JPH01168293A - Ｎ−カルバミル−ｄ−フェニルグリシンの製造方法 - Google Patents
Ｎ−カルバミル−ｄ−フェニルグリシンの製造方法Info
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- JPH01168293A JPH01168293A JP32538487A JP32538487A JPH01168293A JP H01168293 A JPH01168293 A JP H01168293A JP 32538487 A JP32538487 A JP 32538487A JP 32538487 A JP32538487 A JP 32538487A JP H01168293 A JPH01168293 A JP H01168293A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フェニルヒダントインをＮ−カルバミル−Ｄ
−フェニルグリシンに変換する能力を有するＰｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ ５ｔｒｉａｔａを用い、反応液中の生成
したＮ−カルバミル−〇−フェニルグリシンが菌体の活
性阻害濃度に達する以前に、反応生成液を遠心分離し、
菌体とＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリジン含有上澄
み液とに分離した後、分離された菌体を用い再度反応を
繰り返すことによりＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリ
シンを極めて高収率、且つ連続的に製造する方法に関す
るものである。
−フェニルグリシンに変換する能力を有するＰｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ ５ｔｒｉａｔａを用い、反応液中の生成
したＮ−カルバミル−〇−フェニルグリシンが菌体の活
性阻害濃度に達する以前に、反応生成液を遠心分離し、
菌体とＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリジン含有上澄
み液とに分離した後、分離された菌体を用い再度反応を
繰り返すことによりＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリ
シンを極めて高収率、且つ連続的に製造する方法に関す
るものである。
Ｄ−フェニルグリシンは、β−ラクタム系抗生物質であ
るアンピシリンの原料であり、安価な製造法が切望され
ており、Ｎ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンはＤ−
フェニルグリシンの中間体として有用な化合物である。
るアンピシリンの原料であり、安価な製造法が切望され
ており、Ｎ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンはＤ−
フェニルグリシンの中間体として有用な化合物である。
〔従来の技術とその問題点］
フェニルヒダントインにＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属にａ
ｔる微生物を作用させてＮ−カルバミル−〇−フェニル
グリシンとする方法が知られている（特開昭５２−１０
４８４号、特開昭５４−５５７８８号）。しかし、その
収率は高くない。また、Ｎ−カルバミル−Ｄ−フェニル
グリシンが反応を阻害することは知られていない。
ｔる微生物を作用させてＮ−カルバミル−〇−フェニル
グリシンとする方法が知られている（特開昭５２−１０
４８４号、特開昭５４−５５７８８号）。しかし、その
収率は高くない。また、Ｎ−カルバミル−Ｄ−フェニル
グリシンが反応を阻害することは知られていない。
本発明者らは、このような従来の製造方法に対して、よ
り効率の良い方法を見出すべく研究した結果、Ｐｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ ５ｔｒｉａｔａを用いてフェニルヒダ
ントインからＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンへ
の変換において、生成物であるＮ−カルバミル−Ｄ−フ
ェニルグリシンが反応を阻害することを見出した。この
事実に基づき鋭意検討し、反応生成液を固液分離し、Ｎ
−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシン含有上澄み液と分
離された菌体を用い、再度反応を繰り返すことによりＮ
−カルバミル−〇−フェニルグリシンを極めて高収率、
且つ連続的に製造できることを見出した。この発明はこ
れらの知見に基づいて更に研究した結果、完成されるに
至ったものである。
り効率の良い方法を見出すべく研究した結果、Ｐｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ ５ｔｒｉａｔａを用いてフェニルヒダ
ントインからＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンへ
の変換において、生成物であるＮ−カルバミル−Ｄ−フ
ェニルグリシンが反応を阻害することを見出した。この
事実に基づき鋭意検討し、反応生成液を固液分離し、Ｎ
−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシン含有上澄み液と分
離された菌体を用い、再度反応を繰り返すことによりＮ
−カルバミル−〇−フェニルグリシンを極めて高収率、
且つ連続的に製造できることを見出した。この発明はこ
れらの知見に基づいて更に研究した結果、完成されるに
至ったものである。
遠心分離により菌体を繰り返し使用し、Ｌ−アスパラギ
ン酸（日木愚芸化学誌ＶｏＬ、５９．Ｎｏ、１．３１〜
３７゜１９８５）を生産する例があるが、Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ５ｔｒｉ−ａｔａを用いてフェニルヒダン
トインからＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンへの
変換において生成物であるＮ−カルバミル−〇−フェニ
ルグリシンが反応を阻害すること及びその阻害を解除す
るため、反応液を遠心分離によりＮ−カルバミル−Ｄ−
フェニルグリシン含有上澄み液と菌体とに分離した、分
離された菌体を、反応に繰り返し使用しＮ−カルバミル
−Ｄ−フェニルグリシンを高収率に製造する方法は報告
されていない。
ン酸（日木愚芸化学誌ＶｏＬ、５９．Ｎｏ、１．３１〜
３７゜１９８５）を生産する例があるが、Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ５ｔｒｉ−ａｔａを用いてフェニルヒダン
トインからＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンへの
変換において生成物であるＮ−カルバミル−〇−フェニ
ルグリシンが反応を阻害すること及びその阻害を解除す
るため、反応液を遠心分離によりＮ−カルバミル−Ｄ−
フェニルグリシン含有上澄み液と菌体とに分離した、分
離された菌体を、反応に繰り返し使用しＮ−カルバミル
−Ｄ−フェニルグリシンを高収率に製造する方法は報告
されていない。
〔問題点を解決するための手段］
本発明者の課題は、上記の記載から明らかなように、フ
ェニルヒダントインにＰｓｅｕｄｏｍｏｎａＳ属に属す
る微生物を作用させてＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグ
リシンを良好な成績で製造する方法を提供することであ
る。
ェニルヒダントインにＰｓｅｕｄｏｍｏｎａＳ属に属す
る微生物を作用させてＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグ
リシンを良好な成績で製造する方法を提供することであ
る。
本発明者等は、従来の製造方法に対し、より効率のよい
方法を提供すべく研究した結果、上記のように、Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ５ｔｒｉａｔａを用いてのフェニル
ヒダントインからＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシ
ンへの変換において生成物であるＮ−カルバミル−Ｄ−
フェニルグリシンが反応を阻害すること、固液分離によ
り菌体とＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシン含有上
澄み液とを分離後、再度の反応に繰り返し使用すことに
よりＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンを極めて高
収率、且つ連続的に製造できることを見出し本発明に至
った。
方法を提供すべく研究した結果、上記のように、Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ５ｔｒｉａｔａを用いてのフェニル
ヒダントインからＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシ
ンへの変換において生成物であるＮ−カルバミル−Ｄ−
フェニルグリシンが反応を阻害すること、固液分離によ
り菌体とＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシン含有上
澄み液とを分離後、再度の反応に繰り返し使用すことに
よりＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンを極めて高
収率、且つ連続的に製造できることを見出し本発明に至
った。
即ち、本発明は式（１）
で表されるフェニルヒダントインにＰｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓｓｔｒｉａｔａの培養液及び菌体を作用させて、式
（２）で表されるＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシ
ンに変換させる方法において、反応液中の生成したＮ−
カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンが菌体の活性阻害濃
度に達する以前に、反応生成液を固液分離し、菌体とＮ
−カルバミル−〇−フェニルグリシン含有する上澄み液
とに分離後、分離された菌体を反応に繰り返し使用すこ
とを特徴とするＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシン
の製造方法である。
ａｓｓｔｒｉａｔａの培養液及び菌体を作用させて、式
（２）で表されるＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシ
ンに変換させる方法において、反応液中の生成したＮ−
カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンが菌体の活性阻害濃
度に達する以前に、反応生成液を固液分離し、菌体とＮ
−カルバミル−〇−フェニルグリシン含有する上澄み液
とに分離後、分離された菌体を反応に繰り返し使用すこ
とを特徴とするＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシン
の製造方法である。
本発明の方法に使用される微生物は、Ｐｓｅｕ＜Ｉｏｍ
。
。
−ｎａｓ ５ｔｒｉａｔａ（ＩＦＯ１２９９６）であり
、これらは本発明の目的に使用される限り自然界に存在
する野生株及び公的な微生物保存機関に保存されている
微生物が用いられる。
、これらは本発明の目的に使用される限り自然界に存在
する野生株及び公的な微生物保存機関に保存されている
微生物が用いられる。
本微生物の培養に用いられる培地は、通常資化しうる炭
素源、窒素源及び微生物の生育に必要な無機栄養素を含
有させる通常の培地である。培養条件は好気的条件下に
ＰＨ３〜９、温度１５〜４０°Ｃの適当な範囲に制御し
つつ行えばよい。
素源、窒素源及び微生物の生育に必要な無機栄養素を含
有させる通常の培地である。培養条件は好気的条件下に
ＰＨ３〜９、温度１５〜４０°Ｃの適当な範囲に制御し
つつ行えばよい。
フェニルヒダントインをＮ−カルバミル−Ｄ−フェニル
グリシンに変換せしめる方法は、前記の微生物の培養液
又は菌体の形態で使用できる。微生物の培養液をそのま
ま使用してもよいが、培養液中の成分が障害になる場合
や、菌体量を多（使用したい場合には、培養液から分離
した菌体を用いればよい。菌体は生芋体のままで使用目
的を達するが、菌体を公知の方法で固定化したものも使
用することができる。
グリシンに変換せしめる方法は、前記の微生物の培養液
又は菌体の形態で使用できる。微生物の培養液をそのま
ま使用してもよいが、培養液中の成分が障害になる場合
や、菌体量を多（使用したい場合には、培養液から分離
した菌体を用いればよい。菌体は生芋体のままで使用目
的を達するが、菌体を公知の方法で固定化したものも使
用することができる。
反応基質であるフェニルヒダントインに微生物の培養液
又は菌体を作用させるには、通常、水性媒体中で行う方
法が用いられる０反応基質の濃度は５〜３０重量％の濃
度で用いられ、分割及び−括添加が採用される。また酵
素反応における温度及びｐＨは使用する微生物のフェニ
ルヒダントインをＮ−カルバミル−〇−フェニルグリシ
ンに変換スる能力をもつ酵素の至適温度及び至適Ｐｌ＋
が採用されるが、通常は１５〜６０°Ｃ，ＰＨは７〜９
の範囲である。
又は菌体を作用させるには、通常、水性媒体中で行う方
法が用いられる０反応基質の濃度は５〜３０重量％の濃
度で用いられ、分割及び−括添加が採用される。また酵
素反応における温度及びｐＨは使用する微生物のフェニ
ルヒダントインをＮ−カルバミル−〇−フェニルグリシ
ンに変換スる能力をもつ酵素の至適温度及び至適Ｐｌ＋
が採用されるが、通常は１５〜６０°Ｃ，ＰＨは７〜９
の範囲である。
このような条件下に反応を行い、反応生成液中のＮ−カ
ルバミル−Ｄ−フェニルグリシンの濃度が阻害濃度付近
に達したら反応を止める。反応生成液中の、生成したＮ
−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンが菌体に阻害を与
える濃度は約５０ｇ／ ｌであり、反応液中にこの濃度
以上となると面体の活性が低下し好ましくない。
ルバミル−Ｄ−フェニルグリシンの濃度が阻害濃度付近
に達したら反応を止める。反応生成液中の、生成したＮ
−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンが菌体に阻害を与
える濃度は約５０ｇ／ ｌであり、反応液中にこの濃度
以上となると面体の活性が低下し好ましくない。
反応液中の生成したＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリ
シンはＰＨ７〜９の範囲では解離して塩の形で存在し溶
解している。一方、フェニルヒダントインは溶解度が低
い（１％以下）ので、固体として反応液中に懸濁してい
るので、遠心分離のような固液分離により容易に分離す
ることができる。
シンはＰＨ７〜９の範囲では解離して塩の形で存在し溶
解している。一方、フェニルヒダントインは溶解度が低
い（１％以下）ので、固体として反応液中に懸濁してい
るので、遠心分離のような固液分離により容易に分離す
ることができる。
即ち、適度の回転数で、適当な時間遠心分離をすれば、
菌体とフェニルヒダントインの混合物である固形分と、
Ｎ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシン含有する上澄み
液とに容易に分離することが可能である。
菌体とフェニルヒダントインの混合物である固形分と、
Ｎ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシン含有する上澄み
液とに容易に分離することが可能である。
このように上澄み液を除去した後の、菌体と未反応のフ
ェニルヒダントインを含んでなる固体成分に水性媒体を
加え、また必要により原料のフェニルヒダントイン、ま
た必要により菌体を追加し添加し、上記の反応条件のも
とて再度反応を繰り返す。
ェニルヒダントインを含んでなる固体成分に水性媒体を
加え、また必要により原料のフェニルヒダントイン、ま
た必要により菌体を追加し添加し、上記の反応条件のも
とて再度反応を繰り返す。
固液分離された生成したＮ−カルバミル−〇−フェニル
グリシン含有する上澄み液は、ＰＨを等電点まで下げ析
出させる方法やイオン交換樹脂等を用いる通常の方法で
取得できる。
グリシン含有する上澄み液は、ＰＨを等電点まで下げ析
出させる方法やイオン交換樹脂等を用いる通常の方法で
取得できる。
生成したＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンの定量
はエールリッヒ試薬を用いる比色法及び液体クロマトグ
ラフィで測定する方法を用いた。
はエールリッヒ試薬を用いる比色法及び液体クロマトグ
ラフィで測定する方法を用いた。
光学異性体は、結晶の比旋光度の測定及び光学分割カラ
ム（キラルパックＷＨ，ダイセル社製）を用いる液体ク
ロマトグラフィによってロ一体を確認した。
ム（キラルパックＷＨ，ダイセル社製）を用いる液体ク
ロマトグラフィによってロ一体を確認した。
以上の方法により、反応に使用した菌体の活性低下によ
る反応阻害を抑制し、連続的、且つ高収率でＮ−カルバ
ミル−Ｄ−フェニルグリシンを製造することができる。
る反応阻害を抑制し、連続的、且つ高収率でＮ−カルバ
ミル−Ｄ−フェニルグリシンを製造することができる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
グリセロール６ｇ／ ｆｆｉ、ヒダントイン１．ｇ／
ｌ、肉エキス２０ｇ／ ｉ、Ｋｌｌ□Ｐ０．２ｇ＃！、
Ｍｇ５Ｏａ、７８２０１ｇ／ ｌ 。
ｌ、肉エキス２０ｇ／ ｉ、Ｋｌｌ□Ｐ０．２ｇ＃！、
Ｍｇ５Ｏａ、７８２０１ｇ／ ｌ 。
Ｆｅ５Ｏ＝、７１１ｚＯ２０ｍｇ／ ｊ！、ＭｎＳＯ４
２０ｍｇ／ １．、ＣＬＩＳＯ４２０ｍｇ／ Ｑ （Ｐ
）Ｉ ５．５）の培地を２５０ｍ ｌ、三角フラスコに
２０ｍｊ２入れ、１２０°Ｃ２１５分間殺苗した。これ
にブイヨン培地で２８°Ｃ１２４時間培養したＰｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ ５ｔｒｉａｔａ（ＩＦｏ １２９９６
）を１白金耳接種し、２８°Ｃ１２４時間培養した。こ
の培養液を遠心分離により菌体を採取し、培０液と同量
の殺菌した生理食塩水にて１回洗浄し菌体を集めた。こ
の菌体にＤＬ−５−イソプロピルヒダントイン２０ｇ／
ｌ含む０．１Ｍ１−リス塩酸バッファ（Ｐｌ（９）に
５ｇ／ ｌになるように添加し、更にＮ−カルバミル−
Ｄ−フェニルグリシンが表１に示す濃度になるように添
加し、２８°Ｃ１３時間反応させることによりＮ−カル
バミル−Ｄ−フェニルグリシンによる阻害を調べた。未
反応のＤＬ−５−イソプロピルヒダントインをン夜体ク
ロマトグラフィにより測定し表１に示した。Ｎ−カルバ
ミル−Ｄ−フェニルグリシンが５０ｇ／ ｅすると、未
反応の０Ｌ−５−イソプロピルヒダントインの量が増加
し、阻害を受けることが確認された。
２０ｍｇ／ １．、ＣＬＩＳＯ４２０ｍｇ／ Ｑ （Ｐ
）Ｉ ５．５）の培地を２５０ｍ ｌ、三角フラスコに
２０ｍｊ２入れ、１２０°Ｃ２１５分間殺苗した。これ
にブイヨン培地で２８°Ｃ１２４時間培養したＰｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ ５ｔｒｉａｔａ（ＩＦｏ １２９９６
）を１白金耳接種し、２８°Ｃ１２４時間培養した。こ
の培養液を遠心分離により菌体を採取し、培０液と同量
の殺菌した生理食塩水にて１回洗浄し菌体を集めた。こ
の菌体にＤＬ−５−イソプロピルヒダントイン２０ｇ／
ｌ含む０．１Ｍ１−リス塩酸バッファ（Ｐｌ（９）に
５ｇ／ ｌになるように添加し、更にＮ−カルバミル−
Ｄ−フェニルグリシンが表１に示す濃度になるように添
加し、２８°Ｃ１３時間反応させることによりＮ−カル
バミル−Ｄ−フェニルグリシンによる阻害を調べた。未
反応のＤＬ−５−イソプロピルヒダントインをン夜体ク
ロマトグラフィにより測定し表１に示した。Ｎ−カルバ
ミル−Ｄ−フェニルグリシンが５０ｇ／ ｅすると、未
反応の０Ｌ−５−イソプロピルヒダントインの量が増加
し、阻害を受けることが確認された。
表１
実施例２
実施例１と同様な方法にて調製した２体をＤＬ−５へイ
ソプロピルヒダントイン１５０ｇノ２水溶液（ＰＨ８，
５）−ｍ−終末３００ｍ １２−に１０ｇ／ｆｆｉにな
るように添加した。２Ｎ−ＮａＯＨを用いて液のＰ）Ｉ
を８．５に調製し、液温を２８°Ｃにした。更に窒素を
封入し、攪拌下に２８°Ｃで反応を行ったが、生成Ｎ−
カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンを中和するためにＰ
Ｈスタットを用いて２Ｎ−ＮａＯＩ（水溶液を滴下し、
反応液のＰ）ｌを８．５に保持した０反応液中のＮ−カ
ルバミル−〇−フェニルグリシンの濃度が約５０ｇ／
ｌに達した時、反応液を１１００００ｒｐで１０分間、
遠心分離し、上澄み液を除去後、水を加え再度反応を行
った。合計３回の繰り返し反応の結果を表２に示した。
ソプロピルヒダントイン１５０ｇノ２水溶液（ＰＨ８，
５）−ｍ−終末３００ｍ １２−に１０ｇ／ｆｆｉにな
るように添加した。２Ｎ−ＮａＯＨを用いて液のＰ）Ｉ
を８．５に調製し、液温を２８°Ｃにした。更に窒素を
封入し、攪拌下に２８°Ｃで反応を行ったが、生成Ｎ−
カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンを中和するためにＰ
Ｈスタットを用いて２Ｎ−ＮａＯＩ（水溶液を滴下し、
反応液のＰ）ｌを８．５に保持した０反応液中のＮ−カ
ルバミル−〇−フェニルグリシンの濃度が約５０ｇ／
ｌに達した時、反応液を１１００００ｒｐで１０分間、
遠心分離し、上澄み液を除去後、水を加え再度反応を行
った。合計３回の繰り返し反応の結果を表２に示した。
表２
（発明の効果〕
本発明によれば、Ｐｓｅｕｄｏａ＋ｏｎａｓ ５ｔｒｉ
ａｔａを用いることによりフェニルζプントインよりＮ
−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンを連続的、且っ高
収率に取得することができる。
ａｔａを用いることによりフェニルζプントインよりＮ
−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンを連続的、且っ高
収率に取得することができる。
即ち、本発明においてはＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ５ｔ
ｒｉａｔａの培養液及び菌体を用いてフェニルヒダント
インをＮ−力ルバミルー〇−フェニルグリシンに変換さ
せる方法において、遠心分離により菌体とＮ−カルバミ
ル−〇−フェニルグリシン含有上澄み液を分離後、再度
反応を繰り返すことによりＮ−カルバミル−０−フェニ
ルグリシン阻害を解除させながら反応させることにより
、フェニルヒダントインのＮ−カルバミル−Ｄ−フェニ
ルグリシンへの変換率が高められると同時に連続的に製
造でき、Ｎ−カルバミル−〇−フェニルグリシンの製造
方法としては、極めて有利な方法である。
ｒｉａｔａの培養液及び菌体を用いてフェニルヒダント
インをＮ−力ルバミルー〇−フェニルグリシンに変換さ
せる方法において、遠心分離により菌体とＮ−カルバミ
ル−〇−フェニルグリシン含有上澄み液を分離後、再度
反応を繰り返すことによりＮ−カルバミル−０−フェニ
ルグリシン阻害を解除させながら反応させることにより
、フェニルヒダントインのＮ−カルバミル−Ｄ−フェニ
ルグリシンへの変換率が高められると同時に連続的に製
造でき、Ｎ−カルバミル−〇−フェニルグリシンの製造
方法としては、極めて有利な方法である。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表されるフェニルヒダントインにＰｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓｓｔｒｉａｔａの培養液及び菌体を作用させて、式
（２）▲数式、化学式、表等があります▼（２） で表されるＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンに変
換させる方法において、反応液中の生成したＮ−カルバ
ミル−Ｄ−フェニルグリシンが菌体の活性阻害濃度に達
する以前に、反応生成液を固液分離し、菌体とＮ−カル
バミル−Ｄ−フェニルグリシン含有する上澄み液とに分
離後、分離された菌体を反応に繰り返し使用すことを特
徴とするＮ−カルバミル−Ｄ−フェニルグリシンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32538487A JPH01168293A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | Ｎ−カルバミル−ｄ−フェニルグリシンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32538487A JPH01168293A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | Ｎ−カルバミル−ｄ−フェニルグリシンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01168293A true JPH01168293A (ja) | 1989-07-03 |
Family
ID=18176231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32538487A Pending JPH01168293A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | Ｎ−カルバミル−ｄ−フェニルグリシンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01168293A (ja) |
-
1987
- 1987-12-24 JP JP32538487A patent/JPH01168293A/ja active Pending
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