JPH01246530A - 有機非線形光学素子 - Google Patents
有機非線形光学素子Info
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- JPH01246530A JPH01246530A JP7327888A JP7327888A JPH01246530A JP H01246530 A JPH01246530 A JP H01246530A JP 7327888 A JP7327888 A JP 7327888A JP 7327888 A JP7327888 A JP 7327888A JP H01246530 A JPH01246530 A JP H01246530A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、第二、第三高調波発生、光混合、光変調、元
パラメトリック発振、光スィッチなど光デバイスに利用
される非線形光学素子に係り、特に優れ友非線形元学性
能を有する有機化合物を用いfc有有機非線形生学素子
関する。
パラメトリック発振、光スィッチなど光デバイスに利用
される非線形光学素子に係り、特に優れ友非線形元学性
能を有する有機化合物を用いfc有有機非線形生学素子
関する。
非線形光学素子は、電i場による二次、三次の非線形分
極全利用し、高n波発生、光混合、元パラメ) 17ツ
ク発振、光変調、元スイッチ寺の素子として使われる。
極全利用し、高n波発生、光混合、元パラメ) 17ツ
ク発振、光変調、元スイッチ寺の素子として使われる。
また、将米英現すると予想される元コンピュータの基本
素子となジ得る光双安定素子としても注目金袷ひている
。
素子となジ得る光双安定素子としても注目金袷ひている
。
従来、非腺形元学菓子としては、ニオブ酸リチウム(L
iN1)O,) 、 リフ t*二水索カリウA(K
DP)。
iN1)O,) 、 リフ t*二水索カリウA(K
DP)。
ヒ化ガリウム(GaAs )などの無機材料及び半導体
材料が主に検討されてきた。ところが、近年、それらの
材料に比べて、非巌形元字性能に優れ(10〜100倍
〕、また、光双安定素子等で重要となる光応答速度が非
常に速い有機系の非腺形元学材料が見つかり、それら全
オリ用した非線形光学媒体の開発が盛んとなって@友。
材料が主に検討されてきた。ところが、近年、それらの
材料に比べて、非巌形元字性能に優れ(10〜100倍
〕、また、光双安定素子等で重要となる光応答速度が非
常に速い有機系の非腺形元学材料が見つかり、それら全
オリ用した非線形光学媒体の開発が盛んとなって@友。
それらの有機非線形光学材料としては、尿素、2−メチ
ル−4−ニトロアニリン(MNA)(特開昭55−50
096号八N−ζ4−ニトロフェニル)−L−グロリノ
ール(NPP) (特開昭59−21665号〕など
が挙げられる。特に、MNAやNPPは、無機材料と比
べて、100倍以上の非飯形元学足数金有することが知
られている。
ル−4−ニトロアニリン(MNA)(特開昭55−50
096号八N−ζ4−ニトロフェニル)−L−グロリノ
ール(NPP) (特開昭59−21665号〕など
が挙げられる。特に、MNAやNPPは、無機材料と比
べて、100倍以上の非飯形元学足数金有することが知
られている。
〔発明が解決しようとする課題〕
先に挙げた従来の非線形光学材料は、大きい非腺形党字
定数を持ち、基本性能の面では優れている。しかし、そ
の反面、大@な単結晶が形成しにくい点、結晶の安定性
が悪い点、透明性が恋い点などの問題点がある。
定数を持ち、基本性能の面では優れている。しかし、そ
の反面、大@な単結晶が形成しにくい点、結晶の安定性
が悪い点、透明性が恋い点などの問題点がある。
上記の問題点の中でも、熱的安定性は、笑用上の観点か
らは、特に改嵜嘔れなければならない点である。一般に
優れ友有機非線形光学材料は、無機材料に比べて、光損
傷しきい値(瞬間的な耐光性〕は、かなシ大きい。しか
し、有機材料は、長時間光にさらされt場合、耐性は、
それ程大きいとは言えない。何故なら、光エネルギーが
熱に変換され、その熱に工っで材料が安定でなくなるか
らである。し友がって、有機非線形光学材料の失柑性?
!−考えた場合、熱的安定性は非常にN委なポイントと
なる。この観点から、有機非線形光学材料の融点は高い
程(200℃以上が)望ましい。
らは、特に改嵜嘔れなければならない点である。一般に
優れ友有機非線形光学材料は、無機材料に比べて、光損
傷しきい値(瞬間的な耐光性〕は、かなシ大きい。しか
し、有機材料は、長時間光にさらされt場合、耐性は、
それ程大きいとは言えない。何故なら、光エネルギーが
熱に変換され、その熱に工っで材料が安定でなくなるか
らである。し友がって、有機非線形光学材料の失柑性?
!−考えた場合、熱的安定性は非常にN委なポイントと
なる。この観点から、有機非線形光学材料の融点は高い
程(200℃以上が)望ましい。
現在のところ、大きな非線形元字注龍全有する有機材料
で、この点を満足し之非鍼形光学材料は、まだ見出され
ていない。特に高速の光処理を考える場合、解決が望ま
れる問題である。
で、この点を満足し之非鍼形光学材料は、まだ見出され
ていない。特に高速の光処理を考える場合、解決が望ま
れる問題である。
本発明の目的は、非線形光学媒体が大キく、かつ熱的に
安定なM機非線形光学材料金用いた有機非線形光学素子
を提供することにろる0〔課題を解決するための手段〕 本発明全概説すれば、本発明はいずれも有機非線形光学
素子に関する発明でろって、第1の発明は、媒体に元を
入射し友除に生じる非縁形元学効果を利用し次非巌形元
字素子において、その非線形光学媒体が、下記一般式l
: R鵞 (式中R1−R1鵞は同−又は異なり、水素、電子吸引
a基、電子供与性基又はかさ旨い基を示す)で表される
化合カニすなることを%徴とする。
安定なM機非線形光学材料金用いた有機非線形光学素子
を提供することにろる0〔課題を解決するための手段〕 本発明全概説すれば、本発明はいずれも有機非線形光学
素子に関する発明でろって、第1の発明は、媒体に元を
入射し友除に生じる非縁形元学効果を利用し次非巌形元
字素子において、その非線形光学媒体が、下記一般式l
: R鵞 (式中R1−R1鵞は同−又は異なり、水素、電子吸引
a基、電子供与性基又はかさ旨い基を示す)で表される
化合カニすなることを%徴とする。
また本発明の第2の発明は、その非線形光学媒体が、前
記一般式lで表される化合物’ek1ttl鎖及び玉鎖
の少なくとも一方に官んだ高分子化合物りりなることを
%徴とする。
記一般式lで表される化合物’ek1ttl鎖及び玉鎖
の少なくとも一方に官んだ高分子化合物りりなることを
%徴とする。
更に本発明の第5の発明は、その非線形光学媒体が、前
記一般式lで表される化合物全含有する高分子化合物工
りなることを特徴とする。
記一般式lで表される化合物全含有する高分子化合物工
りなることを特徴とする。
前記の目的を達成するために、大きい非線形光学定数を
有し、かつ、熱的に安定な、つまり、融点が高く高@ま
で熱破壊を起さない材料を開発する必要がある。分子設
計を行いながら櫨々検討した結果、前記一般式lで表さ
れる化合物が有効であることがわかった。この一般式!
中のkm基Rnとしては、水素、電子吸引性基、を子供
与注基や対称性をくずすかさ高い基金有することが望ま
しく、代表的なものとして次のようなものが挙けられる
。
有し、かつ、熱的に安定な、つまり、融点が高く高@ま
で熱破壊を起さない材料を開発する必要がある。分子設
計を行いながら櫨々検討した結果、前記一般式lで表さ
れる化合物が有効であることがわかった。この一般式!
中のkm基Rnとしては、水素、電子吸引性基、を子供
与注基や対称性をくずすかさ高い基金有することが望ま
しく、代表的なものとして次のようなものが挙けられる
。
すなわち、電子吸引性基としては、−No2、−NOl
−CN % −F % −C1% −Br h−I、−
CHo 、 −COOH、−COOR1−COR、−C
F、、−OR,−8R,−8o3H、−C三CR(Ri
アルキル基を示す、以下同じ)が、電子供与性基−NH
COCH3が、またかき高い基としてはアルキル基、フ
ェニル基等がある。
−CN % −F % −C1% −Br h−I、−
CHo 、 −COOH、−COOR1−COR、−C
F、、−OR,−8R,−8o3H、−C三CR(Ri
アルキル基を示す、以下同じ)が、電子供与性基−NH
COCH3が、またかき高い基としてはアルキル基、フ
ェニル基等がある。
該化合物全側鎖及び玉鎖の少なくとも一方に含む高分子
化合物とは、先に挙げたような該化合物が、筒分子化合
物の七ツマ−1例えば、アクリル酸、メタクリル酸、ス
チレンなどとエステル結合、アミド結合、又は炭素−炭
素結合により結合し、重合したものである。
化合物とは、先に挙げたような該化合物が、筒分子化合
物の七ツマ−1例えば、アクリル酸、メタクリル酸、ス
チレンなどとエステル結合、アミド結合、又は炭素−炭
素結合により結合し、重合したものである。
該化合物を含有する篩分子組成物とは、上記のような該
化合物をアクリル酸、メチルアクリレート、エチルアク
リレート、ブチルアクリレート、インブチルアクリレー
ト、メタクリル酸、メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、n−ブチルメタクリレート、インブチルメ
タクリレート、トリエチルプロパンメタクリレート、n
−へキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレ
ート、フェニルメタクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、エチレングリコールジメタクリレート、グリシジル
メタクリレート、ペンタフルオロブチルメタクリレート
、スチレン、クロロスチレン。
化合物をアクリル酸、メチルアクリレート、エチルアク
リレート、ブチルアクリレート、インブチルアクリレー
ト、メタクリル酸、メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、n−ブチルメタクリレート、インブチルメ
タクリレート、トリエチルプロパンメタクリレート、n
−へキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレ
ート、フェニルメタクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、エチレングリコールジメタクリレート、グリシジル
メタクリレート、ペンタフルオロブチルメタクリレート
、スチレン、クロロスチレン。
2.5−ジクロロスチレン、メトキシスチレンなどに混
会し%重合させたものである。また、必要に応じて、i
会時、又は1合後、ポーリング処理上行って、分子を配
向させると、生成物の非線形元字注hE ’?向上石せ
ることがof能である。
会し%重合させたものである。また、必要に応じて、i
会時、又は1合後、ポーリング処理上行って、分子を配
向させると、生成物の非線形元字注hE ’?向上石せ
ることがof能である。
一般に非線形光字足数の大きいM機材料は、まずその構
成分子そのものが大きい非線形光字足数を有することが
必要である。そして、それらの分子が、その非線形性を
マクロな物性として有効に反映するように凝集する(結
晶化する〕ことが必要である。
成分子そのものが大きい非線形光字足数を有することが
必要である。そして、それらの分子が、その非線形性を
マクロな物性として有効に反映するように凝集する(結
晶化する〕ことが必要である。
まず、分子として大きな非線形光字足数を示す九めには
、骨格にπ電子共役糸が存在し、更に、置換基として、
電子供与性基と電子吸引性基を有することが重要である
。しかし、これは一般論であり、π電子共役糸を有する
骨格として具体的にどの工うな骨格が適当であるか、ま
た、置換基として何が適当でめるかを選定することは非
常に難しい。そこで本発明者らは、分子軌道法を用いて
分子の非線形定数を予測し、da−8H()法による実
測も合せて行い、分子設計を進め友。
、骨格にπ電子共役糸が存在し、更に、置換基として、
電子供与性基と電子吸引性基を有することが重要である
。しかし、これは一般論であり、π電子共役糸を有する
骨格として具体的にどの工うな骨格が適当であるか、ま
た、置換基として何が適当でめるかを選定することは非
常に難しい。そこで本発明者らは、分子軌道法を用いて
分子の非線形定数を予測し、da−8H()法による実
測も合せて行い、分子設計を進め友。
また、第二の凝集構造に関しても、エネルギー計算の手
法に工す解析し、予測して、上記の目的に合った分子構
造の培定を行った。
法に工す解析し、予測して、上記の目的に合った分子構
造の培定を行った。
史に、有機非線形光字材料が熱的に安定、すなわち、篩
い融点を示すためには、結晶形成時の凝集エネルギーが
大きく、かつ、融解時のエントロピー増加が小さい二う
な分子構造を選定すれば工い。前記一般式lで表される
化合物は、上述の諸点が有効に作用し合い極めて大きな
非線形光字足数を示し、かつ、高温まで熱的に安定でお
る。
い融点を示すためには、結晶形成時の凝集エネルギーが
大きく、かつ、融解時のエントロピー増加が小さい二う
な分子構造を選定すれば工い。前記一般式lで表される
化合物は、上述の諸点が有効に作用し合い極めて大きな
非線形光字足数を示し、かつ、高温まで熱的に安定でお
る。
〔実施レリ〕
以下、本発明を実施V」に工す史に具体的に説明するが
、本発明はこれら実施例に駆足されない。
、本発明はこれら実施例に駆足されない。
実施1ンリ1
前記一般式lで表される化合物の構造を分子力学的手法
に工り最適化し、分子軌道法の1つであるCNDO(5
5−C工)にエリ固有1111固有ベクトル全計算し友
。その計算結果を基に分子の2次非線形分極率βと最大
励起波長λ1XlaX全算出した。そのvIIJ全衣1
に示した。
に工り最適化し、分子軌道法の1つであるCNDO(5
5−C工)にエリ固有1111固有ベクトル全計算し友
。その計算結果を基に分子の2次非線形分極率βと最大
励起波長λ1XlaX全算出した。そのvIIJ全衣1
に示した。
表 1
次に各試料をda−8HG法に工9評価し友。試料をエ
タノールに俗解させ、5kV、2μ日のパルス電圧を印
加し、それに同期して、ゼークバワー100MW、
10 noのYAGレーザ光(波長11064n )
を試料に照射し、波長532nmの波長変換元の強匿
を光電子増倍管により測定した。同機の方法にエリ測定
したニトロペンゼ/純液体の出力光をリファレンスとし
てβの値を見積った。βとλ。、Xの計算値及びβの実
測[を表2に示した。
タノールに俗解させ、5kV、2μ日のパルス電圧を印
加し、それに同期して、ゼークバワー100MW、
10 noのYAGレーザ光(波長11064n )
を試料に照射し、波長532nmの波長変換元の強匿
を光電子増倍管により測定した。同機の方法にエリ測定
したニトロペンゼ/純液体の出力光をリファレンスとし
てβの値を見積った。βとλ。、Xの計算値及びβの実
測[を表2に示した。
史に、試料(L 001 mol / lの”l/
”#液を調製し、自記分光光度計にニジ吸収スペクトル
を測矩した。
”#液を調製し、自記分光光度計にニジ吸収スペクトル
を測矩した。
次に粉末法にエリ、M晶の非線形光字足数を測足した。
まず、試料を乳鉢ですりつぶし、粒径を100μm程度
にそろえた後、Q−スイッチYAGレーザ元を照射し、
波長532nmの波長変換元を集光レンズで集め、’i
!)1mフィルタで552 nm以外の元をカットし、
強度測定を行った。衣2に測定結果(ltt )を対永
索比として示した0表 2 熱的安定性をみる九めに、示差走査熱量計(DSC)測
定を行つ友0代表声」として一般式lで表される化合物
の置換基Rnがすべて水素の化合物の測定例を第2図に
示し友。すなわち第2図は、当該化合物のDSC曲線を
、温度(℃、横軸)と示差温度(縦軸)との関係で示す
グラフである。
にそろえた後、Q−スイッチYAGレーザ元を照射し、
波長532nmの波長変換元を集光レンズで集め、’i
!)1mフィルタで552 nm以外の元をカットし、
強度測定を行った。衣2に測定結果(ltt )を対永
索比として示した0表 2 熱的安定性をみる九めに、示差走査熱量計(DSC)測
定を行つ友0代表声」として一般式lで表される化合物
の置換基Rnがすべて水素の化合物の測定例を第2図に
示し友。すなわち第2図は、当該化合物のDSC曲線を
、温度(℃、横軸)と示差温度(縦軸)との関係で示す
グラフである。
第2図に示す工うに、融点226℃まで熱的に非常に安
定でるり、熱分解等を起さないことがわかる。
定でるり、熱分解等を起さないことがわかる。
実施レリ2
第2高調波発生を利用した波長に換素子の概要図を第1
図に示す。第1図において、符号1はレーザ光、2はレ
ンズ、5は薄膜状の有機非線形光学媒体、4は基板、5
は第2高調波を意味する。
図に示す。第1図において、符号1はレーザ光、2はレ
ンズ、5は薄膜状の有機非線形光学媒体、4は基板、5
は第2高調波を意味する。
一般式Iで表される化合物ft用い、基板上に液相エピ
タキシャル成長法にニジ薄膜状の単結晶2成長石せ、非
扇形光学媒体を作製した。この媒体の膜厚をコントロー
ルして、導波路としての特徴を生かし位相整合させ、素
子を作成した。位相整合がとれる物質の場合、バルクの
単結晶をそのま一2系子化することも可能でめる0この
場合の単結晶は、60℃でブタノール飽和浴g全作り、
恒温槽中で1分間にQ、06℃の割合で10℃まで徐冷
することにニジ得られる。
タキシャル成長法にニジ薄膜状の単結晶2成長石せ、非
扇形光学媒体を作製した。この媒体の膜厚をコントロー
ルして、導波路としての特徴を生かし位相整合させ、素
子を作成した。位相整合がとれる物質の場合、バルクの
単結晶をそのま一2系子化することも可能でめる0この
場合の単結晶は、60℃でブタノール飽和浴g全作り、
恒温槽中で1分間にQ、06℃の割合で10℃まで徐冷
することにニジ得られる。
素子にビークバフ−1kW、 100 pa(7)Y
AGレーザ光(波長10641064n入射させ、56
2nm の第2高調波(波長変換元)の強度を光電子増
倍管にニジ測定し几。変換効率は尿素と比較して、一般
式lで表される化合物の置換基Rnがすべて水素の化合
物の場合、FJ10倍でめった。
AGレーザ光(波長10641064n入射させ、56
2nm の第2高調波(波長変換元)の強度を光電子増
倍管にニジ測定し几。変換効率は尿素と比較して、一般
式lで表される化合物の置換基Rnがすべて水素の化合
物の場合、FJ10倍でめった。
実施例6
一般式Iで表される化合物を含有する高分子組成物の作
製9’lJを挙げる。
製9’lJを挙げる。
一般式1で表される化合物の置換基Rnがすべて水素で
ある化合物102をメタクリル改メチル502に俗解さ
せ、重合開始剤としてラウロイルパーオキシドを[L0
2重−一加えた後、60℃で48時間保ち、重合させた
。亜金物をガラス転移温度以上(80℃)に熱し、1時
間コロナ放電してボーリンブレ、素子化し友。
ある化合物102をメタクリル改メチル502に俗解さ
せ、重合開始剤としてラウロイルパーオキシドを[L0
2重−一加えた後、60℃で48時間保ち、重合させた
。亜金物をガラス転移温度以上(80℃)に熱し、1時
間コロナ放電してボーリンブレ、素子化し友。
実施例2と同様の操作で、YAGレーザの第2高調波の
変換効率を求め友ところ、尿素の約8倍でめつ友。
変換効率を求め友ところ、尿素の約8倍でめつ友。
本発明の素子は、非線形光学材料の本質的な特性を利用
し友ものでるり、実施91Jに挙げた第2高調波全利用
した成長変換素子のみならず、広く非線形光学素子とし
て動作でせることができる。
し友ものでるり、実施91Jに挙げた第2高調波全利用
した成長変換素子のみならず、広く非線形光学素子とし
て動作でせることができる。
本発明に工れば、熱的に非常に安定で、非線形光学素子
に優れた材料を利用し友ところの極めて効率的に動作す
る非線形光学素子を提供することができる。
に優れた材料を利用し友ところの極めて効率的に動作す
る非線形光学素子を提供することができる。
第1図は本発明の有機非線形党字系子のルすの概要図、
第2図は本発明における非扇形光学媒体の1例の化合物
のDSC曲線を示すグラフでめる。 1:レーザ光、2:レンズ、6:薄膜状の有機非線形光
学媒体、4:基板、5:第2高調波特許出願人 株式会
社 日立製作所
第2図は本発明における非扇形光学媒体の1例の化合物
のDSC曲線を示すグラフでめる。 1:レーザ光、2:レンズ、6:薄膜状の有機非線形光
学媒体、4:基板、5:第2高調波特許出願人 株式会
社 日立製作所
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、媒体に光を入射した際に生じる非線形光学効果を利
用した非線形光学素子において、その非線形光学媒体が
、下記一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 (式中R_1〜R_1_2は同一又は異なり、水素、電
子吸引性基、電子供与性基又はかさ高い基を示す)で表
される化合物よりなることを特徴とする有機非線形光学
素子。 2、媒体に光を入射した際に生じる非線形光学効果を利
用した非線形光学素子において、その非線形光学媒体が
、請求項1記載の一般式 I で表される化合物を、側鎖
及び主鎖の少なくとも一方に含んだ高分子化合物よりな
ることを特徴とする有機非線形光学素子。 3、媒体に光を入射した際に生じる非線形光学効果を利
用した非線形光学素子において、その非線形光学媒体が
、請求項1記載の一般式 I で表される化合物を含有す
る高分子組成物よりなることを特徴とする有機非線形光
学素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7327888A JPH01246530A (ja) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | 有機非線形光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7327888A JPH01246530A (ja) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | 有機非線形光学素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01246530A true JPH01246530A (ja) | 1989-10-02 |
Family
ID=13513518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7327888A Pending JPH01246530A (ja) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | 有機非線形光学素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01246530A (ja) |
-
1988
- 1988-03-29 JP JP7327888A patent/JPH01246530A/ja active Pending
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