JPS5920321A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5920321A JPS5920321A JP13164782A JP13164782A JPS5920321A JP S5920321 A JPS5920321 A JP S5920321A JP 13164782 A JP13164782 A JP 13164782A JP 13164782 A JP13164782 A JP 13164782A JP S5920321 A JPS5920321 A JP S5920321A
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- resin composition
- epoxy resin
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は硬化性に優れるエポキシ樹脂組成物に関するも
のである。本発明の組成物は粉体塗料、接着剤、成形材
料として有用である〇 エポキシ樹脂は熱硬化性樹脂として被覆、積層、塗装、
接着及び成形等の種々の分野で広く利用されている。近
年、電気機器の経世小型化にともない、耐熱性に優れた
硬化物を与えるエポキシ樹脂の研究が重点的に行われ、
現在、かかる分野においてフェノールノボラックのエポ
キシ化物、タレゾールノボラックのエポキシ化物、メチ
レンジアジ ニリンのテトラエポキシド、トリおよびトラ（ヒドロキ
シフェニル）アルカンのエポキシ化物等が使用されてい
る。
のである。本発明の組成物は粉体塗料、接着剤、成形材
料として有用である〇 エポキシ樹脂は熱硬化性樹脂として被覆、積層、塗装、
接着及び成形等の種々の分野で広く利用されている。近
年、電気機器の経世小型化にともない、耐熱性に優れた
硬化物を与えるエポキシ樹脂の研究が重点的に行われ、
現在、かかる分野においてフェノールノボラックのエポ
キシ化物、タレゾールノボラックのエポキシ化物、メチ
レンジアジ ニリンのテトラエポキシド、トリおよびトラ（ヒドロキ
シフェニル）アルカンのエポキシ化物等が使用されてい
る。
これらエポキシ化合物は耐熱性に優れた硬化物を与える
が、硬化に高温で長時間髪する。
が、硬化に高温で長時間髪する。
本発明はかかる硬化性の改良を目的としまたもので耐熱
性に優れる硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物、即ち、 囚成分ニ一般式（１） 〔式中、Ｒ１，Ｒ２は水素原子またはメチル基を示す〕 で表わされるパラ−〔α、α、ｔＸ’、ｄ−テトラキス
（クリシジルオキシアリール）〕キシレンＱ３）成分： ポリフェノール 上記（４）成分と（Ｂ）成分よりなるエポキシ樹脂組成
物を提供するものである。
性に優れる硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物、即ち、 囚成分ニ一般式（１） 〔式中、Ｒ１，Ｒ２は水素原子またはメチル基を示す〕 で表わされるパラ−〔α、α、ｔＸ’、ｄ−テトラキス
（クリシジルオキシアリール）〕キシレンＱ３）成分： ポリフェノール 上記（４）成分と（Ｂ）成分よりなるエポキシ樹脂組成
物を提供するものである。
本発明において、上記囚成分の（１）式で示される四官
能のグリシジル化合物は、予め、前述したようにテレフ
タルアルデヒドと一価のフェノール化合物、即ち、フェ
ノールあるいはクレゾールとを脱水反応させて、下記の
一般式（Ｉｔ）で示される四価のフェノール化合物 〔式中・Ｒ２は水素原子またはメチル基を示す〕を生成
し、ついでこれにエビハロヒドリンマタハβ−メチルエ
ビハロヒドリンを第４級アンモニウム塩またはアルカリ
の存在下に反応させることにより得られる（特開昭５５
−１３９３７３号）。
能のグリシジル化合物は、予め、前述したようにテレフ
タルアルデヒドと一価のフェノール化合物、即ち、フェ
ノールあるいはクレゾールとを脱水反応させて、下記の
一般式（Ｉｔ）で示される四価のフェノール化合物 〔式中・Ｒ２は水素原子またはメチル基を示す〕を生成
し、ついでこれにエビハロヒドリンマタハβ−メチルエ
ビハロヒドリンを第４級アンモニウム塩またはアルカリ
の存在下に反応させることにより得られる（特開昭５５
−１３９３７３号）。
前段のテレフタルアルデヒドと一価フエノール化合物と
の反応は、塩酸、硫酸、等の酸性触媒の存在下にテレフ
タルアルデヒド１モルに対シ、−価フエノール化合物を
４．０〜８０モル、好ましくは８〜４０モルの割合で２
０〜１５０℃の温度で１〜１０時間反応させることによ
り行われ、反応終了後、過剰のフェノール化合物を減圧
留去し、得た固体の生成物を粉砕後、テトラクロルエタ
ン等の溶剤で洗浄し、真空下で加熱乾燥することにより
濃オレンジ色の固体生成物の四価のフェノール化合物を
得ることができる。
の反応は、塩酸、硫酸、等の酸性触媒の存在下にテレフ
タルアルデヒド１モルに対シ、−価フエノール化合物を
４．０〜８０モル、好ましくは８〜４０モルの割合で２
０〜１５０℃の温度で１〜１０時間反応させることによ
り行われ、反応終了後、過剰のフェノール化合物を減圧
留去し、得た固体の生成物を粉砕後、テトラクロルエタ
ン等の溶剤で洗浄し、真空下で加熱乾燥することにより
濃オレンジ色の固体生成物の四価のフェノール化合物を
得ることができる。
次に、後段の反応について詳述する。使用するエヒハロ
ヒトリン及ヒβ−メチルエピハロヒドリンとしては、た
とえばエピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、β−
メチルエピクロルヒドリン及びβ−メチルエピブロモヒ
ドリン等があげられる。そのエピハロヒドリン又はβ−
メチルエピハロヒドリンの使用量は原料の四価のフェノ
ール化合物１モルに対して４〜４０モル、好捷しくけ６
〜２０モルである。過剰に使用しだエピハロヒドリン又
はβ−メチルエピハロヒドリンは蒸留回収して再使用す
ることができる。
ヒトリン及ヒβ−メチルエピハロヒドリンとしては、た
とえばエピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、β−
メチルエピクロルヒドリン及びβ−メチルエピブロモヒ
ドリン等があげられる。そのエピハロヒドリン又はβ−
メチルエピハロヒドリンの使用量は原料の四価のフェノ
ール化合物１モルに対して４〜４０モル、好捷しくけ６
〜２０モルである。過剰に使用しだエピハロヒドリン又
はβ−メチルエピハロヒドリンは蒸留回収して再使用す
ることができる。
この四官能のエポキシ化合物は単独で分離されることは
稀で、一般にはグリシジル基や（１）式のＲ２で示され
るＲ２のメチル基が２．２′、３．３′、４．４′、５
．５′の位置にある種々の四官能エポキシ化合物の混合
物、例えば、フェノールを原料としたときは、パラ−〔
α、α、α′、α′−テトラキス（ｐ−グリシジルオキ
シフェニル）〕−キシレン又ハパラー〔α、α、α′、
α′−テトラキス（Ｏ−グリシジルオキシフェニル）〕
−キシレン及び極く少量成分と思われるが、パラ−〔α
、α、ｌ、α′−テトラキス（ｍ−グリシジルオキシフ
ェニル）〕−キシレンカ；ｍ−クレゾールを原料としだ
ときは、パラ−〔α、α。
稀で、一般にはグリシジル基や（１）式のＲ２で示され
るＲ２のメチル基が２．２′、３．３′、４．４′、５
．５′の位置にある種々の四官能エポキシ化合物の混合
物、例えば、フェノールを原料としたときは、パラ−〔
α、α、α′、α′−テトラキス（ｐ−グリシジルオキ
シフェニル）〕−キシレン又ハパラー〔α、α、α′、
α′−テトラキス（Ｏ−グリシジルオキシフェニル）〕
−キシレン及び極く少量成分と思われるが、パラ−〔α
、α、ｌ、α′−テトラキス（ｍ−グリシジルオキシフ
ェニル）〕−キシレンカ；ｍ−クレゾールを原料としだ
ときは、パラ−〔α、α。
α′、α′−テトラキス（２−メチル−４−グリシジル
オキシフェニル）〕−キシレン又ハハラ〔α、α、α′
。
オキシフェニル）〕−キシレン又ハハラ〔α、α、α′
。
α′−テトラキス（２−メチル−６−グリシジルオキシ
フェニル）〕−キシレン等の混合物である。
フェニル）〕−キシレン等の混合物である。
これら四官能のエポキシ化合物の他に、次式（＠で示さ
れる七官能以上のエポキシ化合物が６０重１％以下の割
合で含有される。
れる七官能以上のエポキシ化合物が６０重１％以下の割
合で含有される。
〔式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子またはメチル基を；Ｘは
、Ｈまたは ２ を示す〕。
、Ｈまたは ２ を示す〕。
次に、ω）成分のポリフェノールとしては、ビスフェノ
ールＡ１ビスフエノールＦ１テトラブロムビスフエノー
ルＡ１ノボラツクフエノール、タレゾールノボラックフ
ェノール、ポリ−ｐ−ビニルフェノール、ポリ−ｐ−イ
ソプロペニルフェノール、レゾルシノール、ヒロカテコ
ール、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−スルホン、
ヒドロキノン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−メ
チル−フェニルメタン、一般式（転）で示されるポリフ
ェノール および前記一般式（Ｕ）で示されるポリフェノール等が
あげられる。
ールＡ１ビスフエノールＦ１テトラブロムビスフエノー
ルＡ１ノボラツクフエノール、タレゾールノボラックフ
ェノール、ポリ−ｐ−ビニルフェノール、ポリ−ｐ−イ
ソプロペニルフェノール、レゾルシノール、ヒロカテコ
ール、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−スルホン、
ヒドロキノン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−メ
チル−フェニルメタン、一般式（転）で示されるポリフ
ェノール および前記一般式（Ｕ）で示されるポリフェノール等が
あげられる。
これらの中でも一般式（Ｉ＋）および一般式（酌で示さ
れるポリフェノールは軟化点が１１０〜１３０℃であり
、かつ、耐熱性に優れた硬化物を与えるので本発明のエ
ポキシ樹脂組成物を粉体塗料として用いるときは硬化剤
として有用である。
れるポリフェノールは軟化点が１１０〜１３０℃であり
、かつ、耐熱性に優れた硬化物を与えるので本発明のエ
ポキシ樹脂組成物を粉体塗料として用いるときは硬化剤
として有用である。
（４）成分のポリエポキシ化合物と（Ｂ）成分のポリフ
ェノールの配合比は、一般に囚成分のエポキシ基当量と
（Ｂ）成分のフェノール性水酸基当量が等量となるのを
目安にして配合される。具体的にはポリフェノールの種
類、硬化温度、硬化時間にもよるが（４）成分のポリエ
ポキシ化合物１００１景部に対して（Ｂ）成分は３０〜
１００重量部の割合で用いる〇本発明の樹脂組成物には
、必要に応じて硬化促進剤、可塑剤、有機溶剤、反応性
希釈剤、増量剤、充てん剤、補強剤、顔料、難燃化剤、
増粘剤及び可撓性付与剤等の種々の添加剤を配合するこ
とができる。
ェノールの配合比は、一般に囚成分のエポキシ基当量と
（Ｂ）成分のフェノール性水酸基当量が等量となるのを
目安にして配合される。具体的にはポリフェノールの種
類、硬化温度、硬化時間にもよるが（４）成分のポリエ
ポキシ化合物１００１景部に対して（Ｂ）成分は３０〜
１００重量部の割合で用いる〇本発明の樹脂組成物には
、必要に応じて硬化促進剤、可塑剤、有機溶剤、反応性
希釈剤、増量剤、充てん剤、補強剤、顔料、難燃化剤、
増粘剤及び可撓性付与剤等の種々の添加剤を配合するこ
とができる。
（４）成分との）成分の混合は、ロール、ニーダ−等を
用いて加熱混合されたり、溶剤に溶解して行われ、硬化
は組成物を５０〜２００℃で０．１〜１０時間加熱する
ことにより達成される。
用いて加熱混合されたり、溶剤に溶解して行われ、硬化
は組成物を５０〜２００℃で０．１〜１０時間加熱する
ことにより達成される。
本発明のエポキシ樹脂組成物は硬化性に優れ、かつ、得
られる硬化物は耐熱性に富むものである。
られる硬化物は耐熱性に富むものである。
以下に実施例をあげてさらに具体的な説明をするが、こ
れらの実施例は例示であり、本発明は実施例によって制
限されるものでない。
れらの実施例は例示であり、本発明は実施例によって制
限されるものでない。
例１：
温度計、攪拌機、冷却器を備えた４日フラスコ内に、２
０？のテレフタルアルデヒドと２２４．４２のフェノー
ルを仕込んだ。該混合物を５０〜６０℃に保って、濃塩
酸を０．４ｍｌ添加し、攪拌を開始した。反応初期に約
８０℃まで発熱による昇温か見られたが、数分で発熱は
おさまった。これを加熱して系の温度を１００℃に保っ
て４時間攪拌し、脱水反応を終了させた。
０？のテレフタルアルデヒドと２２４．４２のフェノー
ルを仕込んだ。該混合物を５０〜６０℃に保って、濃塩
酸を０．４ｍｌ添加し、攪拌を開始した。反応初期に約
８０℃まで発熱による昇温か見られたが、数分で発熱は
おさまった。これを加熱して系の温度を１００℃に保っ
て４時間攪拌し、脱水反応を終了させた。
反応終了後、未反応のフェノールをエバポレーターで減
圧（３０団Ｈｇ）留去し、１８０℃、１解珈の条件下に
真空ポンプで留去したのち、残留物をアルミ皿へ流し出
し、冷却して固形化し、これを粉砕後、テトラクロルエ
タンで２〜３回洗浄し、乾燥させて赤橙色の粉末、パラ
−〔α、α、α′、α′〜テトラキス（ハイドロキシフ
ェニル）〕−キキシンを約７０１Ｆ得た。
圧（３０団Ｈｇ）留去し、１８０℃、１解珈の条件下に
真空ポンプで留去したのち、残留物をアルミ皿へ流し出
し、冷却して固形化し、これを粉砕後、テトラクロルエ
タンで２〜３回洗浄し、乾燥させて赤橙色の粉末、パラ
−〔α、α、α′、α′〜テトラキス（ハイドロキシフ
ェニル）〕−キキシンを約７０１Ｆ得た。
上記で得だ四価のフェノール化合物の粉末６０２、エピ
クロルヒドリン１８７．６９及びテトラエチルアンモニ
ウムクロリド０．６２を５００ｍ／の３０フラスコ内に
入れ、エピクロルヒドリンの還流導度（１１７℃）で約
３時間付加反応させた。次いで、反応液温度を約６０℃
に冷却し、これに苛性ソーダ粒子２１．２ ？を加え、
６０〜７０℃の温度に制御しながら激しく攪拌して脱塩
化水素反応を行なった（２時間）。
クロルヒドリン１８７．６９及びテトラエチルアンモニ
ウムクロリド０．６２を５００ｍ／の３０フラスコ内に
入れ、エピクロルヒドリンの還流導度（１１７℃）で約
３時間付加反応させた。次いで、反応液温度を約６０℃
に冷却し、これに苛性ソーダ粒子２１．２ ？を加え、
６０〜７０℃の温度に制御しながら激しく攪拌して脱塩
化水素反応を行なった（２時間）。
その後、反応液を熱時涙過して生成した塩化ナトリウム
を除去し、Ｐ液を１００℃及び３０ ｍｍＨｇの減圧下
で処理して未反応のエピクロルヒドリンを留去し、パラ
−〔α、α、α′、α′−テトラキス（グリシジルオキ
シフェニル）〕−キシレンヲ約ｓ ７ ｙ得だ。
を除去し、Ｐ液を１００℃及び３０ ｍｍＨｇの減圧下
で処理して未反応のエピクロルヒドリンを留去し、パラ
−〔α、α、α′、α′−テトラキス（グリシジルオキ
シフェニル）〕−キシレンヲ約ｓ ７ ｙ得だ。
この化合物のエポキシ当量は１９０であり、軟化点６５
〜６９℃であった。
〜６９℃であった。
例２
ツーエノール２２２．４９の代りに、メタクレゾール２
５３．１１を用いる他は上記例Ｉと同様にしてパラ−〔
α、α、α′、α′−テトラキス（グリシジルオキジト
リール）〕−キキシンの橙色透明な固体７９２を得た。
５３．１１を用いる他は上記例Ｉと同様にしてパラ−〔
α、α、α′、α′−テトラキス（グリシジルオキジト
リール）〕−キキシンの橙色透明な固体７９２を得た。
この化合物のエポキシ当量は２０１、軟化点は６４℃で
あった。
あった。
実施例１
例１で得たポリエポキシ化合物１００電像部ニ対し、テ
レフタルアルデヒド１モルに対してフェノールを塩酸触
媒の存在下に１６モルの割合で反応させて得た水酸基当
針１２１、軟化点１１５〜１２５℃）のポリフェノール
６３．７重量部および促進剤として２−エチル−４−メ
チルイミダゾールアジン１重量部をロールを用いて１０
０℃の加熱ロールを用いて５分間混練し、これを粉砕機
で粉砕した。
レフタルアルデヒド１モルに対してフェノールを塩酸触
媒の存在下に１６モルの割合で反応させて得た水酸基当
針１２１、軟化点１１５〜１２５℃）のポリフェノール
６３．７重量部および促進剤として２−エチル−４−メ
チルイミダゾールアジン１重量部をロールを用いて１０
０℃の加熱ロールを用いて５分間混練し、これを粉砕機
で粉砕した。
キュラストメーターを用いて得た粉末の硬化時間と硬化
度を調べた。結果を第１図に示す。
度を調べた。結果を第１図に示す。
また、粉末を金型内に入れ、プレス成形機を用い、１６
０℃、１ｏＯＫｇ／−の条件で１０分間圧縮成形を行な
い、縦１２．７ｍｍ、横１２７咽、高さ６．４調の表１
に示す物性の硬化物を得た。
０℃、１ｏＯＫｇ／−の条件で１０分間圧縮成形を行な
い、縦１２．７ｍｍ、横１２７咽、高さ６．４調の表１
に示す物性の硬化物を得た。
実施例２〜４、比較例１〜４
表１に示すポリエポキシ化合物、硬化剤、促進剤を用い
る他は実施例１と同様にして硬化物を得た。結果を第１
図および表１に示す〇 （以下余白）
る他は実施例１と同様にして硬化物を得た。結果を第１
図および表１に示す〇 （以下余白）
第１図は本発明の実施例１〜４および比較例１〜４の組
成物を１６０℃で硬化させる際の硬化時間と組成物の相
関を示す図である。 特許出願人 三菱油化株式会社 代理人 弁理士 古 川 秀 利 代理人 弁理士 長 谷 正 久
成物を１６０℃で硬化させる際の硬化時間と組成物の相
関を示す図である。 特許出願人 三菱油化株式会社 代理人 弁理士 古 川 秀 利 代理人 弁理士 長 谷 正 久
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）、（Ａ）成分ニ 一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子まだはメチル基を示す〕 で表わされるポリエポキシ化合物 （Ｂ）成分： ポリフェノール 上記（４）成分と（Ｂ）成分よりなるエポキシ樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13164782A JPS5920321A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13164782A JPS5920321A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5920321A true JPS5920321A (ja) | 1984-02-02 |
| JPH0230329B2 JPH0230329B2 (ja) | 1990-07-05 |
Family
ID=15062942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13164782A Granted JPS5920321A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920321A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6166762A (ja) * | 1984-09-08 | 1986-04-05 | Somar Corp | 粉体塗料用エポキシ樹脂組成物 |
| JPS63150365A (ja) * | 1986-12-12 | 1988-06-23 | Toshiba Chem Corp | 銅張積層板用接着剤 |
| US6156865A (en) * | 1998-11-19 | 2000-12-05 | Nec Corporation | Flame retardant thermosetting resin composition |
| WO2015060306A1 (ja) * | 2013-10-23 | 2015-04-30 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、およびその硬化物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55139373A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Para-(alpha,alpha,alpha',alpha'-tetrakis(glycidyloxyaryl))xylene |
| JPS56135516A (en) * | 1980-03-26 | 1981-10-23 | Shin Kobe Electric Mach Co Ltd | Epoxy resin composition for laminate |
-
1982
- 1982-07-28 JP JP13164782A patent/JPS5920321A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55139373A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Para-(alpha,alpha,alpha',alpha'-tetrakis(glycidyloxyaryl))xylene |
| JPS56135516A (en) * | 1980-03-26 | 1981-10-23 | Shin Kobe Electric Mach Co Ltd | Epoxy resin composition for laminate |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6166762A (ja) * | 1984-09-08 | 1986-04-05 | Somar Corp | 粉体塗料用エポキシ樹脂組成物 |
| JPH0257831B2 (ja) * | 1984-09-08 | 1990-12-06 | Somar Corp | |
| JPS63150365A (ja) * | 1986-12-12 | 1988-06-23 | Toshiba Chem Corp | 銅張積層板用接着剤 |
| US6156865A (en) * | 1998-11-19 | 2000-12-05 | Nec Corporation | Flame retardant thermosetting resin composition |
| WO2015060306A1 (ja) * | 2013-10-23 | 2015-04-30 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、およびその硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0230329B2 (ja) | 1990-07-05 |
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