JPH01134436A - 非線形光学素子およびその製造方法 - Google Patents

非線形光学素子およびその製造方法

Info

Publication number
JPH01134436A
JPH01134436A JP62293398A JP29339887A JPH01134436A JP H01134436 A JPH01134436 A JP H01134436A JP 62293398 A JP62293398 A JP 62293398A JP 29339887 A JP29339887 A JP 29339887A JP H01134436 A JPH01134436 A JP H01134436A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
nonlinear optical
electron
medium
optical element
wavelength
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62293398A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0750287B2 (ja
Inventor
Yuzo Ito
雄三 伊藤
Hiroshi Terao
寺尾　弘
Yoshiyo Ono
大野　佳代
Sukekazu Araya
介和 荒谷
Masato Isogai
正人 磯貝
Atsushi Tsunoda
敦 角田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hitachi Ltd
Original Assignee
Hitachi Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Ltd filed Critical Hitachi Ltd
Priority to JP62293398A priority Critical patent/JPH0750287B2/ja
Priority to DE3854341T priority patent/DE3854341T2/de
Priority to EP88118238A priority patent/EP0315140B1/en
Publication of JPH01134436A publication Critical patent/JPH01134436A/ja
Priority to US07/711,414 priority patent/US5176854A/en
Publication of JPH0750287B2 publication Critical patent/JPH0750287B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/675—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system having three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C07C49/83—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D311/86—Oxygen atoms, e.g. xanthones
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361—Organic materials
    • G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361—Organic materials
    • G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
    • G02F1/3612—Heterocycles having N as heteroatom
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361—Organic materials
    • G02F1/3613—Organic materials containing Sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｃ産業上の利用分野〕 本発明は非線形光学素子に係り、特に優れた非線形光学
効果を有する有機材料を媒体に用いた非線形光学素子に
関する。
〔従来の技術〕
非線形光学素子は、２次、３次の高調波発生、光混合ま
たは光パラメトリツク発振を利用した波長変換素子の材
料として注目を集めている。また。
光スィッチとしての光双安定素子など将来実現すると予
想される光コンピュータの基本素子として注目を集めて
いる。
従来、非線形光学材料として、ニオブ酸リチウム（Ｌｉ
ＮｂＯａ）、砒化ガリウム（ＧａＡｓ）等の無機材料が
詳細に検討されてきた。しかしながら、近年、それらの
材料に比べ、非線形光学性能が格段に大きく（１０〜１
００倍）、又、光双安定素子等で重要となる光応答速度
が非常に大きい有機非線形光学材料がさかんに研究され
るようになった。
これらの有機非線形光学材料には、尿素、２−メチル−
４−ニトロアニリン（各称ＭＮＡ）（特開昭５５−５０
０９６０号）、Ｎ−（４−ニトロフェニル）−Ｌ−プロ
リノール（略称ＮＰＰ）（特開昭５９−２１６６５号）
等が提案されている。特に、ＭＮＡやＮＰＰは、無機材
料の１００倍以上の、２次の非線形光学効果を有するこ
とが知られている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
上記従来の有機非線形光学材料は、非線形光学定数が非
常に大きい反面、大きな結晶を得にくいこと、その結晶
の安定性が悪いこと、カットオフ波長が長いことすなわ
ち光吸収が可視領域にある点等に問題点が存在していた
。特に、カットオフ波長が長いという問題点は、例えば
２次高調波発生（ＳＨＧ）波長変換素子への応用など実
用面で考えた場合、改良すべき問題と考えられる。又。
ＳＨＧ波長変換素子に限らず、広く、可視域での光プロ
セッシングを考えた場合においても同様である。ＭＮＡ
においては、そのカットオフ波長４８０ｎｍであり、又
、ＮＰＰにおいては、約４９０ｎｍである。従って、現
在用いられている半導体レーザ（波長約８００ｎｍ）の
ＳＨＧ波長変換素子の材料としては、好ましくないと考
えられる。
本発明はかかる問題点を解決するために、非線形光学定
数が大きく、かつ、カットオフ波長が短い、安定な有機
非線形光学材料を用いた非線形光学素子を提供すること
を目的とする。
〔問題点を解決するための手段〕
この手段について述べる前に本発明を完成するに至った
経緯について説明する。
一般に、非線形光学定数の大きい有機材料は、その分子
構造に以下のような特徴を有している。
すなわち、分子の骨格には、π供役系が存在し、さらに
置換基として、電子吸引性基又は電子供与性基の少なく
とも一方を有する。更に、そのπ電子仇役系が長ければ
長い程、また、置換基の電子吸引性又は電子供与性が強
ければ強い程、非線形光学定数は大きくなる。そこで、
非線形光学効果を大きくするには、分子のπ電子仇役系
を伸ばし、電子吸引性や電子供与性の強い置換基を導入
すれば良い。しかし、この場合、逆にカットオフ波長は
、より長波長となる。
そこで１分子軌道法及びエネルギ計算の手法を有効に活
用し、分子の２次非線分極率βと最大励起波長λｗａｘ
を見積り、最適な分子構造を分子設計の立場から予測し
、それらをｄｃ−８ＨＧ、粉末法等の手法が実測評価し
、種々の検討を加えた結果、キサントンの誘導体が有効
であることがわかった。
本発明はかかる知見によりなされたものであり、この要
旨は、光が入射される媒体を備えてなる非線形光学素子
において、当該媒体は、電子吸引性基または電子供与性
基の少なくとも一方が付加されたキサントンを含んでな
ることを特徴とする非線形光学素子にある。
上記キサントンは、次式めような構造を有する。
本発明においては、このキサントンに電子吸引性基又は
電子供与性基の少なくとも一方が付加されている。更に
、結晶化した時に対称心を持たないようにするための置
換基（メチル基等のアルキル基のようにかさ高いもの）
を有することが望ましい。
本発明に用いられるキサントン誘導体として、次６−ア
ミノ−２−ニトロキサントン： ｎ ２−ブロモ−１−ニトロキサントン： ＯＺ １．３−ジヒドロオキシ−７−メトキシキサントヒドロ
キシ−４−ニトロキサントン： 上記本発明において、媒体が、電子吸引性基または電子
供与性基の少なくとも一方が付加されたキサントンを化
学構造中に含んだ透明高分子よりなることが好ましい。
すなわち、上記キサントン誘導体が、透明高分子のモノ
マ、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、スチレンなど
にエステル結合、または、アミド結合、または、炭素−
炭素結合で結合し１重合したものである。
また、媒体が１組成物として、上記キサントン誘導体を
含む透明高分子よりなることも好ましい。
キサントン誘導体を組成物として含む透明高分子とは、
上記のキサントン誘導体をアクリル酸、メチルアクリレ
ート、工・チルアクリレート、ブチルアクリレート、イ
ソブチルアクリレート、メタクリル酸、メチルメタクリ
レート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレ
ート、イソブチルメタクリレート、トリエチルプロパン
メタクリレート、ｎ−へキシルメタクリレート、シクロ
ヘキシルメタクリレート、フェニルメタクリレート。
ベンジルメタクリレート、エチレングリコールジメタク
リレート、グリシジルメタクリレート、ペンタフルオロ
ブチルメタクリレート、スチレン。
クロロスチレン、２，５−ジクロロスチレン、ブロムス
チレン、メチルスチレン、メトキシスチレン等に混合し
、重合させたものである６重合後に、ポーリングを行な
うと生成物の非線形性能を向上することができる。キサ
ントン誘導体を含む高分子を媒体として用いた非線形光
学素子では膜強度が向上し、フィルム状にすることがで
きる。
〔作用〕
上記本発明における電子吸引性基または電子供与性基の
少なくとも一方が付加されたキサントンを含んだ媒体を
備えてなる非線形光学素子によれば、環内の酸素原子に
より、π電子の共役が−様でなくなり、その結果、カッ
トオフ波長は長くならない。しかしながら、分極の方は
分子内に−様な電子の分布状態を分断するものがあって
も、それほど影響を受けず、非線形光学性能に関しては
。
優れたものになっている。また、分子自体の性質及び置
換基の影響などで集合体が対称心のないものを得やすく
なっている。
〔実施例〕
次に本発明に係る非線形光学素子の実施例について説明
する。
第２高調波発生を利用した波長変換素子の構成を第１図
に示す、非線形光学媒体としては、電子供与性基又は電
子吸引性基の少なくとも一方が付加されたキサントンを
用い、基板４上に液相エピタキシャル成長法で薄膜状の
単結晶を成長させて、非線形光学媒体を作成した。この
媒体の膜厚をコントロールして、導波路としての特徴を
生かし位相整合させ、素子を作製した。位相整合がとれ
る分子の場合は薄膜でなくともバルクの単結晶を素子化
することができる。この場合、単結晶の試料は、６０’
Ｃでエタノール飽和溶液を作り、恒温槽中で１分間に０
．０２℃の割合で２０℃まで徐冷することにより得られ
る。
素子にピークパワー１００ＫＷ、ＬｏｏｐｓのＹＡＧレ
ーザ光１（波長１０６４ｎ’ｍ）を入射させ、６３２ｎ
ｍの第２高調波（波長変換光）５を光電子増倍管により
実測した。変換効率は尿素の場合と比較して、２−ニト
ロキサントンにおいて、約２．３倍であった。
（実施例１） 電子吸引性基又は電子供与性基の少なくとも一方が付加
されたキサントン誘導体の構造を分子力学的手法を用い
て最適化し、ＣＮＤＯ（Ｓ３−ＣＩ）により、分子軌道
を計算した。その計算結果をもとに、分子の２次の非線
形分極率βと最大励起波長λｍａｘを算出した。その結
果の一例を次の第１表に示す、なお、キサントン自体の
結果を参考として示す。
次の各試料のｄｃ−８ＨＧを測定した。試料もエタノー
ルに溶解させ、５ｋＶ、２μｓのパルス電圧を印加した
。又、それに同期して、ピークパワー１００ＭＷ、Ｉｏ
ｎｓのＹＡＧレーザ光（波長１０１０６４ｎを試料に照
射し、波長５３２ｎｍの波長変換光を光電子増倍管によ
り測定した。
同様の方法により測定したニトロベンゼン純液体の出力
光をリファレンスとしてβの値を見積った。
更に試料０．０Ｏ１ｍｏｆｆ／Ｑのエタノール溶液を調
製し、その吸収スペクトルを分光光度計で測定した。例
として、２−ニトロキサントンの吸収スペクトルを第２
図に、比較例として、同濃度、同溶媒のＭＮＡの吸収ス
ペクトルを第３図に示す。
ＭＮＡの場合４８０ｎｍ付近から吸収スペクトルが立ち
上がるのに対し、２−ニトロンサントンの場合、４１０
ｎｍ付近から立ち上がり、カットオフ波長（λＣ）短波
長側にあるのが分かる。
ｄｃ−８）ＩＧ−吸収スペクトルの測定結果をもとにし
て、βをλＣの値を求めた。その結果の例を次の第２表
に示す。
−１け１十 −□ 第　　２　　表 （実施例２） 電子吸引性基または電子供与性基の少なくとも（以下余
白） 一方が付加されたキサントンを構造中に含む透明高分子
の作成例をあげる。
１−クロロ−７−ヒドロキシ−４−ニトロキサントン１
４．６　ｇ　（０，０５モル）を塩化メチレン２００ｍ
Ｑに溶解させ、当量のメタクリル酸クロライド６．１ｇ
　を滴下ロートで、水冷しながら徐々に加えた。６時間
撹拌後、得られるエステル化合物を抽出し、電極相の基
板間で１００ｋＶ／ａｍの電圧を印加させながら、加熱
重合させフィルム状の非線形光学媒体を得た。得られた
媒体を素子にして、前記実施例と同様の方法で、ＹＡＧ
レーザの第２高調波の変換効率を求めたところ、尿素の
２．０　倍であった。
（実施例３） 組成物として、電子吸引性基または電子供与性基を少な
くとも一方が付加されたｈキサントンを含む透明高分子
の作成例をあげる。２−ニトロキサントン５ｇ（０，０
２’１モル）をメチルメタクリレート５０ｇに溶解させ
、ラウロイルパーオキシドを０．０２　　％加えた後、
６０℃で１０時間、電極相の基板間で１００ｋＶ／ａｍ
の電圧を印加しながら重合させた。得られたフィルム状
の重合生成物を用いて素子を作り、前記実施例と同様の
方法でＹＡＧレーザの第２高調波の変換効率を求めた。
その結果は尿素の場合の１．５倍であった。
本発明にかかる素子は、非線形光学材料の本質的な特性
を利用したものなので、実施例であげた波長変換素子の
みならず、広く非線形光学素子として動作させることが
できる。
〔発明の効果〕
以上説明したように本発明によれば、カットオフ波長が
短く、かつ非線形光学定数の大きい材料を用いた非線形
光学材料得ることができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は１本発明にかかる非線形光学素子の一実施例の
構成図、第２図は、非線形光学媒体の一例である２−ニ
トロキサントンの吸収スペクトルを示す図、第３図は比
較例として２−メチル−４−ニトロアニリンの吸収スペ
クトルの図である。 １・・・レーザ光、３・・・非線形光学媒体、５・・・
第２高調波。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、光が入射される媒体を備えてなる非線形光学素子に
    おいて、当該媒体は、電子吸引性基または電子供与性基
    の少なくとも一方が付加されたキサントンを含んでない
    ことを特徴とする非線形光学素子。 ２、特許請求の範囲第１項において、前記媒体が前記キ
    サントンの骨格を化学構造中に含んだ透明高分子である
    ことを特徴とする非線形光学素子。 ３、特許請求の範囲第１項において、前記媒体が組成物
    として前記キサントン誘導体を含む透明高分子であるこ
    とを特徴とする非線形光学素子。
JP62293398A 1987-11-02 1987-11-20 非線形光学素子およびその製造方法 Expired - Lifetime JPH0750287B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62293398A JPH0750287B2 (ja) 1987-11-20 1987-11-20 非線形光学素子およびその製造方法
DE3854341T DE3854341T2 (de) 1987-11-02 1988-11-02 Nichtlineare optische Substanz.
EP88118238A EP0315140B1 (en) 1987-11-02 1988-11-02 Non-linear optical device
US07/711,414 US5176854A (en) 1987-11-02 1991-06-05 Non-linear optical device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62293398A JPH0750287B2 (ja) 1987-11-20 1987-11-20 非線形光学素子およびその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01134436A true JPH01134436A (ja) 1989-05-26
JPH0750287B2 JPH0750287B2 (ja) 1995-05-31

Family

ID=17794249

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62293398A Expired - Lifetime JPH0750287B2 (ja) 1987-11-02 1987-11-20 非線形光学素子およびその製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0750287B2 (ja)

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0750287B2 (ja) 1995-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5176854A (en) Non-linear optical device
JPH01134436A (ja) 非線形光学素子およびその製造方法
JPH04121717A (ja) 新規な有機非線形光学材料及びそれを用いた光波長の変換方法
JPH0243521A (ja) 有機非線形光学素子
JPH01102530A (ja) 有機非線形光学素子
JPH02126241A (ja) 非線形光学素子
JPH01102529A (ja) 有機非線形光学素子
JPH03215835A (ja) 分子性結晶およびそれを用いた光波長の変換方法
EP0315140B1 (en) Non-linear optical device
JPH01118823A (ja) 有機非線形光学素子
JPH02105116A (ja) 非線形光学素子
JPH04258928A (ja) 有機非線形光学材料
JPH022535A (ja) 有機非線形光学素子
JPH06118462A (ja) 有機非線形光学材料
JPH01224733A (ja) 非線形光学素子
JPH01200337A (ja) 非線形光学素子
JPH05127205A (ja) 分子結晶
JPH06345713A (ja) 分子結晶
JPH07225402A (ja) 有機非線形光学材料及びそれを用いた光機能性素子
JPH0469624A (ja) 非線形光学材料
JPH0432822A (ja) 芳香環を含む非線形光学材料
JPH06347846A (ja) 有機非線形光学材料及びそれを用いた光機能性素子
JPH083125A (ja) マロンジアミド誘導体それを用いた光機能性素子及びその製造方法
JPH03287139A (ja) 有機非線形光学材料
JPH03196027A (ja) 非線形光学材料および非線形光学素子