JP2008007687A - 活性エネルギー線硬化型組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】モノマー全体に対して、フェノキシエチルアクリレート63.0重量%〜94.9重量%、N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド0.1重量%〜30重量%および多官能モノマー1重量%〜7.0重量%からなる重合性モノマー及び光重合開始剤を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物。
【選択図】なし
Description
特許文献2は接着成分としてアルコキシル化成分と非芳香族系複素環成分を持つモノマーで構成されたインキ組成物を開示している。このインクは、ポリカーボネート基材への密着、可とう性は良好なものの耐候性試験において、塗膜の基材密着性が劣化した。これは、アルコキシ化成分が水を吸収したため塗膜と基材界面に浮きを生じたためと思われる。この現象は特に低級アルコキシ基で顕著である。特許文献3は硬化時の収縮を緩和するためポリカプロラクトンエステル成分とヒドロキシル成分を持った単官能以上のポリエステルウレタンオリゴマーと反応性希釈剤で構成されたインキ組成物を開示している。このインキは密着性と柔軟性をウレタンオリゴマー成分でもたせ、反応性希釈剤によって粘度を既定範囲に調整しているが、粘度が高く、粘度の温度依存性が比較的大きく、インキジェット適性に課題が残る。また、オリゴマー成分を必要量添加するためテトラヒドロフルフリルアクリレートなどの低粘度反応希釈剤の選択が必要となり、ヘッド周辺部材の侵食によりヘッドの使用期間が短くなりコストアップになるなど課題が多い。特許文献4では、ポリカーボネートへの密着性、加工性に優れた紫外線硬化型インキを提示しているが、このインキでは、ポリウレタン系オリゴマーを必須で使用するため高粘度になり、インキジェットではとても吐出できない。また、加温により粘度を吐出可能なまでに低下させた場合であっても、インキ吐出時、ポリウレタン系オリゴマーの高分子量成分に起因するインキの糸曳き現象が発現し、汚れの原因となり、事実上使用できない。また、当文献に記載の方法により合成されるポリカプロタクトン系ウレタンアクリレートは、あらかじめ作成したウレタンの両末端についている−NCO基にヒドロキシアクリレートを付加させ得るため、2官能のオリゴマーとなる。当文献では、ウレタンの有する可撓性、密着性により後加工性を付与しているが、2官能モノマーを多量に配合することになる結果、わずかな延伸加工には対応可能であるが、本発明に記載する程度の大きな延伸加工性を得ることができない。また、ビニルカプロラクタムを必須成分としており該成分は、保存安定性が悪く、かつ黄変しやすいことから実用上適さない。
特許文献5、6では、破断強度1.0kg/cm以上で130%以上の破断伸びを示す紫外線硬化型着色インキを開示している。このインキは、ポリカーボネート基材への密着は良好なものの可とう性は十分ではなく、実際の成形加工において割れははがれを生じてしまい実用上適さない。これは、インキ中に含まれる多官能成分が多いために、本発明に記載する程度の大きな延伸加工性を得ることが出来ない。
特許文献7では、単官能65%以上90%以下かつ3官能以上のモノマーを含む活性エネルギー線硬化型インクジェットインキが開示されているが、単官能モノマーが90%以下の配合となるので、本発明に記載する程度の大きな延伸加工性を得ることが出来ない。
更に本発明は、重合性モノマーが環状構造を有するモノマーを含み、その含有量が重合性モノマーの95重量%〜100重量%であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物に関する。
更に本発明は、重合性モノマーが、分子量2000以上のモノマーを含有しないことを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物に関する。
更に本発明は、光重合開始剤を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物に関する。
更に本発明は、該光重合開始剤が、オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノンおよび2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドの併用系であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物に関する。
更に本発明は、多官能モノマーが、2官能モノマーであることを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物に関する。
更に本発明は、組成物が活性エネルギー線硬化型インクジェットインキであることを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物に関する。
更に本発明は、組成物の硬化膜が、厚さ10μmの硬化膜として、170℃環境下において、歪み速度2/minで延伸した場合、延びが120%を超えて延びることを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物に関する。
本発明では、顔料の分散性およびインキの保存安定性を向上させるために顔料分散剤を添加するのが好ましい。顔料分散剤としては、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ステアリルアミンアセテート等を用いることができる。
分散剤の具体例としては、BYK Chemie社製「Anti−Terra−U(ポリアミノアマイド燐酸塩)」、「Anti−Terra−203/204(高分子量ポリカルボン酸塩)」、「Disperbyk−101(ポリアミノアマイド燐酸塩と酸エステル)、107(水酸基含有カルボン酸エステル)、110、111(酸基を含む共重合物)、130(ポリアマイド)、161、162、163、164、165、166、170(高分子共重合物)」、「400」、「Bykumen」(高分子量不飽和酸エステル)、「BYK−P104、P105(高分子量不飽和酸ポリカルボン酸)」、「P104S、240S(高分子量不飽和酸ポリカルボン酸とシリコン系)」、「Lactimon(長鎖アミンと不飽和酸ポリカルボン酸とシリコン)」が挙げられる。
また、Efka CHEMICALS社製「エフカ44、46、47、48、49、54、63、64、65、66、71、701、764、766」、「エフカポリマー100(変性ポリアクリレート)、150(脂肪族系変性ポリマー)、400、401、402、403、450、451、452、453(変性ポリアクリレート)、745(銅フタロシアニン系)」、共栄社化学社製「フローレン TG−710(ウレタンオリゴマー)、「フローノンSH−290、SP−1000」、「ポリフローNo.50E、No.300(アクリル系共重合物)」、楠本化成社製「ディスパロン KS−860、873SN、874(高分子分散剤)、#2150(脂肪族多価カルボン酸)、#7004(ポリエーテルエステル型)」が挙げられる。
さらに、花王社製「デモールRN、N(ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩)、MS、C、SN−B(芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩)、EP」、「ホモゲノールL−18(ポリカルボン酸型高分子)、「エマルゲン920、930、931、935、950、985(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル)、「アセタミン24(ココナッツアミンアセテート)、86(ステアリルアミンアセテート)」、アビシア社製「ソルスパーズ5000(フタロシアニンアンモニウム塩系)、13940(ポリエステルアミン系)、17000(脂肪酸アミン系)、24000GR、32000、33000、39000、41000、53000」、日光ケミカル社製「ニッコール T106(ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート)、MYS−IEX(ポリオキシエチレンモノステアレート)、Hexagline 4−0(ヘキサグリセリルテトラオレート)」、味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821、822、824」等が挙げられる。
分散剤は組成物中に0.1〜10重量%含まれることが好ましい。
本発明の組成物には、顔料の分散性およびインキの保存安定性をより向上させるために、有機顔料の酸性誘導体を顔料の分散時に配合することが好ましい。
表面調整剤は組成物中に、0.001〜1重量%含まれることが好ましい。
通常、光重合開始剤は、開裂部は1個であることが多いが、本発明で用いる光重合開始剤は、開裂部を2個以上有するため、活性エネルギー照射による開裂後に、重合性モノマーと複数の部分で反応することができるため、硬化膜中の重合反応物の分子量を高くすることができる。ブロッキングとは、未反応モノマーや、低分子の状態で重合が終わってしまったダイマーやトリマーが硬化膜中に多く残ることが原因と考えられる。このため、光重合開始剤として、開裂部を2個以上有する光重合開始剤を用い、硬化膜中の重合反応物の分子量を高くすることで、ブロッキングフリーの印刷物を得ることができる。
本発明の組成物は可塑剤、表面調整剤、紫外線防止剤、光安定化剤、酸化防止剤等の種々の添加剤を使用することができる。
本発明の非吸収性基材としては、ポリ塩化ビニル樹脂シート、ポリカーボネート、アクリル、ガラス、金属、ABSなどが挙げられるがこれに限定されるものではない。
以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例に特に限定されるものではない。なお、実施例中、「部」は「重量部」を表す。
・フェノキシエチルアクリレート 61部
また、下記のような配合で顔料分散体Bを作成した。分散体の製造方法は、分散体Aと同様の製造方法で作成した。
・ソルスパーズ32000(ルーブリソール社製 顔料分散剤) 7部
・フェノキシエチルアクリレート 58部
また、下記のような配合で顔料分散体Cを作成した。分散体の製造方法は、分散体Aと同様の製造方法で作成した。
・ソルスパーズ32000(ルーブリソール社製 顔料分散剤) 6部
・フェノキシエチルアクリレート 74部
また、下記のような配合で顔料分散体Dを作成した。分散体の製造方法は、分散体Aと同様の製造方法で作成した。
・ソルスパーズ32000(ルーブリソール社製 顔料分散剤) 6部
・フェノキシエチルアクリレート 64部
また、下記のような配合で顔料分散体Eを作成した。分散体の製造方法は、分散体Aと同様の製造方法で作成した。
・アジスパーPB821(味の素ファインテクノ社製 顔料分散剤) 2部
・フェノキシエチルアクリレート 58部
実施例1
上記顔料分散体を表1配合処方にてインキ化し、2時間の撹拌の後、溶解残りがないことを確認し、メンブランフィルターでろ過を行い、粗大粒子を除去し、活性エネルギー線硬化型組成物を得た。この活性エネルギー線硬化型組成物を膜厚10μmになるようにポリカーボネート板上に印刷、硬化し、塗膜を得た。
実施例1と同様に表1記載の通りにインキを作成し、印刷、硬化を行った。
実施例1と同様に表2記載の通りにインキを作成し、印刷、硬化を行った。
Claims (8)
- モノマー全体に対して、フェノキシエチルアクリレート63重量%〜94.9重量%、N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド0.1重量%〜30重量%および多官能モノマー1重量%〜7重量%からなる重合性モノマーを含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物。
- 重合性モノマーが環状構造を有するモノマーを含み、その含有量が重合性モノマーの95重量%〜100重量%である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 重合性モノマーが、分子量2000以上のモノマーを含有しないことを特徴とする請求項1ないし2いずれか記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 更に、光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1ないし3いずれか記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 該光重合開始剤が、オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノンおよび2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドの併用系である請求項4記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 多官能モノマーが、2官能モノマーである請求項1ないし5いずれか記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 該組成物が活性エネルギー線硬化型インクジェットインキであることを特徴とする請求項1ないし6いずれか記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 組成物の硬化膜が、厚さ10μmの硬化膜として、170℃環境下において、歪み速度2/minで延伸した場合、延びが120%を超えて延びることを特徴とする請求項1ないし7いずれか記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
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