JP7127757B1 - 接着剤組成物、ならびにこれを含有する接着シート、積層体およびプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は、以下の構成からなる。
(i)組成物中にイソシアネート基を有する化合物を含有しない。
(ii)組成物中に酸価が10eq/106gを超える化合物を含有しない。
[2] 10GHzにおける非晶性ポリオール(B)の誘電正接(tanδ)が0.006以下である前記[1]に記載の接着剤組成物。
[3] 非晶性ポリオール(B)がポリエステルポリオールを含有する前記[1]または[2]に記載の接着剤組成物。
[4] 非晶性ポリオール(B)100質量部に対し、0.1~10質量部のエポキシ樹脂(C)を含有する前記[1]~[3]に記載の接着剤組成物。
[5] 前記[1]~[4]に記載の接着剤組成物からなる接着剤層を有する接着シート。
[6] 前記[1]~[4]に記載の接着剤組成物からなる接着剤層を有する積層体。
[7] 前記[6]に記載の積層体を構成要素として含むプリント配線板。
本発明の接着剤組成物はポリカルボジイミド(A)および非晶性ポリオール(B)を含有し、以下の(i)および(ii)を満足する。
(i)組成物中にイソシアネート基を有する化合物を含有しない。
(ii)組成物中に酸価が10eq/106gを超える化合物を含有しない。
本発明の接着剤組成物は、イソシアネート基を有する化合物を含有しない。イソシアネート基を有する化合物とは、汎用のイソシアネート硬化剤などのイソシアネート化合物のほか、イソシアネート基を有するポリカルボジイミド、イソシアネート基を有するポリオールも意味する。本発明の接着剤組成物はイソシアネート基を有する化合物がなくとも熱硬化できるため、これらを含有しないことで低温で反応する非晶性ポリオールの水酸基とイソシアネート基との反応や、イソシアネート基と水分との反応が起こらないため、ポットライフを向上させることができる。
本発明の接着剤組成物は、酸価が10eq/106gを超える化合物を含有しない。酸価を上記範囲内とすることで、低温で反応するカルボキシル基とカルボジイミド結合との反応を防止し、ポットライフを向上させることができる。ここで、接着剤組成物が酸価が10eq/106gを超える化合物を含有しないとは、ポリカルボジイミド(A)および非晶性ポリオール(B)も酸価が10eq/106gを超えないことを意味する。
本発明で用いるポリカルボジイミド(A)は、分子内にカルボジイミド結合を2個以上有するものであり、イソシアネート基を有さず、酸価が10eq/106gを超えないものであれば特に限定されない。ポリカルボジイミド(A)を使用することによって、非晶性ポリオール(B)の水酸基とカルボジイミド結合とを熱硬化させることで、耐熱性や接着性を向上することができる。
本発明で用いる非晶性ポリオール(B)としては、分子中に2個以上の水酸基を有し、イソシアネート基を有さず、酸価が10eq/106g以下であれば、特に限定されない。非晶性ポリオール(B)はポットライフの観点から、非晶性であることが必要である。非晶性ポリオール(B)としては、例えば、ポリエステルポリオール、ポリウレタンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオールおよびポリオレフィンポリオールからなる群から選択される少なくとも1つを用いることができる。好ましくは、ポリエステルポリオールである。可撓性に優れるポリエステルポリオールを使用することで、接着性とはんだ耐熱性とを両立することができる。
本発明におけるポリエステルポリオールは、多価カルボン酸成分と多価アルコール成分との重縮合物によって得られる化学構造からなり、多価カルボン酸成分と多価アルコール成分とはそれぞれ1種または2種以上の選択された成分からなるものである。
本発明の接着剤組成物はエポキシ樹脂(C)を含有することができる。本発明で用いるエポキシ樹脂(C)としては、分子中にエポキシ基を有するものであれば、特に限定されないが、好ましくは分子中に2個以上のエポキシ基を有するものである。具体的には、特に限定されないが、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルパラアミノフェノール、テトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサノン、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-m-キシレンジアミン、ダイマー酸変性エポキシ、およびエポキシ変性ポリブタジエンからなる群から選択される少なくとも1つを用いることができる。優れた接着性を発現させることができることから、好ましくは、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-m-キシレンジアミン、ビフェニル型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ダイマー酸変性エポキシ、またはエポキシ変性ポリブタジエンである。より好ましくは、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-m-キシレンジアミンである。。
本発明の接着剤組成物には必要に応じて難燃剤を配合しても良い。難燃剤としては、臭素系、リン系、窒素系、水酸化金属化合物等が挙げられる。中でも、リン系難燃剤が好ましく、リン酸エステル、例えば、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート等、リン酸塩、例えばホスフィン酸アルミニウム等、ホスファゼン等の公知のリン系難燃剤を使用できる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。難燃剤を含有させる場合、非晶性ポリオール(B)とポリカルボジイミド(A)の合計100質量部に対し、難燃剤を1~200質量部の範囲で含有させることが好ましく、5~150質量部の範囲がより好ましく、10~100質量部の範囲が最も好ましい。前記範囲内とすることで接着性、はんだ耐熱性および電気特性を維持しつつ、難燃性を発現することができる。
本発明の接着剤組成物には必要に応じて粘着付与剤を配合しても良い。粘着付与剤としては、ポリテルペン樹脂、ロジン系樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、共重合系石油樹脂、スチレン樹脂および水添石油樹脂等が挙げられ、接着強度を向上させる目的で用いられる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。粘着付与剤を含有させる場合、非晶性ポリオール(B)とポリカルボジイミド(A)の合計100質量部に対し、1~200質量部の範囲で含有させることが好ましく、5~150質量部の範囲がより好ましく、10~100質量部の範囲が最も好ましい。前記範囲内とすることで接着性、はんだ耐熱性および電気特性を維持しつつ、粘着付与剤の効果を発現することができる。
本発明の接着剤組成物には必要に応じてフィラーを配合しても良い。有機フィラーとしては、耐熱性樹脂であるポリイミド、ポリアミドイミド、フッ素樹脂、液晶ポリエステルなどの粉末が挙げられる。また、無機フィラーとしては、例えば、シリカ(SiO2)、アルミナ(Al2O3)、チタニア(TiO2)、酸化タンタル(Ta2O5)、ジルコニア(ZrO2)、窒化硅素(Si3N4)、窒化ホウ素(BN)、炭酸カルシウム(CaCO3)、硫酸カルシウム(CaSO4)、酸化亜鉛(ZnO)、チタン酸マグネシウム(MgO・TiO2)、硫酸バリウム(BaSO4)、有機ベントナイト、クレー、マイカ、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどが挙げられ、この中では分散の容易さや耐熱性向上効果からシリカが好ましい。
本発明の接着剤組成物には必要に応じてシランカップリング剤を配合しても良い。シランカップリング剤を配合することにより金属への接着性や耐熱性の特性が向上するため非常に好ましい。シランカップリング剤としては特に限定されないが、不飽和基を有するもの、エポキシ基を有するもの、アミノ基を有するものなどが挙げられる。これらのうち耐熱性の観点からγ-グリシドキシプロピルトリメトキシシランやβ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランやβ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ基を有したシランカップリング剤がさらに好ましい。シランカップリング剤を配合する場合、その配合量は非晶性ポリオール(B)とポリカルボジイミド(A)の合計100質量部に対して0.5~20質量部の配合量であることが好ましい。前記範囲内とすることではんだ耐熱性や接着性を向上することができる。
本発明の積層体は、基材に接着剤組成物を積層したもの(基材/接着剤層の2層積層体)、または、さらに基材を貼り合わせたもの(基材/接着剤層/基材の3層積層体)である。ここで、接着剤層とは、本発明の接着剤組成物を基材に塗布し、乾燥させた後の接着剤組成物の層をいう。本発明の接着剤組成物を、常法に従い、各種基材に塗布、乾燥すること、およびさらに他の基材を積層することにより、本発明の積層体を得ることができる。
本発明において基材とは、本発明の接着剤組成物を塗布、乾燥し、接着剤層を形成できるものであれば特に限定されるものではないが、フィルム状樹脂等の樹脂基材、金属板や金属箔等の金属基材、紙類等を挙げることができる。
本発明において、接着シートとは、前記積層体と離型基材とを接着剤組成物を介して積層したものである。具体的な構成態様としては、積層体/接着剤層/離型基材、または離型基材/接着剤層/積層体/接着剤層/離型基材が挙げられる。離型基材を積層することで基材の保護層として機能する。また離型基材を使用することで、接着シートから離型基材を離型して、さらに別の基材に接着剤層を転写することができる。
離型基材としては、特に限定されるものではないが、例えば、上質紙、クラフト紙、ロール紙、グラシン紙などの紙の両面に、クレー、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの目止剤の塗布層を設け、さらにその各塗布層の上にシリコーン系、フッ素系、アルキド系の離型剤が塗布されたものが挙げられる。また、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン-α-オレフィン共重合体、プロピレン-α-オレフィン共重合体等の各種オレフィンフィルム単独、及びポリエチレンテレフタレート等のフィルム上に上記離型剤を塗布したものも挙げられる。離型基材と接着剤層との離型力、シリコーンが電気特性に悪影響を与える等の理由から、上質紙の両面にポリプロピレン目止処理しその上にアルキド系離型剤を用いたもの、またはポリエチレンテレフタレート上にアルキド系離型剤を用いたものが好ましい。
本発明におけるプリント配線板は、導体回路を形成する金属箔と樹脂基材とから形成された積層体を構成要素として含むものであり、例えばフレキシブル基板、リジッド基板、パッケージ基板などがある。プリント配線板は、例えば、金属張積層体を用いてサブトラクティブ法などの従来公知の方法により製造される。必要に応じて、金属箔によって形成された導体回路を部分的、或いは全面的にカバーフィルムやスクリーン印刷インキ等を用いて被覆した、いわゆるフレキシブル回路板(FPC)、フラットケーブル、テープオートメーティッドボンディング(TAB)用の回路板などを総称している。
カバーフィルムとしては、プリント配線板用の絶縁フィルムとして従来公知の任意の絶縁フィルムが使用可能である。例えば、ポリイミド、ポリエステル、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、アラミド、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリアミドイミド、液晶ポリマー、シンジオタクチックポリスチレン、ポリオレフィン系樹脂等の各種ポリマーから製造されるフィルムが使用可能である。より好ましくは、ポリイミドフィルムまたは液晶ポリマーフィルムである。
ロセスを用いて製造することができる。
(非晶性ポリオールの組成の測定)
400MHzの1H-核磁気共鳴スペクトル装置(以下、NMRと略記することがある)を用い、非晶性ポリオールを構成する構成単位のモル比定量を行った。溶媒には重クロロホルムを使用した。
示差走査型熱量計(SII社、DSC-200)を用いて測定した。試料(非晶性ポリオール)5mgをアルミニウム抑え蓋型容器に入れ密封し、液体窒素を用いて-50℃まで冷却した。次いで150℃まで20℃/分の昇温速度にて昇温させ、昇温過程にて得られる吸熱曲線において、吸熱ピークが出る前(ガラス転移温度以下)のベースラインの延長線と、吸熱ピークに向かう接線(ピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの間での最大傾斜を示す接線)との交点の温度をもって、ガラス転移温度(単位:℃)とした。
前記のガラス転移温度の測定と同様の条件で得られる吸熱曲線において、ガラス転移温度が観測された後に、結晶融解による吸熱ピークを示さないものを非晶性であるとした。
非晶性ポリオールの試料0.2gを40mlのクロロホルムに溶解し、0.01Nの水酸化カリウムエタノール溶液で滴定し、カルボキシル基含有樹脂106gあたりの当量(eq/106g)を求めた。指示薬にはフェノールフタレインを用いた。
溶剤に溶解した非晶性ポリオールを厚さ100μmのテフロン(登録商標)シートに、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した後、テフロン(登録商標)シートを剥離して試験用の樹脂シートを得た。その後得られた試験用樹脂シートを8cm×3mmの短冊状にサンプルを裁断し、試験用サンプルを得た。比誘電率(εc)及び誘電正接(tanδ)は、ネットワークアナライザー(アンリツ社製)を使用し、空洞共振器摂動法で、温度23℃、周波数10GHzの条件で測定した。
攪拌機、コンデンサー、温度計を具備した反応容器にナフタレンジカルボン酸ジメチル275部、トリメリット酸無水物5部、ダイマージオール264部、トリシクロデカンジメタノール125部、エチレングリコール76部、触媒としてオルトチタン酸テトラブチルを全酸成分に対して0.03モル%仕込み、160℃から220℃まで4時間かけて昇温、脱水工程を経ながらエステル化反応を行った。次に重縮合反応工程は、系内を20分かけて5mmHgまで減圧し、さらに250℃まで昇温を進めた。次いで、0.3mmHg以下まで減圧し、60分間の重縮合反応を行った後、これを取り出した。得られた非晶性ポリオール(a1)はNMRによる組成分析の結果、モル比でナフタレンジカルボン酸/トリメリット酸無水物/ダイマージオール/トリシクロデカンジメタノール/エチレングリコール=97/3/40/55/5のポリエステルポリオールであった。また、ガラス転移温度は17℃、酸価は3eq/106g、誘電正接は0.0035(10GHz)であり、結晶融解ピークは観測されず、非晶性であった。
非晶性ポリオール(b1)の重縮合重合後、トリメリット酸無水物2部を加え、220℃で末端にカルボキシル基を導入したポリエステルポリオールである非晶性ポリオール(b2)を合成した。ガラス転移温度は25℃、酸価は40eq/106g、誘電正接は0.0030(10GHz)であり、結晶融解ピークは観測されず、非晶性であった。
非晶性ポリオール(b3):SA-90(SABIC社製ポリエーテルポリオール))誘電正接は0.0066(10GHz)、酸価は0eq/106gであり、非晶性である。
(a1):V-03((日清紡ケミカル社製ポリカルボジイミド、イソシアネート基含有量0重量%)
(a2):V-05((日清紡ケミカル社製ポリカルボジイミド、イソシアネート基含有量8.2重量%)
(c1):B-Tough C2x(Croda社製ダイマー酸変性エポキシ樹脂)
(c2):テトラッドX(三菱ガス化学社製グリシジルアミン型エポキシ樹脂)
前記の合成例で得た非晶性ポリオール(b1)をトルエンで溶解し、固形分濃度40質量%のトルエンワニスを作成した。このトルエンワニスに、ポリカルボジイミド(a1)を、非晶性ポリオール(b1)100部に対し3部となるように配合し、接着剤組成物(S1)を得た。
得られた接着剤組成物(S1)について、比誘電率、誘電正接、ピール強度、はんだ耐熱性およびポットライフの各評価を実施した。結果を表1に記載した。
非晶性ポリオール(B)の種類、ならびにポリカルボジイミド(A)、エポキシ樹脂(C)の種類および配合量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様に接着剤組成物(S2)~(S22)を作成し、各評価を実施した。結果を表1に記載した。
(比誘電率(εc)及び誘電正接(tanδ))
接着剤組成物を厚さ100μmのテフロン(登録商標)シートに、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。次いで180℃で5時間熱処理して硬化させた後、テフロン(登録商標)シートを剥離して試験用の接着剤樹脂シートを得た。その後得られた試験用接着剤樹脂シートを8cm×3mmの短冊状にサンプルを裁断し、試験用サンプルを得た。比誘電率(εc)及び誘電正接(tanδ)は、ネットワークアナライザー(アンリツ社製)を使用し、空洞共振器摂動法で、温度23℃、周波数10GHzの条件で測定した。
<比誘電率の評価基準>
○:3.0以下
×:3.0を超える
<誘電正接の評価基準>
○:0.004未満
△:0.004以上0.006以下
×:0.006を超える
接着剤組成物を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル(登録商標))に、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。この様にして得られた接着性フィルム(Bステージ品)を厚さ18μmの圧延銅箔(日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製、エスパネックスシリーズ)と貼り合わせた。貼り合わせは、圧延銅箔の光沢面が接着剤層と接する様にして、170℃で2MPaの加圧下に280秒間プレスし、接着した。次いで180℃で5時間熱処理して硬化させ、ピール強度評価用サンプルを得た。ピール強度は、25℃、フィルム引き、引張速度50mm/min、90°剥離の条件で測定した。この試験は常温での接着強度を示すものである。
<評価基準>
◎:1.0N/mm以上
○:0.7N/mm以上1.0N/mm未満
△:0.5N/mm以上0.7N/mm未満
×:0.5N/mm未満
上記と同じ方法でサンプルを作製し、2.0cm×2.0cmのサンプル片を288℃で溶融したはんだ浴に浸漬し、膨れなどの外観変化の有無を確認した。
<評価基準>
◎:60秒以上膨れ無し
○:30秒以上60秒未満で膨れ有り
△:10秒以上30秒未満で膨れ有り
×:10秒未満で膨れ有り
溶液状態の接着剤組成物を25℃で静置し、溶液がゲル化するまでの日数を確認した。
<評価基準>
○:配合後7日以上ゲル化しない
△:配合後1日以上7日未満でゲル化
×:配合後1日未満でゲル化
Claims (7)
- ポリカルボジイミド(A)および非晶性ポリオール(B)を含有し、かつ下記の(i)および(ii)を満足する接着剤組成物。
(i)組成物中にイソシアネート基を有する化合物を含有しない。
(ii)組成物中に酸価が10eq/106gを超える化合物を含有しない。 - 10GHzにおける非晶性ポリオール(B)の誘電正接(tanδ)が0.006以下である請求項1に記載の接着剤組成物。
- 非晶性ポリオール(B)がポリエステルポリオールを含有する請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- 非晶性ポリオール(B)100質量部に対し、0.1~10質量部のエポキシ樹脂(C)を含有する請求項1~3のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 請求項1~4のいずれかに記載の接着剤組成物からなる接着剤層を有する接着シート。
- 請求項1~4のいずれかに記載の接着剤組成物からなる接着剤層を有する積層体。
- 請求項6に記載の積層体を構成要素として含むプリント配線板。
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