JPH01224733A - 非線形光学素子 - Google Patents

非線形光学素子

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JPH01224733A
JPH01224733A JP63049558A JP4955888A JPH01224733A JP H01224733 A JPH01224733 A JP H01224733A JP 63049558 A JP63049558 A JP 63049558A JP 4955888 A JP4955888 A JP 4955888A JP H01224733 A JPH01224733 A JP H01224733A
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大野　佳代
Hiroshi Terao
寺尾　弘
Yuzo Ito
雄三 伊藤
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正人 磯貝
Atsushi Tsunoda
敦 角田
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、非線形光学効果を利用した光変調素子、光ス
ィッチなどの非線形光学素子に関する。
〔従来の技術〕
非線形光学効果は、種々の光変調素子の基本原理として
利用されている。
例えば、二次の非線形光学効果である第二高調波発生（
Ｓ　ＨＧ　；　５ｅｃｏｎｄｈａｒｎ＋ｏｎｉｃ　Ｇｅ
ｎｅｒａｔｉｏｎ）は、色素レーザ励起用にＮｄ−ＹＡ
Ｇレーザ基本波（波長１０１０６４ｎの倍波（波長５３
２ｎｍ）を発生させるのに広く用いられ、また、パラメ
トリック発振は近赤外パルス光発生に用いられている。
電気光学効果として知られているポッケルス効果やカー
効果も非線形光学効果の一種であり、共に光スィッチの
動作原理を狙っている。
本発明で言う非線形光学素子とは、非線形光学効果を動
作原理として光変調を行なう光学素子を云う（参考文献
：マックス　シューベルト、ベルンド　ウイルヘルミ著
ノンリニアオプチツクスアンド　クオンタムエレクトロ
ニスク、ジョンワイリー　アンド　サンズ、　１９８６
　：　Ｍａｘ　５ｃｈｕｂｅｒｔ。
Ｂｅｒｎｔ　Ｗｉｌｈｅｌｍｉ　：　Ｎｏｎ１ｉｎｅａ
ｒ　０ｐｔｉｃｓ　ａｎｄ　ＱｕａｎｔｕｍＥｌｅｃｔ
ｒｏｎｉｃｓ、　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ
、　１９８６）。
従来、非線形光学素子効果を担う物質としては、ニオブ
酸リチウム（ＬｉＮｂＯ２）、リン酸二水素カリウム（
Ｋ　）−Ｉ　２　Ｐ　Ｏ４、通称ＫＤＰ）、砒化ガリウ
ム（ＧａＡｓ）などの無機材料及び半導体材料が主に検
討されてきた。ところが、近年、それらの材料に比べて
、非線形光学性能に優れ（１０〜１００倍）、また、光
双安定素子等で重要となる光応答速度が非常に速い有機
系の非線形光学材料が見つかり、それらを利用した非線
形光学素子の開発が盛んとなってきた。
有機非線形光学材料としては、尿素、２−メチル−４−
ニトロアニリン（ＭＮＡ）（特開昭５５−ｓｏｏ９６）
、　Ｎ−（４−ニトロフェニル）−Ｌ−プロリノール（
ＮＰＰ）（特開昭５９−２１６６５）などがあげられる
。特に、ＭＮＡやＮＰＰは、無機材料と比べて、１００
倍以上の非線形光学定数を有することが知られている。
〔発明が解決しようとする課題〕
上記有機非線形光学材料は次の点に問題があり、実用化
が難しい。
まず尿素は、可視域に吸収を持たず、位相整合も取れる
材料ではあるが、非線形光学定数が無機材料と同程度で
、あまりメリットが無く、また水溶性であることから取
扱いが難しい。
一方、ＭＮＡやＮＰＰは非常に大きい非線形光学定数を
持つが、可視域に吸収があり、大きな展開が期待される
半導体レーザの倍波発生といった用途に使用できない。
その他の有機非線形光学材料においても、優れた非線形
光学材料としての条件を全て満たすような材料は、現在
のところ見出されていなかった。
本発明の目的は、かかる課題、即ち高非線形性と可視域
での透明性を両立する材料を提供し、その物質を用いて
変調効率のよい非線形光学素子を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
上記目的を達成するには分子構造レベルでの設計を必要
とする。−船釣に、非線形光学定数の大きい有機材料は
、その分子構造に次のような特徴を有している。
分子の骨格には、π電子共役系が存在し、さらに置換基
や骨格中の原子により電子が局在化している。また、対
称性をくずすような骨格や置換基を有する。このような
特徴が顕著なほど、非線形光学性能は向上するが、しか
し、またカットオフ波長も長くなる傾向にある。これは
、前記目的達成におけるジレンマである。従って、非線
形光学性能を大きくし、カットオフ波長を短くするとい
う目的の達成には、綿密な分子設計が必要となる。
さらに１通常、分子は集合体として存在しているので、
結晶化や薄膜化したときの分子の集合状態が非線形光学
性能に大きく影響してくる。非線形光学効果を効率よく
引出すには、集合体にお４Ｊる一個一個の分子の並び方
にも注意が必要で、この面でも綿密な分子設計が必要と
なってくる。
そこで、分子軌道と分子間相互作用を計算により見積り
、優れた非線形光学性能を示す材料を探索した。分子軌
道計算からは分子本来の非線形光学性能と光吸収波長が
求められる。また、分子間相互作用エネルギーの計算か
らは、凝集状態における分子配置が推測でき、分子が本
来持つ非線形光学性能がマクロ的に発現し得るかどうか
を予測することができる。そして、見出した化合物の非
線形性能をｄｃ−８ＨＧ法、粉末法により実際に評価し
、検討した。ｄ　ｃ　−Ｓ　ＨＧ法は、材料を溶媒に溶
かし、静電場を印加した状態で、波長ωの光を入射し、
発する波長２ωの光を検出する方法である。粉末法は、
粉末状の試料に波長ωの光を入射し、発する波長２ωの
光を検出する方法である。
以上のような検討から、下記の一般式で表される特定の
メタ置換ベンゾフェノン化合物が、上記の目的を達成す
るための化合物として非常に有効であることが分かり本
発明に到った。本発明は、非線形光学媒質の非線形光学
効果を利用し光変調を行なう非線形光学素子において、
該非線形光学媒質が一般式（１）　、　（２）で表わさ
れる化合物、該化合物を含む組成物または該化合物を主
鎖及び側鎖の少なくとも一方に含む透明高分子材料から
成ることを特徴とする非線形光学素子。
−ＮＨ２，−ＮＨＣＨ３，−ＮＯ２，ＣＮ、−ＣＯＣ）
Ｉａ。
−ＣＩ、　　Ｂ　ｒ、　　ＳＣＨ３，Ｈ（Ｒｓのみ）で
、ｎは整数を示す〕 上記の一般式（１）　、　（２）で表される化合物を含
む透明高分子材料とは、該化合物をアクリル酸、メチル
アクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレー
ト、インブチルアクリレート、メタクリル酸、メチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタ
クリレート、インブチルアクリレート、トリエチルプロ
パンメタクリレート、ｎ−へキシルメタクリレート、シ
クロヘキシルメタクリレート、フェニルメタクリレート
。
ベンジルメタクリレート、エチレングリコールジメタク
リレート、グリシジルメタクリレート、ペンタフルオロ
ブチルメタクリレート、スチレン、タロロスチレン、２
，５−ジクロロスチレン、メトキシスチレンなどに混合
し、重合させたものである。
重合時、または重合後、ポーリングを行なって、分子を
配向させると、生成物の非線形光学性能を向上させるこ
とができる。
〔作用〕
非線形光学定数を大きく、しかも、カットオフ波長を短
くするという目的に対し、分子構造の最適化をした後、
分子軌道の計算をし、分子の２次非線形分極率βと最大
励起波長λｍａｘを見積もることは効果的であった。し
かも、通常、分子は集合状態で存在するので、分子間相
互作用の計算からバッキング状態を予測することは、更
に効果的であった。
ｄｃ−８ＨＧ法や粉末法により、非線形光学性能を直接
観測することを計算と平行して行なったことは非常に有
効であった。
上記により得られた前記一般式で表される化合物は、分
子自体に対称心を持たず、骨格内の原子及び置換基が、
電子状態の変化に都合よく働いている。その結果、非線
形光学性能を保ちつつ、カットオフ波長が短く、安定な
構造をとっている。
更に、バッキング状態が非線形光学性能を発現するのに
効果的な状態になりやすく、これらが上記の目的を満足
するものと考える。
本発明を、実施例に基づき詳細に説明する。
実施例１ 前記一般式（１）　、　（２）で表される化合物の構造
を分子力学的手法により最適化し、ＣＮＤＯ／Ｓ　３−
ＣＩ　法（ＣＮＤＯ：Ｃｏｍｐｌｅｔｅ　Ｎｅｇｌｅｃ
ｔ　ｏｆＤｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ　０ｖｅｒｌａｐ、
　ＣＩ　：　ＣｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎＩｎｔｅｒａ
ｃｔｉｏｎ）により分子軌道を計算した。その計算結果
をもとに分子の２次非線形分極率βと、最大励起波長λ
ｍａｘを算出した。その例を表１に示す。
表　　　１ 次に各試料をｄ　ｃ−５ＨＧ　（ＳＨＧ　：Ｓｅｃｏｎ
ｄＨａｒｍｎｉｃ　Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ）法により評
価した。
試料をエタノールに溶解させ、ＩＴＯ（ＩＴＯ：　Ｉｎ
ｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）透明電極を付設したガ
ラス基板２枚を、５ｍｍのスペーサを介し張り合わせて
作成した光学セルに入れ、パルス電圧特にレーザ光を照
射し測定した。印加電圧は、５ｋＶ、２μｓとし、レー
ザにはビークパワー１００ＭＷ、１０ｎｓのＱ−スイッ
チＹＡＧレーザ光（波長１０１０６４ｎを用い、波長５
３２ｎｍの波長変換光の強度を光電子増倍管により測定
した。同様の方法により測定したニトロベンゼン純液体
の出力光をリファレンスとしてβの値を見積もった。
更に、試料０．００１ｍｏｌ／　１のエタノール溶液を
調製し、自記分光光度計により吸収スペクトルを測定し
た。
粉末ＳＨＧ法は、試料を乳鉢ですりつぶした後、加圧し
てペレットを作成し、上述したＱ−スイッチＹＡＧレー
ザを照射し、測定した。
ｄｃ−８ＨＧ法、粉末法、吸収スペクトルの測定結果か
ら求めたβ、粉末の場合の２倍波の尿素に対する強度（
Ｐｏｗｄｅｒ　ｅｆｆ、（Ｘｕｒｅａ）　）　、カット
オフ波長（λＣ）を比較例とともに表２に示す。
表　　　２ カットオフ波長は、βの大きいＭＮＡなどは４８０ｎｍ
程度で、可視域に吸収を持っているのに対し、該化合物
は４００ｎｍ以下である。
本発明の有機非線形光学素子の媒体と前記一般式で表さ
れる特定のメタ置換ベンゾフェノン化合物は、非線形光
学性能、カットオフ波長、安定性の面金てにおいて、非
線形光学材料としての条件を満足している。
実施例２ 第２高調波発生を利用した波長変換素子の概略図を第１
図に示す。非線形光学媒体としては、前記の一般式で表
される特定のメタ置換ベンゾフェノン化合物を用い、基
板上に液相エピタキシャル成長法により薄膜状の単結晶
を成長させ、素子を作製した。
ピークパワー１００ＭＷ、ＩｏｎｓのＱ−スイッチＹＡ
Ｇレーザ光（波長１０１０６４ｎからの倍波をＬｉＮｂ
０ａに照射し、パラメトリック発振させ１．１〜１．３
μｍの間で波長を連続的に変化させながら第１図のよう
に非線形光学媒質に入射させ、５３２ｎｍの第２高調波
（波長変換光）の強度を光電子増倍管により測定した。
位相整合条件を満足する波長で、出射する第二高調波の
強度は著しく増大した。変換効率は尿素と比較して、前
記の一般式（１）で表される化合物において、その置換
基が、Ｒ１がメトキシ基、　Ｒ２がニトロ基の場合、約
２倍であった。
位相整合がとれる物質の場合、バルクの単結晶をそのま
ま素子化することも可能である。この場合の単結晶は、
６０℃でブタノール飽和溶液を作成し、恒温槽中で１分
間に０．０３℃の割合で１０℃まで徐冷することにより
得られる。
実施例３ 組成物として前記の一般式で表される化合物を少なくと
も含む透明高分子材料の作成例を示す。
前記の一般式（１）で表される化合物でその置換基が、
Ｒ１がメトキシ基、Ｒ２がニトロ基である化合物５ｇを
、メタクリル酸メチル５０ｇに溶解させ、重合開始剤と
してラウロイルパーオキシドを０．０２重量パーセント
加えた後、６０℃で４８時間重合させた。重合物をガラ
ス転移温度以上（８０°Ｃ）に加熱し、１時間コロナ放
電してポーリングし、素子化した。
実施例２と同様にしてＹＡＧレーザの第２高調波の変換
効率を求めたところ、尿素と同程度の大きさを示した。
また、これはポリメチルメタクリレート中に試料が全敗
された形になっているため、加工の際にも、化学的、物
理的安定性に優れている。
本発明の素子は、非線形光学材料の本質的な特性を利用
したものであり、実施例にあげた第２高調波を利用した
波長変換素子のみならず、広く非線形光学素子として動
作させることができる。
〔発明の効果〕
カットオフ波長が短く、安定で、非線形光学性能に優れ
た本発明の材料を用いることにより、効率的に動作する
非線形光学素子を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の一実施例の有機非線形光学素子の断面
図、第２図は前記一般式（１）で表される化合物の置換
基Ｒ１がメトキシ基、Ｒ２がニトロ基である化合物の吸
収スペクトルである。 １・・入射レーザ光、２・・・レンズ、３・・・非線形
光学第１図 第２図 テ次　長　（ｒｙ＋ｍ）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、非線形光学媒質の非線形光学効果を利用し光変調を
    行なう非線形光学素子において、該非線形光学媒質が一
    般式（１）、（２）で表わされる化合物、該化合物を含
    む組成物または該化合物を主鎖及び側鎖の少なくとも一
    方に含む透明高分子材料から成ることを特徴とする非線
    形光学素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、−ＯＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１、−ＮＨ＿２
    、−ＮＨＣＨ＿３、−ＮＯ＿２、−ＣＮ、−ＣＯＣＨ＿
    ３、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＳＣＨ＿３、−Ｈ（Ｒ＿１のみ
    ）で、ｎは整数を示す〕
JP63049558A 1987-11-02 1988-03-04 非線形光学素子 Pending JPH01224733A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63049558A JPH01224733A (ja) 1988-03-04 1988-03-04 非線形光学素子
EP88118238A EP0315140B1 (en) 1987-11-02 1988-11-02 Non-linear optical device
DE3854341T DE3854341T2 (de) 1987-11-02 1988-11-02 Nichtlineare optische Substanz.
US07/711,414 US5176854A (en) 1987-11-02 1991-06-05 Non-linear optical device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63049558A JPH01224733A (ja) 1988-03-04 1988-03-04 非線形光学素子

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