JP6120477B2 - 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物 - Google Patents
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Description
(1)少なくとも重合性モノマー(A)および光重合開始剤(B)を含有する活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物であって、
重合性モノマー(A)としてアクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(A−1)を重合性モノマー(A)全量に対し20重量%以上75重量%以下含有し、
(A−1)以外の重合性モノマー(A)として多官能モノマーを含有し、
また光重合開始剤(B)としてオリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)(B−1)、およびオリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)以外の光重合開始剤(B−2)を含有し、
光重合開始剤(B)の含有量が、インク組成物全量に対し5〜15重量%であり、
(B−1)配合量に対する(A−1)の割合が、(B−1)の配合量を1としたとき5〜40であることを特徴とする、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
(2)前記オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)(B−1)の配合量が、前記光重合開始剤(B)全量に対し20重量%以上80重量%以下であることを特徴とする、(1)に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
(3)前記オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)以外の光重合開始剤(B−2)として、少なくとも2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシドを含有することを特徴とする、(1)〜(2)いずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
(4)前記重合性モノマー(A)として、さらにジプロピレングリコールジアクリレート、1,9−ノナンジオールアクリレート、1,10−デカンジオールジアクリレートの少なくとも1種を含有することを特徴とする、(1)〜(3)いずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
上記のオリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)以外の光重合開始剤(B−2)は、単独で使用してもよいし、2種以上組み合わせて使用してもよい。
本発明で使用されるアクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(A−1)としては、具体的には日本触媒社製「VEEA」を挙げることができる。
以上の材料は、単独で用いられてもよいし、2種以上併用されてもよい。
本発明では、インク組成物の硬化性や印字物の強度を高めるため、単官能モノマーと多官能モノマーを併用することができる。この場合、重合性モノマー全体に対する単官能モノマーの量は50重量%以下であることが好ましく、10〜30重量%がより好ましい。
有機溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート、ジエチルジグリコール、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、テトラエチレングリコールジアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノメチルエーテルブチレート、エチレングリコールモノエチルエーテルブチレート、エチレングリコールモノブチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルブチレート、プロピレングリコールモノメチルエーテルブチレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルブチレートなどのグリコールモノアセテート類、エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート、エチレングリコールアセテートプロピオネート、エチレングリコールアセテートブチレート、エチレングリコールプロピオネートブチレート、エチレングリコールジプロピオネート、エチレングリコールアセテートジブチレート、ジエチレングリコールアセテートプロピオネート、ジエチレングリコールアセテートブチレート、ジエチレングリコールプロピオネートブチレート、ジエチレングリコールジプロピオネート、ジエチレングリコールアセテートジブチレート、プロピレングリコールアセテートプロピオネート、プロピレングリコールアセテートブチレート、プロピレングリコールプロピオネートブチレート、プロピレングリコールジプロピオネート、プロピレングリコールアセテートジブチレート、ジプロピレングリコールアセテートプロピオネート、ジプロピレングリコールアセテートブチレート、ジプロピレングリコールプロピオネートブチレート、ジプロピレングリコールジプロピオネート、ジプロピレングリコールアセテートジブチレートなどのグリコールジアセテート類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどのグリコール類、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールn−プロピルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチルなどの乳酸エステル類があげられる。この中でも、テトラエチレングリコールジアルキルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチルジグリコールが好ましい。
水溶性の無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム等が挙げられる。これらの無機塩は、有機顔料の3重量倍以上、好ましくは20重量倍以下の範囲で用いる。無機塩の量が3重量倍よりも少ないと、所望の大きさの処理顔料が得られない。また、20重量倍よりも多いと、後の工程における洗浄処理が多大であり、有機顔料の実質的な処理量が少なくなる。
さらに、花王社製「デモールRN、N(ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩)、MS、C、SN−B(芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩)、EP」、「ホモゲノールL−18(ポリカルボン酸型高分子)、「エマルゲン920、930、931、935、950、985(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル)、「アセタミン24(ココナッツアミンアセテート)、86(ステアリルアミンアセテート)」、ルーブリゾール社製「ソルスパース5000(フタロシアニンアンモニウム塩系)、13940(ポリエステルアミン系)、17000(脂肪酸アミン系)、24000GR、32000、33000、35000、39000、41000、53000」、日光ケミカル社製「ニッコール T106(ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート)、MYS−IEX(ポリオキシエチレンモノステアレート)、Hexagline 4−0(ヘキサグリセリルテトラオレート)」、味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821、822、824、827、711」、テゴケミサービス社製「TEGODisper685」等が挙げられる。
本発明のインク組成物に着色剤を含有させる場合、あらかじめ重合性モノマー、顔料分散剤、顔料、添加剤をサンドミル等の通常の分散機を用いてよく分散し、顔料を高濃度に含有する濃縮液を作成したのち、残りの重合性モノマーにより希釈することが好ましい。この方法により、通常の分散機による分散においても充分な分散が可能であり、また過剰な分散エネルギーがかからず、多大な分散時間を必要としないため、分散時に原料が変質することなく、安定性に優れたインク組成物を製造することができる。
本発明のインク組成物を使用するには、まずこのインク組成物をインクジェット記録方式用プリンタのプリンタヘッドに供給し、このプリンタヘッドから基材上に吐出し、その後紫外線又は電子線などの活性エネルギー線を照射する。これにより印刷媒体上のインク組成物は速やかに硬化する。
なお、活性エネルギー線の光源として紫外線を照射する場合、例えば高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、低圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、紫外線レーザー、LED、および太陽光を使用することができる。
以下実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の態様がこれらの例に限定されるものではない。なお以下については、部数は全て重量部を表す。また下記の実施例、比較例の詳細な条件を以下の表1に、結果を表2に示す。
顔料 カーボンブラック顔料(デグサ社製)
「Special Black350」 30.0部
顔料分散剤 ソルスパース32000(ルーブリゾール社製) 6.0部
モノマー 1,9−ノナンジオールアクリレート 64.0部
上記材料をハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約1時間分散して作成した。
(顔料分散体Bの作成)
顔料 フタロシアニン顔料(東洋インキ製造社製)
「LIONOL BLUE FG−7400G」 15.0部
顔料分散剤 ルーブリゾール社製「ソルスパース32000」 4.5部
モノマー 1,9−ノナンジオールアクリレート 80.5部
上記材料をハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約1時間分散して作成した。
表1に記載した材料を順次撹拌しながら添加、混合し、光重合開始剤が溶解するまで穏やかに混合させた後、孔径1μmのメンブランフィルターで濾過を行い、粗大粒子を除去することでインクジェットインク組成物を得た。
[実施例2〜実施例19]
実施例1と同様に表1記載の通りにインクジェットインク組成物を作成した。
[比較例1〜比較例4]
実施例1と同様に表1記載の通りにインクジェットインク組成物を作成した。
上記で作成したインク組成物を用い、コニカミノルタIJ社のピエゾ方式ヘッドを搭載したインクジェット吐出装置により、吐出時の膜厚が12μmになるように、PET板上へ吐出した。吐出の直後、ハリソン東芝ライティング社製メタルハライドランプ(出力120W/cm)1灯を使用して紫外線を照射し、印字物を1パスで硬化させることができる最大のコンベヤスピードを調査した。このときの評価基準はいずれも以下の通りであり、△以上を硬化性良好とする。
○:最大コンベヤスピードが30m/min以上40m/min未満
○△:最大コンベヤスピードが20m/min以上30m/min未満
△:最大コンベヤスピードが10m/min以上20m/min未満
×:コンベヤスピードが10m/minであっても硬化しない
まず、上記で作成したインク組成物を用い、コニカミノルタIJ社のピエゾ方式ヘッドを搭載したインクジェット吐出装置により、吐出時の膜厚が12μmになるように、PET板、および塩化ビニル板上に吐出した。吐出の直後、ハリソン東芝ライティング社製メタルハライドランプ(出力120W/cm)1灯、コンベア速度10m/min、1パスで紫外線硬化し、塗膜を得た。
これらの塗膜について、クロスカット条件での密着性評価を行った。試験は、硬化後の塗膜を1mm間隔で100マスになるようにクロスカットした部分にセロハン密着テープを貼り付け、上面から消しゴムでこすり、セロハン密着テープの塗工面への密着を充分に行った後、90°で剥離させることで行い、剥離後の塗膜の基材への密着の程度から判断した。評価基準は以下の通りであり、△以上を密着性良好とする。
○:100マス中1〜25マス剥離した場合
△:100マス中25〜50マス剥離した場合
×:100マス中50マス以上剥離した場合
上記密着性試験で、PET板上に作成した塗膜について、X−Rite社製528分光濃度計を用い、視野角2°、D50光源、ハンター計算法にて色相(b*値)を測定することで、無黄変性の評価を行った。このときの評価基準は以下の通りであり、△以上を白色性良好とする。なお無黄変性の評価は、着色剤による影響を除外するため、クリアインク組成物のみで実施した。
◎:b*値が−4未満
○:b*値が−3以上−4未満
△:b*値が−2以上−3未満
×:b*値が−2以上
実施例1〜19、および比較例1〜4で作成した各インク組成物についての評価結果を表2に示す。
Claims (4)
- 少なくとも重合性モノマー(A)および光重合開始剤(B)を含有する活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物であって、
重合性モノマー(A)としてアクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(A−1)を重合性モノマー(A)全量に対し20重量%以上75重量%以下含有し、
(A−1)以外の重合性モノマー(A)として多官能モノマーを含有し、
光重合開始剤(B)としてオリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)(B−1)、およびオリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)以外の光重合開始剤(B−2)を含有し、
光重合開始剤(B)の含有量が、インク組成物全量に対し5〜15重量%であり、
(B−1)配合量に対する(A−1)の割合が、(B−1)の配合量を1としたとき5〜40であることを特徴とする、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。 - 前記オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)(B−1)の配合量が、前記光重合開始剤(B)全量に対し20重量%以上80重量%以下であることを特徴とする、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)以外の光重合開始剤(B−2)として、少なくとも2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシドを含有することを特徴とする、請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記重合性モノマー(A)として、さらにジプロピレングリコールジアクリレート、1,9−ノナンジオールアクリレート、1,10−デカンジオールジアクリレートの少なくとも1種を含有することを特徴とする、請求項1〜3いずれか記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
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