JPS63173595A - Ｄ−α−アミノ酸の製造方法 - Google Patents
Ｄ−α−アミノ酸の製造方法Info
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- JPS63173595A JPS63173595A JP416487A JP416487A JPS63173595A JP S63173595 A JPS63173595 A JP S63173595A JP 416487 A JP416487 A JP 416487A JP 416487 A JP416487 A JP 416487A JP S63173595 A JPS63173595 A JP S63173595A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は５−置換ヒダントインをＤ−α−アミノ酸に変
換する能力を有するハンセニュラ（Ｈａｎｓｅｎｕ Ｉ
ａ）属に属する微生物を用いることによりＤ−α−アミ
ノ酸を極めて有利に製造する方法に関するものである。
換する能力を有するハンセニュラ（Ｈａｎｓｅｎｕ Ｉ
ａ）属に属する微生物を用いることによりＤ−α−アミ
ノ酸を極めて有利に製造する方法に関するものである。
（従来の技術とその問題点）
医薬、農薬の中間原料として、Ｄ−ジヒドロキシフェニ
ルグリシンが開発されてきた。Ｄ−α−アミノ酸の製造
方法の一つとして対応する５−置換ヒダントインを化学
的に水解して、ＤＬ−アミノ酸を製造し、これを光学分
割してＤ−α−アミノ酸とする方法が知られている。し
かし、この方法は特に光学分割の工程が煩雑でありその
収率も高くない。また更に５−置換ヒダントインに微生
物の培養液、菌体、菌体処理物または菌体から抽出した
酵素を作用させて光学活性を有するＤ−Ｎ−カルバミル
−α−アミノ酸を生成させた後、亜硝酸ソーダ液により
Ｄ−α−アミノ酸とする方法が知られているが、しかし
、この方法も反応工程および精製工程が煩雑である。ま
た、更に５−置換ヒダントインにある種の微生物−−−
一例えばシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）
、モラキセラ（Ｍｏｒａｘｅｌｌａ） 、バラコツカス
（Ｐａｒａｃｏｃｃｕｓ）、アースロバフタ−（Ａｒｔ
ｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、アルカリジェネス（Ａｌｃａｌ
ｉｇｅｎｅｓ） 、フラボバクテリウム（Ｆｌａｖｏｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ）−−−一の培養液、菌体、菌体処理
物を作用させて直接にＤ−α−アミノ酸とする方法も知
られているが収率は高くない。
ルグリシンが開発されてきた。Ｄ−α−アミノ酸の製造
方法の一つとして対応する５−置換ヒダントインを化学
的に水解して、ＤＬ−アミノ酸を製造し、これを光学分
割してＤ−α−アミノ酸とする方法が知られている。し
かし、この方法は特に光学分割の工程が煩雑でありその
収率も高くない。また更に５−置換ヒダントインに微生
物の培養液、菌体、菌体処理物または菌体から抽出した
酵素を作用させて光学活性を有するＤ−Ｎ−カルバミル
−α−アミノ酸を生成させた後、亜硝酸ソーダ液により
Ｄ−α−アミノ酸とする方法が知られているが、しかし
、この方法も反応工程および精製工程が煩雑である。ま
た、更に５−置換ヒダントインにある種の微生物−−−
一例えばシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）
、モラキセラ（Ｍｏｒａｘｅｌｌａ） 、バラコツカス
（Ｐａｒａｃｏｃｃｕｓ）、アースロバフタ−（Ａｒｔ
ｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、アルカリジェネス（Ａｌｃａｌ
ｉｇｅｎｅｓ） 、フラボバクテリウム（Ｆｌａｖｏｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ）−−−一の培養液、菌体、菌体処理
物を作用させて直接にＤ−α−アミノ酸とする方法も知
られているが収率は高くない。
本発明が解決しようとする問題点は従来のＤ−α−アミ
ノ酸の製造法よりも更に安価な良い製造法を開発するこ
とにある。
ノ酸の製造法よりも更に安価な良い製造法を開発するこ
とにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、この様な従来の製造方法に対し、より効
率のよい方法を見いだすべく研究した結果、ハンセニュ
ラ属の微生物に５−置換ヒダントインをＤ−α−アミノ
酸に変換する能力を有することを見いだし先にこれを提
供した。この発明はこの知見に基いてさらに研究した結
果、完成されるに至ったものである。
率のよい方法を見いだすべく研究した結果、ハンセニュ
ラ属の微生物に５−置換ヒダントインをＤ−α−アミノ
酸に変換する能力を有することを見いだし先にこれを提
供した。この発明はこの知見に基いてさらに研究した結
果、完成されるに至ったものである。
すなわち本発明は一般式（１）
（式中、Ｒ８、Ｒ２は一〇Ｈ基又は−０ＣＲ３基を示す
）で表わされる５−置換ヒダントインにハンセニュラ（
Ｈａｎｓｅｎｕｌａ）属に属する微生物の培養液、菌体
または菌体処理物を作用させてＤ−α−アミノ酸に変換
させることを特徴とする一般式（２）（式中Ｒ１、Ｒ２
は一般式（１）に同じ）で表わされるＤ−α−アミノ酸
の製造方法である。
）で表わされる５−置換ヒダントインにハンセニュラ（
Ｈａｎｓｅｎｕｌａ）属に属する微生物の培養液、菌体
または菌体処理物を作用させてＤ−α−アミノ酸に変換
させることを特徴とする一般式（２）（式中Ｒ１、Ｒ２
は一般式（１）に同じ）で表わされるＤ−α−アミノ酸
の製造方法である。
本発明で用いられる微生物は、例えば代表例としては、
ハンセニュラ・シフェリ−（Ｈａｎｓｅｎｕｌａｃｉｆ
ｅｒｒｉｉ）、ハンセニュラ・ヘンリッジ−（Ｈａｎｓ
ｅｎｕｌａ ｈｅｎｒｉｃｉｉ）、ハンセニュラ・ノフ
エルメンタス（）Ｉａｎｓｅｎｕｌａ ｎｏｆｅｒｍｅ
ｎｔａｕｓ）、ハンセニュラ・ポリモルファ （Ｈａｎ
ｓｅｎｕｌａ ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ）などが挙げられ
、これらは本発明の目的に使用されうるかぎり自然界に
存在する野生株および公的な微生物保存機関に保存され
ている微生物が用いられる。
ハンセニュラ・シフェリ−（Ｈａｎｓｅｎｕｌａｃｉｆ
ｅｒｒｉｉ）、ハンセニュラ・ヘンリッジ−（Ｈａｎｓ
ｅｎｕｌａ ｈｅｎｒｉｃｉｉ）、ハンセニュラ・ノフ
エルメンタス（）Ｉａｎｓｅｎｕｌａ ｎｏｆｅｒｍｅ
ｎｔａｕｓ）、ハンセニュラ・ポリモルファ （Ｈａｎ
ｓｅｎｕｌａ ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ）などが挙げられ
、これらは本発明の目的に使用されうるかぎり自然界に
存在する野生株および公的な微生物保存機関に保存され
ている微生物が用いられる。
本発明で用いられる５−置換ヒダントインとは、ＤＬ−
５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）ヒダントイン、
ＤＬ−５−（３，５−ジヒドロキシフェニル）ヒダント
イン、ＤＬ−５−（３，６−ジヒドロキシフェニル）ヒ
ダントイン、ＤＬ−５−（４，６−ジヒドロキシフェニ
ル）ヒダントイン、ＤＬ−５−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）ヒダントイン、ＤＬ−５−（３，５−ジメトキ
シフェニル）ヒダントイン、ＤＬ−５−（３，６−ジメ
トキシフェニル）ヒダントイン、ＤＬ−５−（４，６−
ジメトキシフェニル）ヒダントイン、０Ｌ−５−（３−
ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヒダントイン、０
Ｌ−５−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）ヒ
ダントイン、０Ｌ−５−（３−ヒドロキシ−６−メトキ
シフェニル）ヒダントイン、ＤＬ−５−（４−ヒドロキ
シ−６−メトキシフェニル）ヒダントイン、ＤＬ−５−
（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ヒダントイ
ン、ＤＬ−５−（３−メトキシ−６−ヒドロキシフェニ
ル）ヒダントイン、ＤＬ−５−（４−メトキシ−６−ヒ
ドロキシフェニル）ヒダントインである。
５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）ヒダントイン、
ＤＬ−５−（３，５−ジヒドロキシフェニル）ヒダント
イン、ＤＬ−５−（３，６−ジヒドロキシフェニル）ヒ
ダントイン、ＤＬ−５−（４，６−ジヒドロキシフェニ
ル）ヒダントイン、ＤＬ−５−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）ヒダントイン、ＤＬ−５−（３，５−ジメトキ
シフェニル）ヒダントイン、ＤＬ−５−（３，６−ジメ
トキシフェニル）ヒダントイン、ＤＬ−５−（４，６−
ジメトキシフェニル）ヒダントイン、０Ｌ−５−（３−
ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヒダントイン、０
Ｌ−５−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）ヒ
ダントイン、０Ｌ−５−（３−ヒドロキシ−６−メトキ
シフェニル）ヒダントイン、ＤＬ−５−（４−ヒドロキ
シ−６−メトキシフェニル）ヒダントイン、ＤＬ−５−
（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ヒダントイ
ン、ＤＬ−５−（３−メトキシ−６−ヒドロキシフェニ
ル）ヒダントイン、ＤＬ−５−（４−メトキシ−６−ヒ
ドロキシフェニル）ヒダントインである。
本微生物の培養に用いられる培地は通常資化しうる炭素
源、窒素源および微生物の生育に必要な無機栄養素を含
有させる通常の培地である。培養条件は好気的条件下に
てｐＨ−３〜９、温度１５〜５０°Ｃの範囲に制御しつ
つ行えばよい。
源、窒素源および微生物の生育に必要な無機栄養素を含
有させる通常の培地である。培養条件は好気的条件下に
てｐＨ−３〜９、温度１５〜５０°Ｃの範囲に制御しつ
つ行えばよい。
５−置換ヒダントインをＤ−α−アミノ酸に変換せしめ
る方法は前記の微生物の培養液、菌体または菌体処理物
の形態で使用出来る。微生物の培養液をその侭使用して
よいが、培養液中の成分が障害になる場合や菌体を多く
使用したい場合には培養液から分離した菌体を用いれば
よい。
る方法は前記の微生物の培養液、菌体または菌体処理物
の形態で使用出来る。微生物の培養液をその侭使用して
よいが、培養液中の成分が障害になる場合や菌体を多く
使用したい場合には培養液から分離した菌体を用いれば
よい。
反応基質である５−置換ヒダントインに微生物の培養液
、菌体または菌体処理物を作用させるには通常、水性媒
体中で行う方法が用いられ、反応基質の濃度は０．１〜
１０重景％の濃度で用いられる。
、菌体または菌体処理物を作用させるには通常、水性媒
体中で行う方法が用いられ、反応基質の濃度は０．１〜
１０重景％の濃度で用いられる。
また反応における温度およびｐＨは使用する微生物の５
−置換ヒダントインをＤ−α−アミノ酸に変換する能力
を持つ酵素の至適温度および至適ｐＨが採用されるが通
常、温度は１５〜６０°Ｃ，ｐＨ＝５〜９の範囲である
。生成したＤ−α−アミノ酸の定量は液体クロマトグラ
フィで測定する方法を用いた。
−置換ヒダントインをＤ−α−アミノ酸に変換する能力
を持つ酵素の至適温度および至適ｐＨが採用されるが通
常、温度は１５〜６０°Ｃ，ｐＨ＝５〜９の範囲である
。生成したＤ−α−アミノ酸の定量は液体クロマトグラ
フィで測定する方法を用いた。
光学異性体は結晶の比旋光度の測定および光学分割カラ
ム（キラルパックＷＨ−ダイセル社製）を用いる液体ク
ロマトグラフィによってＤ一体を確認した。
ム（キラルパックＷＨ−ダイセル社製）を用いる液体ク
ロマトグラフィによってＤ一体を確認した。
（発明の作用および効果）
本発明によれば、ハンセニュラ属の微生物を用いること
により５−置換ヒダントインから容易に高収率でＤ−α
−アミノ酸を取得できる。即ち、本発明においてはハン
セニュラ属に属する微生物を用いて５−置換ヒダントイ
ンから効率よ＜Ｄ−α−アミノ酸に変換することができ
、Ｄ−α−アミノ酸の製造方法としては経済的かつ簡単
で極めて有利な方法である。
により５−置換ヒダントインから容易に高収率でＤ−α
−アミノ酸を取得できる。即ち、本発明においてはハン
セニュラ属に属する微生物を用いて５−置換ヒダントイ
ンから効率よ＜Ｄ−α−アミノ酸に変換することができ
、Ｄ−α−アミノ酸の製造方法としては経済的かつ簡単
で極めて有利な方法である。
（実施例）
以下の例により本発明を具体的に説明するが本発明はこ
れらの例のみに限定されるものではない。
れらの例のみに限定されるものではない。
実施例−１
グルコース２０ｇ／ｌ、マルツエキスＩｇ／Ｉ 、酵母
エキス３ｇ／ｌ 、 ＫＨｚＰＯｎ １．５ｇ／ｌ 、
ＭｇＳＯ４−７ＨｚＯ０゜５ｇ／ｌ、 ＣａＣ１ｚ−
２８ｚ０ ０．３３ｇ／１（ｐＨ＝６）の培地を２５０
ｍ ｌ三角フラスコに２０ｍ１入れ、１２０°Ｃ１１５
分間殺菌した。これに酵母ＹＭ培地で２８°Ｃ１２４時
間培養したハンセニュラ ポリモルファ（ＮＲＲＬ Ｙ
−２４２３）を１白金耳接種し、２８°Ｃ１２４時間培
養した。
エキス３ｇ／ｌ 、 ＫＨｚＰＯｎ １．５ｇ／ｌ 、
ＭｇＳＯ４−７ＨｚＯ０゜５ｇ／ｌ、 ＣａＣ１ｚ−
２８ｚ０ ０．３３ｇ／１（ｐＨ＝６）の培地を２５０
ｍ ｌ三角フラスコに２０ｍ１入れ、１２０°Ｃ１１５
分間殺菌した。これに酵母ＹＭ培地で２８°Ｃ１２４時
間培養したハンセニュラ ポリモルファ（ＮＲＲＬ Ｙ
−２４２３）を１白金耳接種し、２８°Ｃ１２４時間培
養した。
遠心分離によりこの培養液より菌体を採取し、培養液と
同量の殺菌した生理食塩水にて１回洗浄し菌体を集めた
。この菌体を表−１に示す各種５−置換ヒダントイン１
０ｇ／ｌを含む０．１Ｍリン酸バッフｙ ＣｐＨ＝７．
５）−終末５ｍ１−に３０ｇ／ｌになる様に添加し２８
°Ｃ１２４時間反応した。生成したアミノ酸を前述の方
法で測定し表−１に示した。また生成したアミノ酸を光
学分割カラムによる光学活性測定によりＤ一体であった
。
同量の殺菌した生理食塩水にて１回洗浄し菌体を集めた
。この菌体を表−１に示す各種５−置換ヒダントイン１
０ｇ／ｌを含む０．１Ｍリン酸バッフｙ ＣｐＨ＝７．
５）−終末５ｍ１−に３０ｇ／ｌになる様に添加し２８
°Ｃ１２４時間反応した。生成したアミノ酸を前述の方
法で測定し表−１に示した。また生成したアミノ酸を光
学分割カラムによる光学活性測定によりＤ一体であった
。
表−１
反応基質
ＤＬ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）ヒダント
インＤＬ−５−（３，５−ジヒドロキシフェニル）ヒダ
ントインＤＬ−５−（３，６−ジヒドロキシフェニル）
ヒダントインＤＬ−５−（４，６−ジヒドロキシフェニ
ル）ヒダントインＤＬ−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）ヒダントインＤＬ−５−（３，５−ジメトキシフ
ェニル）ヒダントインＤＬ−５−（３，６−ジメトキシ
フェニル）ヒダントイン０Ｌ−５−（４，６−ジメトキ
シフェニル）ヒダントインＤＬ−５−（３−ヒドロキシ
−４−メトキシフェニル）ヒダントインＤＬ−５−（３
−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）ヒダントインＤ
Ｌ−５，（３−ヒドロキシ−６−メトキシフェニル）ヒ
ダントインＤＬ−５−（４−ヒドロキシ−６−メトキシ
フェニル）ヒダントイン０Ｌ−５−（３−メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル）ヒダントインＤＬ−５−（３−
メトキシ−６−ヒドロキシフェニル）ヒダントインＤＬ
−５−（４−メトキシ−６−ヒドロキシフェニル）ヒダ
ントイン化 成 物 生成量（
ｍｇ／ｍ１） Ｄ−３，４−ジヒドロキシフェニルグリシン
２．０Ｄ−３，５−ジヒドロキシフェニルグリシン
１．７０−３．６−ジヒドロキシフェニルグ
リシン １．８０−４．６−ジヒドロキシフ
ェニルグリシン １．７０−３．４−ジメト
キシフェニルグリシン １．５Ｄ−３，５
−ジメトキシフェニルグリシン １．３０
−３．６−ジメトキシフェニルグリシン
１．５０−４．６−ジメトキシフェニルグリシン
１．３０−３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニルグリシン ２．０Ｄ−３−ヒドロキシ−５−メトキ
シフェニルグリシン １．７Ｄ−３−ヒドロキシ−６−
メトキシフェニルグリシン １．６０−４−ヒドロキシ
−６−メトキシフェニルグリシン １．３Ｄ−３−メト
キシ−４−ヒドロキシフェニルグリシン １．９０−３
−メトキシ−６−ヒドロキシフェニルグリシン １．８
０−４−メトキシ−６−ヒドロキシフェニルグリシン
１．３実施例−２ 表−２の左側に示す各微生物で実施例−１と同様に調製
して得られた菌体を、ＤＬ−５−（３，４−ジヒドロキ
シフェニル）ヒダントイン１０ｇ／ｌを含む０．１Ｍリ
ン酸バッフｙ （ｐＨ＝１．５）−終末５ｍ１−・−に
３０ｇ／ｌなる様に添加し２８°Ｃ１２４時間反応した
。生成したアミノ酸（Ｄ−３，４−ジヒドロキシフェニ
ルグリシン）を前述の方法で測定しその右に示した。ま
た生成したアミノ酸を光学分割カラムによる光学活性測
定によりＤ一体であった。
インＤＬ−５−（３，５−ジヒドロキシフェニル）ヒダ
ントインＤＬ−５−（３，６−ジヒドロキシフェニル）
ヒダントインＤＬ−５−（４，６−ジヒドロキシフェニ
ル）ヒダントインＤＬ−５−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）ヒダントインＤＬ−５−（３，５−ジメトキシフ
ェニル）ヒダントインＤＬ−５−（３，６−ジメトキシ
フェニル）ヒダントイン０Ｌ−５−（４，６−ジメトキ
シフェニル）ヒダントインＤＬ−５−（３−ヒドロキシ
−４−メトキシフェニル）ヒダントインＤＬ−５−（３
−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）ヒダントインＤ
Ｌ−５，（３−ヒドロキシ−６−メトキシフェニル）ヒ
ダントインＤＬ−５−（４−ヒドロキシ−６−メトキシ
フェニル）ヒダントイン０Ｌ−５−（３−メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル）ヒダントインＤＬ−５−（３−
メトキシ−６−ヒドロキシフェニル）ヒダントインＤＬ
−５−（４−メトキシ−６−ヒドロキシフェニル）ヒダ
ントイン化 成 物 生成量（
ｍｇ／ｍ１） Ｄ−３，４−ジヒドロキシフェニルグリシン
２．０Ｄ−３，５−ジヒドロキシフェニルグリシン
１．７０−３．６−ジヒドロキシフェニルグ
リシン １．８０−４．６−ジヒドロキシフ
ェニルグリシン １．７０−３．４−ジメト
キシフェニルグリシン １．５Ｄ−３，５
−ジメトキシフェニルグリシン １．３０
−３．６−ジメトキシフェニルグリシン
１．５０−４．６−ジメトキシフェニルグリシン
１．３０−３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニルグリシン ２．０Ｄ−３−ヒドロキシ−５−メトキ
シフェニルグリシン １．７Ｄ−３−ヒドロキシ−６−
メトキシフェニルグリシン １．６０−４−ヒドロキシ
−６−メトキシフェニルグリシン １．３Ｄ−３−メト
キシ−４−ヒドロキシフェニルグリシン １．９０−３
−メトキシ−６−ヒドロキシフェニルグリシン １．８
０−４−メトキシ−６−ヒドロキシフェニルグリシン
１．３実施例−２ 表−２の左側に示す各微生物で実施例−１と同様に調製
して得られた菌体を、ＤＬ−５−（３，４−ジヒドロキ
シフェニル）ヒダントイン１０ｇ／ｌを含む０．１Ｍリ
ン酸バッフｙ （ｐＨ＝１．５）−終末５ｍ１−・−に
３０ｇ／ｌなる様に添加し２８°Ｃ１２４時間反応した
。生成したアミノ酸（Ｄ−３，４−ジヒドロキシフェニ
ルグリシン）を前述の方法で測定しその右に示した。ま
た生成したアミノ酸を光学分割カラムによる光学活性測
定によりＤ一体であった。
表−２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は−ＯＨ基又は−ＯＣＨ＿３基
を示す）で表わされる５−置換ヒダントインにハンセニ
ュラ（Ｈａｎｓｅｎｕｌａ）属に属する微生物の培養液
、菌体または菌体処理物を作用させてＤ−α−アミノ酸
に変換させることを特徴とする一般式（２）▲数式、化
学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は一般式（１）に同じ）で表わさ
れるＤ−α−アミノ酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP416487A JPS63173595A (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | Ｄ−α−アミノ酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP416487A JPS63173595A (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | Ｄ−α−アミノ酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63173595A true JPS63173595A (ja) | 1988-07-18 |
Family
ID=11577103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP416487A Pending JPS63173595A (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | Ｄ−α−アミノ酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63173595A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997019907A1 (es) * | 1995-11-27 | 1997-06-05 | Derivados Del Etilo, S.A. | Derivados quirales de hidroxifenilglicina y su empleo en la sintesis de principios activos farmaceuticos |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61212292A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Ｄ−α−アミノ酸の製造方法 |
-
1987
- 1987-01-13 JP JP416487A patent/JPS63173595A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61212292A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Ｄ−α−アミノ酸の製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997019907A1 (es) * | 1995-11-27 | 1997-06-05 | Derivados Del Etilo, S.A. | Derivados quirales de hidroxifenilglicina y su empleo en la sintesis de principios activos farmaceuticos |
| ES2103204A1 (es) * | 1995-11-27 | 1997-08-16 | Dsm Deretil S A | Derivados quirales de hidroxifenilglicina y su empleo en la sintesis de principios activos farmaceuticos. |
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