JPH01136152A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀
カラー写真感光材料に関する。
カラー写真感光材料に関する。
[発明の背景]
ハロゲン化銀カラー写真感光材料では、一般に感光性ハ
ロゲン化銀乳剤及び酸化された芳香族第一級アミン現像
主薬と反応して色素を形成する、いわゆる色素形成カプ
ラーが用いられる。
ロゲン化銀乳剤及び酸化された芳香族第一級アミン現像
主薬と反応して色素を形成する、いわゆる色素形成カプ
ラーが用いられる。
このうちシアンカプラーとしては、これまでフェノール
類あるいはナフトール類が多く用いられ、これらは例え
ば米国特許第2,369,929号、同第2.423,
730号、同第2,474,293号、同第2.772
.162号、同第2.895.826号、同第2,38
7,531号、同第3 、002 、836号、同第3
,034,892号、同第3,041,836号、特開
昭56−65134号等に記載されている。
類あるいはナフトール類が多く用いられ、これらは例え
ば米国特許第2,369,929号、同第2.423,
730号、同第2,474,293号、同第2.772
.162号、同第2.895.826号、同第2,38
7,531号、同第3 、002 、836号、同第3
,034,892号、同第3,041,836号、特開
昭56−65134号等に記載されている。
これまでカラーネガフィルムのシアンカプラーとして広
く用いられてきたナフトール系化合物は、疲労した漂白
浴あるいは漂白定着浴を用いて処理したとき、いったん
生成した色素がロイコ体にもどり、色素損失がおこると
いう欠点が見出された。
く用いられてきたナフトール系化合物は、疲労した漂白
浴あるいは漂白定着浴を用いて処理したとき、いったん
生成した色素がロイコ体にもどり、色素損失がおこると
いう欠点が見出された。
これらの欠点を改良するためフェノールの2位にフェニ
ルウレイド基を有するシアンカプラーが開発され、上記
の色素損失が飛躍的に改良されたが、反面、これらは生
成色素の分光吸収がナフトール系力スラーに比べて最大
吸収波長が比較的短波であるため、短波側の緑色光領域
の吸収が大きく、色再現上好ましくないという欠点を有
していた。
ルウレイド基を有するシアンカプラーが開発され、上記
の色素損失が飛躍的に改良されたが、反面、これらは生
成色素の分光吸収がナフトール系力スラーに比べて最大
吸収波長が比較的短波であるため、短波側の緑色光領域
の吸収が大きく、色再現上好ましくないという欠点を有
していた。
さらに写真感光材料の高感度化の手段として高い発色性
と高い濃度を有するカラーカプラーが望まれていた。
と高い濃度を有するカラーカプラーが望まれていた。
[発明の目的]
本発明の第1の目的は、高感度でかつ高い濃度のシアン
画像を与えるハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供す
ることにある。
画像を与えるハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供す
ることにある。
本発明の第2の目的は、ランニングで疲労した漂白浴あ
るいは漂白定着浴を用いても色素損失が少ないシアン画
像を与えるハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する
ことにある。
るいは漂白定着浴を用いても色素損失が少ないシアン画
像を与えるハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する
ことにある。
[発明の構成]
本発明の目的は支持体上に少なくとも1層のハロゲン化
銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において、
前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも1層に、下記−数
式[I]で表されるシアンカプラーを含有するハロゲン
化銀写真感光材料を提供することによって達成された。
銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において、
前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも1層に、下記−数
式[I]で表されるシアンカプラーを含有するハロゲン
化銀写真感光材料を提供することによって達成された。
式中R,は−CONRs R4、NHCORs、NHC
Ox Rs 、 NH3O2Rs 、または−NH8
O2NRi R,を表す、R2は一価の有機基を表し、
mは0〜4の整数を表す。
Ox Rs 、 NH3O2Rs 、または−NH8
O2NRi R,を表す、R2は一価の有機基を表し、
mは0〜4の整数を表す。
Zは水素原子または芳香族第一級アミン系現像主薬の酸
化体との反応によって脱離可能な基を表す、ここでR1
およびR4は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基
、アリール基、またはへテロ環基のいずれかを表し、R
sはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または
へテロ環基を表す。
化体との反応によって脱離可能な基を表す、ここでR1
およびR4は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基
、アリール基、またはへテロ環基のいずれかを表し、R
sはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または
へテロ環基を表す。
ここで−数式[I]についてさらに詳しく説明する。R
s 、R4およびRsで示されるアルキル基としては置
換基を有していてもよい炭素数1〜22個の直鎖または
分岐のアルキル基(例えばメチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、イソブチル基、n−ブチル基、イソブチル基
、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基
、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデ
シル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、2゜4−ジ
−t−アミルフェノキシプロビル基等が挙げられる。)
であり、またR1とR4は結合して炭素環を形成しても
よい。
s 、R4およびRsで示されるアルキル基としては置
換基を有していてもよい炭素数1〜22個の直鎖または
分岐のアルキル基(例えばメチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、イソブチル基、n−ブチル基、イソブチル基
、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基
、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデ
シル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、2゜4−ジ
−t−アミルフェノキシプロビル基等が挙げられる。)
であり、またR1とR4は結合して炭素環を形成しても
よい。
シクロアルキル基としては、3〜6員のシクロアルキル
基が挙げられる。
基が挙げられる。
アリール基としてはフェニル基が好ましく、このフェニ
ル基はさらに置換基を有していてもよい。
ル基はさらに置換基を有していてもよい。
ヘテロ環基は5〜6R環が好ましく、例えばチエニル基
、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル
基、チアゾリル基ミイソチアゾリル基、オキサシリル基
、イソオキサシリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピ
ロリジル基、ピペリジル基、モルホリル基等が挙げられ
る。これらのへテロ環基は、さらに置換基を有していて
もよい。
、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル
基、チアゾリル基ミイソチアゾリル基、オキサシリル基
、イソオキサシリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピ
ロリジル基、ピペリジル基、モルホリル基等が挙げられ
る。これらのへテロ環基は、さらに置換基を有していて
もよい。
前記R3、R4およびRsで示されるアルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基に置換しうる置
換基としては、例えばハロゲン原子(フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、)アルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ケト基、スル
ホンアミド基、スルファモイル基、アシルアミノ基、カ
ルバモイル基、スルフォニル基、スルフィニル基、ヒド
ロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、または−1二級の
アミノ基等を挙げることができる。
ロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基に置換しうる置
換基としては、例えばハロゲン原子(フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、)アルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ケト基、スル
ホンアミド基、スルファモイル基、アシルアミノ基、カ
ルバモイル基、スルフォニル基、スルフィニル基、ヒド
ロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、または−1二級の
アミノ基等を挙げることができる。
前記R2で示される一価の置換基としては、ハロゲン原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シ
クロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ
環基、アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、カル
バモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキ
シ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、イミド基、ウレイド基、スルフ
ァモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ア
リールオキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、もしくはヘテロ環チオ基である。
子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シ
クロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ
環基、アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、カル
バモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキ
シ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、イミド基、ウレイド基、スルフ
ァモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ア
リールオキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、もしくはヘテロ環チオ基である。
R2の炭素数は0〜30である0mが2以上のときそれ
ぞれのR2は同じであっても異なってもよい。
ぞれのR2は同じであっても異なってもよい。
前記−数式[I]の2で示される発色現像主薬の酸化体
とのカップリング反応により離脱しうる基としては、ハ
ロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等
)、アミノ基、置換アミノ基、(例えばアシルアミノ基
、ジアシルアミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミ
ノ基等)、アゾ基、アリールオキシ基(例えばフェノキ
シ基、p−メトキシフェノキシ基、p−ブタンスルホン
アミドフェノキシ基、p−カルボキシフェノキシ基等)
、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基、2−
メトキシエチルオキシ基等)、アリールチオ基(例えば
フェニルチオ基、p−カルボキシフェニルチオ基等)、
アルキルチオ基(例えばメチルチオ基、2−ヒドロキシ
エチルチオ基等)、ヘテロ環子オ基(例えば1−エチル
テトラゾール−5−チオイル基、2−ピリジルチオ基等
)、ヘテロ環基(1−ピラゾリル基、1−イミダゾリル
基、2.5−ピラゾリンジオン−1−イル基等)、カル
ボキシ基、スルホ基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、アルアルコキシカルボニル基等
が挙げられる。
とのカップリング反応により離脱しうる基としては、ハ
ロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等
)、アミノ基、置換アミノ基、(例えばアシルアミノ基
、ジアシルアミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミ
ノ基等)、アゾ基、アリールオキシ基(例えばフェノキ
シ基、p−メトキシフェノキシ基、p−ブタンスルホン
アミドフェノキシ基、p−カルボキシフェノキシ基等)
、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基、2−
メトキシエチルオキシ基等)、アリールチオ基(例えば
フェニルチオ基、p−カルボキシフェニルチオ基等)、
アルキルチオ基(例えばメチルチオ基、2−ヒドロキシ
エチルチオ基等)、ヘテロ環子オ基(例えば1−エチル
テトラゾール−5−チオイル基、2−ピリジルチオ基等
)、ヘテロ環基(1−ピラゾリル基、1−イミダゾリル
基、2.5−ピラゾリンジオン−1−イル基等)、カル
ボキシ基、スルホ基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、アルアルコキシカルボニル基等
が挙げられる。
本発明の置換基として好ましいのは、Rtとしては一〇
〇 N Rs R4であり、R−、R4としてはRs
が水素原子、R4はアルキル基(例えばメチル基、エチ
ル基、ブチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、ドデシ
ルオキシプロピル基、2.4−ジ−t−アミルフェノキ
シ基、2,4−ジーを一アミルブチル基等)、アリール
基(フェニル基、2−テトラデシルオキシフェニル基等
)である。
〇 N Rs R4であり、R−、R4としてはRs
が水素原子、R4はアルキル基(例えばメチル基、エチ
ル基、ブチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、ドデシ
ルオキシプロピル基、2.4−ジ−t−アミルフェノキ
シ基、2,4−ジーを一アミルブチル基等)、アリール
基(フェニル基、2−テトラデシルオキシフェニル基等
)である。
以゛下に、本発明の化合物例を示す、ただし本発明の化
合物はこれらのみに限定されるものではない。
合物はこれらのみに限定されるものではない。
以下余白
化合物例
C>xH2s
(tics Hu
(tics H++
0CH2C02CHs
合成例1(化合物例1の合成)
8−しドロキシ−7−キラリンカルボン酸18.9gと
、ジシクロへキシルカルボジイミド20.6gを200
mjのジオキサンに加え、15℃に冷却した。この溶液
に4−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチルア
ミン30.5 gを50m1のジオキサンに溶解した溶
液を滴下しな、15℃で30分撹拌した後、さらに室温
で1時間撹拌した。析出した結晶を炉別し、母液を濃縮
し、濃縮残渣をアセトニトリルより再結晶して目的物を
38.0 g得た。目的物の構造確認はNMR,MSに
て行った。
、ジシクロへキシルカルボジイミド20.6gを200
mjのジオキサンに加え、15℃に冷却した。この溶液
に4−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチルア
ミン30.5 gを50m1のジオキサンに溶解した溶
液を滴下しな、15℃で30分撹拌した後、さらに室温
で1時間撹拌した。析出した結晶を炉別し、母液を濃縮
し、濃縮残渣をアセトニトリルより再結晶して目的物を
38.0 g得た。目的物の構造確認はNMR,MSに
て行った。
合成例2(化合物例2の合成)
合成例1で得られた化合物20gを150mjのクロロ
ホルムに溶解し、室温下で5.6gのN−クロロスクシ
ンイミドを少量ずつ加えた。そのまま2時間撹拌を続け
た後、クロロホルムを留去し、残渣に酢酸エチルおよび
水を加え、有機層を分液した。
ホルムに溶解し、室温下で5.6gのN−クロロスクシ
ンイミドを少量ずつ加えた。そのまま2時間撹拌を続け
た後、クロロホルムを留去し、残渣に酢酸エチルおよび
水を加え、有機層を分液した。
これを濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて
精製し、16.5gの目的物を得た。目的物の構造確認
はNMR,MSにて行った。
精製し、16.5gの目的物を得た。目的物の構造確認
はNMR,MSにて行った。
合成例3(化合物例6の合成)
合成例2で得られた化合物10gをジメチルホルムアミ
ドに溶解し、ナトリウム4−ブチルアミノフェノラート
18.7gを加え100℃で10時間加熱撹拌した1反
応終了後水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を濃
縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し7.
6gの目的物を得た。目的物の構造確認はNMR,MS
にて行った。
ドに溶解し、ナトリウム4−ブチルアミノフェノラート
18.7gを加え100℃で10時間加熱撹拌した1反
応終了後水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を濃
縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し7.
6gの目的物を得た。目的物の構造確認はNMR,MS
にて行った。
本発明のシアンカプラー及び本発明に係る各カプラーを
ハロゲン化銀乳剤中に添加する場合、通常ハロゲン化銀
1モル当り約(1,005〜2モル、好ましくは0゜0
1〜0.5モルの範囲で添加される。
ハロゲン化銀乳剤中に添加する場合、通常ハロゲン化銀
1モル当り約(1,005〜2モル、好ましくは0゜0
1〜0.5モルの範囲で添加される。
本発明に使用されるハロゲン化銀乳剤層に用いられるハ
ロゲン化銀としては、臭化銀、塩化銀、沃臭化銀、塩臭
化銀、塩沃臭化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用さ
れる任意のものが含まれる。
ロゲン化銀としては、臭化銀、塩化銀、沃臭化銀、塩臭
化銀、塩沃臭化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用さ
れる任意のものが含まれる。
本発明に係るハロゲン化銀乳剤層を構成するハロゲン化
銀乳剤は、通常行われる製法を始め、種々の製法、例え
ば特公昭46−7772号に記載されている如き方法、
すなわち、溶解度が臭化銀よりも大きい少なくとも一部
の銀塩からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次いで、この
粒子の少なくとも一部を臭化銀または沃臭化銀に変換す
る等の所謂コンバージョン乳剤の製法、あるいは0.1
.g+e以下の平均粒径を有する微粒子状ハロゲン化銀
からなるリップマン乳剤の製法等あらゆる製法によって
作成することができる。さらに、本発明のハロゲン化銀
乳剤は、硫黄増感剤(例えばアリールチオカルバミド、
チオ尿素、シスチン等)、活性あるいは不活性のセレン
増感剤、還元増感剤(例えば第1スズ塩、ポリアミン等
)、貴金属増感剤(例えば金増感剤、具体的にはカリウ
ムオーリチオシアネート、カリウムクロロオーレート、
2−オーロスルポベンズチアゾールメチルクロリド等)
、あるいは例えばルテニウム、ロジウム、イリジウム等
の水溶性塩の増感剤、またはアンモニウムクロロパラデ
ート、カリウムクロロオーレ−トおよびナトリウムクロ
ロバラダイト等の増感剤を単独であるいは適宜併用で化
学的に増感することができる。
銀乳剤は、通常行われる製法を始め、種々の製法、例え
ば特公昭46−7772号に記載されている如き方法、
すなわち、溶解度が臭化銀よりも大きい少なくとも一部
の銀塩からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次いで、この
粒子の少なくとも一部を臭化銀または沃臭化銀に変換す
る等の所謂コンバージョン乳剤の製法、あるいは0.1
.g+e以下の平均粒径を有する微粒子状ハロゲン化銀
からなるリップマン乳剤の製法等あらゆる製法によって
作成することができる。さらに、本発明のハロゲン化銀
乳剤は、硫黄増感剤(例えばアリールチオカルバミド、
チオ尿素、シスチン等)、活性あるいは不活性のセレン
増感剤、還元増感剤(例えば第1スズ塩、ポリアミン等
)、貴金属増感剤(例えば金増感剤、具体的にはカリウ
ムオーリチオシアネート、カリウムクロロオーレート、
2−オーロスルポベンズチアゾールメチルクロリド等)
、あるいは例えばルテニウム、ロジウム、イリジウム等
の水溶性塩の増感剤、またはアンモニウムクロロパラデ
ート、カリウムクロロオーレ−トおよびナトリウムクロ
ロバラダイト等の増感剤を単独であるいは適宜併用で化
学的に増感することができる。
また、本発明に使用されるハロゲン化銀乳剤は、種々の
公知の写真用添加剤を含有させることができる0例えば
[リサーチ・ディスクロージャー」1978年12月、
NQ17643に記載されているが如き写真用添加剤で
ある。
公知の写真用添加剤を含有させることができる0例えば
[リサーチ・ディスクロージャー」1978年12月、
NQ17643に記載されているが如き写真用添加剤で
ある。
本発明に使用されるハロゲン化銀は必要な感光波長域に
感光性を付与するために、適当な増感色素の選択により
分光増感がなされる。この分光増感色素としては種々の
ものが用いられ、これらは1種あるいは2種以上併用す
ることができる。
感光性を付与するために、適当な増感色素の選択により
分光増感がなされる。この分光増感色素としては種々の
ものが用いられ、これらは1種あるいは2種以上併用す
ることができる。
本発明においては有利に使用される分光増感色素として
は、例えば米国特許第2,269,234号、同第2,
270,378号、同第2,442,710号、同第2
,454.620号、同第2,776.280号各明細
書に記載されている如きシアニン色素、メロシアニン色
素または複合シアニン色素を代表的なものとして挙げる
ことができる。
は、例えば米国特許第2,269,234号、同第2,
270,378号、同第2,442,710号、同第2
,454.620号、同第2,776.280号各明細
書に記載されている如きシアニン色素、メロシアニン色
素または複合シアニン色素を代表的なものとして挙げる
ことができる。
本発明に係る前記支持体としてはプラスチックフィルム
、プラスチックラミネート紙、バライタ紙、合成紙等従
来知られたものを写真感光材料の使用目的に応じて適宜
選択すればよい、これらの支持体は一般に写真乳剤層と
の接着を強化するために下引加工が施される。
、プラスチックラミネート紙、バライタ紙、合成紙等従
来知られたものを写真感光材料の使用目的に応じて適宜
選択すればよい、これらの支持体は一般に写真乳剤層と
の接着を強化するために下引加工が施される。
かくして構成された本発明のハロゲン化銀カラー写真感
光材料は、露光した後発色現像処理として種々の写真処
理方法が用いられる0本発明に用いられる好ましい発色
現像液は、芳香族第1級アミン系発色現像主薬を主成分
とするものである。
光材料は、露光した後発色現像処理として種々の写真処
理方法が用いられる0本発明に用いられる好ましい発色
現像液は、芳香族第1級アミン系発色現像主薬を主成分
とするものである。
この発色現像主薬の具体例としては、p−)ユニレンジ
アミン系のものが代表的であり、例えばジエチル−p−
フユニレンジアミン塩酸塩、モノメチル−P−フユニレ
ンジアミン塩酸塩、ジメチル−p−7エニレンジアミン
塩酸塩、2−アミノ−5−ジエチルアミノトルエン塩酸
塩、2−アミノ−5−(N−エチル−N−β−ヒドロキ
シルエチルアミノ)−トルエン、2−アミノ−5−(N
−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチル)アミ
ノトルエン硫酸塩、2−アミノ−5−(N−エチル−N
−β−メタンスルホンアミドエチルアミノ)トルエン、
4−(N−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノ)
アニリン、2−アミノ−5−(N−エチル−β−メトキ
シエチル)アミノトルエン等が挙げられる。これらのう
ち本発明の写真感光材料を処理する際、特に好ましく用
いられる発色現像主薬としては2−アミノ−5−(N−
エチルーN−β−bドロキシエチルアミノ)−トルエン
、2−アミノ−5−(N−エチル−N−β−メタンスル
ホンアミドエチルアミノ)−トルエンから選ばれるもの
である。これらの発色現像主薬は単独であるいは2種以
上を併用して、また必要に応じて白黒現像主薬、例えば
ハイドロキノン等と併用して用いられる。更に、発色現
像液は、−mにアルカリ剤、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウ
ム等を含み、更に種々の添加剤例えばハロゲン化アルカ
リ金属例えば臭化カリウム、あるいは現像調節剤例えば
シトラジン酸等を含有しても良い。
アミン系のものが代表的であり、例えばジエチル−p−
フユニレンジアミン塩酸塩、モノメチル−P−フユニレ
ンジアミン塩酸塩、ジメチル−p−7エニレンジアミン
塩酸塩、2−アミノ−5−ジエチルアミノトルエン塩酸
塩、2−アミノ−5−(N−エチル−N−β−ヒドロキ
シルエチルアミノ)−トルエン、2−アミノ−5−(N
−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチル)アミ
ノトルエン硫酸塩、2−アミノ−5−(N−エチル−N
−β−メタンスルホンアミドエチルアミノ)トルエン、
4−(N−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノ)
アニリン、2−アミノ−5−(N−エチル−β−メトキ
シエチル)アミノトルエン等が挙げられる。これらのう
ち本発明の写真感光材料を処理する際、特に好ましく用
いられる発色現像主薬としては2−アミノ−5−(N−
エチルーN−β−bドロキシエチルアミノ)−トルエン
、2−アミノ−5−(N−エチル−N−β−メタンスル
ホンアミドエチルアミノ)−トルエンから選ばれるもの
である。これらの発色現像主薬は単独であるいは2種以
上を併用して、また必要に応じて白黒現像主薬、例えば
ハイドロキノン等と併用して用いられる。更に、発色現
像液は、−mにアルカリ剤、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウ
ム等を含み、更に種々の添加剤例えばハロゲン化アルカ
リ金属例えば臭化カリウム、あるいは現像調節剤例えば
シトラジン酸等を含有しても良い。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は、親水性コ
ロイド層中に、前記の発色現像種薬を、発色現像種薬そ
のものとして、あるいは、そのプレカーサーとして含有
していてもよい0発色現像主薬プレカーサーは、アルカ
リ性条件下、発色現像主薬を生成しうる化合物であり、
芳香族アルデヒド誘導体とのシッフベース型プレカーサ
ー、多価金属イオン錯体プレカーサー、フタル酸イミド
誘導体プレカーサー、リン酸アミド誘導体プレカーサー
、シュガーアミン反応物プレカーサー、ウレタン型プレ
カーサーが挙げられる。これら芳香族第1級アミン系発
色現像主薬のプレカーサーは、例えば米国特許第3,3
42,599号、同第2,507,114号、同第2,
695,234号、同第3,719,492号、英国特
許第803,783号、特開昭53−135628号、
同54−79035号の各明細書、リサーチ・ディスク
ロージャー誌15,159号、同12,146号、同1
3,924号に記載されている。
ロイド層中に、前記の発色現像種薬を、発色現像種薬そ
のものとして、あるいは、そのプレカーサーとして含有
していてもよい0発色現像主薬プレカーサーは、アルカ
リ性条件下、発色現像主薬を生成しうる化合物であり、
芳香族アルデヒド誘導体とのシッフベース型プレカーサ
ー、多価金属イオン錯体プレカーサー、フタル酸イミド
誘導体プレカーサー、リン酸アミド誘導体プレカーサー
、シュガーアミン反応物プレカーサー、ウレタン型プレ
カーサーが挙げられる。これら芳香族第1級アミン系発
色現像主薬のプレカーサーは、例えば米国特許第3,3
42,599号、同第2,507,114号、同第2,
695,234号、同第3,719,492号、英国特
許第803,783号、特開昭53−135628号、
同54−79035号の各明細書、リサーチ・ディスク
ロージャー誌15,159号、同12,146号、同1
3,924号に記載されている。
これらの芳香族第1級アミン系発色現像主薬又はそのプ
レカーサーは、現像処理する際に十分な発色が得られる
量を添加しておく必要がある。この量は感光材料の種類
等によって大分具なるが、おおむね感光性ハロゲン化銀
1モル当り 0.1モルカラ5モルの間、好ましくは0
.5モルから3モルの範囲で用いられる。これらの発色
現像主薬またはそのプレカーサーは、単独でまたは、組
合わせて用いることもできる。前記化合物を写真感光材
料中に内蔵するには、水、メタノール、エタノール、ア
セトン等の適当な溶媒に溶解して加えることもでき、又
、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、トリク
レジルフォスフェート等の高沸点有機溶媒を用いた乳化
分散液として加えることもでき、リサーチ・ディスクロ
ージャー誌14,850号に記載されているようにラテ
ックスポリマーに含浸させて添加することもできる。
レカーサーは、現像処理する際に十分な発色が得られる
量を添加しておく必要がある。この量は感光材料の種類
等によって大分具なるが、おおむね感光性ハロゲン化銀
1モル当り 0.1モルカラ5モルの間、好ましくは0
.5モルから3モルの範囲で用いられる。これらの発色
現像主薬またはそのプレカーサーは、単独でまたは、組
合わせて用いることもできる。前記化合物を写真感光材
料中に内蔵するには、水、メタノール、エタノール、ア
セトン等の適当な溶媒に溶解して加えることもでき、又
、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、トリク
レジルフォスフェート等の高沸点有機溶媒を用いた乳化
分散液として加えることもでき、リサーチ・ディスクロ
ージャー誌14,850号に記載されているようにラテ
ックスポリマーに含浸させて添加することもできる。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料には通常、発
色現像処理後に漂白および定着、または漂白定着、なら
びに水洗の各処理が行われる。漂白剤としては、多くの
化合物が用いられるが、中でも鉄(■)、コバルト(■
)、錫(IF)など多価金属化合物、とりわけ、これら
の多価金属カチオンと有機酸の錯塩、例えば、エチレン
ジアミン四酢酸、ニトリロ三酢酸、N−ヒドロキシエチ
レンジアミンニ酢酸のようなアミノポリカルボン酸、マ
ロン酸、酒石酸、リンゴ酸、ジグリコール酸、ジチオグ
リコール酸等の金属錯塩あるいはフェリシアン酸塩類、
重クロム酸塩などが単独または適当な組合わせで用いら
れる。
色現像処理後に漂白および定着、または漂白定着、なら
びに水洗の各処理が行われる。漂白剤としては、多くの
化合物が用いられるが、中でも鉄(■)、コバルト(■
)、錫(IF)など多価金属化合物、とりわけ、これら
の多価金属カチオンと有機酸の錯塩、例えば、エチレン
ジアミン四酢酸、ニトリロ三酢酸、N−ヒドロキシエチ
レンジアミンニ酢酸のようなアミノポリカルボン酸、マ
ロン酸、酒石酸、リンゴ酸、ジグリコール酸、ジチオグ
リコール酸等の金属錯塩あるいはフェリシアン酸塩類、
重クロム酸塩などが単独または適当な組合わせで用いら
れる。
以下、実施例により本発明を具体的に述べるが、本発明
の実施のB様がこれにより限定されるものではない。
の実施のB様がこれにより限定されるものではない。
実施例−1
第1表に示すように、本発明のシアンカプラーを各々銀
1モルに対して0.1モルずつ秤量し、カプラーと同重
量の(高沸点溶媒としての)フタル酸ジブチルエステル
と3倍量の酢酸エチルにそれぞれ加え、60℃に加温し
て完全に溶解した。又、比較として、従来公知の比較の
カプラーを各々銀1モルに対して0.1モルずつ秤量し
、カプラー重量と同重量の7タル酸ジブチルエステルと
3倍量の酢酸エチルに加え、60℃に加温して完全に溶
解した。この溶液をアルカノールB(アルキルナフタレ
ンスルホネート:デュポン社製)の5%水溶液120m
1を含む5%ゼラチン水溶液1 、200mjと混合し
、超音波分散機にて分散し、乳化物を得た。
1モルに対して0.1モルずつ秤量し、カプラーと同重
量の(高沸点溶媒としての)フタル酸ジブチルエステル
と3倍量の酢酸エチルにそれぞれ加え、60℃に加温し
て完全に溶解した。又、比較として、従来公知の比較の
カプラーを各々銀1モルに対して0.1モルずつ秤量し
、カプラー重量と同重量の7タル酸ジブチルエステルと
3倍量の酢酸エチルに加え、60℃に加温して完全に溶
解した。この溶液をアルカノールB(アルキルナフタレ
ンスルホネート:デュポン社製)の5%水溶液120m
1を含む5%ゼラチン水溶液1 、200mjと混合し
、超音波分散機にて分散し、乳化物を得た。
しかるのちに、この分散液を赤感性沃臭化銀乳剤(沃化
銀7モル%含有)4’に+rに添加し、硬膜剤として、
1.2−ビス(ビニルスルホニル)エタンの2%溶液(
水:メタノール=1 : 1 ) 120Jを加え、
下引きされた透明なポリエステルベース上に塗布乾燥し
、安定な塗布膜を有する試料を得た(塗布銀量15■/
100cJ)。
銀7モル%含有)4’に+rに添加し、硬膜剤として、
1.2−ビス(ビニルスルホニル)エタンの2%溶液(
水:メタノール=1 : 1 ) 120Jを加え、
下引きされた透明なポリエステルベース上に塗布乾燥し
、安定な塗布膜を有する試料を得た(塗布銀量15■/
100cJ)。
このようにして得られた試料を常法に従ってウェッジ露
光を行った後、以下の現像処理を行った。
光を行った後、以下の現像処理を行った。
結果を第1表に示す。
尚、感度及び最大発色濃度は、小西六写真工業株式会社
製PDA−65型濃度測定機で測定した。
製PDA−65型濃度測定機で測定した。
[現像処理工程](38°C) 処理時間発色現
像 3分15秒漂 白
1分30秒水 洗
3分15秒定 着
6分30秒水 洗
3分15秒安定浴
1分30秒 処理工程において使用した処理液組成は下記の如くであ
った。
像 3分15秒漂 白
1分30秒水 洗
3分15秒定 着
6分30秒水 洗
3分15秒安定浴
1分30秒 処理工程において使用した処理液組成は下記の如くであ
った。
[発色現像液組成]
4−アミノ−3−メチル−N−エチル
−N−(β−ヒドロキシエチル)
一アニリン硫酸塩 4.75g無水酸
亜硫酸ナトリウム 4.25 gヒドロキシ
アミノ 1/2M酸塩 2.0 g無水炭酸カリ
ウム 37.5 g臭化ナトリウム
1.3gニトリロトリ酢酸3ナト
リウム塩 (1水塩) 2.5g水酸
化カリウム 1゜0g水を加えて
11とし、水酸化カリウムを用いてpH10,0に調整
する。
亜硫酸ナトリウム 4.25 gヒドロキシ
アミノ 1/2M酸塩 2.0 g無水炭酸カリ
ウム 37.5 g臭化ナトリウム
1.3gニトリロトリ酢酸3ナト
リウム塩 (1水塩) 2.5g水酸
化カリウム 1゜0g水を加えて
11とし、水酸化カリウムを用いてpH10,0に調整
する。
[漂白液組成]
エチレンジアミンテトラ酢酸鉄
アンモニウム塩 100.0gエチレ
ンジアミンテトラ酢酸2 アンモニウム塩 10.0g臭化ア
ンモニウム 150.0g氷酢酸
10.0++j 水を゛加えて1jとし、アンモニア水を用いてpH6,
0に調整する。
ンジアミンテトラ酢酸2 アンモニウム塩 10.0g臭化ア
ンモニウム 150.0g氷酢酸
10.0++j 水を゛加えて1jとし、アンモニア水を用いてpH6,
0に調整する。
[定着液組成]
チオ硫酸アンモニウム(50%水溶液) 162m1
無水亜硫酸ナトリウム 12.4g水を加
えて11とし、酢酸を用いて pH6,5に調整する。
無水亜硫酸ナトリウム 12.4g水を加
えて11とし、酢酸を用いて pH6,5に調整する。
[安定化液組成]
ホルマリン(37%水溶液) 5.0ml
コニダックス (小西六写真工業株式会社製) 7.5ml水
を加えて1jとする。
コニダックス (小西六写真工業株式会社製) 7.5ml水
を加えて1jとする。
以下余白
第1表
比較カプラー(A)
第1表から本発明のカプラー試料NQ2〜7はいずれも
比較カプラーに対し、極めて高感度かつ高い最大発色濃
度を示すことがわかる。
比較カプラーに対し、極めて高感度かつ高い最大発色濃
度を示すことがわかる。
実施例−2
実施例−1で得られた試料をウェッジ露光を行った後、
実施例−1の現像処理を行った。−力源白液を下記の組
成に変えたもので処理し、疲労漂白液によるシアン色素
の色素損失を調べな。
実施例−1の現像処理を行った。−力源白液を下記の組
成に変えたもので処理し、疲労漂白液によるシアン色素
の色素損失を調べな。
[疲労漂白液組成]
エチレンジアミンテトラ酢酸鉄
アンモニウム塩 50 gエチレン
ジアミンテトラ酢酸鉄 2アンモニウム塩 5g臭化アンモ
ニウム 75 gハイドロサルファイ
ド 5g氷酢酸 10.0m
l 水を加えて 1 、 OOOmjとし、アンモニア水を
用いてPH5,4に調整する。
ジアミンテトラ酢酸鉄 2アンモニウム塩 5g臭化アンモ
ニウム 75 gハイドロサルファイ
ド 5g氷酢酸 10.0m
l 水を加えて 1 、 OOOmjとし、アンモニア水を
用いてPH5,4に調整する。
得られた試料の最大発色濃度を測定した。その結果を第
2表に示す、尚最大濃度における色素残存率は以下のよ
うにして求めた。
2表に示す、尚最大濃度における色素残存率は以下のよ
うにして求めた。
色素残存率−X100
第2表
第2表より、ナフトールカプラー([比較カプラー(A
)] )を用いた試料(順8)は疲労漂白定着液処理で
のシアン色素の色素損失が著しく大きいが、本発明に係
るカプラーを用いた試料(No9〜14)は、比較カプ
ラー(A)を用いた試料と同じように、シアン色素の色
素損失が少ないことが理解されよう。
)] )を用いた試料(順8)は疲労漂白定着液処理で
のシアン色素の色素損失が著しく大きいが、本発明に係
るカプラーを用いた試料(No9〜14)は、比較カプ
ラー(A)を用いた試料と同じように、シアン色素の色
素損失が少ないことが理解されよう。
[発明の効果]
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は、本発明の
新規なシアンカプラーを含有することにより、良好な発
色性、および高い濃度を有し、酸化力の低下した漂白浴
あるいは漂白定着液を用いても発色濃度の低下が小さい
ことが示された。
新規なシアンカプラーを含有することにより、良好な発
色性、および高い濃度を有し、酸化力の低下した漂白浴
あるいは漂白定着液を用いても発色濃度の低下が小さい
ことが示された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 支持体上に少なくとも一層のハロゲン化銀乳剤層を有す
るハロゲン化銀写真感光材料において、前記ハロゲン化
銀乳剤層の少なくとも一層に、下記一般式[ I ]で表
されるシアン色素形成カプラーを含有することを特徴と
するハロゲン化銀写真感光材料。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中R_1は−CONR_3R_4、−NHCOR_5
、−NHCO_2R_5、−NHSO_2R_5または
−NHSO_2NR_3R_4を表す。R_2は一価の
有機基を表し、mは0〜4の整数を表す。 Zは水素原子または芳香族第一級アミン系現像主薬の酸
化体との反応によつて脱離可能な基を表す。 ここでR_3およびR_4は水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基、またはヘテロ環基のいず
れかを表し、R_5はアルキル基、シクロアルキル基、
アリール基またはヘテロ環基を表す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29460087A JPH01136152A (ja) | 1987-11-21 | 1987-11-21 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29460087A JPH01136152A (ja) | 1987-11-21 | 1987-11-21 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01136152A true JPH01136152A (ja) | 1989-05-29 |
Family
ID=17809857
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29460087A Pending JPH01136152A (ja) | 1987-11-21 | 1987-11-21 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01136152A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6211376B1 (en) | 1996-09-10 | 2001-04-03 | Pharmacia & Upjohn Company | 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents |
JP2013515756A (ja) * | 2009-12-29 | 2013-05-09 | ポリケム・エスエイ | 抗真菌剤として使用するための第2級8−ヒドロキシキノリン−7−カルボキサミド誘導体 |
-
1987
- 1987-11-21 JP JP29460087A patent/JPH01136152A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6211376B1 (en) | 1996-09-10 | 2001-04-03 | Pharmacia & Upjohn Company | 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents |
US6252080B1 (en) | 1996-09-10 | 2001-06-26 | Pharmacia & Upjohn Company | 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents |
US6310211B1 (en) | 1996-09-10 | 2001-10-30 | Pharmacia & Upjohn Company | 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents |
US6500842B1 (en) | 1996-09-10 | 2002-12-31 | Pharmacia & Upjohn Company | 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents |
JP2013515756A (ja) * | 2009-12-29 | 2013-05-09 | ポリケム・エスエイ | 抗真菌剤として使用するための第2級8−ヒドロキシキノリン−7−カルボキサミド誘導体 |
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