JP7483878B2 - ケストース含有フラクトオリゴ糖の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の一例は、砂糖を含む基質とケストース転換活性を有する酵素または前記酵素を生産する微生物を利用してケストース転換反応を行う工程を含む、ケストース含有フラクトオリゴ糖の製造方法に関する。
[数式1]
(ニストース重量%)/{(ケストース重量%)+(ニストース重量%)}×100(%)
糖化槽に55℃加温された水を45ton投入後、砂糖55tonを添加して1時間~2時間攪拌を通じて砂糖結晶を完全に溶かした。以降、pHを6.5~7.0に滴定後、従来のフラクトオリゴ糖製造酵素であるアスペルギルス(Aspergillus)属またはフザリウム(Fusarium)属微生物由来β-フラクトフラノシダーゼ(β-fructofuranosidase)を添加して50~60℃の温度で24時間~48時間反応させた。
以降、反応が完了した時点で4N NaOHを利用してpH7.6以上に滴定すると同時に、80℃温度で2時間加温して酵素失活を誘導した。酵素失活が完了した時点で酵素反応物を脱色/濾過、精製、および濃縮を通じて固形分含有量75重量%に合わせて製造した。製造が完了したシロップの比較試料1-Aの糖組成を表1に示した。
以降、Na+タイプ分離樹脂が充填されているSMBを利用して高純度分離を進行した。高純度分離後の得られたシロップの比較試料1-Bの糖組成を以下の分析条件の液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析して表1に示した。高純度分離後のケストース含有量は約34重量%であった。したがって、汎用的に使用している従来のフラクトオリゴ糖製造の酵素では高純度ケストース生産が難しいことを確認することができた。
カラム: Shodex Asahipak BH2P-50 4E
注入量: 10ul
流速: 1ml/min
カラム温度: 30℃
移動床: Acetonitrile 70%
糖化槽に55℃加温された水を45kg投入後、砂糖55kg添加して1時間~2時間攪拌を通じて砂糖結晶を完全に溶かした。以降、pHを6.5~7.0に滴定後、ケストース高含有シロップ製造酵素である寄託番号KCTC 13139BPアスペルギルスニガー(Aspergillus niger)由来のβ-フラクトフラノシダーゼ(β-fructofuranosidase)を添加して50~60℃の温度で24時間~48時間反応させた。
この際、砂糖含有量が34重量%残っている酵素反応区間で4N NaOHを利用してpH7.6以上に滴定と同時に80℃で2時間加温させて酵素失活を誘導した。酵素失活が完了した時点で酵素反応物を脱色/濾過、精製、濃縮を通じて75重量%に合わせて製造した。製造が完了したシロップの試験試料1-1の糖組成を表2に示した。
以降、Na+タイプ分離樹脂が充填されているSMBを利用して高純度分離を進行した。酵素反応後、高純度分離後の得られた試験試料1-2の糖組成は、比較例1と同一条件で液体クロマトグラフィー(HPLC)を利用して分析し、表2に示した。高純度分離後のケストースは約81重量%を示した。したがって、ケストース85%以上を分離するためには分離前原液の砂糖含有量が34重量%を超えて高くなれば難しいということを確認した。
糖化槽に55℃加温された水を45kg投入後、砂糖55kg添加して1時間~2時間攪拌を通じて砂糖結晶を完全に溶かした。以降、pHを6.5~7.0に滴定後、ケストース高含有シロップ製造酵素である実施例1と同じアスペルギルスニガー(Aspergillus niger)由来のβ-フラクトフラノシダーゼ(β-fructofuranosidase)を添加して50~60℃の温度で24時間~48時間反応させた。
この際、砂糖含有量30重量%が残っている酵素反応区間で4N NaOHを利用してpH7.6以上に滴定と同時に80℃で2時間加温させて酵素失活を誘導した。酵素失活が完了した時点で酵素反応物を脱色/濾過、精製、濃縮を通じて75重量%に合わせて製造した。製造が完了したシロップの試験試料2-1の糖組成を表3に示した。
以降、Na+タイプ分離樹脂が充填されているSMBを利用して高純度分離を進行した。酵素反応後、高純度分離後の得られたシロップの試験試料2-2の糖組成は比較例1と同一条件で液体クロマトグラフィー(HPLC)を利用して分析し、表3に示した。高純度分離後のケストースは約85重量%を示した。ケストース85%以上を分離するためには分離前原液の砂糖含有量が30重量%以下でなければならないことを確認した。
糖化槽に55℃加温された水を45kg投入後、砂糖55kg添加して1時間~2時間攪拌を通じて砂糖結晶を完全に溶かした。以降、pHを6.5~7.0に滴定後、ケストース高含有シロップ製造酵素である実施例1と同じアスペルギルスニガー(Aspergillus niger)由来のβ-フラクトフラノシダーゼ(β-fructofuranosidase)を添加して50~60℃の温度で24時間~48時間反応させた。
この際、砂糖含有量26重量%が残っている酵素反応区間で4N NaOHを利用してpH7.6以上に滴定と同時に80℃で2時間加温させて酵素失活を誘導した。酵素失活が完了した時点で酵素反応物を脱色/濾過、精製、濃縮を通じて75重量%に合わせて製造した。製造が完了したシロップの試験試料3-1の糖組成を表4に示した。
以降、Na+タイプ分離樹脂が充填されているSMBを利用して高純度分離を進行した。酵素反応後、高純度分離後の得られたシロップの試験試料3-2の糖組成は比較例1と同一条件で液体クロマトグラフィー(HPLC)を利用して分析し、表4に示した。高純度分離後のケストースは約88重量%を示した。ケストース85%以上、例えば88重量%以上を分離するためには分離前原液の砂糖含有量が30重量%以下でなければならないことを確認した。
糖化槽に55℃加温された水を45kg投入後、砂糖55kg添加して1時間~2時間攪拌を通じて砂糖結晶を完全に溶かした。以降、pHを6.5~7.0に滴定後、ケストース高含有シロップ製造酵素である実施例1と同じアスペルギルスニガー(Aspergillus niger)由来のβ-フラクトフラノシダーゼ(β-fructofuranosidase)を添加して50~60℃の温度で24時間~48時間反応させた。
この際、砂糖含有量20重量%が残っている酵素反応区間で4N NaOHを利用してpH7.6以上に滴定と同時に80℃で2時間加温させて酵素失活を誘導した。酵素失活が完了した時点で酵素反応物を脱色/濾過、精製、濃縮を通じて75重量%に合わせて製造した。製造が完了したシロップの試験試料4-1の糖組成を表5に示した。
以降、Na+タイプ分離樹脂が充填されているSMBを利用して高純度分離を進行した。酵素反応後、高純度分離後の得られたシロップの試験試料4-2の糖組成は比較例1と同一条件で液体クロマトグラフィー(HPLC)を利用して分析し、表5に示した。高純度分離後のケストースは約91重量%を示した。ケストース90%以上を分離するためには分離前原液の砂糖含有量が25重量%以下でなければならないことを確認することができた。
糖化槽に55℃加温された水を45kg投入後、砂糖55kg添加して1時間~2時間攪拌を通じて砂糖結晶を完全に溶かした。以降、pHを6.5~7.0に滴定後、ケストース高含有シロップ製造酵素である実施例1と同じアスペルギルスニガー(Aspergillus niger)由来のβ-フラクトフラノシダーゼ(β-fructofuranosidase)を添加して50~60℃の温度で24時間~48時間反応させた。
この際、砂糖含有量15重量%が残っている酵素反応区間で4N NaOHを利用してpH7.6以上に滴定と同時に80℃で2時間加温させて酵素失活を誘導した。酵素失活が完了した時点で酵素反応物を脱色/濾過、精製、濃縮を通じて75重量%に合わせて製造した。製造が完了したシロップの試験試料5-1の糖組成を表6に示した。
以降、Na+タイプ分離樹脂が充填されているSMBを利用して高純度分離を進行した。酵素反応後、高純度分離後の得られたシロップの試験試料5-2の糖組成は比較例1と同一条件で液体クロマトグラフィー(HPLC)を利用して分析し、表6に示した。高純度分離後のケストースは約88重量%を示した。ケストース85%以上を分離するためには分離前原液の砂糖含有量約15重量%範囲も問題がないが、ニストース(GF3)の含有量増加により高純度ケストースの分離に影響があることを確認した。したがって、砂糖以外にもニストース(GF3)含有量もケストース分離に影響を与え、ケストース90%以上を分離するためには酵素反応後GF3を5%以下に管理することがより好ましいと判断された。
イオン精製がケストース高含有シロップの物性に及ぼす影響を調べるために、実施例1~5で高純度分離後に得られたケストース高含有シロップの一部を取り、イオン精製MB-AまたはA-MBに分けて精製した。以降、濃縮工程を通じて75Brixに濃縮し、45℃苛酷条件で1、2、3、4、5、6、7週目にそれぞれ測定した。フラクトオリゴ糖の含有量を分析するために液体クロマトグラフィーを利用して糖組成を分析し、表7に示した。また製品を30Bxに希釈してpHメーター(pH meter)を利用して製品のpHを分析し、表8に示した。
Claims (17)
- 砂糖を含む基質とケストース転換活性を有する酵素または前記酵素を生産する微生物を利用してケストース転換反応を行う工程;
前記ケストース転換反応を終結する工程;
疑似移動層(SMB)クロマトグラフィーを利用して前記ケストース転換反応の反応生成物からケストース含有フラクトオリゴ糖画分を得る分離工程;および
前記フラクトオリゴ糖画分を、混合床(mixed bed)塔を含むイオン精製塔を通過させ、且つ陰イオン交換樹脂塔を最後に通過させることによりイオン精製する工程を含む、ケストース含有フラクトオリゴ糖の製造方法であって、
前記分離工程は、フラクトオリゴ糖画分の糖類固形分100重量%を基準としてケストース(GF2)を80重量%以上含むフラクトオリゴ糖画分を得るものであり、
前記イオン精製する工程を行った後に得られるフラクトオリゴ糖画分のpHは、5~8であり、
前記ケストース含有フラクトオリゴ糖は、製造後45℃で7週間保管後、pHが3.5~8である特性を有する、ケストース含有フラクトオリゴ糖の製造方法。 - 前記ケストース転換反応を行う工程は、前記砂糖を含む基質の糖類固形分含有量を基準として、80~100重量%の砂糖を含む基質を利用して行われるものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記ケストース転換反応を終結する工程は、前記反応生成物の糖類固形分含有量100重量%を基準として砂糖含有量が15~35重量%であるとき、前記ケストース転換反応を終結するものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記ケストース転換反応を終結する工程は、前記反応生成物の糖類固形分含有量100重量%を基準としてニストース含有量が0.01~5重量%であるとき、前記ケストース転換反応を終結するものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記分離工程は、前記フラクトオリゴ糖画分の糖類固形分100重量%を基準としてケストース(GF-2)を85重量%以上含むフラクトオリゴ糖画分を得るものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記分離工程は、前記フラクトオリゴ糖画分の糖類固形分100重量%を基準としてケストース(GF2)を90重量%以上含むフラクトオリゴ糖画分を得るものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記分離工程は、前記フラクトオリゴ糖画分の糖類固形分100重量%を基準としてニストース(GF3)を10重量%以下含むフラクトオリゴ糖画分を得るものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記ケストース転換反応を終結する工程は、前記反応生成物の糖類固形分含有量を基準として15~35重量%の砂糖、30~60重量%のケストース、および0.01~5重量%のニストースを含む反応生成物を生産するものであり、
前記分離工程は、前記フラクトオリゴ糖画分の糖類固形分100重量%を基準としてケストース(GF2)を80重量%以上含むフラクトオリゴ糖画分を得るものである、請求項1に記載の製造方法。 - 前記ケストース転換反応を終結する工程は、前記反応生成物の糖類固形分100重量%を基準として25重量%未満のブドウ糖を含む酵素反応物を生産するものである、請求項8に記載の製造方法。
- 前記分離工程は、70~80Brixの固形分含有量を有する前記ケストース転換反応生成物に適用されるものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記ケストース含有フラクトオリゴ糖のフラクトオリゴ糖含有量は、前記フラクトオリゴ糖画分の製造直後に測定されたフラクトオリゴ糖含有量の30%以上である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記ケストース転換反応を行う工程は、pH6~8および40~70℃の温度で行われるものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記ケストース転換反応を終結する工程は、
反応pHを7.6以上に滴定する段階、および
反応温度を75℃以上に設定する段階
からなる群より選択された1種以上を含むものである、請求項1に記載の製造方法。 - 前記ケストース転換反応の反応生成物の分離工程を行う前に、脱色工程、イオン精製工程、および濃縮工程からなる群より選択された1種以上の処理工程を追加的に含むものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記ケストース転換活性を有する酵素は、アスペルギルスニガー(Aspergillus niger)菌株、ピキアファリノサ(Pichia farinose)菌株、ヤロウィアリポリティカ(Yarrowia lipolytica)、ミレロジマファリノサ(Millerozyma farinose)、およびアスペルギルスオリゼ(Aspergillus oryzae)菌株からなる群より選択された1種以上に由来する酵素である、請求項1に記載の製造方法。
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KR102666581B1 (ko) * | 2022-12-30 | 2024-05-16 | 주식회사 삼양사 | 결정형 케스토스 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001149100A (ja) | 1999-11-30 | 2001-06-05 | Japan Organo Co Ltd | 糖液の精製法及び装置 |
CN104878056A (zh) | 2015-04-27 | 2015-09-02 | 量子高科(中国)生物股份有限公司 | 一种生产高纯度低聚果糖的方法 |
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Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2243072C (en) * | 1995-12-11 | 2009-01-27 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Crystalline 1-kestose and process for preparing the same |
JP2000232878A (ja) * | 1999-02-12 | 2000-08-29 | Hokuren Federation Of Agricult Coop:The | フラクトシル転移酵素、並びに該酵素を用いた1−ケストース及びニストースの分別製造方法 |
JPWO2005085447A1 (ja) * | 2004-03-04 | 2008-01-24 | 明治製菓株式会社 | β−フルクトフラノシダーゼ変異体 |
CN100507009C (zh) * | 2005-12-28 | 2009-07-01 | 暨南大学 | 一种大蒜低聚果糖的生产方法 |
CN103333934A (zh) * | 2013-06-17 | 2013-10-02 | 量子高科(中国)生物股份有限公司 | 一种甘蔗低聚果糖制品的制备方法 |
KR101628769B1 (ko) * | 2015-11-06 | 2016-06-09 | ㈜네오크레마 | 프락토올리고당이 포함된 혼합 당 조성물의 제조 방법 |
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KR101919129B1 (ko) * | 2016-12-29 | 2018-11-15 | 주식회사 삼양사 | 프락토올리고당 생산 방법 |
KR102004944B1 (ko) * | 2018-11-06 | 2019-10-08 | 주식회사 삼양사 | 고함량 1-케스토스 함유 프락토올리고당 생산 방법 |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001149100A (ja) | 1999-11-30 | 2001-06-05 | Japan Organo Co Ltd | 糖液の精製法及び装置 |
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徳永隆久,フラクトオリゴ糖の特性と効果的利用,食品と科学 1991臨時増刊号 調味料読本,1991年08月08日,vol.436,pp.84-90 |
藤井 聰, 川崎 耕治, 河本 正彦,イオン交換樹脂による糖液の清浄に関する研究,日本食品工業学会誌,22(2),1975年,pp.78-82,<URL: https://www.jstage.jst.go.jp/article/nskkk1962/22/2/22_2_78/_article/-char/ja>,ISSN 0029-0394 |
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