JP7444669B2 - 微細セルロース繊維を含む複合粒子、及び複合粒子を含む樹脂組成物 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
[1] 微細セルロース繊維と、アミド化合物とを含む複合粒子であって、
前記複合粒子を微細セルロース繊維濃度0.5質量%にて水に分散させてなるスラリーの、25℃及び剪断速度100秒-1における粘度η100が、20mPa・s以上である、複合粒子。
[2] 液体分率が30質量%以下である、上記態様1に記載の複合粒子。
[3] 前記スラリーの、25℃及び剪断速度100秒-1における粘度η100と25℃及び剪断速度30秒-1における粘度η30との差が20mPa・s以上である、上記態様1又は2に記載の複合粒子。
[4] 前記スラリーが、25℃及び剪断速度30秒-1以下において粘度ヒステリシスを示す、上記態様1~3のいずれかに記載の複合粒子。
[5] 前記微細セルロース繊維の繊維径が2nm以上1000nm未満である、上記態様1~4のいずれかに記載の複合粒子。
[6] 前記微細セルロース繊維が、化学修飾された微細セルロース繊維である、上記態様1~5のいずれかに記載の複合粒子。
[7] 前記化学修飾が、エステル化である、上記態様6に記載の複合粒子。
[8] 前記エステル化が、アセチル化である、上記態様7に記載の複合粒子。
[9] 前記微細セルロース繊維が、重量平均分子量(Mw)100000以上、及び重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)比6以下を有する、上記態様1~8のいずれかに記載の複合粒子。
[10] 前記微細セルロース繊維の酸不溶成分平均含有率が、10質量%以下である、上記態様1~9のいずれかに記載の複合粒子。
[11] 前記微細セルロース繊維のアルカリ可溶多糖類含有率が、12質量%以下である、上記態様1~10のいずれかに記載の複合粒子。
[12] 前記アミド化合物が、アミド結合を分子骨格中に有する、上記態様1~11のいずれかに記載の複合粒子。
[13] 前記アミド化合物が、25℃の水100gに対して1g以上溶解する、上記態様1~12のいずれかに記載の複合粒子。
[14] 前記アミド化合物の23℃、60%RHでの吸湿率が10%以上である、上記態様1~13のいずれかに記載の複合粒子。
[15] 前記アミド化合物の黄色度と、前記アミド化合物を190℃にて窒素雰囲気下で4時間加熱した後の黄色度との差ΔYIが、30以下である、上記態様1~14のいずれかに記載の複合粒子。
[16] 前記アミド化合物の融点が300℃以下である、上記態様1~15のいずれかに記載の複合粒子。
[17] 前記アミド化合物が、環状アミドである、上記態様1~16のいずれかに記載の複合粒子。
[18] 前記アミド化合物が、カプロラクタムである、上記態様1~17のいずれかに記載の複合粒子。
[19] 前記複合粒子のメジアン粒径が、1μm~5000μmである、上記態様1~18のいずれかに記載の複合粒子。
[20] 上記態様1~19のいずれかに記載の複合粒子の製造方法であって、
微細セルロース繊維のスラリーを調製することと、
前記スラリーと、前記アミド化合物とを混合し、次いで乾燥させることと、
を含む、方法。
[21] 上記態様1~19のいずれかに記載の複合粒子と、樹脂とを含む、樹脂組成物。
[22] 微細セルロース繊維と、アミド化合物と、樹脂とを含む樹脂組成物の製造方法であって、
上記態様1~19のいずれかに記載の複合粒子と、樹脂とを混合することを含む、方法。
[23] 上記態様21に記載の樹脂組成物より形成される、樹脂ペレット。
[24] 上記態様21に記載の樹脂組成物より形成される、樹脂成形体。
本発明の一態様は、微細セルロース繊維と、アミド結合を有する化合物(アミド化合物、ともいう)とを含む複合粒子を提供する。アミド化合物は、微細セルロース繊維に対して分散剤として機能できる。本発明者らは、アミド化合物が、微細セルロース繊維を樹脂中に分散させる際に、微細セルロース繊維の分散性を顕著に向上させ得ることを見出した。微細セルロース繊維は、一旦乾燥されると、セルロース分子同士が水素結合によって極めて強固に相互作用してしまい、流体中で再び分散させようとしても均一な分散が困難である。流体が、樹脂モノマー、溶融樹脂等の疎水性流体である場合には、微細セルロース繊維の分散が特に困難である。しかし、微細セルロース繊維と、アミド化合物とを含む本開示の複合粒子によれば、一旦乾燥された微細セルロース繊維を流体中に分散させた場合であっても、微細セルロース繊維の極めて良好な分散が可能になる。その理由は定かではないが、アミド結合の微細セルロース繊維との相互作用(例えば、アミド結合と、セルロース分子中の水酸基との水素結合)が適切な程度であることによって、アミド化合物が微細セルロース繊維の凝集を極めて良好に防止して当該微細セルロース繊維の分散性を向上させるものと推測される。
微細セルロース繊維は、天然セルロース及び再生セルロースから選ばれる各種セルロース繊維原料から得られるものであってよい。天然セルロースとしては、木材種(広葉樹又は針葉樹)から得られる木材パルプ、非木材種(綿、竹、麻、バガス、ケナフ、コットンリンター、サイザル、ワラ等)から得られる非木材パルプ、動物(例えばホヤ類)や藻類、微生物(例えば酢酸菌)、が産生するセルロース繊維集合体を使用できる。再生セルロースとしては、再生セルロース繊維(ビスコース、キュプラ、テンセル等)、セルロース誘導体繊維、エレクトロスピニング法により得られた再生セルロース又はセルロース誘導体の極細糸等を使用できる。これらの原料は、必要に応じて、グラインダー、リファイナー等の機械力による叩解、フィブリル化、微細化等によって、繊維径、繊維長、フィブリル化度等を調整したり、薬品を用いて漂白、精製し、セルロース以外の成分(リグニン等の酸不溶成分、ヘミセルロース等のアルカリ可溶多糖類、等)の含有率を調整したりすることができる。
微細化処理における水又は有機溶媒の使用量は、微細化前の繊維を分散できる有効量であればよく、特に制限はないが、微細化前の繊維に対して、好ましくは1質量倍以上、より好ましくは10質量倍以上、さらに好ましくは50質量倍以上であり、好ましくは2000質量倍以下、より好ましくは1000質量倍以下である。
I(200):セルロースI型結晶における200面(2θ=22.5°)による回折ピーク強度
I(amorphous):セルロースI型結晶におけるアモルファスによるハローピーク強度であって、200面の回折角度より4.5°低角度側(2θ=18.0°)のピーク強度
結晶化度(%)=h1/h0×100
極限粘度[η]=K×DPa
ここでK及びaは高分子の種類によって決まる定数であり、セルロースの場合、Kは5.7×10-3、aは1である。
微細セルロース繊維の修飾化剤としては、セルロースの水酸基と反応する化合物を使用でき、エステル化剤、エーテル化剤、シリル化剤、及びイソシアネート等が挙げられる。好ましい態様において、化学修飾は、エステル化剤を用いたアシル化である。エステル化剤としては、セルロースの水酸基と反応してアシル基を生成する化合物、例えば、カルボン酸ハロゲン化物、酸無水物(すなわちカルボン酸無水物)、カルボン酸ビニルエステル又はカルボン酸から選択される化合物を使用できる。好ましい一態様において、エステル化はアセチル化である。上記のカルボン酸ハロゲン化物、酸無水物、及びカルボン酸ビニルエステルの各々を構成するカルボン酸としては、飽和脂肪酸、不飽和(モノ不飽和、ジ不飽和、トリ不飽和、テトラ不飽和、ペンタ不飽和、ヘキサ不飽和等)脂肪酸、芳香族カルボン酸、アミノ酸、イミド化合物等を例示できる。カルボン酸は、単塩基酸でも多塩基酸でもよい。カルボン酸が低級(例えば炭素数1~24)のアルカノイルオキシ基を有することが、エステル化微細セルロース繊維の製造容易性の点で好ましい。
ジ不飽和脂肪酸としては、ソルビン酸、リノール酸、エイコサジエン酸等が挙げられる。
トリ不飽和脂肪酸としては、リノレン酸、ピノレン酸、エレオステアリン酸等が挙げられる。
テトラ不飽和脂肪酸としては、ステアリドン酸及びアラキドン酸等が挙げられる。
ペンタ不飽和脂肪酸としては、ボセオペンタエン酸、エイコサペンタエン酸等が挙げられる。
ヘキサ不飽和脂肪酸としては、ドコサヘキサエン酸、ニシン酸等が挙げられる。
多塩基カルボン酸としては、ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、フマル酸、マレイン酸等、が挙げられる。
R1-C(=O)-X
(式中、R1は、炭素数1~24のアルキル基、炭素数2~24のアルケニル基、炭素数3~24のシクロアルキル基、又は炭素数6~24のアリール基を表し、Xは、Cl、Br又はIである。)
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。
R-COO-CH=CH2
(式中、Rは、炭素数1~16のアルキル基、炭素数2~16のアルケニル基、炭素数3~16のシクロアルキル基、又は炭素数6~16のアリール基を表す。)
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。
R-COOH …(1)
(式中、Rは、炭素数1~16のアルキル基、炭素数2~16のアルケニル基、炭素数3~16のシクロアルキル基、又は炭素数6~16のアリール基を表す。)
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。
置換度DS = 4.13 × IRインデックス(1030)
を使用することで求めることができる。
DS=(Inf)×6/(Inp)
例えば、修飾基がアセチル基の場合、-CH3に帰属される23ppmのシグナルを用いれば良い。
用いる13C固体NMR測定の条件は例えば以下の通りである。
装置 :Bruker Biospin Avance500WB
周波数 :125.77MHz
測定方法 :DD/MAS法
待ち時間 :75sec
NMR試料管 :4mmφ
積算回数 :640回(約14Hr)
MAS :14,500Hz
化学シフト基準:グリシン(外部基準:176.03ppm)
DS不均一比 = DSs/DS
変動係数(%)= 標準偏差σ / 算術平均μ × 100
DSs=(Ixf)×5/(Ixp)
例えば、修飾基がアセチル基の場合、C1sスペクトルを285eV、286eV,288eV,289eVでピーク分離を行った後、Ixpには289evのピークを、Ixfにはアセチル基のO-C=O結合由来のピーク(286eV)を用いれば良い。
用いるXPS測定の条件は例えば以下の通りである。
使用機器 :アルバックファイVersaProbeII
励起源 :mono.AlKα 15kV×3.33mA
分析サイズ :約200μmφ
光電子取出角 :45°
取込領域
Narrow scan:C 1s、O 1s
Pass Energy:23.5eV
アミド化合物は、分子中にアミド結合(-C(=O)NH-結合)を1つ以上有する化合物である。アミド結合はペプチド結合であってもよい。アミド化合物の分子中のアミド結合の数は、1以上、又は2以上、又は3以上であってよく、アミド化合物を微細セルロース繊維近傍に存在し易くする点で、好ましくは、100以下、又は50以下、又は30以下、又は10以下である。
NH2CO-R1-CONH2
(式中、R1は、脂肪族若しくは芳香族又はこれらの組み合わせである2価の基である。)
で表されるジアミドである。R1は、好ましくはC2~C8の基、より好ましくはC2~C8の脂肪族基、さらに好ましくはC2~C6の脂肪族基、特に好ましくはC4の脂肪族基である。特に好ましいアミド化合物はアジポアミドである。
H2N-(R1-NH)m-R1-NH2
(式中、R1は、C2又はC3のアルキレン基を表し、そしてmは2~10の整数である。)
で表されるアルキレンアミン類を例示でき、より具体的には、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン等を例示できる。
H2N-R3-O-(R2-O)n-R3-NH2、又は
HOOC-R3-O-(R2-O)n-R3-COOH
(式中、R2はC1~C8のアルキレン基を表し、R3はC2又はC3のアルキレン基を表し、そしてnは0~200の整数である。)
で表される、ジアミン又はジカルボン酸等を例示できる。
複合粒子は、その性能を向上させるために、必要に応じて追加の成分をさらに含んでも良い。追加の成分としては特に限定されないが、例えば、微細セルロース繊維以外の微細繊維(例えば、アラミド繊維のフィブリル化繊維、セルロースウィスカー);相溶化剤;可塑剤;でんぷん類、アルギン酸等の多糖類;ゼラチン、ニカワ、カゼイン等の天然たんぱく質;ゼオライト、セラミックス、タルク、シリカ、金属酸化物、金属粉末等の無機化合物;着色剤;香料;顔料;流動調整剤;レベリング剤;導電剤;帯電防止剤;紫外線吸収剤;紫外線分散剤;消臭剤;界面活性剤等が挙げられる。
界面活性剤としては、陰イオン系界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤、及び陽イオン系界面活性剤のいずれも使用することができるが、セルロースとの親和性の点で、陰イオン系界面活性剤、及び非イオン系界面活性剤が好ましく、非イオン系界面活性剤がより好ましい。
これらの中でも、特にロジンエステル型、及び硬化ひまし油型がより好ましい。
複合粒子を製造する方法として、特に限定されるものではないが、例えば、以下のような方法が挙げられる。これら方法によれば、スラリー又は乾燥体として複合粒子を回収することができる。
(1)微細セルロース繊維のスラリー(例えば水分散体、又は有機溶媒分散体)と、アミド化合物とを混合し、次いで任意に乾燥(すなわち粉末化)して、複合粒子を回収する方法。
(2)微細セルロース繊維の有機溶媒分散体中に、アミド化合物を添加して、微細セルロース繊維が分散し、かつアミド化合物が溶解している有機溶媒分散体を得る工程、
この有機溶媒分散体を、アミド化合物の貧溶媒と混合し、アミド化合物を析出(すなわち微細セルロース繊維と、アミド化合物とを含む複合粒子を析出)させることによって複合粒子分散体を得る工程、
任意に、ろ過、遠心分離等による複合粒子の分離回収、純水での洗浄、及び/又は乾燥を行う工程、
を含む方法。
(3)微細セルロース繊維の製造過程において、アミド化合物を添加し溶解させた後、微細セルロース繊維製造終了後に、上記(2)の方法と同様に析出工程以降を行う方法。
本発明の一態様は、前述の複合粒子と、樹脂とを含む樹脂組成物を提供する。樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、エラストマー等を用いることができる。
熱可塑性樹脂の具体例としては、特に制限されるものではないが、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン-プロピレン共重合体等のポリオレフィン系樹脂;ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等の塩化ビニル系樹脂;ポリ酢酸ビニル、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール等のビニル系樹脂;ポリアセタール系樹脂;ポリフッ化ビニリデン等のフッ素樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリスチレン、スチレン-ブタジエンブロック共重合体、スチレン-イソプレンブロック共重合体等のポリスチレン系樹脂;ポリアクリロニトリル、スチレン-アクリロニトリル共重合体、ABS樹脂等のニトリル系樹脂;ポリフェニレンエーテル樹脂;ポリアミド;ポリウレタン;ポリイミド;ポリアミドイミド;ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸等のアクリル樹脂;ポリカーボネート;ポリフェニレンスルフィド;ポリスルフォン;ポリエーテルスルフォン;ポリエーテルニトリル;ポリエーテルケトン;ポリケトン;液晶ポリマー;シリコーン樹脂;アイオノマー;セルロース(木材パルプ、綿等の天然セルロース;ビスコースレーヨン、銅アンモニアレーヨン及びテンセル等の再生セルロース);ニトロセルロース、セルロースアセテート等のセルロース誘導体が挙げられる。これらの熱可塑性樹脂は、単独で使用してもよく、2種類以上をブレンドして用いてもよい。ブレンドする場合のブレンド比は各種用途に応じて適宜選択されればよい。
これらの詳細は、例えば、Polymer Process Engineering(Prentice-Hall,Inc 1994)の291ページ~294ページ等に記載されている。
このとき濃度の異なるいくつかの測定溶媒の点数は、少なくとも4点とすることが精度の観点より望ましい。このとき、推奨される異なる粘度測定溶液の濃度は、好ましくは、0.05g/dL、0.1g/dL、0.2g/dL、0.4g/dLの少なくとも4点である。
熱硬化性樹脂の具体例としては、特に制限されるものではないが、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールM型エポキシ樹脂、ビスフェノールP型エポキシ樹脂、ビスフェノールZ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、アリールアルキレン型エポキシ樹脂、テトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、フェノキシ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ノルボルネン型エポキシ樹脂、アダマンタン型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、グリシジルメタアクリレート共重合系エポキシ樹脂、シクロヘキシルマレイミドとグリシジルメタアクリレートとの共重合エポキシ樹脂、エポキシ変性のポリブタジエンゴム誘導体、CTBN変性エポキシ樹脂、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、フェニル-1,3-ジグリシジルエーテル、ビフェニル-4,4’-ジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールまたはプロピレングリコールのジグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、トリス(2,3-エポキシプロピル)イソシアヌレート、トリグリシジルトリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、未変性のレゾールフェノール樹脂、桐油、アマニ油、クルミ油等で変性した油変性レゾールフェノール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂等のフェノール樹脂、フェノキシ樹脂、尿素(ユリア)樹脂、メラミン樹脂等のトリアジン環含有樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビスマレイミド樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ベンゾオキサジン環を有する樹脂、ノルボルネン系樹脂、シアネート樹脂、イソシアネート樹脂、ウレタン樹脂、ベンゾシクロブテン樹脂、マレイミド樹脂、ビスマレイミドトリアジン樹脂、ポリアゾメチン樹脂、熱硬化性ポリイミド等が挙げられる。
これらの熱硬化性樹脂は、単独で使用してもよく、2種類以上をブレンドして用いてもよい。ブレンドする場合のブレンド比は各種用途に応じて適宜選択されればよい。
光硬化性樹脂の具体例としては、特に制限されるものではないが、公知一般の(メタ)アクリレート樹脂、ビニル樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。これらは、反応機構により、概ね光により発生したラジカルによりモノマーが反応するラジカル反応型と、モノマーがカチオン重合するカチオン反応型とに分類される。ラジカル反応型のモノマーには、(メタ)アクリレート化合物、ビニル化合物(例えばある種のビニルエーテル)等が該当する。カチオン反応型としては、エポキシ化合物、ある種のビニルエーテル等が該当する。なお、例えば、カチオン反応型として用いることができるエポキシ化合物は、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂の両者のモノマーとなり得る。
エラストマー(すなわちゴム)の具体例としては、特に制限されるものではないが、例えば、天然ゴム(NR)、ブタジエンゴム(BR)、スチレン-ブタジエン共重合体ゴム(SBR)、イソプレンゴム(IR)、ブチルゴム(IIR)、アクリロニトリル-ブタジエンゴム(NBR)、アクリロニトリル-スチレン-ブタジエン共重合体ゴム、クロロプレンゴム、スチレン-イソプレン共重合体ゴム、スチレン-イソプレン-ブタジエン共重合体ゴム、イソプレン-ブタジエン共重合体ゴム、クロロスルホン化ポリエチレンゴム、改質天然ゴム(エポキシ化天然ゴム(ENR)、水素化天然ゴム、脱タンパク天然ゴム等)、エチレン-プロピレン共重合体ゴム、アクリルゴム、エピクロルヒドリンゴム、多硫化ゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム、ウレタンゴム等が挙げられる。これらのゴムは、単独で使用してもよく、2種類以上をブレンドして用いてもよい。ブレンドする場合のブレンド比は各種用途に応じて適宜選択されればよい。
貯蔵弾性率変化=低温の貯蔵弾性率/高温の貯蔵弾性率
なお、測定する低温域の温度及び高温域の温度は、それぞれベース樹脂のガラス転移点の50℃下方、及び、100℃上方とし、例えばPA6については低温/高温の温度は0℃/150℃とし、PPについては-50℃/100℃とする。
本実施形態の樹脂組成物は、その性能を向上させるために、必要に応じて追加の成分をさらに含んでも良い。追加の成分としては複合粒子中の追加の成分として前述したのと同様のものを例示できる。
1.単軸又は二軸押出機を用いて、複合粒子と熱可塑性樹脂との混合物を溶融混練した後、
(1)ストランド状に押出し、水浴中で冷却固化させ、樹脂組成物のペレット状成形体を得る方法、
(2)棒状又は筒状に押出し冷却して、樹脂組成物の押出成形体を得る方法、若しくは
(3)Tダイより押出し、樹脂組成物のシート状又はフィルム状成形体を得る方法、又は
2.複合粒子と熱可塑性樹脂モノマーとを混合し、重合反応(具体的には固相重合、乳化重合、懸濁重合、溶液重合、塊状重合等)を行い、得られた生成物を、上記(1)~(3)のいずれかの方法で押出して、樹脂組成物の成形体を得る方法、
本実施形態の複合粒子を含む樹脂組成物は、高耐熱かつ軽量であることができることから、鋼板、繊維強化プラスチック(例えば炭素繊維強化プラスチック、ガラス繊維強化プラスチック等)、無機フィラーを含む樹脂コンポジット、等の代替品として有用である。樹脂組成物の好適な用途としては、産業用機械部品、一般機械部品、自動車・鉄道・車両・船舶・航空宇宙関連部品、電子・電気部品、建築・土木材料、生活用品、スポーツ・レジャー用品、風力発電用筐体部材、容器・包装部材、等を例示できる。
以下の製造例1~2で調製したものを用いた。
コットンリンターパルプ3質量部を水27質量部に浸漬させてオートクレーブ内で130℃、4時間の熱処理を行った。得られた膨潤パルプは水洗し、水を含む精製パルプ(30質量部)を得た。つづいて、水を含む精製パルプ30質量部に水を170質量部入れて水中に分散させて(固形分率1.5質量%)、ディスクリファイナー装置として相川鉄工(株)製SDR14型ラボリファイナー(加圧型DISK式)を用い、ディスク間のクリアランスを1mmとして該水分散体を30分間叩解処理した。それに引き続き、クリアランスをほとんどゼロに近いレベルにまで低減させた条件下で徹底的に叩解を行い、叩解水分散体(固形分濃度:1.5質量%)を得た。得られた叩解水分散体を、そのまま高圧ホモジナイザー(ニロ・ソアビ社(伊)製NSO15H)を用いて操作圧力100MPa下で10回微細化処理し、微細セルロース繊維スラリー(固形分濃度:1.5質量%)を得た。そして、脱水機により固形分率10質量%まで濃縮し、微細セルロース繊維の濃縮スラリーAを30質量部得た。
製造例1の濃縮スラリーA(固形分率10質量%)10質量部をDMSO80質量部に加えて、ホモジナイザーで分散させた後、遠心分離機で9000rpm、15分処理を行い、上澄みを除去し、DMSOスラリー30質量部を得た。つづいて、DMSOを60質量部加えて、同様の分散、遠心分離を行うDMSO置換処理を3回実施し、DMSOスラリー(固形分率3.3質量%、含水率<1質量%)30質量部を得た。
セパラブルフラスコに製造例2で得たDMSOスラリーを30質量部入れ、DMSOを15質量部加えて、攪拌羽で均一に攪拌しながら70℃まで加温した。つづいて、酢酸ビニル2質量部及び炭酸水素ナトリウム0.3質量部を加え、70℃で3時間攪拌した。反応を停止させるため、水100質量部を攪拌しながら加えた。つづいて、濾過により固形分を濾別した。得られた固形分に対して500質量部の水を加えてミキサーで分散させた後、濾過をする洗浄操作を4回実施し、アセチル化微細セルロース繊維の濃縮スラリーB(固形分率10質量%)を得た。
[測定サンプル作製]
まず、濃縮スラリーをtert-ブタノール中に添加し、さらにミキサー等で凝集物が無い状態まで分散処理を行った。微細セルロース繊維固形分重量0.5gに対し、濃度が0.5質量%となるように調整した。得られたtert-ブタノール分散液100gをろ紙上で濾過し、150℃にて乾燥させた後、ろ紙を剥離してシートを得た。このシートの透気抵抗度がシート目付10g/m2あたり100sec/100ml以下のものを多孔質シートとし、測定サンプルとして使用した。
23℃、50%RHの環境で1日静置したサンプルの目付W(g/m2)を測定した後、王研式透気抵抗試験機(旭精工(株)製、型式EG01)を用いて透気抵抗度R(sec/100ml)を測定した。この時、下記式に従い、10g/m2目付あたりの値を算出した。
目付10g/m2あたり透気抵抗度(sec/100ml)=R/W×10
濃縮スラリーをtert-ブタノールで0.01質量%まで希釈し、高剪断ホモジナイザー(IKA製、商品名「ウルトラタラックスT18」)を用い、処理条件:回転数25,000rpm×5分間で分散させ、マイカ上にキャストし、風乾したものを、高分解能走査型電子顕微鏡で測定した。測定は、少なくとも100本のセルロース繊維が観測されるように倍率を調整して行い、無作為に選んだ100本のセルロース繊維の長径(L)を測定し、100本のセルロース繊維の加算平均を算出した。
多孔質シートのX線回折測定を行い、下記式より結晶化度を算出した。
結晶化度(%)=[I(200)-I(amorphous)]/I(200)×100
I(200):セルロースI型結晶における200面(2θ=22.5°)による回折ピーク強度
I(amorphous):セルロースI型結晶におけるアモルファスによるハローピーク強度であって、200面の回折角度より4.5°低角度側(2θ=18.0°)のピーク強度
装置 MiniFlex(株式会社リガク製)
操作軸 2θ/θ
線源 CuKα
測定方法 連続式
電圧 40kV
電流 15mA
開始角度 2θ=5°
終了角度 2θ=30°
サンプリング幅 0.020°
スキャン速度 2.0°/min
サンプル:試料ホルダー上に多孔質シートを貼り付け
多孔質シートの5か所のATR-IR法による赤外分光スペクトルを、フーリエ変換赤外分光光度計(JASCO社製 FT/IR-6200)で測定した。赤外分光スペクトル測定は以下の条件で行った。
積算回数:64回、
波数分解能:4cm-1、
測定波数範囲:4000~600cm-1、
ATR結晶:ダイヤモンド、
入射角度:45°
得られたIRスペクトルよりIRインデックスを、下記式(1):
IRインデックス= H1730/H1030・・・(1)
に従って算出した。式中、H1730及びH1030は1730cm-1、1030cm-1(セルロース骨格鎖C-O伸縮振動の吸収バンド)における吸光度である。ただし、それぞれ1900cm-1と1500cm-1を結ぶ線と800cm-1と1500cm-1を結ぶ線をベースラインとして、このベースラインを吸光度0とした時の吸光度を意味する。
そして、各測定場所の平均置換度をIRインデックスより下記式(2)に従って算出し、その平均値をDSとした。
DS=4.13×IRインデックス・・・(2)
多孔質シートを0.88g秤量し、ハサミで小片に切り刻んだ後、軽く攪拌したうえで、純水20mLを加え1日放置した。次に遠心分離によって水と固形分を分離した。続いてアセトン20mLを加え、軽く攪拌したうえで1日放置した。次に遠心分離によってアセトンと固形分を分離した。続いてN、N-ジメチルアセトアミド20mLを加え、軽く攪拌したうえで1日放置した。再度、遠心分離によってN、N-ジメチルアセトアミドと固形分を分離したのち、N,N-ジメチルアセトアミド20mLを加え、軽く攪拌したうえで1日放置した。遠心分離によってN,N-ジメチルアセトアミドと固形分を分離し、固形分に塩化リチウムが8質量パーセントになるように調液したN,N-ジメチルアセトアミド溶液を19.2g加え、スターラーで攪拌し、目視で溶解するのを確認した。セルロースを溶解させた溶液を0.45μmフィルターでろ過し、ろ液をゲルパーミエーションクロマトグラフィ用の試料として供した。用いた装置と測定条件は下記である。
装置 :東ソー社 HLC-8120
カラム:TSKgel SuperAWM-H(6.0mmI.D.×15cm)×2本
検出器:RI検出器
溶離液:N、N-ジメチルアセトアミド(塩化リチウム0.2%)
流速:0.6mL/分
検量線:プルラン換算
酸不溶成分の定量は、微細セルロース繊維原料について非特許文献(木質科学実験マニュアル、日本木材学会編、92~97頁、2000年)に記載のクラーソン法で行った。絶乾させた微細セルロース繊維の原料を精秤し、所定の容器に入れて72質量%濃硫酸を加え、内容物が均一になるようにガラス棒で適宜押した後、オートクレーブしてセルロース及びヘミセルロースを酸溶液中に溶解させた。放冷後に内容物をガラスファイバーろ紙で濾過し、酸不溶成分を残渣として得た。この酸不溶成分重量より酸不溶成分含有率を算出し、そして、3サンプルについて算出した酸不溶成分含有率の数平均を酸不溶成分平均含有率とした。
アルカリ可溶多糖類含有率は微細セルロース繊維の原料について非特許文献(木質科学実験マニュアル、日本木材学会編、92~97頁、2000年)に記載の手法より、ホロセルロース含有率(Wise法)からαセルロース含有率を差し引くことで求めた。1つのサンプルにつき3回アルカリ可溶多糖類含有率を算出し、算出したアルカリ可溶多糖類含有率の数平均を微細セルロース繊維のアルカリ可溶多糖類平均含有率とした。
以下の4種の化合物及び製造例3及び4で調製したものを用いた。
ε-カプロラクタム(東京化成工業社製、分子量113)
2-ピロリドン(東京化成工業社製、分子量85)
(6-アミノヘキサンアミド)ヘキサン酸(Advanced ChemBlocks Inc.製、AHAHAともいう、分子量244)
アジピン酸10質量部、トリオキサトリデカンジアミン15質量部及び水16.6質量部を、窒素を用いて不活性化した反応器に導入し、245℃まで加熱した。この温度に達してすぐに、減圧が始まった。この温度に達した後、反応器を常圧まで1時間かけて減圧した。次いで、ポリマー溶融物を、245℃で撹拌しながら更に1時間維持し、窒素を通過させることによって常圧で反応水を除去した。5バールの窒素で加圧した後、反応器の内容物を、ダイプレートを通して排出した。流動床のポリマーストランドを冷却した後、それらを造粒し、水溶性ポリアミドを製造した。水溶性ポリアミドは、数平均分子量9000、1.93の相対溶液粘度、31ミリモル/kgのCOOH末端基濃度及び38ミリモル/kgのNH2末端基濃度を有した。
ポリアミド6(宇部興産社製、品番1013B、PA6ともいう)を凍結粉砕し、ポリアミド粉末(PA6粉末ともいう)(数平均分子量:13000)を製造した。
ε-カプロラクトン(東京化成工業社製、分子量114)
6-アミノヘキサン酸(東京化成工業社製、分子量131)
ポリエチレングリコール(Sigma-Aldrich社製、分子量4000)
カルボキシメチルセルロース(ダイセル社製、品番1140)
オレイン酸(東京化成工業社製、分子量282)
[融点]
示差走査熱量計(DSC、PERKIN ELMER製 DSC8000)で融解ピークのピークトップを読み取り、融点とした。測定は、-10℃よりアミド化合物・非アミド化合物が完全に融解する温度まで10℃/分の昇温速度で測定を実施した。
アミド化合物の溶解度は、99gのイオン交換水にアミド化合物を1g添加し、90℃に加熱しながら1時間攪拌し、25℃まで冷却した。得られた1質量%水溶液を目視し、不溶解物が無ければ良、あれば不良とした。
アミド化合物の吸湿性は、23℃、60%RH環境での平衡含水率から評価した。具体的には、アミド化合物を溶解する溶媒に溶かし1質量%溶液を調製し、該1質量%溶液10gにガラス繊維0.5gを添加し、オーブンで乾燥後、真空条件で絶乾(120℃、2hr)した後、23℃、60%RHで調湿し、平衡含水率(%)として求めた。ガラス繊維の吸湿は0であり、重量増加は分散剤による吸湿によるものである。吸湿性は平衡含水率が20%以上を良、10%以上20%未満を可、10%未満を不良とした。
アミド化合物・非アミド化合物の分子量は、構造規定された低分子化合物は化学式より計算で算出し、水溶性ポリアミド、ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロースは水に溶解させた上で、水を溶媒としてゲルパーミエーションクロマトグラフィによって、プルラン換算で求めた。具体的には、0.1質量%%水溶液を調製後、0.45μmフィルターでろ過し、ろ液をゲルパーミエーションクロマトグラフィ用の試料として供した。用いた装置と測定条件は下記である。
装置 :東ソー社 HLC-8120
カラム:TSKgel α-M(7.8mmI.D.×30cm)×2本
検出器:RI検出器
溶離液:0.1M NaCl水溶液
流速:1.0mL/分
検量線:プルラン換算
[実施例1]
ε-カプロラクタムを水に溶解し、ε-カプロラクタム10質量%水溶液を製造した。製造例1で得た濃縮スラリーA 1000質量部(CNF-A 100質量部)に対し、ε-カプロラクタム10質量%水溶液を1000質量部添加し(微細セルロース繊維に対し、100質量%)、プラネタリーミキサー(プライミクス株式会社、商品名「ハイビスミックス2P-1」)中で50rpm、10分間、25℃、大気圧で撹拌処理した後、ジャケット温度80℃、-0.1MPaの減圧条件、50rpmで8時間減圧乾燥処理を行った。得られた乾燥体は卓上粉砕機(ラボネクト株式会社製、ミニスピードミルMS-05)で粉砕し、複合粒子P1を得た。
アミド化合物10質量%水溶液を製造した後、表2に記載の組成で実施例1と同様の手法で複合粒子P2~8、P13を得た。比較例2については10質量%水溶液が製造できない為、ε-カプロラクトンを直接添加し、P14を得た。比較例3についてはアミド化合物を加えず、P15を得た。
濃縮スラリーAの代わりに濃縮スラリーB(CNF-B)を用いた以外は表2に記載の組成で実施例1と同様の手法で複合粒子P9~12、16、17を得た。比較例6及び7については、10質量%水溶液が製造できない為、オレイン酸及びPA粉末を直接添加し、P18、19を得た。比較例8及び9についてはアミド化合物を加えず、P20及び21を得た。
[粘度差Δη30-100、チキソトロピーインデックス(TI)、Δηmax]
微細セルロース繊維が0.5質量%となるように所定量の粒子を水中に添加し、粒子を含む水分散液100mlを調製した。つづいて、高剪断ホモジナイザー(IKA製、商品名「ウルトラタラックスT18」)を用い、処理条件:回転数25,000rpm×5分間で分散させた。液温が25℃であることを確認した後、撹拌中の分散液を一部分取し、レオメーター(TAインスツルメント社、製品名:ARES)にて二重円筒ジオメトリで粘度測定を直ちに行った。なお装置は事前に25℃に温調した。
測定条件として、100秒かけて剪断速度を100秒-1から1秒-1まで下降させた後、100秒かけて100秒-1まで上昇させるサイクルを2回繰り返した。そして、最後に100秒-1から1秒-1まで100秒かけて下降させ、1秒毎に粘度データを取得した。そして、剪断速度30秒-1、100秒-1時の粘度をそれぞれη30、η100とした。
下記式に従い、粘度差Δη30-100を算出した。
Δη30-100=η30-η100
下記式に従い、チキソトロピーインデックスTIを算出した。
TI=η30/η100
また、3回目のサイクルにおいて、剪断速度30秒-1以下の領域で剪断速度上昇時と下降時の同一剪断速度での粘度差が最大となる点での粘度差を最大粘度差(Δηmax)とした。
得られた複合粒子又は比較の粒子と下記熱可塑性樹脂とを、シリンダーブロック数が13個ある二軸押出機(STEER社製 OMEGA30H、L/D=60)を用いて、熱可塑性樹脂9質量部に対する微細セルロース繊維重量が1質量部となるよう下記条件で溶融混練し、微細セルロース繊維強化熱可塑性樹脂のペレットを得た。
・UBEナイロン 1013B 宇部興産株式会社製
ポリアミド6(以下、PAと称す。)
カルボキシル末端基比率が、([COOH]/[全末端基])=0.59
・プライムポリプロ J105G プライムポリマー製
ポリプロピレン(以下、PPと称す。)
回転数:300rpm
シリンダー温度:250℃(PAについて)又は200℃(PPについて)
[線膨張係数(CTE)]
樹脂組成物又は樹脂を、3mm幅×25mm長に切断し、測定サンプルとした。SII製TMA6100型装置を用いて、引張モードでチャック間10mm、荷重5g、窒素雰囲気下、室温から120℃まで5℃/min.で昇温した後、25℃まで5℃/min.で降温し、再び25℃から120℃まで5℃/min.で昇温した。この際、2度目の昇温時における0℃~60℃の間の平均の線熱膨張率を測定した。
樹脂組成物ペレットを射出成形機にてPA6については260℃、PPについては160℃で溶融し、JIS K7127規格のダンベル状試験片を作製した。貯蔵弾性率測定に用いた装置と測定条件は下記である。
装置:GABO社エプレクサー
測定モード:引張
周波数:10Hz
温度範囲:-130℃~150℃
昇温速度:3℃/分
測定雰囲気:窒素
貯蔵弾性率変化は、下記式に従って算出した。
貯蔵弾性率変化=低温の貯蔵弾性率/高温の貯蔵弾性率
PA6については低温/高温の温度は0℃/150℃とし、PPについては-50℃/100℃とした。一般に貯蔵弾性率は高温になるほど小さくなるため、貯蔵弾性率変化は1以上となる。この値が1に近いほど、高温での貯蔵弾性率変化が小さく、耐熱性(高温剛性)が優れる。
樹脂組成物サンプルの外観について、複合粒子を含まない(微細セルロース繊維のみ含む)樹脂組成物と比較し、明らかに褐色なものを不良、変色が見られないものを良、やや褐色になっているものを可とした。すなわち、実施例1~8、比較例1~2は比較例3と、実施例9、11、12、比較例4~7は比較例8と、実施例10は比較例9と比較した。
Claims (27)
- 微細セルロース繊維と、アミド化合物とを含む複合粒子であって、
前記微細セルロース繊維の繊維径が2nm以上1000nm未満であり、
前記アミド化合物の数平均分子量が、10000以下であり、
前記複合粒子を微細セルロース繊維濃度0.5質量%にて水に分散させてなるスラリーの、25℃及び剪断速度100秒-1における粘度η100が、20mPa・s以上である、複合粒子。 - 液体分率が30質量%以下である、請求項1に記載の複合粒子。
- 前記スラリーの、25℃及び剪断速度100秒-1における粘度η100と25℃及び剪断速度30秒-1における粘度η30との差が20mPa・s以上である、請求項1又は2に記載の複合粒子。
- 前記スラリーが、25℃及び剪断速度30秒-1以下において粘度ヒステリシスを示す、請求項1~3のいずれか一項に記載の複合粒子。
- 前記微細セルロース繊維が、化学修飾された微細セルロース繊維である、請求項1~4のいずれか一項に記載の複合粒子。
- 前記化学修飾が、エステル化である、請求項5に記載の複合粒子。
- 前記エステル化が、アセチル化である、請求項6に記載の複合粒子。
- 前記微細セルロース繊維が、重量平均分子量(Mw)100000以上、及び重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)比6以下を有する、請求項1~7のいずれか一項に記載の複合粒子。
- 前記微細セルロース繊維の酸不溶成分平均含有率が、10質量%以下である、請求項1~8のいずれか一項に記載の複合粒子。
- 前記微細セルロース繊維のアルカリ可溶多糖類含有率が、12質量%以下である、請求項1~9のいずれか一項に記載の複合粒子。
- 前記アミド化合物が、アミド結合を分子骨格中に有する、請求項1~10のいずれか一項に記載の複合粒子。
- 前記アミド化合物が、25℃の水100gに対して1g以上溶解する、請求項1~11のいずれか一項に記載の複合粒子。
- 前記アミド化合物の23℃、60%RHでの吸湿率が10%以上である、請求項1~12のいずれか一項に記載の複合粒子。
- 前記アミド化合物の黄色度と、前記アミド化合物を190℃にて窒素雰囲気下で4時間加熱した後の黄色度との差ΔYIが、30以下である、請求項1~13のいずれか一項に記載の複合粒子。
- 前記アミド化合物の融点が300℃以下である、請求項1~14のいずれか一項に記載の複合粒子。
- 前記アミド化合物が、環状アミドである、請求項1~15のいずれか一項に記載の複合粒子。
- 前記アミド化合物が、カプロラクタムである、請求項1~16のいずれか一項に記載の複合粒子。
- 前記複合粒子のメジアン粒径が、1μm~5000μmである、請求項1~17のいずれか一項に記載の複合粒子。
- 請求項1~18のいずれか一項に記載の複合粒子の製造方法であって、
微細セルロース繊維のスラリーを調製することと、
前記スラリーと、前記アミド化合物とを混合し、次いで乾燥させることと、
を含む、方法。 - 微細セルロース繊維と、アミド化合物とを含む複合粒子の分散体であって、
前記微細セルロース繊維の繊維径が2nm以上1000nm未満であり、
前記アミド化合物の数平均分子量が、10000以下であり、
前記複合粒子を微細セルロース繊維濃度0.5質量%にて水に分散させてなるスラリーの、25℃及び剪断速度100秒-1における粘度η100が、20mPa・s以上である、複合粒子分散体。 - 前記アミド化合物が、カプロラクタムである、請求項20に記載の複合粒子分散体。
- 水を含む、請求項20又は21に記載の複合粒子分散体。
- 請求項20~22のいずれか一項に記載の複合粒子分散体の製造方法であって、
微細セルロース繊維のスラリーを調製することと、
前記スラリーと、前記アミド化合物とを混合することと、
を含む、方法。 - 請求項1~18のいずれか一項に記載の複合粒子と、樹脂とを含む、樹脂組成物。
- 微細セルロース繊維と、アミド化合物と、樹脂とを含む樹脂組成物の製造方法であって、
請求項1~18のいずれか一項に記載の複合粒子と、樹脂とを混合することを含む、方法。 - 請求項24に記載の樹脂組成物より形成される、樹脂ペレット。
- 請求項24に記載の樹脂組成物より形成される、樹脂成形体。
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