JP7120498B1 - 接着剤組成物、ならびにこれを含有する接着シート、積層体およびプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は、以下の構成からなる。
化合物A:末端不飽和炭化水素基を有し、かつ5%重量減少温度が260℃以上である化合物
化合物B:エポキシ基と、末端不飽和炭化水素基とを有する化合物
[2] 前記化合物Aが構造単位として芳香環構造または脂環構造を有する化合物である、前記[1]の接着剤組成物。
[3] 前記化合物Aが、末端不飽和炭化水素基を有する、ポリフェニレンエーテルまたはフェノール樹脂である、前記[1]の接着剤組成物。
[4] 前記化合物Bがイソシアヌル環を有する化合物である、前記[1]~[3]の接着剤組成物。
[5] 前記ポリエステル樹脂の誘電正接が0.005以下である、前記[1]~[4]の接着剤組成物。
[6] さらにポリカルボジイミドを含んでなる前記[1]~[5]の接着剤組成物。
[7] 前記[1]~[6]の接着剤組成物からなる接着剤層を有する接着シート。
[8] 前記[1]~[6]の接着剤組成物からなる接着剤層を有する積層体。
[9] 前記[8]の積層体を構成要素として含むプリント配線板。
本発明の接着剤組成物はポリエステル樹脂、化合物Aおよび化合物Bを含んでなる接着剤組成物である。ここで、化合物Aと化合物Bはそれぞれ下記の化合物である。
化合物A:末端不飽和炭化水素基を有し、かつ5%重量減少温度が260℃以上である化合物
化合物B:エポキシ基と、末端不飽和炭化水素基とを有する化合物
化合物Aと化合物Bの末端不飽和炭化水素基同士が反応することで、誘電特性を悪化させる水酸基を発生させることなく硬化できるため、優れたはんだ耐熱性と誘電特性を両立することができる。
本発明におけるポリエステル樹脂は、多価カルボン酸成分と多価アルコール成分との重縮合物によって得られる化学構造からなり、多価カルボン酸成分と多価アルコール成分とはそれぞれ1種または2種以上の選択された成分からなるものである。
本発明における化合物Aは、末端不飽和炭化水素基を有し、かつ5%重量減少温度が260℃以上である化合物である。末端不飽和炭化水素基を有することで、後記の化合物Bとの反応により、架橋密度を高め、はんだ耐熱性を向上することができる。また、反応後に誘電特性を悪化させる水酸基を発生させないため、優れた誘電特性を有する接着剤とすることができる。末端不飽和炭化水素基は、1分子中に2個以上有することが、より架橋密度を高められるため好ましい。ここで、末端不飽和炭化水素基とは、例えば、ビニル基、ビニリデン基や、アリル基、アクリル基、メタクリル基、スチレン基など、CH2=Cの構造を有する基をいう。
本発明における化合物Bは、エポキシ基と、末端不飽和炭化水素基とを有する化合物である。エポキシ基を有することでポリエステル樹脂や後記のポリカルボジイミドと反応させることができ、末端不飽和炭化水素基を有することで化合物Aと反応させることができるため、これらの化合物間でより架橋密度を高めることによって、優れたはんだ耐熱性を実現できる。ここで、末端不飽和炭化水素基とは、例えば、ビニル基、ビニリデン基や、アリル基、アクリル基、メタクリル基、スチレン基など、CH2=Cの構造を有する基をいう。
本発明の接着剤組成物はラジカル発生剤を含むことも好ましい。本発明の接着剤組成物は加熱によって化合物Aおよび化合物Bを反応させることもできるが、ラジカル発生剤によって発生したラジカルが化合物Aおよび化合物Bの末端不飽和炭化水素基同士を効率的に反応させ、架橋密度を高めることで、はんだ耐熱性や誘電特性を向上させることができる。ラジカル発生剤としては、特に限定されないが、有機過酸化物を使用することが好ましい。有機過酸化物としては、特に限定されないが、ジ-tert-ブチルパーオキシフタレート、tert-ブチルヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、tert-ブチルパーオキシベンゾエート、tert-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、tert-ブチルパーオキシピバレート、メチルエチルケトンパーオキサイド、ジ-tert-ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド等の過酸化物;アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソプロピオニトリル等のアゾニトリル類等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物はポリカルボジイミドを含有することができる。ポリカルボジイミドとしては、分子内にカルボジイミド結合を2個以上有するものであれば特に限定されない。ポリカルボジイミドを使用することによって、ポリエステル樹脂の水酸基とカルボジイミド結合とが反応し、耐熱性や接着性を向上することができる。また、ポリエステル樹脂の水酸基との反応によって水酸基を消失させることにより、誘電特性の向上にも寄与する。
本発明の接着剤組成物はエポキシ樹脂を含有することができる。本発明で用いるエポキシ樹脂としては、分子中にエポキシ基を有するものであれば、特に限定されないが、好ましくは分子中に2個以上のエポキシ基を有するものである。具体的には、特に限定されないが、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルパラアミノフェノール、テトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサノン、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-m-キシレンジアミン、およびエポキシ変性ポリブタジエンからなる群から選択される少なくとも1つを用いることができる。好ましくは、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-m-キシレンジアミン、ビフェニル型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂またはエポキシ変性ポリブタジエンである。より好ましくは、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-m-キシレンジアミンであり、優れた接着性を発現させることができる。
本発明の接着剤組成物には必要に応じて難燃剤を配合しても良い。難燃剤としては、臭素系、リン系、窒素系、水酸化金属化合物等が挙げられる。中でも、リン系難燃剤が好ましく、リン酸エステル、例えば、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート等、リン酸塩、例えばホスフィン酸アルミニウム等、ホスファゼン等の公知のリン系難燃剤を使用できる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。難燃剤を含有させる場合、ポリエステル樹脂、化合物Aおよび化合物Bの合計100質量部に対し、難燃剤を1~200質量部の範囲で含有させることが好ましく、5~150質量部の範囲がより好ましく、10~100質量部の範囲が最も好ましい。前記範囲内とすることで接着性、はんだ耐熱性および電気特性を維持しつつ、難燃性を発現することができる。
本発明の接着剤組成物には必要に応じて粘着付与剤を配合しても良い。粘着付与剤としては、ポリテルペン樹脂、ロジン系樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、共重合系石油樹脂、スチレン樹脂および水添石油樹脂等が挙げられ、接着強度を向上させる目的で用いられる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。粘着付与剤を含有させる場合、ポリエステル樹脂、化合物Aおよび化合物Bの合計100質量部に対し、1~200質量部の範囲で含有させることが好ましく、5~150質量部の範囲がより好ましく、10~100質量部の範囲が最も好ましい。前記範囲内とすることで接着性、はんだ耐熱性および電気特性を維持しつつ、粘着付与剤の効果を発現することができる。
本発明の接着剤組成物には必要に応じてフィラーを配合しても良い。有機フィラーとしては、耐熱性樹脂であるポリイミド、ポリアミドイミド、フッ素樹脂、液晶ポリエステルなどの粉末が挙げられる。また、無機フィラーとしては、例えば、シリカ(SiO2)、アルミナ(Al2O3)、チタニア(TiO2)、酸化タンタル(Ta2O5)、ジルコニア(ZrO2)、窒化硅素(Si3N4)、窒化ホウ素(BN)、炭酸カルシウム(CaCO3)、硫酸カルシウム(CaSO4)、酸化亜鉛(ZnO)、チタン酸マグネシウム(MgO・TiO2)、硫酸バリウム(BaSO4)、有機ベントナイト、クレー、マイカ、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどが挙げられ、この中では分散の容易さや耐熱性向上効果からシリカが好ましい。
本発明の接着剤組成物には必要に応じてシランカップリング剤を配合しても良い。シランカップリング剤を配合することにより金属への接着性や耐熱性の特性が向上するため非常に好ましい。シランカップリング剤としては特に限定されないが、不飽和基を有するもの、エポキシ基を有するもの、アミノ基を有するものなどが挙げられる。これらのうち耐熱性の観点からγ-グリシドキシプロピルトリメトキシシランやβ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランやβ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ基を有したシランカップリング剤がさらに好ましい。シランカップリング剤を配合する場合、その配合量はポリエステル樹脂、化合物Aおよび化合物Bの合計100質量部に対して0.5~20質量部の配合量であることが好ましい。前記範囲内とすることではんだ耐熱性や接着性を向上することができる。
本発明の積層体は、基材に接着剤組成物を積層したもの(基材/接着剤層の2層積層体)、または、さらに基材を貼り合わせたもの(基材/接着剤層/基材の3層積層体)である。ここで、接着剤層とは、本発明の接着剤組成物を基材に塗布し、乾燥させた後の接着剤組成物の層をいう。本発明の接着剤組成物を、常法に従い、各種基材に塗布、乾燥すること、およびさらに他の基材を積層することにより、本発明の積層体を得ることができる。
本発明において基材とは、本発明の接着剤組成物を塗布、乾燥し、接着剤層を形成できるものであれば特に限定されるものではないが、フィルム状樹脂等の樹脂基材、金属板や金属箔等の金属基材、紙類等を挙げることができる。
本発明において、接着シートとは、前記積層体と離型基材とを接着剤組成物を介して積層したものである。具体的な構成態様としては、積層体/接着剤層/離型基材、または離型基材/接着剤層/積層体/接着剤層/離型基材が挙げられる。離型基材を積層することで基材の保護層として機能する。また離型基材を使用することで、接着シートから離型基材を離型して、さらに別の基材に接着剤層を転写することができる。
離型基材としては、特に限定されるものではないが、例えば、上質紙、クラフト紙、ロール紙、グラシン紙などの紙の両面に、クレー、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの目止剤の塗布層を設け、さらにその各塗布層の上にシリコーン系、フッ素系、アルキド系の離型剤が塗布されたものが挙げられる。また、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン-α-オレフィン共重合体、プロピレン-α-オレフィン共重合体等の各種オレフィンフィルム単独、及びポリエチレンテレフタレート等のフィルム上に上記離型剤を塗布したものも挙げられる。離型基材と接着剤層との離型力、シリコーンが電気特性に悪影響を与える等の理由から、上質紙の両面にポリプロピレン目止処理しその上にアルキド系離型剤を用いたもの、またはポリエチレンテレフタレート上にアルキド系離型剤を用いたものが好ましい。
本発明におけるプリント配線板は、導体回路を形成する金属箔と樹脂基材とから形成された積層体を構成要素として含むものであり、例えばフレキシブル基板、リジッド基板、パッケージ基板などがある。プリント配線板は、例えば、金属張積層体を用いてサブトラクティブ法などの従来公知の方法により製造される。必要に応じて、金属箔によって形成された導体回路を部分的、或いは全面的にカバーフィルムやスクリーン印刷インキ等を用いて被覆した、いわゆるフレキシブル回路板(FPC)、フラットケーブル、テープオートメーティッドボンディング(TAB)用の回路板などを総称している。
カバーフィルムとしては、プリント配線板用の絶縁フィルムとして従来公知の任意の絶縁フィルムが使用可能である。例えば、ポリイミド、ポリエステル、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、アラミド、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリアミドイミド、液晶ポリマー、シンジオタクチックポリスチレン、ポリオレフィン系樹脂等の各種ポリマーから製造されるフィルムが使用可能である。より好ましくは、ポリイミドフィルムまたは液晶ポリマーフィルムである。
ロセスを用いて製造することができる。
(ポリエステル樹脂の組成の測定)
400MHzの1H-核磁気共鳴スペクトル装置(以下、NMRと略記することがある)を用い、ポリエステル樹脂を構成する多価カルボン酸成分、多価アルコール成分のモル比定量を行った。溶媒には重クロロホルムを使用した。なお、酸後付加により共重合ポリエステルの酸価を上げた場合には、酸後付加に用いた酸成分以外の酸成分の合計を100モル%として、各成分のモル比を算出した。
示差走査型熱量計(SII社、DSC-200)を用いて測定した。試料5mgをアルミニウム抑え蓋型容器に入れ密封し、液体窒素を用いて-50℃まで冷却した。次いで150℃まで20℃/分の昇温速度にて昇温させ、昇温過程にて得られる吸熱曲線において、吸熱ピークが出る前(ガラス転移温度以下)のベースラインの延長線と、吸熱ピークに向かう接線(ピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの間での最大傾斜を示す接線)との交点の温度をもって、ガラス転移温度(単位:℃)とした。
示差熱・熱重量同時測定装置(株式会社島津製作所、DTG-60)を用いて測定した。アルミニウムパンに入れた5mgの試料を、空気雰囲気下、10℃/分の昇温速度で昇温させ、熱分解によって5%の重量が失われたときの温度を5%重量減少温度(単位:℃)とした。
ポリエステル樹脂の試料0.2gを40mlのクロロホルムに溶解し、0.01Nの水酸化カリウムエタノール溶液で滴定し、ポリエステル樹脂106gあたりの当量(当量/106g)を求めた。指示薬にはフェノールフタレインを用いた。
溶剤に溶解したポリエステル樹脂を厚さ100μmのテフロン(登録商標)シートに、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した後、テフロン(登録商標)シートを剥離して試験用の樹脂シートを得た。その後得られた試験用樹脂シートを8cm×3mmの短冊状にサンプルを裁断し、試験用サンプルを得た。比誘電率(εc)及び誘電正接(tanδ)は、ネットワークアナライザー(アンリツ社製)を使用し、空洞共振器摂動法で、温度23℃、周波数10GHzの条件で測定した。
攪拌機、コンデンサー、温度計を具備した反応容器にナフタレンジカルボン酸ジメチル275部、トリメリット酸無水物5部、ダイマージオール264部、トリシクロデカンジメタノール125部、エチレングリコール76部、触媒としてオルトチタン酸テトラブチルを全酸成分に対して0.03モル%仕込み、160℃から220℃まで4時間かけて昇温、脱水工程を経ながらエステル化反応を行った。次に重縮合反応工程は、系内を20分かけて5mmHgまで減圧し、さらに250℃まで昇温を進めた。次いで、0.3mmHg以下まで減圧し、60分間の重縮合反応を行った後、これを取り出した。得られたポリエステル樹脂(c1)はNMRによる組成分析の結果、モル比でナフタレンジカルボン酸/トリメリット酸無水物/ダイマージオール/トリシクロデカンジメタノール/エチレングリコール=97/3/40/55/5の共重合ポリエステルであった。また、ガラス転移温度は17℃、酸価は3当量/106g、10GHzでの誘電正接は0.0035であった。
攪拌機、コンデンサー、温度計を具備した反応容器にテレフタル酸348部、イソフタル酸311部、セバシン酸99部、エチレングリコール228部、ネオペンチルグリコール313部、触媒としてオルトチタン酸テトラブチルを全酸成分に対して0.03モル%仕込み、160℃から220℃まで4時間かけて昇温、脱水工程を経ながらエステル化反応を行った。次に重縮合反応工程は、系内を20分かけて5mmHgまで減圧し、さらに250℃まで昇温を進めた。次いで、0.3mmHg以下まで減圧し、60分間の重縮合反応を行った後、これを取り出した。得られたポリエステル樹脂(c2)はNMRによる組成分析の結果、モル比でテレフタル酸/イソフタル酸/セバシン酸/エチレングリコール/ネオペンチルグリコール=47/42/11/55/45の共重合ポリエステルであった。また、ガラス転移温度は47℃、酸価は3当量/106g、10GHzでの誘電正接は0.0076であった。
(a1):SA-9000(SABIC社製、ビニル基を有するポリフェニレンエーテル、数平均分子量1700、5%重量減少温度439℃)
(a2):FTC809AE(群栄化学工業社製、ビニル基を有するフェノール樹脂、数平均分子量1400、5%重量減少温度332℃)
(a3):PEGDA(Sigma-Aldrich社製、ポリエチレングリコールジアクリレート、重量平均分子量700、5%重量減少温度220℃)
(a4):SA-90(SABIC社製、水酸基末端を有するポリフェニレンエーテル(末端不飽和炭化水素基を有さない)、数平均分子量1700、5%重量減少温度430℃)
(b1):DA-MGIC(四国化成工業社製、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート)
(b2):MA-DGIC(四国化成工業社製、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート)
(b3):ジアリルイソシアヌレート(東京化成工業社製)
V-03:ポリカルボジイミド(日清紡ケミカル社製)
テトラッドX:エポキシ樹脂(三菱ガス化学社製、グリシジルアミン型エポキシ)
パーブチルP:ラジカル発生剤(日油社製、ビス(1-t-ブチルペルオキシ-1-メチルエチル)ベンゼン、1分間半減期温度175℃)
前記の合成例で得たポリエステル樹脂(c1)をトルエンで溶解し、固形分濃度40質量%のトルエンワニスを作成した。このトルエンワニスに、化合物Aとして(a1)、化合物Bとして(b1)、およびパーブチルPをそれぞれポリエステル樹脂(c1)100部に対し20部、5部、3部となるように配合し、接着剤組成物(S1)を得た。
得られた接着剤組成物(S1)について、比誘電率、誘電正接、ピール強度、はんだ耐熱性および接着シート柔軟性の各評価を実施した。結果を表1に記載した。
接着剤組成物の各成分の種類および配合量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様に接着剤組成物(S2)~(S19)を作成し、各評価を実施した。結果を表1に記載した。
(比誘電率(εc)及び誘電正接(tanδ))
接着剤組成物を厚さ100μmのテフロン(登録商標)シートに、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。次いで180℃で5時間熱処理して硬化させた後、テフロン(登録商標)シートを剥離して試験用の接着剤樹脂シートを得た。その後得られた試験用接着剤樹脂シートを8cm×3mmの短冊状にサンプルを裁断し、試験用サンプルを得た。比誘電率(εc)及び誘電正接(tanδ)は、ネットワークアナライザー(アンリツ社製)を使用し、空洞共振器摂動法で、温度23℃、周波数10GHzの条件で測定した。
<比誘電率の評価基準>
○:3.0以下
×:3.0を超える
<誘電正接の評価基準>
○:0.004未満
△:0.004以上0.006以下
×:0.006を超える
接着剤組成物を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル(登録商標))に、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。この様にして得られた接着性フィルム(Bステージ品)を厚さ18μmの圧延銅箔(日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製、エスパネックスシリーズ)と貼り合わせた。貼り合わせは、圧延銅箔の光沢面が接着剤層と接する様にして、170℃で2MPaの加圧下に280秒間プレスし、接着した。次いで180℃で3時間熱処理して硬化させ、ピール強度評価用サンプルを得た。ピール強度は、25℃、フィルム引き、引張速度50mm/min、90°剥離の条件で測定した。この試験は常温での接着強度を示すものである。
<評価基準>
◎:1.0N/mm以上
○:0.7N/mm以上1.0N/mm未満
△:0.5N/mm以上0.7N/mm未満
×:0.5N/mm未満
上記のピール強度測定用と同じ方法で評価用サンプルを作製し、2.0cm×2.0cmのサンプル片を288℃で溶融したはんだ浴に浸漬し、膨れなどの外観変化の有無を確認した。
<評価基準>
◎:60秒以上膨れ無し
○:30秒以上60秒未満で膨れ有り
△:10秒以上30秒未満で膨れ有り
×:10秒未満で膨れ有り
接着剤組成物を厚さ100μmのテフロン(登録商標)シートに、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥する。次いで、そのシートを180°折り曲げた際の塗膜の状態を確認した。
<評価基準>
○:ひび割れ無し
×:ひび割れ有り
Claims (9)
- ポリエステル樹脂、化合物Aおよび化合物Bを含んでなる接着剤組成物。
化合物A:末端不飽和炭化水素基を有し、かつ5%重量減少温度が260℃以上である化合物
化合物B:エポキシ基と、末端不飽和炭化水素基とを有する化合物 - 前記化合物Aが構造単位として芳香環構造または脂環構造を有する化合物である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記化合物Aが、末端不飽和炭化水素基を有する、ポリフェニレンエーテルまたはフェノール樹脂である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記化合物Bがイソシアヌル環を有する化合物である、請求項1~3のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記ポリエステル樹脂の誘電正接が0.005以下である、請求項1~4のいずれかに記載の接着剤組成物。
- さらにポリカルボジイミドを含んでなる請求項1~5のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 請求項1~6のいずれかに記載の接着剤組成物からなる接着剤層を有する接着シート。
- 請求項1~6のいずれかに記載の接着剤組成物からなる接着剤層を有する積層体。
- 請求項8に記載の積層体を構成要素として含むプリント配線板。
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