JPH03140928A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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- JPH03140928A JPH03140928A JP28120989A JP28120989A JPH03140928A JP H03140928 A JPH03140928 A JP H03140928A JP 28120989 A JP28120989 A JP 28120989A JP 28120989 A JP28120989 A JP 28120989A JP H03140928 A JPH03140928 A JP H03140928A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、光コンピュータや光通信等の広い分野で光制
御素子等として用いられる有機非線形光学材料に関し、
さらに詳細には、白色で透明性にすぐれ、カットオフ波
長が短波長領域にあり、がつＳＨＯ（第２高調波発生）
活性が大きく、結晶性の良好な１．３ビス（３，４−ジ
メトキシスチリル）ベンゼンから成る有機非線形光学材
料に関する。
御素子等として用いられる有機非線形光学材料に関し、
さらに詳細には、白色で透明性にすぐれ、カットオフ波
長が短波長領域にあり、がつＳＨＯ（第２高調波発生）
活性が大きく、結晶性の良好な１．３ビス（３，４−ジ
メトキシスチリル）ベンゼンから成る有機非線形光学材
料に関する。
［従来の技術］
非線形光学材料は、レーザー光の周波数変換、増幅、発
振、スイッチング等の現象を生じ、第２高調波発生（Ｓ
ＨＧ）、第３高調波発生（ＴＨＧ）、高速度シャッター
、光メモリ−、光演算素子等への利用が可能である。非
線形光学材料は、前記のような光周波数変換機能を有し
ているほかに、電場によって屈折率が変化する特質を有
しているため、該特性を生かした光スィッチ等への応用
が可能であり、活発に研究が進められている。
振、スイッチング等の現象を生じ、第２高調波発生（Ｓ
ＨＧ）、第３高調波発生（ＴＨＧ）、高速度シャッター
、光メモリ−、光演算素子等への利用が可能である。非
線形光学材料は、前記のような光周波数変換機能を有し
ているほかに、電場によって屈折率が変化する特質を有
しているため、該特性を生かした光スィッチ等への応用
が可能であり、活発に研究が進められている。
従来、非線形光学材料としては、主として水溶性のＫＨ
ｚ Ｐ Ｏａ （ＫＤ Ｐ ） 、ＮＨ４Ｈ２Ｐ Ｏ
ａ、あるいは非水溶性のＬ ｉ Ｎ ｂ Ｏｓ 、ＫＮ
ｂ ０３等の無機系の単結晶材料（誘電体結晶）が用
いられてきたが、最近では、尿素やＰ−ニトロアニリン
、２−メチル−４−ニトロアニリン（ＭＮＡ）、４−（
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−４゛−ニトロスチルベン（
ＤＡＮＳ）等の有機非線形光学材料の開発が進められて
いる。ポリジアセチレン、ポリフッ化ビニリデン等の高
分子材料に関しても、その非線形光学効果を利用して、
制御機能を有する導波路、光ＩＣ等への応用が検討され
ている。
ｚ Ｐ Ｏａ （ＫＤ Ｐ ） 、ＮＨ４Ｈ２Ｐ Ｏ
ａ、あるいは非水溶性のＬ ｉ Ｎ ｂ Ｏｓ 、ＫＮ
ｂ ０３等の無機系の単結晶材料（誘電体結晶）が用
いられてきたが、最近では、尿素やＰ−ニトロアニリン
、２−メチル−４−ニトロアニリン（ＭＮＡ）、４−（
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−４゛−ニトロスチルベン（
ＤＡＮＳ）等の有機非線形光学材料の開発が進められて
いる。ポリジアセチレン、ポリフッ化ビニリデン等の高
分子材料に関しても、その非線形光学効果を利用して、
制御機能を有する導波路、光ＩＣ等への応用が検討され
ている。
有機非線形光学材料は、非線形の起源が分子内π電子で
あるため、光応答に対して格子振動を伴わない。したが
って、無機材料に比べ応答が速い。
あるため、光応答に対して格子振動を伴わない。したが
って、無機材料に比べ応答が速い。
また、非線形光学定数が大きいものや吸収領域が変化で
きるもの等を合成することが可能ある。しかも、材料素
子化の方法も、単結晶化によるのみならず、ＬＢ膜、蒸
着法、液晶化、高分子化等々の各種の方法が考えられる
。
きるもの等を合成することが可能ある。しかも、材料素
子化の方法も、単結晶化によるのみならず、ＬＢ膜、蒸
着法、液晶化、高分子化等々の各種の方法が考えられる
。
非線形光学材料の最近の研究成果については、例えば、
加藤、中面監修「有機非線形光学材料」（シー・エム・
シー社、１９８５年発行）やＯ，ＳＣＨＭＬｉ、Ｊ、Ｚ
ＹＳＳ編″ＮｏｎＬｉｎｅａｒ ０ｐｔｉｃａｌ Ｐｒ
ｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ″Ｖｏ１．
Ｉ 、 Ｖｏｌ、 Ｕ等の文献にまとめられている。
加藤、中面監修「有機非線形光学材料」（シー・エム・
シー社、１９８５年発行）やＯ，ＳＣＨＭＬｉ、Ｊ、Ｚ
ＹＳＳ編″ＮｏｎＬｉｎｅａｒ ０ｐｔｉｃａｌ Ｐｒ
ｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ″Ｖｏ１．
Ｉ 、 Ｖｏｌ、 Ｕ等の文献にまとめられている。
［発明が解決しようとする課題］
非線形光学材料には、次のような特性を有することが求
められる。即ち、（１）非線形光学効果のうち、特に第
２高調波発生（ＳＨＧ）は変換効率が高い等の理由から
波長変換の基本技術として位置付けられており、ＳＨＧ
効率（尿素を１とする）の高いこと。（２）材料が光学
的非線形性を示すには、空間反転の対称性を持たないこ
と、特に、その結晶が対称中心を持たないこと。（３）
室温で安定で、かつできるかぎり大きな単結晶を形成す
るものであること。（４）現在の半導体レーザーの波長
は８００ｎｍ程度であるので、極大波長（λｗａｘ）や
カットオフ波長（λｃｕｔｏｆｆ）はできるかぎり短波
長領域にあること、特に実用上の要求特性の点から４０
０ｎｍ以下の短波長領域にあること。等々が挙げられる
。
められる。即ち、（１）非線形光学効果のうち、特に第
２高調波発生（ＳＨＧ）は変換効率が高い等の理由から
波長変換の基本技術として位置付けられており、ＳＨＧ
効率（尿素を１とする）の高いこと。（２）材料が光学
的非線形性を示すには、空間反転の対称性を持たないこ
と、特に、その結晶が対称中心を持たないこと。（３）
室温で安定で、かつできるかぎり大きな単結晶を形成す
るものであること。（４）現在の半導体レーザーの波長
は８００ｎｍ程度であるので、極大波長（λｗａｘ）や
カットオフ波長（λｃｕｔｏｆｆ）はできるかぎり短波
長領域にあること、特に実用上の要求特性の点から４０
０ｎｍ以下の短波長領域にあること。等々が挙げられる
。
しかるに、従来公知の無機の非線形光学材料は、一般的
に結晶性がよく、大きな結晶を得やすいという特性があ
るが、純度の高い単結晶が高価であり、潮解性を有し、
しかも一般に有機非線形光学材料に比較して、非線形光
学効果が小さいという欠点がある。
に結晶性がよく、大きな結晶を得やすいという特性があ
るが、純度の高い単結晶が高価であり、潮解性を有し、
しかも一般に有機非線形光学材料に比較して、非線形光
学効果が小さいという欠点がある。
一方、有機非線形光学材料には、一般に非線形光学効果
の大きなものがあることは知られているが、室温で安定
で、かつ大きな結晶を調製することが困難である。例え
ば、ＭＮＡは対称中心を持たない結晶となるため、ＳＨ
Ｇ活性を有し、第２高調波発生（ＳＨＧ）効率はＬｉＮ
ｂ０．の約２０００倍あることが報告されている。しか
し、ＭＮＡは大きな単結晶が得られにくいという欠点が
ある。また、尿素は、大きな単結晶を得やすく、白色・
透明で、カットオフ波長も２００ｎｍと短波長であるが
、ＳＨＧ活性が低く、さらに耐湿性に劣るという欠点が
ある。また、スチルベン誘導体のＤＡＮＳは、分子レベ
ルでは２次の非線形分極率βは非常に大きい値を示すが
、結晶になると分子の配列に反転対称を持つようになる
ためＳＨＧ活性を示さない。
の大きなものがあることは知られているが、室温で安定
で、かつ大きな結晶を調製することが困難である。例え
ば、ＭＮＡは対称中心を持たない結晶となるため、ＳＨ
Ｇ活性を有し、第２高調波発生（ＳＨＧ）効率はＬｉＮ
ｂ０．の約２０００倍あることが報告されている。しか
し、ＭＮＡは大きな単結晶が得られにくいという欠点が
ある。また、尿素は、大きな単結晶を得やすく、白色・
透明で、カットオフ波長も２００ｎｍと短波長であるが
、ＳＨＧ活性が低く、さらに耐湿性に劣るという欠点が
ある。また、スチルベン誘導体のＤＡＮＳは、分子レベ
ルでは２次の非線形分極率βは非常に大きい値を示すが
、結晶になると分子の配列に反転対称を持つようになる
ためＳＨＧ活性を示さない。
また、一般的に有機非線形光学材料は、π電子共役構造
に起因して、黄色ないしは黄橙色に着色した結晶になり
やすい。そのため、カットオフ波長は、通常４００ｎｍ
を越える長波長領域に位置している。例えば、Ｐ−ニト
ロアニリンでは４７０ｎｍ、ＭＮＡでは４８０ｎｍ、Ｄ
ＡＮＳでは４３０〜５８０ｎｍと、いずれも長波長領域
に力・ノドオフ波長が存在する。
に起因して、黄色ないしは黄橙色に着色した結晶になり
やすい。そのため、カットオフ波長は、通常４００ｎｍ
を越える長波長領域に位置している。例えば、Ｐ−ニト
ロアニリンでは４７０ｎｍ、ＭＮＡでは４８０ｎｍ、Ｄ
ＡＮＳでは４３０〜５８０ｎｍと、いずれも長波長領域
に力・ノドオフ波長が存在する。
最近、有機非線形光学材料として、各種ジオレフィン化
合物（特開昭６１−７８７４８号公報）、ベンザルアセ
トフェノン誘導体（特開昭６３−８５５２６号公報）、
Ｎ−［１−（５−ニチロフリリデン）］−］４−メトキ
シアニリン特開昭６３９６６３９号公報）等の新規化合
物を含む各種の化合物が開発されている。しかし、ＳＨ
Ｇ活性が大きく、安定で大きな単結晶に成長させやすく
、しかも白色・透明性にすぐれ、カットオフ波長が単波
長領域にある有機非線形光学材料を提供する点では、い
まだ不十分である。
合物（特開昭６１−７８７４８号公報）、ベンザルアセ
トフェノン誘導体（特開昭６３−８５５２６号公報）、
Ｎ−［１−（５−ニチロフリリデン）］−］４−メトキ
シアニリン特開昭６３９６６３９号公報）等の新規化合
物を含む各種の化合物が開発されている。しかし、ＳＨ
Ｇ活性が大きく、安定で大きな単結晶に成長させやすく
、しかも白色・透明性にすぐれ、カットオフ波長が単波
長領域にある有機非線形光学材料を提供する点では、い
まだ不十分である。
このように、従来技術は、非線形光学効果が大きく、安
定でかつ大きな単結晶に成長させやすい有機非線形光学
材料を提供する点で未だ不充分であった。
定でかつ大きな単結晶に成長させやすい有機非線形光学
材料を提供する点で未だ不充分であった。
本発明の目的は、前記従来技術の有する課題を解決し、
室温で安定で対称中心を持たない単結晶を形成し、必要
に応じて大きな単結晶に成長させることができ、ＳＨＧ
活性が大きく、しかも白色で透明性にすぐれ、カットオ
フ波長が短波長領域ある有機非線形光学材料を提供する
ことにある。
室温で安定で対称中心を持たない単結晶を形成し、必要
に応じて大きな単結晶に成長させることができ、ＳＨＧ
活性が大きく、しかも白色で透明性にすぐれ、カットオ
フ波長が短波長領域ある有機非線形光学材料を提供する
ことにある。
本発明者らは鋭意研究した結果、ジオレフィン化合物で
あって、特定の置換基と構造を有する１゜３−ビス（３
，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンが前記目的に適合
することを見出し、その知見に基づいて本発明を完成す
るに到った。
あって、特定の置換基と構造を有する１゜３−ビス（３
，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンが前記目的に適合
することを見出し、その知見に基づいて本発明を完成す
るに到った。
［課題を解決するための手段１
すなわち、本発明の要旨は、下記式［１１で表される１
、３ビス（３，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンから
成ることを特徴とする有機非線形光学材料を提供するこ
とにある。
、３ビス（３，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンから
成ることを特徴とする有機非線形光学材料を提供するこ
とにある。
本発明で有機非線形光学材料として用いる化合物の１．
３ビス（３，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンは、そ
の結晶が対称中心を持たないため、すぐれた非線形光学
効果を示し、微結晶粉末のＳＨＧ効率は尿素と同程度で
ある。また、本発明の化合物のλｍａｘは３２４ｎｍ、
λｃｕｔｏｆｆは３６０ｎｍと短波長領域にある。
３ビス（３，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンは、そ
の結晶が対称中心を持たないため、すぐれた非線形光学
効果を示し、微結晶粉末のＳＨＧ効率は尿素と同程度で
ある。また、本発明の化合物のλｍａｘは３２４ｎｍ、
λｃｕｔｏｆｆは３６０ｎｍと短波長領域にある。
［作用コ
本発明の化合物は、式［１］から明らかなように、２つ
の３，４−ジメトキシスチリル基が、π電子共役鎖の中
心であるベンゼンに対して互いにメタ位に結合した構造
を有しているが、メタ位に結合していることにより結晶
の対称性が破られ、かつメトキシ基による分極が残るた
め、ＳＨＧ活性が発現したものと思われる。
の３，４−ジメトキシスチリル基が、π電子共役鎖の中
心であるベンゼンに対して互いにメタ位に結合した構造
を有しているが、メタ位に結合していることにより結晶
の対称性が破られ、かつメトキシ基による分極が残るた
め、ＳＨＧ活性が発現したものと思われる。
本発明の化合物は、その結晶が室温で安定であり、光損
傷を受けにくく、また、加工が容易であるためデバイス
化も容易である。そして、この化合物の結晶は、尿素に
匹敵するＳＨＧ効率を示すことから明らかなように、す
くれた非線形光学効果を示す。また、白色・透明性にす
くれ、カットオフ波長が３７９ｎｍと短波長領域にある
ため、８００ｎｍ程度の半導体レーザーの波長変換素子
としての使用が可能である。
傷を受けにくく、また、加工が容易であるためデバイス
化も容易である。そして、この化合物の結晶は、尿素に
匹敵するＳＨＧ効率を示すことから明らかなように、す
くれた非線形光学効果を示す。また、白色・透明性にす
くれ、カットオフ波長が３７９ｎｍと短波長領域にある
ため、８００ｎｍ程度の半導体レーザーの波長変換素子
としての使用が可能である。
また、本発明の化合物は、粉末、単結晶、溶液等の各種
の態様で、非線形光学材料として用いることができる。
の態様で、非線形光学材料として用いることができる。
［実施例］
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
（１）１３ビス（３，４−ジメトキシスチリル）ベンゼ
ンの合成例 ３．９４ｇ （５ｍｍｏｌ）のα、α° −ジブロモ−
ｍ−キシリルトリフェニルホスホニウムブロマイドと、
１．６６ｇ （１０ｍｍｏｆｆｉ）の３．４ジメトキシ
ベンズアルデヒドに、２０ｍＮの乾燥したジメチルホル
ムアミドを加えて溶液にした後、アルゴン気流下で０．
８１ｇ （１５ｍｍ。
ンの合成例 ３．９４ｇ （５ｍｍｏｌ）のα、α° −ジブロモ−
ｍ−キシリルトリフェニルホスホニウムブロマイドと、
１．６６ｇ （１０ｍｍｏｆｆｉ）の３．４ジメトキシ
ベンズアルデヒドに、２０ｍＮの乾燥したジメチルホル
ムアミドを加えて溶液にした後、アルゴン気流下で０．
８１ｇ （１５ｍｍ。
りのナトリウムメトキシドのメタノールｉ容液１０ｍｆ
をゆっくり滴下した。
をゆっくり滴下した。
この溶液を室温で４時間攪拌した後、濃縮して適量のエ
タノールを加えた。沈澱物をろ過し、メタノール洗浄し
て、目的とする化合物１．３ビス（３，４−ジメトキシ
スチリル）ベンゼンを得た。
タノールを加えた。沈澱物をろ過し、メタノール洗浄し
て、目的とする化合物１．３ビス（３，４−ジメトキシ
スチリル）ベンゼンを得た。
収量は、０．３ｇであった。
次に、生成物のｌＲ１ＵＶを測定した結果を以下に示す
。
。
Ｉ Ｒ（ＫＢｒ） ： ３１００−２８００（ＣＨ
２）、１６００（＾ｒ−Ｃ＝Ｃ）１０３０（−Ｃ−０−
Ｃ）、９８０（Ｃ＝Ｃ） ［ｃｍ−’］ＬＩＶ吸収
：λｍａｘ＝３２４ ｎｍ。
２）、１６００（＾ｒ−Ｃ＝Ｃ）１０３０（−Ｃ−０−
Ｃ）、９８０（Ｃ＝Ｃ） ［ｃｍ−’］ＬＩＶ吸収
：λｍａｘ＝３２４ ｎｍ。
（ＥｔＯＨ） λｃｕｔｏｆｆ＝ ３７９ ｎ
ｍさらに、得られた１、３ビス（３，４−ジメトキシ
スチリル）ベンゼンの微粉末結晶にＮｄ：ＹＡＧレーザ
−（波長−１，０６４μｍ、出力１０ｍＪ／パルス）を
照射すると、第２次高調波が発生（ＳＨＯ）Ｌ、入射光
の１／２の波長（５３２ｎｍ）の緑色光が観測できた。
ｍさらに、得られた１、３ビス（３，４−ジメトキシ
スチリル）ベンゼンの微粉末結晶にＮｄ：ＹＡＧレーザ
−（波長−１，０６４μｍ、出力１０ｍＪ／パルス）を
照射すると、第２次高調波が発生（ＳＨＯ）Ｌ、入射光
の１／２の波長（５３２ｎｍ）の緑色光が観測できた。
また、ＳＨＧ効率は、尿素と同程度であることが確認さ
れた。
れた。
この化合物の結晶は、室温で安定で、結晶性も良好で、
白色・透明性にすぐれていることが明らかになった。
白色・透明性にすぐれていることが明らかになった。
以上の事実から、この化合物がすぐれた非線形光学材料
であることがわかる。
であることがわかる。
［発明の効果］
以上の通り、本発明によれば、室温で安定かつ結晶性が
良好で、ＳＨＯ活性が大きく、しかも白色で透明性にす
ぐれ、カットオフ波長が短波長領域にある有機非線形光
学材料を提供することができる。また、本発明の有機非
線形光学材料は、半導体レーザーの波長変換素子として
の使用が可能であるなど実用上重要な意義を有する。
良好で、ＳＨＯ活性が大きく、しかも白色で透明性にす
ぐれ、カットオフ波長が短波長領域にある有機非線形光
学材料を提供することができる。また、本発明の有機非
線形光学材料は、半導体レーザーの波長変換素子として
の使用が可能であるなど実用上重要な意義を有する。
Claims (1)
- （１）下記式［１］ ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ で表される１，３ビス（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンゼンから成ることを特徴とする有機非線形光学材料
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28120989A JPH03140928A (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28120989A JPH03140928A (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | 有機非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03140928A true JPH03140928A (ja) | 1991-06-14 |
Family
ID=17635881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28120989A Pending JPH03140928A (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03140928A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100419572B1 (ko) * | 2000-11-20 | 2004-02-19 | 한국전자통신연구원 | 비선형 광학특성을 나타내는 유기화합물 |
| KR100730988B1 (ko) * | 2005-02-21 | 2007-06-22 | 한국과학기술연구원 | 베타아밀로이드 화이브릴 형성 억제용 화합물, 제조 방법, 이의 용도 및 검색 방법 |
-
1989
- 1989-10-26 JP JP28120989A patent/JPH03140928A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100419572B1 (ko) * | 2000-11-20 | 2004-02-19 | 한국전자통신연구원 | 비선형 광학특성을 나타내는 유기화합물 |
| KR100730988B1 (ko) * | 2005-02-21 | 2007-06-22 | 한국과학기술연구원 | 베타아밀로이드 화이브릴 형성 억제용 화합물, 제조 방법, 이의 용도 및 검색 방법 |
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