JPH02187734A - 非線形光学有機材料 - Google Patents
非線形光学有機材料Info
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- JPH02187734A JPH02187734A JP749589A JP749589A JPH02187734A JP H02187734 A JPH02187734 A JP H02187734A JP 749589 A JP749589 A JP 749589A JP 749589 A JP749589 A JP 749589A JP H02187734 A JPH02187734 A JP H02187734A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、光コンピュータや光通信など広範な分野で光
制御素子等として用いられる非線形光学有機材料に関し
、さらに詳しくは、透明性に優れ、カットオフ波長が比
較的短波長領域にあり、かつＳＨＧ活性が太き（、結晶
性の良好な非線形光学有機材料に関する。
制御素子等として用いられる非線形光学有機材料に関し
、さらに詳しくは、透明性に優れ、カットオフ波長が比
較的短波長領域にあり、かつＳＨＧ活性が太き（、結晶
性の良好な非線形光学有機材料に関する。
〈従来の技術〉
非線形光学材料は、レーザー光の周波数変換、増幅、発
振、スイッチングなどの現象を生じ、第２高調波発生（
ＳＨＧ）、第３高調波発生（ＴＨＧ）、高速度シャッタ
ー、光メモリ−、光演算素子などへの応用が可能である
。
振、スイッチングなどの現象を生じ、第２高調波発生（
ＳＨＧ）、第３高調波発生（ＴＨＧ）、高速度シャッタ
ー、光メモリ−、光演算素子などへの応用が可能である
。
このように、非線形光学材料は、光周波数を変換する機
能を有しているほか、電場によって屈折率が変化する特
質を生かした光スィッチなどへの応用が可能であるため
、活発な研究が進められている。
能を有しているほか、電場によって屈折率が変化する特
質を生かした光スィッチなどへの応用が可能であるため
、活発な研究が進められている。
従来、非線形光学材料としては、主として水溶性のＫＨ
ｚ ＰＯ４（ＫＤＰ） 、ＮＨ４Ｈ＊ ＰＯ４あるいは
非水溶性のＬｉＮｂＯ５、ＫＮｂＯｓなどの無機系の単
結晶材料（誘電体結晶）が用いられてきたが、最近は尿
素やｐ−ニトロアニリン、２−メチル−４−ニトロアニ
リン（ＭＮＡ）、４’ −（Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノ
）−４−ニトロスチルベン（ＤＡＮＳ）などの非線形光
学有機材料の開発が進められている。ボリジアセチレン
やポリフッ化ビニリデンなどの高分子有機材料について
も、その非線形光学効果を利用して、制御機能を有する
導波路、光ＩＣなどへの応用が検討されている。
ｚ ＰＯ４（ＫＤＰ） 、ＮＨ４Ｈ＊ ＰＯ４あるいは
非水溶性のＬｉＮｂＯ５、ＫＮｂＯｓなどの無機系の単
結晶材料（誘電体結晶）が用いられてきたが、最近は尿
素やｐ−ニトロアニリン、２−メチル−４−ニトロアニ
リン（ＭＮＡ）、４’ −（Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノ
）−４−ニトロスチルベン（ＤＡＮＳ）などの非線形光
学有機材料の開発が進められている。ボリジアセチレン
やポリフッ化ビニリデンなどの高分子有機材料について
も、その非線形光学効果を利用して、制御機能を有する
導波路、光ＩＣなどへの応用が検討されている。
非線形光学有機材料は、非線形性の起源が分子内π電子
であるため、光応答に対して格子振動を伴わず、したが
って無機材料に比べ応答が速く、また、非線形光学定数
が大きいものや吸収領域が変化できるものなどを合成す
ることが可能である。しかも、材料素子化の方法も、単
結晶化によるだけではなく、ＬＢ膜、蒸着法、液晶化、
高分子化などの各種の方法が考えられる。
であるため、光応答に対して格子振動を伴わず、したが
って無機材料に比べ応答が速く、また、非線形光学定数
が大きいものや吸収領域が変化できるものなどを合成す
ることが可能である。しかも、材料素子化の方法も、単
結晶化によるだけではなく、ＬＢ膜、蒸着法、液晶化、
高分子化などの各種の方法が考えられる。
これら非線形光学材料の研究に関しては、例えば、［有
機非線形光学材料］加藤政雄、中西へ部監修（シー・エ
ム・シー社、１９８５年刊）、ｒＮｏｎｌｉｎｅａｒ
０ｐｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇ
ａｎｉｃＭｏｌｅｃｕｌｅｓ ａｎｄ Ｃｒｙｓｔａｌ
ｓ Ｖｏｌ、 Ｉ及び Ｖｏｌ、ＩＩＤ、 Ｓ、 Ｃ
ＨＥＭＬＡ、 Ｊ、 ＺＹＳＳ編（ＡＣＡＤＥＭＩＣＰ
ＲＥＳＳ、１９８７年刊）などの文献に最近の研究状況
がまとめられている。
機非線形光学材料］加藤政雄、中西へ部監修（シー・エ
ム・シー社、１９８５年刊）、ｒＮｏｎｌｉｎｅａｒ
０ｐｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇ
ａｎｉｃＭｏｌｅｃｕｌｅｓ ａｎｄ Ｃｒｙｓｔａｌ
ｓ Ｖｏｌ、 Ｉ及び Ｖｏｌ、ＩＩＤ、 Ｓ、 Ｃ
ＨＥＭＬＡ、 Ｊ、 ＺＹＳＳ編（ＡＣＡＤＥＭＩＣＰ
ＲＥＳＳ、１９８７年刊）などの文献に最近の研究状況
がまとめられている。
ところで、非線形光学材料として要求される非線形光学
効果のうち、特に第２高調波発生（ＳＨＧ）は、変換の
効率が高い等の理由から波長変換の基本技術として位置
付けられている。また、効率よ（ＳＨＧをおこすために
有効非線形光学定数の大きい材料が求められている。そ
して、材料が光学的非線形性を示すには、空間反転の対
称性を持たないこと、特に、その結晶が対称中心を持た
ないこと、すなわち結晶での分子の配列に反転対称性が
生じないことが実用上必要である。
効果のうち、特に第２高調波発生（ＳＨＧ）は、変換の
効率が高い等の理由から波長変換の基本技術として位置
付けられている。また、効率よ（ＳＨＧをおこすために
有効非線形光学定数の大きい材料が求められている。そ
して、材料が光学的非線形性を示すには、空間反転の対
称性を持たないこと、特に、その結晶が対称中心を持た
ないこと、すなわち結晶での分子の配列に反転対称性が
生じないことが実用上必要である。
そこで、対称中心を持たない単結晶を形成し、有効非線
形光学定数が大きく、したがってＳＨＧ活性が大きい非
線形光学有機材料の開発が現在量も要求されているとこ
ろである。また、非線形光学材料として実用化するに当
たっては、室温で安定でかつ出来るだけ大きな単結晶を
形成するものであることが望まれる。
形光学定数が大きく、したがってＳＨＧ活性が大きい非
線形光学有機材料の開発が現在量も要求されているとこ
ろである。また、非線形光学材料として実用化するに当
たっては、室温で安定でかつ出来るだけ大きな単結晶を
形成するものであることが望まれる。
また、従来公知の非線形効果を示す有機材料は、化合物
自体のカットオフ波長（吸収端波長）が長波長側へ相当
シフトしており、使用波長範囲が限定されるという問題
点を有している。現在の半導体レーザーの波長は８００
ｎｍ程度で奉るので、カットオフ波長はより短波長であ
ることが実用上必要とされる。一般に、非線形光学有機
材料は、π電子共役系の構造に起因して黄色ないしはオ
レンジ色に着色した結晶を与えるが、そのためもありカ
ットオフ波長は、通常、長波長領域に位置している。例
えば、ｐ−ニトロアニリンでは４７０ｎｍ、ＭＮＡでは
４８０ｎｍ、ＤＡＮＳでは４３０〜５８０ｎｍといよう
にかなり長波長領域にカットオフ波長が存在する。そこ
で、光周波数変換素子としての実用的な要求特性からは
、透明な材料であり、したがって透明波長域が広く、カ
ットオフ波長が従来のものよりも短波長領域にあること
が求められる。
自体のカットオフ波長（吸収端波長）が長波長側へ相当
シフトしており、使用波長範囲が限定されるという問題
点を有している。現在の半導体レーザーの波長は８００
ｎｍ程度で奉るので、カットオフ波長はより短波長であ
ることが実用上必要とされる。一般に、非線形光学有機
材料は、π電子共役系の構造に起因して黄色ないしはオ
レンジ色に着色した結晶を与えるが、そのためもありカ
ットオフ波長は、通常、長波長領域に位置している。例
えば、ｐ−ニトロアニリンでは４７０ｎｍ、ＭＮＡでは
４８０ｎｍ、ＤＡＮＳでは４３０〜５８０ｎｍといよう
にかなり長波長領域にカットオフ波長が存在する。そこ
で、光周波数変換素子としての実用的な要求特性からは
、透明な材料であり、したがって透明波長域が広く、カ
ットオフ波長が従来のものよりも短波長領域にあること
が求められる。
従来公知の非線形光学無機材料は一般に結晶性が良く、
大きな結晶を得やすいという性質があるが、純度の高い
単結晶が高価であり、潮解性を有し、しかも有機材料に
比較して非線形光学定数が小さいという欠点がある。一
方、非線形光学有機材料には一般に非線形光学定数の大
きいものがあることは知られているが、室温で安定かつ
大きな有機結晶を調製するのが困難である。
大きな結晶を得やすいという性質があるが、純度の高い
単結晶が高価であり、潮解性を有し、しかも有機材料に
比較して非線形光学定数が小さいという欠点がある。一
方、非線形光学有機材料には一般に非線形光学定数の大
きいものがあることは知られているが、室温で安定かつ
大きな有機結晶を調製するのが困難である。
例えば、従来知られている有機結晶の内、ＭＮＡは対称
中心を持たない結晶となるためＳＨＧ活性を有し、第２
高調波発生効率はＬｉＮｂＯ３の約２０００倍もあるこ
とが報告されている。しかし、ＭＮＡは大きな単結晶が
得られにくいため実用的ではないという欠点がある。ま
た、尿素は、大きな単結晶を得やすく、白色・透明で、
カットオフ波長も２００ｎｍと短波長であるけれども、
ＳＨＧ活性が低く、また耐湿性に劣るという欠点がある
。ｐ−ニトロアニリンやＤＡＮＳは、分子レベルでは分
子分極率βは非常に大きい値を示すが、結晶になると分
子の配列に反転対称を持つに至るためＳＨＧを活性を示
さないという問題がある。
中心を持たない結晶となるためＳＨＧ活性を有し、第２
高調波発生効率はＬｉＮｂＯ３の約２０００倍もあるこ
とが報告されている。しかし、ＭＮＡは大きな単結晶が
得られにくいため実用的ではないという欠点がある。ま
た、尿素は、大きな単結晶を得やすく、白色・透明で、
カットオフ波長も２００ｎｍと短波長であるけれども、
ＳＨＧ活性が低く、また耐湿性に劣るという欠点がある
。ｐ−ニトロアニリンやＤＡＮＳは、分子レベルでは分
子分極率βは非常に大きい値を示すが、結晶になると分
子の配列に反転対称を持つに至るためＳＨＧを活性を示
さないという問題がある。
最近、非線形光学有機材料として、各種ジオレフィン化
合物（特開昭６１−７８７４８号）、ベンザルアセトフ
ェノン誘導体（特開昭６３−８５５２６号）、Ｎ−［２
−（５−、、−）ロフリリデン）］−］４−メトキシア
ニリン特開昭６３−９６６３９号公報）など新規化合物
を含む化合物群が開発されている。
合物（特開昭６１−７８７４８号）、ベンザルアセトフ
ェノン誘導体（特開昭６３−８５５２６号）、Ｎ−［２
−（５−、、−）ロフリリデン）］−］４−メトキシア
ニリン特開昭６３−９６６３９号公報）など新規化合物
を含む化合物群が開発されている。
しかしながら、５ｔ（Ｇ活性が太き（、安定で、大きな
単結晶に成長させやすく、しかも透明性に優れ、カット
オフ波長が短い非線形光学有機材料を提供する点ではい
まだ不十分である。
単結晶に成長させやすく、しかも透明性に優れ、カット
オフ波長が短い非線形光学有機材料を提供する点ではい
まだ不十分である。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、前記従来技術の有する問題点を克服し
、室温で安定で、対称中心を持たない単結晶を形成し、
必要に応じて大きな単結晶に成長させることができ、５
）（Ｇ活性が大きく、しかも透明性に優れ、カットオフ
波長が短波長域にある非線形光学有機材料を提供するこ
とにある。
、室温で安定で、対称中心を持たない単結晶を形成し、
必要に応じて大きな単結晶に成長させることができ、５
）（Ｇ活性が大きく、しかも透明性に優れ、カットオフ
波長が短波長域にある非線形光学有機材料を提供するこ
とにある。
本発明者らは鋭意研究した結果、ジオレフィン化合物で
あって、特定の置換基と構造を有する１、３−ビス［２
−（４−ジメチルアミノフェニル）エチニル］ベンゼン
がＳＨＧ活性の大きな透明の有機結晶を形成し、カット
オフ波長が４２１ｎｍと短波長領域にあることを見出し
、その知見に基づいて本発明を完成するに至った。
あって、特定の置換基と構造を有する１、３−ビス［２
−（４−ジメチルアミノフェニル）エチニル］ベンゼン
がＳＨＧ活性の大きな透明の有機結晶を形成し、カット
オフ波長が４２１ｎｍと短波長領域にあることを見出し
、その知見に基づいて本発明を完成するに至った。
く課題を解決するための手段〉
すなわち、本発明によれば、下記式
で表わされる１、３−ビス［２−（４−ジメチルアミノ
フェニル）エチニル］ベンゼンから成ることを特徴とす
る非線形光学有機材料が提供される。
フェニル）エチニル］ベンゼンから成ることを特徴とす
る非線形光学有機材料が提供される。
以下、本発明の構成要素について詳述する。
本発明で用いる化合物の１．３−ビス［２−（４−ジメ
チルアミノフェニル）エチニル］ベンゼンは、前記式か
ら明らかなように、２つのスチリル基が、π電子共役鎖
の中心であるベンゼンに対して互いにメタ位に結合した
構造を有しているが、メタ位に結合していることにより
結晶の対称性が破られ、かつジメチルアミノ基による分
極が残るためにＳＨＧ活性が発現した、ものと推定でき
る。
チルアミノフェニル）エチニル］ベンゼンは、前記式か
ら明らかなように、２つのスチリル基が、π電子共役鎖
の中心であるベンゼンに対して互いにメタ位に結合した
構造を有しているが、メタ位に結合していることにより
結晶の対称性が破られ、かつジメチルアミノ基による分
極が残るためにＳＨＧ活性が発現した、ものと推定でき
る。
１３−ビス［２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチ
ニル］ベンゼンは、結晶性が良好であり、有機溶剤から
スローエバポレイジョン法などにより容易に単結晶を得
ることができる。その単結晶は室温で安定で、光損傷を
受けにくく、また加工が容易であるためデバイス化も容
易である。
ニル］ベンゼンは、結晶性が良好であり、有機溶剤から
スローエバポレイジョン法などにより容易に単結晶を得
ることができる。その単結晶は室温で安定で、光損傷を
受けにくく、また加工が容易であるためデバイス化も容
易である。
そして、本発明の１．３−ビス（２−（４−ジメチルア
ミノフェニル）エチニル〕ベンゼンの単結晶は、その結
晶の微粉末が尿素の約３倍のＳＨＧ効率を示すことから
明らかなように優れた非線形光学効果を示す。
ミノフェニル）エチニル〕ベンゼンの単結晶は、その結
晶の微粉末が尿素の約３倍のＳＨＧ効率を示すことから
明らかなように優れた非線形光学効果を示す。
また、本発明の１，３−ビス［２−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）エチニル］ベンゼンは、尿素と同様に透明
性に優れ、そのカットオフ波長が４２１ｎｍと比較的短
波長にあるので、半導体レーザーの波長変換素子として
の使用が可能である。本発明の化合物は、粉末、単結晶
、溶液など各種の態様で非線形光学材料として用いるこ
とができる。
ノフェニル）エチニル］ベンゼンは、尿素と同様に透明
性に優れ、そのカットオフ波長が４２１ｎｍと比較的短
波長にあるので、半導体レーザーの波長変換素子として
の使用が可能である。本発明の化合物は、粉末、単結晶
、溶液など各種の態様で非線形光学材料として用いるこ
とができる。
〈実施例〉
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、い
うまでもなく本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。
うまでもなく本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。
Ｋ胤困ニ
トリフェニルホスフィン１０．０ｇ （３８ｍｍｏｊ２
）とα、α′−ジブロモーｍ−キシレン５．０ｇ （１
９ｍｍｏβ）に約４０ｍρのキシレンを加えて溶解させ
る。この溶液を約４時間還流すると白色のホスホニウム
塩が沈殿する。この沈殿を濾過し、濾過物をキシレンで
洗浄した後、真空乾燥を行なった。この白色粉末をメタ
ノール−エーテル混合溶剤で再結晶するとα、α′−ジ
ブロモーｍ−キシリルトリフェニルホスホニウムブロマ
イドが７．５ｇ得られた。
）とα、α′−ジブロモーｍ−キシレン５．０ｇ （１
９ｍｍｏβ）に約４０ｍρのキシレンを加えて溶解させ
る。この溶液を約４時間還流すると白色のホスホニウム
塩が沈殿する。この沈殿を濾過し、濾過物をキシレンで
洗浄した後、真空乾燥を行なった。この白色粉末をメタ
ノール−エーテル混合溶剤で再結晶するとα、α′−ジ
ブロモーｍ−キシリルトリフェニルホスホニウムブロマ
イドが７．５ｇ得られた。
このようにして得られたα、ａ′−ジブロモｍ−キシリ
ルトリフェニルホスホニウムブロマイド３゜９４ｇ （
５ｍｍｏρ）とｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド１
．４９ｇ（１０ｍｍｏ氾）に２０ｍβの乾燥したジメチ
ルホルムアミドを加えて溶液にした後、アルゴン気流下
で１．０９Ｎのナトリウムメトキシド１２ｍ℃をゆっく
り滴下する。
ルトリフェニルホスホニウムブロマイド３゜９４ｇ （
５ｍｍｏρ）とｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド１
．４９ｇ（１０ｍｍｏ氾）に２０ｍβの乾燥したジメチ
ルホルムアミドを加えて溶液にした後、アルゴン気流下
で１．０９Ｎのナトリウムメトキシド１２ｍ℃をゆっく
り滴下する。
アルゴン雰囲気下で、この溶液を室温で４時間撹拌した
後、濃縮して適量のエタノールを加える。沈殿物を濾過
し、アルコールで洗浄して目的とする化合物１．３−ビ
ス［２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチニル］ベ
ンゼンを得た。収量は、０．６ｇであった。
後、濃縮して適量のエタノールを加える。沈殿物を濾過
し、アルコールで洗浄して目的とする化合物１．３−ビ
ス［２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチニル］ベ
ンゼンを得た。収量は、０．６ｇであった。
次に、生成物のＩＲ，’Ｈ−ＮＭＲ，ＵＶおよび融点の
測定結果を一括して示す。
測定結果を一括して示す。
Ｉ Ｒ（ｃｍ−’） ： ３１００−２８００．１６
２０．１５２５．１３６０Ｈ−ＮＭＲ（δ） ： ２
．９０（Ｓ、１２Ｈ）、６．７４（ｄ、４Ｈ）、（ＤＭ
ＳＯ−ｄ６） ６．９５（ｄ、２■）、 ７．１４
（ｄ、 ２１）、７．２−７．４（ｍ、３）１）、 ７．４３（ｄ、４８）、７．［１５（ｓ、１Ｈ）ＵＶ
（ＣＨＣｊ２．）：λｍａｘ＝３６０ｎｍ。
２０．１５２５．１３６０Ｈ−ＮＭＲ（δ） ： ２
．９０（Ｓ、１２Ｈ）、６．７４（ｄ、４Ｈ）、（ＤＭ
ＳＯ−ｄ６） ６．９５（ｄ、２■）、 ７．１４
（ｄ、 ２１）、７．２−７．４（ｍ、３）１）、 ７．４３（ｄ、４８）、７．［１５（ｓ、１Ｈ）ＵＶ
（ＣＨＣｊ２．）：λｍａｘ＝３６０ｎｍ。
λｃｕｔ。ｔｒ＝４２１ｎｍ
融点：２１？−２２０℃
さらに、得られた化合物の微粉末結晶をＮｄ：ＹＡＧレ
ーザ−（波長＝１．０６４μｍ、出力１０ｍＪ／パルス
）を照射すると、第２高調波が発生（ＳＨＧ）Ｌ、入射
光の１７２の波長（５３２ｎｍ）の緑色光が観測できた
。また、ＳＨＧ効率は、尿素の３倍であった。
ーザ−（波長＝１．０６４μｍ、出力１０ｍＪ／パルス
）を照射すると、第２高調波が発生（ＳＨＧ）Ｌ、入射
光の１７２の波長（５３２ｎｍ）の緑色光が観測できた
。また、ＳＨＧ効率は、尿素の３倍であった。
この結晶は、室温で安定であり、結晶性も良好で、透明
性に優れている。
性に優れている。
〈発明の効果〉
本発明によれば、室温で安定、結晶性が良好で、ＳＨＧ
活性が大きく、しかも透明性に優れ、カットオフ波長が
短波長領域にある非線形光学有機材料を提供することが
できる。本発明の１．３−ビス（２−（４−ジメチルア
ミノフェニル）エチニル〕ベンゼンから成る非線形光学
有機材料は、半導体レーザーの波長変換素子としての使
用が可能であるなど実用上重要な意義を有する。
活性が大きく、しかも透明性に優れ、カットオフ波長が
短波長領域にある非線形光学有機材料を提供することが
できる。本発明の１．３−ビス（２−（４−ジメチルア
ミノフェニル）エチニル〕ベンゼンから成る非線形光学
有機材料は、半導体レーザーの波長変換素子としての使
用が可能であるなど実用上重要な意義を有する。
Claims (1)
- （１）下記化学式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる１，３−ビス〔２−（４−ジメチルアミノ
フェニル）エテニル〕ベンゼンから成ることを特徴とす
る非線形光学有機材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP749589A JPH07117672B2 (ja) | 1989-01-14 | 1989-01-14 | 非線形光学有機材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP749589A JPH07117672B2 (ja) | 1989-01-14 | 1989-01-14 | 非線形光学有機材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02187734A true JPH02187734A (ja) | 1990-07-23 |
| JPH07117672B2 JPH07117672B2 (ja) | 1995-12-18 |
Family
ID=11667354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP749589A Expired - Lifetime JPH07117672B2 (ja) | 1989-01-14 | 1989-01-14 | 非線形光学有機材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07117672B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6267913B1 (en) * | 1996-11-12 | 2001-07-31 | California Institute Of Technology | Two-photon or higher-order absorbing optical materials and methods of use |
| US6608228B1 (en) | 1997-11-07 | 2003-08-19 | California Institute Of Technology | Two-photon or higher-order absorbing optical materials for generation of reactive species |
| KR100419572B1 (ko) * | 2000-11-20 | 2004-02-19 | 한국전자통신연구원 | 비선형 광학특성을 나타내는 유기화합물 |
| JP2010168344A (ja) * | 2009-01-23 | 2010-08-05 | Korea Inst Of Science & Technology | ビス（スチリル）ピリミジン及びビス（スチリル）ベンゼン誘導体、その薬学的に許容可能な塩、その製造方法及びそれを有効成分として含むβアミロイド集積関連疾患の予防または治療用医薬組成物 |
-
1989
- 1989-01-14 JP JP749589A patent/JPH07117672B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6267913B1 (en) * | 1996-11-12 | 2001-07-31 | California Institute Of Technology | Two-photon or higher-order absorbing optical materials and methods of use |
| US8197722B2 (en) | 1996-11-12 | 2012-06-12 | The California Institute Of Technology | Two-photon or higher-order absorbing optical materials and methods of use |
| US6608228B1 (en) | 1997-11-07 | 2003-08-19 | California Institute Of Technology | Two-photon or higher-order absorbing optical materials for generation of reactive species |
| KR100419572B1 (ko) * | 2000-11-20 | 2004-02-19 | 한국전자통신연구원 | 비선형 광학특성을 나타내는 유기화합물 |
| JP2010168344A (ja) * | 2009-01-23 | 2010-08-05 | Korea Inst Of Science & Technology | ビス（スチリル）ピリミジン及びビス（スチリル）ベンゼン誘導体、その薬学的に許容可能な塩、その製造方法及びそれを有効成分として含むβアミロイド集積関連疾患の予防または治療用医薬組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07117672B2 (ja) | 1995-12-18 |
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