JP7417391B2 - エステル化セルロース繊維の製造方法 - Google Patents
エステル化セルロース繊維の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7417391B2 JP7417391B2 JP2019170256A JP2019170256A JP7417391B2 JP 7417391 B2 JP7417391 B2 JP 7417391B2 JP 2019170256 A JP2019170256 A JP 2019170256A JP 2019170256 A JP2019170256 A JP 2019170256A JP 7417391 B2 JP7417391 B2 JP 7417391B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- esterified cellulose
- acid
- cellulose fiber
- less
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 title claims description 298
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 134
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 98
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 69
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 69
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 61
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 56
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 49
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 37
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 37
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 37
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 claims description 33
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 27
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 26
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 26
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 17
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 claims description 8
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 8
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 claims description 5
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 239000012374 esterification agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 96
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 94
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 94
- -1 polypropylene Polymers 0.000 description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 40
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 37
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 18
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 17
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 12
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 12
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 10
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 9
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 8
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 8
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 7
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 7
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 7
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 7
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 6
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 5
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 5
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 5
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 5
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 5
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N pentadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 4
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 4
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 4
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 3
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 150000003214 pyranose derivatives Chemical group 0.000 description 3
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 3
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000004736 wide-angle X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N (9E)-tetradecenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004922 13C solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021115 PF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000005360 alkyl sulfoxide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 2
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010953 base metal Substances 0.000 description 2
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 206010061592 cardiac fibrillation Diseases 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 230000002600 fibrillogenic effect Effects 0.000 description 2
- 238000010097 foam moulding Methods 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 2
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N nonadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- HZXJVDYQRYYYOR-UHFFFAOYSA-K scandium(iii) trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Sc+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F HZXJVDYQRYYYOR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000371 solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- XSXIVVZCUAHUJO-AVQMFFATSA-N (11e,14e)-icosa-11,14-dienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O XSXIVVZCUAHUJO-AVQMFFATSA-N 0.000 description 1
- HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGSA-N (5Z,9Z,12Z)-octadecatrienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CC\C=C/CCCC(O)=O HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TURGQPDWYFJEDY-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxypropane Chemical compound CCCOO TURGQPDWYFJEDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRRCXRVEQTTOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfinylethane Chemical compound CCS(C)=O VTRRCXRVEQTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPRFVBVVQXZPOO-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1(C(O)=O)CCCCC1 NPRFVBVVQXZPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAZPHRCQEVFETJ-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-2-phenoxyhexanoic acid Chemical compound CC(CC(C)(C)C)(C)C(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1 WAZPHRCQEVFETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethyl-hexanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CC(C)(C)C OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQNOODJDSFSURF-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=NC=CN1 HQNOODJDSFSURF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAORGNSYBDQEPT-UHFFFAOYSA-N 3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1.OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 NAORGNSYBDQEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCCC2=C1C(=O)OC2=O HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYKRIFJRHXXXDZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxybutoxy)butan-1-ol Chemical compound OCCCCOCCCCO LYKRIFJRHXXXDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGLFPEYYIQQJOP-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O.NCCCCCC(O)=O PGLFPEYYIQQJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 9E-tetradecenoic acid Natural products CCCCC=CCCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- 241000609240 Ambelania acida Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 235000021297 Eicosadienoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N Fursultiamine hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCOC1CSSC(\CCO)=C(/C)N(C=O)CC1=CN=C(C)N=C1N OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000797 Hibiscus cannabinus Species 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 229920000433 Lyocell Polymers 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical class O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 1
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 1
- 239000004373 Pullulan Substances 0.000 description 1
- HXQHFNIKBKZGRP-UHFFFAOYSA-N Ranuncelin-saeure-methylester Natural products CCCCCC=CCC=CCCC=CCCCC(O)=O HXQHFNIKBKZGRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000251555 Tunicata Species 0.000 description 1
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000026 X-ray photoelectron spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N acetyl bromide Chemical compound CC(Br)=O FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- LEKJTGQWLAUGQA-UHFFFAOYSA-N acetyl iodide Chemical compound CC(I)=O LEKJTGQWLAUGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010905 bagasse Substances 0.000 description 1
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N benzoyl bromide Chemical compound BrC(=O)C1=CC=CC=C1 AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPCXDBCEDWUSOU-UHFFFAOYSA-N benzoyl iodide Chemical compound IC(=O)C1=CC=CC=C1 WPCXDBCEDWUSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) hexanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCCCC(=O)OC=C JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- QAWBXZYPFCFQLA-UHFFFAOYSA-N butanoyl bromide Chemical compound CCCC(Br)=O QAWBXZYPFCFQLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEEDSWFDNIDARI-UHFFFAOYSA-N butanoyl iodide Chemical compound CCCC(I)=O ZEEDSWFDNIDARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M caesium bicarbonate Chemical compound [Cs+].OC([O-])=O ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004918 carbon fiber reinforced polymer Substances 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 1
- 238000001218 confocal laser scanning microscopy Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- FDADMSDCHGXBHS-UHFFFAOYSA-N copper;ethene Chemical group [Cu].C=C FDADMSDCHGXBHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC=C1 YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001523 electrospinning Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 229920005558 epichlorohydrin rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- WGXGKXTZIQFQFO-CMDGGOBGSA-N ethenyl (e)-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WGXGKXTZIQFQFO-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- IYNRVIKPUTZSOR-HWKANZROSA-N ethenyl (e)-but-2-enoate Chemical compound C\C=C\C(=O)OC=C IYNRVIKPUTZSOR-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRGFKQYQJKGAK-UHFFFAOYSA-N ethenyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound C=COC(=O)C1CCCCC1 JZRGFKQYQJKGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N ethenyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC=C CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJRIYYLGNDXVTA-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C UJRIYYLGNDXVTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC=C LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDADGJLZNIRFQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC=C QBDADGJLZNIRFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZUENMXBZVXIZ-UHFFFAOYSA-N ethenyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C ZQZUENMXBZVXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXBPSENIJJPTCI-UHFFFAOYSA-N ethyl cyanate Chemical compound CCOC#N JXBPSENIJJPTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002485 inorganic esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000032 lithium hydrogen carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen carbonate Chemical compound [Li+].OC([O-])=O HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-N methyl hydrogen carbonate Chemical compound COC(O)=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 210000001724 microfibril Anatomy 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- BDRTVPCFKSUHCJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;potassium Chemical compound [K].[H][H] BDRTVPCFKSUHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- DTKANQSCBACEPK-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]-n,n-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCN(CCCN(C)C)CCCN(C)C DTKANQSCBACEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCN(C)C DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCXHPHNJYTWOU-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylformamide;n,n-dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O.CCN(CC)C=O LNCXHPHNJYTWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000343 polyazomethine Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920005594 polymer fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIBFXMJCUYXJDZ-UHFFFAOYSA-N propanoyl bromide Chemical compound CCC(Br)=O RIBFXMJCUYXJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLCSNYFRXVGJJF-UHFFFAOYSA-N propanoyl iodide Chemical compound CCC(I)=O GLCSNYFRXVGJJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKLPGKXAVVPOJ-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-3-one Chemical compound O=C1CCNC1 QGKLPGKXAVVPOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011122 softwood Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N stearidonic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Paper (AREA)
Description
[2] エステル化セルロース繊維の製造方法であって、水性媒体に、セルロース繊維原料及びエステル化剤を加えて前記セルロース繊維原料をエステル化することを含み、前記水性媒体が水を20質量%以上含む、方法。
[3] 前記水性媒体が、水を50質量%以上含む、上記態様1又は2に記載の方法。
[4] 前記水性媒体が、水である、上記態様1~3のいずれかに記載の方法。
[5] 前記水性媒体が、水と、非プロトン性溶媒及びプロトン性溶媒からなる群から選択される1種以上である水混和性媒体とを含む、上記態様1~3のいずれかに記載の方法。
[6] 前記水混和性媒体が、非プロトン性溶媒である、上記態様5に記載の方法。
[7] 前記エステル化がアセチル化である、上記態様1~6のいずれかに記載の方法。
[8] 前記エステル化剤が、カルボン酸ビニルエステル、カルボン酸クロリド、無水酢酸及び酢酸からなる群から選択される、上記態様1~7のいずれかに記載の方法。
[9] 前記エステル化を、前記エステル化剤を含む油相と、前記水性媒体を含む水相とを有する水/油系中で行う、上記態様1~8のいずれかに記載の方法。
[10] 前記エステル化を、前記エステル化剤と前記水性媒体とを含むエマルション中で行う、上記態様1~8のいずれかに記載の方法。
[11] 前記エステル化セルロース繊維の置換度(DS)が、1.0以下である、上記態様1~10のいずれかに記載の方法。
[12] 前記置換度(DS)が、0.1以上1.0以下である、上記態様11に記載の方法。
[13] 前記エステル化剤が酢酸ビニルであり、前記置換度(DS)が0.1以上0.3以下である、上記態様11又は12に記載の方法。
[14] 前記エステル化剤が無水酢酸であり、前記置換度(DS)が0.1以上0.6以下である、上記態様11又は12に記載の方法。
[15] 前記セルロース繊維原料の数平均繊維径が、2nm以上1μm未満である、上記態様1~14のいずれかに記載の方法。
[16] 前記エステル化セルロース繊維が、重量平均分子量(Mw)100000以上、及び重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)6以下を有する、上記態様1~15のいずれかに記載の方法。
[17] 前記エステル化セルロース繊維が、アルカリ可溶多糖類含有率12質量%以下、及び結晶化度60%以上を有する、上記態様1~16のいずれかに記載の方法。
[18] 前記セルロース繊維原料が、重量平均分子量(Mw)100000以上、及び重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)6以下を有する、上記態様1~17のいずれかに記載の方法。
[19] 前記セルロース繊維原料が、アルカリ可溶多糖類含有率12質量%以下、及び結晶化度60%以上を有する、上記態様1~18のいずれかに記載の方法。
[20] エステル化セルロース繊維と分散媒とを含む分散体の製造方法であって、
上記態様1~19のいずれかに記載の方法でエステル化セルロース繊維を製造すること、並びに
前記エステル化セルロース繊維の製造時又は製造後に前記エステル化セルロース繊維を分散媒中に分散させること、
を含む、方法。
[21] エステル化セルロース繊維を含むシートの製造方法であって、
上記態様1~19のいずれかに記載の方法でエステル化セルロース繊維を製造すること、並びに
前記エステル化セルロース繊維をシート化すること、
を含む、方法。
[22] エステル化セルロース繊維と樹脂とを含む樹脂複合体の製造方法であって、
上記態様1~19のいずれかに記載の方法でエステル化セルロース繊維を製造すること、並びに
前記エステル化セルロース繊維と樹脂とを複合化すること、
を含む、方法。
比表面積(m2/g)=4000/(dD)
そして、セルロース密度を1.50g/cm3とした時、数平均繊維径は下記の式で表される。
D(nm)=2667/比表面積(m2/g)
なお、Dが1μmの時の比表面積は2.667m2/gである。
I(200):セルロースI型結晶における200面(2θ=22.5°)による回折ピーク強度
I(amorphous):セルロースI型結晶におけるアモルファスによるハローピーク強度であって、200面の回折角度より4.5°低角度側(2θ=18.0°)のピーク強度
結晶化度(%)=h1/h0×100
極限粘度[η]=K×DPa (1)
ここでK及びaは高分子の種類によって決まる定数であり、セルロースの場合、Kは5.7×10-3、aは1である。
本実施形態の水性媒体は、水を20質量%以上含む。水性媒体に含まれる水の量が20質量%未満であると高DSセルロースの溶出が生じ望ましくない。水性媒体に含まれる水の下限は、好ましくは30質量%以上、より好ましくは50質量%以上、さらに好ましくは80質量%以上、特に好ましくは90質量以上である。一態様において、水性媒体に含まれる水の量の上限は、好ましくは99質量%以下、より好ましくは97質量%以下、さらに好ましくは95質量%以下である。水性媒体に含まれる水の量が99質量%以下である場合、後述の水混和性溶媒の存在により反応効率を高くでき、製造上好ましい。別の一態様において、水性媒体は水であってよい(すなわち水性媒体中の水の量が100質量%であってよい)。
本実施形態の方法で用いるエステル化剤は、セルロースの水酸基と反応してアシル基を生成する化合物である。エステル化剤としては、アシル化剤、例えば、カルボン酸ハロゲン化物、酸無水物(すなわちカルボン酸無水物)、カルボン酸ビニルエステル又はカルボン酸から選択される化合物を使用できる。好ましい一態様において、エステル化はアセチル化である。上記のカルボン酸ハロゲン化物、酸無水物、及びカルボン酸ビニルエステルの各々を構成するカルボン酸としては、飽和脂肪酸、不飽和(モノ不飽和、ジ不飽和、トリ不飽和、テトラ不飽和、ペンタ不飽和、ヘキサ不飽和等)脂肪酸、芳香族カルボン酸、アミノ酸、イミド化合物等を例示できる。カルボン酸は、単塩基酸でも多塩基酸でもよい。カルボン酸が低級(例えば炭素数1~24)のアルカノイルオキシ基を有することが、エステル化セルロース繊維の製造容易性の点で好ましい。
マレイミド化合物:
R1-C(=O)-X (1)
(式中、R1は、炭素数1~24のアルキル基、炭素数1~24のアルキレン基、炭素数3~24のシクロアルキル基、又は炭素数6~24のアリール基を表し、Xは、Cl、Br又はIである。)
R-COO-CH=CH2 …(1)
(式中、Rは、炭素数1~16のアルキル基、炭素数1~16のアルキレン基、炭素数3~16のシクロアルキル基、又は炭素数6~16のアリール基を表す。)
R-COOH …(1)
(式中、Rは、炭素数1~16のアルキル基、炭素数2~16のアルケニル基、炭素数3~16のシクロアルキル基、又は炭素数6~16のアリール基を表す。)
(i) 完全に混合し一液となった状態
(ii) 層分離し二液となった状態
(iii) 乳化した状態
のいずれであっても良い。
上記(ii)の態様において、エステル化は、エステル化剤を含む油相と、水性媒体を含む水相とを有する水/油系中で行うことができる。例えば、エステル化剤として酢酸ビニルを用いる場合、酢酸ビニルは主として油相中に存在するが水相中にも僅かに溶解してセルロースをアセチル化することができる。
また、上記(iii)の態様において、エステル化は、エステル化剤と水性媒体とを含むエマルション中で行うことができる。典型的な態様において、エマルションは乳化剤を含む。乳化剤としては、周知のアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、高分子系界面活性剤、反応性界面活性剤等を挙げることができる。
得られたスペクトルより1030cm-1(セルロース骨格鎖C-O伸縮振動の吸収バンド)における吸光度(H1030)を読み取る。ただし、800cm-1と1500cm-1を結ぶ線をベースラインとして、このベースラインを吸光度0とした時の吸光度を意味する。未置換のセルロースは反応液中で不溶であり、反応液中に溶解しているセルロースは高DSセルロースであるとみなすことができる。したがって、該吸光度H1030より下記式を用いて、反応液中に溶出したエステル化セルロース重量が算出される。
高DSセルロース重量(g)=H1030/27.4×反応液重量(g)
つづいて、溶出率は下記式より算出される。高DSセルロースの置換度を2.5と仮定して高DSセルロースのmol数、及び仕込みセルロース繊維のmol数を算出した上で、溶出率を求める。
溶出率(%)=(高DSセルロース重量(g)/263.5)/(セルロース繊維原料重量(g)/162.1)×100
赤外分光スペクトル測定は、例えば以下の条件で行う。
積算回数:64回
波数分解能:4cm-1
測定波数範囲:4000~600cm-1
本実施形態の方法で得られるエステル化セルロース繊維においては、セルロース繊維の水酸基が、前述で例示したようなエステル化剤によってアシル化されている。エステル化セルロース繊維のアシル置換度(DS)は、一態様において1.0以下であり、好ましくは0.1以上1.0以下である。DSが0.1以上であれば、熱分解開始温度が高い、エステル化セルロース繊維及びこれを含む樹脂複合体を得ることができる。一方、DSが1.0以下であると、エステル化セルロース繊維中に未修飾のセルロース骨格が残存するため、セルロース由来の高い引張強度及び寸法安定性と化学修飾由来の高い熱分解開始温度を兼ね備えた、エステル化セルロース繊維及びこれを含む樹脂複合体を得ることができる。DSはより好ましくは0.2以上、さらに好ましくは0.25以上、特に好ましくは0.3以上、最も好ましくは0.5以上であり、より好ましくは0.8以下、さらに好ましくは0.7以下、特に好ましくは0.6以下、最も好ましくは0.5以下である。
置換度DS = 4.13 × IRインデックス(1030)
を使用することで求めることができる。
DS=(Inf)×6/(Inp)
たとえば、修飾基がアセチル基の場合、-CH3に帰属される23ppmのシグナルを用いれば良い。
用いる13C固体NMR測定の条件は例えば以下の通りである。
装置 :Bruker Biospin Avance500WB
周波数 :125.77MHz
測定方法 :DD/MAS法
待ち時間 :75sec
NMR試料管 :4mmφ
積算回数 :640回(約14Hr)
MAS :14,500Hz
化学シフト基準:グリシン(外部基準:176.03ppm)
本実施形態のエステル化セルロース繊維は高DSセルロースが反応溶液中に溶出しないため、水性媒体中の水含有率が20質量%未満の系と比較し、DSs及びDS不均一比が高くなる。
DS不均一比 = DSs/DS
変動係数(%)= 標準偏差σ / 算術平均μ × 100
DSs=(Ixf)×5/(Ixp)
たとえば、修飾基がアセチル基の場合、C1sスペクトルを285eV、286eV,288eV,289eVでピーク分離を行った後、Ixpには289evのピークを、Ixfにはアセチル基のO-C=O結合由来のピーク(286eV)を用いれば良い。
用いるXPS測定の条件は例えば以下の通りである。
使用機器 :アルバックファイVersaProbeII
励起源 :mono.AlKα 15kV×3.33mA
分析サイズ :約200μmφ
光電子取出角 :45°
取込領域
Narrow scan:C 1s、O 1s
Pass Energy:23.5eV
エステル化セルロース繊維の数平均繊維径のそれぞれの測定方法としては、セルロース繊維原料の測定方法として前述した方法を用いることができる。
微細化処理における水又は有機溶媒の使用量は、微細化前の繊維を分散できる有効量であればよく、特に制限はないが、微細化前の繊維に対して、好ましくは1質量倍以上、より好ましくは10質量倍以上、さらに好ましくは50質量倍以上であり、好ましくは2000質量倍以下、より好ましくは1000質量倍以下である。
エステル化セルロース繊維の重合度の測定方法としては、セルロース繊維原料での測定方法として前述した方法を用いることができる。
エステル化セルロース繊維のMw及びMw/Mnの測定方法としては、セルロース繊維原料での測定方法として前述した方法を用いることができる。
なお、エステル化セルロース繊維の酸不溶成分含有率及びアルカリ可溶多糖類含有率は、通常、エステル化セルロース繊維の製造に使用したセルロース繊維原料の酸不溶成分含有率及びアルカリ可溶多糖類含有率とほぼ同様である(すなわち、エステル化の通常の条件(典型的にはpH2~のpH13)下では酸不溶成分含有率及びアルカリ可溶多糖類の選択的な除去は実質的に生じないと考えてよい。一態様において、セルロース繊維原料の酸不溶成分含有率及びアルカリ可溶多糖類含有率の値をエステル化セルロース繊維中の酸不溶成分含有率及びアルカリ可溶多糖類含有率の値とみなしてよい。
エラストマー(すなわちゴム)の具体例としては、特に制限されるものではないが、例えば、天然ゴム(NR)、改質天然ゴム(エポキシ化天然ゴム(ENR)、水素化天然ゴム等)、各種ジエン系(共)共重合体ゴム、エチレン-プロピレン共重合体ゴム、アクリルゴム、エピクロルヒドリンゴム、多硫化ゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム、ウレタンゴム等が挙げられる。
コットンリンターパルプ3質量部を水27質量部に浸漬させてオートクレーブ内で130℃、4時間の熱処理を行った。得られた膨潤パルプは水洗し、水を含む精製パルプ(30質量部)を得た。つづいて、水を含む精製パルプ30質量部に水を170質量部入れて水中に分散させて(固形分率1.5質量%)、ディスクリファイナー装置として相川鉄工(株)製SDR14型ラボリファイナー(加圧型DISK式)を用い、ディスク間のクリアランスを1mmとして該水分散体を30分間叩解処理した。それに引き続き、クリアランスをほとんどゼロに近いレベルにまで低減させた条件下で徹底的に叩解を行い、叩解水分散体(固形分濃度:1.5質量%)を得た。得られた叩解水分散体を、そのまま高圧ホモジナイザー(ニロ・ソアビ社(伊)製NSO15H)を用いて操作圧力100MPa下で10回微細化処理し、微細セルロース繊維スラリー(固形分濃度:1.5質量%)を得た。そして、脱水機により固形分率10質量%まで濃縮し、濃縮スラリーAを30質量部得た。
製造例1の濃縮スラリー1の製造において、脱水機による濃縮工程の条件を変更し、濃縮スラリーB(固形分率20質量%)を15質量部得た。
製造例1の濃縮スラリー1(固形分率10質量%)10質量部をDMSO80質量部に加えて、ホモジナイザーで分散させた後、遠心分離機で9000rpm、15分処理を行い、上澄みを除去し、DMSOスラリー30質量部を得た。つづいて、DMSOを60質量部加えて、同様の分散、遠心分離を行うDMSO置換処理を3回実施し、DMSOスラリー(固形分率3.3質量%、含水率<1質量%)30質量部を得た。
コットンリンターパルプを卓上粉砕機で1分間処理し、綿状のリンターパルプを得た。
[実施例1]
(セルロース繊維原料:微細セルロース繊維、水性媒体:水を約21質量%含有、エステル化剤:酢酸ビニル、反応器:フラスコ)
セパラブルフラスコに製造例1で得た濃縮スラリー1(固形分率10質量%)50質量部、DMSO170質量部を加えて、攪拌羽で均一に攪拌しながら70℃まで加温した。つづいて、酢酸ビニル10質量部及び炭酸カリウム1.6質量部を加え、70℃で5時間攪拌した。反応を停止させるため、水500質量部を攪拌しながら加えた。つづいて、濾過により固形分を濾別した。得られた固形分に対して500質量部の水を加えてミキサーで分散させた後、濾過をする洗浄操作を4回実施し、エステル化セルロース繊維1(固形分率10質量%)を得た。
(セルロース繊維原料:微細セルロース繊維、水性媒体:水を50質量%含有、エステル化剤:酢酸ビニル、反応器:フラスコ)
セパラブルフラスコに添加するDMSOを125質量部とし、同時に水を80質量部さらに添加した(濃縮スラリー中の水は含まない)以外は実施例1と同様の手順でエステル化セルロース繊維2(固形分率10質量%)を得た。
(セルロース繊維原料:微細セルロース繊維、水性媒体:水を80質量%含有、エステル化剤:酢酸ビニル、反応器:フラスコ)
セパラブルフラスコに添加するDMSOを48質量部、さらに添加する水を142質量部(濃縮スラリー中の水は含まない)にした以外は実施例1と同様の手順でエステル化セルロース繊維3(固形分率10質量%)を得た。
(セルロース繊維原料:微細セルロース繊維、水性媒体:完全水系、エステル化剤:酢酸ビニル、反応器:フラスコ)
セパラブルフラスコにDMSOを添加せず、添加する濃縮スラリー、酢酸ビニル及び炭酸カリウムをそれぞれ50質量部、20質量部、7.0質量部にした以外は実施例1と同様の手順でエステル化セルロース繊維4(固形分率10質量%)を得た。
(セルロース繊維原料:微細セルロース繊維、水性媒体:完全水系、エステル化剤:酢酸ビニル、反応器:オートクレーブ)
オートクレーブ用PTFEカップ中に濃縮スラリー1を10質量部、炭酸カリウム1.4質量部、酢酸ビニル4.3質量部を加え攪拌をした後、ステンレス製のオートクレーブ内に収納し、蓋をした。つづいて、オートクレーブを100℃のオーブン中に2時間静置し、加熱処理を行った。加熱処理終了後、オートクレーブに水をかけて急冷した。内容物をエタノール100質量部中で分散させて、濾過を実施する洗浄操作を2回行った後、水100質量部での同様の洗浄操作を4回行い、エステル化セルロース繊維5(固形分率10質量%)を得た。
(セルロース繊維原料:微細セルロース繊維、水性媒体:完全水系、エステル化剤:無水酢酸、反応器:オートクレーブ)
オートクレーブ用PTFEカップ中に入れるエステル化剤及び触媒を無水酢酸及びトリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム(III)に変更し、濃縮スラリー1を10質量部、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム(III)0.0003質量部、無水酢酸60質量部を添加した以外は実施例5と同様の手順でエステル化セルロース繊維6(固形分率10質量%)を得た。
(セルロース繊維原料:微細セルロース繊維、水性媒体:完全水系、エステル化剤:無水酢酸、反応器:オートクレーブ)
反応温度を120℃、反応時間を4時間にした以外は実施例6と同様の手順でエステル化セルロース繊維7(固形分率10質量%)を得た。
(セルロース繊維原料:微細セルロース繊維、水性媒体:完全水系、エステル化剤:酢酸、反応器:オートクレーブ)
無水酢酸の代わりに酢酸60質量部、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム(III)を0.03質量部用い、反応時間を5時間とした以外は、実施例6と同様の手順でエステル化セルロース繊維8(固形分率10質量%)を得た。
(セルロース繊維原料:微細セルロース繊維、媒体:DMSO、反応器:フラスコ)
濃縮スラリー1の代わりに製造例3で得たDMSOスラリー(固形分率3.3質量%、含水率<1質量%)150質量部を用い、DMSOの添加量を163質量部から80質量部に変更した以外は実施例1と同様の手順でエステル化セルロース繊維9(固形分率10質量%)を得た。
(セルロース繊維原料:微細セルロース繊維、水性媒体:水を約8質量%含有、エステル化剤:酢酸ビニル、反応器:フラスコ)
濃縮スラリー1の代わりに製造例2で得た濃縮スラリー2(固形分率20質量%)を25質量部、DMSOを225質量部とし、水を添加しなかった以外は実施例1と同様の手順でエステル化セルロース繊維10(固形分率10質量%)を得た。
(セルロース繊維原料:パルプ、水性媒体:水を約22質量%含有、エステル化剤:酢酸ビニル、反応器:ビーカー)
濃縮スラリー1の代わりに製造例4のリンターパルプ5質量部及び水45質量部を混合して用いた以外は実施例1と同様の手順でエステル化セルロース繊維11(固形分率50質量%)を得た。
(セルロース繊維原料:パルプ、水性媒体:完全水系、エステル化剤:酢酸ビニル、反応器:オートクレーブ)
濃縮スラリー1の代わりに製造例4のリンターパルプ1質量部及び水9質量部を混合して用いた以外は実施例5と同様の手順でエステル化セルロース繊維12(固形分率50質量%)を得た。
(セルロース繊維原料:パルプ、水性媒体:水を約6質量%含有、エステル化剤:酢酸ビニル、反応器:ビーカー)
水10質量部を用いた以外は実施例9と同様の手順でエステル化セルロース繊維13(固形分率50質量%)を得た。
[多孔質シート作製]
製造例1及び4のセルロース繊維原料、実施例1~10、比較例1~3のエステル化セルロース繊維の物性を表2に示す。これらの物性は製造例1及び4の水含有スラリー、実施例1~10、比較例1~3の洗浄後水含有スラリーを用いて、下記手法で作製された多孔質シートを用いて評価した。
まず、固形分率5質量%以上のセルロース繊維原料又はエステル化セルロース繊維をtert-ブタノール中に分散させ、さらにミキサー等で凝集物が無い状態まで分散処理を行った。微細セルロース繊維については固形分重量0.5gに対し、濃度が0.5質量%となるように調整した(実施例1~8、比較例1又は2)。パルプについては固形分重量1.0gに対し、濃度が1.0質量%となるように調整した(実施例9又は10、比較例3)。得られたtert-ブタノール分散液100gをろ紙上で濾過し、150℃にて乾燥させた後、ろ紙を剥離してシートを得た。このシートの透気抵抗度がシート目付10g/m2あたり100sec/100ml以下のものを多孔質シートとし、測定サンプルとして使用した。
23℃、50%RHの環境で1日静置したサンプルの目付W(g/m2)を測定した後、王研式透気抵抗試験機(旭精工(株)製、型式EG01)を用いて透気抵抗度R(sec/100ml)を測定した。この時、下記式に従い、10g/m2目付あたりの値を算出した。
目付10g/m2あたり透気抵抗度(sec/100ml)=R/W×10
比表面積・細孔分布測定装置(Nova-4200e, カンタクローム・インスツルメンツ社製)にて、多孔質シート試料約0.2gを真空下、120℃で2時間乾燥し、液体窒素の沸点における窒素ガスの吸着量を相対蒸気圧(P/P0)が0.05以上0.2以下の範囲にて5点測定した後(多点法)、同装置プログラムによりBET比表面積(m2/g)を算出した。得られた比表面積から、エステル化セルロース繊維の繊維径を下式に従って求めた。
D(nm)=2667/比表面積(m2/g)
なお、Dが1μmの時の比表面積は2.667m2/gである。
比表面積より求めた数平均繊維径が1μm以上の試料については、本手法を用いて繊維径を算出した。セルロース繊維原料の水分散液を0.1質量%まで純水で希釈し、10μlの水分散液をSi基板上にキャストし、風乾した。得られたサンプルを共焦点レーザー顕微鏡で観察し、少なくとも10本以上のセルロース繊維原料が1視野に観測されるように倍率を調整した。無作為に選んだ10本のセルロース繊維原料の繊維径を計測し、得られた10個の繊維径の平均値をセルロース繊維原料の数平均繊維径とした。
多孔質シートのX線回折測定を行い、下記式より結晶化度を算出した。
結晶化度(%)=[I(200)-I(amorphous)]/I(200)×100
I(200):セルロースI型結晶における200面(2θ=22.5°)による回折ピーク強度
I(amorphous):セルロースI型結晶におけるアモルファスによるハローピーク強度であって、200面の回折角度より4.5°低角度側(2θ=18.0°)のピーク強度
装置 MiniFlex(株式会社リガク製)
操作軸 2θ/θ
線源 CuKα
測定方法 連続式
電圧 40kV
電流 15mA
開始角度 2θ=5°
終了角度 2θ=30°
サンプリング幅 0.020°
スキャン速度 2.0°/min
サンプル:試料ホルダー上に多孔質シートを貼り付け
多孔質シートを0.88g秤量し、ハサミで小片に切り刻んだ後、軽く攪拌したうえで、純水20mLを加え1日放置した。次に遠心分離によって水と固形分を分離した。続いてアセトン20mLを加え、軽く攪拌したうえで1日放置した。次に遠心分離によってアセトンと固形分を分離した。続いてN、N-ジメチルアセトアミド20mLを加え、軽く攪拌したうえで1日放置した。再度、遠心分離によってN、N-ジメチルアセトアミドと固形分を分離したのち、N,N-ジメチルアセトアミド20mLを加え、軽く攪拌したうえで1日放置した。遠心分離によってN,N-ジメチルアセトアミドと固形分を分離し、固形分に塩化リチウムが8質量パーセントになるように調液したN,N-ジメチルアセトアミド溶液を19.2g加え、スターラーで攪拌し、目視で溶解するのを確認した。セルロースを溶解させた溶液を0.45μmフィルターでろ過し、ろ液をゲルパーミエーションクロマトグラフィ用の試料として供した。用いた装置と測定条件は下記である。
装置 :東ソー社 HLC-8120
カラム:TSKgel SuperAWM-H(6.0mmI.D.×15cm)×2本
検出器:RI検出器
溶離液:N、N-ジメチルアセトアミド(塩化リチウム0.2%)
流速:0.6mL/分
検量線:プルラン換算
アルカリ可溶多糖類含有率は微細セルロース繊維の原料について非特許文献(木質科学実験マニュアル、日本木材学会編、92~97頁、2000年)に記載の手法より、ホロセルロース含有率(Wise法)からαセルロース含有率を差し引くことで求めた。1つのサンプルにつき3回アルカリ可溶多糖類含有率を算出し、算出したアルカリ可溶多糖類含有率の数平均を微細セルロース繊維のアルカリ可溶多糖類平均含有率とした。
多孔質シートの5か所をATR-IR法による赤外分光スペクトルを、フーリエ変換赤外分光光度計(JASCO社製 FT/IR-6200)で測定した。赤外分光スペクトル測定は以下の条件で行った。
積算回数:64回、
波数分解能:4cm-1、
測定波数範囲:4000~600cm-1、
ATR結晶:ダイヤモンド、
入射角度:45°
得られたIRスペクトルよりIRインデックスを、下記式(1):
IRインデックス= H1730/H1030・・・(1)
に従って算出した。式中、H1730及びH1030は1730cm-1、1030cm-1(セルロース骨格鎖C-O伸縮振動の吸収バンド)における吸光度である。ただし、それぞれ1900cm-1と1500cm-1を結ぶ線と800cm-1と1500cm-1を結ぶ線をベースラインとして、このベースラインを吸光度0とした時の吸光度を意味する。
そして、各測定場所の平均置換度をIRインデックスより下記式(2)に従って算出し、その平均値をDSとした。
DS=4.13×IRインデックス・・・(2)
FT-IR測定した多孔質シートを凍結粉砕し、エステル化セルロース繊維の粉末サンプルを作製した。粉末を10枚の2.5mmφの皿状試料台に載せ、表面を抑えて平らにし、それぞれXPS測定を行った。得られたC1sスペクトルについてピーク分離を行い、セルロースのピラノース環由来の炭素C2-C6に帰属されるピーク(289eV、C-C結合)の面積強度(Ixp)に対するアセチル基のO-C=O結合由来のピーク(286eV)の面積強度(Ixf)より各サンプルのDSsを下記式で求め、その平均値をエステル化セルロース繊維のDSsとした。
DSs=(Ixf)×5/(Ixp)
使用機器 :アルバックファイVersaProbeII
励起源 :mono.AlKα 15kV×3.33mA
分析サイズ :約200μmφ
光電子取出角 :45°
取込領域
Narrow scan:C 1s、O 1s
Pass Energy:23.5eV
下記式に従い、算出した
DS不均一比 = DSs/DS
エステル化セルロース繊維収率は下記式により求めた。
エステル化セルロース繊維収率(%)=(エステル化セルロース繊維重量/(42.1×エステル化セルロース繊維DS+162.1))/(セルロース繊維原料重量/162.1)×100
反応終了時(水を添加する直前)の反応液を1ml程度シリンジで分取した後、シリンジフィルター(PTFE,孔径0.2μm)でろ過し、ろ液を反応液として得た。つづいて、200℃のホットプレートで熱したフッ化カルシウム板(円形 直径10mm)の上に、該ろ液10μLを滴下し、乾固させた。なお、該乾固物は赤外分光スペクトルの観測スポットの内部に収まった。つづいて、フーリエ変換赤外分光光度計を用いて該フッ化カルシウム板の赤外分光スペクトルを透過法により測定した。
赤外分光スペクトル測定は以下の条件で行った。
積算回数:64回、
波数分解能:4cm-1、
測定波数範囲:4000~850cm-1、
高DSセルロース重量(g)=H1030/27.4×反応液重量(g)
つづいて、溶出率は下記式より算出した。なお、高DSセルロースの置換度を2.5と仮定して高DSセルロースのmol数、及び仕込みセルロース繊維のmol数を算出した上で、溶出率を求めた。
溶出率(%)=(高DSセルロース重量(g)/263.5)/(仕込みセルロース繊維重量(g)/162.1)×100
Claims (19)
- エステル化セルロース繊維の製造方法であって、セルロース繊維原料を、エステル化剤及び水性媒体の存在下でエステル化することを含み、
前記エステル化が、アセチル化であり、
前記水性媒体が、水、又は水と極性を有する非プロトン性溶媒である水混和性媒体との組合せであり、
前記水性媒体が、水を20質量%以上含む、方法。 - エステル化セルロース繊維の製造方法であって、水性媒体に、セルロース繊維原料及びエステル化剤を加えて前記セルロース繊維原料をエステル化することを含み、
前記エステル化が、アセチル化であり、
前記水性媒体が、水、又は水と極性を有する非プロトン性溶媒である水混和性媒体との組合せであり、
前記水性媒体が、水を20質量%以上含む、方法。 - 前記水性媒体が、水を50質量%以上含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記水性媒体が、水である、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エステル化剤が、酢酸ビニル、無水酢酸及び酢酸からなる群から選択される、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エステル化を、前記エステル化剤を含む油相と、前記水性媒体を含む水相とを有する水/油系中で行う、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エステル化を、前記エステル化剤と前記水性媒体とを含むエマルション中で行う、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エステル化セルロース繊維の置換度(DS)が、1.0以下である、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記置換度(DS)が、0.1以上1.0以下である、請求項8記載の方法。
- 前記エステル化剤が酢酸ビニルであり、前記置換度(DS)が0.1以上0.3以下である、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記エステル化剤が無水酢酸であり、前記置換度(DS)が0.1以上0.6以下である、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記セルロース繊維原料の数平均繊維径が、2nm以上1μm未満である、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エステル化セルロース繊維が、重量平均分子量(Mw)100000以上、及び重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)6以下を有する、請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エステル化セルロース繊維が、アルカリ可溶多糖類含有率12質量%以下、及び結晶化度60%以上を有する、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記セルロース繊維原料が、重量平均分子量(Mw)100000以上、及び重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)6以下を有する、請求項1~14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記セルロース繊維原料が、アルカリ可溶多糖類含有率12質量%以下、及び結晶化度60%以上を有する、請求項1~15のいずれか一項に記載の方法。
- エステル化セルロース繊維と分散媒とを含む分散体の製造方法であって、
請求項1~16のいずれか一項に記載の方法でエステル化セルロース繊維を製造すること、並びに
前記エステル化セルロース繊維の製造時又は製造後に前記エステル化セルロース繊維を分散媒中に分散させること、
を含む、方法。 - エステル化セルロース繊維を含むシートの製造方法であって、
請求項1~16のいずれか一項に記載の方法でエステル化セルロース繊維を製造すること、並びに
前記エステル化セルロース繊維をシート化すること、
を含む、方法。 - エステル化セルロース繊維と樹脂とを含む樹脂複合体の製造方法であって、
請求項1~16のいずれか一項に記載の方法でエステル化セルロース繊維を製造すること、並びに
前記エステル化セルロース繊維と樹脂とを複合化すること、
を含む、方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019170256A JP7417391B2 (ja) | 2019-09-19 | 2019-09-19 | エステル化セルロース繊維の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019170256A JP7417391B2 (ja) | 2019-09-19 | 2019-09-19 | エステル化セルロース繊維の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021046500A JP2021046500A (ja) | 2021-03-25 |
JP7417391B2 true JP7417391B2 (ja) | 2024-01-18 |
Family
ID=74877835
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019170256A Active JP7417391B2 (ja) | 2019-09-19 | 2019-09-19 | エステル化セルロース繊維の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7417391B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116655809A (zh) * | 2023-06-26 | 2023-08-29 | 湖南工程学院 | 一种芦苇基醋酸纤维素及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016010016A1 (ja) | 2014-07-14 | 2016-01-21 | 中越パルプ工業株式会社 | 誘導体化cnf、その製造方法、及びポリオレフィン樹脂組成物 |
JP2017082188A (ja) | 2015-10-27 | 2017-05-18 | 大阪瓦斯株式会社 | 修飾セルロース微細繊維及びその製造方法 |
JP2017218525A (ja) | 2016-06-09 | 2017-12-14 | 王子ホールディングス株式会社 | リン酸化セルロース繊維の製造方法及びセルロース含有物 |
JP2018135616A (ja) | 2017-02-23 | 2018-08-30 | セイコーエプソン株式会社 | セルロース繊維、セルロース繊維の製造方法 |
JP2019052410A (ja) | 2017-01-16 | 2019-04-04 | 株式会社Kri | セルロースナノファイバーの製造方法 |
JP2019194299A (ja) | 2018-04-25 | 2019-11-07 | 丸住製紙株式会社 | スルホン化微細セルロース繊維、スルホン化パルプ繊維および誘導体パルプ |
JP2019194300A (ja) | 2018-04-25 | 2019-11-07 | 丸住製紙株式会社 | スルホン化微細セルロース繊維の製造方法およびスルホン化パルプ繊維の製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4035182B2 (ja) * | 1996-07-30 | 2008-01-16 | ダイセル化学工業株式会社 | セルロースの混合脂肪酸エステルの製造方法 |
-
2019
- 2019-09-19 JP JP2019170256A patent/JP7417391B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016010016A1 (ja) | 2014-07-14 | 2016-01-21 | 中越パルプ工業株式会社 | 誘導体化cnf、その製造方法、及びポリオレフィン樹脂組成物 |
JP2017082188A (ja) | 2015-10-27 | 2017-05-18 | 大阪瓦斯株式会社 | 修飾セルロース微細繊維及びその製造方法 |
JP2017218525A (ja) | 2016-06-09 | 2017-12-14 | 王子ホールディングス株式会社 | リン酸化セルロース繊維の製造方法及びセルロース含有物 |
JP2019052410A (ja) | 2017-01-16 | 2019-04-04 | 株式会社Kri | セルロースナノファイバーの製造方法 |
JP2018135616A (ja) | 2017-02-23 | 2018-08-30 | セイコーエプソン株式会社 | セルロース繊維、セルロース繊維の製造方法 |
JP2019194299A (ja) | 2018-04-25 | 2019-11-07 | 丸住製紙株式会社 | スルホン化微細セルロース繊維、スルホン化パルプ繊維および誘導体パルプ |
JP2019194300A (ja) | 2018-04-25 | 2019-11-07 | 丸住製紙株式会社 | スルホン化微細セルロース繊維の製造方法およびスルホン化パルプ繊維の製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
近藤 広隆 他,熱可塑化を目的としたセルロース混合エステルの合成,苫小牧工業高等専門学校紀要,2013年,No. 48,pp. 16-19 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021046500A (ja) | 2021-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6797215B2 (ja) | 硫酸エステル化修飾セルロースナノファイバーおよびセルロースナノファイバーの製造方法 | |
JP6688438B1 (ja) | 化学修飾されたセルロース微細繊維を含む高耐熱性樹脂複合体 | |
WO2017159823A1 (ja) | セルロース微細繊維およびその製造方法 | |
JP7444669B2 (ja) | 微細セルロース繊維を含む複合粒子、及び複合粒子を含む樹脂組成物 | |
JP7504650B2 (ja) | セルロース繊維乾燥体及びその製造方法、並びに樹脂複合体の製造方法 | |
JP7385625B2 (ja) | 複合粒子及び樹脂組成物 | |
JP7411378B2 (ja) | セルロース樹脂組成物 | |
JP7488096B2 (ja) | セルロース繊維乾燥体及びその製造方法、並びに樹脂複合体の製造方法 | |
JP7417391B2 (ja) | エステル化セルロース繊維の製造方法 | |
JP2021127383A (ja) | セルロースナノファイバー乾固体、及びセルロースナノファイバーの再分散液の製造方法 | |
JP2021169578A (ja) | セルロース繊維乾燥体の製造方法、及び樹脂複合体の製造方法 | |
JP2021187885A (ja) | セルロース樹脂組成物及びその製造方法 | |
JP2023053377A (ja) | セルロース微細繊維強化ポリアミド樹脂成形体 | |
JP6681499B1 (ja) | 化学修飾されたセルロース微細繊維、及び化学修飾されたセルロース微細繊維を含む高耐熱性樹脂複合体 | |
JP6937817B2 (ja) | セルロース組成物 | |
JP2022001631A (ja) | セルロース繊維の乾燥粉体の製造方法 | |
JP2021066780A (ja) | 繊維状物質分散液、及び繊維強化樹脂組成物 | |
JP7342142B2 (ja) | セルロース樹脂組成物 | |
WO2024014546A1 (ja) | 樹脂組成物及びその製造方法 | |
JP2022128430A (ja) | エステル化セルロースナノファイバー及び樹脂組成物の製造方法 | |
JP7492861B2 (ja) | ポリアミド樹脂組成物及びその製造方法 | |
WO2022177012A1 (ja) | セルロースナノファイバーを含む組成物 | |
WO2022215756A1 (ja) | ポリアセタール樹脂組成物及びその製造方法 | |
JP2023112485A (ja) | セルロース微細繊維分散液の濃縮物の製造方法、及び樹脂組成物の製造方法 | |
JP2021066779A (ja) | 微細セルロース繊維及び樹脂複合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220602 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230509 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230707 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230829 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231013 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231212 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240105 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7417391 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |