JPH01242569A - イミド(メタ)アクリレート、これを用いた樹脂組成物及びソルダーレジスト樹脂組成物 - Google Patents
イミド(メタ)アクリレート、これを用いた樹脂組成物及びソルダーレジスト樹脂組成物Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
- H05K3/285—Permanent coating compositions
- H05K3/287—Photosensitive compositions
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規なイミド(メタ)アクリレート及びプリ
ント配線基板の永久保護膜として使用される耐熱性、耐
薬品性及び電気絶縁性に優れたソルダーレジストインキ
に適する紫外線硬化型樹脂組成物に関する。
ント配線基板の永久保護膜として使用される耐熱性、耐
薬品性及び電気絶縁性に優れたソルダーレジストインキ
に適する紫外線硬化型樹脂組成物に関する。
(従来の技術)
近年、省資源、省エネルギー、作業性向上、生産性向上
などの理由により紫外線硬化型組成物が多用されて来て
いる。プリント配線基板加工分野においても同様の理由
によりソルダーレジストインキ、マーキングインクなど
種々のインキが従来の熱硬化型組成物から紫外線硬化型
組成物へと移行してきている。ソルダーレジストインキ
はいち早(紫外線硬化型組成物へと移行した。
などの理由により紫外線硬化型組成物が多用されて来て
いる。プリント配線基板加工分野においても同様の理由
によりソルダーレジストインキ、マーキングインクなど
種々のインキが従来の熱硬化型組成物から紫外線硬化型
組成物へと移行してきている。ソルダーレジストインキ
はいち早(紫外線硬化型組成物へと移行した。
(発明が解決しようとする課題)
しかしながら、現在この紫外線硬化型組成物の
)適用されている用途としては、ラジオ、ビデオ、テレ
ビ等に使用されている民生用基板と称せられる分野に限
られ、コンピー−ター、制御機器等の産業用基板といわ
れる分野への適用は未だ行われていないのが実情である
。これは産業用基板に使用されるソルダーレジストイン
キには、民生基板用ソルダーレジストインキに要求され
ていない高電気絶縁性、加湿下におけるハンダ耐熱性、
耐メツキ性など高い性能が要求されており、現在の民生
基板用ソルダーレジストインキでは、要求性能レベルに
達していないためである。最近のエレクトロニクス機器
類の/J%型化、高機能化により、産業用基板に於いて
も回路のパターン密度の精度向上の要求が高くなり、従
来の紫外線硬化型ソルダーレジストインキを用いたスク
リーン印刷法では、印刷精度の限界から、満足すべき結
果は得られていない。
ビ等に使用されている民生用基板と称せられる分野に限
られ、コンピー−ター、制御機器等の産業用基板といわ
れる分野への適用は未だ行われていないのが実情である
。これは産業用基板に使用されるソルダーレジストイン
キには、民生基板用ソルダーレジストインキに要求され
ていない高電気絶縁性、加湿下におけるハンダ耐熱性、
耐メツキ性など高い性能が要求されており、現在の民生
基板用ソルダーレジストインキでは、要求性能レベルに
達していないためである。最近のエレクトロニクス機器
類の/J%型化、高機能化により、産業用基板に於いて
も回路のパターン密度の精度向上の要求が高くなり、従
来の紫外線硬化型ソルダーレジストインキを用いたスク
リーン印刷法では、印刷精度の限界から、満足すべき結
果は得られていない。
又従来の紫外線硬化型ソルダーレジストインキは、2−
ヒドロキシエチルメタクリレート、トリメチロールプロ
パントリアクリレート等の1〜3官能モノマー及び各種
アクリレートオリゴマーなどを含んでおり、スクリーン
印刷時にこれらの物質かにじみ出し、ハンダがつかない
などのトラブルの発生がみられる。上記した問題点の改
善のこころみもなされており、例えば特開昭60−20
8377では、光重合可能なエポキシビニルエステル樹
脂と光重合開始剤とアミン系エポキシ硬化剤からなる樹
脂組成物が提案されており、耐熱性、密着性、耐化学薬
品性、電気絶縁特性に優れているが、アミン系エポキシ
硬化剤を使用するため貯蔵安定性がなく、溶剤で現像し
なげればならない事等の欠点を有している。
ヒドロキシエチルメタクリレート、トリメチロールプロ
パントリアクリレート等の1〜3官能モノマー及び各種
アクリレートオリゴマーなどを含んでおり、スクリーン
印刷時にこれらの物質かにじみ出し、ハンダがつかない
などのトラブルの発生がみられる。上記した問題点の改
善のこころみもなされており、例えば特開昭60−20
8377では、光重合可能なエポキシビニルエステル樹
脂と光重合開始剤とアミン系エポキシ硬化剤からなる樹
脂組成物が提案されており、耐熱性、密着性、耐化学薬
品性、電気絶縁特性に優れているが、アミン系エポキシ
硬化剤を使用するため貯蔵安定性がなく、溶剤で現像し
なげればならない事等の欠点を有している。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、上記の問題を解決するため鋭意研究の結
果、アルカリ水溶液で現像が可能な耐熱性、密着性、耐
化学薬品性、および電気絶縁性に優れたソルダーレジス
トインキに適する紫外線硬化型樹脂組成物を提供するこ
とに成功した。
果、アルカリ水溶液で現像が可能な耐熱性、密着性、耐
化学薬品性、および電気絶縁性に優れたソルダーレジス
トインキに適する紫外線硬化型樹脂組成物を提供するこ
とに成功した。
すなわち、本発明は、
1)一般式〔I)で表わされるイミド(メタ)アクリレ
ート。
ート。
(但し、R1は
を示し、R2は+CnH2n+を示し、R3はH又はC
H3を示し、nは2〜6好ましくは2〜4の整数である
。) 2)前記一般式〔工〕で表わされるイミド(メタ)アク
リレートを含むことを特徴とする紫外線硬化型樹脂組成
物。
H3を示し、nは2〜6好ましくは2〜4の整数である
。) 2)前記一般式〔工〕で表わされるイミド(メタ)アク
リレートを含むことを特徴とする紫外線硬化型樹脂組成
物。
3)前記一般式〔I〕で表わされるイミド(メタ)アク
リレートを含有することを特徴とする紫外線硬化型ソル
ダーレジスト樹脂組成物に関する。
リレートを含有することを特徴とする紫外線硬化型ソル
ダーレジスト樹脂組成物に関する。
本発明に於いては、イミド(メタ)アクリレートを使用
する。イミド(メタ)アクリレである。)と(メタ)ア
クリル酸を反応することによって得ることができる。更
に詳しく説明するならば、一般式〔■〕は、無水フタル
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無
水7タル酸等のジカルボン酸無水物トビドロキシアルキ
ルアミン類(例えば、2−アミノ−1−エタノール、2
−アミノ−1−グロバノール、3−アミノ−1−ブタノ
ール、3−アミノ−2−ジメチル−1−グロバノール等
)とを反応させて得られたものである。
する。イミド(メタ)アクリレである。)と(メタ)ア
クリル酸を反応することによって得ることができる。更
に詳しく説明するならば、一般式〔■〕は、無水フタル
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無
水7タル酸等のジカルボン酸無水物トビドロキシアルキ
ルアミン類(例えば、2−アミノ−1−エタノール、2
−アミノ−1−グロバノール、3−アミノ−1−ブタノ
ール、3−アミノ−2−ジメチル−1−グロバノール等
)とを反応させて得られたものである。
一般式〔■〕の製造
前記のジカルボン酸無水物とヒドロキシアルキルアミン
類の反応は、溶媒の存在下、50〜200℃、好ましく
は80〜150℃の温度において脱水して行なわれる。
類の反応は、溶媒の存在下、50〜200℃、好ましく
は80〜150℃の温度において脱水して行なわれる。
本反応に使用しうる溶媒ハ、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、シクロヘキサン、(o−m−p)−クレゾール等
が挙げられる。反応に仕込むヒドロキシアルキルアミン
類の量は、ジカルボン酸無水物の仕込み量1モルあたり
、約0.98〜1.10モル、好ましくは1.00〜1
.05モルである。反応の終了にあたって、ジカルボン
酸無水物とヒドロキシアルキルアミン類の反応物を含む
反応混合物をそのまま次の反応原料として使用すること
もできるが、未反応原料を水洗等によって除去して使用
することもできる。
レン、シクロヘキサン、(o−m−p)−クレゾール等
が挙げられる。反応に仕込むヒドロキシアルキルアミン
類の量は、ジカルボン酸無水物の仕込み量1モルあたり
、約0.98〜1.10モル、好ましくは1.00〜1
.05モルである。反応の終了にあたって、ジカルボン
酸無水物とヒドロキシアルキルアミン類の反応物を含む
反応混合物をそのまま次の反応原料として使用すること
もできるが、未反応原料を水洗等によって除去して使用
することもできる。
イミド(メタ)アクリレート(一般式〔I〕)の製造
イミド(メタ)アクリレート(一般式〔I〕)は、一般
式〔「〕の化合物とアクリル酸もしくはメタクリル酸ま
たはそれらの混合物との反応により製造される。アクリ
ル酸またはメタクリル酸の使用量は、仕込んだ一般式(
n)の化合物1モル当り、好ましくはそれらの約1〜2
モルである。化学量論的量である1モルを一般式(n)
の化合物の水酸基の反応性水素と反応させることが望ま
しいけれど実際上は、反応を完全に行うことができる様
にそれらのわずかに過剰量を仕込むことが特に好ましい
。
式〔「〕の化合物とアクリル酸もしくはメタクリル酸ま
たはそれらの混合物との反応により製造される。アクリ
ル酸またはメタクリル酸の使用量は、仕込んだ一般式(
n)の化合物1モル当り、好ましくはそれらの約1〜2
モルである。化学量論的量である1モルを一般式(n)
の化合物の水酸基の反応性水素と反応させることが望ま
しいけれど実際上は、反応を完全に行うことができる様
にそれらのわずかに過剰量を仕込むことが特に好ましい
。
該反応は、アクリル二重結合の重合を最小化または遅延
させるために重合防止剤の存在下に行なうのが好ましく
、使用する重合防止剤は当業者に周知であり、それらは
該混合物の0.01〜5重量係の濃度で使用するのが好
ましい。それら重合防止剤の例として、ノ・イドロキノ
ン、P−メトキシフェノール、2,4−ジメチル−6−
t−ブチルフェノール、P−ベンゾキノン、フェノチア
ジン、N−ニトロンジフェニルアミン、銅塩等が挙げら
れる。該反応は、一般的に約50〜150℃、好ましく
は80〜130℃の温度においてイミド(メタ)アクリ
レート(一般式〔工〕)を生成するための、アクリル酸
または、メタクリル酸による一般式〔■〕の化合物のエ
ステ゛ル化を確実に完結させるのに十分な時間にわたっ
て行う。又、エステル化触媒を、使用されるアクリル酸
またはメタクリル酸に対して0.1〜15モルチ、好ま
しくは1〜6モルチの濃度で存在させる。
させるために重合防止剤の存在下に行なうのが好ましく
、使用する重合防止剤は当業者に周知であり、それらは
該混合物の0.01〜5重量係の濃度で使用するのが好
ましい。それら重合防止剤の例として、ノ・イドロキノ
ン、P−メトキシフェノール、2,4−ジメチル−6−
t−ブチルフェノール、P−ベンゾキノン、フェノチア
ジン、N−ニトロンジフェニルアミン、銅塩等が挙げら
れる。該反応は、一般的に約50〜150℃、好ましく
は80〜130℃の温度においてイミド(メタ)アクリ
レート(一般式〔工〕)を生成するための、アクリル酸
または、メタクリル酸による一般式〔■〕の化合物のエ
ステ゛ル化を確実に完結させるのに十分な時間にわたっ
て行う。又、エステル化触媒を、使用されるアクリル酸
またはメタクリル酸に対して0.1〜15モルチ、好ま
しくは1〜6モルチの濃度で存在させる。
任意の公知のエステル化触媒を使用することができる。
これらの例として、硫酸P−)ルエンスルホン酸、メタ
ンスルホン酸、リン酸等を挙げることができる。ベンゼ
ン、トルエン、シクロヘキサン等の不活性溶剤を存在さ
せて、このエステル化反応中に生成した水分の除去を助
けることが望ましい。
ンスルホン酸、リン酸等を挙げることができる。ベンゼ
ン、トルエン、シクロヘキサン等の不活性溶剤を存在さ
せて、このエステル化反応中に生成した水分の除去を助
けることが望ましい。
本発明の新規なイミド(メタ)アクリレートの使用量は
、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物中、又は、ンルダー
レジスト樹脂組成物中IO〜80M量係とするのが好ま
しく、特に好ましくは、20〜70重量係である。
、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物中、又は、ンルダー
レジスト樹脂組成物中IO〜80M量係とするのが好ま
しく、特に好ましくは、20〜70重量係である。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物中、又は、ソルダーレ
ジスト樹脂組成物中には、この新規なイミド(メタ)ア
クリレート以外の成分として公知の種々のエチレン性不
飽和化合物が使用できる。エチレン性不飽和化合物の具
体例としては、エポキシ樹脂(例えば、シェル化学■製
、エピコート1001.1004等のビスフェノール型
エポキシ樹脂、シェル化学■裏、エピコー) 152,
154及び日本化薬■設、EPPN−201,EOCN
−104等のノボラック型エポキシ樹脂、ダイセル化学
工業■製、EHPB−3150等の脂環式エポキシ樹脂
)のエポキシ基1化学当量とアクリル酸の0.1〜1.
0化学当量を反応させてなるエポキシアクリレート、前
記エポキシアクリレートと多塩基性カルボン酸無水物(
例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水フタル酸
、無水テトラヒドロフタル酸、無水メチルψエンドメチ
レンテトラヒドロフタル酸等)を反応させた化合物、2
−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、カルピト
ール(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)
アクリレート、アクリロイルモルホリン、ヒドロキシビ
バリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレート(日
本化薬■、KAYARADR−604)、)リス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレートリ(メタ)アクリレー
ト、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メ
タ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メ
タ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレートのリン酸エステル等を挙げることができる。特
に好ましいエチレン性不飽和化合物としては、例えばノ
ボラック型エポキシ樹脂のエポキシアクリレート、ビス
フェノールA型エポキシ樹脂のエポキシアクリレートの
無水フタル酸反応物、ノボラック型エポキシ樹脂のエポ
キシアクリレートの無水テトラヒドロフタル酸反応物、
アクリロイルモルホリン、カルピトールアクリレート、
トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌレートジアクリ
レート等が挙げられる。上記エチレン性不飽和化合物は
、必要に応じて1種又は2種以上の化合物を任意の割合
で混合使用することができる。エチレン性不飽和化合物
の使用量は、紫外線硬化型樹脂組成物中又はソルダーレ
ジスト樹脂組成物中20〜90重量係の範囲で使用する
のが好ましく、特に30〜800〜80重量%使用する
のが好ましい。
ジスト樹脂組成物中には、この新規なイミド(メタ)ア
クリレート以外の成分として公知の種々のエチレン性不
飽和化合物が使用できる。エチレン性不飽和化合物の具
体例としては、エポキシ樹脂(例えば、シェル化学■製
、エピコート1001.1004等のビスフェノール型
エポキシ樹脂、シェル化学■裏、エピコー) 152,
154及び日本化薬■設、EPPN−201,EOCN
−104等のノボラック型エポキシ樹脂、ダイセル化学
工業■製、EHPB−3150等の脂環式エポキシ樹脂
)のエポキシ基1化学当量とアクリル酸の0.1〜1.
0化学当量を反応させてなるエポキシアクリレート、前
記エポキシアクリレートと多塩基性カルボン酸無水物(
例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水フタル酸
、無水テトラヒドロフタル酸、無水メチルψエンドメチ
レンテトラヒドロフタル酸等)を反応させた化合物、2
−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、カルピト
ール(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)
アクリレート、アクリロイルモルホリン、ヒドロキシビ
バリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレート(日
本化薬■、KAYARADR−604)、)リス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレートリ(メタ)アクリレー
ト、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メ
タ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メ
タ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレートのリン酸エステル等を挙げることができる。特
に好ましいエチレン性不飽和化合物としては、例えばノ
ボラック型エポキシ樹脂のエポキシアクリレート、ビス
フェノールA型エポキシ樹脂のエポキシアクリレートの
無水フタル酸反応物、ノボラック型エポキシ樹脂のエポ
キシアクリレートの無水テトラヒドロフタル酸反応物、
アクリロイルモルホリン、カルピトールアクリレート、
トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌレートジアクリ
レート等が挙げられる。上記エチレン性不飽和化合物は
、必要に応じて1種又は2種以上の化合物を任意の割合
で混合使用することができる。エチレン性不飽和化合物
の使用量は、紫外線硬化型樹脂組成物中又はソルダーレ
ジスト樹脂組成物中20〜90重量係の範囲で使用する
のが好ましく、特に30〜800〜80重量%使用する
のが好ましい。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物又はソルダーレジスト
樹脂組成物を紫外線で硬化する場合、光重合開始剤を添
加することが好ましく、この様な光重合開始剤としては
、公知のどのような光重合開始剤であっても良いが、配
合後の貯蔵安定性の良い事が要求される。
樹脂組成物を紫外線で硬化する場合、光重合開始剤を添
加することが好ましく、この様な光重合開始剤としては
、公知のどのような光重合開始剤であっても良いが、配
合後の貯蔵安定性の良い事が要求される。
この様な光重合開始剤としては、例えは、ベンゾフェノ
ン、2.2−ジェトキシアセトフェノン、4′−フェノ
キシ−2,2−ジクロロアセトフェノン、2−ヒドロキ
シ−2−メチルプロピオフェノン、4′−イソプロピル
−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、4′
−ドデシル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェ
ノン、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン、2−エチルアントラキノン
、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピル
チオキサントン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェ
ノン、N−N−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエス
テル、N−N−ジメチルアミン安息香酸エチルエステル
等を挙げることができる。これら光重合開始剤は、一種
又は二種以上を任意の割合で混合して使用することが出
来る。好ましい光重合開始剤としては、2,4−ジェト
キシチオキサントン、 4.4’−ジエチルアミノベン
ゾフェノン、2,4−ジェトキシチオキサントンとN、
N−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステルスはN
−N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルの組合せ
等が挙げられる。その使用量は通常、樹脂組成物の1〜
20重量%が好ましく、特に3〜10重量%が好ましい
。
ン、2.2−ジェトキシアセトフェノン、4′−フェノ
キシ−2,2−ジクロロアセトフェノン、2−ヒドロキ
シ−2−メチルプロピオフェノン、4′−イソプロピル
−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、4′
−ドデシル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェ
ノン、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン、2−エチルアントラキノン
、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピル
チオキサントン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェ
ノン、N−N−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエス
テル、N−N−ジメチルアミン安息香酸エチルエステル
等を挙げることができる。これら光重合開始剤は、一種
又は二種以上を任意の割合で混合して使用することが出
来る。好ましい光重合開始剤としては、2,4−ジェト
キシチオキサントン、 4.4’−ジエチルアミノベン
ゾフェノン、2,4−ジェトキシチオキサントンとN、
N−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステルスはN
−N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルの組合せ
等が挙げられる。その使用量は通常、樹脂組成物の1〜
20重量%が好ましく、特に3〜10重量%が好ましい
。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物又はソルダーレジスト
樹脂組成物には、必要に応じて加熱硬化促進剤、例えば
、トリス(N−N−ジメチルアミノメチル)フェノール
、ベンジルアミン、2−エチル−4−メチルイミダゾー
ル等するいは、光カチオン重合触媒、例えば、トリフェ
ニルスルホニウムへキサフルオロアンチモネート、ジ(
アルキルフェニル)フェニルスルホニウムヘキサフルオ
ロアンチモネ−4,(2,4−シクロペンタジェン−1
−イル)[(1−メチルエチル)−ベンゼン〕−アイロ
ンーヘキサフルオロホスフェート(チノく・ガイギー■
裂、イルガキュアー261)等を使用することもできる
。更に変性用樹脂や各種重合物等を挙げることができる
。又、上記添C゛;−,+“加削としては、タルク、シ
リカ、アルミナ、硫酸、バリウム、酸化マグネシウムな
どの体質顔料、アエロジルなどのチキソトロピー剤、モ
ダフロー(モンサント■裂)などのレベリング剤、消泡
剤および着色剤などを挙げることができる。本発明の紫
外線硬化型樹脂組成物は、特に紫外線硬化型ソルダーレ
ジスト樹脂組成物として有用であるが、その他にも、ド
ライフィルム、光フアイバ用コーティング剤等としても
使用できる。本発明の樹脂組成物は、常法により紫外線
を照射し、更に、必要に応じて、100〜200℃に加
熱することによって硬化する。
樹脂組成物には、必要に応じて加熱硬化促進剤、例えば
、トリス(N−N−ジメチルアミノメチル)フェノール
、ベンジルアミン、2−エチル−4−メチルイミダゾー
ル等するいは、光カチオン重合触媒、例えば、トリフェ
ニルスルホニウムへキサフルオロアンチモネート、ジ(
アルキルフェニル)フェニルスルホニウムヘキサフルオ
ロアンチモネ−4,(2,4−シクロペンタジェン−1
−イル)[(1−メチルエチル)−ベンゼン〕−アイロ
ンーヘキサフルオロホスフェート(チノく・ガイギー■
裂、イルガキュアー261)等を使用することもできる
。更に変性用樹脂や各種重合物等を挙げることができる
。又、上記添C゛;−,+“加削としては、タルク、シ
リカ、アルミナ、硫酸、バリウム、酸化マグネシウムな
どの体質顔料、アエロジルなどのチキソトロピー剤、モ
ダフロー(モンサント■裂)などのレベリング剤、消泡
剤および着色剤などを挙げることができる。本発明の紫
外線硬化型樹脂組成物は、特に紫外線硬化型ソルダーレ
ジスト樹脂組成物として有用であるが、その他にも、ド
ライフィルム、光フアイバ用コーティング剤等としても
使用できる。本発明の樹脂組成物は、常法により紫外線
を照射し、更に、必要に応じて、100〜200℃に加
熱することによって硬化する。
(実施例)
以下、本発明を実施例により、具体的に説明する。なお
実施例中の部は、重量部である。
実施例中の部は、重量部である。
〔イミド(メタ)アクリレートの合成実施例〕実施例1
゜ ヘキサヒドロ無水フタル酸154部、2−アミノ−1−
エタノール88.7部、トルエン300部を仕込み、加
熱し、生成水は溶剤と共に蒸留、凝縮させ、分離器で水
のみ系外に取り除き、溶剤は反応器に戻す。水が18部
生成した時点で冷却した。次いで、アクリル酸86部、
硫酸2.8部、ハイドロキノン1.0部を仕込み、加熱
し、生成水は、溶剤と共に蒸留、凝縮させ、分離器で水
のみ系外に取り除き、溶剤は反応器に戻す。水が18部
生成した時点で冷却した。反応混合物をトルエン100
0部に溶解し、20俤苛性ソーダ水溶液で中和した後2
0チ食塩水500部で3回洗浄する。溶剤を減圧留去し
て淡黄色の液体220部を得た。
゜ ヘキサヒドロ無水フタル酸154部、2−アミノ−1−
エタノール88.7部、トルエン300部を仕込み、加
熱し、生成水は溶剤と共に蒸留、凝縮させ、分離器で水
のみ系外に取り除き、溶剤は反応器に戻す。水が18部
生成した時点で冷却した。次いで、アクリル酸86部、
硫酸2.8部、ハイドロキノン1.0部を仕込み、加熱
し、生成水は、溶剤と共に蒸留、凝縮させ、分離器で水
のみ系外に取り除き、溶剤は反応器に戻す。水が18部
生成した時点で冷却した。反応混合物をトルエン100
0部に溶解し、20俤苛性ソーダ水溶液で中和した後2
0チ食塩水500部で3回洗浄する。溶剤を減圧留去し
て淡黄色の液体220部を得た。
このものは、下記の性質を有する。
粘度(25℃、CPS) 400
得られた生成物の高分解能核磁気共鳴(NMR,)によ
る測定を行なった結果を下記に示す。
る測定を行なった結果を下記に示す。
黒 吸収周波数(Hz)
1 2697、265
2 2490.234
3 1972.656
4 1923.8285
1191.4066 1158.203 7 1126.953−8
916.015 9 597.65610
562.50011 3
55.46812 324.2181
3 ’ 300.781メチルシラン
を用い溶媒は、重クロロホルムを用いてプロトンデカッ
プリング法で行なった。
1191.4066 1158.203 7 1126.953−8
916.015 9 597.65610
562.50011 3
55.46812 324.2181
3 ’ 300.781メチルシラン
を用い溶媒は、重クロロホルムを用いてプロトンデカッ
プリング法で行なった。
実施例2゜
3−メチルへキサヒドロ無水フタル酸168部、2−ア
ミノ−1−エタノール87部、トルエン300部を仕込
み、実施例1と同様にして、生成水が18部になった時
点で冷却した。°次いで、アクリル酸86部、P−トル
エンスルホン酸5部、ハイドロキノン1部を仕込み、実
施例1と同様にして、生成水が18部になりた時点で冷
却した。反応混合物をトルエン1000部に溶解し、2
0チ苛性ソーダ水溶液で中和した後、20チ食塩水50
0部で′3回洗浄する。溶剤を減圧留去して、淡黄色の
液体342部を得た。このものは、下記の性質を有する
。
ミノ−1−エタノール87部、トルエン300部を仕込
み、実施例1と同様にして、生成水が18部になった時
点で冷却した。°次いで、アクリル酸86部、P−トル
エンスルホン酸5部、ハイドロキノン1部を仕込み、実
施例1と同様にして、生成水が18部になりた時点で冷
却した。反応混合物をトルエン1000部に溶解し、2
0チ苛性ソーダ水溶液で中和した後、20チ食塩水50
0部で′3回洗浄する。溶剤を減圧留去して、淡黄色の
液体342部を得た。このものは、下記の性質を有する
。
粘度(25℃、CPS) 63O
NMRめ測定結果
應 吸収周波数(Hz )
1 2701.171
2 2490.234
“ 3 1972.656
4 1923.828
5 1189.453
6 ’ 1158.203
7 1126.953
8゛916,015
9 607.421
10 601.562
11 591.796
12 562.50013
525.39014
503.90615 482.42
116 460、93717
447.26518
437、50019 419.9
2120 388、67121
333.98422
322、26523 0、
000実施例3゜ 無水フタル酸148部、3−アミノ−1−ブタノール8
9部、トルエン400部を仕込み、実施例1と同様にし
て生成水が18部になった時点で冷却した。次いで、ア
クリル酸86部、P−トルエンスルホン酸5部、ハイド
ロキノン1部を仕込み、実施例1と同様にして、生成水
が18部になった時点で冷却した。反応混合物をトルエ
ン1000部に溶解し、20%苛性ソーダ水溶液で中和
した後、20チ食塩水500部で3回洗浄する。溶剤を
減圧留去して、淡黄色の液体234部を得た。このもの
は、下記の性質を有する。
525.39014
503.90615 482.42
116 460、93717
447.26518
437、50019 419.9
2120 388、67121
333.98422
322、26523 0、
000実施例3゜ 無水フタル酸148部、3−アミノ−1−ブタノール8
9部、トルエン400部を仕込み、実施例1と同様にし
て生成水が18部になった時点で冷却した。次いで、ア
クリル酸86部、P−トルエンスルホン酸5部、ハイド
ロキノン1部を仕込み、実施例1と同様にして、生成水
が18部になった時点で冷却した。反応混合物をトルエ
ン1000部に溶解し、20%苛性ソーダ水溶液で中和
した後、20チ食塩水500部で3回洗浄する。溶剤を
減圧留去して、淡黄色の液体234部を得た。このもの
は、下記の性質を有する。
粘度(25°C,CPS) 545部MRの測定結
果 應 吸収周波数(Hz ) 1 2531.250 2 2488.281 3 2037、109 4 2013.671 5 1992.187 5 1980.468 7 1970.703 8 .1923.828 9 1875.000 10 1853.515 11 1191.406 12 1158.203 13 1126.95314
957、03115
787、10916 3
30.07817 160.15
618 0.000実施例
4゜ ヘキサヒドロ無水フタル酸154部、2−アミノ−1−
エタノール87部、トルエン300部を仕込み、実施例
1と同様にして生成水が18部になった時点で冷却した
。次いでメタノ!J ” 酸103部、P −)ルエン
スルホン酸5部、ハイドロキノン1部を仕込み、実施例
1と同様にして、生成水が18部になった時点で冷却し
た。反応混合物をトルエン1000部に溶解し、20%
苛性ソーダ水溶液で中和した後、20チ食塩水500部
で3回洗浄する。溶剤を減圧留去して、淡黄色の液体2
42部を得た。
果 應 吸収周波数(Hz ) 1 2531.250 2 2488.281 3 2037、109 4 2013.671 5 1992.187 5 1980.468 7 1970.703 8 .1923.828 9 1875.000 10 1853.515 11 1191.406 12 1158.203 13 1126.95314
957、03115
787、10916 3
30.07817 160.15
618 0.000実施例
4゜ ヘキサヒドロ無水フタル酸154部、2−アミノ−1−
エタノール87部、トルエン300部を仕込み、実施例
1と同様にして生成水が18部になった時点で冷却した
。次いでメタノ!J ” 酸103部、P −)ルエン
スルホン酸5部、ハイドロキノン1部を仕込み、実施例
1と同様にして、生成水が18部になった時点で冷却し
た。反応混合物をトルエン1000部に溶解し、20%
苛性ソーダ水溶液で中和した後、20チ食塩水500部
で3回洗浄する。溶剤を減圧留去して、淡黄色の液体2
42部を得た。
このものは、下記の性質を有する。
粘度(25℃、CPS) 51O
NMR,の測定結果
應 吸収周波数(Hz)
1 2697、2652
2490.234 3 2046.800 4 1972.656 5 1923.828 6 1191.406 7 1158.203 8 1126.953 9 916.015 10 597、65611
562.500 12 355.468 13 324.218 14 300.781 15 277.368 16 o、oo。
2490.234 3 2046.800 4 1972.656 5 1923.828 6 1191.406 7 1158.203 8 1126.953 9 916.015 10 597、65611
562.500 12 355.468 13 324.218 14 300.781 15 277.368 16 o、oo。
合成例1゜
エポキシ当量187のフェノールノボラック型エポキシ
樹脂「EPPN−201、軟化点65℃」(日本化薬■
裂、エポキシ樹脂)1870部、アクリル酸432部、
ハイドロキノン1.15部、トリフェニルスチビン16
.5部及びカルピトールアクリレート579.9部を加
え90℃まで昇温させ、13時間反応を続けることによ
り酸価1、エポキシ当量579のカルピトールアクリレ
ート20%含有のエポキシアクリレートを得た。
樹脂「EPPN−201、軟化点65℃」(日本化薬■
裂、エポキシ樹脂)1870部、アクリル酸432部、
ハイドロキノン1.15部、トリフェニルスチビン16
.5部及びカルピトールアクリレート579.9部を加
え90℃まで昇温させ、13時間反応を続けることによ
り酸価1、エポキシ当量579のカルピトールアクリレ
ート20%含有のエポキシアクリレートを得た。
合成例2゜
エポキシ当量180のビスフェノールA型エポキシ樹脂
[エビコー)828J(シェル化学■裂、エポキシ樹脂
)1800部、アクリル酸720部、カルピトールアク
リレ−) 1416部、メチルハイドロキノン1.26
部、及びトリフェニルスチビン25.9部を加工、95
℃まで昇温させ200時間反応せた後、更に、無水テト
ラヒドロフタル酸760.6部を加えて、200時間反
応せた。
[エビコー)828J(シェル化学■裂、エポキシ樹脂
)1800部、アクリル酸720部、カルピトールアク
リレ−) 1416部、メチルハイドロキノン1.26
部、及びトリフェニルスチビン25.9部を加工、95
℃まで昇温させ200時間反応せた後、更に、無水テト
ラヒドロフタル酸760.6部を加えて、200時間反
応せた。
実施例5〜8
実施例1〜4で得られたイミド(メタ)アクリレート、
合成例1.2で得られた化合物、エポキシ樹脂、スチレ
ンと無水マレイン酸の共重合物、不飽和基含有単量体、
光重合開始剤、タルク、シアニングリーン等をそれぞれ
第1表に示す配合比率に従って、ソルダーレジスト樹脂
組成物を配合し、銅スルホールプリント配線板にスクリ
ーン印刷法にて20〜50μmの膜厚で塗布した後、5
部w超高圧水銀灯を使用し、紫外線をネガフィルムを通
して照射して、次いで2 @ Na2CO1水溶液など
のアルカリ水溶液で塗膜の未照射部を溶解除去した。そ
の後、熱風乾燥器で150℃、30分間加熱硬化を行な
う。得られたそれぞれの供試体について、各種の性能試
験を行なった。それらの結果は、第1表に示す。なお同
表中、に示される各種の性能試験は、次の様に行った。
合成例1.2で得られた化合物、エポキシ樹脂、スチレ
ンと無水マレイン酸の共重合物、不飽和基含有単量体、
光重合開始剤、タルク、シアニングリーン等をそれぞれ
第1表に示す配合比率に従って、ソルダーレジスト樹脂
組成物を配合し、銅スルホールプリント配線板にスクリ
ーン印刷法にて20〜50μmの膜厚で塗布した後、5
部w超高圧水銀灯を使用し、紫外線をネガフィルムを通
して照射して、次いで2 @ Na2CO1水溶液など
のアルカリ水溶液で塗膜の未照射部を溶解除去した。そ
の後、熱風乾燥器で150℃、30分間加熱硬化を行な
う。得られたそれぞれの供試体について、各種の性能試
験を行なった。それらの結果は、第1表に示す。なお同
表中、に示される各種の性能試験は、次の様に行った。
−(溶解性)
5 kw超高圧水銀灯を使用し、紫外線を照射し、つい
で30℃の21 Na2Co3水溶液で未照射部分を溶
解、除去し、溶解性について判定した。
で30℃の21 Na2Co3水溶液で未照射部分を溶
解、除去し、溶解性について判定した。
0・・・・・・・・・溶解速度が速い。
×・・・・・・・・・溶解しないか、又は、極めて遅い
。
。
(耐ハンダ性)
260℃の溶融ハンダに1分間浸漬した後の塗膜の状態
について判定した。
について判定した。
0・・・・・・・・・塗膜の外観、異状なし。
×・・・・・・・・・ふくれ、溶融、剥離。
(密着性)
供試体の塗膜に1×1龍の大きさのゴバン目を100個
刻み、セロハンテープで剥離した後の密着性を評価した
。
刻み、セロハンテープで剥離した後の密着性を評価した
。
(絶縁抵抗)
80℃、954RHの雰囲気中に240時間放置し、そ
の塗膜の絶縁抵抗を測定した。
の塗膜の絶縁抵抗を測定した。
(発明の効果)
本発明の新規なイミド(メタ)アクリレートを含む紫外
線硬化型樹脂組成物は、アルカリ水溶液で現像が可能で
、耐熱性、密着性、耐溶剤性及び電気絶縁性に優れたソ
ルダーレジストに適する。
線硬化型樹脂組成物は、アルカリ水溶液で現像が可能で
、耐熱性、密着性、耐溶剤性及び電気絶縁性に優れたソ
ルダーレジストに適する。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式で表わされるイミド(メタ)アクリレー
ト。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、R_1は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼ を示し、R_2は▲数式、化学式、表等があります▼を
示し、R_3はH又はCH_3を示し、nは2〜6の整
数である。) 2、第1項記載のイミド(メタ)アクリレートを含むこ
とを特徴とする紫外線硬化型樹脂組成物。 3、第1項記載のイミド(メタ)アクリレートを含むこ
とを特徴とする紫外線硬化型ソルダーレジスト樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6930688A JPH01242569A (ja) | 1988-03-25 | 1988-03-25 | イミド(メタ)アクリレート、これを用いた樹脂組成物及びソルダーレジスト樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6930688A JPH01242569A (ja) | 1988-03-25 | 1988-03-25 | イミド(メタ)アクリレート、これを用いた樹脂組成物及びソルダーレジスト樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01242569A true JPH01242569A (ja) | 1989-09-27 |
Family
ID=13398743
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6930688A Pending JPH01242569A (ja) | 1988-03-25 | 1988-03-25 | イミド(メタ)アクリレート、これを用いた樹脂組成物及びソルダーレジスト樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01242569A (ja) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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WO1998058912A1 (fr) * | 1997-06-20 | 1998-12-30 | Toagosei Co., Ltd. | Nouveaux acrylates et compositions durcissant sous l'effet du rayonnement actinique les contenant |
WO2000027895A1 (fr) * | 1998-11-10 | 2000-05-18 | Teijin Seiki Co., Ltd. | Composition resineuse photopolymerisable et procede de formation de profile tridimensionnel |
FR2797882A1 (fr) * | 1999-08-27 | 2001-03-02 | Toagosei Co Ltd | Composition adhesive pouvant etre durci par un faisceau d'energie actif |
EP1090775A1 (en) * | 1999-10-04 | 2001-04-11 | Oji Paper Company Limited | Image recording sheet comprising an active energy ray-curable composition |
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EP1298152A1 (en) * | 2001-09-26 | 2003-04-02 | Kansai Paint Co., Ltd. | Curable resin composition |
US6559231B2 (en) | 2000-11-30 | 2003-05-06 | Kansai Paint Co., Ltd. | Curing type water base resin composition |
US6706818B2 (en) | 2001-09-26 | 2004-03-16 | Kansai Paint Co., Ltd. | Curable resin composition |
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-
1988
- 1988-03-25 JP JP6930688A patent/JPH01242569A/ja active Pending
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