JP7459510B2 - ポリエステル組成物 - Google Patents
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Description
(I)ポリエステル組成物に対して、フェノール残基を1~35mmol/kg含有する。
本発明のポリエステル組成物は、テレフタル酸および/またはそのエステル形成性誘導体、シクロヘキサンジカルボン酸および/またはそのエステル形成性誘導体、エチレングリコールを主たる原料とするポリエステル組成物である。
特性の観点より好適に採用できる。
本発明のポリエステル組成物は通常、次の(1)~(3)のいずれかのプロセスで製造される。
すなわち、(1)テレフタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸およびエチレングリコールを原料とし、直接エステル化反応によって低重合体を得、さらにその後の重縮合反応によって高分子量ポリエステル組成物を得るプロセス。(2)テレフタル酸ジメチル、シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルおよびエチレングリコールを原料とし、エステル交換反応によってポリエチレンテレフタレート低重合体を得、さらにその後の重縮合反応によって高分子量ポリエステル組成物を得るプロセス。(3)テレフタル酸ジメチルとエチレングリコールを原料とし、エステル交換反応によってポリエチレンテレフタレート低重合体を得る。続いて、テレフタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸およびエチレングリコールを添加し、エステル化反応によって低重合体を得、その後の重縮合反応によって高分子量ポリエステル組成物を得るプロセスである。
用いた原料は以下のとおりである。
1.テレフタル酸ジメチル:SKケミカル社製
2.テレフタル酸:三井化学社製高純度テレフタル酸。
3.1,4-シクロヘキサンジカルボン酸:新日本理化株式会社製。
4.エチレングリコール:三菱化学社製
5.IRGANOX1010:BASF社製
6.アデカスタブPEP-8:ADEKA社製
7.スミライザーTP-D:住友化学社製
なお、実施例中の物性値は以下に述べる方法で測定した。
ポリエステル組成物0.01gを、10%塩酸メタノール4mLにて80℃で分解した。冷却後、塩酸メタノールを1mL加え、析出物をろ過した。ろ液を高速液体クロマトグラフィ(島津製作所社製LC-20A)にて測定し、下記実施例および比較例のポリエステル組成物に含まれるフェノール残基の含有量を算出した。
カラム恒温槽 :50℃
溶 離 液 :A.0.1vol%ギ酸水溶液、B.アセトニトリル
プログラム :0.0分→10.0分 B25%→100%
10.0分→20分 B100%
流 量 :0.8mL/分
サンプル注入量:20μl
検 出 波 長:260~280nm 。
得られたポリエステル組成物を、o-クロロフェノール溶媒に溶解し、0.5g/dL、0.2g/dL、0.1g/dLの濃度の溶液を調整した。その後、得られた濃度Cの溶液の25℃における相対粘度(ηr)を、ウベローデ粘度計により測定し、(ηr-1)/CをCに対してプロットした。得られた結果を濃度0に外挿することにより、固有粘度を求めた。
ポリエステル組成物を130℃の真空乾燥機中で12時間真空乾燥させ、真空乾燥後のポリマー約5mgを秤量し、TAインスツルメント製示差走査熱量計(DSC)Q2000型を用いて、0℃から280℃まで昇温速度16℃/分で昇温後、280℃で5分間保持してDSC測定を行った。昇温過程中に観測された融解ピークより融解熱量(ΔHm)を算出した。測定は1試料につき3回行い、その平均値を融解熱量とした。なお、融解ピークが複数観測された場合には、最も高温側の融解ピークトップを含む一続きの融解熱量の合計をΔHmとした。
重縮合により、所定の固有粘度(IV)までポリエステル組成物を高分子量化した後、孔径18mm×21mmの吐出口金より400g/分にて吐出し、吐出太細の発生回数を測定した。
富士フィルター製フジメルトスピニングテスター(MST-C400)を用いてろ過圧力差ΔPを測定した。水分含有量500ppm未満に乾燥したポリエステル組成物を、ポリエステル組成物温度240℃で、ろ過面積24.5φのフィルター目開き5μm焼結繊維フィルターに、吐出量10g/分で4時間流した際の、4時間後ろ過圧力と1時間後ろ過圧力の差(4時間後ろ過圧力-1時間後ろ過圧力)をろ過圧力差ΔPとした。
ポリエステル組成物を含む可染ポリオレフィン組成物の紡糸時パック圧上昇傾向について、S、A、Bの3段階で評価した。評価は、Sが最も良く、A、Bの順に悪くなることを示す。SとAを合格とした。
水分含有量500ppm未満に乾燥させたポリエステル組成物を、窒素雰囲気下、290℃で、キャピログラフ1B((株)東洋精機製作所社製)を用いてJIS7199:1999に準じて測定した。キャピラリーダイは内経1mm、長さ40mmを用いた。
溶融粘度比=(20分後溶融粘度/4分後溶融粘度) ・・・(3) 。
温度20℃、湿度65%RHの環境下において、INTEC製電動検尺機を用いて、実施例によって得られた繊維100mをかせ取りした。得られたかせの重量を測定し、下記式(4)を用いて繊度(dtex)を算出した。なお、測定は1試料につき5回行い、その平均値を繊度とした。
繊度(dtex)=繊維100mの重量(g)×100 ・・・(4) 。
伸度は、実施例および比較例によって得られた繊維を試料とし、JIS L1013:2010(化学繊維フィラメント糸試験方法)8.5.1に準じて算出した。温度20℃、湿度65%RHの環境下において、オリエンテック社製テンシロンUTM-III-100型を用いて、初期試料長20cm、引張速度20cm/分の条件で引張試験を行った。最大荷重を示す点の伸び(L1)と初期試料長(L0)を用いて下記式(5)によって伸度(%)を算出した。なお、測定は1試料につき10回行い、その平均値を強度および伸度とした。
伸度(%)={(L1-L0)/L0}×100 ・・・(5) 。
実施例または比較例において、未延伸糸を延伸後、第1および第2ホットローラーに付着した組成物を剃刀にて剥離、回収し、重量を測定した。
上記Jにて測定した組成物堆積量をホットローラー連続稼動期間の指標として、S、A、Bの3段階で評価した。評価は、Sが最も良く、A、Bの順に悪くなることを示す。ホットローラーへの組成物堆積量がSとAを合格とした。
S;「45mg未満/kg-繊維」
A;「45mg以上/kg-繊維、55mg未満/kg-繊維」
B;「55mg以上/kg-繊維」 。
実施例または比較例によって得られた繊維を試料とし、英光産業製丸編機NCR-BL(釜径3インチ半(8.9cm)、27ゲージ)を用いて筒編み約2gを作製した後、炭酸ナトリウム1.5g/L、明成化学工業製界面活性剤グランアップUS-20 0.5g/Lを含む水溶液中、80℃で20分間精練後、流水で30分水洗し、60℃の熱風乾燥機内で60分間乾燥した。精練後の筒編みを135℃で1分間乾熱セットし、乾熱セット後の筒編みに対して、分散染料として日本化薬製Kayalon Polyester Blue UT-YAを1.3重量%加え、pHを5.0に調整した染色液中、浴比1:100、130℃で45分間染色後、流水で30分水洗し、60℃の熱風乾燥機内で60分間乾燥した。染色後の筒編みを、水酸化ナトリウム2g/L、亜ジチオン酸ナトリウム2g/L、明成化学工業製界面活性剤グランアップUS-20 0.5g/Lを含む水溶液中、浴比1:100、80℃で20分間還元洗浄後、流水で30分水洗し、60℃の熱風乾燥機内で60分間乾燥した。還元洗浄後の筒編みを135℃で1分間乾熱セットし、仕上げセットを行った。仕上げセット後の筒編みを試料とし、ミノルタ製分光測色計CM-3700d型を用いてD65光源、視野角度10°、光学条件をSCE(正反射光除去法)としてL*値を測定した。なお、測定は1試料につき3回行い、その平均値をL*値とした。
上記Lで測定したL*値を発色性の指標として、S、A、Bの3段階で評価した。L*値は数値が小さいほど、発色性に優れる。評価は、Sが最も良く、A、Bの順に悪くなることを示す。L*値がSとAを合格とした。
S;「30未満」
A;「30以上35未満」
B;「35以上」 。
上記Lで作製した仕上げセット後の筒編みについて、5年以上の品位判定の経験を有する検査員5名の合議によってS、A、Bの3段階で評価した。評価は、Sが最も良く、A、Bの順に悪くなることを示す。SとAを合格とした。
S;「非常に均一に染色されており、全く染め斑が認められない」
A;「ほぼ均一に染色されており、ほとんど染め斑が認められない」
B;「ほとんど均一に染色されておらず、うっすらと染め斑が認められる」 。
上記Lで作製した仕上げセット後の筒編みについて、5年以上の品位判定の経験を有する検査員5名の合議によって、S、A、Bの3段階で評価した。評価は、Sが最も良く、A、Bの順に悪くなることを示す。SとAを合格とした。
S;「鮮やかで深みのある発色が十分であり、品位に極めて優れる」
A;「鮮やかで深みのある発色が概ね十分であり、品位に優れる」
B;「鮮やかで深みのある発色がほとんどなく、品位に劣る」 。
(エステル交換反応)
得られるポリマーに対してマグネシウム原子換算で600ppm相当の酢酸マグネシウムとテレフタル酸ジメチル100kgとエチレングリコール56kgを、150℃、窒素雰囲気下で溶融後、攪拌しながら230℃まで3時間かけて昇温し、メタノールを留出させ、エステル交換反応をおこない、ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレートを得た。
続いて、温度250℃、圧力1.2×100,000Paに保持されたエステル化反応槽に、テレフタル酸31kg、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸57kgおよびエチレングリコール38kgのスラリーを4時間かけて順次供給し、水を留出させ、供給終了後もさらに1時間かけてエステル化反応を行い、得られたエステル化反応生成物101.5kgを重縮合槽に移送した。
移送後、エステル化反応生成物に、得られるポリマーに対してアンチモン原子換算で300ppm相当の三酸化アンチモン、リン原子換算で40ppm相当のリン酸をエチレングリコール溶液として添加し、フェノール系酸化防止剤としてIRGANOX1010を150g添加した。その後、30rpmで撹拌しながら反応系を減圧して反応を開始した。反応器内を250℃から290℃まで徐々に昇温するとともに、圧力を110Paまで下げた。最終温度、最終圧力到達までの時間はともに60分とした。所定の攪拌トルクに到達した後、反応系を窒素パージして常圧に戻して重縮合反応を停止させ、30分間吐出前滞留を実施した。吐出前滞留実施後、ストランド状に吐出して冷却し、直ちにカッティングした。なお、減圧開始から所定の撹拌トルク到達までの時間は2時間00分であった。
続いて、エステル化反応1回目で使用し、温度250℃、圧力1.2×100,000Paに保持された、エステル化反応物が残留しているエステル化反応槽に、テレフタル酸31kg、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸57kgおよびエチレングリコール38kgのスラリーを再び4時間かけて順次供給し、水を留出させ、供給終了後もさらに1時間かけてエステル化反応を行い、得られたエステル化反応生成物101.5kgを重縮合槽に移送した。
移送後、エステル化反応生成物に、得られるポリマーに対してアンチモン原子換算で300ppm相当の三酸化アンチモン、リン原子換算で40ppm相当のリン酸をエチレングリコール溶液として添加し、フェノール系酸化防止剤としてIRGANOX1010を150g添加した。その後、30rpmで撹拌しながら反応系を減圧して反応を開始した。反応器内を250℃から290℃まで徐々に昇温するとともに、圧力を110Paまで下げた。最終温度、最終圧力到達までの時間はともに60分とした。所定の攪拌トルクに到達した後、反応系を窒素パージして常圧に戻して重縮合反応を停止させ、30分間吐出前滞留を実施した。吐出前滞留実施後、ストランド状に吐出して冷却し、直ちにカッティングしてポリエステル組成物のペレットを得た。なお、減圧開始から所定の撹拌トルク到達までの時間は2時間00分であった。ポリマー物性を表1にまとめた。
続いて、ポリプロピレン(PP)(日本ポリプロ製ノバテックMA2)を87.5重量%、ポリエステル組成物を10重量%、相溶化剤としてアミン変性スチレン-エチレン-ブチレン-スチレン共重合体(JSR製ダイナロン8660P)を2重量%用い、酸化防止剤として、フェノール系化合物である1,3,5-トリス[[4-(1,1-ジメチルエチル)-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルフェニル]メチル]-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン(CYTEC製CYANOX1790)を0.05重量部添加して、二軸エクストルーダーを用いて混練温度230℃で混練を行った。二軸エクストルーダーより吐出されたストランドを水冷した後、ペレタイザーにて5mm長程度にカットして、ペレットを得た。得られたペレットを95℃で12時間真空乾燥した後、エクストルーダー型溶融紡糸機へ供給して溶融させ、紡糸温度250℃、吐出量31.5g/分で紡糸口金(吐出孔径0.18mm、吐出孔長0.23mm、孔数36、丸孔)から吐出させて紡出糸条を得た。この紡出糸条を風温20℃、風速25m/分の冷却風で冷却し、給油装置で油剤を付与して収束させ、3000m/分で回転する第1ゴデットローラーで引き取り、第1ゴデットローラーと同じ速度で回転する第2ゴデットローラーを介して、ワインダーで巻き取って105dtex-36fの未延伸糸を得た。得られた未延伸糸を第1ホットローラー温度90℃、第2ホットローラー温度130℃、延伸倍率2.1倍、延伸速度500m/分の条件で延伸し、50dtex-36fの可染ポリオレフィン繊維を得た。
ポリエステル組成物の原料および固有粘度IVを表1、表2のように変更した以外は、実施例1と同様にして可染性ポリオレフィン繊維を得た。得られた可染ポリオレフィン繊維の繊維特性、布帛特性および延伸時に第1および第2ホットローラーに付着、堆積した組成物堆積量を表1、表2に示す。
Claims (2)
- テレフタル酸および/またはそのエステル形成性誘導体と、シクロヘキサンジカルボン酸および/またはそのエステル形成性誘導体とを含むジカルボン酸成分と、エチレングリコールとを重縮合した共重合ポリエステルであり、下記(I),(III)および(IV)を満足するポリエステル組成物。
(I)ポリエステル組成物に対して、フェノール残基を5.1~35mmol/kg含有する。
(III)融解熱量△Hmが、0.1~22J/gである。
(IV)固有粘度IVが、0.60~0.63である。 - 下記(II)を満足することを特徴とする請求項1記載のポリエステル組成物。
(II)ろ過面積24.5φのフィルター目開き5μm焼結繊維フィルターに、水分含有量500ppm未満に乾燥したポリエステル組成物を、ポリエステル組成物温度240℃、吐出量10g/分で4時間流した際の、4時間後ろ過圧力と1時間後ろ過圧力の差をろ過圧力差△Pとしたとき、△Pが下記式(1)を満足する。
△P≦2.0MPa・・・(1)
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