JPH0251516A - 活性エネルギー線硬化性樹脂,その樹脂を含む硬化性被覆組成物および印刷インキ用組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化性樹脂,その樹脂を含む硬化性被覆組成物および印刷インキ用組成物Info
- Publication number
- JPH0251516A JPH0251516A JP63202719A JP20271988A JPH0251516A JP H0251516 A JPH0251516 A JP H0251516A JP 63202719 A JP63202719 A JP 63202719A JP 20271988 A JP20271988 A JP 20271988A JP H0251516 A JPH0251516 A JP H0251516A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- meth
- acrylate
- resin
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 32
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 238000007639 printing Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 21
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 12
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims abstract description 22
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 16
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 9
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 73
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 42
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 pentyl glycol Chemical compound 0.000 description 9
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 8
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 5
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical class C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- MHVJRKBZMUDEEV-UHFFFAOYSA-N (-)-ent-pimara-8(14),15-dien-19-oic acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(C=C)(C)C=C1CC2 MHVJRKBZMUDEEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHQLTKAVLJKSKR-UHFFFAOYSA-N homophthalic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZHQLTKAVLJKSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N mellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHVJRKBZMUDEEV-APQLOABGSA-N (+)-Pimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@](C=C)(C)C=C2CC1 MHVJRKBZMUDEEV-APQLOABGSA-N 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQVLXQGNLCPZCL-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCCC(NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)ON1C(=O)CCC1=O IQVLXQGNLCPZCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUDYANRNMZDQGA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethanone Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 HUDYANRNMZDQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLWIPPZWFZGHEU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 SLWIPPZWFZGHEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PICIZUCQZQKHIB-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;propan-1-ol Chemical compound CCCO.CCC(CO)(CO)CO PICIZUCQZQKHIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OJVQNVMHJWSOSY-UHFFFAOYSA-N 3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(O)=O)(C)C2C(O)=O OJVQNVMHJWSOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;oxirane Chemical compound C1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLBYBBUZURKHAW-UHFFFAOYSA-N 4-epi-Palustrinsaeure Natural products CC12CCCC(C)(C(O)=O)C1CCC1=C2CCC(C(C)C)=C1 MLBYBBUZURKHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXYATHGRPJZBNA-UHFFFAOYSA-N 4-epi-isopimaric acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(C=C)(C)CC1=CC2 MXYATHGRPJZBNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietan Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietic acid Natural products OC(=O)C1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMSWPSAVZAMKR-UHFFFAOYSA-N Me ester-3, 22-Dihydroxy-29-hopanoic acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(=C(C)C)C=C1CC2 KGMSWPSAVZAMKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMSWPSAVZAMKR-ONCXSQPRSA-N Neoabietic acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CCC(=C(C)C)C=C2CC1 KGMSWPSAVZAMKR-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- MLBYBBUZURKHAW-MISYRCLQSA-N Palustric acid Chemical compound C([C@@]12C)CC[C@@](C)(C(O)=O)[C@@H]1CCC1=C2CCC(C(C)C)=C1 MLBYBBUZURKHAW-MISYRCLQSA-N 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QNSOHXTZPUMONC-UHFFFAOYSA-N benzene pentacarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O QNSOHXTZPUMONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N dehydroabietic acid Chemical compound OC(=O)[C@]1(C)CCC[C@]2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CC[C@H]21 NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N 0.000 description 1
- 229940118781 dehydroabietic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N diphenic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(O)=O GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N n-propyl alcohol Natural products CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- KOEVABCENPYWCU-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,3,4,5-tetrachlorophenyl)methanone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl KOEVABCENPYWCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- MHVJRKBZMUDEEV-KRFUXDQASA-N sandaracopimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@@](C=C)(C)C=C2CC1 MHVJRKBZMUDEEV-KRFUXDQASA-N 0.000 description 1
- YZVSLDRKXBZOMY-KNOXWWKRSA-N sandaracopimaric acid Natural products CC(=C)[C@]1(C)CCC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C=C)C=C3CC[C@@H]12 YZVSLDRKXBZOMY-KNOXWWKRSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N trihydroxybenzene Natural products OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「発明の目的J
(産業上の利用分野)
本発明は活性エネルギー線硬化性の樹脂、被覆組成物お
よび印刷インキ組成物に関するものであり。
よび印刷インキ組成物に関するものであり。
詳しくは紫外線もしくは電子線等の照射により硬化性が
良り、シかも、印刷適性あるいは基材への密着性等に優
れた特徴を有する活性エネルギー線硬化性の被覆組成物
および印刷インキ組成物、並びにそのための樹脂に関す
るものである。
良り、シかも、印刷適性あるいは基材への密着性等に優
れた特徴を有する活性エネルギー線硬化性の被覆組成物
および印刷インキ組成物、並びにそのための樹脂に関す
るものである。
(従来の技術)
近年、活性エネルギー線による硬化性被覆組成物の研究
は盛んに行なわれており、その中でも印刷インキ、クリ
ヤーワニス、塗料、接着剤、フォトレジスト等の分野で
は実用化が進められている。これらはラジカル重合性を
有する樹脂およびモノマーと。
は盛んに行なわれており、その中でも印刷インキ、クリ
ヤーワニス、塗料、接着剤、フォトレジスト等の分野で
は実用化が進められている。これらはラジカル重合性を
有する樹脂およびモノマーと。
必要に応じてラジカル重合開始剤、顔料からなっており
、ラジカル重合性を有する樹脂としてはアルキッド(メ
タ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート
、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン変性(メタ
)アクリレート等が、またモノマーとしては、ビスフェ
ノールAアルキレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート
テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、
アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加体モノ(
メタ)アクリレート等が用いられていた。なお。
、ラジカル重合性を有する樹脂としてはアルキッド(メ
タ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート
、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン変性(メタ
)アクリレート等が、またモノマーとしては、ビスフェ
ノールAアルキレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート
テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、
アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加体モノ(
メタ)アクリレート等が用いられていた。なお。
本明細書において(メタ)アクリレートとは、アクリレ
ートおよびもしくはメタクリレートを、また(メタ)ア
クリル酸とはアクリル酸およびもしくはメタクリル酸を
示す。
ートおよびもしくはメタクリレートを、また(メタ)ア
クリル酸とはアクリル酸およびもしくはメタクリル酸を
示す。
最近、印刷や塗装の高速化が望まれており、これらに対
処するため活性エネルギー線硬化性被覆組成物はラジカ
ル重合性を有する樹脂として硬化性の速いエポキシアク
リレートあるいはオイルフリーアルキンドアクリレート
が使用されている場合が多いが。
処するため活性エネルギー線硬化性被覆組成物はラジカ
ル重合性を有する樹脂として硬化性の速いエポキシアク
リレートあるいはオイルフリーアルキンドアクリレート
が使用されている場合が多いが。
これらは油成分が少ないため、これを硬化性被覆組成物
として1例えば湿し水を使用するオフセット印刷インキ
に使用した場合に、インキが乳化し易いことに起因する
地よごれ、浮き汚れが生じることが多く、また基材に対
する密着性も良くない。また油変性エポキシアクリレー
ト油変性アルキッドアクリレートは硬化性が良くない。
として1例えば湿し水を使用するオフセット印刷インキ
に使用した場合に、インキが乳化し易いことに起因する
地よごれ、浮き汚れが生じることが多く、また基材に対
する密着性も良くない。また油変性エポキシアクリレー
ト油変性アルキッドアクリレートは硬化性が良くない。
そこで硬化性、印刷適性−基材に対する密着性の良いも
のが望まれている。
のが望まれている。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、ロジン誘導体多価カルボン酸を必須成分とす
るOH過剰のポリエステル化合物に、 (メタ)アクリ
ル酸を反応せしめることによって、硬化性が良く、印刷
時の汚れ、転移不良および基材への密着性を解決した活
性エネルギー線硬化性被覆組成物が得られるとの知見に
基づくものである。
るOH過剰のポリエステル化合物に、 (メタ)アクリ
ル酸を反応せしめることによって、硬化性が良く、印刷
時の汚れ、転移不良および基材への密着性を解決した活
性エネルギー線硬化性被覆組成物が得られるとの知見に
基づくものである。
「発明の構成」
(課題を解決するための手段)
本発明は、これらの欠点を改良すべく鋭意研究の結果、
印刷適性や基材への密着性に優れた活性エネルギー線硬
化性被覆組成物、印刷インキおよびそのための硬化性樹
脂を見出した。
印刷適性や基材への密着性に優れた活性エネルギー線硬
化性被覆組成物、印刷インキおよびそのための硬化性樹
脂を見出した。
すなわち本発明は、ロジン誘導体多価カルボン酸を必須
成分として含むOH基過剰のポリエステル化合物と、(
メタ)アクリル酸を必須成分として含む1価カルボン酸
とを反応せしめてなる樹脂、並びに。
成分として含むOH基過剰のポリエステル化合物と、(
メタ)アクリル酸を必須成分として含む1価カルボン酸
とを反応せしめてなる樹脂、並びに。
この樹脂、ラジカル重合性二重結合を有するモノマー、
顔料および必要に応じてラジカル重合開始剤を含むこと
を特徴とする活性エネルギー線硬化性被覆組成物、およ
びこの樹脂、ラジカル重合性二重結合を有するモノマー
および必要に応じてラジカル重合開始剤を含むことを特
徴とする活性エネルギー線硬化性印刷インキ組成物に関
するものである。
顔料および必要に応じてラジカル重合開始剤を含むこと
を特徴とする活性エネルギー線硬化性被覆組成物、およ
びこの樹脂、ラジカル重合性二重結合を有するモノマー
および必要に応じてラジカル重合開始剤を含むことを特
徴とする活性エネルギー線硬化性印刷インキ組成物に関
するものである。
本発明に使用される多価アルコールとしては、2個以上
のヒドロキシル基を有する化合物であり9例えば、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール。
のヒドロキシル基を有する化合物であり9例えば、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール。
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール。
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール。
トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール
、ブチレングリコール、ペンチルグリコール。
、ブチレングリコール、ペンチルグリコール。
ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール、グリセリ
ン、ジグワセリン。トリメチロールプロパン。
ン、ジグワセリン。トリメチロールプロパン。
ジトリメチロールプロパン、トリメチロールエタン。
ジトリメチロールエタン、テトラメチロールメタン。
ジペンタエリスリトール、ポリシクロペンタジェンジア
リルアルコールコポリマー、スピログリコール。
リルアルコールコポリマー、スピログリコール。
ビスフェノールAエチレンオキサイド付加体、ビスフェ
ノールAプロピレンオキサイド付加体、ビスフェノール
Fエチレンオキサイド付加体、ビスフェノールFプロピ
レンオキサイド付加体(アルキレンオキサイドの付加モ
ル数はビスフェノールの水酸基1個に対し9通常1〜2
モルである。)、水添加ビスフェノールA、水添加ビス
フェノールF等である。
ノールAプロピレンオキサイド付加体、ビスフェノール
Fエチレンオキサイド付加体、ビスフェノールFプロピ
レンオキサイド付加体(アルキレンオキサイドの付加モ
ル数はビスフェノールの水酸基1個に対し9通常1〜2
モルである。)、水添加ビスフェノールA、水添加ビス
フェノールF等である。
なお、ビスフェノール類に対するアルキレンオキサイド
の付加は、オートクレーブ中にビスフェノール類と、触
媒としての水酸化ナトリウム約0.5重量%(アルキレ
ンオキサイドを含めた全仕込み量に対して)を仕込み、
アルキレンオキサイドを徐々に仕込み、160°C、5
kg / cf以下で反応させ、ゲージ圧0.1 kg
/afl以下で終点とする。
の付加は、オートクレーブ中にビスフェノール類と、触
媒としての水酸化ナトリウム約0.5重量%(アルキレ
ンオキサイドを含めた全仕込み量に対して)を仕込み、
アルキレンオキサイドを徐々に仕込み、160°C、5
kg / cf以下で反応させ、ゲージ圧0.1 kg
/afl以下で終点とする。
さらに、ポリオールとポリヒドロキシル化合物とは同一
の化合物でも、また異なる化合物でも、いずれでもよい
。
の化合物でも、また異なる化合物でも、いずれでもよい
。
また、ロジン誘導体多価カルボン酸とは、ロジンダイマ
ー酸、 l水)マレイン化ロジン、フマル化ロジン、
ロジンアルコール(理化パーキュレス■製アビトール)
と(無水)トリメリット酸または(無水)ピロメリット
酸等とのエステル化された2価以上のカルボン酸がある
。ロジン誘導体は主成分であるアビエチン酸の他に、パ
ルストリン酸、ネオアビエチン酸、デヒドロアビエチン
酸、ピマール酸、イソビマール酸、サンダラコピマール
酸など、またはその水添加物を含む多価カルボン酸であ
ってもよい。
ー酸、 l水)マレイン化ロジン、フマル化ロジン、
ロジンアルコール(理化パーキュレス■製アビトール)
と(無水)トリメリット酸または(無水)ピロメリット
酸等とのエステル化された2価以上のカルボン酸がある
。ロジン誘導体は主成分であるアビエチン酸の他に、パ
ルストリン酸、ネオアビエチン酸、デヒドロアビエチン
酸、ピマール酸、イソビマール酸、サンダラコピマール
酸など、またはその水添加物を含む多価カルボン酸であ
ってもよい。
また、ロジン誘導体多価カルボン酸を含む多価カルボン
酸とはロジン誘導体多価カルボン酸のみ、またはロジン
誘導体多価カルボン酸と他の多価カルボン酸(その酸無
水物も含む)との併用であってもよい。併用の場合はロ
ジン誘導体多価カルボン酸が多い程望ましいが、最終樹
脂に対して5重量%以上。
酸とはロジン誘導体多価カルボン酸のみ、またはロジン
誘導体多価カルボン酸と他の多価カルボン酸(その酸無
水物も含む)との併用であってもよい。併用の場合はロ
ジン誘導体多価カルボン酸が多い程望ましいが、最終樹
脂に対して5重量%以上。
好ましくは10重量%以上とする。
多価カルボン酸、すなわち2個以上のカルボキシル基を
有する有機化合物とはシュウ酸、マロン酸。
有する有機化合物とはシュウ酸、マロン酸。
コハク酸、アルキルコハク酸、グルタル酸、マレイン酸
またはそれらの酸無水物、フマル酸、アジピン酸、ピメ
リン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、03
K−DASL−12,03K−DASL−20,03K
−DASB−12,03K−DASB−20,03K−
DAUL−20,03D−DAUB−20(注n O3
Kシリーズは岡村製油■長鎖二塩基酸)、アマニ油脂肪
酸や桐油脂肪酸等のダイマー酸などの脂肪族ジカルボン
酸、0−フタル酸。
またはそれらの酸無水物、フマル酸、アジピン酸、ピメ
リン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、03
K−DASL−12,03K−DASL−20,03K
−DASB−12,03K−DASB−20,03K−
DAUL−20,03D−DAUB−20(注n O3
Kシリーズは岡村製油■長鎖二塩基酸)、アマニ油脂肪
酸や桐油脂肪酸等のダイマー酸などの脂肪族ジカルボン
酸、0−フタル酸。
水添加0−フタル酸、ハイミック酸、メチルハイミック
酸、ジフェン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ナ
フタリン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸およびそ
れらの酸無水物、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘミメ
リト酸、トリメシン酸、ブレニド酸、メロファン酸、ベ
ンゼンペンタカルボン酸、ベンゼンヘキサカルボン酸、
ホモフタル酸、o、m。
酸、ジフェン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ナ
フタリン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸およびそ
れらの酸無水物、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘミメ
リト酸、トリメシン酸、ブレニド酸、メロファン酸、ベ
ンゼンペンタカルボン酸、ベンゼンヘキサカルボン酸、
ホモフタル酸、o、m。
p−フェニレンニ酢酸、0−フェニレン酢酸−β−プロ
ピオン酸等の芳香族多価カルボン酸、ロジンのダイマー
酸等が挙げられる。
ピオン酸等の芳香族多価カルボン酸、ロジンのダイマー
酸等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸を必須に含む1価カルボン酸とは(
メタ)アクリル酸のみ又は(メタ)アクリル酸と他の1
価カルボン酸の併用である。その比率はいかなる割合で
も良いが硬化性の速いものが要求される場合は(メタ)
アクリル酸、特にアクリル酸をより多く使用した方が良
い。特に最終樹脂に対して(メタ)アクリル酸が5重量
%以上、好ましくは10重量%以上とするとよい。
メタ)アクリル酸のみ又は(メタ)アクリル酸と他の1
価カルボン酸の併用である。その比率はいかなる割合で
も良いが硬化性の速いものが要求される場合は(メタ)
アクリル酸、特にアクリル酸をより多く使用した方が良
い。特に最終樹脂に対して(メタ)アクリル酸が5重量
%以上、好ましくは10重量%以上とするとよい。
一個カルボン酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、
酪酸、バレリアン酸、トリメチル酢酸、カプロン酸、n
−へブタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、メトキシ酢
酸、ヤシ油脂肪酸、パルミチン酸。
酪酸、バレリアン酸、トリメチル酢酸、カプロン酸、n
−へブタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、メトキシ酢
酸、ヤシ油脂肪酸、パルミチン酸。
ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸等の
脂肪族カルボン酸、安息香酸、アルキル安息香酸、アル
キルアミノ安息香酸、フェニル酢酸、ハロゲン化安息香
酸、アニス酸、ベンゾイル安息香酸。
脂肪族カルボン酸、安息香酸、アルキル安息香酸、アル
キルアミノ安息香酸、フェニル酢酸、ハロゲン化安息香
酸、アニス酸、ベンゾイル安息香酸。
ナフトエ酸等の芳香族カルボン酸、ロジン、水添加ロジ
ン等がある。さらには前述の二価カルボン酸と。
ン等がある。さらには前述の二価カルボン酸と。
−価アルコールまたは一個のアルコール性水酸基を残し
たエステル化物とのエステル化物がある。
たエステル化物とのエステル化物がある。
なお、−価アルコールとしては、メチルアルコール、エ
チルアルコール、プロピルアルコール、アリルアルコー
ル、ブチルアルコール、アミルアルコール、ヘキシルア
ルコール、オクチルアルコール、カプリルアルコール、
デシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルア
ルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール等
の脂肪族アルコール。
チルアルコール、プロピルアルコール、アリルアルコー
ル、ブチルアルコール、アミルアルコール、ヘキシルア
ルコール、オクチルアルコール、カプリルアルコール、
デシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルア
ルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール等
の脂肪族アルコール。
ベンジルアルコール、フェノール、アルキルフェノール
のアルキレンオキサイド付加物等の芳香族アルコール、
シクロヘキサノール、ロジンアルコール。
のアルキレンオキサイド付加物等の芳香族アルコール、
シクロヘキサノール、ロジンアルコール。
水添加ロジンアルコール等が挙げられる。また、1個の
アルコール性水酸基を残したエステル化物とは先に記載
された一個カルポン酸とのエステル化物である。
アルコール性水酸基を残したエステル化物とは先に記載
された一個カルポン酸とのエステル化物である。
多価アルコールとロジンダイマー酸との反応、または多
価カルボン酸との併用の反応、さらに(メタ)アクリル
酸を除く1価カルボンをも反応させる場合には撹拌機付
4つロフラスコに原料を仕込み150〜300°C好ま
しくは180〜260°Cの間で5〜20時間で行なわ
れる。さらに窒素ガスまたは炭酸ガス等の不活性ガス気
流下で行い必要に応じて反応溶媒、硫酸、P−トルエン
スルホン酸等の酸性触媒を使用することもある。
価カルボン酸との併用の反応、さらに(メタ)アクリル
酸を除く1価カルボンをも反応させる場合には撹拌機付
4つロフラスコに原料を仕込み150〜300°C好ま
しくは180〜260°Cの間で5〜20時間で行なわ
れる。さらに窒素ガスまたは炭酸ガス等の不活性ガス気
流下で行い必要に応じて反応溶媒、硫酸、P−トルエン
スルホン酸等の酸性触媒を使用することもある。
多価アルコールとカルボン酸との反応量比数は多価アル
コールのヒドロキシル(OH)基の価数とカルボン酸基
の価数においては常にヒドロキシル基の価数を過剰に反
応させる。反応の終点は酸価5以下とする。(脱溶媒後
) 生じたヒドロキシル基過剰の反応生成物と(メタ)アク
リル酸との反応は空気を吹き込みながら反広温度80〜
115°Cで行う。反応溶媒としてシクロヘキサン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ベンゼン
、トルエンなどの不活性低沸点溶媒が使用される。反応
触媒としては塩酸、硫酸。
コールのヒドロキシル(OH)基の価数とカルボン酸基
の価数においては常にヒドロキシル基の価数を過剰に反
応させる。反応の終点は酸価5以下とする。(脱溶媒後
) 生じたヒドロキシル基過剰の反応生成物と(メタ)アク
リル酸との反応は空気を吹き込みながら反広温度80〜
115°Cで行う。反応溶媒としてシクロヘキサン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ベンゼン
、トルエンなどの不活性低沸点溶媒が使用される。反応
触媒としては塩酸、硫酸。
P−1−ルエンスルホン酸等の酸性触媒を、また重合禁
止剤としてはハイドロキノン、メトキノンなどを用いる
。
止剤としてはハイドロキノン、メトキノンなどを用いる
。
本発明においてこのようにして得られた樹脂はラジカル
重合性を有するモノマー、顔料および必要に応じてラジ
カル重合開始剤と混合して活性エネルギー線硬化性被覆
組成物あるいは印刷インキとして使用される。
重合性を有するモノマー、顔料および必要に応じてラジ
カル重合開始剤と混合して活性エネルギー線硬化性被覆
組成物あるいは印刷インキとして使用される。
このラジカル重合性を有するモノマーとしては。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、プロピル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)
アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、アミル(
メタ)アクリレートヘキシル(メタ)アクリレート、オ
クチル(メタ)アクリレートカプリル(メタ)アクリレ
ート、デシル(メタ)アクリレート ラウリル(メタ)
アクリレート、ミリスチル(メタ)アクリレート、セチ
ル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレ
ート、ベンジル(メタ)アクリレート、アルキルフェノ
ールのアルキレンオイサイド付加物の(メタ)アクリレ
ート。
ート、プロピル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)
アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、アミル(
メタ)アクリレートヘキシル(メタ)アクリレート、オ
クチル(メタ)アクリレートカプリル(メタ)アクリレ
ート、デシル(メタ)アクリレート ラウリル(メタ)
アクリレート、ミリスチル(メタ)アクリレート、セチ
ル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレ
ート、ベンジル(メタ)アクリレート、アルキルフェノ
ールのアルキレンオイサイド付加物の(メタ)アクリレ
ート。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート等の1官能モノマ
ーが挙げられる。さらに2官能以上のモノマーとしてエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート。
ーが挙げられる。さらに2官能以上のモノマーとしてエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート。
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート トリエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリ
コールジ(メタ)アクリレート ジプロピレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート トリプロピレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ
(メタ)アクリレートペチルグリコールジ(メタ)アク
リレートペンチルグリコール(メタ)アクリレート、ネ
オベンチルグリコールジ(メタ)アクリレート ヒドロ
キシピパリルヒドロキシピパレートジ(メタ)アクリレ
ート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート。
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリ
コールジ(メタ)アクリレート ジプロピレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート トリプロピレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ
(メタ)アクリレートペチルグリコールジ(メタ)アク
リレートペンチルグリコール(メタ)アクリレート、ネ
オベンチルグリコールジ(メタ)アクリレート ヒドロ
キシピパリルヒドロキシピパレートジ(メタ)アクリレ
ート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート。
(ジ)グリセリンポリ (メタ)アクリレート (ジ)
グリセリンアルキレンオキサイドポリ(メタ)アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパンアルキレンオキサイドトリ
(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパン
アルキレンオキサイドテトラ(メタ)アクリレート、ト
リメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ジトリ
メチロールエタンテトラ(メタ)アクリレート、トリメ
チロールエタンアルキレンオキサイドトリ(メタ)アク
リレート。
グリセリンアルキレンオキサイドポリ(メタ)アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパンアルキレンオキサイドトリ
(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパン
アルキレンオキサイドテトラ(メタ)アクリレート、ト
リメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ジトリ
メチロールエタンテトラ(メタ)アクリレート、トリメ
チロールエタンアルキレンオキサイドトリ(メタ)アク
リレート。
ジトリメチロールエタンアルキレンオキサイドテトラ(
メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(
メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(
メタ)アクリレート、ビスフェノールAアルキレンオキ
サイビジ(メタ)アクリレート。
メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(
メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(
メタ)アクリレート、ビスフェノールAアルキレンオキ
サイビジ(メタ)アクリレート。
ビスフェノールFアルキレンオキサイビジ(メタ)アク
リレート、ジヒドロキシベンゼンアルキレンオキサイド
ジ(メタ)アクリレート、トリヒドロキシベンゼンアル
キレンオキサイドジ(メタ)アクリ“レート、水添加ビ
スフェノールAジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフ
ェノールFジ(メタ)アクリレート水添加ビスフェノー
ルAアルキレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレー
ト、水添加ビスフェノールFアルキレンオキサイド付加
体ジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。さらにその
他にラクトン付加体のモノマーが挙げられる。すなわち
、ポリエチレングリコールポリラクトネートジ(メタ)
アクリレート、ポリプロピレングリコールポリラクトネ
ートジ(メタ)アクリレート、アルキレングリコールポ
リラクトネートジ(メタ)アクリレート、グリセリンポ
リラクトネートトリ (メタ)アクリレートジグリセリ
ンポリラクトネートテトラ(メタ)アクリレート、トリ
メチロールプロパンポリラクトネートトリ(メタ)アク
リレート ジトリメチロールプロパンポリラクトネート
テトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールポ
リラクトネートテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタ
エリスリトールポリラクトネートへキサアクリレート等
の各ポリオールラクトネートポリアクリレートである。
リレート、ジヒドロキシベンゼンアルキレンオキサイド
ジ(メタ)アクリレート、トリヒドロキシベンゼンアル
キレンオキサイドジ(メタ)アクリ“レート、水添加ビ
スフェノールAジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフ
ェノールFジ(メタ)アクリレート水添加ビスフェノー
ルAアルキレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレー
ト、水添加ビスフェノールFアルキレンオキサイド付加
体ジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。さらにその
他にラクトン付加体のモノマーが挙げられる。すなわち
、ポリエチレングリコールポリラクトネートジ(メタ)
アクリレート、ポリプロピレングリコールポリラクトネ
ートジ(メタ)アクリレート、アルキレングリコールポ
リラクトネートジ(メタ)アクリレート、グリセリンポ
リラクトネートトリ (メタ)アクリレートジグリセリ
ンポリラクトネートテトラ(メタ)アクリレート、トリ
メチロールプロパンポリラクトネートトリ(メタ)アク
リレート ジトリメチロールプロパンポリラクトネート
テトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールポ
リラクトネートテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタ
エリスリトールポリラクトネートへキサアクリレート等
の各ポリオールラクトネートポリアクリレートである。
なお、上記モノマーのラクトンはγ−ブチロラクトンー
8−バレロラクトン、と−カプロラクトン等のエステル
の官能基−CO−O−を環内に含む化合物である。
8−バレロラクトン、と−カプロラクトン等のエステル
の官能基−CO−O−を環内に含む化合物である。
このラジカル重合性を有するモノマーは、活性エネルギ
ー線硬化型樹脂100重量部に対してlO〜1000重
量部1通1唸常0〜200部の範囲で使用される。
ー線硬化型樹脂100重量部に対してlO〜1000重
量部1通1唸常0〜200部の範囲で使用される。
本発明の被覆組成物において、活性エネルギー線が紫外
線である場合には、光増感剤、すなわちラジカル重合開
始剤を添加する必要があり、ベンゾイン。
線である場合には、光増感剤、すなわちラジカル重合開
始剤を添加する必要があり、ベンゾイン。
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル
、ベンゾインイソプロピルエーテル、α−アクリルベン
ゾイン等のベンゾイン系増悪剤、ベンゾフェノン、p−
メチルベンゾフェ/ン、p−クロロベンゾフェノン、テ
トラクロロベンゾフェノン、0ベンゾイル安息香酸メチ
ル、アセトフェノン等のアリールケトン系増悪剤、4.
4−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、p−ジメチル
アミノ安息香酸イソアミル、p−ジメチルアミノアセト
フェノン等のジアルキルアミノアリールケトン系増感剤
、チオキサントン、アルキルキサントンおよびそのハロ
ゲン置換体等の多環カルボニル系増感剤、イルガキュア
907(チバガイギー社製光増悪剤)が挙げられ。
、ベンゾインイソプロピルエーテル、α−アクリルベン
ゾイン等のベンゾイン系増悪剤、ベンゾフェノン、p−
メチルベンゾフェ/ン、p−クロロベンゾフェノン、テ
トラクロロベンゾフェノン、0ベンゾイル安息香酸メチ
ル、アセトフェノン等のアリールケトン系増悪剤、4.
4−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、p−ジメチル
アミノ安息香酸イソアミル、p−ジメチルアミノアセト
フェノン等のジアルキルアミノアリールケトン系増感剤
、チオキサントン、アルキルキサントンおよびそのハロ
ゲン置換体等の多環カルボニル系増感剤、イルガキュア
907(チバガイギー社製光増悪剤)が挙げられ。
これらの単独もしくは適宜組み合せにより用いることも
できる。これらの光増感剤は組成物中に1〜30重量%
の範囲で用いることができるが、好ましくは2〜15重
量%の範囲であることが望ましい。活性エネルギー線が
紫外線より強い9例えば電子線の場合にはラジカル重合
開始剤を添加する必要はない。
できる。これらの光増感剤は組成物中に1〜30重量%
の範囲で用いることができるが、好ましくは2〜15重
量%の範囲であることが望ましい。活性エネルギー線が
紫外線より強い9例えば電子線の場合にはラジカル重合
開始剤を添加する必要はない。
また、有機顔料、無機顔料2体質顔料の他に、必要に応
じて可塑剤、界面活性剤、熱重合禁止剤等を添加するこ
とができる。
じて可塑剤、界面活性剤、熱重合禁止剤等を添加するこ
とができる。
活性エネルギー線硬化性印刷インキ組成物とするには、
更に通常は顔料を分散させるが、この方法は特に限定さ
れることな□(、三本ロール、ボールミル等の常法の分
散方法において行うことができる。また、有機顔料、無
機顔料9体質顔料の他に、必要に応じて可塑剤、界面活
性剤、熱重合禁止剤等の各種添加剤を添加することがで
きる。勿論、顔料を使用していないインキ組成物であっ
てもよい。顔料の使用量は当業者が適宜目的に応じて定
めればよい。さらに本発明の効果を阻害しない範囲で他
の樹脂を併用することも可能である。
更に通常は顔料を分散させるが、この方法は特に限定さ
れることな□(、三本ロール、ボールミル等の常法の分
散方法において行うことができる。また、有機顔料、無
機顔料9体質顔料の他に、必要に応じて可塑剤、界面活
性剤、熱重合禁止剤等の各種添加剤を添加することがで
きる。勿論、顔料を使用していないインキ組成物であっ
てもよい。顔料の使用量は当業者が適宜目的に応じて定
めればよい。さらに本発明の効果を阻害しない範囲で他
の樹脂を併用することも可能である。
以下、具体例により本発明を説明する。例中の部は全て
重量部を示す。
重量部を示す。
Ha 例 1(エポキシアクリレート)エピコート8
28 (油化シェルエポキシ■製エポキシ樹脂)380
部、アクリル酸130部、トリエチレンジアミン0.5
部、ハイドロキノン0.5部を撹拌機付4つロフラスコ
に仕込み、空気を吹き込みながら100°Cで反応させ
、約15時間後、酸価が1以下になった時点で、汲み出
した。これを樹脂aとする。
28 (油化シェルエポキシ■製エポキシ樹脂)380
部、アクリル酸130部、トリエチレンジアミン0.5
部、ハイドロキノン0.5部を撹拌機付4つロフラスコ
に仕込み、空気を吹き込みながら100°Cで反応させ
、約15時間後、酸価が1以下になった時点で、汲み出
した。これを樹脂aとする。
製 造 例 2(オイルフリーアルキッドアクリレート
) トリノ千ロールプロパン295部、無水フタル酸222
部、キジロール25部を撹拌機付4つ目フラスコに仕込
み窒素ガス気流下で200°Cから徐々に反応させ26
0°Cで酸価が1以下になるまで反応させる。その後脱
溶媒しさらに100℃に冷却する。
) トリノ千ロールプロパン295部、無水フタル酸222
部、キジロール25部を撹拌機付4つ目フラスコに仕込
み窒素ガス気流下で200°Cから徐々に反応させ26
0°Cで酸価が1以下になるまで反応させる。その後脱
溶媒しさらに100℃に冷却する。
さらにシクロヘキサンハイドロキノン0.8部、P−ト
ルエンスルホン酸2.4部を仕込み空気を吹き込みなが
らアクリル酸216部を滴下ロートで1時間かけて仕込
み100°Cで15時間後酸価を5以下にし脱溶媒し汲
み出す。これを樹脂すとする。
ルエンスルホン酸2.4部を仕込み空気を吹き込みなが
らアクリル酸216部を滴下ロートで1時間かけて仕込
み100°Cで15時間後酸価を5以下にし脱溶媒し汲
み出す。これを樹脂すとする。
製 造 例 3(油変性エポキシアクリレート)エピコ
ート828 380部、オレイン酸252部、アクリル
酸65部、トリエチレンジアミン0.7部、ハイドロキ
ノン0.7部を撹拌機付4つロフラスコに仕込み、空気
を吹き込みながら100℃で反応させ、15時間後、酸
価が1以下になったので時点で汲み出した。これを樹脂
Cとする。
ート828 380部、オレイン酸252部、アクリル
酸65部、トリエチレンジアミン0.7部、ハイドロキ
ノン0.7部を撹拌機付4つロフラスコに仕込み、空気
を吹き込みながら100℃で反応させ、15時間後、酸
価が1以下になったので時点で汲み出した。これを樹脂
Cとする。
製 造 例 4(油変性アルキッドアクリレート)トリ
メチロールプロパン31.6部、ノニル酸33゜5部、
キジロール5部を4つロフラスコに仕込み。
メチロールプロパン31.6部、ノニル酸33゜5部、
キジロール5部を4つロフラスコに仕込み。
窒素ガス気流下で、200℃で、酸価5になるまで反応
させ、その後イソフタール酸19.6部を仕込み。
させ、その後イソフタール酸19.6部を仕込み。
230℃で、10時間反応させ、酸価が10になった時
点で、脱溶媒し、その後100°Cに冷却した。
点で、脱溶媒し、その後100°Cに冷却した。
さらにシクロサキサン5部、ハイドロキノン0.1部。
パラトルエンスルホン酸1部を仕込み、空気を吹き込み
ながら、アクリル酸15.3部を滴下ロートで約1時間
かけて仕込み、100℃で、15時間後、酸価が5以下
になったので脱溶媒しその後汲み出す。
ながら、アクリル酸15.3部を滴下ロートで約1時間
かけて仕込み、100℃で、15時間後、酸価が5以下
になったので脱溶媒しその後汲み出す。
これを樹脂dとする。
実施例1
ペンタエリスリトール300部、シルバータック(荒用
化学製ロジンダイマー酸)726部、キジロール50部
を撹拌機付4つロフラスコに仕込み窒素ガス気流下で2
00°Cから徐々に反応させ260°Cで酸価5になる
まで反応させる。その後脱溶媒し。
化学製ロジンダイマー酸)726部、キジロール50部
を撹拌機付4つロフラスコに仕込み窒素ガス気流下で2
00°Cから徐々に反応させ260°Cで酸価5になる
まで反応させる。その後脱溶媒し。
さらに100°Cに冷却する。さらにシクロヘキサン5
o部、ハイドロキノン1部、P−)ルエンスルホン酸6
部を仕込み空気を吹き込みながらアクリル酸360部を
滴下ロートで1時間かけて仕込み100°Cで15時間
後酸価を5以下にし脱溶媒し汲み出す。
o部、ハイドロキノン1部、P−)ルエンスルホン酸6
部を仕込み空気を吹き込みながらアクリル酸360部を
滴下ロートで1時間かけて仕込み100°Cで15時間
後酸価を5以下にし脱溶媒し汲み出す。
これを樹脂eとする。
実施例2
トリメチロールプロパン295部、無水マレイン化ロジ
ン428部、キジロール30部を撹拌機付4つロフラス
コに仕込み窒素ガス気流下で200°Cから徐々に反応
させ260°Cで酸価5になるまで反応させる。その後
脱溶媒しさらに100°Cに冷却する。
ン428部、キジロール30部を撹拌機付4つロフラス
コに仕込み窒素ガス気流下で200°Cから徐々に反応
させ260°Cで酸価5になるまで反応させる。その後
脱溶媒しさらに100°Cに冷却する。
さらにシクロヘキサン50部、ハイドロキノン1部。
P−1−ルエンスルホン酸3部を仕込み、空気を吹き込
みながらアクリル酸216部を滴下ロートで1時間かけ
て仕込み100°Cで15時間後酸価を5以下にし脱溶
媒し、汲み出す。これを樹脂fとする。
みながらアクリル酸216部を滴下ロートで1時間かけ
て仕込み100°Cで15時間後酸価を5以下にし脱溶
媒し、汲み出す。これを樹脂fとする。
実施例3
ジトリメチロールプロパン550部、無水トリノリフト
酸、モノアビトールエステル532部、キジロール40
部を撹拌機付4つロフラスコに仕込み窒素ガス気流下で
200°Cから徐々に反応させ260°Cで酸価5にな
るまで反応させる。その後脱溶媒しさらに100°Cに
冷却する。さらにシクロヘキサンSO部、ハイドロキノ
ン1部、P−トルエンスルホン酸3部を仕込み、空気を
吹き込みながらアクリル酸360部を滴下ロートで1時
間かけて仕込み100°Cで15時間後酸価を5以下に
し脱溶媒し汲み出す。これを樹脂gとする。
酸、モノアビトールエステル532部、キジロール40
部を撹拌機付4つロフラスコに仕込み窒素ガス気流下で
200°Cから徐々に反応させ260°Cで酸価5にな
るまで反応させる。その後脱溶媒しさらに100°Cに
冷却する。さらにシクロヘキサンSO部、ハイドロキノ
ン1部、P−トルエンスルホン酸3部を仕込み、空気を
吹き込みながらアクリル酸360部を滴下ロートで1時
間かけて仕込み100°Cで15時間後酸価を5以下に
し脱溶媒し汲み出す。これを樹脂gとする。
実施例4
ジペンタエリスリトール560部、オクチル酸2ss部
、=水ピロメリット酸ジアビトールエステル978部、
テトラヒドロ無水フタル酸76部、キジロール80部を
撹拌機付4つロフラスコに仕込み窒素ガス気流下で20
0°Cから徐々に反応させ、260°Cで酸価5になる
まで反応させる。その後脱溶媒しさらに100°Cに冷
却する。さらにシクロヘキサンtso部、ハイドロキノ
ン2部、P−トルエンスルホン酸12部を仕込み、空気
を吹き込みながらアクリル酸504部を滴下ロートで1
時間かけて仕込み100°Cで15時間後酸価を5以下
にし脱溶媒し汲み出す。これを樹脂りとする。
、=水ピロメリット酸ジアビトールエステル978部、
テトラヒドロ無水フタル酸76部、キジロール80部を
撹拌機付4つロフラスコに仕込み窒素ガス気流下で20
0°Cから徐々に反応させ、260°Cで酸価5になる
まで反応させる。その後脱溶媒しさらに100°Cに冷
却する。さらにシクロヘキサンtso部、ハイドロキノ
ン2部、P−トルエンスルホン酸12部を仕込み、空気
を吹き込みながらアクリル酸504部を滴下ロートで1
時間かけて仕込み100°Cで15時間後酸価を5以下
にし脱溶媒し汲み出す。これを樹脂りとする。
次に製造例および実施例で得られた樹脂とモノマー等と
を用い活性エネルギー線硬化製印刷インキ組成物を常法
により作製した。(表−1に示す。)なお9表1中のモ
ノマーおよび光増感剤は以下のとおりである。
を用い活性エネルギー線硬化製印刷インキ組成物を常法
により作製した。(表−1に示す。)なお9表1中のモ
ノマーおよび光増感剤は以下のとおりである。
ABPE−4:ビスフェノールA4モルエチレンオキサ
イド付加体ジアクリレート TMPTA:)リメチロールプロパントリアクリレト 光増感剤A:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾ
フェノン/ベンゾフェノン=21 5(重量比) 顔 料:ファイネスレッドF 2 BW :東洋インキ
製造■製紅顔料 (以下余白) (1)硬化性 表1中のようにして調整した印刷インキを、北越マリ−
コート紙にR1テスターで60■/ 100 cffl
の乾燥塗布量となるように印刷し、比較例サンプル1〜
4および実施例サンプル1〜4については80W /
cmの強度を有する高圧水銀灯2灯の下10cmのとこ
ろをコンベアベルトに乗せて照射し硬化させた。
イド付加体ジアクリレート TMPTA:)リメチロールプロパントリアクリレト 光増感剤A:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾ
フェノン/ベンゾフェノン=21 5(重量比) 顔 料:ファイネスレッドF 2 BW :東洋インキ
製造■製紅顔料 (以下余白) (1)硬化性 表1中のようにして調整した印刷インキを、北越マリ−
コート紙にR1テスターで60■/ 100 cffl
の乾燥塗布量となるように印刷し、比較例サンプル1〜
4および実施例サンプル1〜4については80W /
cmの強度を有する高圧水銀灯2灯の下10cmのとこ
ろをコンベアベルトに乗せて照射し硬化させた。
また、比較例サンプル5および実施例サンプル5につい
てはカーテンビーム型電子線照射装置を用いて照射を行
った結果、0.5Mradで硬化した。
てはカーテンビーム型電子線照射装置を用いて照射を行
った結果、0.5Mradで硬化した。
なお、ここで硬化性とは指触によりベタつかない状態を
云う。
云う。
(2)印刷時の汚れ発生枚数および水中これらの比較例
サプルl〜5.実施例サンプル1〜5をKORDハイデ
ルベルグ印刷機で印刷し、印刷時の非画線部への汚れの
発生枚数および水中(注−1)を測定しこの結果を表−
2に示す。
サプルl〜5.実施例サンプル1〜5をKORDハイデ
ルベルグ印刷機で印刷し、印刷時の非画線部への汚れの
発生枚数および水中(注−1)を測定しこの結果を表−
2に示す。
(注−1)水中:印刷機に湿し水の量をコントロールす
る装置を設けて測定した。下限の数字は水の量を少なく
していった時の汚れの発生した水の量を表す。また、上
限の数字は水の量を多くしていった場合にインキが乳化
して転移不良になった水の量を表す。数字は湿し水の量
を表す目盛りで特に単位はない。
る装置を設けて測定した。下限の数字は水の量を少なく
していった時の汚れの発生した水の量を表す。また、上
限の数字は水の量を多くしていった場合にインキが乳化
して転移不良になった水の量を表す。数字は湿し水の量
を表す目盛りで特に単位はない。
(3)密着性
実施例1で調製した印刷インキを、それぞれアルキッド
樹脂、エポキシフェノール樹脂、アクリル樹脂を塗装し
たTFS板にR1テスターで60■/100cfflの
塗布量となるように印刷し、実施例中の硬化性の条件に
したがって硬化させた。
樹脂、エポキシフェノール樹脂、アクリル樹脂を塗装し
たTFS板にR1テスターで60■/100cfflの
塗布量となるように印刷し、実施例中の硬化性の条件に
したがって硬化させた。
密着性の数値はセロファンテープ剥離テストでの塗膜の
残存率を示す。
残存率を示す。
(以下余白)
「発明の効果」
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂は、印刷インキと
した場合には実施例に示されているように。
した場合には実施例に示されているように。
印刷硬化がよ<、シかも硬化性に問題がなく、さらに密
着性に優れたものである。
着性に優れたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ロジン誘導体多価カルボン酸を必須成分として含む
OH基過剰のポリエステル化合物と、アクリル酸もしく
はメタクリル酸を必須成分として含む1価カルボン酸と
を反応せしめてなる活性エネルギー線硬化性用樹脂。 2、請求項1記載の樹脂、ラジカル重合性二重結合を有
するモノマーおよび必要に応じてラジカル重合開始剤を
含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性被覆組成
物。 3、請求項1記載の樹脂、ラジカル重合性二重結合を有
するモノマー、顔料および必要に応じてラジカル重合開
始剤を含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性印
刷インキ組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63202719A JPH0251516A (ja) | 1988-08-16 | 1988-08-16 | 活性エネルギー線硬化性樹脂,その樹脂を含む硬化性被覆組成物および印刷インキ用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63202719A JPH0251516A (ja) | 1988-08-16 | 1988-08-16 | 活性エネルギー線硬化性樹脂,その樹脂を含む硬化性被覆組成物および印刷インキ用組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0251516A true JPH0251516A (ja) | 1990-02-21 |
Family
ID=16462027
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63202719A Pending JPH0251516A (ja) | 1988-08-16 | 1988-08-16 | 活性エネルギー線硬化性樹脂,その樹脂を含む硬化性被覆組成物および印刷インキ用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0251516A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000066669A1 (en) * | 1999-05-04 | 2000-11-09 | Flint Ink Corporation | Polyester based varnish for uv curable inks |
US6583263B2 (en) | 2001-01-05 | 2003-06-24 | Sun Chemical Corporation | Acrylated maleic-modified rosin esters and methods of preparing same |
US9408601B2 (en) | 2011-08-05 | 2016-08-09 | Kabushiki Kaisha Iken Kougyo | Manufacturing method of an eyeless suture needle |
JP2021098770A (ja) * | 2019-12-20 | 2021-07-01 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化性インキ組成物およびその印刷物 |
WO2021245846A1 (ja) | 2020-06-03 | 2021-12-09 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ及び印刷物 |
US11414518B2 (en) | 2016-03-22 | 2022-08-16 | Toyo Ink Sc Holdings Co., Ltd. | Rosin-modified resin and method for producing same, varnish for active energy ray-curable lithographic ink, active energy ray-curable lithographic ink, and printed product |
-
1988
- 1988-08-16 JP JP63202719A patent/JPH0251516A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000066669A1 (en) * | 1999-05-04 | 2000-11-09 | Flint Ink Corporation | Polyester based varnish for uv curable inks |
US6583263B2 (en) | 2001-01-05 | 2003-06-24 | Sun Chemical Corporation | Acrylated maleic-modified rosin esters and methods of preparing same |
US7923531B2 (en) | 2001-01-05 | 2011-04-12 | Sun Chemical Corporation | Acrylated maleic-modified rosin ester and method of preparation |
US9408601B2 (en) | 2011-08-05 | 2016-08-09 | Kabushiki Kaisha Iken Kougyo | Manufacturing method of an eyeless suture needle |
US11414518B2 (en) | 2016-03-22 | 2022-08-16 | Toyo Ink Sc Holdings Co., Ltd. | Rosin-modified resin and method for producing same, varnish for active energy ray-curable lithographic ink, active energy ray-curable lithographic ink, and printed product |
JP2021098770A (ja) * | 2019-12-20 | 2021-07-01 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化性インキ組成物およびその印刷物 |
WO2021245846A1 (ja) | 2020-06-03 | 2021-12-09 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ及び印刷物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1149131A1 (en) | Compounded unsaturated polyester resin compositions with a reduced monomer content | |
JPH0251516A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂,その樹脂を含む硬化性被覆組成物および印刷インキ用組成物 | |
JPH01168767A (ja) | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 | |
JPH06263812A (ja) | 共重合性光開始剤組成物および光硬化性被覆組成物 | |
WO1996013558A1 (en) | Unsaturated binder composition | |
JPH01115918A (ja) | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 | |
JPH0553187B2 (ja) | ||
JPH04202422A (ja) | アルキッド樹脂組成物および活性エネルギー線硬化性印刷インキ組成物 | |
JPH01123874A (ja) | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 | |
JPH02150465A (ja) | 活性エネルギー線硬化性被覆剤および印刷インキ | |
JPH01115967A (ja) | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 | |
JPS61166864A (ja) | 活性エネルギ−線硬化性被覆剤 | |
JPH02180970A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物および印刷インキ組成物 | |
JPH0621235B2 (ja) | 活性エネルギ−線硬化性被覆剤 | |
JPH0129226B2 (ja) | ||
JPH0333168A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物および印刷インキ組成物 | |
JPH02238013A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物および印刷インキ組成物 | |
JPH01161067A (ja) | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 | |
JPS6236416A (ja) | 活性エネルギ−線硬化性被覆組成物 | |
JPH04202425A (ja) | 活性エネルギー線硬化樹脂組成物および印刷インキ組成物 | |
JPH01230621A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂,その樹脂を含む硬化性被覆組成物および印刷インキ組成物 | |
JPH01123873A (ja) | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 | |
JPH0548791B2 (ja) | ||
JPS61246265A (ja) | 活性エネルギ−線硬化性被覆組成物 | |
JPH01161068A (ja) | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 |