 | 聚矽氧粒子及其製造方法 |
US10538639B2 (en) * | 2016-03-24 | 2020-01-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone particles and method for producing same |
WO2018062441A1 (ja) | 2016-09-28 | 2018-04-05 | テルモ株式会社 | シリンジ用組立体、プレフィルドシリンジ、穿刺針付外筒用シールキャップおよびシリンジ用組立体包装体 |
WO2018135435A1 (ja) | 2017-01-17 | 2018-07-26 | 株式会社アマデラスホールディングス | ポリオレフィン系ゴム組成物 |
KR20190131562A (ko) | 2017-04-06 | 2019-11-26 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실리콘 입자 및 그 제조 방법 |
WO2018186354A1 (ja) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粒子及びその製造方法 |
JP2021533219A (ja) * | 2018-07-27 | 2021-12-02 | 浙江三時紀新材科技有限公司Zhejiang Third Age Material Technology Co., Ltd | 球状又は角状粉末充填剤の調製方法、それから得られる球状又は角状粉末充填剤及びその用途 |
US12060464B2 (en) | 2018-12-27 | 2024-08-13 | Dow Toray Co., Ltd. | Silicone resin-coated silicone elastomer particles, and applications thereof including organic resin additives |
WO2020137913A1 (ja) * | 2018-12-27 | 2020-07-02 | ダウ・東レ株式会社 | シリコーン樹脂被覆シリコーンエラストマー粒子および有機樹脂添加剤その他の用途 |
JP2020105330A (ja) * | 2018-12-27 | 2020-07-09 | ダウ・東レ株式会社 | シリコーン樹脂被覆シリコーンエラストマー粒子の製造方法 |
DE112021000654T5 (de) | 2020-01-21 | 2022-11-24 | Dic Corporation | Klebeband |
DE112021000650T5 (de) | 2020-01-21 | 2022-11-24 | Dic Corporation | Klebeband |
WO2022019179A1 (ja) | 2020-07-21 | 2022-01-27 | 信越化学工業株式会社 | ゴム粒子、複合粒子及びそれらの製造方法 |
KR20230041743A (ko) | 2020-07-21 | 2023-03-24 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고무 입자, 복합 입자 및 그것들의 제조 방법 |
EP4186943A4 (en) * | 2020-07-21 | 2024-08-21 | Shinetsu Chemical Co | RUBBER PARTICLES, COMPOSITE PARTICLES AND MANUFACTURING METHODS THEREOF |
WO2023058383A1 (ja) | 2021-10-05 | 2023-04-13 | 信越化学工業株式会社 | ゴム粒子、複合粒子、及びそれらの製造方法 |
KR20240072252A (ko) | 2021-10-05 | 2024-05-23 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고무 입자, 복합 입자, 및 그들의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR100353126B1 (ko) | 2002-12-11 |
KR950018200A (ko) | 1995-07-22 |
JP2832143B2 (ja) | 1998-12-02 |
DE69423319T2 (de) | 2000-07-13 |
EP0661334B1 (en) | 2000-03-08 |
EP0661334A1 (en) | 1995-07-05 |
DE69423319D1 (de) | 2000-04-13 |
US5538793A (en) | 1996-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2832143B2 (ja) | シリコーン微粒子およびその製造方法 | |
JP2844405B2 (ja) | 疎水性酸化チタン微粒子の製造方法 | |
JP3086629B2 (ja) | 化粧料 | |
KR102608579B1 (ko) | 실리카 피복 실리콘 엘라스토머 구상 입자의 제조 방법 및 실리카 피복 실리콘 엘라스토머 구상 입자 | |
JP2013087141A (ja) | シリコーン微粒子及びその製造方法 | |
JP3044048B2 (ja) | オルガノポリシロキサン系エラストマー粉体およびその製造方法 | |
CN114846115A (zh) | 细分的颗粒稳定的水性皮克林乳液和由其制备的颗粒 | |
JP3384864B2 (ja) | 表面改質された自動車用ウェザーストリップの製造方法 | |
US20230348720A1 (en) | Polyether-polysiloxane crosslinked rubber spherical particle, method for manufacturing the same, polyether-polysiloxane crosslinked composite particle, and method for manufacturing the same | |
TW201902996A (zh) | 聚矽氧粒子及其製造方法 | |
JP3778847B2 (ja) | 水性シリコーン組成物 | |
CN108884230B (zh) | 有机硅粒子及其制造方法 | |
JP2922389B2 (ja) | 疎水性無機化合物微粒子の調製方法 | |
JP2003049094A (ja) | シリカ系及び/またはシルセスキオキサン系微粒子の水性分散液及びその製造方法 | |
JP3124539B2 (ja) | 硬化性シリコーンエマルジョン組成物 | |
JP4756596B2 (ja) | ポリオルガノシルセスキオキサン系微粒子及びその製造方法 | |
JP2842904B2 (ja) | ポリオルガノシロキサン微粒子及びその製造方法 | |
JPH07233351A (ja) | ゴム物品の表面処理剤 | |
JPH07310051A (ja) | ゴム物品の表面処理剤 | |
JP2003160758A (ja) | 皮膜形成エマルジョン型シリコーン組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080925 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080925 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090925 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100925 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100925 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110925 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120925 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130925 Year of fee payment: 15 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |