JP2000123408A - 光ディスク用組成物及びその硬化物 - Google Patents

光ディスク用組成物及びその硬化物

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JP2000123408A
JP2000123408A JP10291631A JP29163198A JP2000123408A JP 2000123408 A JP2000123408 A JP 2000123408A JP 10291631 A JP10291631 A JP 10291631A JP 29163198 A JP29163198 A JP 29163198A JP 2000123408 A JP2000123408 A JP 2000123408A
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Japan
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meth
acrylate
optical disk
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compds
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JP10291631A
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English (en)
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Kazuhiko Ishii
一彦 石井
Kiyohisa Tokuda
清久 徳田
Kenji Yoshida
謙司 吉田
Minoru Yokoshima
実 横島
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】硬化物の硬度が硬く、耐湿性に優れた光ディス
ク用材料を提供する。 【解決手段】式(1) 【化1】 (式中、Rは水素原子又はメチル基を表す。)で表され
るイミド(メタ)アクリレート(A)と該(A)以外の
分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物
(B)及び光重合開始剤(C)を含有することを特徴と
する光ディスク用組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、光信号を高速・高
密度に記録再生する光ディスク記録媒体に対して良好な
接着性、耐湿性を与え、オーバーコート剤、接着剤ある
いはハードコート剤として有用な、紫外線硬化型光ディ
スク用組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】現在、民生用のコンパクトディスク記録
媒体用オーバーコート剤として紫外線硬化型オーバーコ
ート剤が使用されている。一方、現在、書込み、消去の
可能な光ディスクの開発が行われており、光ディスク用
オーバーコート剤の開発も進められている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】光ディスク用の記録媒
体は、水分やヒートショックに弱く、オーバーコート剤
に対する特性として、耐湿熱性、接着性等に優れた品質
が要求されている。従来使用されているコンパクトディ
スク用オーバーコート剤は、高密度記録光ディスクのオ
ーバーコート剤として使用するには特性が不十分であ
り、使用できない。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは、鋭意研究の結果、紫外線による硬化
が速く、耐湿熱性の優れた光ディスク用組成物を提供す
ることに成功した。すなわち、本発明は、(1)式
(1)
【0005】
【化2】
【0006】(式(1)中、Rは水素原子又はメチル基
を表す。)で表されるイミド(メタ)アクリレート
(A)、該(A)以外の分子中に1個以上のエチレン性
不飽和基を有する化合物(B)及び光重合開始剤(C)
を含有することを特徴とする光ディスク用組成物、
(2)(1)項記載の光ディスク用組成物の硬化物、
(3)(2)項記載の硬化物層を有する光ディスク、に
関する。
【0007】本発明で使用する式(1)で表されるイミ
ド(メタ)アクリレート(A)としては、例えば上記式
(1)において、Rが水素原子である化合物(東亜合成
化学工業(株)製、アロニックスTOA−1429)や
Rがメチル基である化合物等を挙げることができる。
【0008】本発明で使用する、式(1)以外の、分子
中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物
(B)としては、例えば単官能(メタ)アクリレートモ
ノマー、多官能(メタ)アクリレートモノマー、(メ
タ)アクリレート系オリゴマー等の上記式(1)以外の
(メタ)アクリレート基を有する化合物があげられる。
【0009】単官能(メタ)アクリレートモノマーは分
子中に(メタ)アクリレート基を1つ有するモノマー
で、例えばトリシクロ〔5,2,1,02,6 〕デカン
(メタ)アクリレート(例えば日立化成(株)製のFA
−513A、FA−513M)、イソボルニル(メタ)
アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリ
レート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等があ
げられる。
【0010】多官能(メタ)アクリレートモノマーは分
子中に(メタ)アクリレート基を2つ以上、好ましくは
2から6個、有するモノマーで、例えばトリシクロデカ
ンジメチロールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、
ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレート(例えば
日本化薬(株)製のKAYARAD R−604)、ト
リメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチ
ロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ビスフェ
ノールA型ポリエトキシレートジ(メタ)アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサ(メタ)
アクリレート等があげられる。
【0011】(メタ)アクリレート系オリゴマーとして
は、例えばエポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステ
ルポリ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリ
レート等があげられる。エポキシ(メタ)アクリレート
は、エポキシ樹脂(例えば、ビスフェノールA型エポキ
シ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック
型エポキシ樹脂等)と(メタ)アクリル酸との反応物で
ある。ポリエステルポリ(メタ)アクリレートは、ポリ
エステルポリオール(例えば、ネオペンチルグリコー
ル、エチレングリコール、トリメチロールプロパン等の
多価アルコールとコハク酸、フタル酸、アジピン酸、テ
トラヒドロフタル酸等の多塩基酸又はその無水物との反
応物)と(メタ)アクリル酸との反応物である。
【0012】ウレタン(メタ)アクリレートは、ポリオ
ール類と有機ポリイソシアネート類とヒドロキシ(メ
タ)アクリレート類との反応物である。ポリオール類と
しては、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ビスフ
ェノールAポリエトキシジオール、ビスフェノールAポ
リプロポキシジオール等のポリエーテルポリオール、前
記ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオー
ル、ポリカプロラクトンポリオール等があげられる。有
機ポリイソシアネート類としては、例えばイソホロンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ト
リメチルヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート、ビス(4−イソシアネートシクロヘキ
シル)メタン等があげられる。ヒドロキシ(メタ)アク
リレート類としては、例えば2−ヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレー
ト、シクロヘキサン−1,4−ジメタノールモノ(メ
タ)アクリレート等があげられる。
【0013】これら化合物(B)のうち特に好ましいも
のとしては、例えばトリシクロデカンアクリレート(日
立化成(株)製、FA−513A)、トリシクロデカン
ジメチロールジアクリレート、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、ヒドロ
キシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレー
ト、ビスフェノールA型エポキシアクリレート、ウレタ
ンアクリレート等を挙げることができる。これら、分子
中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物
(B)は、1種又は2種以上使用することができる。
【0014】光重合開始剤(C)としては、例えばベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイン類;アセ
トフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセト
フェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフ
ェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−
〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノ−プ
ロパン−1−オン、N,N−ジメチルアミノアセトフェ
ノン等のアセトフェノン類;2,4−ジエチルチオキサ
ントン、2−クロロチオキサントン、2−イソプロピル
チオキサントン等のチオキサントン類;ベンジルジメチ
ルケタール、アセトフェノンジメチルケタール等のケタ
ール類:ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、4,
4’−ビスジエチルアミノ−ベンゾフェノン、4−ベン
ゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベン
ゾフェノン類;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサイド
類等があり、単独または2種以上の組合せて用いること
ができる。
【0015】本発明に使用する(A)成分の量は光ディ
スク用組成物全量中、好ましくは5〜70重量%、特に
好ましくは10〜50重量%である。(B)成分の量は
光ディスク用組成物全量中、好ましくは29.9〜9
4.9重量%、特に好ましくは49〜89重量%であ
る。(C)成分の量は光ディスク用組成物全量中、好ま
しくは0.1〜10重量%、特に好ましくは1〜7重量
%である。
【0016】本発明の光ディスク用組成物は、(A)、
(B)及び(C)の各成分だけで十分所期の目的を達成
するものであるが、さらに性能改良のため、本来の特性
を変えない範囲で、重合禁止剤、レベリング剤、シラン
カップリング剤、酸化防止剤、光安定剤等を添加するこ
とができる。
【0017】本発明の光ディスク用組成物は上記(A)
〜(C)成分を、必要に応じその他の添加成分を、混合
溶解して製造することができる。この光ディスク用組成
物は、通常液状物として得られる。その好ましい粘度は
10〜500cps(25℃)程度である。
【0018】本発明の光ディスク用組成物の硬化物は常
法により紫外線照射により得ることができる。具体的に
は、例えば、低圧又は高圧水銀灯、キセノン灯等を用い
て紫外線を照射して得ることができる。本発明の光ディ
スク用組成物は、光ディスクの記録膜の保護剤としての
オーバーコート剤、ハードコート剤あるいは接着剤とし
て特に有用である。
【0019】本発明の光ディスク用組成物を用いた光デ
ィスクの記録膜の保護層の形成は、光ディスクの記録膜
の上に光ディスク用組成物を例えばスピンコート法等に
より塗布し、紫外線を照射して硬化することによって保
護膜を形成させる。光ディスクの記録膜の上に光ディス
ク用組成物を塗布する場合、その厚さは通常1〜30μ
程度とするのが好ましい。
【0020】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明する。なお、実施例中の部は重量部である。
【0021】実施例1 イミドアクリレート(アロニックスTOA−1429:
上記式(1)において、Rが水素原子である化合物)4
0部、トリメチロールプロパントリアクリレート30
部、ネオペンチルグリコールジアクリレート15部、エ
ポキシアクリレート〔エピコート828(油化シェルエ
ポキシ(株)製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂)を
アクリル酸でエステル化して得られた樹脂〕10部及び
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン5部を混
合し、本発明の光ディスク用組成物を得た。ポリカーボ
ネート基板に記録膜を作製(スパッタリングにより)し
た光ディスクの記録膜の上に、上記の光ディスク用組成
物をスピンコーターで塗布し、高圧水銀灯により光照射
し硬化させた。オーバーコートされた光ディスクを80
℃、85%RHの状態に放置し、耐湿性試験を行ったと
ころ、1000時間経過しても記録膜に異常がなかっ
た。硬化面を爪で引っかいても傷がつかなかった。
【0022】実施例2 実施例1で用いたイミドアクリレート40部、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート30部、ヒドロキシピ
バリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート25
部、ウレタンアクリレート(日本合成(株)製、ゴーセ
ラック7000B)5部、1−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン3部及びγ−アクリロイルオキシプロ
ピルトリメトキシシラン3部を混合し、本発明の光ディ
スク用組成物を得た。これを用い実施例1と同様に試験
を行い、耐湿性の試験の結果、1000時間経過しても
異常がなかった。又、硬化面を爪で引っかいても傷がつ
かなかった。
【0023】比較例1 実施例1で、イミドアクリレートのところをトリメチロ
ールプロパントリアクリレートに変えた以外は、実施例
1と同様にして光ディスク用組成物を得た。これを用い
て、実施例1と同様に光ディスクを得て同様に試験を行
い、耐湿性の試験の結果200時間経過した頃より記録
膜にピンホールが多数発生してきた。硬化面を爪で引っ
かいても傷がつかなかった。
【0024】以上、実施例及び比較例から明らかなよう
に、本発明光ディスク用組成物は、その硬化物の硬度は
硬く、耐湿性に優れていることが明らかである。
【0025】
【発明の効果】本発明の光ディスク用組成物は、硬化し
て得られる硬化物の硬度は硬く、耐湿性、接着性に優れ
ている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4J011 QA03 QA12 QA15 QA22 QA23 QA39 QB13 QB19 QB23 SA90 UA01 WA01 WA02 WA06 4J100 AL08P AL08Q AL62P AL63P AL66P AL67P BA02P BA03P BA08P BA15P BC07P BC43P BC45P BC53P BC58P BC66Q CA04 FA03 JA01 JA03 5D029 LA04 LC13 LC18 LC21 MA43

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式(1) 【化1】 (式中、Rは水素原子又はメチル基を表す。)で表され
    るイミド(メタ)アクリレート(A)、該(A)以外の
    分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物
    (B)及び光重合開始剤(C)を含有することを特徴と
    する光ディスク用組成物。
  2. 【請求項2】請求項1記載の光ディスク用組成物の硬化
    物。
  3. 【請求項3】請求項2記載の硬化物層を有する光ディス
    ク。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6818681B2 (en) 2002-02-22 2004-11-16 Nagase Chemtex Corporation Ultraviolet-curable resin composition for optical discs
JP2008007687A (ja) * 2006-06-30 2008-01-17 Toyo Ink Mfg Co Ltd 活性エネルギー線硬化型組成物

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