JP7492685B2 - 接着剤樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1]ポリエステル樹脂(A)を含み、次の(i)~(iii)の要件を満たすことを特徴とする接着剤樹脂組成物。
(i)ポリエステル樹脂(A)の酸価が100eq/ton以上である。
(ii)接着剤樹脂組成物が硬化剤を実質的に含有しない。
(iii)ポリエステル樹脂(A)を構成するポリオール成分として、1級水酸基を2個有しかつ脂環構造を有さないジオール(a)を含み、さらに、脂環構造を有するジオール(b)および1個の1級水酸基と1個の2級水酸基を有しかつ脂環構造を有さないジオール(c)のいずれかまたは両方を含む。
[2]ポリエステル樹脂(A)が分岐構造を有する、[1]に記載の接着剤樹脂組成物。
[3]ポリエステル樹脂(A)を構成するポリオール成分として、1級水酸基を2個有しかつ脂環構造を有さないジオール(a)を20~80モル%含み、さらに、脂環構造を有するジオール(b)を5~50モル%含むか、または1個の1級水酸基と1個の2級水酸基を有しかつ脂環構造を有さないジオール(c)を5~75モル%含む、[1]または[2]に記載の接着剤樹脂組成物。
[4]ポリエステル樹脂(A)を構成するポリカルボン酸成分として、ベンゼン骨格を有するポリカルボン酸を含み、さらに脂肪族ポリカルボン酸、脂環族ポリカルボン酸、およびナフタレン骨格を有するポリカルボン酸からなる群より選ばれる少なくとも一種を含む、[1]または[2]に記載の接着剤樹脂組成物。
[5]ポリエステル樹脂(A)が不飽和ジカルボン酸(d)を構成単位として含む、[1]または[2]に記載の接着剤樹脂組成物。
[6]接着剤樹脂組成物がさらに触媒(B)を1種以上含む、[1]または[2]に記載の接着剤樹脂組成物。
[7]ポリエステル樹脂(A)を120℃で15分間加熱処理した際のポリエステル樹脂(A)のテトラヒドロフラン不溶分が10質量%未満である、[1]または[2]に記載の接着剤樹脂組成物。
[8][1]または[2]に記載の接着剤樹脂組成物からなる接着剤層を有する積層体。
[9][1]または[2]に記載の接着剤樹脂組成物からなる接着剤層を有する接着シート。
[10][8]に記載の積層体を構成要素として含むプリント配線板。
[11][8]に記載の積層体を構成要素として含む包装材。
[12][9]に記載の接着シートを構成要素として含む3次元成形品加飾用積層フィルム。
[13][9]に記載の接着シートを構成要素として含む金属缶ラミネート用フィルム。
(i)ポリエステル樹脂(A)の酸価が100eq/ton以上である。
(ii)接着剤樹脂組成物が硬化剤を実質的に含有しない。
(iii)ポリエステル樹脂(A)を構成するポリオール成分として、1級水酸基を2個有しかつ脂環構造を有さないジオール(a)を含み、さらに、脂環構造を有するジオール(b)および1個の1級水酸基と1個の2級水酸基を有しかつ脂環構造を有さないジオール(c)のいずれかまたは両方を含む。
要件(i)は、ポリエステル樹脂(A)の酸価が100eq/ton以上であることを規定する。好ましくは200eq/ton以上であり、より好ましくは250eq/ton以上であり、さらに好ましくは300eq/ton以上である。上記下限値以上であることで架橋点となるカルボキシ基を十分に確保でき、硬化性がより良好となる。さらに、酸価が上記下限値以上であると、200℃に加熱した際に熱分解反応よりも硬化反応がより優位に進行しやすくなり、接着性やハンダ耐熱性が向上する。また、酸価が前記下限値以上を有することで、水性分散化が容易となる。酸価の上限値は特にないが、酸付加反応時の酸成分の未反応物やオリゴマー量を少なくするためには、1200eq/ton以下が好ましい。
要件(ii)は、本発明の接着剤樹脂組成物が実質的に硬化剤を含有しないことを規定する。この「実質的に硬化剤を含有しない」とは、「ポリエステル樹脂(A)100質量部(固形分換算)に対し、硬化剤含有量が1質量部未満(固形分換算)であること」を意味する。本発明の接着剤樹脂組成物は、加熱により自己架橋するため、硬化剤を実質的に含有していなくても硬化することができる。
ここで硬化剤とは、本発明のポリエステル樹脂(A)と反応し架橋構造を形成する既知の硬化剤を指し、架橋構造の形態は、例えば、ポリエステル樹脂中の不飽和二重結合をラジカル付加反応、カチオン付加反応、またはアニオン付加反応等によって反応させ、分子間炭素-炭素結合を生成させる反応や、ポリエステル樹脂中の多価カルボン酸基、多価アルコール基との縮合反応、重付加反応、またはエステル交換反応等による分子間結合の形成等が挙げられる。硬化剤としては、例えば、フェノール樹脂、アミノ樹脂、イソシアネート化合物、エポキシ化合物、またはβ-ヒドロキシルアミド化合物、不飽和結合含有樹脂などを挙げることができる。
要件(iii)は、本発明のポリエステル樹脂(A)が、構成するポリオール成分として、1級水酸基を2個有しかつ脂環構造を有さないジオール(a)を含み、さらに、脂環構造を有するジオール(b)および1個の1級水酸基と1個の2級水酸基を有しかつ脂環構造を有さないジオール(c)のいずれかまたは両方を含むことを規定する。(以下、各成分をそれぞれ(a)成分、(b)成分、(c)成分とも言うことがある。)(a)成分はエステル結合を形成しやすく、他方(b)成分および(c)成分はエステル結合が(a)成分に比べ開裂しやすいことから、(a)成分と、(b)成分や(c)成分とを有していることで、加熱処理時にエステル結合の再配列および再結合が促進され、硬化性が良好となり、接着性やハンダ耐熱性が向上する。
THF不溶分(質量%)=〔{(Y)-銅箔質量}/{(X)-銅箔質量}〕×100
ここで、「120℃で15分間加熱処理した際のテトラヒドロフラン不溶分が10質量%未満である」とは、銅箔上にポリエステル樹脂を乾燥後の厚みが10μmとなるよう塗布し、120℃で15分間熱を加え、縦10cm、横2.5cmの大きさにしたサンプルのTHF浸漬前質量を(X)とし、60mlのTHFに25℃、1時間浸した後、100℃、10分乾燥させた後のサンプルの質量をTHF浸漬後質量(Y)とし、下記式で求めたときのTHF不溶分が10質量%未満であることを指す。
THF不溶分(質量%)=〔{(Y)-銅箔質量}/{(X)-銅箔質量}〕×100
本発明の接着剤樹脂組成物には、さらに触媒(B)を含有することが好ましい。触媒(B)を含有することで、ポリエステル樹脂(A)の加熱処理時の自己架橋性を促進し、貯蔵弾性率E’が上昇し、硬化性を向上させることができる。触媒としては、例えば硫酸、p-トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジノニルナフタレンスルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホン酸、樟脳スルホン酸、リン酸等の酸触媒及びこれらをアミンブロック(アミンを添加し一部中和)したもの、ジブチル錫ジラウリレート等の有機スズ化合物、チタンテトラブトキシド等のチタン化合物、酢酸亜鉛などの亜鉛化合物、塩化ハフニウム・THF錯体などのハフニウム化合物、スカンジウムトリフラートなどの希土類化合物が挙げられ、これらの中から1種、又は2種以上を併用することができる。中でもポリエステル樹脂(A)との相容性、衛生性の面からドデシルベンゼンスルホン酸、及びこの中和物が好ましい。
(1)樹脂組成の測定
ポリエステル樹脂(A)の試料を、重クロロホルムに溶解し、VARIAN社製 核磁気共鳴(NMR)装置400-MRを用いて、1H-NMR分析を行った。その積分値比より、モル比を求めた。
ポリエステル樹脂(A)の試料0.1gをフェノール/テトラクロロエタン(質量比6/4)の混合溶媒25ccに溶解し、30℃で測定した。
示差走査型熱量計(SII社、DSC-200)により測定した。ポリエステル樹脂(A)の試料5mgをアルミニウム製の抑え蓋型容器に入れて密封し、液体窒素を用いて-50℃まで冷却し、次いで150℃まで20℃/分にて昇温させた。この過程にて得られる吸熱曲線において、吸熱ピークが出る前のベースラインと、吸熱ピークに向かう接線との交点の温度をもって、ガラス転移温度(Tg、単位:℃)とした。
ポリエステル樹脂(A)の試料0.2gを20mlのクロロホルムに溶解し、0.01Nの水酸化カリウムエタノール溶液で滴定し、ポリエステル樹脂106gあたりの当量(eq/ton)を求めた。指示薬にはフェノールフタレインを用いた。
120℃で15分間加熱処理した際のTHF不溶分は、ポリエステル樹脂(A)のメチルエチルケトン溶液(固形分20質量%)を調製し、銅箔上にポリエステル樹脂(A)の乾燥後の厚みが10μmとなるよう塗布し、120℃で15分間熱を加え、縦10cm、横2.5cmの大きさにしたサンプルのTHF浸漬前質量を(X)とし、60mlのTHFに25℃、1時間浸した後、100℃、10分乾燥させた後のサンプルの質量をTHF浸漬後質量(Y)とし、下記式により求めた。
THF不溶分(質量%)=〔{(Y)-銅箔質量}/{(X)-銅箔質量}〕×100
テレフタル酸ジメチル580質量部、無水トリメリット酸10質量部、フマル酸60質量部、エチレングリコール310質量部、1,2-プロピレングリコール380質量部、触媒としてテトラ-n-ブチルチタネート(以下、TBTと略記する場合がある)0.5質量部(全ポリカルボン酸成分に対して0.03モル%)を3L四つ口フラスコに仕込み、3時間かけて230℃まで徐々に昇温しながら、エステル交換反応を行った。次いで、アジピン酸220質量部を投入し、1時間かけて240℃まで徐々に昇温しながら、エステル化反応を行った。反応後、系内を徐々に減圧していき、1時間かけて10mmHgまで減圧重合を行うとともに温度を245℃まで昇温し、さらに1mmHg以下の真空下で50分間後期重合を行なった。目標分子量に達した後、これを窒素雰囲気下で210℃に冷却した。次いで無水トリメリット酸20質量部、エチレングリコールビストリメリテート二無水物21質量部を投入し、窒素雰囲気下、200~230℃、30分攪拌を継続した。これを取り出し、ポリエステル樹脂(合成例(a))を得た。得られたポリエステル樹脂の還元粘度は0.30dl/g、ガラス転移温度(Tg)は20℃、酸価は300eq/tonであった。
合成例(a)と同様に直接重合法にて、但し仕込み組成を変更して、樹脂組成および樹脂特性が表1に示されるようなポリエステル樹脂(合成例(b)~(o))を製造した。
(1)THF不溶分の測定
200℃で1時間加熱処理した際のTHF不溶分は、銅箔上に接着剤樹脂組成物を乾燥後の厚みが10μmとなるよう塗布し、200℃で1時間熱を加え、縦10cm、横2.5cmの大きさにしたサンプルのTHF浸漬前質量を(X)とし、60mlのTHFに25℃、1時間浸した後、100℃、10分乾燥させた後のサンプルの質量をTHF浸漬後質量(Y)とし、下記式により求めた。
THF不溶分(質量%)=〔{(Y)-銅箔質量}/{(X)-銅箔質量}〕×100
後述する接着剤樹脂組成物を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル(登録商標))に、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で10分乾燥した。この様にして得られた接着性フィルム(Bステージ品)を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(PI)または18μmの圧延銅箔(JX金属株式会社製、BHYシリーズ)(Cu)と貼り合わせた。貼り合わせは、圧延銅箔の光沢面が接着剤層と接する様にして、160℃で40kgf/cm2の加圧下に30秒間プレスし、接着した。次いで200℃で1時間加熱処理して硬化させて、ピール強度評価用サンプルを得た。剥離強度は、25℃において、フィルム引き、引張速度50mm/minで90°剥離試験を行ない、剥離強度を測定した。この試験は常温での接着強度を示すものである。
<評価基準>
◎:0.8N/mm以上
○:0.6N/mm以上8.0N/mm未満
△:0.4N/mm以上0.6N/mm未満
×:0.4N/mm未満
後述する接着剤樹脂組成物を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル(登録商標))に、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、200℃で1時間乾燥した。この様にして得られた接着剤層(Bステージ品)に、厚さ25μmのポリエステルフィルム(東洋紡株式会社製、E5107)(PET)、厚さ0.125mmのポリカーボネートフィルム(帝人株式会社製、パンライトシート)(PC)、または厚さ30μmのアルミ蒸着ポリエステルフィルム(東洋紡株式会社製)(Al)を貼り合わせた。貼り合わせは、ポリカーボネートフィルムの未処理面、ポリエステルフィルムのコロナ処理面、またはアルミ蒸着ポリエステルフィルムのアルミ蒸着面が接着剤層と接する様にして、120℃で40kgf/cm2の加圧下に30分間プレス、接着し、ピール強度評価用サンプルを得た。剥離強度は、25℃において、ポリイミドフィルム引き、引張速度50mm/minで90°剥離試験を行ない、剥離強度を測定した。この試験は常温での接着強度を示すものである。
<評価基準>
◎:0.8N/mm以上
○:0.6N/mm以上8.0N/mm未満
△:0.4N/mm以上0.6N/mm未満
×:0.4N/mm未満
上記(2)ピール強度または(3)ピール強度と同じ方法でサンプルを作製し、2.0cm×2.0cmのサンプル片を23℃で2日間エージング処理を行い、280℃で溶融したハンダ浴に10秒フロートし、膨れなどの外観変化の有無を確認した。
<評価基準>
◎:膨れ無し
○:一部膨れ有
△:多くの膨れ有
×:膨れ、かつ変色有
ポットライフ性とは、接着剤樹脂組成物の配合直後または配合後一定時間経過後の該ワニスの安定性を指す。ポットライフ性が良好な場合は、ワニスの粘度上昇が少なく長期間保存が可能であることを指し、ポットライフ性が不良な場合は、ワニスの粘度が上昇(増粘)し、ひどい場合にはゲル化現象を起こし、基材への塗布が困難となり、長期間保存が不可能であることを指す。
上記で調製した接着剤樹脂組成物を、ブルックフィールド型粘度計を用いて25℃の溶液粘度測定し、初期の溶液粘度ηB0を求めた。その後、接着剤樹脂組成物を40℃下7日間貯蔵し、25℃下で溶液粘度ηBを測定した。溶液粘度比を下記式にて算出を行い、以下の通りに評価した。
溶液粘度比=溶液粘度ηB/溶液粘度ηB0
<評価基準>
◎:溶液粘度比が0.5以上1.5未満
○:溶液粘度比が1.5以上2.0未満
△:溶液粘度比が2.0以上3.0未満
×:溶液粘度比が3.0以上、またはプリン化により粘度測定不可
ポリエステル樹脂(A)100質量部(固形分)をメチルエチルケトンで塗布に適した粘度になるように溶解した。表2、表3および表4の配合に従い、接着剤樹脂組成物(固形分約20質量%)を得た。
Claims (11)
- ポリエステル樹脂(A)を含み、次の(i)~(v)の要件を満たすことを特徴とする接着剤樹脂組成物。
(i)ポリエステル樹脂(A)の酸価が100eq/ton以上である。
(ii)接着剤樹脂組成物中の硬化剤の含有量が、固形分換算で、ポリエステル樹脂(A)の固形分100質量部に対して1質量部未満である。
(iii)ポリエステル樹脂(A)を構成するポリオール成分として、1級水酸基を2個有しかつ脂環構造を有さないジオール(a)を含み、さらに、脂環構造を有するジオール(b)および1個の1級水酸基と1個の2級水酸基を有しかつ脂環構造を有さないジオール(c)のいずれかまたは両方を含む。
(iv)接着剤樹脂組成物が、触媒(B)として、ドデシルベンゼンスルホン酸及び/又はその中和物を含む。
(v)ポリエステル樹脂(A)が分岐構造を有する。
(vi)ポリエステル樹脂(A)のガラス転移温度が5~50℃である。 - ポリエステル樹脂(A)を構成するポリオール成分として、1級水酸基を2個有しかつ脂環構造を有さないジオール(a)を20~80モル%含み、さらに、脂環構造を有するジオール(b)を5~50モル%含むか、または1個の1級水酸基と1個の2級水酸基を有しかつ脂環構造を有さないジオール(c)を5~75モル%含む、請求項1に記載の接着剤樹脂組成物。
- ポリエステル樹脂(A)を構成するポリカルボン酸成分として、ベンゼン骨格を有するポリカルボン酸を含み、さらに脂肪族ポリカルボン酸、脂環族ポリカルボン酸、およびナフタレン骨格を有するポリカルボン酸からなる群より選ばれる少なくとも一種を含む、請求項1または2に記載の接着剤樹脂組成物。
- ポリエステル樹脂(A)が不飽和ジカルボン酸(d)を構成単位として含む、請求項1または2に記載の接着剤樹脂組成物。
- ポリエステル樹脂(A)を120℃で15分間加熱処理した際のポリエステル樹脂(A)のテトラヒドロフラン不溶分が10質量%未満である、請求項1または2に記載の接着剤樹脂組成物。
- 請求項1または2に記載の接着剤樹脂組成物からなる接着剤層を有する積層体。
- 請求項1または2に記載の接着剤樹脂組成物からなる接着剤層を有する接着シート。
- 請求項6に記載の積層体を構成要素として含むプリント配線板。
- 請求項6に記載の積層体を構成要素として含む包装材。
- 請求項7に記載の接着シートを構成要素として含む3次元成形品加飾用積層フィルム。
- 請求項7に記載の接着シートを構成要素として含む金属缶ラミネート用フィルム。
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