JPH0124809B2 - - Google Patents
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- JPH0124809B2 JPH0124809B2 JP2376878A JP2376878A JPH0124809B2 JP H0124809 B2 JPH0124809 B2 JP H0124809B2 JP 2376878 A JP2376878 A JP 2376878A JP 2376878 A JP2376878 A JP 2376878A JP H0124809 B2 JPH0124809 B2 JP H0124809B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- epoxy
- mol
- bending strength
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
本発明は熱硬化性樹脂組成物に係わるもので、
その目的とするところは、積層品、成形品材料等
で耐熱性を必要とする分野において極めて有用な
耐熱性の熱硬化性樹脂組成物を提供することにあ
る。 従来、構造材料、電気絶縁材料等に用いられる
熱硬化性樹脂として、ポリエステル樹脂、フエノ
ール樹脂、エポキシ樹脂等がよく知られている。
しかし、これらは、一般に耐熱性等が充分でなく
使用分野はおのずから限定されていた。然るに、
近時、電気機器、化学関係機器等の高性能化、コ
ンパクト化、使用条件の過硬化等に対応して、か
かる構造材料、電気絶縁材料に対してすぐれた耐
熱性が要求されるようになつている。 かかる耐熱性樹脂材料としてはシリコーン樹脂
Ｎ，N′−置換ビスマレイミドと芳香族アミンを
反応させて得られる。ポリイミド樹脂、ジフエニ
ルエーテル樹脂等が代表的なものである。しか
し、シリコーン樹脂は高温強度が著しく低いため
構造材料としては使用出来ないという欠点があ
り、ポリイミド樹脂は特殊な溶媒を必要とする
上、硬化性が著しく劣り、作業性、加工性に問題
があつた。また、ジフエニルエーテル樹脂も硬化
性が著しく劣るために、その用途が限定されると
共に、硬化時の縮合水等の副生物のために大物成
形品または厚物積層品が得られなかつた。 かかる点に鑑み、本発明者らは、耐熱性、機械
強度等が優れているとともに、硬化性が良好で加
圧成形操作なども容易で積層品、成形品等に適す
る熱硬化性樹脂の関発を目的として、種々研究を
重ねた結果、Ｐ，P′−ジメトキシメチルジフエニ
ルエーテルとＰ−フエニルフエノールを酸触媒下
で反応させて得られるノボラツク型縮合体と、少
なくとも２個のエポキシ基を有するエポキシ化合
物に硬化触媒を配合してなることを特徴とする樹
脂組成物は、容易に叙上の目的を達成しうる熱硬
化性樹脂組成物を提供しうるものであるという新
たな事実を見出し、本発明を完成するにいたつ
た。 以下、本発明を詳細に説明すると、本発明の熱
硬化性樹脂組成物は、Ｐ，P′−ジメトキシメチル
ジフエニルエーテルへＰ−フエニルフエノールを
酸触媒下に反応させて得られる一般式 （ここでｎは０もしくは正の整数） であらわされるノボラツク型縮合体（以下DPE
−PP樹脂という）と、少なくとも２個のエポキ
シ基を有するエポキシ化合物に硬化触媒を配合し
てなるものである。 本発明において一組成分となるDPE−PP樹脂
の合成は、ジメトキシメチルジフエニルエーテル
40〜50モル％とＰ−フエニルフエノール50〜60モ
ル％を、塩化第２鉄、塩化亜鉛、塩化第２錫、塩
酸、硫酸、有機スルホン酸等の酸触媒存在下に、
一般的には100〜250℃の温度で１〜10時間程度加
熱して行なわれる。ここでＰ−フエニルフエノー
ルの割合を50〜60モル％としたのは、この範囲以
下では、DPE−PP樹脂の合成時にゲル化の恐れ
があること、この範囲以上では得られるDPE−
PP樹脂の分子量が低く、また未反応残存Ｐ−フ
エニルフエノールの量が多くなり、硬化物の強度
の低下、耐熱性の低下の傾向があるためである。 また、本発明の一組成分となる少なくとも２個
のエポキシ基を有するエポキシ化合物としては、
例えばビスフエノールＡ系エポキシ樹脂、ノボラ
ツク系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリ
グリシジルイソシアヌレート、グリシジルエステ
ル系エポキシ樹脂等であり、これらは単独でもし
くは併用することによつて使用できる。 また、硬化触媒としては、ベンジルジメチルア
ミン、α−メチルベンジルジメチルアミン、２，
４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フエノ
ール等の３級アミン類、２−エチル−４−メチル
イミダゾール等イミダゾール類、酢酸、リン酸等
のイミダゾール塩類、モノエチルアミン、ピペリ
ジンおよびイミダゾール誘導体の三フツ化ホウ素
アミンコンプレツクス等が有効である。 本発明において、前記、DPE−PP樹脂とエポ
キシ化合物の配合割合は重量比で前者45〜65に対
して、後者55〜35の範囲内とすることが、硬化物
にすぐれた耐熱性と機械強度を与える上で望まし
い。すなわち、DPE−PP樹脂が65重量％以上の
組成物の硬化物においては、一般にもろくなり機
械衝撃等に弱くなる傾向にあり、45重量％以下で
は耐熱性が低下する傾向にある。 硬化触媒は、その使用目的により、使用量等が
決定されるが、一般に、樹脂総量に対して、0.2
〜２重量％程度配合することが、成形加工性、硬
化物の特性の上から望ましい。 本発明の樹脂組成物は、前記各成分を固体粉末
状でブレンドするか、溶剤を用いてブレンドする
ことによつて得られる。硬化は配合比、使用状態
によつて異なるが、一般に150〜200℃で10分〜２
時間程度が適当である。しかして、本発明の樹脂
組成物は適当な有機溶剤に溶解し、ワニス状とし
て用いることもできるし、粉末状混合物として用
いることもできる。例えば、ワニス状態で使用す
る場合は、当ワニスをガラス布等の積層品基材に
塗布もしくは含浸被着させ、次いで溶液を乾燥除
去して得たプリプレグを重ね合せ、これを加圧、
加熱成形を施すことによつてすぐれた耐熱性、機
械特性を備えた積層品を得ることができる。ま
た、公知の充填剤、例えばシリカ粉末、ガラス粉
末、CaCO3粉末、ガラス繊維、カーボンブラツ
ク等、あるいは顔料、難燃剤、滑剤などを添加す
ることも容易であり、例えばこれらの粉末を本発
明になる熱硬化性樹脂粉末に添加した粉末状組成
物を予め用意した型に充填し、加熱加圧処理する
ことにより、耐熱性のすぐれた樹脂成形物を得る
こともできる。 以下、本発明を実施例によつてさらに具体的に
説明する。 実施例 １ Ｐ，P′−ジメトキシメチルジフエニルエーテル
1162g（4.5モル）、Ｐ−フエニルフエノール936g
（5.5モル）と塩化第２鉄0.2gをフラスコに入れ混
合し、生成するメタノールを留去しながら、180
℃で加熱撹拌を３時間行なうことによつてノボラ
ツク型縮合体を合成した後、90℃に冷却し、トル
エン1600g、メチルエチルケトン1600gを加え溶
液とした。クレゾール、ボラツ型エポキシ樹脂
ECN−1280（チバ社製 エポキシ当量230）
1390g、BF3・２−メチル−イミダゾール19gを、
この溶液に加え、よく撹拌溶解せしめて均一な耐
熱脂溶液を得た。 上記によつて得た樹脂溶液を、アミノシラン処
理したガラス布に塗布し、110℃で10分間乾燥し
てプリプレグを作成した。しかる後、このプリプ
レグを数枚重ね合わせ、170℃に加熱したプレス
で２図ガス抜きを行ないながら予備成形してか
ら、80Kg／cm2の圧力で30分間加熱加圧成形して積
層板を得た。更にこの積層板の後硬化として200
℃、10時間の熱処理を行なつた。この積層板の25
℃における曲げ強度は、53.5Kg／mm2であり、180
℃における曲げ強度は44.5Kg／mm2であつた。ま
た、250℃、300時間加熱した後の曲げ強度は25℃
で50.2Kg／mm2であつた。 実施例 ２ Ｐ，P′−ジメトキシメチルジフエニルエーテル
1033g（４モル）、Ｐ−フエニルフエノール1021g
（６モル）と塩化第２鉄0.2gをフラスコに混合し、
生成するメタノールを留去しながら、180℃で加
熱撹拌を３時間行なうことによつてノボラツク型
縮合体を合成した後、90℃に冷却し、トルエン
1800g、メチルエチルケトン1800gを加え溶液と
した。この溶涎にクレゾールノボラツク型エポキ
シ樹脂ECN−1280（チバ社製．エポキシ当量230）
1800g、α−メチルベンジルメチルアミン16.5gを
加え、よく撹拌溶解せしめて均一な樹脂溶液を得
た。 かくして得た樹脂溶液を用い実施例１の場合と
同じ条件で積層板を作成した。この積層板の25℃
における曲げ強度は50.1Kg／mm2であり、180℃に
おける曲げ強度は43.0Kg／mm2であつた。また、
250℃、300時間加熱した後の曲げ強度は25℃で
47.5Kg／mm2であつた。 実施例 ３ Ｐ，P′−ジメトキシメチルジフエニルエーテ
ル、Ｐ−フエニルフエノール、塩化第２鉄、ビス
フエノールＡ系エポキシ樹脂エピコート1001（シ
エル化学社製 エポキシ当量480）、フエノールノ
ボラツク系エポキシ樹脂DEN−438（ダウケミカ
ル社製、エポキシ当量180）、クレゾールノボラツ
ク系エポキシ樹脂ECN−1280（チバ社製、エポキ
シ当量230）、脂環式エポキシ樹脂CY−175（チバ
社製、エポキシ当量155）、BF3・２メチル−イミ
ダゾール、α−メチルベンジルジメチルアミンを
表に示す如きＡ〜Ｅの組成比（重量比、かつこ内
はモル比）に選択し、実施例１の場合と同一条件
でノボラツク型縮合体を合成し、次いで樹脂組成
物のトルエン−メチルエチルケトン混合溶媒溶液
を製造した。かくして得た５種の樹脂溶液を用い
実施例１の場合と同一条件で積層板を作成した。
これらの積層板の初期の25℃、180℃における曲
げ強度、250℃、300時間加熱後の29℃における曲
げ強さを測定した結果を上記表に併せて示す。
その目的とするところは、積層品、成形品材料等
で耐熱性を必要とする分野において極めて有用な
耐熱性の熱硬化性樹脂組成物を提供することにあ
る。 従来、構造材料、電気絶縁材料等に用いられる
熱硬化性樹脂として、ポリエステル樹脂、フエノ
ール樹脂、エポキシ樹脂等がよく知られている。
しかし、これらは、一般に耐熱性等が充分でなく
使用分野はおのずから限定されていた。然るに、
近時、電気機器、化学関係機器等の高性能化、コ
ンパクト化、使用条件の過硬化等に対応して、か
かる構造材料、電気絶縁材料に対してすぐれた耐
熱性が要求されるようになつている。 かかる耐熱性樹脂材料としてはシリコーン樹脂
Ｎ，N′−置換ビスマレイミドと芳香族アミンを
反応させて得られる。ポリイミド樹脂、ジフエニ
ルエーテル樹脂等が代表的なものである。しか
し、シリコーン樹脂は高温強度が著しく低いため
構造材料としては使用出来ないという欠点があ
り、ポリイミド樹脂は特殊な溶媒を必要とする
上、硬化性が著しく劣り、作業性、加工性に問題
があつた。また、ジフエニルエーテル樹脂も硬化
性が著しく劣るために、その用途が限定されると
共に、硬化時の縮合水等の副生物のために大物成
形品または厚物積層品が得られなかつた。 かかる点に鑑み、本発明者らは、耐熱性、機械
強度等が優れているとともに、硬化性が良好で加
圧成形操作なども容易で積層品、成形品等に適す
る熱硬化性樹脂の関発を目的として、種々研究を
重ねた結果、Ｐ，P′−ジメトキシメチルジフエニ
ルエーテルとＰ−フエニルフエノールを酸触媒下
で反応させて得られるノボラツク型縮合体と、少
なくとも２個のエポキシ基を有するエポキシ化合
物に硬化触媒を配合してなることを特徴とする樹
脂組成物は、容易に叙上の目的を達成しうる熱硬
化性樹脂組成物を提供しうるものであるという新
たな事実を見出し、本発明を完成するにいたつ
た。 以下、本発明を詳細に説明すると、本発明の熱
硬化性樹脂組成物は、Ｐ，P′−ジメトキシメチル
ジフエニルエーテルへＰ−フエニルフエノールを
酸触媒下に反応させて得られる一般式 （ここでｎは０もしくは正の整数） であらわされるノボラツク型縮合体（以下DPE
−PP樹脂という）と、少なくとも２個のエポキ
シ基を有するエポキシ化合物に硬化触媒を配合し
てなるものである。 本発明において一組成分となるDPE−PP樹脂
の合成は、ジメトキシメチルジフエニルエーテル
40〜50モル％とＰ−フエニルフエノール50〜60モ
ル％を、塩化第２鉄、塩化亜鉛、塩化第２錫、塩
酸、硫酸、有機スルホン酸等の酸触媒存在下に、
一般的には100〜250℃の温度で１〜10時間程度加
熱して行なわれる。ここでＰ−フエニルフエノー
ルの割合を50〜60モル％としたのは、この範囲以
下では、DPE−PP樹脂の合成時にゲル化の恐れ
があること、この範囲以上では得られるDPE−
PP樹脂の分子量が低く、また未反応残存Ｐ−フ
エニルフエノールの量が多くなり、硬化物の強度
の低下、耐熱性の低下の傾向があるためである。 また、本発明の一組成分となる少なくとも２個
のエポキシ基を有するエポキシ化合物としては、
例えばビスフエノールＡ系エポキシ樹脂、ノボラ
ツク系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリ
グリシジルイソシアヌレート、グリシジルエステ
ル系エポキシ樹脂等であり、これらは単独でもし
くは併用することによつて使用できる。 また、硬化触媒としては、ベンジルジメチルア
ミン、α−メチルベンジルジメチルアミン、２，
４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フエノ
ール等の３級アミン類、２−エチル−４−メチル
イミダゾール等イミダゾール類、酢酸、リン酸等
のイミダゾール塩類、モノエチルアミン、ピペリ
ジンおよびイミダゾール誘導体の三フツ化ホウ素
アミンコンプレツクス等が有効である。 本発明において、前記、DPE−PP樹脂とエポ
キシ化合物の配合割合は重量比で前者45〜65に対
して、後者55〜35の範囲内とすることが、硬化物
にすぐれた耐熱性と機械強度を与える上で望まし
い。すなわち、DPE−PP樹脂が65重量％以上の
組成物の硬化物においては、一般にもろくなり機
械衝撃等に弱くなる傾向にあり、45重量％以下で
は耐熱性が低下する傾向にある。 硬化触媒は、その使用目的により、使用量等が
決定されるが、一般に、樹脂総量に対して、0.2
〜２重量％程度配合することが、成形加工性、硬
化物の特性の上から望ましい。 本発明の樹脂組成物は、前記各成分を固体粉末
状でブレンドするか、溶剤を用いてブレンドする
ことによつて得られる。硬化は配合比、使用状態
によつて異なるが、一般に150〜200℃で10分〜２
時間程度が適当である。しかして、本発明の樹脂
組成物は適当な有機溶剤に溶解し、ワニス状とし
て用いることもできるし、粉末状混合物として用
いることもできる。例えば、ワニス状態で使用す
る場合は、当ワニスをガラス布等の積層品基材に
塗布もしくは含浸被着させ、次いで溶液を乾燥除
去して得たプリプレグを重ね合せ、これを加圧、
加熱成形を施すことによつてすぐれた耐熱性、機
械特性を備えた積層品を得ることができる。ま
た、公知の充填剤、例えばシリカ粉末、ガラス粉
末、CaCO3粉末、ガラス繊維、カーボンブラツ
ク等、あるいは顔料、難燃剤、滑剤などを添加す
ることも容易であり、例えばこれらの粉末を本発
明になる熱硬化性樹脂粉末に添加した粉末状組成
物を予め用意した型に充填し、加熱加圧処理する
ことにより、耐熱性のすぐれた樹脂成形物を得る
こともできる。 以下、本発明を実施例によつてさらに具体的に
説明する。 実施例 １ Ｐ，P′−ジメトキシメチルジフエニルエーテル
1162g（4.5モル）、Ｐ−フエニルフエノール936g
（5.5モル）と塩化第２鉄0.2gをフラスコに入れ混
合し、生成するメタノールを留去しながら、180
℃で加熱撹拌を３時間行なうことによつてノボラ
ツク型縮合体を合成した後、90℃に冷却し、トル
エン1600g、メチルエチルケトン1600gを加え溶
液とした。クレゾール、ボラツ型エポキシ樹脂
ECN−1280（チバ社製 エポキシ当量230）
1390g、BF3・２−メチル−イミダゾール19gを、
この溶液に加え、よく撹拌溶解せしめて均一な耐
熱脂溶液を得た。 上記によつて得た樹脂溶液を、アミノシラン処
理したガラス布に塗布し、110℃で10分間乾燥し
てプリプレグを作成した。しかる後、このプリプ
レグを数枚重ね合わせ、170℃に加熱したプレス
で２図ガス抜きを行ないながら予備成形してか
ら、80Kg／cm2の圧力で30分間加熱加圧成形して積
層板を得た。更にこの積層板の後硬化として200
℃、10時間の熱処理を行なつた。この積層板の25
℃における曲げ強度は、53.5Kg／mm2であり、180
℃における曲げ強度は44.5Kg／mm2であつた。ま
た、250℃、300時間加熱した後の曲げ強度は25℃
で50.2Kg／mm2であつた。 実施例 ２ Ｐ，P′−ジメトキシメチルジフエニルエーテル
1033g（４モル）、Ｐ−フエニルフエノール1021g
（６モル）と塩化第２鉄0.2gをフラスコに混合し、
生成するメタノールを留去しながら、180℃で加
熱撹拌を３時間行なうことによつてノボラツク型
縮合体を合成した後、90℃に冷却し、トルエン
1800g、メチルエチルケトン1800gを加え溶液と
した。この溶涎にクレゾールノボラツク型エポキ
シ樹脂ECN−1280（チバ社製．エポキシ当量230）
1800g、α−メチルベンジルメチルアミン16.5gを
加え、よく撹拌溶解せしめて均一な樹脂溶液を得
た。 かくして得た樹脂溶液を用い実施例１の場合と
同じ条件で積層板を作成した。この積層板の25℃
における曲げ強度は50.1Kg／mm2であり、180℃に
おける曲げ強度は43.0Kg／mm2であつた。また、
250℃、300時間加熱した後の曲げ強度は25℃で
47.5Kg／mm2であつた。 実施例 ３ Ｐ，P′−ジメトキシメチルジフエニルエーテ
ル、Ｐ−フエニルフエノール、塩化第２鉄、ビス
フエノールＡ系エポキシ樹脂エピコート1001（シ
エル化学社製 エポキシ当量480）、フエノールノ
ボラツク系エポキシ樹脂DEN−438（ダウケミカ
ル社製、エポキシ当量180）、クレゾールノボラツ
ク系エポキシ樹脂ECN−1280（チバ社製、エポキ
シ当量230）、脂環式エポキシ樹脂CY−175（チバ
社製、エポキシ当量155）、BF3・２メチル−イミ
ダゾール、α−メチルベンジルジメチルアミンを
表に示す如きＡ〜Ｅの組成比（重量比、かつこ内
はモル比）に選択し、実施例１の場合と同一条件
でノボラツク型縮合体を合成し、次いで樹脂組成
物のトルエン−メチルエチルケトン混合溶媒溶液
を製造した。かくして得た５種の樹脂溶液を用い
実施例１の場合と同一条件で積層板を作成した。
これらの積層板の初期の25℃、180℃における曲
げ強度、250℃、300時間加熱後の29℃における曲
げ強さを測定した結果を上記表に併せて示す。
【表】
【表】
実施例 ４
Ｐ，P′−ジメトキシメチルジフエニルエーテル
1162g（4.5モル）、Ｐ−フエニルフエノール936g
（5.5モル）と塩化第２鉄0.2gを用い実施例１と同
様に合成したノボラツク型縮合体100部（以下重
量部）、クレゾールノボラツク型エポキシ樹脂
ECN−1280 76部、BF3・モノエチルアミン１
部、シリカ粉末660部、モンタン酸ワツクス３部
を、ニーダー中で加熱下に溶融混合し、冷却後粉
砕して成形材料粉末とした。この粉末を180℃の
金型を用い、100Kg／cm2の圧力で10分間加圧成形
した後、200℃で５時間後硬化を行なつた。この
ようにして得られた成形品の25℃における曲げ強
さは13.2Kg／mm2であり、180℃で11.5Kg／mm2であ
つた。また、250℃、300時間加熱劣化後の25℃に
おける曲げ強さは12.6Kg／mm2であつた。…であつ
た。特公昭48−10960号公報に記載された単核芳
香族である１，４−ジメトキシメチルベンゼン
と、本願発明のＰ，P′−ジメトキシメチルジフエ
ニルエーテルを用いた場合の性状の差異は、キシ
リレン樹脂とジ系樹脂とを比較した場合は同じ
く、熱劣化特性に顕著に現れる。 例えば、実施例から分かるように本願発明の組
成物においては250℃、300時間加熱後の曲げ強度
はほとんど低下しておりませんが、Ｐ，P′−ジメ
トキシメチルベンゼンを用いた場合は次のように
なる。つまり、実施例１において、Ｐ，P′−ジメ
トキシジメチルジフエニルエーテル1162g（4.5モ
ル）の代わりに、１，４−ジメトキシメチルベン
ゼン748g（4.5モル）を用い、他は同じ条件にして
積層板を得た。この積層板の25℃における強度
は、52.7Kg／mm2であり、180℃における曲げ強度
は43.7Kg／mm2であつた。しかし、250℃、300時間
加熱後の曲げ強度は、25℃で38.7Kg／mm2であり、
かなりの強度低下を示した。
1162g（4.5モル）、Ｐ−フエニルフエノール936g
（5.5モル）と塩化第２鉄0.2gを用い実施例１と同
様に合成したノボラツク型縮合体100部（以下重
量部）、クレゾールノボラツク型エポキシ樹脂
ECN−1280 76部、BF3・モノエチルアミン１
部、シリカ粉末660部、モンタン酸ワツクス３部
を、ニーダー中で加熱下に溶融混合し、冷却後粉
砕して成形材料粉末とした。この粉末を180℃の
金型を用い、100Kg／cm2の圧力で10分間加圧成形
した後、200℃で５時間後硬化を行なつた。この
ようにして得られた成形品の25℃における曲げ強
さは13.2Kg／mm2であり、180℃で11.5Kg／mm2であ
つた。また、250℃、300時間加熱劣化後の25℃に
おける曲げ強さは12.6Kg／mm2であつた。…であつ
た。特公昭48−10960号公報に記載された単核芳
香族である１，４−ジメトキシメチルベンゼン
と、本願発明のＰ，P′−ジメトキシメチルジフエ
ニルエーテルを用いた場合の性状の差異は、キシ
リレン樹脂とジ系樹脂とを比較した場合は同じ
く、熱劣化特性に顕著に現れる。 例えば、実施例から分かるように本願発明の組
成物においては250℃、300時間加熱後の曲げ強度
はほとんど低下しておりませんが、Ｐ，P′−ジメ
トキシメチルベンゼンを用いた場合は次のように
なる。つまり、実施例１において、Ｐ，P′−ジメ
トキシジメチルジフエニルエーテル1162g（4.5モ
ル）の代わりに、１，４−ジメトキシメチルベン
ゼン748g（4.5モル）を用い、他は同じ条件にして
積層板を得た。この積層板の25℃における強度
は、52.7Kg／mm2であり、180℃における曲げ強度
は43.7Kg／mm2であつた。しかし、250℃、300時間
加熱後の曲げ強度は、25℃で38.7Kg／mm2であり、
かなりの強度低下を示した。
Claims (1)
- １ 40〜50モル％のＰ，P′−ジメトキシメチルジ
フエニルエーテルと50〜60モル％のＰ−フエニル
フエノールとを酸触媒下で反応させて得られるノ
ボラツク型縮合体45〜65重量％と、少なくとも２
個のエポキシ基を有するエポキシ化合物55〜35重
量％および硬化触媒を配合してなることを特徴と
する熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2376878A JPS54116097A (en) | 1978-03-01 | 1978-03-01 | Thermosetting resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2376878A JPS54116097A (en) | 1978-03-01 | 1978-03-01 | Thermosetting resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54116097A JPS54116097A (en) | 1979-09-10 |
| JPH0124809B2 true JPH0124809B2 (ja) | 1989-05-15 |
Family
ID=12119515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2376878A Granted JPS54116097A (en) | 1978-03-01 | 1978-03-01 | Thermosetting resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54116097A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101754901B1 (ko) * | 2014-05-16 | 2017-07-06 | 제일모직 주식회사 | 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법 |
-
1978
- 1978-03-01 JP JP2376878A patent/JPS54116097A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54116097A (en) | 1979-09-10 |
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