JPH01161069A - 活性エネルギー線硬化性印刷インキ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「発明の目的」 （産業上の利用分野） 本発明は活性エネルギー線硬化性被覆組成物に関するも
のであり、詳しくは紫外線もしくは電子線等の照射によ
り硬化し、しかも、印刷通性あるいは基材への密着性等
に優れた活性エネルギー線硬化性被覆組成物に関するも
のである。

（従来の技術） 近年、活性エネルギー線による硬化性被覆組成物の研究
はさかんにおこなわれており、その中でも印刷インキ、
クリヤーフェス、塗料、接着剤、フォトレジスト等の分
野では実用化が進められている。これらはラジカル重合
性を有するラジカル重合性モノマーおよびプレポリマー
と、必要に応じてラジカル重合開始剤、顔料からなって
おり、プレポリマーとしてはアルキッドアクリレート、
ポリエステルアクリレート、エポキシアクリレート、ウ
レタン変性アクリレート等が、またモノマーとしては、
ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加体ジアクリ
レートネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレート、テトラメチロール
メタンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールへ
キサアクリレートアルキルフェノールアルキレンオキサ
イド付加体モノアクリレート等が用いられていた。

最近、印刷や塗装の高速化が行われており、これらに対
処するため活性エネルギー線硬化性被覆組成物はプレポ
リマーとして硬化性の速いエポキシアクリレートが使用
されている場合が多い。しかしエポキシアクリレートは
２級の水酸基があり、また油成分が少ないため、これを
硬化性被覆組成物として。

例えば印刷インキに使用した場合、印刷時の汚れ。

インキの乳化により転移不良が生じることが多い。

また基材への密着性も劣る。また、この２級の水酸基を
ゲル化を起こさない温度、１２０℃以下で一価カルボン
酸とエステル化反応させることが難しかった。これらの
ことから、硬化性被覆組成物の適用範囲を狭めているの
が実状であった。

「発明の構成」 （問題点を解決するための手段） 本発明は、これらの欠点を改良すべく鋭意研究の結果、
印刷適性や基材への密着性に優れた活性エネルギー線硬
化性被覆組成物を発明するに至った。

すなわち本発明は。

（Ａ）エポキシ化合物とアクリル酸およびもしくはメタ
クリル酸（以下、　（メタ）アクリル酸で示す）とを反
応させた水酸基含有の生成物に一価カルボン酸無水物を
反応させた後、一価カルボン酸を除去してなるプレポリ
マー。

（Ｂ）ラジカル重合性二重結合を有するモノマー。

（Ｃ）必要に応じてラジカル重合開始剤。

を含む活性エネルギー線硬化性被覆組成物であり。

主として一価カルボン酸無水物の反応の結果生じた一価
カルボン酸を減圧蒸留または水洗にて除去してなるプレ
ポリマーを使用する活性エネルギー線硬化性被覆組成物
である。

本発明の（Ａ）プレポリマーにおいて、エポキシ化合物
とは１分子中に１個以上のエポキシ基を存するグリシジ
ルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポ
キシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、線状脂肪
族エポキシ樹脂、脂環族エポキシ樹脂等である。

グリシジルエーテル型エポキシ樹脂としては、ビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジ−
βメチルグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリ
シジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテ
ルおよびそれらを水添加したグリシジルエーテル、さら
に前記グリシジルエーテル化合物のε−カプロラクトン
付加物、ビスフェノールＡ、ＳまたはＦのアルキレンオ
キサイド付加物のグリシジルエーテル、メチル、ｔ−ブ
チル、オクチル、ノニル等のアルキルフェノールノボラ
ックグリシジルエーテル、ポリアルキレンのグリコール
ポリグリシジルエーテル、エポキシウレタン樹脂等があ
る。また、グリシジルエステル型エポキシ樹脂として、
フタル酸、アジピン酸、ダイマー酸のような二塩基酸ジ
グリシジルエステル、トリメリット酸のような三塩基酸
トリグリシジルエステルがある。

また、グリシジルアミン型エポキシ樹脂としてはトリグ
リシジルイソシアネート等がある。また、線状脂肪族エ
ポキシ樹脂としてはエポキシ化ポリブタジェン、エポキ
シ化大豆油、エポキシ化アマニ油等があり、脂環族エポ
キシとしては３．４−エポキシシクロヘキシルメチル３
，４エボキシシクロヘキサン力ルポキシレート、ビス（
３，４エポキシ、シクロヘキシル）等を挙げることがで
きる。

エポキシ化合物と（メタ）アクリル酸との反応は。

例えば撹拌機付４つロフラスコで７０〜１３０”ｃ。

好ましくは８０〜１２０℃の間で空気を吹き込みながら
行われる。また、触媒としてアミン化合物が使用される
。

エポキシ基は残存する場合があるが、すべて（メタ）ア
クリル酸と反応させることが望ましい。

また、硬化性の速いものが要求される時はアクリル酸の
使用が望ましい。

以下、得られた生成物をエポキシアクリレートと称する
。

エポキシアクリレートの２級の水酸基と一価カルボン酸
無水物との反応はエポキシアクリレートがゲル化を起こ
さない温度７０〜１３０’Ｃ，好ましくは９０〜１２０
℃、空気を吹き込みながら１〜４時間で行われる。

水酸基含有のエポキシアクリレートと一価カルボン酸無
水物との反応比はエポキシアクリレートの水酸基１個当
り一価カルボン酸無水物０．１〜１モルである。

なお、一価カルボン酸無水物として、無水酢酸。

無水プロピオン酸、無水酪酸、無水吉草酸、無水トリメ
チル酢酸、無水カプロン酸、無水へブタン酸。

無水カプリル酸、無水ペラルゴン酸、無水メトキシ酢酸
、無水ノニール酸、無水ヤシ油脂肪酸、無水バルミチン
酸、無水ステアリン酸、無水オレイン酸。

無水リノール酸、無水リルン酸、無水安息香酸。

無水アルキル安息香酸、無水絆皮酸、無水アクリル酸等
がある。

水酸基含存エポキシアクリレートと一価カルボン酸無水
物との反応生成物には反応によって生じた一価カルボン
酸が混在する。この一価カルボン酸が残存することは、
印刷時の汚れ、印刷機のロール、インキ缶の腐食を生じ
、好ましくない。残存率は酸価として２０以下、好まし
くは５以下である。

なお、除去される一価カルボン酸は、主として水酸基含
有エポキシアクリレートと一価カルボン酸無水物との反
応によって生じたものであるが、その他の原因によって
混入している一価カルボン酸も対象となるものである。

従って、望ましい残存率とするため、一価カルボン酸を
、減圧蒸留や水洗等によって除去する。減圧蒸留の条件
は使用した一価カルボン酸無水物の種類等によって異な
る。例えば、減圧蒸留の温度は１２０°Ｃ以下として１
反応物のゲル化を防ぐことが望ましい。蒸留圧は低いほ
うが良＜、２０ｍｍＨｇ以下が効果的である。従って、
一価カルポン酸の沸点が２ＱｍｍＨｇの圧力で１２０℃
以下となることが好ましい。例えば、圧力２０ｍｍＨｇ
、１２０℃以下テ蒸留除去できる一価カルボン酸として
は、酢酸。

プロピオン酸、（メタ）アクリル酸、　（イソ）酪酸。

（イソ）吉草酸、カプロン酸等がある。効果的に減圧蒸
留除去することのできる酢酸、プロピオン酸。

（メタ）アクリル酸、　（イソ）酪酸が好ましいため。

これらの無水物を使用することが望ましい。

さらに、水を入れて共沸蒸留を行うと効果的に除去でき
る場合もある。

一価カルポン酸の沸点が高＜、１２０℃以下の減圧蒸留
除去が困難、または十分に除去できない場合には、水洗
することによって除去できる。水洗は１回以上行う。通
常は３回程度で十分である。減圧蒸留で除去できる一価
カルボン酸であっても水洗により除去してもよいことは
勿論である。

水洗により除去できる一価カルボン酸の例としては、ヘ
プタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、メトキシ酢酸、
ノニール酸、ヤシ油脂肪酸、バルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、リノール酸１　リルン酸、安息香酸、
アルキル安息香酸、桂皮酸等がある。一般に長鎖の脂肪
酸の場合には、水洗が行われる。

なお、一価カルボン酸の除去方法としては、減圧蒸留お
よび水洗が望ましいが、他の方法であってもよい。さら
に減圧蒸留がコスト面で安い。

（Ｂ）のラジカル重合性二重結合を有するモノマーとし
てはメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、プロピル（メタ）アクリレート、アリル（メ
タ）アクリレート　ブチル（メタ）アクリレート、アミ
ル（メタ）アクリレート。

ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アク
リレート、カプリル（メタ）アクリレートデシル（メタ
）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート１　ミ
リスチル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリ
レート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベンジル（
メタ）アクリレート、アルキルフェノールのアルキレン
オイサイド付加物の（メタ）アクリレート、シクロヘキ
シル（メタ）アクリレート等の１官能七ツマ−が挙げら
れる。さらに２官能以上のモノマーとしてエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（
メタ）アクリレート　ポリエチレングリコールジ（メタ
）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンチ
ルグリコール（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリ
コールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシビバリルヒ
ドロキシビパレートジ（メタ）アクリレート、ヘキサン
ジオールジ（メタ）アクリレート、（ジ）グリセリンポ
リ　（メタ）アクリレート、　（ジ）グリセリンアルキ
レンオキサイドポリ　（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリ　（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールプロバンアルキレンオキサイドトリ（メタ）アク
リレートジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アク
リレート、ジトリメチロールプロパンアルキレンオキサ
イドテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタ
ントリ　（メタ）アクリレート２　ジトリメチロールエ
タンテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタ
ンアルキレンオキサイドトリ　（メタ）アクリレート　
ジトリメチロールエタンアルキレンオキサイドテトロ（
メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ（
メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（
メタ）アクリレート　ビスフェノールＡアルキレンオキ
サイドグ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦアル
キレンオキサイドラ（メタ）アクリレート。

ジヒドロキシベンゼンアルキレンオキサイドジ（メタ）
アクリレート、トリヒドロキシベンゼンアルキレンオキ
サイドジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノール
Ａジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノールＦジ
（メタ）アクリレート水添加ビスフェノールＡアルキレ
ンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、水添加ビ
スフェノールＦアルキレンオキサイド付加体ジ（メタ）
アクリレート等が挙げられる。さらにその他にラクトン
付加体のモノマーが挙げられる。すなわち、ポリエチレ
ングリコールボリラクトネートジ（メタ）アクリレート
。

ポリブロビレングリコールボリラクトネートジ（メタ）
アクリレート、アルキレングリコールボリラクトネート
ジ（メタ）アクリレート、グリセリンポリラクトネート
トリ　（メタ）アクリレート、ジグワセリンポリラクト
ネートテトラ（メタ）アクリレート。

トリメチロールプロパンポリラクトネートトリ　（メタ
）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールポリラクトネ
ートテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールポリラクトネートへキサアクリレート等の各ポリオ
ールラクトネートポリアクリレートである。なお、上記
モノマーのラクトンはγ−ブチロラクトン８−バレロラ
クトン、ε−カプロラクトン等のエステルの官能５−ｃ
ｏ−ｏ−を環内に含む化合物である。

本発明の被覆組成物の使用において、活性エネルギー線
が紫外線である場合には、光増感剤、すなわちラジカル
重合開始剤（ラジカル重合促進剤も）（Ｃ）を添加する
必要があり、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインエチルエーテル。

ベンゾインイソプロピルエーテル、α−アクリルベンゾ
イン等のベンゾイン系増悪剤、ベンゾフェノン。

ｐ−メチルベンゾフェノン、ｐ−クロロベンゾフェノン
、テトラクロロベンゾフェノン、Ｏ−ベンゾイル安息香
酸メチル、アセトフェノン等のアリールケトン系増感剤
、４．４−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ｐ−ジ
メチルアミノ安息香酸イソアミル。

ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン等のジアルキルアミ
ノアリールケトン系増感剤、アルキルチオキサントン、
キサントンおよびそのハロゲン置換体等の多環カルボニ
ル系増感剤、イルガキュア９０７　（チバガイギー製光
増惑剤）等が挙げられ、これらの単独もしくは適宜組み
合せにより用いることもできる。

これらの光増感剤は組成物中に１〜３０重景％二部囲で
用いることができるが、好ましくは０〜１５重量％の範
囲であることが望ましい。

活性エネルギー線硬化性インキ組成物とするには上記希
釈ワニスに通常は顔料を分散させるが、この方法は特に
限定されることなく、三本ロール、ボールミル等の常法
の分散方法において行うことができる。また、有機、無
機１体質顔料の他に、必要に応じて可塑剤、界面活性剤
、熱重合禁止剤等を添加することができる。勿論、顔料
を使用していないインキ組成物であってもよい。さらに
本発明の効果を■害しない範囲で他の樹脂を併用するこ
とも可能である。

以下、具体例により本発明を説明する。例中の部は全て
重量部を示す。

製造例１ エビコー）８２Ｂ　（油化シェルエポキシｅｌ製エポキ
シ樹脂）３８０部、アクリル酸１３０部、トリエチレン
ジアミン０．５部、ハイドロキノン０．５部を攪拌機付
４つロフラスコに仕込み、空気を吹き込みながら１００
℃で反応させ、約１５時間後、酸価が１以下になった時
点で、汲み出した。得られたラジカル重合性プレポリマ
ーをプレポリマーａとする。

製造例２ 製造例１で得られたプレポリマーａ５１０部、無水酢酸
２０４部を攪拌機付４つロフラスコに仕込み。

空気を吹き込みなから１２０°ｃ、　　３時間で反応さ
せる。さらに同温度で徐々に減圧し、一価カルボン酸を
２０ｍｍＨｇで３０分減圧除去する。得られたラジカル
重合性プレポリマーをプレポリマーｂとする。

製造例３ 製造例工で得られたプレポリマーａｓｔｏ部、ｉカプリ
ル酸２７０部を攪拌機付４つロフラスコに仕込み、空気
を吹き込みながら１２０℃、４時間で反応させる。さら
に同倍量の水を入れて、９０℃で攪拌し、放置後１分離
水を除去する。この操作を３回繰り返す。その後、残留
水を１００℃で減圧除去する。得られたプレポリマーの
酸価は４．５であった。

このプレポリマーＣとする。

製造例４ エピコート１００４　（、油化シェルエポキシ■製エポ
キシ樹脂）１６００部、アクリル酸１３０部、トリエチ
レンジアミン１．７部、ハイドロキノン１．７部を攪拌
機付４つロフラスコに仕込み、空気を吹き込みながら１
００℃で反応させ、約１５時間後、酸価が１以下になっ
た時点で汲み出した。得られたプレポリマーをプレポリ
マーｄとする。

製造例５ 製造例４で得られたプレポリマーｄ１７３０部。

無水酪酸１２６４部を攪拌機付４つロフラスコに仕込み
、空気を吹き込みながら１２０℃、３時間で反応させる
。さらに同温度で徐々に減圧し、一価カルボン酸を２０
ｍｍＨｇで１時間減圧除去する。得られたラジカル重合
性プレポリマーの酸価は１．５であった。これをプレポ
リマーｅとする。

製造例６ 製造例４で得られたプレポリマーｄ１７３０部。

無水ヤシ油脂肪酸１５２８部を攪拌機付４つロフラスコ
に仕込み、空気を吹き込みながら１２０℃、３時間で反
応させる。さらに同倍量の水を入れて、９０℃で攪拌し
、放置後１分離水を除去する。この操作を３回繰り返す
。その後、残留水を１００℃で減圧除去する。得られた
プレポリマーの酸価は４．５であった。このプレポリマ
ーｆとする。

製造例７ ｐ−ターシャリ−（１）−ブチルフェノールノボラック
グリシジルエーテル（５，３４ｇ体）　３３６　ＰＢ。

アクリル酸６５部、トリエチレンジアミン０．４部。

ハイドロキノン０．４部を還流攪拌機付４つロフラスコ
に仕込み、空気を吹き込みながら１００℃で反応させ、
約１８時間後、酸価が１以下になった時点で汲み出した
。得られたプレポリマーをプレポリマーｇとする。

製造例８ 製造例７で得られたプレポリマーｇ４０１部、無水プロ
ピオン酸１３０部を攪拌機付４つロフラスコに仕込み、
空気を吹き込みながら１２０℃、３時間で反応させる。

さらに同温度で徐々に減圧し、一価カルボン酸を２０ｍ
ｍＨｇで３０分減圧除去する。

得られたラジカル重合性プレポリマーの酸価は１．０で
あった。これをプレポリマーｈとする。

製造例９ 製造例７で得られたプレポリマーｇ４０１部、無水ノニ
ール酸２９８部を攪拌機付４つロフラスコに仕込み、空
気を吹き込みながら１２０℃、４時間で反応させる。さ
らに同倍量の水を入れて、９０℃で攪拌し、放置後１分
離水を除去する。この操作を３回繰り返す。その後、残
留水を１００℃で減圧除去する。得られたプレポリマー
の酸価は４．５であった。

このプレポリマーｉとする。

製造例１０ アデカサイザー〇−１３０ｐ　　（旭電化（１１製エポ
キシ化大豆油）６９６部、アクリル酸１９４部、トリエ
チレンジアミン０．９部、ハイドロキノン０．９部を撹
拌機付４１０フラスコに仕込み、空気を吹き込みなから
１００　’Ｃで反応させ、約１４時間後、酸価が１以下
になった時点で汲み出した。得られたラジカル重合性プ
レポリマーをプレポリマーｊとする。

製造例１１ 製造例１０で得られたプレポリマー３９００部。

無水アクリル酸３４０部を攪拌機付４つロフラスコに仕
込み、空気を吹き込みながら１２０℃、３時間で反応さ
せる。さらに同温度で徐々に減圧し、一価カルボン酸を
２０ｍｍＨｇで３０分減圧除去する。

得られたラジカル重合性プレポリマーの酸価は１．０で
あった。これをプレポリマーにとする。

製造例１２ 製造例１０で得られたプレポリマー３９００部。

無水安息香酸６１０部を攪拌機付４つロフラスコに仕込
み、空気を吹き込みながら１２０℃、４時間で反応させ
る。さらに同倍量の水を入れて、９０’Ｃで攪拌し、放
置後２分離水を除去する。この操作を３回繰り返す。そ
の後、残留水を１００℃で減圧除去する。得られたプレ
ポリマーの酸価は４．５であった。

このプレポリマーｌとする。

製造例１３ ビス（３，４エポキシシクロへキシル）アジペート４２
０部、メタクリル酸１５７部、トリエチレンジアミン０
．６部、ハイドロキノン０．６部を還流攪拌機付４つロ
フラスコに仕込み、空気を吹き込みながら１００℃で反
応させ、約１５時間後、酸価が１以下になった時点で汲
み出した。得られたラジカル重合性プレポリマーをプレ
ポリマーｍとする。

製造例１４ 製造例１３で得られたプレポリマーｍ６００部。

無水イソ＃酸１１０部を撹拌機付４つロフラスコに仕込
み、空気を吹き込みながら１２０℃、３時間で反応させ
る。さらに同温度で徐々に減圧し、一価カルボン酸を２
０ｍｍＨｇで３０分減圧除去する。得られたラジカル重
合性プレポリマーの酸価は０．５であった。これをプレ
ポリマーｎとする。

製造例１５ 製造例１３で得られたプレポリマーｍ６００部。

無水ステアリン酸８１３部を攪拌機付４つロフラスコに
仕込み、空気を吹き込みながら１２０℃、４時間で反応
させる。さらに同倍量の水を入れて、９０℃で攪拌し、
放置後３分離水を除去する。この操作を３回繰り返す。

その後、残留水を１００℃で減圧除去する。得られたプ
レポリマーの酸価は４．５であった。このプレポリマー
０とする。

次に製造例でできたプレポリマーと、モノマー等とを用
い、活性エネルギー線硬化性被覆組成物を作製した。以
下１表−１に記す。

（以下余白） （注−１）モノマー Ａｌ３ＰＥ−４：ビスフェノールＡ４モルエチレンオキ
サイド付加体ジアクリレート ＴＭ　Ｐ　ＴＡ　：　トリメチロールプロパントリアク
リレート ＴＭＰＥＯＡ：　ｌ−リフチロールプロパン３モルエチ
レンオキサイド付加体トリアクリレ ート ＤＰＨＡニジペンタエリスリトールへキサアクリレート ＴＰＧ２Ａニトリプロピレングリコールジアクリレート 光増感剤Ａ：４，４−ビス（ジェヂルアミノ）ベンゾフ
ェノン／ベンゾフェノン−２１５ 光増感剤Ｂニイルガキュア９０７／ジエチルチオキサン
トン／メチル−〇−ベンゾイル安 息香酸−３／２／２ 顔　　料：ファイネスレッドＦ２ＢＷ：東洋インキ製造
（１１製紅顔料 なお、比較例と実施例との対応は。

比較例１一実施例６．７ 〃　　２−　　〃　　８，９ 〃　　３−　　〃　　１０，１１ 〃　　４−　　〃　　１２，１３ 〃　　５−　　〃　　１４，１５ となっている。

実施例１ 表−１に示す被覆組成物（印刷インキ）、すなわち、比
較例サンプル１〜５．実施例サンプル６〜１５をＫＯＲ
Ｄハイデルベルグで印刷し、印刷時の非画線部への汚れ
、水中（注−１）を測定した（表−２）。

（以下余白） （注−１）水中：印刷機に湿し水の量をコントロールす
る装置を設けて測定した。数字は湿し水の量を表す目盛
りで特に単位はない。

表中下限の数字は水の量を少なくしていった時の汚れの
発生した水の量を表す。また、上限の数字は水の量を多
くしていった場合にインキが乳化して転移不良になった
水の量を表す。

実施例２ 次に表−１に示す活性エネルギー線硬化性被覆剤を、Ｔ
ＦＳ板に、それぞれアルキッド樹脂、エポキシフェノー
ル樹脂、アクリル樹脂の塗料を塗装した各種塗装板にサ
ンプル１〜１５について、Ｒ１テスターで３０ｍｇ／　
１００ｃｆｆｌの塗布量で印刷した。表−３のサンプル
１〜４．６〜１３については８０Ｗ／ｃｍの強度を有す
る高圧水銀灯２灯の下１０ｃｍのところをコンベアーに
のせ、照射し、硬化させた。

またサンプル５．１４〜１５についてはカーテンビーム
型電子線照射装置を用い、１０Ｍｒａｄの照射を行い、
硬化させた。以下、得られた各塗膜の密着性についての
結果を表−３に示す。

密着性の数値はセロファンテープ剥離テストでの塗膜の
残存率を示す。

「発明の効果」 本発明の活性エネルギー線硬化性被覆組成物は従来知ら
れている被覆剤に比べ、実施例１．実施例２に示されて
いるように印刷効果がよく、さらに密着性等に優れ、活
性エネルギー線硬化性被覆組成物の適用範囲を広めるこ
とができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）エポキシ化合物とアクリル酸およびもしくは
   メタクリル酸とを反応させた水酸基含有の生成物に一価
   カルボン酸無水物を反応させた後、一価カルボン酸を除
   去してなるプレポリマー、 （Ｂ）ラジカル重合性二重結合を有するモノマー、 （Ｃ）必要に応じてラジカル重合開始剤、 を含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性被覆組
   成物。 ２、一価カルボン酸を減圧蒸留にて除去してなるプレポ
   リマーを使用する特許請求の範囲第１項記載の活性エネ
   ルギー線硬化性被覆組成物。 ３、一価カルボン酸を水洗にて除去してなるプレポリマ
   ーを使用する特許請求の範囲第１項記載の活性エネルギ
   ー線硬化性被覆組成物。