JPH01128910A - 皮膚化粧料 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
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-
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- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
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- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、顔面等に塗布して用いることのできる皮膚
化粧料に関するものである。
化粧料に関するものである。
スーパーオキシドジスムターゼは、動物、植物。
微生物等の生体内に広く分布する酵素であり、最近、こ
のスーパーオキシドジスムターゼの酵素作用を応用した
化粧料がいくつか提案されている。
のスーパーオキシドジスムターゼの酵素作用を応用した
化粧料がいくつか提案されている。
〔発明が解決しようとする問題点]
しかしながら、スーパーオキシドジスムターゼをそのま
ま化粧料に用いると、■化粧料の製造時に酵素活性が低
下しやすい、■酵素が原因となって化粧料の色や匂いが
経口的に変化しやすい、■酵素が原因となって皮膚に刺
激やアレルギーを与えやすい、等の問題があり、その解
決が望まれていた。
ま化粧料に用いると、■化粧料の製造時に酵素活性が低
下しやすい、■酵素が原因となって化粧料の色や匂いが
経口的に変化しやすい、■酵素が原因となって皮膚に刺
激やアレルギーを与えやすい、等の問題があり、その解
決が望まれていた。
この発明は、このような事情に鑑みなされたもので、経
日的安定性と皮膚へのなじみ性が改善された修飾スーパ
ーオキシドジスムターゼ含有皮膚化粧料の提供をその目
的とする。
日的安定性と皮膚へのなじみ性が改善された修飾スーパ
ーオキシドジスムターゼ含有皮膚化粧料の提供をその目
的とする。
上記の目的を達成するため、この発明の皮膚化粧料は、
銅、亜鉛型スーパーオキシドジスムターゼにポリアルキ
レングリコールを結合させた修飾スーパーオキシドジス
ムターゼと水溶性多価アルコールとを必須成分とすると
いう構成をとる。
銅、亜鉛型スーパーオキシドジスムターゼにポリアルキ
レングリコールを結合させた修飾スーパーオキシドジス
ムターゼと水溶性多価アルコールとを必須成分とすると
いう構成をとる。
つぎに、この発明の詳細な説明する。
この発明に用いる銅、亜鉛型スーパーオキシドジスムタ
ーゼは公知の物質で、植物の葉や動物の血球、肝臓、胎
盤等から得られる。そして、この酵素は、経皮吸収され
て真皮の線維芽細胞や表皮の基底細胞に働きかけ優れた
老化防止効果を発揮する。
ーゼは公知の物質で、植物の葉や動物の血球、肝臓、胎
盤等から得られる。そして、この酵素は、経皮吸収され
て真皮の線維芽細胞や表皮の基底細胞に働きかけ優れた
老化防止効果を発揮する。
上記スーパーオキシドジスムターゼを修飾するために用
いるポリアルキレングリコールとしては、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、エチレンオキ
サイド−プロピレンオキサイド共重合体等があげられ、
単独で使用して、も併用してもよい。なお、これらのポ
リアルキレジグリコールには、その片末端がメチル基や
エチル基で封鎖されているものも含まれる。これらはい
ずれも親水疎水両親媒性を示す。上記ポリアルキレンゲ
リコールの分子量は特に限定されるものではないが、効
果の点から1000〜20000のものが好適である。
いるポリアルキレングリコールとしては、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、エチレンオキ
サイド−プロピレンオキサイド共重合体等があげられ、
単独で使用して、も併用してもよい。なお、これらのポ
リアルキレジグリコールには、その片末端がメチル基や
エチル基で封鎖されているものも含まれる。これらはい
ずれも親水疎水両親媒性を示す。上記ポリアルキレンゲ
リコールの分子量は特に限定されるものではないが、効
果の点から1000〜20000のものが好適である。
この発明の修飾スーパーオキシドジスムターゼは、上記
スーパーオキシドジスムターゼと上記ポリアルキレング
リコールとを用い、例えばつぎのようにして製造するこ
とができる。すなわち、まず上記ポリアルキレングリコ
ールを適当な結合剤との結合によって活性化する。そし
て、上記活性化ポリアルキレングリコールの活性部位と
スーパーオキシドジスムターゼのアミン基とを結合させ
ることにより、スーパーオキシドジスムターゼの修飾を
行う。活性化ポリアルキレングリコールの過剰な活性基
は、上記修飾反応後、リジン、グリシン、アミノエタノ
ール等のアミノ基を有する化金物と反応させて後処理を
行う。また、残存している未反応の結合剤等は、限外濾
過等によって分離除去する。このようにして目的とする
修飾スーパーオキシドジスムターゼを製造することがで
きる。
スーパーオキシドジスムターゼと上記ポリアルキレング
リコールとを用い、例えばつぎのようにして製造するこ
とができる。すなわち、まず上記ポリアルキレングリコ
ールを適当な結合剤との結合によって活性化する。そし
て、上記活性化ポリアルキレングリコールの活性部位と
スーパーオキシドジスムターゼのアミン基とを結合させ
ることにより、スーパーオキシドジスムターゼの修飾を
行う。活性化ポリアルキレングリコールの過剰な活性基
は、上記修飾反応後、リジン、グリシン、アミノエタノ
ール等のアミノ基を有する化金物と反応させて後処理を
行う。また、残存している未反応の結合剤等は、限外濾
過等によって分離除去する。このようにして目的とする
修飾スーパーオキシドジスムターゼを製造することがで
きる。
上記製法において、ポリアルキレングリコールを活性化
する結合剤および結合方法は特に限定されるものではな
く、酵素を失活させるような反応条件によるものでなけ
ればどのようなものであってもよい。このような結合剤
としては、例えばp−ニトロフェニルクロロホルマート
、1.1’−カルボニルジイミダゾール等があげられる
。修飾の方法としては、例えば、ポリアルキレングリコ
ールの末端水酸基を二酸化マンガン等によりカルボキシ
ル基に変換したのちこのカルボキシル基と酵素のアミノ
基とをカルボジイミド等で結合させる方法や、N−ヒド
ロキシコハク酸イミド等でカルボキシル基を活性エステ
ルに変えたのちこの活性エステル基と酵素のアミノ基と
を結合させる方法等があげられる。
する結合剤および結合方法は特に限定されるものではな
く、酵素を失活させるような反応条件によるものでなけ
ればどのようなものであってもよい。このような結合剤
としては、例えばp−ニトロフェニルクロロホルマート
、1.1’−カルボニルジイミダゾール等があげられる
。修飾の方法としては、例えば、ポリアルキレングリコ
ールの末端水酸基を二酸化マンガン等によりカルボキシ
ル基に変換したのちこのカルボキシル基と酵素のアミノ
基とをカルボジイミド等で結合させる方法や、N−ヒド
ロキシコハク酸イミド等でカルボキシル基を活性エステ
ルに変えたのちこの活性エステル基と酵素のアミノ基と
を結合させる方法等があげられる。
なお、上記スーパーオキシドジスムターゼとポリアルキ
レングリコールの修飾反応は、酵素の失活を防ぐために
、中性もしくは弱アルカリ溶液中において室温で行うこ
とが好適である。また、上記スーパーオキシドジスムタ
ーゼとポリアルキレングリコールの配合割合は、ポリア
ルキレングリコールの分子量や構造によって異なり、必
ずしも限定されるものではないが、皮膚とのなじみ性を
考慮すれば、ポリアルキレングリコール量が、スーパー
オキシドジスムターゼ量に対し、重量基準で0.5倍よ
りも多いことが好ましい。
レングリコールの修飾反応は、酵素の失活を防ぐために
、中性もしくは弱アルカリ溶液中において室温で行うこ
とが好適である。また、上記スーパーオキシドジスムタ
ーゼとポリアルキレングリコールの配合割合は、ポリア
ルキレングリコールの分子量や構造によって異なり、必
ずしも限定されるものではないが、皮膚とのなじみ性を
考慮すれば、ポリアルキレングリコール量が、スーパー
オキシドジスムターゼ量に対し、重量基準で0.5倍よ
りも多いことが好ましい。
このようにして得られる修飾スーパーオキシドジスムタ
ーゼは、高い活性を維持しており、しかも、抗原性が殆
どもしくは完全に抑制されている。
ーゼは、高い活性を維持しており、しかも、抗原性が殆
どもしくは完全に抑制されている。
上記修飾スーパーオキシドジスムターゼとともにこの発
明に用いる水溶性多価アルコールは、上記修飾スーパー
オキシドジスムターゼの水溶液中での経日的劣化を抑制
する働きをするもので、例えばエチレングリコール、プ
ロピレングリコール。
明に用いる水溶性多価アルコールは、上記修飾スーパー
オキシドジスムターゼの水溶液中での経日的劣化を抑制
する働きをするもので、例えばエチレングリコール、プ
ロピレングリコール。
1.3−ブチレングリコール、1.4−ブチレングリコ
ール、ジブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリ
ン、グルコース、マルトール、マルチトール、蔗糖、フ
ラクトール、キシリトール、ソルビトール、マレトリオ
ース、スレイトール、エリスリトールがあげられる。こ
れらは単独で用いても2種以上を併用してもよい。
ール、ジブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリ
ン、グルコース、マルトール、マルチトール、蔗糖、フ
ラクトール、キシリトール、ソルビトール、マレトリオ
ース、スレイトール、エリスリトールがあげられる。こ
れらは単独で用いても2種以上を併用してもよい。
この発明の皮膚化粧料は、上記修飾スーパーオキシドジ
スムターゼと、水溶性多価アルコールとを用い、通常の
化粧料と同様にして製造することができる。例えば精製
水に修飾スーパーオキシドジスムターゼと水溶性多価ア
ルコールとを均一に混合することによりスキンローショ
ンを得ることができる。また、油性物質や乳化剤を組み
合わせることにより化粧用乳液や化粧用クリーム等を得
ることができる。もちろん、上記各種化粧料には、必要
に応じて着色剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等
の添加物を適宜配合することができる。
スムターゼと、水溶性多価アルコールとを用い、通常の
化粧料と同様にして製造することができる。例えば精製
水に修飾スーパーオキシドジスムターゼと水溶性多価ア
ルコールとを均一に混合することによりスキンローショ
ンを得ることができる。また、油性物質や乳化剤を組み
合わせることにより化粧用乳液や化粧用クリーム等を得
ることができる。もちろん、上記各種化粧料には、必要
に応じて着色剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等
の添加物を適宜配合することができる。
上記製法において、修飾スーパーオキシドジスムターゼ
の配合量は、その酵素量が全量に対して0、 OOOO
1〜1重量%(以下「%」と略す)となるように設定す
ることが好適である。すなわち、修飾スーパーオキシド
ジスムターゼがo、 o o o 。
の配合量は、その酵素量が全量に対して0、 OOOO
1〜1重量%(以下「%」と略す)となるように設定す
ることが好適である。すなわち、修飾スーパーオキシド
ジスムターゼがo、 o o o 。
1%より少ないと得られる皮膚化粧料における酵素の働
きが充分でなく、1%を超えると皮膚化粧料の肌への刺
激が強くなる傾向が見られるからである。
きが充分でなく、1%を超えると皮膚化粧料の肌への刺
激が強くなる傾向が見られるからである。
また、水溶性多価アルコールの配合量は、全量に対し0
.5〜50%となるように設定することが好適である。
.5〜50%となるように設定することが好適である。
0.5%より少ないと皮膚化粧料の経日安定性が低下し
て変色や変臭を生起しやすくなり、50%を超えると皮
膚化粧料の感触がべたついて好ましくないからである。
て変色や変臭を生起しやすくなり、50%を超えると皮
膚化粧料の感触がべたついて好ましくないからである。
さらに、上記製法において用いる精製水は、通常化粧料
製造に用いられる、イオン交換樹脂で処理した脱イオン
精製水や蒸留水等が適用される。
製造に用いられる、イオン交換樹脂で処理した脱イオン
精製水や蒸留水等が適用される。
そして、その配合量は、通常40〜99%程度である。
このようにして得られた皮膚化粧料を用いると、皮膚が
紫外線に晒されたり傷を受けたりしたときに多量に発生
するスーパーオキサイドを修飾スーパーオキシドジスム
ターゼの作用により不均化分化するため、スーパーオキ
サイドによる肌の乾燥化、老化を防ぐことができる。ま
た、スーパーオキシドジスムターゼがポリアルキレング
リコールによって修飾されているため、スーパーオキシ
ドジスムターゼ自体の抗原性が除去されており、肌荒れ
を起こすことがない。しかも、水溶性多価アルコールの
存在によって修飾スーパーオキシドジスムターゼが経口
的に劣化することがない。したがって、この発明の皮膚
化粧料は、長期間安心して使用することができ、その効
果も高い。
紫外線に晒されたり傷を受けたりしたときに多量に発生
するスーパーオキサイドを修飾スーパーオキシドジスム
ターゼの作用により不均化分化するため、スーパーオキ
サイドによる肌の乾燥化、老化を防ぐことができる。ま
た、スーパーオキシドジスムターゼがポリアルキレング
リコールによって修飾されているため、スーパーオキシ
ドジスムターゼ自体の抗原性が除去されており、肌荒れ
を起こすことがない。しかも、水溶性多価アルコールの
存在によって修飾スーパーオキシドジスムターゼが経口
的に劣化することがない。したがって、この発明の皮膚
化粧料は、長期間安心して使用することができ、その効
果も高い。
つぎに、この発明を実施例にもとづいて説明する。
なお、実施例に示す酵素活性の測定と、荒肌改善効果試
験、角質改善効果試験、実用試験、酵素活性の経口安定
試験の各種試験は、つぎのようにして行った。
験、角質改善効果試験、実用試験、酵素活性の経口安定
試験の各種試験は、つぎのようにして行った。
〈活性の測定〉
キサンチン−キサンチンオキシダーゼによるスーパーオ
キシド生成系にチトクロームCと酵素または修飾酵素を
共存させチトクロームCの還元速度を低下させる量を指
標として酵素の活性を測定した。
キシド生成系にチトクロームCと酵素または修飾酵素を
共存させチトクロームCの還元速度を低下させる量を指
標として酵素の活性を測定した。
〈荒肌改善効果試験〉
下脚に荒れ肌を有する中高年被験者20名を対象として
4週間連続塗布効果を調べた。被験者の左側下脚試験部
位に1日1回約1gの試料を塗布し、試験開始前および
終了後の皮膚の状態を下記の判定基準により判定した。
4週間連続塗布効果を調べた。被験者の左側下脚試験部
位に1日1回約1gの試料を塗布し、試験開始前および
終了後の皮膚の状態を下記の判定基準により判定した。
右側下脚は試料を塗布せず対照とした。
*皮膚乾燥度の判定基準*
−:正常
± :やや乾燥、落屑なし
+ :乾燥、落屑軽度
++:乾燥、落屑中程度
+++:乾燥、落屑顕著
そして、試験前後の試験部位と対照部位の判定結果を比
較し、皮膚乾燥度が2段階以上改善された場合(例えば
、十→−1++→±)をを効、1段階改善された場合を
やや有効、変化がなかった場合を無効とした。試験結果
は、有効、やや有効となった被験者の人数で示した。
較し、皮膚乾燥度が2段階以上改善された場合(例えば
、十→−1++→±)をを効、1段階改善された場合を
やや有効、変化がなかった場合を無効とした。試験結果
は、有効、やや有効となった被験者の人数で示した。
く角質改善効果試験〉
前述の荒肌改善効果試験開始前後の被験者皮膚にメンデ
ィングテープにチバン社製)を接着し、これを剥離した
ときテープに付着した角質細胞の状態を走査型電子顕微
鏡によって詳細に調べた。
ィングテープにチバン社製)を接着し、これを剥離した
ときテープに付着した角質細胞の状態を走査型電子顕微
鏡によって詳細に調べた。
そして、下記の基準によって皮膚角質細胞抗剥離性を解
析し、角質改善効果を求めた。
析し、角質改善効果を求めた。
*角質改善効果(角細胞抗剥離性増大)の判定基準*
評価点1=スケールを認めず
2:小スケール点在
3:小〜中スケール顕著
4:大スケール顕著
評価は、4週間連続塗布後の試験部位の評価点と対照点
のそれとの差が2点以上の場合を有効、1点の場合をや
や有効、0点の場合を無効とした。
のそれとの差が2点以上の場合を有効、1点の場合をや
や有効、0点の場合を無効とした。
判定結果は、有効、やや有効となった被験者の人数で示
した。
した。
〈実用試験〉
荒れ肌、小皺、乾燥肌等を訴える女子被験者(35〜5
5才)20人に試料を1日朗夕2回、連続3力月塗布し
、その直後に下記項目について評価した。
5才)20人に試料を1日朗夕2回、連続3力月塗布し
、その直後に下記項目について評価した。
*評価項目*
皮膚の湿潤性:皮膚に潤いが生じたと答えた人数
べたつき感 :試料にべたつきを惑したと答えた人数
皮膚の平滑性:皮膚が滑らかになったと答えた人数
弾力性 :皮膚に張りが生じたと答えた人数
刺激性 :塗布時に刺激を感じたと答えた人数
かぶれ 二使用期間中に肌がかぶれたと答えた人数
〈経日安定性試験〉
試料を密封、遮光の条件下、45°Cの恒温槽に3力月
放置したのち、色と匂いの変化の有無を観察した。
放置したのち、色と匂いの変化の有無を観察した。
〔実施例1]
■修飾スーパーオキシドジスムターゼの調製ポリエチレ
ングリコール(平均分子11900)5.0g、p−ニ
トロフェニルクロロホルマート0、6 gを無水アセト
ニトリル30mに溶解したのちこれにトリエチルアミン
0.3gを加えた。この溶液を室温25“Cで一昼夜撹
拌したのちジエチルエーテル200dを加え4℃で一昼
夜静置して結晶を析出させた。この結晶を濾別したのち
ジエチルエーテル−アセトニトリル混合溶媒を用いて再
結晶を行い、ジエチルエーテルでよく洗浄してから乾燥
し、活性化ポリエチレングリコールの白色結晶4.5g
を得た。
ングリコール(平均分子11900)5.0g、p−ニ
トロフェニルクロロホルマート0、6 gを無水アセト
ニトリル30mに溶解したのちこれにトリエチルアミン
0.3gを加えた。この溶液を室温25“Cで一昼夜撹
拌したのちジエチルエーテル200dを加え4℃で一昼
夜静置して結晶を析出させた。この結晶を濾別したのち
ジエチルエーテル−アセトニトリル混合溶媒を用いて再
結晶を行い、ジエチルエーテルでよく洗浄してから乾燥
し、活性化ポリエチレングリコールの白色結晶4.5g
を得た。
一方、生存血球から得られた銅、亜鉛型スーパーオキシ
ドジスムターゼ(シグマ社製、2350’ U/■)
50■を0.075 M−リン酸カリウム緩衝液(pH
7、8) 20 dlに溶解し、上記活性化ポリエチレ
ングリコール100■を室温25°Cで一昼夜撹拌した
。得られた反応液にグリシン0.1 gを加え5時間処
理反応を行ったのち溶液を限外濾過により精製、濃縮し
、凍結乾燥して修飾スーパーオキシドジスムターゼを得
た。
ドジスムターゼ(シグマ社製、2350’ U/■)
50■を0.075 M−リン酸カリウム緩衝液(pH
7、8) 20 dlに溶解し、上記活性化ポリエチレ
ングリコール100■を室温25°Cで一昼夜撹拌した
。得られた反応液にグリシン0.1 gを加え5時間処
理反応を行ったのち溶液を限外濾過により精製、濃縮し
、凍結乾燥して修飾スーパーオキシドジスムターゼを得
た。
この修飾酵素の活性保持率は78%であった。
■スキンローションの調製
上記修飾スーパーオキシドジスムターゼ(以下「修飾5
ODJと略す)を用い、下記のような原料組成にしてこ
れらを均一に混合することによりスキンローションヲ得
り。
ODJと略す)を用い、下記のような原料組成にしてこ
れらを均一に混合することによりスキンローションヲ得
り。
修飾SOD 0.01%
グリセリン 10.00〃
精製水 89.99 〃
〔実施例2〕
■修飾SODの調製
ポリエチレングリコールに代えてモノメトキシポリエチ
レングリコール(平均分子ff15000)を用いた。
レングリコール(平均分子ff15000)を用いた。
それ以外は実施例1と同様にして修飾SODを得た。
この修飾酵素の活性保持率は76%であった。
■スキンローションの調製
上記修飾SODを用い、下記のような原料組成にしてこ
れらを均一に混合することによりスキンローションを得
た。
れらを均一に混合することによりスキンローションを得
た。
修飾SOD 0.0001%ジプロピレ
ングリコール 1.0000 〃精製水
98.9999 〃〔実施例3〕 ■修飾SODの調製 ポリエチレングリコールに代えてオキシエチレン−オキ
シプロピレンランダム共重合体(平均分子ff1375
0、三洋化成社製、ニューボール50HB5100)を
用いた。それ以外は実施例1と同様にして修飾SODを
得た。
ングリコール 1.0000 〃精製水
98.9999 〃〔実施例3〕 ■修飾SODの調製 ポリエチレングリコールに代えてオキシエチレン−オキ
シプロピレンランダム共重合体(平均分子ff1375
0、三洋化成社製、ニューボール50HB5100)を
用いた。それ以外は実施例1と同様にして修飾SODを
得た。
この修飾酵素の活性保持率は94%であった。
■スキンローションの調製
上記修飾SODを用い、下記のような原料組成にしてこ
れらを均一に混合することによりスキンローションを得
た。
れらを均一に混合することによりスキンローションを得
た。
修飾S OD O,1%1.3−
ブチレングリコール 10.0 〃精製水
89.9〃〔実施例4〕 ■修飾SODの調製 ポリエチレングリコールに代えてオキシエチレン−オキ
シプロピレンブロック共重合体(平均分子ff1750
0〜9000、旭電化工業社製、プルロニックF−68
)を用いた。それ以外は実施例1と同様にして修飾SO
Dを得た。
ブチレングリコール 10.0 〃精製水
89.9〃〔実施例4〕 ■修飾SODの調製 ポリエチレングリコールに代えてオキシエチレン−オキ
シプロピレンブロック共重合体(平均分子ff1750
0〜9000、旭電化工業社製、プルロニックF−68
)を用いた。それ以外は実施例1と同様にして修飾SO
Dを得た。
この修飾酵素の活性保持率は80%であった。
■スキンローションの調製
上記修飾SODを用い、下記のような原料組成にしてこ
れらを均一に混合することによりスキンローションを得
た。
れらを均一に混合することによりスキンローションを得
た。
修飾S OD 0.1%1.3−
ブチレングリコール is、o〃精勅水
94.9 〃〔実施例5〕 ■修飾SODの調製 モノメトキシポリエチレングリコール(平均分子量50
00)10.0gと塩化シアヌル1.1 gとを無水ベ
ンゼン80m1に溶解し、これに無水炭酸ナトリウム2
.0gを加えた。この溶液を室温25°Cで48時間撹
拌して反応させたのち反応残留物を濾別した。そして、
濾液に石油エーテル100m!を徐々に滴下して白色沈
澱物を得た。この沈澱物を再び無水ベンゼン70m!に
溶解し、石油エーテルを徐々に滴下して再沈澱を行い、
石油エーテルでよく洗浄したのち乾燥して2−0−メト
キシポリエチレングリコール−4,6−ジクロロ−S−
トリアジンを得た。
ブチレングリコール is、o〃精勅水
94.9 〃〔実施例5〕 ■修飾SODの調製 モノメトキシポリエチレングリコール(平均分子量50
00)10.0gと塩化シアヌル1.1 gとを無水ベ
ンゼン80m1に溶解し、これに無水炭酸ナトリウム2
.0gを加えた。この溶液を室温25°Cで48時間撹
拌して反応させたのち反応残留物を濾別した。そして、
濾液に石油エーテル100m!を徐々に滴下して白色沈
澱物を得た。この沈澱物を再び無水ベンゼン70m!に
溶解し、石油エーテルを徐々に滴下して再沈澱を行い、
石油エーテルでよく洗浄したのち乾燥して2−0−メト
キシポリエチレングリコール−4,6−ジクロロ−S−
トリアジンを得た。
一方、牛肝臓から得られた銅、亜鉛型スーパーオキシド
ジスムターゼ(シグマ社製、2800U/mg) 25
mgを0.1Mホウ砂水溶液(pH9,5)に溶解し
、上記活性化ポリエチレングリコール400■を加えて
室温25°Cで1時間撹拌し反応させた。この反応液を
限外濾過により精製、濃縮し、凍結乾燥して修飾SOD
を得た。
ジスムターゼ(シグマ社製、2800U/mg) 25
mgを0.1Mホウ砂水溶液(pH9,5)に溶解し
、上記活性化ポリエチレングリコール400■を加えて
室温25°Cで1時間撹拌し反応させた。この反応液を
限外濾過により精製、濃縮し、凍結乾燥して修飾SOD
を得た。
この修飾酵素の活性保持率は79%であった。
■スキンミルクの調製
上記修飾SODを用い、下記のような原料組成にして油
相と水相をつくった。そして、80°Cに加熱した油相
に同じく80°Cに加熱した水相を加えて均一に撹拌し
ながら速やかに冷却しスキンミルクを得た。
相と水相をつくった。そして、80°Cに加熱した油相
に同じく80°Cに加熱した水相を加えて均一に撹拌し
ながら速やかに冷却しスキンミルクを得た。
油相
流動パラフィン 20. O0%セチルアルコ
ール 5.OO〃ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレート 5. OO
〃水相 修飾SOD 0.01%ジグリセリン
5.00〃メチルパラベン
0.10 〃精製水 64.89 〃
〔実施例6〕 ■修飾SODの調製 ポリエチレングリコール(平均分子15000)5.0
gを無水ベンゼン50mflに溶解し、無水炭酸ナトリ
ウム2.5gを加えて80°Cで30分間加熱還流した
。そして、塩化シアヌル180■を加えて一昼夜80℃
で還流上反応を行ったのち反応残留物を濾別した。そし
て、濾液に石油エーテルを徐々に滴下して沈澱を生じさ
せ、この沈澱物を石油エーテルでよく洗浄したのち乾燥
して2.4−ビス(0−メトキシポリエチレングリコー
ル)−6−クロロ−3−)リアジンを得た。
ール 5.OO〃ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレート 5. OO
〃水相 修飾SOD 0.01%ジグリセリン
5.00〃メチルパラベン
0.10 〃精製水 64.89 〃
〔実施例6〕 ■修飾SODの調製 ポリエチレングリコール(平均分子15000)5.0
gを無水ベンゼン50mflに溶解し、無水炭酸ナトリ
ウム2.5gを加えて80°Cで30分間加熱還流した
。そして、塩化シアヌル180■を加えて一昼夜80℃
で還流上反応を行ったのち反応残留物を濾別した。そし
て、濾液に石油エーテルを徐々に滴下して沈澱を生じさ
せ、この沈澱物を石油エーテルでよく洗浄したのち乾燥
して2.4−ビス(0−メトキシポリエチレングリコー
ル)−6−クロロ−3−)リアジンを得た。
以下の操作は上記実施例5と同様であるが、2−0−メ
トキシポリエチレングリコール−4,6−ジクロロ−3
−)リアジンに代えて上記2.4−ビス(0−メトキシ
ポリエチレングリコール)−6−クロロ=S−)リアジ
ンを用いた。このようにして修飾SODを得た。
トキシポリエチレングリコール−4,6−ジクロロ−3
−)リアジンに代えて上記2.4−ビス(0−メトキシ
ポリエチレングリコール)−6−クロロ=S−)リアジ
ンを用いた。このようにして修飾SODを得た。
この修飾酵素の活性保持率は81%であった。
■スキンクリームの調製
上記修飾SODを用い、下記のような原料組成にして油
相と水相をつくった。そし士、80°Cに加熱した油相
に同じく80°Cに加熱した水相を加えて均一に撹拌し
ながら速やかに冷却しスキンクリームを得た。
相と水相をつくった。そし士、80°Cに加熱した油相
に同じく80°Cに加熱した水相を加えて均一に撹拌し
ながら速やかに冷却しスキンクリームを得た。
油相
ミリスチン酸オクチルドデシル
35、 O0%
セチルアルコール 5.00 〃セチルパルミ
テート 2. OO〃セスキステアリン酸ソルビ
タン 3、 OO〃 水相 修飾SOD 0.01%グリセリン
15. OO〃ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート(20B、0.) 5.
OO//メチルパラベン 0.lO〃精製
水 34.89 〃〔比較例1〕 修飾SODに代えて生存血球から得られた銅。
テート 2. OO〃セスキステアリン酸ソルビ
タン 3、 OO〃 水相 修飾SOD 0.01%グリセリン
15. OO〃ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート(20B、0.) 5.
OO//メチルパラベン 0.lO〃精製
水 34.89 〃〔比較例1〕 修飾SODに代えて生存血球から得られた銅。
亜鉛型スーパーオキシドジスムターゼ(シグマ社製、
2350 U/n+g)をそのまま用い、下記のよう
な原料組成にしてこれらを均一に混合することによりス
キンローションを得た。
2350 U/n+g)をそのまま用い、下記のよう
な原料組成にしてこれらを均一に混合することによりス
キンローションを得た。
S OD O,003%グリセリン
1O3000〃 精製水 89.997 〃 〔比較例2] 修飾SODとして実施例1と同様のものを用い、下記の
ような原料組成にしてこれらを均一に混合することによ
りスキンローションを得た。
1O3000〃 精製水 89.997 〃 〔比較例2] 修飾SODとして実施例1と同様のものを用い、下記の
ような原料組成にしてこれらを均一に混合することによ
りスキンローションを得た。
修飾SOD 0.01%
精製水 99.99 〃
上記のようにして得られた6種類の実施測高および2種
類の比較測高について、前記の手順に従って各試験を行
い評価した。その結果を下記の表に示す。
類の比較測高について、前記の手順に従って各試験を行
い評価した。その結果を下記の表に示す。
(以下余白)
この表かられかるように、実施別品はいずれも肌の改善
に優れた効果を示している。そして、未修飾のスーパー
オキシドジスムターゼを用いた比較例1品のような皮膚
への刺激やかぶれもない。
に優れた効果を示している。そして、未修飾のスーパー
オキシドジスムターゼを用いた比較例1品のような皮膚
への刺激やかぶれもない。
また、比較例2品で問題となる経口安定性も、実施別品
では全く問題がない。
では全く問題がない。
以上のように、この発明の皮膚化粧料は、ポリアルキレ
ングリコールによって修飾されたスーパーオキシドジス
ムターゼと水溶性多価アルコールとが含有されているた
め、これを用いると、肌荒れを起こすことなく肌の乾燥
化、老化を防止することができる。しかも、この化粧料
は、色や匂いが経日的に変化することがなく、長期間安
心して使用することができるという利点を有する。
ングリコールによって修飾されたスーパーオキシドジス
ムターゼと水溶性多価アルコールとが含有されているた
め、これを用いると、肌荒れを起こすことなく肌の乾燥
化、老化を防止することができる。しかも、この化粧料
は、色や匂いが経日的に変化することがなく、長期間安
心して使用することができるという利点を有する。
Claims (4)
- (1)銅、亜鉛型スーパーオキシドジスムターゼにポリ
アルキレングリコールを結合させた修飾スーパーオキシ
ドジスムターゼと水溶性多価アルコールとを必須成分と
することを特徴とする皮膚化粧料。 - (2)修飾スーパーオキシドジスムターゼの含有量が、
酵素量として0.00001〜1重量%に設定されてい
る特許請求の範囲第1項記載の皮膚化粧料。 - (3)ポリアルキレングリコールが、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコールおよびエチレンオキ
サイド−プロピレンオキサイド共重合体からなる群から
選ばれた少なくとも一つのポリアルキレングリコールで
ある特許請求の範囲第1項または第2項記載の皮膚化粧
料。 - (4)水溶性多価アルコールの含有量が、0.5〜50
重量%に設定されている特許請求の範囲第1項ないし第
3項のいずれかに記載の皮膚化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28776487A JPH01128910A (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | 皮膚化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28776487A JPH01128910A (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | 皮膚化粧料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01128910A true JPH01128910A (ja) | 1989-05-22 |
Family
ID=17721451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28776487A Pending JPH01128910A (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | 皮膚化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01128910A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05331039A (ja) * | 1992-05-26 | 1993-12-14 | Kose Corp | 化粧料 |
JP2009023980A (ja) * | 2007-07-23 | 2009-02-05 | Rohto Pharmaceut Co Ltd | 皮膚外用剤 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5587712A (en) * | 1978-12-26 | 1980-07-02 | Yoshihide Hagiwara | Skin cosmetic |
JPS5816685A (ja) * | 1981-07-22 | 1983-01-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 固定化酵素,その製造法および製剤 |
JPS61249388A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-06 | Ajinomoto Co Inc | 安定化ス−パ−オキサイドジスムタ−ゼ |
-
1987
- 1987-11-12 JP JP28776487A patent/JPH01128910A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5587712A (en) * | 1978-12-26 | 1980-07-02 | Yoshihide Hagiwara | Skin cosmetic |
JPS5816685A (ja) * | 1981-07-22 | 1983-01-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 固定化酵素,その製造法および製剤 |
JPS61249388A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-06 | Ajinomoto Co Inc | 安定化ス−パ−オキサイドジスムタ−ゼ |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05331039A (ja) * | 1992-05-26 | 1993-12-14 | Kose Corp | 化粧料 |
JP2009023980A (ja) * | 2007-07-23 | 2009-02-05 | Rohto Pharmaceut Co Ltd | 皮膚外用剤 |
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