JP7405298B2 - ポリエステル、フィルムおよび接着剤組成物、ならびに接着シート、積層体およびプリント配線板 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、以下の構成からなる。
モノマー(A):多環式構造を有する、多価カルボン酸成分および/または多価アルコール成分
モノマー(B):連続して10以上の炭素鎖を有する、多価カルボン酸成分および/または多価アルコール成分
本発明のポリエステルは、多価カルボン酸成分と多価アルコール成分との重縮合物によって得ることのできる化学構造からなり、多価カルボン酸成分と多価アルコール成分とはそれぞれ1種または2種以上の選択された成分からなるものである。
モノマー(A):多環式構造を有する、多価カルボン酸成分および/または多価アルコール成分
モノマー(B):連続して10以上の炭素鎖を有する、多価カルボン酸成分および/または多価アルコール成分
モノマー(A)は、多環式構造を有する、多価カルボン酸成分および/または多価アルコール成分である。多環式構造とは、主に炭素で構成された環構造が複数結合した構造を指し、例えば、ナフタレン、アントラセン、インダン、テトラリンなどの芳香族骨格、デカリン、ノルボルナン、トリシクロデカンなどの脂環骨格を有する構造が挙げられる。多環式構造を有することで、ポリエステルの自由体積が増大し、低誘電特性を発揮する。
モノマー(B)は、連続して10以上の炭素鎖を有する、多価カルボン酸成分および/または多価アルコール成分である。炭素鎖とは炭素-炭素結合を連続して有する構造のことであり、モノマー(B)は多価カルボン酸成分および/または多価アルコール成分であるが、カルボン酸基同士、またはアルコール基同士が連続して10以上の炭素鎖を介していることで、ポリエステルの極性基濃度が低下し、低誘電特性に寄与する。炭素鎖中には環構造を有していてもよいが、カルボン酸基同士、またはアルコール基同士は炭素数で最短でも10以上離れている必要がある。また、低誘電特性の観点から、炭素鎖中にはカルボン酸基またはアルコール基以外に、窒素、酸素、硫黄などのヘテロ原子は含まない方が好ましく、炭素鎖はすべて炭化水素でなっているものが好ましい。
本発明のフィルムは誘電特性に優れるため、高速伝送用のリジッド基盤やFPCのCCLベースフィルムとして好適である。
本発明のポリエステルを接着剤として使用する場合、さらに硬化剤を含み、接着剤組成物とすることができる。
前記硬化剤としては、エポキシ樹脂、ポリイソシアネート、ポリカルボジイミド等を用いることができる。これらの硬化剤で架橋することによって、樹脂の凝集力を高め、耐熱性を向上させることができる。中でも、耐熱性と誘電特性への影響が少ないことから、ポリイソシアネートが好ましい。
本発明で用いるエポキシ樹脂としては、分子中にエポキシ基を有するものであれば、特に限定されないが、好ましくは分子中に2個以上のエポキシ基を有するものである。具体的には、特に限定されないが、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルパラアミノフェノール、テトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサノン、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-m-キシレンジアミン、およびエポキシ変性ポリブタジエンからなる群から選択される少なくとも1つを用いることができる。好ましくは、ビフェニル型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂またはエポキシ変性ポリブタジエンである。より好ましくは、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂またはノボラック型エポキシ樹脂である。
本発明で用いるポリカルボジイミドとしては、分子内にカルボジイミド基を有するものであれば、特に限定されない。好ましくは分子内にカルボジイミド基を2個以上有するポリカルボジイミドである。ポリカルボジイミドを使用することによって、ポリエステルのカルボキシル基とカルボジイミド基とが反応し、接着剤組成物と基材との相互作用を高め、接着性を向上することができる。
本発明に用いるポリイソシアネートは、ポリエステルと反応し、硬化するイソシアネート化合物であれば、特に限定されない。
本発明の接着剤組成物は、さらに有機溶剤を含有することができる。本発明で用いる有機溶剤は、ポリエステルおよび硬化剤を溶解させるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等の脂肪族系炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロへキサン等の脂環族炭化水素、トリクロルエチレン、ジクロルエチレン、クロルベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、プロパンジオール、フェノール等のアルコール系溶剤、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ペンタノン、ヘキサノン、シクロヘキサノン、イソホロン、アセトフェノン等のケトン系溶剤、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ等のセルソルブ類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、ギ酸ブチル等のエステル系溶剤、エチレングリコールモノn-ブチルエーテル、エチレングリコールモノiso-ブチルエーテル、エチレングリコールモノtert-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノn-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノiso-ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノn-ブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノn-ブチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤等を使用することができ、これら1種または2種以上を併用することができる。特に作業環境性、乾燥性から、メチルシクロへキサンやトルエンが好ましい。
本発明の接着剤組成物には必要に応じて難燃剤を配合しても良い。難燃剤としては、臭素系、リン系、窒素系、水酸化金属化合物等が挙げられる。中でも、リン系難燃剤が好ましく、リン酸エステル、例えば、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート等、リン酸塩、例えばホスフィン酸アルミニウム等、ホスファゼン等の公知のリン系難燃剤を使用できる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。難燃剤を含有させる場合、ポリエステルと硬化剤成分の合計100質量部に対し、難燃剤を1~200質量部の範囲で含有させることが好ましく、5~150質量部の範囲がより好ましく、10~100質量部の範囲が最も好ましい。前記範囲内とすることで接着性、ハンダ耐熱性および電気特性を維持しつつ、難燃性を発現することができる。
本発明の接着剤組成物には必要に応じて粘着付与剤を配合しても良い。粘着付与剤としては、ポリテルペン樹脂、ロジン系樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、共重合系石油樹脂、スチレン樹脂および水添石油樹脂等が挙げられ、接着強度を向上させる目的で用いられる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。粘着付与剤を含有させる場合、ポリエステルと硬化剤成分の合計100質量部に対し、1~200質量部の範囲で含有させることが好ましく、5~150質量部の範囲がより好ましく、10~100質量部の範囲が最も好ましい。前記範囲内とすることで接着性、ハンダ耐熱性および電気特性を維持しつつ、粘着付与剤の効果を発現することができる。
本発明の接着剤組成物には必要に応じてフィラーを配合しても良い。有機フィラーとしては、耐熱性樹脂であるポリイミド、ポリアミドイミドなどの粉末が挙げられる。また、無機フィラーとしては、例えば、シリカ(SiO2)、アルミナ(Al2O3)、チタニア(TiO2)、酸化タンタル(Ta2O5)、ジルコニア(ZrO2)、窒化硅素(Si3N4)、窒化ホウ素(BN)、炭酸カルシウム(CaCO3)、硫酸カルシウム(CaSO4)、酸化亜鉛(ZnO)、チタン酸マグネシウム(MgO・TiO2)、硫酸バリウム(BaSO4)、有機ベントナイト、クレー、マイカ、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどが挙げられ、この中では分散の容易さや耐熱性向上効果からシリカが好ましい。
シリカとしては一般に疎水性シリカと親水性シリカが知られているが、ここでは耐吸湿性を付与する上でジメチルジクロロシランやヘキサメチルジシラザン、オクチルシラン等で処理を行った疎水性シリカの方が良い。シリカを配合する場合、その配合量は、ポリエステルと硬化剤成分の合計100質量部に対し、0.05~30質量部の配合量であることが好ましい。前記下限値以上とすることで更なる耐熱性を発現することができる。また、前記上限値以下とすることでシリカの分散不良や溶液粘度が高くなりすぎることを抑え、作業性が良好となる。
本発明の接着剤組成物には必要に応じてシランカップリング剤を配合しても良い。シランカップリング剤を配合することにより金属への接着性や耐熱性の特性が向上するため非常に好ましい。シランカップリング剤としては特に限定されないが、不飽和基を有するもの、エポキシ基を有するもの、アミノ基を有するものなどが挙げられる。これらのうち耐熱性の観点からγ-グリシドキシプロピルトリメトキシシランやβ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランやβ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ基を有したシランカップリング剤がさらに好ましい。シランカップリング剤を配合する場合、その配合量はポリエステルと硬化剤成分の合計100質量部に対して0.5~20質量部の配合量であることが好ましい。前記範囲内とすることでハンダ耐熱性や接着性を向上することができる。
本発明の積層体は、基材に接着剤組成物を積層したもの(基材/接着剤層の2層積層体)、または、さらに基材を貼り合わせたもの(基材/接着剤層/基材の3層積層体)である。ここで、接着剤層とは、本発明の接着剤組成物を基材に塗布し、乾燥させた後の接着剤組成物の層をいう。本発明の接着剤組成物を、常法に従い、各種基材に塗布、乾燥すること、およびさらに他の基材を積層することにより、本発明の積層体を得ることができる。
本発明において基材とは、本発明の接着剤組成物を塗布、乾燥し、接着剤層を形成できるものであれば特に限定されるものではないが、フィルム状樹脂等の樹脂基材、金属板や金属箔等の金属基材、紙類等を挙げることができる。
本発明において、接着シートとは、前記積層体と離型基材とを接着剤組成物を介して積層したものである。具体的な構成態様としては、積層体/接着剤層/離型基材、または離型基材/接着剤層/積層体/接着剤層/離型基材が挙げられる。離型基材を積層することで基材の保護層として機能する。また離型基材を使用することで、接着シートから離型基材を離型して、さらに別の基材に接着剤層を転写することができる。
離型基材としては、特に限定されるものではないが、例えば、上質紙、クラフト紙、ロール紙、グラシン紙などの紙の両面に、クレー、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの目止剤の塗布層を設け、さらにその各塗布層の上にシリコーン系、フッ素系、アルキド系の離型剤が塗布されたものが挙げられる。また、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン-α-オレフィン共重合体、プロピレン-α-オレフィン共重合体等の各種オレフィンフィルム単独、及びポリエチレンテレフタレート等のフィルム上に上記離型剤を塗布したものも挙げられる。離型基材と接着剤層との離型力、シリコーンが電気特性に悪影響を与える等の理由から、上質紙の両面にポリプロピレン目止処理しその上にアルキド系離型剤を用いたもの、またはポリエチレンテレフタレート上にアルキド系離型剤を用いたものが好ましい。
本発明におけるプリント配線板は、導体回路を形成する金属箔と樹脂基材とから形成された積層体を構成要素として含むものである。プリント配線板は、例えば、金属張積層体を用いてサブトラクティブ法などの従来公知の方法により製造される。必要に応じて、金属箔によって形成された導体回路を部分的、或いは全面的にカバーフィルムやスクリーン印刷インキ等を用いて被覆した、いわゆるフレキシブル回路板(FPC)、フラットケーブル、テープオートメーティッドボンディング(TAB)用の回路板などを総称している。
カバーフィルムとしては、プリント配線板用の絶縁フィルムとして従来公知の任意の絶縁フィルムが使用可能である。例えば、ポリイミド、ポリエステル、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、アラミド、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリアミドイミド、液晶ポリマー、シンジオタクチックポリスチレン、ポリオレフィン系樹脂等の各種ポリマーから製造されるフィルムが使用可能である。より好ましくは、ポリイミドフィルムまたは液晶ポリマーフィルムである。
ロセスを用いて製造することができる。
ポリエステルの組成の測定
400MHzの1H-核磁気共鳴スペクトル装置(以下、NMRと略記することがある)を用い、ポリエステルを構成する多価カルボン酸成分、多価アルコール成分のモル比定量を行った。溶媒には重クロロホルムを使用した。なお、酸後付加によりポリエステルの酸価を上げた場合には、酸後付加に用いた酸成分以外の酸成分の合計を100モル%として、各成分のモル比を算出した。
示差走査型熱量計(SII社、DSC-200)を用いて測定した。試料(ポリエステル)5mgをアルミニウム抑え蓋型容器に入れ密封し、液体窒素を用いて-50℃まで冷却した。次いで150℃まで20℃/分の昇温速度にて昇温させ、昇温過程にて得られる吸熱曲線において、吸熱ピークが出る前(ガラス転移温度以下)のベースラインの延長線と、吸熱ピークに向かう接線(ピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの間での最大傾斜を示す接線)との交点の温度をもって、ガラス転移温度(Tg、単位:℃)とした。
ポリエステルの試料を、樹脂濃度が0.5重量%程度となるようにテトラヒドロフランで溶解および/または希釈し、孔径0.5μmのポリ四フッ化エチレン製メンブレンフィルターで濾過したものを測定用試料とした。テトラヒドロフランを移動相とし、示差屈折計を検出器とするゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により分子量を測定した。流速は1mL/分、カラム温度は30℃とした。カラムには昭和電工製KF-802、804L、806Lを用いた。分子量標準には単分散ポリスチレンを使用した。
ポリエステルの試料0.2gを40mlのクロロホルムに溶解し、0.01Nの水酸化カリウムエタノール溶液で滴定し、ポリエステル106gあたりの当量(eq/106g)を求めた。指示薬にはフェノールフタレインを用いた。
トルエンに固形分濃度が30質量%となるように溶解したポリエステルを厚さ100μmのテフロン(登録商標)シートに、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。次いでテフロン(登録商標)シートを剥離して試験用の樹脂シートを得た。その後得られた試験用樹脂シートを8cm×3mmの短冊状にサンプルを裁断し、試験用サンプルを得た。比誘電率(εc)及び誘電正接(tanδ)は、ネットワークアナライザー(アンリツ社製)を使用し、空洞共振器摂動法で、温度23℃、周波数10GHzの条件で測定した。
<比誘電率の評価基準>
◎:2.3以下
○:2.3を超え3.0以下
×:3.0を超える
<誘電正接の評価基準>
◎:0.005以下
○:0.005を超え0.008以下
×:0.008を超える
トルエンに固形分濃度が30質量%となるように溶解したポリエステルワニスをポリエステルフィルム(東洋紡製E5101、厚み50μm、コロナ処理面)に、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。室温(23℃)にて、乾燥した接着剤シートを幅25mm、長さ200mmに切断し、接着剤層面を圧延銅箔基材(JX金属株式会社製、BHYシリーズ)に貼り付け、上から2kgのゴムローラーで20mm/秒の速度で2往復させ、接着剤シートを圧着させた。その後、剥離速度300mm/分の条件で180°剥離し、剥がれた基材の状態を確認した。基材に糊残りが無く界面剥離したものを○、接着剤層が基材側に転写されるものを×とした。
<タック性の評価基準>
○:糊残りが無く界面剥離
×:糊残りがある、または接着剤層が基材側に転写
ポリエステルをトルエンへ固形分濃度が60質量%または50質量%となるように80℃で6時間攪拌しながら溶解した際の溶解性について次の基準で評価した。
<溶剤溶解性の評価基準>
◎:固形分濃度60質量%で溶け残りなく完全に溶解
○:固形分濃度50質量%で溶け残りなく完全に溶解
×:固形分濃度50質量%で樹脂の溶け残りあり
本発明のポリエステルに硬化剤を配合して接着剤組成物とし、接着性評価を実施した。硬化剤としては、以下のものを用いた。
(b1):ポリイソシアネート(スミジュールN3300(住化コベストロウレタン社製))
(b2):エポキシ樹脂(エピクロンHP-7200H(DIC社製))
ポリエステルをトルエンで溶解して作成した固形分濃度30質量%のトルエンワニスに、硬化剤をポリエステル100部に対し表1に示す割合(質量部)となるように配合し、接着剤組成物とした。
接着剤組成物を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル(登録商標))に、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。この様にして得られた接着性フィルム(Bステージ品)を厚さ18μmの圧延銅箔(JX金属株式会社製、BHYシリーズ)と貼り合わせた。貼り合わせは、圧延銅箔の光沢面が接着剤層と接する様にして、160℃で2MPaの加圧下に30秒間プレスし、接着した。次いで170℃で3時間熱処理して硬化させて、ピール強度評価用サンプルを得た。ピール強度は、25℃において、フィルム引き、引張速度50mm/minで90°剥離試験を行ない、ピール強度を測定した。この試験は常温での接着強度を示すものである。
<評価基準>
◎:1.0N/mm以上
○:0.8N/mm以上1.0N/mm未満
△:0.5N/mm以上0.8N/mm未満
×:0.5N/mm未満
示差熱・熱重量同時測定装置(株式会社島津製作所、DTG-60)を用いて測定した。ポリエステル50mgを白金セルに入れ、流速20ml/minの窒素雰囲気下、5℃/minの昇温速度で1000℃まで昇温した。高温での分解が進行し、重量が初期の95%となる温度を5%重量減少温度とし、耐熱性の指標とした。
<耐熱性の評価基準>
○:5%重量減少温度が300℃以上
×:5%重量減少温度が300℃未満
ポリエステル(a1)の製造例
攪拌機、コンデンサー、温度計を具備した反応容器に2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチル326部、ダイマージオール(Croda社、Pripol2033)1520部、触媒としてオルトチタン酸テトラブチルを全酸成分に対して0.03モル%仕込み、160℃から220℃まで4時間かけて昇温、脱水工程を経ながらエステル化反応を行った。次に重縮合反応工程は、系内を20分かけて5mmHgまで減圧し、さらに250℃まで昇温を進めた。次いで、0.3mmHg以下まで減圧し、60分間の重縮合反応を行った後、これを取り出した。得られたポリエステル(a1)はNMRによる組成分析の結果、モル比で2,6-ナフタレンジカルボン酸/ダイマージオール=100/100[モル比]であった。また、ガラス転移温度は-17℃であった。得られたポリエステル(a1)について、溶剤溶解性、タック性、耐熱性、比誘電率、誘電正接および接着性の各評価を実施した。評価結果を表1に記載した。
ポリエステル(a2)~(a16)の製造例
ポリエステル(a1)の製造例に準じ、原料の種類と配合比率を変更して、ポリエステル(a2)~(a16)を合成した。なお、ポリエステル(a9)は重合反応終了後さらに無水トリメリット酸8質量部を投入し、230℃で30分間反応させて酸後付加を実施した。物性および評価結果を表1に記載した。なお、PTMG1000はポリテトラメチレンエーテルグリコール(平均分子量1000)である。
ダイマー酸:Croda社製、Pripol1013(数平均分子量565)
ダイマージオール:Croda社製、Pripol2033(数平均分子量約560)
ダイマー酸エステル:Croda社製、Priplast3197(数平均分子量約2000、ダイマー酸由来のポリエステルポリオール)
Claims (7)
- 構成単位として下記のモノマー(A)由来の基およびモノマー(B)由来の基を含有し、全構成単位の合計量を100モル%としたときに、モノマー(A)由来の基を25モル%以上、モノマー(B)由来の基を50モル%以上含有し、酸価が3eq/10 6 g以上であり、10GHzにおける比誘電率(εc)が3.0以下、誘電正接(tanδ)が0.008以下である、ポリエステル(ただし、粉体塗料用を除く)。
モノマー(A):多環式構造を有する、多価カルボン酸成分および/または多価アルコール成分
モノマー(B):連続して10以上の炭素鎖を有する、多価カルボン酸成分および/または多価アルコール成分 - モノマー(A)由来の基およびモノマー(B)由来の基の合計が75モル%以上であり、ガラス転移温度が-30℃以上である請求項1に記載のポリエステル。
- 請求項1または2に記載のポリエステルを含有するフィルム。
- 請求項1または2に記載のポリエステルを含有する接着剤組成物。
- 請求項4に記載の接着剤組成物により形成された層を有する接着シート。
- 請求項4に記載の接着剤組成物により形成された層を有する積層体。
- 請求項6に記載の積層体を構成要素として含むプリント配線板。
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