JPH01200337A - 非線形光学素子 - Google Patents

非線形光学素子

Info

Publication number
JPH01200337A
JPH01200337A JP63023821A JP2382188A JPH01200337A JP H01200337 A JPH01200337 A JP H01200337A JP 63023821 A JP63023821 A JP 63023821A JP 2382188 A JP2382188 A JP 2382188A JP H01200337 A JPH01200337 A JP H01200337A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
nonlinear optical
electron
optical element
benzophenone
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP63023821A
Other languages
English (en)
Inventor
Masato Isogai
正人 磯貝
Yuzo Ito
雄三 伊藤
Hiroshi Terao
寺尾　弘
Yoshiyo Ono
大野　佳代
Sukekazu Araya
介和 荒谷
Atsushi Tsunoda
敦 角田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hitachi Ltd
Original Assignee
Hitachi Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Ltd filed Critical Hitachi Ltd
Priority to JP63023821A priority Critical patent/JPH01200337A/ja
Priority to EP88118238A priority patent/EP0315140B1/en
Priority to DE3854341T priority patent/DE3854341T2/de
Publication of JPH01200337A publication Critical patent/JPH01200337A/ja
Priority to US07/711,414 priority patent/US5176854A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/675—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system having three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C07C49/83—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D311/86—Oxygen atoms, e.g. xanthones
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361—Organic materials
    • G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361—Organic materials
    • G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
    • G02F1/3612—Heterocycles having N as heteroatom
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361—Organic materials
    • G02F1/3613—Organic materials containing Sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は非線形光学効果を利用して光変調を行う非線形
光学素子に関する。
〔従来の技術〕
非線形光学効果は種々の光変調素子の基本原理として利
用されている。例えば２次の非線形光学効果である第２
高調波発生（Ｓ　ＨＧ　：　５ｅｃｏｎｄ　Ｈａｒｎ＋
ｏｎｉｃ　Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ）は色素レーザ励起用
にＮｄ−ＹＡＧレーザ基本波（波長１．０６μｎ＋）の
倍波（波長５３２ｎｍ）を発生させるのに広く使われ、
またパラメトリック発振は近赤外パルス光発生に用いら
れている。電気光学効果として知られているポッケルス
効果やカー効果も非線形光学効果の一種であり、共に光
スィッチの動作原理を担っている。本発明でいう非線形
光学素子とは、非線形光学効果を動作原理として光変調
を行を光学素子をいう。
Ｃ参考文献：マックスシューベルト、ベルンドゥイルヘ
ルミ著ノンリニアオプティクス・アンド・クウォンタム
エレクトロニクス、ジョンヮイリアンドサンズ、１９８
６（Ｍａｘ　５ｃｈｕｂｅｒｔ、Ｂｅｒｎｄ　Ｗｉｌｈ
ｅｌｎ＋ｉ：Ｎｏｎ１ｉｎｅａｒ　０ｐｔｉｃｓ　ａｎ
ｄ　Ｑｕａｎｔｕｍ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ。
Ｊｏｈｎ　　Ｗｉｌｅｙ　　＆　　Ｓ’ｏｎｓ、　　１
９８６））従来、非線形光学効果を担う物質（非線形光
学媒質）としてはニオブ酸リチウム（ＬｉＮｂＯｓ）、
砒化ガリウム（ＧａＡｓ）＋　　リン酸二水素カリウム
（ＫＨｚＰＯａ。
通称ＫＤＰ）等の無機材料が実用に供されていた。
ところが、最近になって有機材料の中に非線形光学性能
が１０〜１００倍のものかい（っか見つかり、次期非線
形光学素子用材料として注目され、活発な研究が展開さ
れるに到った。代表的な有機非線形光学材料としては、
尿素、２−メチル−４−ニトロアニリン（通称ＭＮＡ：
特開昭５５−５００９６０号参照）　、Ｎ−（４−ニト
ロフェニル）−Ｌ−プロリノール（略称ＮＰＰ：特開昭
５９−２１６６５号参照）等が知られている。
しかしながら、上記有機非線形光学材料は次の点に問題
があり、実用化が難しい、まず、尿素は可視域に吸収を
持たず、位相整合も取れる材料ではあるが非線形定数は
無機材料と同程度であり、余りメリットが無く、また水
溶性であることから取り扱いが難しい。一方、ＭＮＡや
ＮＰＰは非常に高い非線形性を示すのであるが可視域に
吸収を持つ、換言すればカットオフ波長λ、が長く可視
°　域にあることから大きな展開が期待される半導体レ
ーザの倍波発生といった用途に使用できない。
その他のこれまで提案されてきた有機非線形光学材料に
も高非線形性と透明性を併せ持つ材料はない状況である
。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、かかる課題、即ち高非線形性と可視域
での透明性の両立を満足する材料を提供し、その物質を
用いて変調効率の高い非線形光学素子を開発することに
ある。
〔課題を解決するための手段〕
上記目的は、非線形光学効果を利用して光変調を行う非
線形光学素子において、非線形光学媒質として一般式 （式中、Ｒ３及びＲｚは共に水素であるか、Ｒ，、Ｒ。
の一方が電子供与性基で他方が非電子供与性基であるか
、またはＲ１＋　Ｉｈの一方が電子吸引性基で他方が非
電子吸引性基である） で表わされるベンゾフェノン又はベンゾフェノン誘導体
を用いることにより達成される。
高非線形性と可視域での透明性を有する材料として上記
化合物を用いる理由を以下に説明する。
上記両性質を備えた材料を選ぶには分子構造レベルでの
設計を必要とする。一般に、非線形光学特性の優れた材
料はπ電子共役系を存する基本骨格部に電子吸引性基と
電子供与性基が付与された構造上の特徴を持つ、π電子
共役系が長ければ長い程非線形性能は向上するが、それ
に伴いカットオフ波長も長（なり可視域に吸収を持つよ
うになる。これが前記課題達成のジレンマである。そこ
で、第１次設計としては上記の典型的な分子構造を採用
し、次いで分子軌道法及び分子間相互作用エネルギ計算
の手法を活用して前記目的を達成し得る構造としてベン
ゾフェノン骨格を見出した。
分子軌道計算からは分子本来の非線形性能と光吸収波長
が求められる。また、分子間相互作用エネルギ計算から
は凝集状態における分子配置が推測でき、分子本来の持
つ非線形性がマクロ的に発現し得るか否かを予測するこ
とができる。ベンゾフェノン骨格は中央のカルボニル基
によってπ電子共役系が分断され、その結果としてカッ
トオフ波長が長くなるのを防いでいる。更に、カルボニ
ル基での屈曲の効果が対称心を有するような配置を妨げ
て、結晶化したマクロな状態での高非線形性発現に寄与
している。
一般式（１）において、Ｒ，、Ｒｇは共に水素であって
もよいが、電子供与性、吸引性に関して両者が異なる基
であれば、非線形性がより強まる。つまり、一方を電子
供与性基とし、他方を非電子供与性基とするか、あるい
は一方を電子吸引性基とし他方を非電子吸引性基とすれ
ばよい。ここで非電子供与性とは、電子供与性でない、
即ち電子吸引性又は中性（電子供与性でも吸引性でもな
い）であることを意味し、非電子吸引性とは、電子吸引
性でない、即ち電子供与性又は中性を意味する。電子Ｃ
Ｎ、　　ＣＦＩ、　　Ｃ０Ｃｆｂ等が、中性の基として
は０ＣｎＨｚｎ＋＋（ｎ　＝　１〜３　）＋　　　５Ｃ
ｎＨｚｎ＋＋　（ｎ　＝　１〜３）等があげられる。
上記化合物（１）の代表的な例としては、４−メトキシ
−４′−ニトロベンゾフェノン： チルアミノ−４−ニトロベンゾフェノン：４−メトキシ
−４−ジメチルアミノベンゾフェノルー４−ジメチルア
ミノベンゾフェノン：トロ基−ＮＯ！をシアノ基−〇Ｎ
、　　）リフルオロメチル基−ＣＦ、、　　アセチル基
−ＣＯＣＨ３に置換した化合物（例えば４−アミノ−４
−シアノベンゾフェノ上記化合物を単独で非線形光学物
質として用いでも良いが、組成物として透明高分子に混
ぜて用いることも可能である。例えばアクリル酸、メチ
ルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレ
ート、イソブチルアクリレートメタクリル酸、ベンジル
メタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、エチルメ
タクリレート、トリエチルプロパンメタクリレート　フ
ェニルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、エ
チレングリコールジメタクリレート、メチルメタクリレ
ート。
シクロヘキシルメタクリレート、ｎ−へキシルメタクリ
レート、グリシジルメタクリレート、ペンタフルオロブ
チルメタクリレート、スチレン、クロロスチレン、２．
５−ジクロロスチレン、ブロムスチレン、メチルスチレ
ン、メトキシスチレン等に上記ベンゾフェノン誘導体を
混合し、重合させる。なお、重合させた後、ガラス転移
温度Ｔｇ以上の温度下で１０’Ｖ／ｃｍ程度の高電場を
印加することで高分子中でベンゾフェノン誘導体が配向
し、高非線形性が増強される。
本発明の非線形光学素子は、第２高調波発生、パラメト
リック発振を利用した波長変換素子、ポッケルス効果を
利用した光スィッチ等に利用することができる。
〔実施例〕
本発明の内容を以下の実施例に基づいて説明する。
実施例１ ベンゾフェノン骨格を見出す根拠となった計算結果を第
１表に示す。ＣＮＤＯ／３３−Ｃｌ法（ＣＮ　Ｄ　Ｏ：
　Ｃｏｍｐｌｅｔｅ　Ｎｅｇｌｅｃｔ　ｏｆ　Ｄｉｆｆ
ｅｒｅｎｔｉａｌＯｖｅｒｌａｐ　＊　ＣＩ　：　Ｃｏ
ｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎ　Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）に
より分子軌道を求め、最低励起エネルギと２次非　　５
線形分極率βを算出した。　　　　　　　　　　　　　
−（本頁以下余白） 味 前述したようにベンゾフェノン骨格が非対称分子配置を
発現することは分子間相互作用エネルギ計算から判明し
た。
次に各試料のｄｃ−３ＨＧ　（ＳＨＧ　：５ｅｃｏｎｄ
　Ｈａｒｍｏｎｉｃ　Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ）法により
求めたβ値、カットオフ波長λ、及び粉末５）ＩＧ法に
よって測定したＳＨＧ強度を表２に示す。
第２表 ｄｃ−３ＨＧは、試料のエタノール溶液を作り、Ｉ　Ｔ
　Ｏ（Ｉ　Ｔ　Ｏ：　Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　０ｘｉｄ
ｅ）透明電極の付いたガラス基板２枚を５閣のスペー”
すを介して貼り合わせて作製した光学セルに入れ、パル
ス電圧印加時にレーザ光を照射し測定した。印加パルス
電圧は５ｋＶ、　　２μｓとし、レーザにはピーク出力
　１００Ｈ，パルス幅ＩｏｎｓのＱ−スイッチＹＡＧレ
ーザ（波長：　１０１０６４ｎを用い、第２高調波（波
長：　５３２Ｈｍ）の測定は光電子増倍管にて行なった
。
同様の光学セルにニトロベンゼン（液体）を入れ、同様
の方法で測定した出力光を標準値をとした。
一方、カットオフ波長の測定は０．００１モル／ｌのエ
タノール溶液に調整し、その吸収スペクトルを己分光々
度計で測定し求めた。第２図に４−メニシー４−ニトロ
ベンゾフェノンの吸収スペクノを、第３図に比較例とし
て、２−メチル−４−トロアニリン（Ｍ　Ｎ　Ａ　）の
同濃度エタノールＩの吸収スペクトルを第３図に示す。
粉末ＳＨ云は試料を乳鉢にてすりつぶした後加圧しペレ
ー？を作り、上述したＱ−スイッチＹＡＧレーザを照射
し、測定した。なお、表１９表２には比較に用いたＭＮ
Ａの計算結果及び実測データを併せて示した。
本実施例と比較例のデータから判るように、本実施例は
カットオフ波長が短く、波長８００ｎｍから９００ｎｍ
の赤外光を発振する半導体レーザの倍波発生用材料とし
て適した特性を有することが判る。
非線形性もＭＮＡに比べて遜色なく、変調効率も極めて
高い。
実施例２ その他のベンゾフェノン誘導体のカットオフ波長λ９、
粉末ＳＨＯ強度を第３表に示す。
本実施例も実施例１同様非線形性に秀れ、半導体レーザ
の倍波発生用材料として適した特性を有する。
実施例３ ４−メトキシ−４−ニトロベンゾフェノンヲ用いて波長
変換素子を試作した。その概略図を第１図に示す。ガラ
ス基板上に液相エピタキャル成長法で薄膜状の４−メト
キシ−４′−ニトロベンゾフェノン単結晶を成長させた
。６０℃のエタノール飽和溶液を作り、恒温槽中で除冷
（０，０３°Ｃ／ｍｊｎ）　シて、膜厚的１μｍの単結
晶を得た。Ｑ−スイッチＹＡＧレーザからの倍波をＬｉ
ＮｂＯ３に照射し、パラメトリック発振させ１．１〜１
．３μｍの間で波長を連続的に変化させながら第１図の
ように非線形光学媒体中２に入射させた。位相整合条件
を満足する波長で出射する第２高調波４の強度は著しく
増大した。変換効率は尿素のそれと比較して約２倍と見
積られた。
実施例４ ベンゾフェノン５．０ｇをメチルメタクリレート５０ｇ
に溶解させ、ラウロイルパーオキシドを０．０２％加え
、６０℃で１０時間かけて重合させた。得られた板状重
合生成物を１１０°Ｃに加熱した後電極で挟み、電極間
に１００ＫＶ／ｃｍの電場を印加させた。再び室温に戻
した後、第４図に示したように２光束に分岐したＹＡＧ
レーザからの基本波を入射させ、出射した第２高調波の
強度を測定した。その結果に基づき、２次非線形光学定
数χ（２）を求めると１、ＯＸｌ０−”ｍ／Ｖであった
。この値は無機非線形光学材料として知られているＫＤ
Ｐと同程度であり、実用上十分である。更にまた、ポリ
メチルメタクリレート中にベンゾフェノンが分散された
形になっているため、加工性にも化学的、物理的安定性
に優れている。
〔発明の効果〕
以上述べてきたように、本発明によれば高非線形性と可
視域での透明性を満足する材料を用いて、変調効率の高
い非線形光学素子を提供できる。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の一実施例である波長変換素子の断面図
、第２図は本発明の非線形媒体の一例である４−メトキ
シ−４−ニトロベンゾフェノンの吸収スペクトル、第３
図は比較例の２−メチル−４−ニトロアニリンの吸収ス
ペクトル、第４図は本発明の他の実施例である波長変換
素子の概略図である。 １・・・入射レーザ光、２・・・非線形光学媒体、３・
・・基板、４・・・出射第２高調波、７１．７２・・・
入射レーザ光、８・・・非線形光学媒体、９・・・出射
第２高調波。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、非線形光学効果を利用して光変調を行う非線形光学
    素子において、非線形光学媒質として一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は共に水素であるか、Ｒ＿１
    、Ｒ＿２の一方が電子供与性基で他方が非電子供与性基
    であるか、またはＲ＿１、Ｒ＿２の一方が電子吸引性基
    で他方が非電子吸引性基である） で表わされるベンゾフェノン又はベンゾフェノン誘導体
    を用いたことを特徴とする非線形光学素子。 ２、非線形光学媒質が、一般式（１）で表わされる化合
    物を透明高分子中に混在せしめたものであることを特徴
    とする請求項１記載の非線形光学素子。 ３、非線形光学媒質が、透明高分子単量体に一般式（１
    ）で表わされる化合物を混合し、前記単量体を重合させ
    た後、ガラス転移温度以上にて直流電場を印加させたも
    のであることを特徴とする請求項２記載の非線形光学素
    子。 ４、一般式（１）で表わされる化合物において、Ｒ＿１
    、Ｒ＿２の一方が−ＯＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１（ｎは
    １〜３である）、−ＳＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１（ｎは
    １〜３）、−ＮＨ＿２、−ＮＨＣＨ＿３、−Ｎ（ＣＨ＿
    ３）＿２又は▲数式、化学式、表等があります▼であり
    、他方が−ＯＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１（ｎは１〜３で
    ある）、−ＳＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１（ｎは１〜３で
    ある）、−ＮＯ＿２、−ＣＮ、−ＣＦ＿３、−ＣＯＣＨ
    ＿３であることを特徴とする請求項１、２又は３記載の
    非線形光学素子。 ５、一般式（１）で表わされる化合物において、Ｒ＿１
    ＝−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、Ｒ＿２＝−ＮＯ＿２である場
    合、Ｒ＿１＝−ＳＣＨ＿３、Ｒ＿２＝−ＮＯ＿２である
    場合、及びＲ＿１＝−ＮＨ＿２、Ｒ＿２＝−ＳＣＨ＿３
    である場合を除いたことを特徴とする請求項４記載の非
    線形光学素子。 ６、一般式（１）で表わされる化合物が、Ｒ＿１＝−Ｏ
    ＣＨ＿３、Ｒ＿２＝−ＮＯ＿２である化合物、Ｒ＿１＝
    −Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、Ｒ＿２＝−ＳＣＨ＿３である化
    合物、Ｒ＿１＝−ＮＨ＿２、Ｒ＿２＝−ＯＣＨ＿３であ
    る化合物、又はＲ＿１＝−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、Ｒ＿２
    ＝−ＯＣＨ＿３である化合物であることを特徴とする請
    求項４記載の非線形光学素子。
JP63023821A 1987-11-02 1988-02-05 非線形光学素子 Pending JPH01200337A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63023821A JPH01200337A (ja) 1988-02-05 1988-02-05 非線形光学素子
EP88118238A EP0315140B1 (en) 1987-11-02 1988-11-02 Non-linear optical device
DE3854341T DE3854341T2 (de) 1987-11-02 1988-11-02 Nichtlineare optische Substanz.
US07/711,414 US5176854A (en) 1987-11-02 1991-06-05 Non-linear optical device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63023821A JPH01200337A (ja) 1988-02-05 1988-02-05 非線形光学素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH01200337A true JPH01200337A (ja) 1989-08-11

Family

ID=12121021

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63023821A Pending JPH01200337A (ja) 1987-11-02 1988-02-05 非線形光学素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH01200337A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4717508A (en) Organic nonlinear optical substrates
Khoo et al. Self‐focusing of a low power cw laser beam via optically induced birefringence in a nematic liquid‐crystal film
JPS61207416A (ja) ポリアセチレン系組成物
US5176854A (en) Non-linear optical device
JPH01200337A (ja) 非線形光学素子
EP0344735B1 (en) Non-linear optical material
JPH05303126A (ja) 有機非線形光学材料およびそれを用いた非線形光学素子
JPH01102530A (ja) 有機非線形光学素子
JPH06202177A (ja) 有機非線形光学材料及びこの材料を用いた波長変換素子
JPH01118823A (ja) 有機非線形光学素子
JPH01102529A (ja) 有機非線形光学素子
JPH02126241A (ja) 非線形光学素子
JPH02105116A (ja) 非線形光学素子
JPH01134436A (ja) 非線形光学素子およびその製造方法
JPH06118462A (ja) 有機非線形光学材料
JPH01224733A (ja) 非線形光学素子
EP0315140B1 (en) Non-linear optical device
JPH04258928A (ja) 有機非線形光学材料
JPH022535A (ja) 有機非線形光学素子
JPH03215835A (ja) 分子性結晶およびそれを用いた光波長の変換方法
JPH08179389A (ja) 非線形光学材料及び非線形光導波路素子
JPH0469624A (ja) 非線形光学材料
JPH0695184A (ja) 有機非線形光学材料とそれを用いた光機能素子
Aranda et al. Two-Photon Absorption in Polybenzidine
JPH02293825A (ja) 有機非線形光学材料