JP7475616B1 - ピラーアレーン複合体 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2には、ポリエチレングリコールと、該ポリエチレングリコールを串刺し状に包接するピラーアレーンと、上記ポリエチレングリコールの両末端にアダマンタン基類が配置されたポリロタキサンが記載されている。
非特許文献3には、ピラーアレーンと、ピラーアレーンに包接されたポリエチレンまたはポリプロピレンを含むロタキサンが記載されている。
[1]
ポリマーと、前記ポリマーを包接する、1つまたは複数の環状化合物とを含み、
前記ポリマーは、130℃以上に、ガラス転移温度および融点から選ばれる少なくとも1つを有し、
前記環状化合物は、以下の式(I):
Aは、各出現においてそれぞれ独立して、-ORおよび-CO-から選ばれる1種またはそれ以上を含む2価のC4-50有機基を表し、
Rは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子を含んでいてもよい有機基または水素原子を表し、
nは、4~20の整数を表す。]
で表される化合物を含む、複合体。
[2]
前記環状化合物は、以下の式(1)~(3):
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
n1は、4~20の整数である。]
R5は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R6は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
n2は、4~20の整数である。]
R7は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R8は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R9は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
n3は、1~19の整数であり、
n4は、1~19の整数であり、
n3とn4の合計は、4~20であり、
n3またはn4を付して括弧で括られた単位の存在順序は式(3)中において任意である。]
のいずれかで表される化合物を含む、[1]に記載の複合体。
[3]
前記式(1)において、R1~R4から選ばれる1つまたはそれ以上は、含フッ素有機基である、[2]に記載の複合体。
[4]
前記式(1)において、R3およびR4から選ばれる1つまたはそれ以上は、水素原子である、[2]に記載の複合体。
[5]
前記環状化合物は、下記式(1-A)、(2-A)および(3-A):
R1aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R2aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R3aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R4aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
n1は、4~20の整数である。]
R5aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R6aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
n2は、4~20の整数である。]
R7aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R8aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R9aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R10aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R11aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R12aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
n3は、1~19の整数であり、
n4は、1~19の整数であり、
n3とn4の合計は、4~20であり、
ただし、n3またはn4を付して括弧で括られた単位の存在順序は式(3-A)中において任意である。]
のいずれかで表される化合物である、[1]~[4]のいずれか1つに記載の複合体。
[6]
前記環状化合物の熱分解温度は、250℃以上である、[1]~[5]のいずれか1つに記載の複合体。
[7]
前記ポリマーは140℃以上に、ガラス転移温度および融点から選ばれる少なくとも1つを有する、[1]~[6]のいずれか1つに記載の複合体。
[8]
前記ポリマーは、置換基を有していてもよい直鎖状ポリマーである、[1]~[7]のいずれか1つ記載の複合体。
[9]
前記ポリマーは、繰り返し構造単位にカルボニル基、エステル基、アミド基、イミド基およびエーテル基からなる群より選ばれる1種を有する直鎖状ポリマーである、[1]~[8]のいずれか1つに記載の複合体。
[10]
前記ポリマーは、繰り返し構造単位に芳香族環を有する直鎖状ポリマーである、[1]~[9]のいずれか1つに記載の複合体。
[11]
前記ポリマーは、ポリエステルを含む、[1]~[10]のいずれか1つに記載の複合体。
[12]
前記ポリマーは、含フッ素ポリマーを含む、[1]~[11]のいずれか1つに記載の複合体。
[13]
前記ポリマーは、ポリフッ化ビニリデンを含む、[1]~[12]のいずれか1つに記載の複合体。
[14]
熱分解温度が、170℃以上である、[1]~[13]のいずれか1つに記載の複合体
[15]
前記複合体の熱分解温度をtxとし、前記ポリマーの熱分解温度及び前記環状化合物の熱分解温度の低い方をtyとしたとき、tx-tyが50℃以上である、[1]~[14]のいずれか1つに記載の複合体。
[16]
前記環状化合物の割合は、前記ポリマーと前記環状化合物との合計100質量部中、0.01質量%以上99質量%以下である、[1]~[15]のいずれか1つに記載の複合体。
[17]
[1]~[16]のいずれか1つに記載の複合体の製造方法であって、
前記ポリマーと、前記式(I)で表される環状化合物とを、無溶媒下で接触して、前記複合体を得ることを含む、製造方法。
[18]
前記接触は、前記ポリマーのガラス転移温度および融点の少なくとも一方よりも高い温度で実施される、[17]に記載の製造方法。
[19]
[1]~[16]のいずれか1つに記載の複合体を含む、組成物。
[20]
粉体状である、[19]に記載の組成物。
[21]
液状である、[19]に記載の組成物。
本開示の複合体は、
ポリマーと、前記ポリマーを包接する、1個またはそれ以上の環状化合物とを含み、
前記環状化合物は、以下の式(I):
Aは、各出現においてそれぞれ独立して、-ORおよび-CO-から選ばれる1種またはそれ以上を含む2価のC4-50有機基を表し、
Rは、各出現に置いてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子を含んでいてもよい有機基または水素原子を表し、
nは、4~20の整数を表す。]
で表される化合物を含む。
上記C4-50有機基は、好ましくはC4-20有機基、より好ましくはC4-10有機基であり得る。
上記2価のC6-20芳香族炭化水素基は、好ましくは、2価のC6-10芳香族炭化水素基、より好ましくは、2価のC6-8芳香族炭化水素基、特に好ましくはフェニレン基であり得る。
上記2価のC3-20脂環式炭化水素基は、飽和脂環式炭化水素基および不飽和脂環式炭化水素基のいずれであってもよい。上記2価のC3-20脂環式炭化水素基は、好ましくは2価のC6-10不飽和脂環式炭化水素基、より好ましくは、2価のC6-8不飽和炭化水素基、特に好ましくはシクロヘキサジエニル基であり得る。
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
n1は、4~20の整数であり、
好ましい態様において、R1~R4から選ばれる1つまたはそれ以上は、含フッ素有機基であることが好ましく、C2-6フルオロアルキル基を含む有機基であることがより好ましく、
別の好ましい態様において、R3およびR4から選ばれる1つまたはそれ以上は、は水素原子であり、より好ましくはR3およびR4が水素原子であり得る。]
R5は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R6は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
n2は、4~20の整数である。]
R7は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R8は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R9は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
n3は、1~19の整数であり、
n4は、1~19の整数であり、
n3とn4の合計は、4~20であり、
n3またはn4を付して括弧で括られた単位の存在順序は式(3)中において任意である。]
のいずれかで表される化合物を含むことが好ましい。
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
n1は、4~20の整数である。]
で表される化合物を含むことが好ましい。
-(Op1-R20 q1)-Rfa
[式中:
R20は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-10アルキレン基を表す。
Rfaは、C1-10フルオロアルキル基を表す。
p1は、0~2の整数である。
q1は、0~3の整数である。
(Op1-R20 q1)中、OおよびR11aの存在順序は限定されない。]
で表される基である。
-O-R20-(O-R20)r1-Rfa
[式中:
R20は、それぞれ独立して、C1-10アルキレン基を表す。
Rfaは、C1-10フルオロアルキル基を表す。
r1は、0または1である。]
で表される基である。
-O-R20-(O-R20)r1-Rfa
[式中:
R20は、それぞれ独立して、C1-10アルキレン基を表す。
Rfaは、C1-10パーフルオロアルキル基を表す。
r1は、0または1である。]
で表される基である。
R13およびR16は、-O-R20-(O-R20)r1-Rfaであり、R14およびR15は、水素原子であるか、あるいは
R14およびR15は、-O-R20-(O-R20)r1-Rfaであり、R13およびR16は、水素原子であり、
R20は、それぞれ独立して、C1-10アルキレン基、好ましくはC1-6アルキレン基であり、
Rfaは、C1-10パーフルオロアルキル基、好ましくはC1-6パーフルオロアルキル基であり、
r1は、0または1であり、
n1は、4~6の整数、好ましくは5または6である。
R1aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R2aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R3aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R4aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
n1は、4~20の整数である。]
で表される。
R13は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R14は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R16は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
n5は、4~20の整数であり、
ただし、R13、R14、R15およびR16の少なくとも1つは、含フッ素有機基であり、
R14およびR15の少なくとも1つは、水素原子である。]
で表され得る。
-(Op1-R20 q1)-Rfa
[式中:
R20は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-10アルキレン基を表す。
Rfaは、C1-10フルオロアルキル基を表す。
p1は、0~2の整数である。
q1は、0~3の整数である。
(Op1-R20 q1)中、OおよびR11aの存在順序は限定されない。]
で表される基である。
-O-R20-(O-R20)r1-Rfa
[式中:
R20は、それぞれ独立して、C1-10アルキレン基を表す。
Rfaは、C1-10フルオロアルキル基を表す。
r1は、0または1である。]
で表される基である。
-O-R20-(O-R20)r1-Rfa
[式中:
R20は、それぞれ独立して、C1-10アルキレン基を表す。
Rfaは、C1-10パーフルオロアルキル基を表す。
r1は、0または1である。]
で表される基である。
R13およびR16は、-O-R20-(O-R20)r1-Rfaであり、R14およびR15は、水素原子であるか、あるいは
R14およびR15は、-O-R20-(O-R20)r1-Rfaであり、R13およびR16は、水素原子であり、
R20は、それぞれ独立して、C1-10アルキレン基、好ましくはC1-6アルキレン基であり、
Rfaは、C1-10パーフルオロアルキル基、好ましくはC1-6パーフルオロアルキル基であり、
r1は、0または1であり、
n1は、4~6の整数、好ましくは5または6である。
R5は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R6は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
n2は、4~20の整数である。]
で表される化合物を含むことが好ましい。
R5aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R6aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
n2は、4~20の整数を表す。]
で表される。
R7は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R8は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R9は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
n3は、1~19の整数であり、
n4は、1~19の整数であり、
n3とn4の合計は、4~20であり、
n3またはn4を付して括弧で括られた単位の存在順序は式(3)中において任意である。]
で表される化合物を含むことが好ましい。
R7aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R8aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R9aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R10aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R11aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R12aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
n3およびn4は、上記と同意義であり、
ただし、n3またはn4を付して括弧で括られた単位の存在順序は式(3-A)中において任意である。]
で表される。
上記ポリマーが有していてもよい置換基において、C、N、OおよびSの合計の個数は、1以上であり、好ましくは5以下、より好ましくは3以下、さらに好ましくは2以下であり得る。
Rf13で表される1個またはそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1-4アルキル基における「C1-4アルキル基」は、直鎖であっても分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のC1-3アルキル基であり、より好ましくは直鎖のC1-3アルキル基である。
一の態様において、上記Rf14で表される1個またはそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1-4アルキル基は、好ましくは、1個またはそれ以上のハロゲン原子により置換されているC1-4アルキル基であり、さらに好ましくは、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているC1-4アルキル基であり、いっそう好ましくはC1-4パーフルオロアルキル基である。
-[O-Rb1]- (B1)
-[O-CO-O-Rb2]- (B2)
-[O-CO-Rb2-CO-O-Rb2]- (B3)
-[NH-CO-Rb2-CO-NH-Rb2]- (B4)
-[O-Rb2-SO2-Rb2-O-Rb2]- (B5)
-[O-Rb2-CO-Rb2]- (B6)
-[O-Rb2-O-Rb2-CO-Rb2]- (B7)
-[-CH2-CH(OH)]- (B8)
[式(B1)~(B8)中、
Rb1は、1個もしくはそれ以上の置換基を有していてもよいC6-20芳香族炭化水素基を含む2価の基または-CH2-を表し;
Rb2は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC6-20芳香族炭化水素基を含む2価の基、または、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-16アルキレン基を表す。]
から選ばれる1種またはそれ以上の繰り返し構造単位を有するポリマーが挙げられる。
-[CRb3 2-CRb3 2]- (B9)
[式(B9)中、
Rb3は、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-16アルキル基または水素原子を表す。]
*-Ar1-(X1-Ar1)n10-*
[式中、
Ar1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよい2価のC6-10芳香族炭化水素基を表し、
X1は、単結合、-O-、-CO-、-SO2-またはC1-4アルキレン基を表し、
n10は、0以上3以下の整数を表し、
*は、結合手を表し、
式中における合計の炭素数は、6以上20以下である。]
で表される。
本開示において、数平均分子量は、ゲル・パーミエーションクロマトグラフィ法により測定することができ、ポリスチレンを標準試料とした換算値として測定され得る。
CRf20Rf21=CRf22Rf23
[式中、
Rf20は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、C1-5フルオロアルキル基およびC1-5パーフルオロアルコキシ基から選ばれる1種を表し、
Rf21は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、C1-5フルオロアルキル基およびC1-5パーフルオロアルコキシ基から選ばれる1種を表し、
Rf22は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、C1-5フルオロアルキル基およびC1-5パーフルオロアルコキシ基から選ばれる1種を表し、
Rf23は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、C1-5フルオロアルキル基およびC1-5パーフルオロアルコキシ基から選ばれる1種を表し、
Rf20~Rf23の1つまたはそれ以上は、フッ素原子である。]
で表される。
本開示において、含フッ素オレフィン系ポリマーの数平均分子量は、ゲル・パーミエーションクロマトグラフィ法により測定することができ、ポリスチレンを標準試料とした換算値として測定され得る。
本開示において、熱分解温度は、約10mgのサンプルを200mL/minの窒素流量の窒素雰囲気下で熱重量測定を実施した場合において、測定対象の質量が、測定開始前の測定対象の質量と比較して5質量%減少した時点における温度とする。
上記複合体は、ポリマーと、上記式(I)で表される環状化合物とを、無溶媒下で接触して、複合体を得ることを含む製造方法により製造され得る。
上記複合体を含む組成物も、本開示の技術的範囲に含まれる。
かかる組成物は、上記複合体に加えて、樹脂、溶媒およびその他の添加剤から選ばれる1種またはそれ以上をさらに含んでいてもよい。
PBR:ポリブタジエンとしては市販の重量平均分子量5,000、cis-and trans-1,4 80%、ビニル基20%のものを用いた。代表的な構造式を下記に示す。
PVDF2:アルケマ社製のPVDF Kyner HSV900、融点162℃、MFR 230℃10kgf:0.2g/10min
PLA:ポリ乳酸としては市販の重量平均分子量10,000~18,000で融点が140℃、ガラス転移温度51℃のものを用いた。構造式を下記に示す。
日本電子株式会社製のNMR測定装置(JNM-ECZ500R もしくはJEOL JNM-ECS400)を用いて測定する。
1H-NMR測定条件:500MHzもしくは400MHz(テトラメチルシラン=0ppm)
島津製作所社製フーリエ変換赤外分光光度計(IRPrestige-21)で室温にて測定する。
日立ハイテクソリューションズ社製TG/DTA分析装置(熱重量示差熱分析装置)(STA7200)を用いて、約10mgのサンプルについて、窒素流量を200mL/minとし、窒素ガス雰囲気中、23℃から600℃までの温度範囲および10℃/分の昇温速度からなる測定条件の下で測定した。。熱分解温度は、測定開始前の測定対象の質量と比較して、測定対象の質量が5%が減少した時点における温度とした。
DSC(示差走査熱量計:日立ハイテクソリューションズ社、DSC7020)を用いて、30℃から200℃までの温度範囲を10℃/分の条件で昇温(ファーストラン)-降温-昇温(セカンドラン)とした。
を全自動多目的X線回折装置(SmartLab:リガク株式会社製)を用いて、以下の条件で測定した。
・測定角度:10~30°(光源:Cu/Kα、波長:1.5418Å)
5mLのガラス製チューブ管の中にPLAを0.36g(5mmol)入れた後に150℃に昇温することでPLAを完全に溶融させた。その中に環状化合物としてP5OHを0.061g(0.1mmol)加え、150℃の状態で15時間、24時間、65時間静置後、室温に戻し、固体状の複合体を得た。得られた複合体をPLAの良溶媒である90mLのクロロホルムで洗浄したところ、溶解しない複合体が観測された。これは、PLAにP5OHが包摂されることで溶解性が変わったためと考えられる。この良溶媒での洗浄処理で包摂されていないPLAは流去されるため、包接された複合体のみの精製ができた。
また、NMRの積分比により、P5OHユニットとPLAの繰り返し単位ユニットとの比を求めたところ、P5OH:PLA=1:0.7(モル比)となった。該比は、化学シフトが約5.2ppmのPLAのb1の水素の積分値(H、1個相当)と化学シフトが約3.6ppmのP5OHのa3の水素の積分値(H、10個相当)の比から計算した。
5mLのガラス製チューブ管の中に高融点PLA(PLLA)(融点180℃)を0.36g(5mmol)を1mLのアセトンに溶解させた溶液と環状化合物としてP5OHを0.061g(0.1mmol)を1mLのアセトンに溶解させた溶液を入れた後に真空乾燥でアセトンを除去し、180℃に昇温することで混合物を完全に溶融させ、180℃の状態で15時間静置後、室温に戻し、固体状の複合体を得た。得られた複合体をPLLAの良溶媒である300mLのトリクロロエチレンで洗浄して精製した。
5mLのガラス製チューブ管の中にPBRを0.27g(5mmol)(液状ポリマー)入れた後に室温のまま、環状化合物としてP5OHを0.061g(0.1mmol)加え、室温の状態で15時間静置後、液状の混合物を得た。得られた混合物をPBRの良溶媒である30mLのクロロホルムで合計4回洗浄した精製体を得た。
5mLのガラス製チューブ管の中にPBRを0.27g(5mmol)(液状ポリマー)入れた後に室温のまま、環状化合物としてC2P5Aを0.089g(0.1mmol)加え、室温の状態で15時間静置後、液状の混合物を得た。得られた混合物をPBRの良溶媒である30mLのヘキサンで合計4回洗浄した精製体を得た。
精製体をクロロホルムdに溶解させて1H-NMRを測定したところ、PBRもとづくピークが観測されず、複合体は得られなかった。その結果を図4に示す。比較のため、PBR単体の結果も示す。
5mLのサンプル管にPLAを0.118g(1.6mmol)、P5OHを0.01g(0.016mmol)いれて、溶媒としてジクロロメタンを2g加えて、超音波洗浄機を用いて均一溶解させた。ロータリーエバポレーターで40℃の条件で濃縮後、50℃で真空乾燥させて複合体を得た。
P5OHの量を下表のように変えて、実施例3と同様の操作によって複合体を得た。
PLAの代わりにPeCを用い、P5OHの代わりにP5Qを用いた。その量比は下表に従い、実施例3と同様の操作によって複合体を得た。
PLAのかわりにPeCをを用い、その量比は下表に従い、実施例3と同様の操作によって複合体を得た。
実施例3から11で得られた複合体の熱分解温度をTGA法により求めた。上記のように、ここでは5%質量減温度を熱分解温度とした。
比較のため、PeC単体、PLA単体の熱分解温度とその熱分解温度との差を表に示す。
環状化合物であるP5Q単体とC2P5A単体の熱分解温度をTGA法により求めた。
結果を下表に示す。
ポリマーとしてPVDF1を10mgを5mLのサンプル瓶に計量し、200℃に加熱した。PVDF1が溶融した状態とし、環状化合物として、C2P5Aを、表2に記載の量添加し、200℃のままでスパチュラを用いて十分に接触し、2時間、150℃で保持して、室温に戻し、各複合体を得た。得られた複合体のDSCとX線回折を測定した。下記にに配合比と種類をまとめた表を示す。
ポリマーをPVDF2(HSV900)に変更し、環状化合物の量を下表に記載の通りに変更したこと以外は、実施例13と同様にして、各複合体を得た。得られた複合体のDSCとX線回折を測定した。
環状化合物をC5P5Aに変更したこと以外は、実施例13と同様にして、各複合体を得た。得られた複合体のDSCとX線回折を測定した。
実施例13で得られた各複合体について、DSC測定を行った結果、および、比較データとして、C2P5AおよびPVDF1単体について、DSC測定を行った結果を図5に示す。
この結果から、C2P5Aの添加量を増やすにつれ、PVDF1(VP832)の融点が消失していくことがわかる。これはC2P5Aが包摂されることでPVDF自体の結晶化が阻害されたためと考えられる。
また、C2P5Aの結晶化温度もPVDF1の量が増えると高温へシフトし、融点ピークも消失していくことがわかる。これはC2P5Aが包摂されることで、結晶化に要する温度が高くなり、最終的には結晶化できなくなるためと考えられる。
実施例14で得られた各複合体について、DSC測定を行った結果、および、比較データとして、C2P5AおよびPVDF2単体について、DSC測定を行った結果を図6に示す。実施例7では、実施例6と比較して、ポリマーをPVDF1(VP832)から低融点タイプのPVDF2(HSV900)に変更したが、結果は実施例2と同様で、PVDF2の融点消失、C2P5Aの融点消失が観測され、包摂複合体の生成が示唆された。
実施例15で得られた各複合体について、DSC測定を行った結果を図7に示す。実施例8では、実施例6と比較して、環状化合物をC2P5AからC5P5Aに変更したが、結果は同様で、PVDF1の融点消失、C5P5Aの融点消失が観測され、包摂複合体の生成が示唆された。
実施例13で得られた各複合体について、X線回折測定を行った結果、および、比較データとして、C2P5AおよびPVDF1単体について、X線回折測定を行った結果を図8に示す。
DSCの結果と同様に、PVDF1(VP832)単独からC2P5Aを添加していくとPVDF1の結晶性を示す回折ピークが消失した。
また、C2P5Aの添加であらたに2θ=8°付近に新たな長期周期構造が確認できた。これをPVDF1に包摂されたC2P5Aの面間隔だと仮定して解析すると、PVDF1の繰り返し構造単位(モノマー単位)約4個に対して1個のC2P5Aが挿入されているといえる。
実施例14で得られた各複合体について、X線回折測定を行った結果、および、比較データとして、C2P5AおよびPCDF2単体について、X線回折測定を行った結果を図9に示す。
DSCと同様に、ポリマーの種類をPVDF1(VP832)からPVDF2(HSV900)に変更したが、DSCの結果と同様に、PVDF2(HSV900)単独からC2P5Aを添加していくとPVDFの結晶性を示す回折ピークが消失した。
また、C2P5Aの添加であらたに2θ=8°付近に新たな長期周期構造が確認できた。これをPVDF2に包摂されたC2P5Aの面間隔だと仮定して解析すると、PVDF2の繰り返し構造単位(モノマー単位)約4個に対して1個のC2P5Aが挿入されているといえる。
PA11/P5Qの検討
ポリアミド11(Sigma-Ardrich社より試薬で購入)(PA11)とP5Qの検討
循環式二軸押出機(Xplore MC15HT:Xplore Instruments社製)を用いて、10.30gのPA11と0.21gのP5Qとの混練を検討した。材料は事前にドライブレンドしてからホッパーから投入し、240℃、3min、200rpmの条件で混練した。混練後、サンプルをストランドとして採取した。使用したPA11の融点は189.7℃であった。
ストランドの5%重量減温度(Td5)をTGA法で評価した。
図10より、PA11/P5Qについては、1540cm-1:アミドC-N-H変角がPA11と比較して低波数側にシフトしていた。これより、PA11のアミドとP5QのC=Oが相互作用していることを確認された。
Claims (21)
- ポリマーと、前記ポリマーを包接する、1つまたは複数の環状化合物とを含み、
前記ポリマーは、130℃以上に、ガラス転移温度および融点から選ばれる少なくとも1つを有し、
前記環状化合物は、以下の式(I):
Aは、各出現においてそれぞれ独立して、-ORおよび-CO-から選ばれる1種またはそれ以上を含む2価のC4-50有機基を表し、
Rは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子を含んでいてもよい有機基または水素原子を表し、
nは、4~20の整数を表す。]
で表される化合物を含む、複合体。 - 前記環状化合物は、以下の式(1)~(3):
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
n1は、4~20の整数である。]
R5は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R6は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
n2は、4~20の整数である。]
R7は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R8は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R9は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、
n3は、1~19の整数であり、
n4は、1~19の整数であり、
n3とn4の合計は、4~20であり、
n3またはn4を付して括弧で括られた単位の存在順序は式(3)中において任意である。]
のいずれかで表される化合物を含む、請求項1に記載の複合体。 - 前記式(1)において、R1~R4から選ばれる1つまたはそれ以上は、含フッ素有機基である、請求項2に記載の複合体。
- 前記式(1)において、R3およびR4から選ばれる1つまたはそれ以上は、水素原子である、請求項2に記載の複合体。
- 前記環状化合物は、下記式(1-A)、(2-A)および(3-A):
R1aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R2aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R3aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R4aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
n1は、4~20の整数である。]
R5aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R6aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
n2は、4~20の整数である。]
R7aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R8aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R9aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R10aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R11aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
R12aは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよいC1-30アルキル基または水素原子を表し、
n3は、1~19の整数であり、
n4は、1~19の整数であり、
n3とn4の合計は、4~20であり、
ただし、n3またはn4を付して括弧で括られた単位の存在順序は式(3-A)中において任意である。]
のいずれかで表される化合物である、請求項1に記載の複合体。 - 前記環状化合物の熱分解温度は、250℃以上である、請求項1に記載の複合体。
- 前記ポリマーは140℃以上に、ガラス転移温度および融点から選ばれる少なくとも1つを有する、請求項1に記載の複合体。
- 前記ポリマーは、置換基を有していてもよい直鎖状ポリマーである、請求項1に記載の複合体。
- 前記ポリマーは、繰り返し構造単位にカルボニル基、エステル基、アミド基、イミド基およびエーテル基からなる群より選ばれる1種を有する直鎖状ポリマーである、請求項1に記載の複合体。
- 前記ポリマーは、繰り返し構造単位に芳香族環を有する直鎖状ポリマーである、請求項1に記載の複合体。
- 前記ポリマーは、ポリエステルを含む、請求項1に記載の複合体。
- 前記ポリマーは、含フッ素ポリマーを含む、請求項1に記載の複合体。
- 前記ポリマーは、ポリフッ化ビニリデンを含む、請求項1に記載の複合体。
- 熱分解温度が、170℃以上である、請求項1に記載の複合体
- 前記複合体の熱分解温度をtxとし、前記ポリマーの熱分解温度及び前記環状化合物の熱分解温度の低い方をtyとしたとき、tx-tyが50℃以上である、請求項1に記載の複合体。
- 前記環状化合物の割合は、前記ポリマーと前記環状化合物との合計100質量部中、0.01質量%以上99質量%以下である、請求項1に記載の複合体。
- 請求項1~16のいずれか1項に記載の複合体の製造方法であって、
前記ポリマーと、前記式(I)で表される環状化合物とを、無溶媒下で接触して、前記複合体を得ることを含む、製造方法。 - 前記接触は、前記ポリマーのガラス転移温度および融点の少なくとも一方よりも高い温度で実施される、請求項17に記載の製造方法。
- 請求項1~16のいずれか1項に記載の複合体を含む、組成物。
- 粉体状である、請求項19に記載の組成物。
- 液状である、請求項19に記載の組成物。
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