JP7444951B2 - 可塑剤及びその製造方法 - Google Patents
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Description
に対するモル比は、0.2以上である。
本発明で特定の末端封止アルコールを用いることで、可塑剤の表面張力を向上する効果を果たせることを証明するために、本発明では、前記工程S1~S5に基づいて、高い表面張力を有する実施例1~5の可塑剤を製造した。実施例1~5の主の相違点は、異なる種類の二塩基酸又は末端封止アルコールを用いたことである。具体的に説明すると、実施例1~3で二塩基酸としてコハク酸及びアジピン酸を用い、実施例4で二塩基酸としてコハク酸のみを用い、実施例5で二塩基酸としてアジピン酸を用い、実施例1、3~5で末端封止アルコールとしてエーテルアルコール(ジエチレングリコールモノメチルエーテル)を用い、実施例2で末端封止アルコールとして脂肪アルコール(ブタノール)を用いた。具体的な操作工程は、以下の通りであった。
アジピン酸215g(1.47モル)、コハク酸55g(0.47モル)、2-メチル-1,3-プロパンジオール100g(1.11モル)、ジエチレングリコール60g(0.57モル)及びチタン触媒0.5gを、反応装置に導入して、140℃、760トルの条件で反応させ、反応混合物を形成した。
アジピン酸215g(1.47モル)、コハク酸55g(0.47モル)、2-メチル-1,3-プロパンジオール100g(1.11モル)、ジエチレングリコール60g(0.57モル)及びチタン触媒0.5gを、反応装置に導入して、140℃、760トルの条件で反応させ、反応混合物を形成した。
アジピン酸430g(2.94モル)、コハク酸110g(0.93モル)、2-メチル-1,3-プロパンジオール205g(2.27モル)、ジエチレングリコール120g(1.13モル)及びチタン触媒1gを、反応装置に導入して、140℃、760トルの条件で反応させ、反応混合物を形成した。実施例3が実施例1と類似するように、反応装置の温度が反応による発熱で150℃になった時に、表1に示す複数の保持温度ステージに基づいて、反応混合物に工程S2での加熱プロセスを行うことで、半製品を生成した。加熱プロセスにおいて、反応による水及びアルコールを排出した。
コハク酸225g(1.91モル)、2-メチル-1,3-プロパンジオール100g(1.11モル)、ジエチレングリコール60g(0.57モル)及びチタン触媒0.5gを、反応装置に導入して、140℃、760トルの条件で反応させ、反応混合物を形成した。
アジピン酸280g(1.92モル)、2-メチル-1,3-プロパンジオール100g(1.11モル)、ジエチレングリコール60g(0.57モル)及びチタン触媒0.5gを、反応装置に導入して、140℃、760トルの条件で反応させ、反応混合物を形成した。
本発明の有利な効果として、本発明に係る可塑剤及びその製造方法は、「二塩基酸はコハク酸又はアジピン酸を含む」、「二価アルコールはジエチレングリコール及び2-メチル-1,3-プロパンジオールを含む」、「末端封止アルコールはエーテルアルコール又は炭素数が4以下の脂肪アルコールである」といった技術特徴により、可塑剤の表面張力を向上することができる。
Claims (18)
- 二塩基酸と、二価アルコールと、触媒とを混合して、反応混合物を形成することと、
前記反応混合物を130℃~220℃の温度で反応させて、半製品を形成することと、
前記半製品に末端封止アルコールを添加して205℃~220℃の温度で反応させることによって、粗製可塑剤を形成することと、
前記粗製可塑剤を760トル~5トルの圧力で精製して、可塑剤を得ることと、
を含み、
前記二塩基酸は、コハク酸又はアジピン酸を少なくとも含み、
前記二価アルコールは、ジエチレングリコール及び2-メチル-1,3-プロパンジオールを含み、
前記末端封止アルコールは、エーテルアルコール又は炭素数が4以下の脂肪アルコールであり、
二塩基酸:二価アルコール:末端封止アルコールのモル比は、1:0.6~0.9:0.3~0.6である、
ことを特徴とする、可塑剤の製造方法。 - 前記エーテルアルコールは、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル及びプロピレングリコールモノブチルエーテルからなる群から選択され、前記脂肪アルコールは、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びn-ブタノールからなる群から選択される、請求項1に記載の可塑剤の製造方法。
- 前記二塩基酸は、コハク酸及びアジピン酸を含み、前記コハク酸の添加モル数は、前記アジピン酸の添加モル数以下であり、かつ前記コハク酸の前記二塩基酸に対するモル比は、0.2以上である、請求項1に記載の可塑剤の製造方法。
- 前記コハク酸:前記アジピン酸(モル比)は、1:1~1:4である、請求項3に記載の可塑剤の製造方法。
- 前記ジエチレングリコールの添加モル数は、前記2-メチル-1,3-プロパンジオールの添加モル数以下であり、且つ前記ジエチレングリコールの前記二価アルコールに対するモル比は、0.25以上である、請求項1に記載の可塑剤の製造方法。
- 前記ジエチレングリコールと前記2-メチル-1,3-プロパンジオールとの混合モル比(ジエチレングリコール:2-メチル-1,3-プロパンジオール)は、1:1~1:3である、請求項5に記載の可塑剤の製造方法。
- 前記反応混合物を、温度が130℃~220℃の加熱プロセスにおける複数の保持温度ステージのそれぞれで反応させ、
前記粗製可塑剤を、圧力が760トル~5トルの減圧プロセスにおける複数の低圧ステージのそれぞれで精製して、前記可塑剤を得る、請求項1に記載の可塑剤の製造方法。 - 複数の前記保持温度ステージは、それぞれ、所定温度が130℃~150℃の第1の保持温度ステージ、所定温度が150℃~170℃の第2の保持温度ステージ、所定温度が170℃~190℃の第3の保持温度ステージ、所定温度が190℃~205℃の第4の保持温度ステージ及び所定温度が205℃~220℃の第5の保持温度ステージである、請求項7に記載の可塑剤の製造方法。
- 前記半製品の酸価が70mgKOH/g~90mgKOH/gになった時に、前記加熱プロセスを中止する、請求項7に記載の可塑剤の製造方法。
- 前記粗製可塑剤の酸価が10mgKOH/g~30mgKOH/gになった時に、前記減圧プロセスを開始させる、請求項7に記載の可塑剤の製造方法。
- 複数の前記低圧ステージは、それぞれ、所定圧力が750トル~400トルの第1の低圧ステージ、所定圧力が400トル~300トルの第2の低圧ステージ、所定圧力が300トル~150トルの第3の低圧ステージ、所定圧力が150トル~20トルの第4の低圧ステージ及び所定圧力が20トル~10トルの第5の低圧ステージである、請求項7に記載の可塑剤の製造方法。
- 反応装置に前記二塩基酸、前記二価アルコール及び前記触媒を導入し、前記加熱プロセスにおいて前記末端封止アルコールを更に添加して前記反応混合物を形成する、請求項7に記載の可塑剤の製造方法。
- 二塩基酸と、二価アルコールと、末端封止アルコールとから合成される可塑剤であって、
二塩基酸:二価アルコール:末端封止アルコール(モル比)は、1:0.6~0.9:0.3~0.6であり、
前記二塩基酸は、コハク酸及びアジピン酸を少なくとも含み、
前記二価アルコールは、ジエチレングリコール及び2-メチル-1,3-プロパンジオールを含み、
前記末端封止アルコールは、エーテルアルコール又は炭素数が4以下の脂肪アルコールであり、
前記可塑剤の表面張力は、37mN/m~40mN/mであることを特徴とする、可塑剤。 - 前記可塑剤の粘度は、1500cps~3000cpsである、請求項13に記載の可塑剤。
- 前記可塑剤の重量平均分子量は、2500g/mol~3500g/molである、請求項13に記載の可塑剤。
- 前記エーテルアルコールは、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル及びプロピレングリコールモノブチルエーテルからなる群から選択され、前記脂肪アルコールは、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びn-ブタノールからなる群から選択される、請求項13に記載の可塑剤。
- 前記二塩基酸は、コハク酸及びアジピン酸を含み、前記コハク酸:前記アジピン酸(モル比)は、1:1~1:4である、請求項13に記載の可塑剤。
- 前記ジエチレングリコールと前記2-メチル-1,3-プロパンジオールとの混合モル比(ジエチレングリコール:2-メチル-1,3-プロパンジオール)は、1:1~1:3である、請求項13に記載の可塑剤。
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