JP7383264B2 - 樹脂組成物およびその成形体 - Google Patents
樹脂組成物およびその成形体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7383264B2 JP7383264B2 JP2020548451A JP2020548451A JP7383264B2 JP 7383264 B2 JP7383264 B2 JP 7383264B2 JP 2020548451 A JP2020548451 A JP 2020548451A JP 2020548451 A JP2020548451 A JP 2020548451A JP 7383264 B2 JP7383264 B2 JP 7383264B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- resin composition
- polylactic acid
- parts
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 26
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 claims description 67
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 claims description 66
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 31
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 22
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 21
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 18
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyric acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 claims description 16
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 9
- XBUXARJOYUQNTC-UHFFFAOYSA-N ()-3-Hydroxynonanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CC(O)=O XBUXARJOYUQNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ATMSEJBABXCWDW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-pentadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)CC(O)=O ATMSEJBABXCWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MUCMKTPAZLSKTL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxylauric acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CC(O)=O MUCMKTPAZLSKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CBWALJHXHCJYTE-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypalmitic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)CC(O)=O CBWALJHXHCJYTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypentanoic acid Chemical compound CCC(O)CC(O)=O REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229930182843 D-Lactic acid Natural products 0.000 claims description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N D-lactic acid Chemical compound C[C@@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N 0.000 claims description 6
- 229940022769 d- lactic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 239000005014 poly(hydroxyalkanoate) Substances 0.000 claims description 5
- 229920000903 polyhydroxyalkanoate Polymers 0.000 claims description 5
- FYSSBMZUBSBFJL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxydecanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)CC(O)=O FYSSBMZUBSBFJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HPMGFDVTYHWBAG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyhexanoic acid Chemical compound CCCC(O)CC(O)=O HPMGFDVTYHWBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NDPLAKGOSZHTPH-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyoctanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)CC(O)=O NDPLAKGOSZHTPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YBTWUESFQWFDMR-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxyhexadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)CC(=O)OC YBTWUESFQWFDMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OXSSIXNFGTZQMZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyheptanoic acid Chemical compound CCCCC(O)CC(O)=O OXSSIXNFGTZQMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UZGRZSHGRZYCQV-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2SC(N)=NC2=C1Cl UZGRZSHGRZYCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATRNZOYKSNPPBF-UHFFFAOYSA-N D-beta-hydroxymyristic acid Natural products CCCCCCCCCCCC(O)CC(O)=O ATRNZOYKSNPPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 21
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 9
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- -1 D-lactide Chemical compound 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- MZHROOGPARRVHS-UHFFFAOYSA-N triacetylene Chemical group C#CC#CC#C MZHROOGPARRVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJTUDXZGHPGLLC-ZXZARUISSA-N (3r,6s)-3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione Chemical compound C[C@H]1OC(=O)[C@H](C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJTUDXZGHPGLLC-IMJSIDKUSA-N 4511-42-6 Chemical compound C[C@@H]1OC(=O)[C@H](C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N Acetyl tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C(=O)OCCCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCCCC QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N Diisobutyl adipate Chemical compound CC(C)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(C)C RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 229920000229 biodegradable polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004622 biodegradable polyester Substances 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003484 crystal nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004790 ingeo Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 239000013518 molded foam Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N octan-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011146 organic particle Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/04—Polyesters derived from hydroxy carboxylic acids, e.g. lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2467/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2467/04—Polyesters derived from hydroxy carboxylic acids, e.g. lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/06—Biodegradable
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/10—Transparent films; Clear coatings; Transparent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Description
ポリ乳酸とは、乳酸を構成モノマーとするポリエステルである。本発明では従来公知のポリ乳酸を使用でき、L-乳酸のホモポリマー、D-乳酸のホモポリマー、L-乳酸とD-乳酸のコポリマー、及び、それらのポリマーブレンドのいずれも使用することができる。ポリ乳酸を構成するL体とD体の比率も特に限定されない。また、ポリ乳酸は結晶性、非晶性いずれのものであってもよい。
本発明で使用する共重合ポリエステルは、乳酸と他のヒドロキシカルボン酸との共重合ポリエステルであって、生分解性を示すポリマー材料である。これをポリ乳酸に配合することで、ポリ乳酸の透明性を実質的に低下させることなく、ポリ乳酸を可塑化することができる。
本発明の樹脂組成物におけるポリ乳酸と前記共重合ポリエステルの配合比率は、前記共重合ポリエステルの配合によってポリ乳酸を軟質化することができる比率であれば特に限定されず、前記共重合ポリエステルの特性に応じて適宜設定すればよい。しかし、通常、ポリ乳酸100重量部に対する前記共重合ポリエステルの配合量は、軟質化効果と樹脂組成物の透明性を両立する観点から、1~200重量部が好ましく、5~100重量部がより好ましく、10~80重量部がさらに好ましい。前記配合量の下限値は20重量部以上であってもよいし、また、30重量部以上であってもよい。前記配合量の上限値は60重量部以下であってもよいし、また、50重量部以下であってもよい。
本発明の樹脂組成物は、ポリ乳酸と前記共重合ポリエステル以外の熱可塑性樹脂を含むものであってもよい。そのような樹脂としては特に限定されず、従来公知の樹脂を使用することができ、具体的には、ポリ乳酸や前記共重合ポリエステル以外の生分解性を有する脂肪族ポリエステルや、芳香族ポリエステル等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、各成分を溶融混練した後、溶融樹脂をストランド状に押し出してからカットし、ペレットとすることができる。得られたペレットを乾燥させて水分を除去した後、公知の成形加工方法によって成形加工することで、任意の成形体を得ることができる。成形加工方法としては、例えば、フィルム成形、シート成形、射出成形、ブロー成形、繊維の紡糸、押出発泡、ビーズ発泡等が挙げられる。
共重合ポリエステル原料A:文献:Journal of Biotechnology、154(2011)、pp.255-260の記載に従って製造したP(LA-co-3HB)を東京農業大学より入手し、使用した。該共重合ポリエステル原料Aを構成する乳酸のモル分率は45モル%、重量平均分子量は約11万であった。これら乳酸のモル分率及び重量平均分子量の測定は、前記文献に記載の測定方法に準拠した。なお、該共重合ポリエステル原料A中の乳酸由来のモノマー単位は、D-乳酸由来のモノマー単位であった。
ポリ乳酸原料Aと、共重合ポリエステル原料AであるP(LA-co-3HB)を、同方向噛合型二軸押出機(東芝機械社製:TEM-26SS)に投入して、設定温度100~130℃、スクリュー回転数100rpmで溶融混錬し、ポリエステル樹脂組成物を得た。各原料は、ポリ乳酸原料Aと共重合ポリエステル原料Aの重量比率が80:20(ポリ乳酸100重量部に対し共重合ポリエステルが25重量部)となるように使用した。当該ポリエステル樹脂組成物をダイスからストランド状に引き取り、ペレット状にカットした。
得られたペレットを、150mm幅、リップ0.25mmのTダイを装着した1軸押出機ラボプラストミル((株)東洋精機製作所製、20C200型)を用いて、加工温度160℃、スクリュー回転数10rpmで押し出し、厚み0.1mmのシートを得た。
得られたシートについて、ヘイズメーター:NDH7000SP(日本電色工業株式会社製)を使用して、ヘイズおよび全光線透過率を測定した。その結果を表1に示す。
得られたシートから試験用ダンベルを打ち抜き、オートグラフ(株式会社島津製作所製)を使用し、JIS K7161に準拠した条件で破断伸び率を測定した。その結果を表1に示す。
ポリ乳酸原料Aと共重合ポリエステル原料Aの重量比率を60:40(ポリ乳酸100重量部に対し共重合ポリエステルが66.7重量部)に変更した以外は実施例1と同様の方法でペレット及びシートを得て、ヘイズ、全光線透過率及び破断伸び率を測定した。それらの結果を表1に示す。
ポリ乳酸原料Aと共重合ポリエステル原料Aの重量比率を40:60(ポリ乳酸100重量部に対し共重合ポリエステルが150重量部)に変更した以外は実施例1と同様の方法でペレット及びシートを得て、ヘイズ、全光線透過率及び破断伸び率を測定した。それらの結果を表1に示す。
共重合ポリエステル原料Aを使用せず、ポリ乳酸原料Aのみを使用した以外は実施例1と同様の方法でペレット及びシートを得て、ヘイズ、全光線透過率及び破断伸び率を測定した。それらの結果を表1に示す。
共重合ポリエステル原料Aの代わりに、比較用共重合ポリエステル原料BであるP(3HB-co-3HH)を使用したこと以外は実施例1と同様の方法でペレット及びシートを得て、ヘイズ及び全光線透過率を測定したところ、ヘイズは10.64%、全光線透過率は92.62%であった。
共重合ポリエステル原料Aの代わりに、比較用共重合ポリエステル原料BであるP(3HB-co-3HH)を使用したこと以外は実施例2と同様の方法でペレット及びシートを得て、ヘイズ、全光線透過率及び破断伸び率を測定したところ、ヘイズは13.35%、全光線透過率は92.26%、破断伸び率は38.6%であった。
Claims (6)
- ポリ乳酸、及び、
乳酸と他のヒドロキシカルボン酸との共重合ポリエステル
を含有する、樹脂組成物であって、
前記共重合ポリエステルが、乳酸と他のヒドロキシカルボン酸とのランダム共重合体であり、
前記他のヒドロキシカルボン酸が、3-ヒドロキシブタン酸、3-ヒドロキシペンタン酸、3-ヒドロキシヘキサン酸、3-ヒドロキシヘプタン酸、3-ヒドロキシオクタン酸、3-ヒドロキシノナン酸、3-ヒドロキシデカン酸、3-ヒドロキシドデカン酸、3-ヒドロキシテトラデカン酸、3-ヒドロキシペンタデカン酸、及び、3-ヒドロキシヘキサデカン酸からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記共重合ポリエステル中の乳酸モル分率が10~70モル%であり、
前記ポリ乳酸100重量部に対して前記共重合ポリエステルの配合量が1~200重量部である、樹脂組成物。 - 前記他のヒドロキシカルボン酸が、3-ヒドロキシブタン酸である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリ乳酸100重量部に対して前記共重合ポリエステルの配合量が5~150重量部である、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 前記共重合ポリエステル中の乳酸由来のモノマー単位が、D-乳酸由来のモノマー単位である、請求項1~3のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記ポリ乳酸と前記共重合ポリエステル以外のポリヒドロキシアルカノエート樹脂の配合量が、前記ポリ乳酸100重量部に対して0~50重量部である、請求項1~4のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項1~5のいずれかに記載の樹脂組成物を成形してなる成形体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018183563 | 2018-09-28 | ||
JP2018183563 | 2018-09-28 | ||
PCT/JP2019/036027 WO2020066679A1 (ja) | 2018-09-28 | 2019-09-13 | 樹脂組成物およびその成形体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020066679A1 JPWO2020066679A1 (ja) | 2021-08-30 |
JP7383264B2 true JP7383264B2 (ja) | 2023-11-20 |
Family
ID=69952103
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020548451A Active JP7383264B2 (ja) | 2018-09-28 | 2019-09-13 | 樹脂組成物およびその成形体 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210340372A1 (ja) |
EP (1) | EP3858917A4 (ja) |
JP (1) | JP7383264B2 (ja) |
CN (1) | CN112703227B (ja) |
WO (1) | WO2020066679A1 (ja) |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002006400A1 (fr) | 2000-07-17 | 2002-01-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Compositions de resine a base d'acide lactique et articles moules produits avec ces compositions |
JP2006274182A (ja) | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 光学材料用ポリ乳酸系樹脂組成物 |
JP2007269842A (ja) | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | 成形用樹脂、及びそれを含有するポリ乳酸樹脂組成物 |
JP2010202757A (ja) | 2009-03-03 | 2010-09-16 | Ricoh Co Ltd | 樹脂組成物及びこれを用いた成形品 |
US20110028622A1 (en) | 2009-07-28 | 2011-02-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Poly(hydroxyalkanoic acid) blown film |
WO2012137681A1 (ja) | 2011-04-01 | 2012-10-11 | 三井化学株式会社 | 生分解性樹脂組成物及びその成形体 |
WO2017170423A1 (ja) | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 国立大学法人北海道大学 | アルコール終止ポリエステル及びポリエステルの製造方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3105020B2 (ja) | 1991-05-10 | 2000-10-30 | 三井化学株式会社 | 熱可塑性分解性ポリマー組成物 |
US5763513A (en) * | 1994-05-19 | 1998-06-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | L-lactic acid polymer composition, molded product and film |
JP3472644B2 (ja) | 1994-05-19 | 2003-12-02 | 三井化学株式会社 | L−乳酸ポリマー組成物、成形物及びフィルム |
US5942253A (en) * | 1995-10-12 | 1999-08-24 | Immunex Corporation | Prolonged release of GM-CSF |
JP3138196B2 (ja) | 1995-10-13 | 2001-02-26 | 三菱樹脂株式会社 | 生分解性フィルムあるいはシート、および、生分解性プラスチック成形品 |
JPH11116788A (ja) | 1997-10-09 | 1999-04-27 | Mitsui Chem Inc | ポリ乳酸系樹脂組成物 |
JP2003094586A (ja) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 印刷フィルム |
KR100979694B1 (ko) | 2005-05-24 | 2010-09-02 | 한국과학기술원 | 폴리락테이트 또는 그 공중합체 생성능을 가지는 세포 또는식물 및 이를 이용한 폴리락테이트 또는 그 공중합체의제조방법 |
WO2008013058A1 (fr) * | 2006-07-26 | 2008-01-31 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composition de résine d'acide polylactique et corps moulé associé |
EP2284261B1 (en) | 2008-04-23 | 2017-03-29 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Method for production of polyester copolymer using genetically modified microorganism |
JP2010126538A (ja) * | 2008-11-25 | 2010-06-10 | Toyobo Co Ltd | 二軸延伸ポリ乳酸系フィルム |
JP2014139265A (ja) * | 2013-01-21 | 2014-07-31 | Toyobo Co Ltd | ポリ乳酸系ポリエステル樹脂、ポリ乳酸系ポリエステル樹脂水分散体、及びポリ乳酸系ポリエステル樹脂水分散体の製造方法 |
EP3101129B1 (en) | 2014-01-31 | 2020-10-28 | Kaneka Corporation | Microorganism having adjusted expression of r-specific enoyl-coa hydratase gene, and method for manufacturing polyhydroxyalkanoate copolymer using same |
-
2019
- 2019-09-13 WO PCT/JP2019/036027 patent/WO2020066679A1/ja unknown
- 2019-09-13 EP EP19864945.1A patent/EP3858917A4/en active Pending
- 2019-09-13 US US17/279,940 patent/US20210340372A1/en active Pending
- 2019-09-13 CN CN201980060234.6A patent/CN112703227B/zh active Active
- 2019-09-13 JP JP2020548451A patent/JP7383264B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002006400A1 (fr) | 2000-07-17 | 2002-01-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Compositions de resine a base d'acide lactique et articles moules produits avec ces compositions |
JP2006274182A (ja) | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 光学材料用ポリ乳酸系樹脂組成物 |
JP2007269842A (ja) | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | 成形用樹脂、及びそれを含有するポリ乳酸樹脂組成物 |
JP2010202757A (ja) | 2009-03-03 | 2010-09-16 | Ricoh Co Ltd | 樹脂組成物及びこれを用いた成形品 |
US20110028622A1 (en) | 2009-07-28 | 2011-02-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Poly(hydroxyalkanoic acid) blown film |
WO2012137681A1 (ja) | 2011-04-01 | 2012-10-11 | 三井化学株式会社 | 生分解性樹脂組成物及びその成形体 |
WO2017170423A1 (ja) | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 国立大学法人北海道大学 | アルコール終止ポリエステル及びポリエステルの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112703227B (zh) | 2024-07-05 |
JPWO2020066679A1 (ja) | 2021-08-30 |
US20210340372A1 (en) | 2021-11-04 |
EP3858917A1 (en) | 2021-08-04 |
CN112703227A (zh) | 2021-04-23 |
WO2020066679A1 (ja) | 2020-04-02 |
EP3858917A4 (en) | 2022-03-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10435557B2 (en) | High heat deflection temperature polylactic acids with tunable flexibility and toughness | |
JP5867084B2 (ja) | ポリ乳酸系フィルム | |
CN108822514B (zh) | 一种完全生物降解聚乳酸基吹塑薄膜及其制备方法 | |
JP3410075B2 (ja) | 結晶性ポリ乳酸樹脂組成物、これを用いたフィルムおよびシート | |
JP4611214B2 (ja) | 生分解性樹脂組成物 | |
KR20180044715A (ko) | 생분해성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 생분해성 물품 | |
WO2006077623A1 (ja) | 生分解性ポリエステル系樹脂組成物 | |
JP2000273207A (ja) | ポリ乳酸系フィルムおよびその製造方法 | |
JP5143374B2 (ja) | 生分解性樹脂組成物 | |
KR102466532B1 (ko) | 수계 생분해성 조성물, 이를 포함하는 제품 및 수계 생분해성 제품의 제조방법 | |
KR20230048085A (ko) | 생활용품 포장용 생물기반 소재 | |
JP6102315B2 (ja) | ポリエステル樹脂組成物及び該ポリエステル樹脂組成物を成形してなるフィルム | |
JP7383264B2 (ja) | 樹脂組成物およびその成形体 | |
JP2011518246A (ja) | エチレンアクリル酸アルキルにより強化されたポリ(ヒドロキシアルカン酸)組成物 | |
US11542373B2 (en) | Method for producing biodegradable polyester film from fatty acid amide and poly(3-hydroxyalkanoate) | |
JP4511099B2 (ja) | 乳酸系樹脂組成物とそのシート状物、及び袋状製品 | |
JP2015083661A (ja) | 多孔フィルム及びその製造方法 | |
JP5230078B2 (ja) | 樹脂組成物およびこれを用いたフィルム | |
KR102595757B1 (ko) | 물성이 향상된 수계 생분해성 조성물, 이를 포함하는 제품 및 수계 생분해성 제품의 제조방법 | |
JP2004269606A (ja) | 乳酸系樹脂組成物 | |
WO2024085052A1 (ja) | 樹脂チューブ | |
WO2024030347A1 (en) | Dimensionally stable biodegradable film | |
JP2013155224A (ja) | 生分解性フィルム | |
JP2007186610A (ja) | 生分解性ポリ乳酸樹脂組成物 | |
JP2001254010A (ja) | 脂肪族ポリエステル系樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210212 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220805 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230502 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230629 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231003 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231030 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7383264 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |