JP7377850B2 - 加硫ゴム組成物 - Google Patents

Description

本発明は、加硫ゴム組成物に関する。

加硫ゴム組成物は、様々な分野（例えばタイヤ）で使用されており、その物性を改善するために様々な技術が提案されている。例えば、特許文献１には、加硫ゴム組成物の硬さ安定化（詳しくは、加硫ゴム組成物の老化による硬さ増大の抑制）を達成するために、ピリミジン誘導体（特に、２，２－ビス（４，６－ジメチルピリミジル）ジスルフィド）を使用することが記載されている。

特表２００４－５００４７１号公報

加硫ゴム組成物が使用される分野の中でも、タイヤ分野が重要である。タイヤにおいて耐摩耗性は重要な性能のひとつであり、タイヤに使用される加硫ゴム組成物の耐摩耗性を向上させることが求められている。本発明はこのような事情に着目してなされたものであって、その目的は、耐摩耗性に優れた加硫ゴム組成物を提供することにある。

上記目的を達成し得る本発明は、以下の通りである。
［１］ 式（Ｉ）：

［式中、
Ｘ^１ａは、窒素原子またはＣ－Ｒ^１ａを表し、
Ｘ^３ａは、窒素原子またはＣ－Ｒ^３ａを表し、
Ｘ^５ａは、窒素原子またはＣ－Ｒ^５ａを表し、
Ｘ^１ａ、Ｘ^３ａおよびＸ^５ａの少なくとも一つは、窒素原子であり、並びに
Ｒ^１ａおよびＲ^３ａ～Ｒ^６ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリール基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキル基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキルオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリールオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキルオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリールオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリール－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、またはニトロ基を表す。］
で示される化合物と、加硫ゴムとを含み、
式（Ｉ）で示される化合物の含有量が、加硫ゴム組成物全体に対して０．００００５～５重量％である加硫ゴム組成物。

［２］ Ｘ^１ａ、Ｘ^３ａおよびＸ^５ａの１個または２個が、窒素原子である前記［１］に記載の加硫ゴム組成物。

［３］ Ｒ^１ａおよびＲ^３ａ～Ｒ^６ａが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基、またはニトロ基である前記［１］または［２］に記載の加硫ゴム組成物。
［４］ 置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ_１－１２アルキル基であり、より好ましくはハロゲン原子を有していてもよいＣ_１－６アルキル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子を有していてもよいＣ_１－３アルキル基である前記［３］に記載の加硫ゴム組成物。
［５］ 置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基が、Ｃ_１－１２アルコキシ－カルボニル基であり、より好ましくはＣ_１－１２アルコキシ－カルボニル基である前記［３］または［４］に記載の加硫ゴム組成物。

［６］ 式（Ｉ）で示される化合物が、
Ｘ^１ａおよびＸ^３ａが、共に窒素原子であり、Ｘ^５ａが、Ｃ－Ｒ^５ａであり、並びにＲ^４ａ～Ｒ^６ａが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基またはニトロ基である化合物（Ｉａ）、
Ｘ^１ａが、窒素原子であり、Ｘ^３ａが、Ｃ－Ｒ^３ａであり、Ｘ^５ａが、Ｃ－Ｒ^５ａであり、およびＲ^３ａ～Ｒ^６ａが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基またはニトロ基である化合物（Ｉｂ）、並びに
Ｘ^１ａが、Ｃ－Ｒ^１ａであり、Ｘ^３ａが、Ｃ－Ｒ^３ａであり、Ｘ^５ａが、窒素原子であり、並びにＲ^１ａ、Ｒ^３ａ、Ｒ^４ａおよびＲ^６ａが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基またはニトロ基である化合物（Ｉｃ）
からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記［１］に記載の加硫ゴム組成物。

［７］ 化合物（Ｉａ）において、Ｒ^４ａ～Ｒ^６ａが、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基である前記［６］に記載の加硫ゴム組成物。
［８］ 化合物（Ｉａ）において、Ｒ^４ａおよびＲ^６ａが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、並びにＲ^５ａが、水素原子である前記［６］に記載の加硫ゴム組成物。

［９］ 化合物（Ｉｂ）において、Ｒ^３ａ、Ｒ^４ａおよびＲ^６ａが、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、より好ましくは、共に水素原子である前記［６］～［８］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。
［１０］ 化合物（Ｉｂ）において、Ｒ^５ａが、水素原子またはニトロ基である前記［６］～［９］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。

［１１］ 化合物（Ｉｃ）において、Ｒ^１ａ、Ｒ^３ａ、Ｒ^４ａおよびＲ^６ａが、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、より好ましくは、共に水素原子である前記［６］～［１０］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。

［１２］ Ｘ^１ａおよびＸ^３ａが、共に窒素原子であり、
Ｘ^５ａが、Ｃ－Ｒ^５ａであり、
Ｒ^４ａおよびＲ^６ａが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、並びに
Ｒ^５ａが、水素原子である前記［１］に記載の加硫ゴム組成物。

［１３］ 置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基が、Ｃ_１－１８アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－１２アルキル基であり、さらに好ましくはＣ_１－６アルキル基であり、特に好ましくはＣ_１－３アルキル基である前記［３］～［１２］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。

［１４］ 式（Ｉ）で示される化合物が、下記式（Ｉａ－１）～式（Ｉｃ－１）：

のいずれかで示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、好ましくは上記式（Ｉａ－１）で示される化合物である前記［１］に記載の加硫ゴム組成物。

［１５］ 式（Ｉ）で示される化合物の含有量が、加硫ゴム組成物全体に対して、０．００００８重量％以上、より好ましくは０．０００１０重量％以上、さらに好ましくは０．００１０重量％以上、特に好ましくは０．０１０重量％以上である前記［１］～［１４］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。
［１６］ 式（Ｉ）で示される化合物の含有量が、加硫ゴム組成物全体に対して、３重量％以下、より好ましくは１重量％以下である前記［１］～［１５］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。

［１７］ さらに、式（ＩＩ）：

［式中、
Ｘ^１ｂは、窒素原子またはＣ－Ｒ^１ｂを表し、
Ｘ^３ｂは、窒素原子またはＣ－Ｒ^３ｂを表し、
Ｘ^５ｂは、窒素原子またはＣ－Ｒ^５ｂを表し、
Ｘ^１ｃは、窒素原子またはＣ－Ｒ^１ｃを表し、
Ｘ^３ｃは、窒素原子またはＣ－Ｒ^３ｃを表し、
Ｘ^５ｃは、窒素原子またはＣ－Ｒ^５ｃを表し、
Ｘ^１ｂ、Ｘ^３ｂ、Ｘ^５ｂ、Ｘ^１ｃ、Ｘ^３ｃおよびＸ^５ｃの少なくとも一つは、窒素原子であり、並びに
Ｒ^１ｂおよびＲ^３ｂ～Ｒ^６ｂ並びにＲ^１ｃおよびＲ^３ｃ～Ｒ^６ｃは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリール基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキル基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキルオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリールオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキルオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリールオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリール－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、またはニトロ基を表す。］
で示される化合物を、加硫ゴム組成物全体に対して０．０００１～１．０重量％の含有量で含む前記［１］～［１６］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。

［１８］ Ｘ^１ｂ、Ｘ^３ｂ、Ｘ^５ｂ、Ｘ^１ｃ、Ｘ^３ｃおよびＸ^５ｃの１個以上５個以下が、窒素原子である前記［１７］に記載の加硫ゴム組成物。

［１９］ Ｘ^１ｂおよびＸ^１ｃが、共に窒素原子であるか、またはＸ^１ｂが、Ｃ－Ｒ^１ｂであり、且つＸ^１ｃが、Ｃ－Ｒ^１ｃである前記［１７］または［１８］に記載の加硫ゴム組成物。
［２０］ Ｒ^１ｂおよびＲ^１ｃが、同じものである前記［１９］に記載の加硫ゴム組成物。

［２１］ Ｘ^３ｂおよびＸ^３ｃが、共に窒素原子であるか、またはＸ^３ｂが、Ｃ－Ｒ^３ｂであり、且つＸ^３ｃが、Ｃ－Ｒ^３ｃである前記［１７］～［２０］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。
［２２］ Ｒ^３ｂおよびＲ^３ｃが、同じものである前記［２１］に記載の加硫ゴム組成物。

［２３］ Ｘ^５ｂおよびＸ^５ｃが、共に窒素原子であるか、またはＸ^５ｂが、Ｃ－Ｒ^５ｂであり、且つＸ^５ｃが、Ｃ－Ｒ^５ｃである前記［１７］～［２２］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。
［２４］ Ｒ^５ｂおよびＲ^５ｃが、同じものである前記［２３］に記載の加硫ゴム組成物。

［２５］ Ｒ^１ｂおよびＲ^３ｂ～Ｒ^６ｂ並びにＲ^１ｃおよびＲ^３ｃ～Ｒ^６ｃが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基、またはニトロ基である前記［１７］～［２４］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。
［２６］ 置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ_１－１２アルキル基であり、より好ましくはハロゲン原子を有していてもよいＣ_１－６アルキル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子を有していてもよいＣ_１－３アルキル基である前記［２５］に記載の加硫ゴム組成物。
［２７］ 置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基が、置換基を有していてもよいＣ_１－１２アルコキシ－カルボニル基であり、より好ましくはＣ_１－１２アルコキシ－カルボニル基である前記［２５］または［２６］に記載の加硫ゴム組成物。

［２８］ 式（ＩＩ）で示される化合物が、
Ｘ^１ｂ、Ｘ^３ｂ、Ｘ^１ｃおよびＸ^３ｃが、共に窒素原子であり、Ｘ^５ｂが、Ｃ－Ｒ^５ｂであり、Ｘ^５ｃが、Ｃ－Ｒ^５ｃであり、並びにＲ^４ｂ～Ｒ^６ｂおよびＲ^４ｃ～Ｒ^６ｃが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基またはニトロ基である化合物（ＩＩａ）、
Ｘ^１ｂおよびＸ^１ｃが、共に窒素原子であり、Ｘ^３ｂが、Ｃ－Ｒ^３ｂであり、Ｘ^５ｂが、Ｃ－Ｒ^５ｂであり、Ｘ^３ｃが、Ｃ－Ｒ^３ｃであり、Ｘ^５ｃが、Ｃ－Ｒ^５ｃであり、並びにＲ^３ｂ～Ｒ^６ｂおよびＲ^３ｃ～Ｒ^６ｃが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基またはニトロ基である化合物（ＩＩｂ）、並びに
Ｘ^１ｂが、Ｃ－Ｒ^１ｂであり、Ｘ^３ｂが、Ｃ－Ｒ^３ｂであり、Ｘ^１ｃが、Ｃ－Ｒ^１ｃであり、Ｘ^３ｃが、Ｃ－Ｒ^３ｃであり、Ｘ^５ｂおよびＸ^５ｃが、共に窒素原子であり、並びにＲ^１ｂ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ｂ、Ｒ^６ｂ、Ｒ^１ｃ、Ｒ^３ｃ、Ｒ^４ｃおよびＲ^６ｃが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基またはニトロ基である化合物（ＩＩｃ）
からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記［１７］に記載の加硫ゴム組成物。

［２９］ 化合物（ＩＩａ）において、Ｒ^４ｂ～Ｒ^６ｂおよびＲ^４ｃ～Ｒ^６ｃは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基である前記［２８］に記載の加硫ゴム組成物。
［３０］ 化合物（ＩＩａ）において、Ｒ^４ｂ、Ｒ^６ｂ、Ｒ^４ｃおよびＲ^６ｃが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、並びにＲ^５ｂおよびＲ^５ｃが、共に水素原子である前記［２８］に記載の加硫ゴム組成物。

［３１］ 化合物（ＩＩｂ）において、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ｂ、Ｒ^６ｂ、Ｒ^３ｃ、Ｒ^４ｃおよびＲ^６ｃは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、より好ましくは、共に水素原子である前記［２８］～［３０］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。
［３２］ 化合物（ＩＩｂ）において、Ｒ^５ｂおよびＲ^５ｃは、水素原子またはニトロ基である前記［２８］～［３１］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。

［３３］ 化合物（ＩＩｃ）において、Ｒ^１ｂ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ｂ、Ｒ^６ｂ、Ｒ^１ｃ、Ｒ^３ｃ、Ｒ^４ｃおよびＲ^６ｃは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、より好ましくは、共に水素原子である前記［２８］～［３２］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。

［３４］ Ｘ^１ｂ、Ｘ^３ｂ、Ｘ^１ｃおよびＸ^３ｃが、共に窒素原子であり、
Ｘ^５ｂが、Ｃ－Ｒ^５ｂであり、
Ｘ^５ｃが、Ｃ－Ｒ^５ｃであり、
Ｒ^４ｂ、Ｒ^６ｂ、Ｒ^４ｃおよびＲ^６ｃが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、並びに
Ｒ^５ｂおよびＲ^５ｃが、共に水素原子である前記［１７］に記載の加硫ゴム組成物。

［３５］ 置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基が、Ｃ_１－１８アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－１２アルキル基であり、さらに好ましくはＣ_１－６アルキル基であり、特に好ましくはＣ_１－３アルキル基である前記［１７］～［３４］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。

［３６］ 式（ＩＩ）で示される化合物が、下記式（ＩＩａ－１）～式（ＩＩｃ－１）：

のいずれかで示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、好ましくは上記式（ＩＩａ－１）で示される化合物である前記［１７］に記載の加硫ゴム組成物。

［３７］ 式（ＩＩ）で示される化合物の含有量が、加硫ゴム組成物全体に対して、０．０００１重量％以上、より好ましくは０．０００２重量％以上、さらに好ましくは０．０００５重量％以上、特に好ましくは０．００１０重量％以上である前記［１７］～［３６］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。
［３８］ 式（ＩＩ）で示される化合物の含有量が、加硫ゴム組成物全体に対して、１．０重量％以下、より好ましくは０．５重量％以下、さらに好ましくは０．３重量％以下、特に好ましくは０．２重量％以下、最も好ましくは０．１重量％以下である前記［１７］～［３７］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。

［３９］ 加硫ゴムが、硫黄成分によって架橋されたゴム成分である前記［１］～［３８］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。

［４０］ 硫黄成分の量が、ゴム成分１００重量部あたり、０．１～１０重量部、より好ましくは０．１～７重量部、さらに好ましくは０．１～４重量部である前記［３９］に記載の加硫ゴム組成物。

［４１］ ゴム成分が、ジエン系ゴムを含む前記［３９］または［４０］に記載の加硫ゴム組成物。
［４２］ ゴム成分中のジエン系ゴムの量が、５０～１００重量％、より好ましくは７０～１００重量％、さらに好ましくは８０～１００重量％、最も好ましくは１００重量％である前記［４１］に記載の加硫ゴム組成物。

［４３］ ゴム成分が、スチレン・ブタジエン共重合ゴムを含む前記［３９］または［４０］に記載の加硫ゴム組成物。
［４４］ ゴム成分中のスチレン・ブタジエン共重合ゴムの量が、５０～１００重量％、より好ましくは７０～１００重量％、さらに好ましくは８０～１００重量％である前記［４３］に記載の加硫ゴム組成物。

［４５］ ゴム成分が、スチレン・ブタジエン共重合ゴムおよびブタジエンゴムを含む前記［３９］または［４０］に記載の加硫ゴム組成物。
［４６］ ゴム成分中のスチレン・ブタジエン共重合ゴムおよびブタジエンゴムの合計量が、５０～１００重量％、より好ましくは７０～１００重量％、さらに好ましくは８０～１００重量％、最も好ましくは１００重量％である前記［４５］に記載の加硫ゴム組成物。
［４７］ ブタジエンゴムの量とスチレン・ブタジエン共重合ゴムの量との重量比（ブタジエンゴムの量／スチレン・ブタジエン共重合ゴムの量）が、５／９５～５０／５０、より好ましくは１０／９０～４０／６０、さらに好ましくは２０／８０～４０／６０である前記［４５］または［４６］に記載の加硫ゴム組成物。

［４８］ ゴム成分が、スチレン・ブタジエン共重合ゴムおよび天然ゴムを含む前記［３９］または［４０］に記載の加硫ゴム組成物。
［４９］ ゴム成分中のスチレン・ブタジエン共重合ゴムおよび天然ゴムの合計量が、５０～１００重量％、より好ましくは７０～１００重量％、さらに好ましくは８０～１００重量％、最も好ましくは１００重量％である前記［４８］に記載の加硫ゴム組成物。
［５０］ 天然ゴムの量とスチレン・ブタジエン共重合ゴムの量との重量比（天然ゴムの量／スチレン・ブタジエン共重合ゴムの量）が、５／９５～５０／５０、より好ましくは１０／９０～４０／６０、さらに好ましくは２０／８０～４０／６０である前記［４８］または［４９］に記載の加硫ゴム組成物。

［５１］ 加硫ゴム組成物が、さらにシリカを含む前記［３９］～［５０］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。
［５２］ シリカのＢＥＴ比表面積が、２０～４００ｍ^２／ｇ、より好ましくは２０～３５０ｍ^２／ｇ、さらに好ましくは２０～３００ｍ^２／ｇである前記［５１］に記載の加硫ゴム組成物。
［５３］ シリカの量が、ゴム成分１００重量部あたり、１０～１２０重量部、より好ましくは２０～１２０重量部、さらに好ましくは３０～１２０重量部、最も好ましくは５０～１００重量部である前記［５１］または［５２］に記載の加硫ゴム組成物。

［５４］ 加硫ゴム組成物が、さらにカーボンブラックを含む前記［５１］～［５３］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。
［５５］ カーボンブラックのＢＥＴ比表面積が、１０～１３０ｍ^２／ｇ、より好ましくは２０～１３０ｍ^２／ｇ、さらに好ましくは４０～１３０ｍ^２／ｇである前記［５４］に記載の加硫ゴム組成物。
［５６］ カーボンブラックの量が、ゴム成分１００重量部あたり、１～１２０重量部、より好ましくは１～１００重量部、さらに好ましくは１～６０重量部、最も好ましくは１～３０重量部である前記［５４］または［５５］に記載の加硫ゴム組成物。
［５７］ カーボンブラックの量とシリカの量との重量比（カーボンブラックの量／シリカの量）が、１／１２０～１／１、より好ましくは１／１２０～３／５、さらに好ましくは１／１２０～１／２、最も好ましくは１／１００～１／５である前記［５４］～［５６］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物。

［５８］ 前記［１］～［５７］のいずれか一つに記載の加硫ゴム組成物を含むタイヤ。

本発明によれば、耐摩耗性に優れた加硫ゴム組成物を得ることができる。

式（Ｉ）で示される化合物（以下「化合物（Ｉ）」と略称することがある）を含有する加硫ゴム組成物は、化合物（Ｉ）、ゴム成分および硫黄成分、並びに必要に応じて他の成分（例えば、シリカ、カーボンブラック）を混練し、得られたゴム組成物を加熱することによって製造することができる。前記混練または加熱中に、化合物（Ｉ）とゴム成分および／または他の成分とが反応して別の化合物が形成されることにより、化合物（Ｉ）は消費されると考えられる。そのため、化合物（Ｉ）を用いたとしても、得られる加硫ゴム組成物は、所定量の化合物（Ｉ）を含有しないことがある。この点、本発明者らが鋭意検討を重ねた結果、所定量の化合物（Ｉ）を含有する加硫ゴム組成物は、優れた耐摩耗性を示すことを見出した。

以下、本発明を順に説明する。なお、以下では、「式（Ｉ）で示される化合物」と同様に、「式（ＩＩ）で示される化合物」を「化合物（ＩＩ）」と略称することがある。他の式で示される化合物等も同様に略称することがある。また、後述の例示、好ましい記載等は、これらが互いに矛盾しない限り、組み合わせることができる。

＜定義＞
まず、本明細書中で用いられる各置換基等の定義について、順に説明する。
「Ｃ_ｘ－ｙ」とは、炭素数がｘ以上ｙ以下（ｘおよびｙは数を表す）を意味する。

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

アルキル基は、直鎖状または分枝鎖状のいずれでもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１～１８である。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１，１－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基が挙げられる。

アルキル基は置換基を有していてもよい。アルキル基を一部分として含む他の基（例えばアルコキシ基）も同様に置換基を有していてもよい。アルキル基（例えばＣ_１－１８アルキル基）および一部分としてアルキル基（例えばＣ_１－１８アルキル基）を含む他の基が有し得る置換基としては、例えば、以下のものが挙げられる：
（１）ハロゲン原子、
（２）シクロアルキル基（好ましくはＣ_３－８シクロアルキル基）、
（３）アルコキシ基（好ましくはＣ_１－６アルコキシ基）、
（４）シクロアルキルオキシ基（好ましくはＣ_３－８シクロアルキルオキシ基）、
（５）アリールオキシ基（好ましくはＣ_６－１４アリールオキシ基）、
（６）アラルキルオキシ基（好ましくはＣ_７－１６アラルキルオキシ基）、
（７）置換基を有していてもよいアミノ基。

シクロアルキル基の炭素数は、例えば３～１０である。シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、ビシクロ［３．２．１］オクチル基、アダマンチル基が挙げられる。

アリール基の炭素数は、例えば６～１８である。アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基が挙げられる。

アラルキル基の炭素数は、例えば７～２０である。アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フェニルプロピル基が挙げられる。

シクロアルキル基、アリール基およびアラルキル基は、いずれも置換基を有していてもよい。シクロアルキル基等を一部分として含む他の基（例えばシクロアルキルオキシ基等）も同様に置換基を有していてもよい。シクロアルキル基（例えばＣ_３－１０シクロアルキル基）、アリール基（例えばＣ_６－１８アリール基）およびアラルキル基（例えばＣ_７－２０アラルキル基）、並びにこれらの基を一部分として含む他の基が有し得る置換基としては、例えば、以下のものが挙げられる：
（１）ハロゲン原子、
（２）アルキル基（好ましくはＣ_１－６アルキル基）、
（３）シクロアルキル基（好ましくはＣ_３－８シクロアルキル基）、
（４）アリール基（好ましくはＣ_６－１４アリール基）、
（５）アラルキル基（好ましくはＣ_７－１６アラルキル基）、
（６）アルコキシ基（好ましくはＣ_１－６アルコキシ基）、
（７）シクロアルキルオキシ基（好ましくはＣ_３－８シクロアルキルオキシ基）、
（８）アリールオキシ基（好ましくはＣ_６－１４アリールオキシ基）、
（９）アラルキルオキシ基（好ましくはＣ_７－１６アラルキルオキシ基）、
（１０）置換基を有していてもよいアミノ基。

アルコキシ基（即ち、アルキルオキシ基）の一部であるアルキル基の説明は、上述の通りである。後述する基の一部であるアルキル基の説明も同様である。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基が挙げられる。

シクロアルキルオキシ基の一部であるシクロアルキル基の説明は、上述の通りである。後述する基の一部であるシクロアルキル基の説明も同様である。シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基が挙げられる。

アリールオキシ基の一部であるアリール基の説明は、上述の通りである。後述する基の一部であるアリール基の説明も同様である。アリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基が挙げられる。

アラルキルオキシ基の一部であるアラルキル基の説明は、上述の通りである。後述する基の一部であるアラルキル基の説明も同様である。アラルキルオキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基が挙げられる。

アルキル－カルボニルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、２－メチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、３－メチルブタノイルオキシ基、２－メチルブタノイルオキシ基、２，２－ジメチルプロパノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基が挙げられる。なお、「Ｃ_１－１８アルキル－カルボニルオキシ基」との記載は、この基の一部であるアルキル基の炭素数が１～１８であることを表す。他の記載も同様の意味である。

シクロアルキル－カルボニルオキシ基としては、例えば、シクロプロピル－カルボニルオキシ基、シクロブチル－カルボニルオキシ基、シクロペンチル－カルボニルオキシ基、シクロヘキシル－カルボニルオキシ基、シクロヘプチル－カルボニルオキシ基、シクロオクチル－カルボニルオキシ基が挙げられる。

アリール－カルボニルオキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基、１－ナフトイルオキシ基、２－ナフトイルオキシ基が挙げられる。

アラルキル－カルボニルオキシ基としては、例えば、フェニルアセチルオキシ基、フェニルプロピオニルオキシ基が挙げられる。

アルコキシ－カルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。

シクロアルキルオキシ－カルボニル基としては、例えば、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘプチルオキシカルボニル基、シクロオクチルオキシカルボニル基が挙げられる。

アリールオキシ－カルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基、１－ナフチルオキシカルボニル基、２－ナフチルオキシカルボニル基が挙げられる。

アラルキルオキシ－カルボニル基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、ナフチルメチルオキシカルボニル基、フェニルプロピルオキシカルボニル基が挙げられる。

置換基を有していてもよいカルバモイル基としては、例えば、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、および置換基を有していてもよいアラルキル基から選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基が挙げられる。

置換基を有していてもよいカルバモイル基の好適な例としては、以下のものが挙げられる：
（１）カルバモイル基、
（２）モノ－またはジ－（アルキル）カルバモイル基（前記アルキルは、置換基を有していてもよい）（例、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルカルバモイル基）、
（３）モノ－またはジ－（シクロアルキル）カルバモイル基（前記シクロアルキルは、置換基を有していてもよい）（例、シクロプロピルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル基）、
（４）モノ－またはジ－（アリール）カルバモイル基（前記アリールは、置換基を有していてもよい）（例、フェニルカルバモイル基）、
（５）モノ－またはジ－（アラルキル）カルバモイル基（前記アラルキルは、置換基を有していてもよい）（例、ベンジルカルバモイル基、フェネチルカルバモイル基）。
ここで、「モノ－またはジ－（アルキル）カルバモイル基（前記アルキルは、置換基を有していてもよい）」とは、モノ（アルキル）カルバモイル基（前記アルキルは、置換基を有していてもよい）またはジ（アルキル）カルバモイル基（前記アルキルは、置換基を有していてもよい）を表す。また、「モノ（アルキル）カルバモイル基（前記アルキルは、置換基を有していてもよい）」とは、置換基を有していてもよいアルキル基１個を有するカルバモイル基を表し、「ジ（アルキル）カルバモイル基（前記アルキルは、置換基を有していてもよい）」とは、置換基を有していてもよいアルキル基２個を有するカルバモイル基を表す。モノ－またはジ－の表記の意味は他も同様である。

置換基を有していてもよいアミノ基としては、例えば、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアルキル－カルボニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル－カルボニル基、置換基を有していてもよいアリール－カルボニル基、および置換基を有していてもよいアラルキル－カルボニル基から選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいアミノ基が挙げられる。

置換基を有していてもよいアミノ基の好適な例としては、以下のものが挙げられる：
（１）アミノ基、
（２）モノ－またはジ－（アルキル）アミノ基（前記アルキルは、置換基を有していてもよい）（例、メチルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジブチルアミノ基）、
（３）モノ－またはジ－（シクロアルキル）アミノ基（前記シクロアルキルは、置換基を有していてもよい）（例、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基）、
（４）モノ－またはジ－（アリール）アミノ基（前記アリールは、置換基を有していてもよい）（例、フェニルアミノ基）、
（５）モノ－またはジ－（アラルキル）アミノ基（前記アラルキルは、置換基を有していてもよい）（例、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基）、
（６）モノ－またはジ－（アルキル－カルボニル）アミノ基（前記アルキル－カルボニルは、置換基を有していてもよい）（例、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基）、
（７）モノ－またはジ－（シクロアルキル－カルボニル）アミノ基（前記シクロアルキル－カルボニルは、置換基を有していてもよい）（例、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基）、
（８）モノ－またはジ－（アリール－カルボニル）アミノ基（前記アリール－カルボニルは、置換基を有していてもよい）（例、ベンゾイルアミノ基）、
（９）モノ－またはジ－（アラルキル－カルボニル）アミノ基（前記アラルキル－カルボニルは、置換基を有していてもよい）（例、ベンジルカルボニルアミノ基）。
ここで、「モノ－またはジ－（アルキル）アミノ基（前記アルキルは、置換基を有していてもよい）」とは、モノ（アルキル）アミノ基（前記アルキルは、置換基を有していてもよい）またはジ（アルキル）アミノ基（前記アルキルは、置換基を有していてもよい）を表す。また、「モノ（アルキル）アミノ基（前記アルキルは、置換基を有していてもよい）」とは、置換基を有していてもよいアルキル基１個を有するアミノ基を表し、「ジ（アルキル）アミノ基（前記アルキルは、置換基を有していてもよい）」とは、置換基を有していてもよいアルキル基２個を有するアミノ基を表す。モノ－またはジ－の表記の意味は他も同様である。

＜式（Ｉ）で示される化合物＞
本発明の加硫ゴム組成物は、式（Ｉ）：

で示される化合物を所定量で含むことを特徴の一つとする。化合物（Ｉ）は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

Ｘ^１ａは、窒素原子またはＣ－Ｒ^１ａを表し、Ｘ^３ａは、窒素原子またはＣ－Ｒ^３ａを表し、Ｘ^５ａは、窒素原子またはＣ－Ｒ^５ａを表す。但し、Ｘ^１ａ、Ｘ^３ａおよびＸ^５ａの少なくとも一つは、窒素原子である。Ｘ^１ａ、Ｘ^３ａおよびＸ^５ａの１個または２個が窒素原子であることが好ましい。

Ｒ^１ａおよびＲ^３ａ～Ｒ^６ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリール基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキル基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキルオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリールオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキルオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリールオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリール－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、またはニトロ基を表す。なお、本明細書中、「Ｒ^３ａ～Ｒ^６ａ」とは、「Ｒ^３ａ、Ｒ^４ａ、Ｒ^５ａおよびＲ^６ａ」を意味する。同様の他の記載も、同様の意味である。

本発明の一態様では、Ｒ^１ａおよびＲ^３ａ～Ｒ^６ａは、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基、またはニトロ基である。この態様において、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基は、好ましくはハロゲン原子を有していてもよいＣ_１－１２アルキル基であり、より好ましくはハロゲン原子を有していてもよいＣ_１－６アルキル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子を有していてもよいＣ_１－３アルキル基である。この態様において、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基は、好ましくは置換基を有していてもよいＣ_１－１２アルコキシ－カルボニル基であり、より好ましくはＣ_１－１２アルコキシ－カルボニル基である。

好ましい化合物（Ｉ）としては、以下のものが挙げられる：
（ａ）Ｘ^１ａおよびＸ^３ａが、共に窒素原子であり、Ｘ^５ａが、Ｃ－Ｒ^５ａであり、並びにＲ^４ａ～Ｒ^６ａが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基またはニトロ基である化合物（以下「化合物（Ｉａ）」と略称することがある）、
（ｂ）Ｘ^１ａが、窒素原子であり、Ｘ^３ａが、Ｃ－Ｒ^３ａであり、Ｘ^５ａが、Ｃ－Ｒ^５ａであり、およびＲ^３ａ～Ｒ^６ａが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基またはニトロ基である化合物（以下「化合物（Ｉｂ）」と略称することがある）、並びに
（ｃ）Ｘ^１ａが、Ｃ－Ｒ^１ａであり、Ｘ^３ａが、Ｃ－Ｒ^３ａであり、Ｘ^５ａが、窒素原子であり、並びにＲ^１ａ、Ｒ^３ａ、Ｒ^４ａおよびＲ^６ａが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基またはニトロ基である化合物（以下「化合物（Ｉｃ）」と略称することがある）。

化合物（Ｉａ）において、Ｒ^４ａ～Ｒ^６ａは、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基である。また、化合物（Ｉａ）の中でも、Ｘ^１ａおよびＸ^３ａが、共に窒素原子であり、Ｘ^５ａが、Ｃ－Ｒ^５ａであり、Ｒ^４ａおよびＲ^６ａが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、並びにＲ^５ａが、水素原子である化合物が好ましい。

化合物（Ｉｂ）において、Ｒ^３ａ、Ｒ^４ａおよびＲ^６ａは、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、より好ましくは、共に水素原子である。化合物（Ｉｂ）において、Ｒ^５ａは、好ましくは水素原子またはニトロ基である。

化合物（Ｉｃ）において、Ｒ^１ａ、Ｒ^３ａ、Ｒ^４ａおよびＲ^６ａは、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、より好ましくは、共に水素原子である。

化合物（Ｉａ）～化合物（Ｉｃ）における置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基は、好ましくはＣ_１－１８アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－１２アルキル基であり、さらに好ましくはＣ_１－６アルキル基であり、特に好ましくはＣ_１－３アルキル基である。

化合物（Ｉａ）～化合物（Ｉｃ）は、いずれも１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。化合物（Ｉａ）～化合物（Ｉｃ）の具体例としては、以下のものが挙げられる。以下の具体例の中では、化合物（Ｉａ－１）が、より好ましい。

化合物（Ｉ）として、市販品を使用することができる。市販品としては、例えば、東京化成工業社製「４，６－ジメチル－２－メルカプトピリミジン」（化合物（Ｉａ－１））、東京化成工業社製「２－メルカプトピリミジン」（化合物（Ｉａ－２））、東京化成工業社製「２－メルカプトピリジン」（化合物（Ｉｂ－１））、東京化成工業社製「２－メルカプト－５－ニトロピリジン」（化合物（Ｉｂ－２））、東京化成工業社製「４－メルカプトピリジン」（化合物（Ｉｃ－１））等が挙げられる。また、市販品に公知の方法で置換基を導入して得られる化合物も、化合物（Ｉ）として使用することができる。

本発明の加硫ゴム組成物は、化合物（Ｉ）を所定量で含むことを特徴とする。加硫ゴム組成物全体に対する化合物（Ｉ）の含有量は、耐摩耗性の観点から、０．００００５重量％以上、好ましくは０．００００８重量％以上、より好ましくは０．０００１０重量％以上、さらに好ましくは０．００１０重量％以上、特に好ましくは０．０１０重量％以上である。一方、化合物（Ｉ）の含有量が多い加硫ゴム組成物を製造するためには、それを製造するための未加硫ゴム組成物中の化合物（Ｉ）の含有量を多くする必要がある。しかし、化合物（Ｉ）の含有量が多い未加硫ゴム組成物は、化合物（Ｉ）のスルファニル基（－ＳＨ）によるスコーチが原因となって、その加工性が悪化すると考えられる。そのため、加硫ゴム組成物全体に対する化合物（Ｉ）の含有量は、未加硫ゴム組成物の加工性悪化の防止の観点から、５重量％以下、好ましくは３重量％以下、より好ましくは１重量％以下である。本発明における化合物（Ｉ）の含有量は、実施例欄に記載する条件および方法での抽出および分析によって得られる値である。

＜式（ＩＩ）で示される化合物＞
本発明の加硫ゴム組成物は、好ましくは、式（ＩＩ）：

で示される化合物を、加硫ゴム組成物全体に対して０．０００１～１．０重量％の含有量で含む。化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）を所定量で含有する加硫ゴム組成物は、優れた耐摩耗性を発揮することができる。化合物（ＩＩ）は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）を含有する加硫ゴム組成物は、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）、ゴム成分および硫黄成分、並びに必要に応じて他の成分（例えば、シリカ、カーボンブラック）を混練し、得られたゴム組成物を加熱することによって製造することができる。前記混練または加熱中に、化合物（ＩＩ）とゴム成分および／または他の成分とが反応して別の化合物が形成されることにより、化合物（Ｉ）と同様に、化合物（ＩＩ）も消費されると考えられる。そのため、化合物（ＩＩ）を用いたとしても、得られる加硫ゴム組成物は、所定量の化合物（ＩＩ）を含有しないことがある。

Ｘ^１ｂは、窒素原子またはＣ－Ｒ^１ｂを表し、Ｘ^３ｂは、窒素原子またはＣ－Ｒ^３ｂを表し、Ｘ^５ｂは、窒素原子またはＣ－Ｒ^５ｂを表し、Ｘ^１ｃは、窒素原子またはＣ－Ｒ^１ｃを表し、Ｘ^３ｃは、窒素原子またはＣ－Ｒ^３ｃを表し、Ｘ^５ｃは、窒素原子またはＣ－Ｒ^５ｃを表す。但し、Ｘ^１ｂ、Ｘ^３ｂ、Ｘ^５ｂ、Ｘ^１ｃ、Ｘ^３ｃおよびＸ^５ｃの少なくとも一つは、窒素原子である。Ｘ^１ｂ、Ｘ^３ｂ、Ｘ^５ｂ、Ｘ^１ｃ、Ｘ^３ｃおよびＸ^５ｃの１個以上５個以下が窒素原子であることが好ましい。

Ｘ^１ｂおよびＸ^１ｃは、共に窒素原子であるか、またはＸ^１ｂは、Ｃ－Ｒ^１ｂであり、且つＸ^１ｃは、Ｃ－Ｒ^１ｃであることが好ましい。この態様において、Ｒ^１ｂおよびＲ^１ｃは、同じものであることが好ましい。

Ｘ^３ｂおよびＸ^３ｃは、共に窒素原子であるか、またはＸ^３ｂは、Ｃ－Ｒ^３ｂであり、且つＸ^３ｃは、Ｃ－Ｒ^３ｃであることが好ましい。この態様において、Ｒ^３ｂおよびＲ^３ｃは、同じものであることが好ましい。

Ｘ^５ｂおよびＸ^５ｃは、共に窒素原子であるか、またはＸ^５ｂは、Ｃ－Ｒ^５ｂであり、且つＸ^５ｃは、Ｃ－Ｒ^５ｃであることが好ましい。この態様において、Ｒ^５ｂおよびＲ^５ｃは、同じものであることが好ましい。

Ｒ^１ｂおよびＲ^３ｂ～Ｒ^６ｂ並びにＲ^１ｃおよびＲ^３ｃ～Ｒ^６ｃは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリール基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキル基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキルオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリールオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキルオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリールオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリール－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、またはニトロ基を表す。

本発明の一態様では、Ｒ^１ｂおよびＲ^３ｂ～Ｒ^６ｂ並びにＲ^１ｃおよびＲ^３ｃ～Ｒ^６ｃは、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基、またはニトロ基である。この態様において、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基は、好ましくはハロゲン原子を有していてもよいＣ_１－１２アルキル基であり、より好ましくはハロゲン原子を有していてもよいＣ_１－６アルキル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子を有していてもよいＣ_１－３アルキル基である。この態様において、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基は、好ましくは置換基を有していてもよいＣ_１－１２アルコキシ－カルボニル基であり、より好ましくはＣ_１－１２アルコキシ－カルボニル基である。

好ましい化合物（ＩＩ）としては、以下のものが挙げられる：
（ａ）Ｘ^１ｂ、Ｘ^３ｂ、Ｘ^１ｃおよびＸ^３ｃが、共に窒素原子であり、Ｘ^５ｂが、Ｃ－Ｒ^５ｂであり、Ｘ^５ｃが、Ｃ－Ｒ^５ｃであり、並びにＲ^４ｂ～Ｒ^６ｂおよびＲ^４ｃ～Ｒ^６ｃが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基またはニトロ基である化合物（以下「化合物（ＩＩａ）」と略称することがある）、
（ｂ）Ｘ^１ｂおよびＸ^１ｃが、共に窒素原子であり、Ｘ^３ｂが、Ｃ－Ｒ^３ｂであり、Ｘ^５ｂが、Ｃ－Ｒ^５ｂであり、Ｘ^３ｃが、Ｃ－Ｒ^３ｃであり、Ｘ^５ｃが、Ｃ－Ｒ^５ｃであり、並びにＲ^３ｂ～Ｒ^６ｂおよびＲ^３ｃ～Ｒ^６ｃが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基またはニトロ基である化合物（以下「化合物（ＩＩｂ）」と略称することがある）、並びに
（ｃ）Ｘ^１ｂが、Ｃ－Ｒ^１ｂであり、Ｘ^３ｂが、Ｃ－Ｒ^３ｂであり、Ｘ^１ｃが、Ｃ－Ｒ^１ｃであり、Ｘ^３ｃが、Ｃ－Ｒ^３ｃであり、Ｘ^５ｂおよびＸ^５ｃが、共に窒素原子であり、並びにＲ^１ｂ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ｂ、Ｒ^６ｂ、Ｒ^１ｃ、Ｒ^３ｃ、Ｒ^４ｃおよびＲ^６ｃが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基またはニトロ基である化合物（以下「化合物（ＩＩｃ）」と略称することがある）。

化合物（ＩＩａ）において、Ｒ^４ｂ～Ｒ^６ｂおよびＲ^４ｃ～Ｒ^６ｃは、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基である。また、化合物（ＩＩａ）の中でも、Ｘ^１ｂ、Ｘ^３ｂ、Ｘ^１ｃおよびＸ^３ｃが、共に窒素原子であり、Ｘ^５ｂが、Ｃ－Ｒ^５ｂであり、Ｘ^５ｃが、Ｃ－Ｒ^５ｃであり、Ｒ^４ｂ、Ｒ^６ｂ、Ｒ^４ｃおよびＲ^６ｃが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、並びにＲ^５ｂおよびＲ^５ｃが、共に水素原子である化合物が好ましい。

化合物（ＩＩｂ）において、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ｂ、Ｒ^６ｂ、Ｒ^３ｃ、Ｒ^４ｃおよびＲ^６ｃは、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、より好ましくは、共に水素原子である。化合物（ＩＩｂ）において、Ｒ^５ｂおよびＲ^５ｃは、好ましくは水素原子またはニトロ基である。

化合物（ＩＩｃ）において、Ｒ^１ｂ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ｂ、Ｒ^６ｂ、Ｒ^１ｃ、Ｒ^３ｃ、Ｒ^４ｃおよびＲ^６ｃは、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、より好ましくは、共に水素原子である。

化合物（ＩＩａ）～化合物（ＩＩｃ）における置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基は、好ましくはＣ_１－１８アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－１２アルキル基であり、さらに好ましくはＣ_１－６アルキル基であり、特に好ましくはＣ_１－３アルキル基である。

化合物（ＩＩａ）～化合物（ＩＩｃ）は、いずれも１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。化合物（ＩＩａ）～化合物（ＩＩｃ）の具体例としては、以下のものが挙げられる。以下の具体例の中では、化合物（ＩＩａ－１）がより好ましい。

化合物（ＩＩ）として、市販品を使用することができる。市販品としては、例えば、東京化成工業社製「２，２’－ジピリジルジスルフィド」（化合物（ＩＩｂ－１））、東京化成工業社製「２，２’－ジチオビス（５－ニトロピリジン）」（化合物（ＩＩｂ－２））、東京化成工業社製「４，４’－ジピリジルジスルフィド」（化合物（ＩＩｃ－１））等が挙げられる。

化合物（ＩＩ）は、公知の方法によって製造することができる。化合物（ＩＩ）は、例えば、以下に示すように、市販の化合物（Ｉ）および／または公知の方法で製造した化合物（Ｉ）の酸化およびジスルフィド結合の形成によって製造することができる（下記式中の基の定義は前記の通りである）。

化合物（ＩＩ）の合成反応における酸化は、過酸化水素、フェリシアン化カリウム、酸素、ヨウ素、臭素、ヨードベンゼンジアセテート、過ヨウ素酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム等の酸化剤を使用して行うことができる。酸化剤は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。また、過酸化水素とヨウ化ナトリウムとを併用することによって、系中でヨウ素を発生させてもよい。酸化剤の使用量（２種以上の酸化剤を使用する場合は、その合計量）は、化合物（Ｉｄ）および化合物（Ｉｅ）の合計１モルに対して、好ましくは１～１０モル、より好ましくは１～３モルである。

化合物（ＩＩ）の合成反応（即ち、酸化およびジスルフィド結合の形成）は、通常、溶媒中で行われる。この溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、メチルエチルエーテル等のエーテル系溶媒、水、メタノール、エタノール等のプロトン性溶媒が挙げられる。溶媒は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

化合物（ＩＩ）の合成反応（即ち、酸化およびジスルフィド結合の形成）は、化合物（Ｉｄ）および化合物（Ｉｅ）に、過酸化水素水溶液を添加して行うことが好ましい。過酸化水素水溶液を用いる酸化およびジスルフィド結合の形成は発熱反応である。過酸化水素水溶液の添加後、混合物を好ましくは０～１００℃、より好ましくは０～６０℃で、好ましくは０．１～４８時間、より好ましくは０．１～２４時間撹拌することが好ましい。

化合物（ＩＩ）の合成後、公知の手段（ろ過、抽出、濃縮等）によって、化合物（ＩＩ）を得ることができる。得られた化合物（ＩＩ）を、公知の手段によって精製してもよい。

加硫ゴム組成物全体に対する化合物（ＩＩ）の含有量は、耐摩耗性の観点から、好ましくは０．０００１重量％以上、より好ましくは０．０００２重量％以上、さらに好ましくは０．０００５重量％以上、特に好ましくは０．００１０重量％以上である。一方、前記含有量は、好ましくは１．０重量％以下、より好ましくは０．５重量％以下、さらに好ましくは０．３重量％以下、特に好ましくは０．２重量％以下、最も好ましくは０．１重量％以下である。本発明における化合物（ＩＩ）の含有量は、実施例欄に記載する条件および方法での抽出および分析によって得られる値である。

＜加硫ゴム＞
本発明の加硫ゴム組成物は、加硫ゴムを含む。ここで「加硫ゴム」とは、「硫黄成分によって架橋されたゴム成分」を意味する。以下、ゴム成分および硫黄成分を順に説明する。

（ゴム成分）
ゴム成分としては、例えば、スチレン・ブタジエン共重合ゴム（ＳＢＲ）、天然ゴム（ＮＲ）（変性天然ゴム、例えば、エポキシ化天然ゴム、脱蛋白天然ゴムを含む）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、イソプレンゴム（ＩＲ）、ニトリルゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、ブチルゴム（イソプレン・イソブチレン共重合ゴム、ＩＩＲ）、エチレン・プロピレン・ジエン共重合ゴム（ＥＰＤＭ）、ハロゲン化ブチルゴム（ＨＲ）等が挙げられる。ゴム成分は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

ＳＢＲとしては、例えば、日本ゴム協会編「ゴム工業便覧＜第四版＞」の２１０～２１１頁に記載されている乳化重合ＳＢＲおよび溶液重合ＳＢＲが挙げられる。乳化重合ＳＢＲおよび溶液重合ＳＢＲを併用してもよい。

溶液重合ＳＢＲとしては、変性剤で変性して得られる、分子末端に窒素、スズおよびケイ素の少なくとも一つの元素を有する、変性溶液重合ＳＢＲが挙げられる。変性剤としては、例えば、ラクタム化合物、アミド化合物、尿素化合物、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアクリルアミド化合物、イソシアネート化合物、イミド化合物、アルコキシ基を有するシラン化合物、アミノシラン化合物、スズ化合物とアルコキシ基を有するシラン化合物との併用変性剤、アルキルアクリルアミド化合物とアルコキシ基を有するシラン化合物との併用変性剤等が挙げられる。これらの変性剤は、単独で用いてもよいし、複数を用いてもよい。変性溶液重合ＳＢＲとしては、具体的には、日本ゼオン社製「Ｎｉｐｏｌ（登録商標）ＮＳ１１６」等の４，４’－ビス（ジアルキルアミノ）ベンゾフェノンを用いて分子末端を変性した溶液重合ＳＢＲ、ＪＳＲ社製「ＳＬ５７４」等のハロゲン化スズ化合物を用いて分子末端を変性した溶液重合ＳＢＲ、および旭化成社製「Ｅ１０」および「Ｅ１５」等のシラン変性溶液重合ＳＢＲ等が挙げられる。

また、乳化重合ＳＢＲおよび溶液重合ＳＢＲに、プロセスオイルやアロマオイル等のオイルを添加した油展ＳＢＲも使用することができる。

天然ゴムとしては、例えば、ＲＳＳ＃１、ＲＳＳ＃３、ＴＳＲ２０、ＳＩＲ２０等のグレードの天然ゴムを挙げることができる。エポキシ化天然ゴムとしては、エポキシ化度１０～６０モル％のもの（例えば、クンプーラン ガスリー社製ＥＮＲ２５やＥＮＲ５０）が挙げられる。脱蛋白天然ゴムとしては、総窒素含有率が０．３重量％以下である脱蛋白天然ゴムが好ましい。その他の変性天然ゴムとしては、例えば、天然ゴムに４－ビニルピリジン、Ｎ，Ｎ，－ジアルキルアミノエチルアクリレート（例えばＮ，Ｎ，－ジエチルアミノエチルアクリレート）、２－ヒドロキシアクリレート等を反応させた極性基を含有する変性天然ゴムが挙げられる。

ＢＲとしては、タイヤ工業において一般的なＢＲを使用できる。ＢＲは、しばしば、ＳＢＲおよび／または天然ゴムとのブレンドで使用される。

ＢＲとしては、耐摩耗性の向上効果が高いという理由から、シス含有量が高いＢＲが好ましく、シス含有量が９５質量％以上であるハイシスＢＲがより好ましい。ハイシスＢＲとしては、例えば、日本ゼオン社製のＢＲ１２２０、宇部興産社製のＢＲ１５０Ｂ等が挙げられる。

変性剤で変性して得られる、分子末端に窒素、スズ、およびケイ素の少なくとも一つの元素を有する変性ＢＲを使用することもできる。変性剤としては、例えば、４，４’－ビス（ジアルキルアミノ）ベンゾフェノン、ハロゲン化スズ化合物、ラクタム化合物、アミド化合物、尿素化合物、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアクリルアミド化合物、イソシアネート化合物、イミド化合物、アルコキシ基を有するシラン化合物（例えば、トリアルコキシシラン化合物）、アミノシラン化合物、スズ化合物、アルキルアクリルアミド化合物等が挙げられる。これらの変性剤は、単独で用いてもよいし、複数を用いてもよい。変性ＢＲとしては、例えば、日本ゼオン製「Ｎｉｐｏｌ（登録商標）ＢＲ １２５０Ｈ」等のスズ変性ＢＲが挙げられる。

ゴム成分は、好ましくはジエン系ゴムを含む。ここで、ジエン系ゴムとは、共役二重結合を持つジエンモノマーを原料としたゴムを意味する。ジエン系ゴムとしては、例えば、スチレン・ブタジエン共重合ゴム（ＳＢＲ）、天然ゴム（ＮＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、イソプレンゴム（ＩＲ）、ニトリルゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）等が挙げられる。

ジエン系ゴムを使用する場合、ゴム成分中のジエン系ゴムの量（即ち、ゴム成分１００重量％あたりのジエン系ゴムの量）は、好ましくは５０～１００重量％、より好ましくは７０～１００重量％、さらに好ましくは８０～１００重量％、最も好ましくは１００重量％である。即ち、ゴム成分がジエン系ゴムからなることが最も好ましい。

本発明の一態様では、ゴム成分は、好ましくはＳＢＲを含む。この態様における、ゴム成分中のＳＢＲの量は、好ましくは５０～１００重量％、より好ましくは７０～１００重量％、さらに好ましくは８０～１００重量％である。

本発明の一態様では、ゴム成分は、好ましくはＳＢＲおよびＢＲを含む。この態様では、ゴム成分中のＳＢＲおよびＢＲの合計量は、好ましくは５０～１００重量％、より好ましくは７０～１００重量％、さらに好ましくは８０～１００重量％、最も好ましくは１００重量％である。即ち、この態様において、ゴム成分がＳＢＲおよびＢＲからなることが最も好ましい。この態様において、ＢＲの量とＳＢＲの量との重量比（ＢＲの量／ＳＢＲの量）は、低燃費性および耐摩耗性の観点から、好ましくは５／９５～５０／５０、より好ましくは１０／９０～４０／６０、さらに好ましくは２０／８０～４０／６０である。

本発明の一態様では、ゴム成分は、好ましくはＳＢＲおよび天然ゴムを含む。この態様では、ゴム成分中のＳＢＲおよび天然ゴムの合計量は、好ましくは５０～１００重量％、より好ましくは７０～１００重量％、さらに好ましくは８０～１００重量％、最も好ましくは１００重量％である。即ち、この態様において、ゴム成分がＳＢＲおよび天然ゴムからなることが最も好ましい。この態様において、天然ゴムの量とＳＢＲの量との重量比（天然ゴムの量／ＳＢＲの量）は、耐久性向上の観点から、好ましくは５／９５～５０／５０、より好ましくは１０／９０～４０／６０、さらに好ましくは２０／８０～４０／６０である。

（硫黄成分）
硫黄成分としては、例えば、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄等が挙げられる。

硫黄成分の量は、ゴム成分１００重量部あたり、好ましくは０．１～１０重量部、より好ましくは０．１～７重量部、さらに好ましくは０．１～４重量部である。

＜他の成分＞
本発明では、上述の化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）および加硫ゴム（即ち、硫黄成分によって架橋されたゴム成分）とは異なる他の成分を使用してもよい。他の成分としては、ゴム分野で公知のものを使用することができ、例えば、充填剤、シリカと結合可能な化合物（例、シランカップリング剤）、加硫促進剤、加硫促進助剤、老化防止剤、加工助剤、オイル、ワックス、レゾルシノール、樹脂、粘弾性改善剤、しゃく解剤、リターダー、オキシエチレンユニットを有する化合物、触媒（ナフテン酸コバルト等）が挙げられる。他の成分は、いずれも、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

（充填剤）
充填剤としては、例えば、シリカ、カーボンブラック、水酸化アルミニウム、瀝青炭粉砕物、タルク、クレー（特に、焼成クレー）、酸化チタン等が挙げられる。充填剤は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

シリカとしては、例えば、（ｉ）ｐＨが６～８であるシリカ、（ｉｉ）ナトリウムを０．２～１．５重量％含むシリカ、（ｉｉｉ）真円度が１～１．３の真球状シリカ、（ｉｖ）シリコーンオイル（例、ジメチルシリコーンオイル）、エトキシシリル基を含有する有機ケイ素化合物、アルコール（例、エタノール、ポリエチレングリコール）等で表面処理したシリカ、（ｖ）二種類以上の異なった表面積を有するシリカの混合物等が挙げられる。これらは、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

シリカのＢＥＴ比表面積は、好ましくは２０～４００ｍ^２／ｇ、より好ましくは２０～３５０ｍ^２／ｇ、さらに好ましくは２０～３００ｍ^２／ｇである。このＢＥＴ比表面積は、多点窒素吸着法（ＢＥＴ法）によって測定することができる。

シリカの市販品としては、例えば、東ソー・シリカ社製「Ｎｉｐｓｉｌ（登録商標）ＡＱ」、「Ｎｉｐｓｉｌ（登録商標）ＡＱ－Ｎ」、ＥＶＯＮＩＫ社製「Ｕｌｔｒａｓｉｌ（登録商標）ＶＮ３」、「Ｕｌｔｒａｓｉｌ（登録商標）ＶＮ３－Ｇ」、「Ｕｌｔｒａｓｉｌ（登録商標）３６０」、「Ｕｌｔｒａｓｉｌ（登録商標）７０００」、「Ｕｌｔｒａｓｉｌ（登録商標）９１００ＧＲ」、Ｓｏｌｖａｙ社製「Ｚｅｏｓｉｌ（登録商標）１１５ＧＲ」、「Ｚｅｏｓｉｌ（登録商標）１１１５ＭＰ」、「Ｚｅｏｓｉｌ（登録商標）１２０５ＭＰ」、「Ｚｅｏｓｉｌ（登録商標）Ｚ８５ＭＰ」が挙げられる。

シリカを使用する場合、その量は、耐摩耗性の観点から、ゴム成分１００重量部あたり、好ましくは１０～１２０重量部、より好ましくは２０～１２０重量部、さらに好ましくは３０～１２０重量部、最も好ましくは５０～１００重量部である。

カーボンブラックとしては、例えば、日本ゴム協会編「ゴム工業便覧＜第四版＞」の４９４頁に記載されるものが挙げられる。カーボンブラックは、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。カーボンブラックとしては、ＨＡＦ（Ｈｉｇｈ Ａｂｒａｓｉｏｎ Ｆｕｒｎａｃｅ）、ＳＡＦ（Ｓｕｐｅｒ Ａｂｒａｓｉｏｎ Ｆｕｒｎａｃｅ）、ＩＳＡＦ（Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ ＳＡＦ）、ＩＳＡＦ－ＨＭ（Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ ＳＡＦ－Ｈｉｇｈ Ｍｏｄｕｌｕｓ）、ＦＥＦ（Ｆａｓｔ Ｅｘｔｒｕｓｉｏｎ Ｆｕｒｎａｃｅ）、ＭＡＦ（Ｍｅｄｉｕｍ Ａｂｒａｓｉｏｎ Ｆｕｒｎａｃｅ）、ＧＰＦ（Ｇｅｎｅｒａｌ Ｐｕｒｐｏｓｅ Ｆｕｒｎａｃｅ）、ＳＲＦ（Ｓｅｍｉ－Ｒｅｉｎｆｏｒｃｉｎｇ Ｆｕｒｎａｃｅ）が好ましい。

カーボンブラックのＢＥＴ比表面積は、好ましくは１０～１３０ｍ^２／ｇ、より好ましくは２０～１３０ｍ^２／ｇ、さらに好ましくは４０～１３０ｍ^２／ｇである。このＢＥＴ比表面積は、多点窒素吸着法（ＢＥＴ法）によって測定することができる。

カーボンブラックを使用する場合、その量は、耐摩耗性の観点から、ゴム成分１００重量部あたり、好ましくは１～１２０重量部、より好ましくは１～１００重量部、さらに好ましくは１～６０重量部、最も好ましくは１～３０重量部である。

カーボンブラックを使用する場合、カーボンブラックの量とシリカの量との重量比（カーボンブラックの量／シリカの量）は、耐摩耗性の観点から、好ましくは１／１２０～１／１、より好ましくは１／１２０～３／５、さらに好ましくは１／１２０～１／２、最も好ましくは１／１００～１／５である。

水酸化アルミニウムとしては、窒素吸着比表面積５～２５０ｍ^２／ｇ、ＤＯＰ給油量５０～１００ｍｌ／１００ｇの水酸化アルミニウムが例示される。

瀝青炭粉砕物の平均粒径は、好ましくは０．００１ｍｍ以上であり、好ましくは０．１ｍｍ以下、より好ましくは０．０５ｍｍ以下、さらに好ましくは０．０１ｍｍ以下である。なお、瀝青炭粉砕物の平均粒径は、ＪＩＳ Ｚ ８８１５－１９９４に準拠して測定される粒度分布から算出された質量基準の平均粒径である。

瀝青炭粉砕物の比重は、１．６以下が好ましく、１．５以下がより好ましく、１．３以下がさらに好ましい。比重が１．６を超える瀝青炭粉砕物を使用すると、ゴム組成物全体の比重が増加し、タイヤの低燃費性向上が充分に図れないおそれがある。瀝青炭粉砕物の比重は、０．５以上が好ましく、１．０以上がより好ましい。比重が０．５未満である瀝青炭粉砕物を使用すると、混練時の加工性が悪化するおそれがある。

（シリカと結合可能な化合物）
シリカと結合可能な化合物としては、例えば、ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド（例えば、ＥＶＯＮＩＫ社製「Ｓｉ－６９」）、ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド（例えば、ＥＶＯＮＩＫ社製「Ｓｉ－７５」）、ビス（３－ジエトキシメチルシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（３－ジエトキシメチルシリルプロピル）ジスルフィド、３－オクタノイルチオプロピルトリエトキシシラン（別名：「オクタンチオ酸Ｓ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］エステル」、例えば、ジェネラルエレクトロニックシリコンズ社製「ＮＸＴシラン」）、オクタンチオ酸Ｓ－［３－｛（２－メチル－１，３－プロパンジアルコキシ）エトキシシリル｝プロピル］エステル、オクタンチオ酸Ｓ－［３－｛（２－メチル－１，３－プロパンジアルコキシ）メチルシリル｝プロピル］エステル、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、ｎ－オクチルトリメトキシシラン、ｎ－オクチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（メトキシエトキシ）シラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、（３－グリシドキシプロピル）トリメトキシシラン、（３－グリシドキシプロピル）トリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロへキシル）エチルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロへキシル）エチルトリエトキシシラン、３－イソシアナトプロピルトリメトキシシランおよび３－イソシアナトプロピルトリエトキシシランが挙げられる。これらの中で、ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド（例えば、ＥＶＯＮＩＫ社製「Ｓｉ－６９」）、ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド（例えば、ＥＶＯＮＩＫ社製「Ｓｉ－７５」）、３－オクタノイルチオプロピルトリエトキシシラン（例えば、ジェネラルエレクトロニックシリコンズ社製「ＮＸＴシラン」）が、好ましい。

シリカと結合可能な化合物を使用する場合、その量は、シリカ１００重量部あたり、好ましくは２～２０重量部、より好ましくは２～１５重量部、さらに好ましくは２～１０重量部である。

シリカと結合可能な化合物を使用する場合、エタノール、ブタノール、オクタノール等の１価アルコール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ペンタエリスリトール、ポリエーテルポリオール等の多価アルコール；Ｎ－アルキルアミン；アミノ酸；分子末端がカルボキシ変性またはアミン変性された液状ポリブタジエン等を使用してもよい。

（加硫促進剤）
加硫促進剤としては、例えば、ゴム工業便覧＜第四版＞（平成６年１月２０日 社団法人 日本ゴム協会発行）に記載されているものを使用することができる。加硫促進剤は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。加硫促進剤としては、例えば、スルフェンアミド系加硫促進剤、チアゾール系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤等が挙げられる。

スルフェンアミド系加硫促進剤としては、例えば、Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミド（ＣＢＳ）、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミド（ＢＢＳ）、Ｎ－オキシジエチレン－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミド（ＯＢＳ）、Ｎ，Ｎ－ジシクロへキシル－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミド（ＤＣＢＳ）等が挙げられる。スルフェンアミド系加硫促進剤は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

チアゾール系加硫促進剤としては、例えば、２－メルカプトベンゾチアゾール（ＭＢＴ）、ジベンゾチアジルジスルフィド（ＭＢＴＳ）、２－メルカプトベンゾチアゾール シクロヘキシルアミン塩（ＣＭＢＴ）、２－メルカプトベンゾチアゾール亜鉛塩（ＺＭＢＴ）等が挙げられる。チアゾール系加硫促進剤は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

グアニジン系加硫促進剤としては、例えば、ジフェニルグアニジン（ＤＰＧ）、Ｎ,Ｎ'－ジ－ｏ－トリルグアニジン（ＤＯＴＧ）等が挙げられる。グアニジン系加硫促進剤は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

加硫促進剤を使用する場合、その量（２種以上の加硫促進剤を使用する場合は、その合計量）は、ゴム成分１００重量部あたり、好ましくは０．５～１０．５重量部、より好ましくは０．７～８重量部、さらに好ましくは０．８～５．５重量部である。

硫黄成分の量と加硫促進剤の量との重量比（硫黄成分の量／加硫促進剤の量）は、特に制限されないが、好ましくは１／１０～１０／１、より好ましくは１／５～５／１である。なお、２種以上の加硫促進剤（例えば、ＣＢＳおよびＤＰＧ）を使用する場合、前記重量比は、硫黄成分の量と、２種以上の加硫促進剤の合計量とを用いて算出する。

（加硫促進助剤）
加硫促進助剤としては、例えば、酸化亜鉛、シトラコンイミド化合物、アルキルフェノール・塩化硫黄縮合物、有機チオスルフェート化合物および式（ＩＩＩ）：
Ｒ^１６－Ｓ－Ｓ－Ｒ^１７－Ｓ－Ｓ－Ｒ^１８ （ＩＩＩ）
（式中、Ｒ^１７は、Ｃ_２－１０アルカンジイル基を示し、Ｒ^１６およびＲ^１８は、それぞれ独立に、窒素原子を含む１価の有機基を示す。）
で示される化合物が挙げられる。
なお、本発明において酸化亜鉛は、加硫促進助剤の概念に包含され、上述の充填剤の概念には包含されない。

酸化亜鉛を使用する場合、その量は、ゴム成分１００重量部あたり、好ましくは０．０１～２０重量部、より好ましくは０．１～１５重量部、さらに好ましくは０．１～１０重量部である。

シトラコンイミド化合物としては、熱的に安定であり、ゴム成分中への分散性に優れるという理由から、ビスシトラコンイミド類が好ましい。具体的には、１，２－ビスシトラコンイミドメチルベンゼン、１，３－ビスシトラコンイミドメチルベンゼン、１，４－ビスシトラコンイミドメチルベンゼン、１，６－ビスシトラコンイミドメチルベンゼン、２，３－ビスシトラコンイミドメチルトルエン、２，４－ビスシトラコンイミドメチルトルエン、２，５－ビスシトラコンイミドメチルトルエン、２，６－ビスシトラコンイミドメチルトルエン、１，２－ビスシトラコンイミドエチルベンゼン、１，３－ビスシトラコンイミドエチルベンゼン、１，４－ビスシトラコンイミドエチルベンゼン、１，６－ビスシトラコンイミドエチルベンゼン、２，３－ビスシトラコンイミドエチルトルエン、２，４－ビスシトラコンイミドエチルトルエン、２，５－ビスシトラコンイミドエチルトルエン、２，６－ビスシトラコンイミドエチルトルエンなどが挙げられる。

シトラコンイミド化合物のなかでも、熱的に特に安定であり、ゴム成分中への分散性に特に優れ、高硬度（Ｈｓ）の加硫ゴム組成物を得ることができる（リバージョン抑制）という理由から、下記式で表される１，３－ビスシトラコンイミドメチルベンゼンが好ましい。

加硫促進助剤として、高硬度（Ｈｓ）の加硫ゴム組成物を得ることができるという理由から、式（ＩＶ）：

［式中、ｎは０～１０の整数であり、Ｘは２～４の整数であり、Ｒ^１９はＣ_５－１２アルキル基である。］
で表されるアルキルフェノール・塩化硫黄縮合物を使用することが好ましい。

アルキルフェノール・塩化硫黄縮合物（ＩＶ）のゴム成分中への分散性が良いという理由から、式（ＩＶ）中のｎは、好ましくは１～９の整数である。

Ｘが４を超えると、アルキルフェノール・塩化硫黄縮合物（ＩＶ）が熱的に不安定となる傾向があり、Ｘが１であるとアルキルフェノール・塩化硫黄縮合物（ＩＶ）中の硫黄含有率（硫黄の重量）が少ない。高硬度を効率よく発現させることができる（リバージョン抑制）という理由から、Ｘは２であることが好ましい。

Ｒ^１９は、Ｃ_５－１２アルキル基である。ゴム成分中へのアルキルフェノール・塩化硫黄縮合物（ＩＶ）の分散性が良いという理由から、Ｒ^１９は、好ましくはＣ_６－９アルキル基である。

アルキルフェノール・塩化硫黄縮合物（ＩＶ）の具体例として、式（ＩＶ）中のｎが０～１０であり、Ｘが２であり、Ｒ^１９がオクチル基であり、硫黄含有率が２４重量％である田岡化学工業社製のタッキロールＶ２００が挙げられる。

加硫促進助剤として、高硬度（Ｈｓ）の加硫ゴム組成物が得られる（リバージョン抑制）という観点から、式（Ｖ）：
ＨＯ_３Ｓ－Ｓ－（ＣＨ_２）_ｓ－Ｓ－ＳＯ_３Ｈ （Ｖ）
［式中、ｓは３～１０の整数である。］
で表される有機チオスルフェート化合物の塩（以下「有機チオスルフェート化合物塩（Ｖ）」と記載することがある。）を使用することが好ましい。結晶水を含有する有機チオスルフェート化合物塩（Ｖ）を使用してもよい。有機チオスルフェート化合物塩（Ｖ）としては、例えば、リチウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、バリウム塩、亜鉛塩、ニッケル塩、コバルト塩等が挙げられ、カリウム塩、ナトリウム塩が好ましい。

ｓは、３～１０の整数であり、好ましくは３～６の整数である。ｓが２以下では、充分な耐熱疲労性が得られない傾向があり、ｓが１１以上では、有機チオスルフェート化合物塩（Ｖ）による耐熱疲労性の改善効果が充分に得られない場合がある。

有機チオスルフェート化合物塩（Ｖ）としては、常温常圧下で安定であるという観点から、そのナトリウム塩１水和物、ナトリウム塩２水和物が好ましく、コストの観点からチオ硫酸ナトリウムから得られる有機チオスルフェート化合物塩（Ｖ）がより好ましく、下記式で表される１，６－ヘキサメチレンジチオ硫酸ナトリウム・２水和物がさらに好ましい。

ゴム成分中へ良く分散すること、およびアルキルフェノール・塩化硫黄縮合物（ＩＶ）と併用した場合にアルキルフェノール・塩化硫黄縮合物（ＩＶ）の－Ｓ_Ｘ－架橋の中間に挿入されて、アルキルフェノール・塩化硫黄縮合物（ＩＶ）とのハイブリッド架橋を形成することが可能であるという理由から、式（ＩＩＩ）：
Ｒ^１６－Ｓ－Ｓ－Ｒ^１７－Ｓ－Ｓ－Ｒ^１８ （ＩＩＩ）
（式中、Ｒ^１７はＣ_２－１０アルカンジイル基を示し、Ｒ^１６およびＲ^１８は、それぞれ独立に、窒素原子を含む１価の有機基を示す。）
で示される化合物を、加硫促進助剤として使用することが好ましい。

Ｒ^１７は、Ｃ_２－１０アルカンジイル基であり、好ましくはＣ_４－８アルカンジイル基であり、より好ましくは直鎖状のＣ_４－８アルカンジイル基である。Ｒ^１７は、直鎖状であることが好ましい。Ｒ^１７の炭素数が１以下では、熱的な安定性が悪い場合がある。また、Ｒ^１７の炭素数が１１以上では、加硫促進助剤を介したポリマー間の距離が長くなり、加硫促進助剤を添加する効果が得られない場合がある。

Ｒ^１６およびＲ^１８は、それぞれ独立に、窒素原子を含む１価の有機基である。窒素原子を含む１価の有機基としては、芳香環を少なくとも１つ含むものが好ましく、芳香環および＝Ｎ－Ｃ（＝Ｓ）－基を含むものがさらに好ましい。Ｒ^１６およびＲ^１８は、それぞれ同一でも、異なっていてもよいが、製造の容易さなどの理由から、同一であることが好ましい。

化合物（ＩＩＩ）としては、例えば、１，２－ビス（ジベンジルチオカルバモイルジチオ）エタン、１，３－ビス（ジベンジルチオカルバモイルジチオ）プロパン、１，４－ビス（ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ブタン、１，５－ビス（ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ペンタン、１，６－ビス（ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ヘキサン、１，７－ビス（ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ヘプタン、１，８－ビス（ジベンジルチオカルバモイルジチオ）オクタン、１，９－ビス（ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ノナン、１，１０－ビス（ジベンジルチオカルバモイルジチオ）デカンなどが挙げられる。なかでも、熱的に安定であり、ゴム成分中への分散性に優れるという理由から、１，６－ビス（ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ヘキサンが好ましい。

化合物（ＩＩＩ）の市販品としては、例えば、バイエル社製のＶＵＬＣＵＲＥＮ ＴＲＩＡＬ ＰＲＯＤＵＣＴ ＫＡ９１８８、ＶＵＬＣＵＲＥＮ ＶＰ ＫＡ９１８８（１，６－ビス（ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ヘキサン）が挙げられる。

（老化防止剤）
老化防止剤としては、例えば、日本ゴム協会編「ゴム工業便覧＜第四版＞」の４３６～４４３頁に記載されるものが挙げられる。老化防止剤としては、Ｎ－フェニル－Ｎ’－１，３－ジメチルブチル－ｐ－フェニレンジアミン（略称「６ＰＰＤ」、例えば住友化学社製「アンチゲン（登録商標）６Ｃ」）、アニリンとアセトンの反応生成物（略称「ＴＭＤＱ」）、ポリ（２，２，４－トリメチル－１，２－）ジヒドロキノリン）（例えば、松原産業社製「アンチオキシダントＦＲ」）、合成ワックス（パラフィンワックス等）、植物性ワックスが好ましく用いられる。

老化防止剤を使用する場合、その量は、ゴム成分１００重量部あたり、好ましくは０．０１～１５重量部、より好ましくは０．１～１０重量部、さらに好ましくは０．１～５重量部である。

（加工助剤）
加工助剤としては、例えば、リシノール酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸などの脂肪酸、そのエステルおよびアミド、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸亜鉛などの脂肪酸金属塩等が挙げられる。市販品としては、例えば、ＳＣＨＩＬＬ ＆ ＳＥＩＬＡＣＨＥＲ Ｇｍｂｈ． ＆ ＣＯ．製「ＳＴＲＵＫＴＯＬ Ａ５０Ｐ」、「ＳＴＲＵＫＴＯＬ Ａ６０」、「ＳＴＲＵＫＴＯＬ ＥＦ４４」、「ＳＴＲＵＫＴＯＬ ＨＴ２０４」、「ＳＴＲＵＫＴＯＬ ＨＴ２０７」、「ＳＴＲＵＫＴＯＬ ＨＴ２５４」、「ＳＴＲＵＫＴＯＬ ＨＴ２６６」、「ＳＴＲＵＫＴＯＬ ＷＢ１６」などが挙げられる。

加工助剤を使用する場合、その量は、ゴム成分１００重量部あたり、好ましくは０．０１～２０重量部、より好ましくは０．１～１５重量部、さらに好ましくは０．１～１０重量部である。

加工助剤としてステアリン酸を使用する場合、その量は、ゴム成分１００重量部あたり、好ましくは０．０１～１５重量部、より好ましくは０．１～１０重量部、さらに好ましくは０．１～５重量部である。

（オイル）
オイルとしては、例えば、プロセスオイル、植物油脂等が挙げられる。プロセスオイルとしては、例えば、パラフィン系プロセスオイル、ナフテン系プロセスオイル、芳香族系プロセスオイル、ＭＥＳ（軽度抽出溶媒和物）オイル、ＴＤＡＥ（処理留出物芳香族系抽出物）オイルが挙げられる。市販品としては、例えば、アロマチックオイル（コスモ石油社製「ＮＣ－１４０」）、プロセスオイル（出光興産社製「ダイアナプロセスＰＳ３２」）、ＴＤＡＥオイル（Ｈ＆Ｒ社製「ＶｉｖａＴｅｃ５００」）が挙げられる。

オイルを使用する場合、その量は、ゴム成分１００重量部あたり、好ましくは５～７０重量部、より好ましくは２０～６０重量部である。

（ワックス）
ワックスとしては、例えば、大内新興化学工業社製の「サンノック（登録商標）ワックス」、日本精蝋社製の「ＯＺＯＡＣＥ－０３５５」等が挙げられる。

（レゾルシノール、樹脂）
本発明では、レゾルシノール、レゾルシノール樹脂、変性レゾルシノール樹脂、クレゾール樹脂、変性クレゾール樹脂、フェノール樹脂および変性フェノール樹脂等の樹脂を使用してもよい。レゾルシノールやこれらの樹脂を使用することにより、加硫ゴム組成物の破断時伸び、複素弾性率を向上させることができる。

レゾルシノールとしては、例えば、住友化学社製のレゾルシノール等が挙げられる。レゾルシノール樹脂としては、例えば、レゾルシノール・ホルムアルデヒド縮合物が挙げられる。変性レゾルシノール樹脂としては、例えば、レゾルシノール樹脂の繰り返し単位の一部をアルキル化したものが挙げられる。具体的には、インドスペック社製のペナコライト樹脂Ｂ－１８－Ｓ、Ｂ－２０、田岡化学工業社製のスミカノール６２０、ユニロイヤル社製のＲ－６、スケネクタディー化学社製のＳＲＦ１５０１、アッシュランド社製のＡｒｏｆｅｎｅ７２０９等が挙げられる。

クレゾール樹脂としては、例えば、クレゾール・ホルムアルデヒド縮合物が挙げられる。変性クレゾール樹脂としては、例えば、クレゾール樹脂の末端のメチル基をヒドロキシ基に変更したもの、クレゾール樹脂の繰り返し単位の一部をアルキル化したものが挙げられる。具体的には、田岡化学工業社製のスミカノール６１０、住友ベークライト社製のＰＲ－Ｘ１１０６１等が挙げられる。

フェノール樹脂としては、例えば、フェノール・ホルムアルデヒド縮合物が挙げられる。また、変性フェノール樹脂としては、フェノール樹脂をカシューオイル、トールオイル、アマニ油、各種動植物油、不飽和脂肪酸、ロジン、アルキルベンゼン樹脂、アニリン、メラミンなどを用いて変性した樹脂が挙げられる。

その他の樹脂としては、例えば、住友化学社製の「スミカノール５０７ＡＰ」等のメトキシ化メチロールメラミン樹脂；日鉄化学社製のクマロン樹脂ＮＧ４（軟化点８１～１００℃）、神戸油化学工業社製の「プロセスレジンＡＣ５」（軟化点７５℃）等のクマロン・インデン樹脂；テルペン樹脂、テルペン・フェノール樹脂、芳香族変性テルペン樹脂等のテルペン系樹脂；三菱瓦斯化学社製の「ニカノール（登録商標）Ａ７０」（軟化点７０～９０℃）等のロジン誘導体；水素添加ロジン誘導体；ノボラック型アルキルフェノール系樹脂；レゾール型アルキルフェノール系樹脂；Ｃ５系石油樹脂；液状ポリブタジエンが挙げられる。

（粘弾性改善剤）
粘弾性改善剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－メチル－２－ニトロプロピル）－１，６－ヘキサンジアミン（例えば、住友化学社製「スミファイン（登録商標）１１６２」）、特開昭６３－２３９４２号公報記載のジチオウラシル化合物、田岡化学工業社製「タッキロール（登録商標）ＡＰ」、「タッキロール（登録商標）Ｖ－２００」、特開２００９－１３８１４８号公報記載のアルキルフェノール・塩化硫黄縮合物、１，６－ビス（ジベンジルチオカルバモイルジチオ）ヘキサン（例えば、バイエル社製「ＫＡ９１８８」）、１，６－ヘキサメチレンジチオサルフェート２ナトリウム塩２水和物、１，３－ビス（シトラコンイミドメチル）ベンゼン（例えば、フレキシス社製「パーカリンク９００」）、１－ベンゾイル－２－フェニルヒドラジド、１－ヒドロキシ－Ｎ’－（１－メチルエチリデン）－２－ナフトエ酸ヒドラジド、３－ヒドロキシ－Ｎ’－（１－メチルエチリデン）－２－ナフトエ酸ヒドラジド、特開２００４－９１５０５号公報記載の１－ヒドロキシ－Ｎ’－（１－メチルプロピリデン）－２－ナフトエ酸ヒドラジド、３－ヒドロキシ－Ｎ’－（１－メチルプロピリデン）－２－ナフトエ酸ヒドラジド、１－ヒドロキシ－Ｎ’－（１，３－ジメチルブチリデン）－２－ナフトエ酸ヒドラジド、３－ヒドロキシ－Ｎ’－（１，３－ジメチルブチリデン）－２－ナフトエ酸ヒドラジド、１－ヒドロキシ－Ｎ’－（２－フリルメチレン）－２－ナフトエ酸ヒドラジド、３－ヒドロキシ－Ｎ’－（２－フリルメチレン）－２－ナフトエ酸ヒドラジド等のカルボン酸ヒドラジド誘導体、特開２０００－１９０７０４号公報記載の３－ヒドロキシ－Ｎ’－（１，３－ジメチルブチリデン）－２－ナフトエ酸ヒドラジド、３－ヒドロキシ－Ｎ’－（１，３－ジフェニルエチリデン）－２－ナフトエ酸ヒドラジド、３－ヒドロキシ－Ｎ’－（１－メチルエチリデン）－２－ナフトエ酸ヒドラジド、特開２００６－３２８３１０号公報記載のビスメルカプトオキサジアゾール化合物、特開２００９－４０８９８号公報記載のピリチオン塩化合物、特開２００６－２４９３６１号公報記載の水酸化コバルト化合物が挙げられる。

（しゃく解剤）
しゃく解剤としては、ゴム分野において通常用いられるものであれば特に限定されるものではないが、例えば、日本ゴム協会編「ゴム工業便覧＜第四版＞」の４４６～４４９頁に記載される、芳香族メルカプタン系しゃく解剤、芳香族ジスルフィド系しゃく解剤、芳香族メルカプタン金属塩系しゃく解剤が挙げられる。中でも、ジキシリルジスルフィド、ｏ，ｏ’－ジベンズアミドジフェニルジスルフィド（大内新興化学工業社製「ノクタイザーＳＳ」）が好ましい。しゃく解剤は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

しゃく解剤を使用する場合、その量は、ゴム成分１００重量部あたり０．０１～１重量部が好ましく、０．０５～０．５重量部がより好ましい。

（リターダー）
リターダーとしては、例えば、無水フタル酸、安息香酸、サリチル酸、Ｎ－ニトロソジフェニルアミン、Ｎ－（シクロヘキシルチオ）フタルイミド（ＣＴＰ）、スルホンアミド誘導体、ジフェニルウレア、ビス（トリデシル）ペンタエリスリトール ジホスファイト等が例示され、Ｎ－（シクロヘキシルチオ）フタルイミド（ＣＴＰ）が挙げられる。

リターダーを使用する場合、その量は、ゴム成分１００重量部あたり０．０１～１重量部が好ましく、０．０５～０．５重量部がより好ましい。

（オキシエチレンユニットを有する化合物）
本発明では、式：－Ｏ－（ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ）_ｒ－Ｈ［式中、ｒは１以上の整数である。］で表される構造を有するオキシエチレンユニットを有する化合物を使用してもよい。ここで、上記式中、ｒは、２以上が好ましく、３以上がより好ましい。また、ｒは１６以下が好ましく、１４以下がより好ましい。ｒが１７以上では、ゴム成分との相溶性および補強性が低下する傾向がある。

オキシエチレンユニットを有する化合物中のオキシエチレンユニットの位置は、主鎖でも、末端でも、側鎖でもよい。得られるタイヤ表面における静電気の蓄積防止効果の持続性および電気抵抗の低減の観点から、オキシエチレンユニットを有する化合物の中でも、少なくとも側鎖にオキシエチレンユニットを有する化合物が好ましい。

主鎖にオキシエチレンユニットを有する化合物としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレンスチレン化アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアマイドなどが挙げられる。

少なくとも側鎖にオキシエチレンユニットを有する化合物を使用する場合、オキシエチレンユニットの個数は、主鎖を構成する炭素数１００個当たり４個以上が好ましく、８個以上がより好ましい。オキシエチレンユニットの個数が３個以下では、電気抵抗が増大する傾向がある。また、オキシエチレンユニットの個数は１２個以下が好ましく、１０個以下がより好ましい。オキシエチレンユニットの個数が１３個以上では、ゴム成分との相溶性および補強性が低下する傾向がある。

少なくとも側鎖にオキシエチレンユニットを有する化合物を使用する場合、その主鎖としては、主としてポリエチレン、ポリプロピレンまたはポリスチレンから構成されるものが好ましい。

＜加硫ゴム組成物の製造＞
本発明の加硫ゴム組成物を、化合物（Ｉ）、ゴム成分および硫黄成分、並びに必要に応じて化合物（ＩＩ）および／または他の成分（例えば、シリカ、カーボンブラック）を混練し、得られたゴム組成物を加熱することによって製造することができる。上述したように、混練または加熱中に、化合物（Ｉ）は消費されると考えられるため、所定量と予測される消費量との合計量（即ち、所定量＋予測される消費量）で化合物（Ｉ）を使用することによって、本発明の加硫ゴム組成物を製造することができる。化合物（ＩＩ）を使用する場合も同様である。

化合物（Ｉ）、ゴム成分および硫黄成分を混練して得られるゴム組成物（以下「硫黄成分を含有するゴム組成物」と記載することがある。）は、充填剤（例えば、シリカ、カーボンブラック）を使用する場合、以下の工程１および２を経て製造することが好ましい：
ゴム成分、充填剤、および必要に応じて他の成分を混練する工程１、並びに
工程１で得られたゴム組成物、硫黄成分、および必要に応じて他の成分を混練する工程２。

工程１の前に、ゴム成分を加工しやすくするため、ゴム成分を素練りする予備混練工程を設けてもよい。

硫黄成分を含有するゴム組成物の製造では、化合物（Ｉ）の全量を、予備混練工程、工程１または工程２のいずれかでゴム成分等と混練してもよく、化合物（Ｉ）をそれぞれ分割して、予備混練工程～工程２の少なくとも二つの工程でゴム成分等と混練してもよい。また、化合物（Ｉ）を、上述の充填剤に予め担持してから、ゴム成分等と混練してもよい。

化合物（ＩＩ）を使用する場合、硫黄成分を含有するゴム組成物の製造では、化合物（ＩＩ）の全量を、予備混練工程、工程１または工程２のいずれかでゴム成分等と混練してもよく、化合物（ＩＩ）をそれぞれ分割して、予備混練工程～工程２の少なくとも二つの工程でゴム成分等と混練してもよい。また、化合物（ＩＩ）を、上述の充填剤に予め担持してから、ゴム成分等と混練してもよい。

酸化亜鉛を配合するときは、工程１でそれとゴム成分等とを混練することが好ましい。ステアリン酸を配合するときは、工程１でそれとゴム成分等とを混練することが好ましい。加硫促進剤を配合するときは、工程２でそれとゴム成分等とを混練することが好ましい。しゃく解剤を配合するときは、工程１でそれとゴム成分等とを混練することが好ましい。予備混練工程を設ける時は、予備混練工程でしゃく解剤の全量とゴム成分とを混練するか、またはしゃく解剤を分けて、予備混練工程および工程１の両方でそれの一部とゴム成分とを混練することが好ましい。リターダーを配合するときは、工程２でそれとゴム成分等とを混練することが好ましい。

工程１における混練には、例えば、バンバリーミキサーを含むインターナルミキサー、オープン型ニーダー、加圧式ニーダー、押出機、および射出成型機等を使用することができる。工程１における混練後のゴム組成物の排出温度は、２００℃以下が好ましく、１２０～１８０℃がより好ましい。

工程２における混練には、例えば、オープンロール、カレンダー等を使用することができる。工程２における混練温度（混練しているゴム組成物の温度）は、６０～１２０℃が好ましい。

硫黄成分を含有するゴム組成物を加硫することによって、本発明の加硫ゴム組成物を製造することができる。硫黄成分を含有するゴム組成物を特定の形状に加工してから加硫することによって、本発明の加硫ゴム組成物を製造してもよい。

加硫温度は、１２０～１８０℃が好ましい。当業者であれば、ゴム組成物の組成に応じて、加硫時間を適宜設定することができる。加硫は、通常、常圧または加圧下で行われる。

＜用途＞
本発明の加硫ゴム組成物は耐摩耗性に優れるため、タイヤに用いることが好ましい。従って、本発明は、前記加硫ゴム組成物を含むタイヤを提供する。

また、本発明の加硫ゴム組成物は、タイヤ用部材に用いることが好ましい。タイヤ用部材としては、例えば、本発明の加硫ゴム組成物およびスチールコードを含むタイヤ用ベルト部材、本発明の加硫ゴム組成物およびカーカス繊維コードを含むタイヤ用カーカス部材、タイヤ用サイドウォール部材、タイヤ用インナーライナー部材、タイヤ用キャップトレッド部材またはタイヤ用アンダートレッド部材が挙げられる。

本発明の加硫ゴム組成物は、タイヤおよびタイヤ用部材以外にも、様々な製品（例えば、防振ゴム、コンベアベルト用ゴム、エンジンマウントゴム等）に用いることができる。

以下、実施例等を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例等によって制限を受けるものではなく、上記・下記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。

製造例１：化合物（ＩＩａ－１）の製造
４，６－ジメチル－２－メルカプトピリミジン２１．５ｇ（０．１５ｍｏｌ）に酢酸エチル５００ｍＬを加えた後、塊となっている４，６－ジメチル－２－メルカプトピリミジンを超音波によって粉砕した（４０℃、３０分）。そこにヨウ化ナトリウム２．３ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を加えた後、３５重量％過酸化水素水溶液１４．４ｍＬ（０．１５ｍｏｌ）を１時間３３分かけて滴下したところ、発熱が確認された。過酸化水素水溶液の全量を滴下した後には、完全な溶液は得られず、固体が一部析出した分散液が得られた。分散液を室温で８時間４０分間攪拌し、ＴＬＣにて４，６－ジメチル－２－メルカプトピリミジンの消失を確認した後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液１００ｍＬを添加してクエンチし、過酸化物試験紙で過酸化水素が消失していることを確認した。析出した固体を吸引ろ過により分取し、水、次いで酢酸エチルで洗浄した。ろ液を分液漏斗に移し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した後、まとめた有機層を飽和食塩水１００ｍＬにて洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過によって固体を除去した後、ろ液をエバポレーターにて濃縮して固体を得た。吸引ろ過により分取した固体とエバポレーターによって得られた固体とをあわせて、減圧乾燥することで、化合物（ＩＩａ－１）（即ち、２，２’－ビス（４，６－ジメチルピリミジル）ジスルフィド）２１．０ｇ（収率９８％）を淡黄色固体として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ） δ ｐｐｍ：２．３９（１２Ｈ，ｓ），６．７６（２Ｈ，ｓ）

製造例２：化合物（ＩＩａ－２）の製造
２－メルカプトピリミジン２２．９ｇ（０．２０ｍｏｌ）に酢酸エチル５００ｍＬを加えた後、塊となっている２－メルカプトピリミジンを超音波によって粉砕した（４０℃、３０分）。そこにヨウ化ナトリウム３．０ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を加えた後、３５重量％過酸化水素水溶液１９．４ｍＬ（０．２００ｍｏｌ）を室温で約２時間かけて滴下すると発熱し、過酸化水素水溶液の全量を滴下した後には、完全な溶液が得られた。溶液を室温で４５分間攪拌し、ＴＬＣにて２－メルカプトピリミジンの消失を確認した後、溶液にチオ硫酸ナトリウム３５．０ｇ（０．２２ｍｏｌ）の１００ｍＬ水溶液を添加してクエンチし、過酸化物試験紙で過酸化水素が消失していることを確認した。得られた溶液を分液漏斗に移し、酢酸エチル１５０ｍＬで２回抽出した後、まとめた有機層を飽和食塩水１００ｍＬで洗浄した。分液した有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過によって固体を除去した後、ろ液をエバポレーターにて濃縮し、減圧乾燥することで、化合物（ＩＩａ－２）（即ち、２，２’－ジピリミジルジスルフィド）２１．８ｇ（収率９８％）を淡黄色固体として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ） δ ｐｐｍ：７．１０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）

実施例１
＜工程１：バンバリーミキサーによる混錬＞
バンバリーミキサー（神戸製鋼所社製、容量：１７００ｍＬ）を用いて、スチレン・ブタジエン共重合ゴム（旭化成社製「ＳＢＲタフデン２０００」）８０重量部、ブタジエンゴム（ＪＳＲ社製「ＢＲ０１」）２０重量部、シリカ（東ソー・シリカ社製「Ｎｉｐｓｉｌ（登録商標）ＡＱ」、ＢＥＴ比表面積：２０５ｍ^２／ｇ）７５重量部、カーボンブラックＨＡＦ（旭カーボン社製「旭＃７０」）５重量部、ステアリン酸２重量部、酸化亜鉛３重量部、老化防止剤（Ｎ－フェニル－Ｎ’－１，３－ジメチルブチル－ｐ－フェニレンジアミン（６ＰＰＤ）、住友化学社製「アンチゲン（登録商標）６Ｃ」）１．５重量部、ＴＤＡＥオイル（Ｈ＆Ｒ社製「ＶｉｖａＴｅｃ５００」）３０重量部、およびシリカと結合可能な化合物（ＥＶＯＮＩＫ社製「Ｓｉ－７５」）６重量部および化合物（Ｉａ－１）（東京化成工業社製「４，６－ジメチル－２－メルカプトピリミジン」）０．５重量部を混練し、ゴム組成物を得た。該工程では、温度８０℃に設定し、ローター回転数２５ｒｐｍで回転させているバンバリーミキサーに上記の全成分を投入した後、バンバリーミキサー中の混合物を、ローター回転数５０ｒｐｍで３．５分、さらにローター回転数８０ｒｐｍで１．５分混練した。混練終了時のゴム組成物の温度は１６０～１７０℃であった。

＜工程２：オープンロール機による混練＞
ロール設定温度６０℃のオープンロール機で、工程１で得られたゴム組成物と、加硫促進剤（Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミド（ＣＢＳ）１．５重量部およびジフェニルグアニジン（ＤＰＧ）２．０重量部）と、粉末硫黄（細井化学社製「微粉硫黄」）２．０重量部とを混練して、ゴム組成物を得た。

＜加硫＞
工程２で得られたゴム組成物を１７０℃で１２分加熱することによって、加硫ゴム組成物を得た。

実施例２～５および比較例１
表１に示す種類および量の成分を工程１および２で使用したこと、並びに加硫ゴム組成物を得るための加硫時間を変更したこと以外は実施例１と同様にして、実施例２～５および比較例１の加硫ゴム組成物を得た。

スチレン・ブタジエン共重合ゴム等は、実施例１と同じものを使用した。また、化合物（ＩＩａ－１）としては、製造例１で得られたものを使用した。

加硫時間は、実施例１および比較例１では１２分、実施例２および５では２５分、実施例３および４では６０分とした。

後述の耐摩耗性の評価のために、実施例１～５の加硫ゴム組成物の硬度と、比較例１の加硫ゴム組成物の硬度とが同等となるように、実施例１～５では、粉末硫黄、ＣＢＳおよびＤＰＧの量を調整した。

＜化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の含有量＞
（１）抽出
実施例１～５で得られた加硫ゴム組成物から試料（約２ｇ）を採取した。試料重量は０．１ｍｇの単位まで測定できる精密天秤を用いて秤量した。試料を切断し、一辺が２ｍｍ以下の小片を作製した。円筒ろ紙を入れたソックスレー抽出器の抽出部に、得られた小片（約２ｇ）を加えた。ソックスレー抽出器の受器フラスコ（容量：１５０ｍＬ）にアセトン（１００ｍＬ）を加え、還流条件にて８時間、抽出を行った。

（２）分析
抽出後、受器フラスコ中の抽出液を、必要に応じて濃縮し、その全量を２０～１００ｍＬのメスフラスコに加え、アセトンまたは任意の有機溶媒を加えて抽出液を希釈し、分析溶液を得た。この希釈で得られた分析溶液（即ち、希釈した抽出溶液）の全量をｃとする。得られた分析溶液（３μＬ）を液体クロマトグラフィー（ＬＣ）装置（島津製作所社製「ＬＣ ２０Ａ」）に注入し、カラムとして「Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ（４．６ｍｍφ×１５０ｍｍ，粒径５μｍ）」を使用し、移動相として２種の溶液（Ａ液およびＢ液）を使用した。Ａ液として、トリフルオロ酢酸の水溶液（濃度０．０５重量％）を、Ｂ液として、トリフルオロ酢酸のアセトニトリル溶液（濃度０．０５重量％）を使用した。Ｂ液のグラジエント条件を「０分：５体積％、０～４０分：５体積％から一定速度で１００体積％となるように移動相中のＢ液の割合を変更、４０～４５分：１００体積％、４５．０１～５０分：５体積％」と設定した。カラム温度：４０℃、移動相流量：１．０ｍＬ／分、および検出波長：２５４ｎｍの条件で、ＬＣ分析を実施し、分析溶液の検出ピークの面積値を算出した。

あらかじめ上記条件にて化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の標準サンプル（３μＬ）のＬＣ分析を行い、それらの検出ピークの位置および面積値を確認した。化合物（Ｉ）または化合物（ＩＩ）の分析溶液の検出ピークの面積値、抽出に使用した加硫ゴム組成物（小片）の量（約２ｇ）、標準サンプルの濃度（ａ）と、標準サンプルの検出ピークの面積値（ｂ）、並びに分析溶液（即ち、希釈した抽出溶液）の全量（ｃ）を用いて下記式：
化合物（Ｉ）または化合物（ＩＩ）の含有量（重量％）
＝（１００×分析溶液の検出ピークの面積値×ａ×ｃ）／（抽出に使用した加硫ゴム組成物の量（約２ｇ）×ｂ）
により、加硫ゴム組成物全体に対する化合物（Ｉ）または化合物（ＩＩ）の含有量を算出した。結果を表１に示す。
なお、上記式中、ａは、標準サンプルの濃度（ｇ／ｍＬ）を表し、ｂは、標準サンプルの検出ピークの面積値を表し、およびｃは、分析溶液（即ち、希釈した抽出溶液）の全量（ｍＬ）を表す。

＜耐摩耗性の評価＞
ＤＩＮ摩耗試験機 ＡＢ－６１１１（上島製作所製）を用い、ＪＩＳ Ｋ６２６４－２：２００５ 「加硫ゴムおよび熱可塑性ゴム－耐摩耗性の求め方－」に準拠して、化合物（Ｉ）を所定量で含有する実施例１～１３の加硫ゴム組成物、および化合物（Ｉ）を含有しない比較例１の加硫ゴム組成物の摩耗体積（単位：ｍｍ^３）を測定した。下記式：
耐摩耗性の指数
＝１００×（比較例１の摩耗体積）／（実施例１～５の摩耗体積）
により実施例１～５の加硫ゴム組成物の耐摩耗性の指数を算出した。結果を表１に示す。この指数が大きいほど、耐摩耗性が良好である。

表１に示されるように、化合物（Ｉ）を所定量で含有する実施例１～５の加硫ゴム組成物は耐摩耗性に優れている。

実施例６
＜工程１：ラボプラストミルによる混錬＞
ラボプラストミル（東洋精機製作所社製、容量：６００ｍＬ）を用いて、スチレン・ブタジエン共重合ゴム（旭化成社製「ＳＢＲタフデン２０００」）８０重量部、ブタジエンゴム（ＪＳＲ社製「ＢＲ０１」）２０重量部、シリカ（東ソー・シリカ社製「Ｎｉｐｓｉｌ（登録商標）ＡＱ」、ＢＥＴ比表面積：２０５ｍ^２／ｇ）７５重量部、カーボンブラックＨＡＦ（旭カーボン社製「旭＃７０」）５重量部、ステアリン酸２重量部、酸化亜鉛３重量部、老化防止剤（Ｎ－フェニル－Ｎ’－１，３－ジメチルブチル－ｐ－フェニレンジアミン（６ＰＰＤ）、住友化学社製「アンチゲン（登録商標）６Ｃ」）１．５重量部、ＴＤＡＥオイル（Ｈ＆Ｒ社製「ＶｉｖａＴｅｃ５００」）３０重量部、およびシリカと結合可能な化合物（ＥＶＯＮＩＫ社製「Ｓｉ－７５」）６重量部および化合物（Ｉａ－２）（東京化成工業社製「２－メルカプトピリミジン」）２重量部を混練し、ゴム組成物を得た。該工程では、温度１４０℃に設定し、ローター回転数２５ｒｐｍで回転させているラボプラストミルに上記の全成分を投入した後、ラボプラストミル中の混合物を、ローター回転数１０ｒｐｍで３分、さらにローター回転数６０ｒｐｍで５分混練した。混練終了時のゴム組成物の温度は１５５～１６５℃であった。

＜工程２：オープンロール機による混練＞
ロール設定温度６０℃のオープンロール機で、工程１で得られたゴム組成物と、加硫促進剤（Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミド（ＣＢＳ）１．５重量部およびジフェニルグアニジン（ＤＰＧ）２．０重量部）と、粉末硫黄（細井化学社製「微粉硫黄」）２．０重量部とを混練して、ゴム組成物を得た。

＜加硫＞
工程２で得られたゴム組成物を１７０℃で１４分加熱することによって、加硫ゴム組成物を得た。

実施例７～１２および比較例２
表２および３に示す種類および量の成分を使用したこと、並びに加硫ゴムを得るための加硫時間を変更したこと以外は実施例６と同様にして、実施例７～１２および比較例２の加硫ゴム組成物を得た。
スチレン・ブタジエン共重合ゴム等は、実施例６と同じものを使用した。

加硫時間は、実施例７、１０および１１では１４分、実施例８および１２では３６分、実施例９では２１分、実施例１３では２０分、比較例２では９分とした。

化合物（Ｉａ－２）としては、東京化成工業社製「２－メルカプトピリミジン」を使用した。化合物（Ｉｂ－１）としては、東京化成工業社製「２－メルカプトピリジン」を使用した。化合物（Ｉｂ－２）としては、東京化成工業社製「２－メルカプト－５－ニトロピリジン」を使用した。化合物（Ｉｃ－１）としては、東京化成工業社製「４－メルカプトピリジン」を使用した。

化合物（ＩＩａ－２）としては、製造例２で得られたものを使用した。化合物（ＩＩｂ－１）としては、東京化成工業社製「２，２’－ジピリジルジスルフィド」を使用した。化合物（ＩＩｂ－２）としては、東京化成工業社製「２，２’－ジチオビス(５－ニトロピリジン)」を使用した。化合物（ＩＩｃ－１）としては、東京化成工業社製「４，４’－ジピリジルジスルフィド」を使用した。

＜化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の含有量＞
実施例１等と同様にして実施例６～１２で得られた加硫ゴム組成物中の化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の含有量を測定および算出した。結果を表２および３に示す。

＜耐摩耗性の評価＞
実施例８の加硫ゴム組成物の硬度は、比較例１の加硫ゴム組成物の硬度と同等であったため、実施例１等と同様にして、加硫ゴム組成物の耐摩耗性の指数を算出した。具体的には、下記式：
耐摩耗性の指数
＝１００×（比較例１の摩耗体積）／（実施例８の摩耗体積）
により実施例８の加硫ゴム組成物の耐摩耗性の指数を算出した。結果を下記表２に示す。

実施例６、７および９～１２で得られた加硫ゴム組成物の硬度は、比較例１の加硫ゴム組成物の硬度と同等ではなかったため、硬度が実施例６等のものと同等となる加硫ゴム組成物が得られるように粉末硫黄、ＣＢＳおよびＤＰＧの量を調整した比較例２を行った。次いで実施例１等と同様にして加硫ゴム組成物の摩耗体積（単位：ｍｍ^３）を測定し、下記式：
耐摩耗性の指数
＝１００×（比較例２の摩耗体積）／（実施例６、７または９～１２の摩耗体積）
により実施例６、７および９～１２の加硫ゴム組成物の耐摩耗性の指数を算出した。結果を下記表３に示す。

表２および３に示されるように、化合物（Ｉ）を所定量で含有する実施例６～１２の加硫ゴム組成物は耐摩耗性に優れている。

実施例１３および比較例３
表４に示す種類および量の成分を実施例１の工程１および２で使用したこと、並びに加硫ゴムを得るための加硫時間を変更したこと以外は実施例１と同様にして、実施例１３および比較例３の加硫ゴム組成物を得た。

スチレン・ブタジエン共重合ゴム等は、実施例１と同じものを使用した。また、化合物（ＩＩａ－１）としては、製造例１で得られたものを使用した。
加硫時間は、実施例１３では４８分、比較例９では９分とした。

＜化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の含有量＞
実施例１等と同様にして実施例１３で得られた加硫ゴム組成物中の化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の含有量を測定および算出した。結果を表４に示す。

＜耐摩耗性の評価＞
実施例１３で得られた加硫ゴム組成物の硬度は、比較例１および２の加硫ゴム組成物の硬度と同等ではなかったため、硬度が実施例１３のものと同等となる加硫ゴム組成物が得られるように粉末硫黄、ＣＢＳおよびＤＰＧの量を調整した比較例３を行った。次いで実施例１等と同様にして加硫ゴム組成物の摩耗体積（単位：ｍｍ^３）を測定し、下記式：
耐摩耗性の指数
＝１００×（比較例３の摩耗体積）／（実施例１３の摩耗体積）
により実施例３の加硫ゴム組成物の耐摩耗性の指数を算出した。結果を下記表３に示す。結果を表４に示す。

表４に示されるように、化合物（Ｉ）を所定量で含有する実施例１３の加硫ゴム組成物は耐摩耗性に優れている。

実施例１４および比較例４
表５に示す種類および量の成分を実施例１の工程１および２で使用したこと、並びに加硫ゴムを得るための加硫時間を変更したこと以外は実施例１と同様にして、実施例１４および比較例４の加硫ゴム組成物を得た。

スチレン・ブタジエン共重合ゴムは、日本ゼオン社製「Ｎｉｐｏｌ ＮＳ６１６」を使用した。また、ブタジエンゴム等は、実施例１と同じものを使用した。さらに、化合物（ＩＩａ－１）としては、製造例１で得られたものを使用した。
加硫時間は、実施例１４では６０分、比較例４では４０分とした。

＜化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の含有量＞
実施例１等と同様にして実施例１４で得られた加硫ゴム組成物中の化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の含有量を測定および算出した。結果を表５に示す。

＜耐摩耗性の評価＞
実施例１４で得られた加硫ゴム組成物の硬度は、比較例１の加硫ゴム組成物の硬度と同等ではなかったため、硬度が実施例１４のものと同等となる加硫ゴム組成物が得られるように粉末硫黄、ＣＢＳおよびＤＰＧの量を調整した比較例４を行った。次いで実施例１等と同様にして加硫ゴム組成物の摩耗体積（単位：ｍｍ^３）を測定し、下記式：
耐摩耗性の指数
＝１００×（比較例４の摩耗体積）／（実施例１４の摩耗体積）
により実施例４の加硫ゴム組成物の耐摩耗性の指数を算出した。結果を下記表５に示す。

表５に示されるように、化合物（Ｉ）を所定量で含有する実施例１４の加硫ゴム組成物は耐摩耗性に優れている。

実施例１５および比較例５
表６に示す種類および量の成分を実施例１の工程１および２で使用したこと、並びに加硫ゴムを得るための加硫時間を変更したこと以外は実施例１と同様にして、実施例１５および比較例５の加硫ゴム組成物を得た。

スチレン・ブタジエン共重合ゴムは、旭化成社製「ＳＢＲタフデン３８３５」を使用した。また、ブタジエンゴム等は、実施例１と同じものを使用した。
加硫時間は、実施例１５および比較例では１５分とした。

＜化合物（Ｉ）の含有量＞
実施例１等と同様にして実施例１５で得られた加硫ゴム組成物中の化合物（Ｉ）の含有量を測定および算出した。結果を表６に示す。

＜耐摩耗性の評価＞
実施例１５で得られた加硫ゴム組成物の硬度は、比較例１の加硫ゴム組成物の硬度と同等ではなかったため、硬度が実施例１５のものと同等となる加硫ゴム組成物が得られるように粉末硫黄、ＣＢＳおよびＤＰＧの量を調整した比較例５を行った。次いで実施例１等と同様にして加硫ゴム組成物の摩耗体積（単位：ｍｍ^３）を測定し、下記式：
耐摩耗性の指数
＝１００×（比較例５の摩耗体積）／（実施例１５の摩耗体積）
により実施例１５の加硫ゴム組成物の耐摩耗性の指数を算出した。結果を表６に示す。

表６に示されるように、化合物（Ｉ）を所定量で含有する実施例１５の加硫ゴム組成物は耐摩耗性に優れている。

実施例６および比較例６
表７に示す種類および量の成分を実施例１の工程１および２で使用したこと、並びに加硫ゴムを得るための加硫時間を変更したこと以外は実施例１と同様にして、実施例１６および比較例６の加硫ゴム組成物を得た。

スチレン・ブタジエン共重合ゴムとしては、日本ゼオン社製「Ｎｉｐｏｌ ＮＳ６１２」を使用した。ブタジエンゴム等は、実施例１と同じものを使用した。化合物（Ｉｂ－１）としては、東京化成工業社製「２－メルカプトピリジン」を使用した。
加硫時間は、実施例１６および比較例６では１５分とした。

＜化合物（Ｉ）の含有量＞
実施例１等と同様にして実施例１６で得られた加硫ゴム組成物中の化合物（Ｉ）の含有量を測定および算出した。結果を表７に示す。

＜耐摩耗性の評価＞
実施例１６で得られた加硫ゴム組成物の硬度は、比較例１の加硫ゴム組成物の硬度と同等ではなかったため、硬度が実施例１６のものと同等となる加硫ゴム組成物が得られるように粉末硫黄、ＣＢＳおよびＤＰＧの量を調整した比較例６を行った。次いで実施例１等と同様にして加硫ゴム組成物の摩耗体積（単位：ｍｍ^３）を測定し、下記式：
耐摩耗性の指数
＝１００×（比較例６の摩耗体積）／（実施例１６の摩耗体積）
により実施例１６の加硫ゴム組成物の耐摩耗性の指数を算出した。結果を表７に示す。

表７に示されるように、化合物（Ｉ）を所定量で含有する実施例１６の加硫ゴム組成物は耐摩耗性に優れている。

実施例１７および比較例７
表８に示す種類および量の成分を実施例１の工程１および２で使用したこと、並びに加硫ゴムを得るための加硫時間を変更したこと以外は実施例１と同様にして、実施例１７および比較例７の加硫ゴム組成物を得た。

スチレン・ブタジエン共重合ゴムとしては、日本ゼオン社製「Ｎｉｐｏｌ ＮＳ５４０」を使用した。ブタジエンゴム等は、実施例１と同じものを使用した。化合物（Ｉｂ－１）としては、東京化成工業社製「２－メルカプトピリジン」を使用した。化合物（ＩＩｂ－１）としては、東京化成工業社製「２，２’－ジピリジルジスルフィド」を使用した。
加硫時間は、実施例１７および比較例７では１５分とした。

＜化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の含有量＞
実施例１等と同様にして実施例１７で得られた加硫ゴム組成物中の化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の含有量を測定および算出した。結果を表８に示す。

＜耐摩耗性の評価＞
実施例１７で得られた加硫ゴム組成物の硬度は、比較例１の加硫ゴム組成物の硬度と同等ではなかったため、硬度が実施例１７のものと同等となる加硫ゴム組成物が得られるように粉末硫黄、ＣＢＳおよびＤＰＧの量を調整した比較例７を行った。次いで実施例１等と同様にして加硫ゴム組成物の摩耗体積（単位：ｍｍ^３）を測定し、下記式：
耐摩耗性の指数
＝１００×（比較例７の摩耗体積）／（実施例１７の摩耗体積）
により実施例１７の加硫ゴム組成物の耐摩耗性の指数を算出した。結果を表８に示す。

表８に示されるように、化合物（Ｉ）を所定量で含有する実施例１７の加硫ゴム組成物は耐摩耗性に優れている。

実施例１８～２１
表９に示す硫黄、加硫促進助剤および加硫促進剤以外の成分を表９に示す量で、バンバリーミキサーを用いて１６５℃で４分間混練することによってゴム組成物が得られる。

上記のようにして得られるゴム組成物に、表９に示す硫黄、加硫促進助剤および加硫促進剤を表９に示す量で添加し、オープンロールを用いて８０℃で４分間混練することによって、ゴム組成物が得られる。適当な加硫時間加硫することで加硫ゴム組成物が得られる。

表９に示す成分は以下の通りである。
スチレン・ブタジエン共重合ゴム１：ＪＳＲ社製「ＳＢＲ１５０２」
スチレン・ブタジエン共重合ゴム２：旭化成社製「ＳＢＲタフデン３８３５」
スチレン・ブタジエン共重合ゴム３：日本ゼオン社製「Ｎｉｐｓｏｌ ＮＳ５４０」
ブタジエンゴム：宇部興産社製「ＢＲ１３０Ｂ」
天然ゴム：ＲＳＳ＃３

本発明の加硫ゴム組成物は耐摩耗性に優れ、タイヤ等を製造するために有用である。

本願は、日本で出願された特願２０１９－０３４７９８号を基礎としており、その内容は本願明細書に全て包含される。

Claims (4)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   ［式中、
   Ｘ^１ａは、窒素原子またはＣ－Ｒ^１ａを表し、
   Ｘ^３ａは、窒素原子またはＣ－Ｒ^３ａを表し、
   Ｘ^５ａは、窒素原子またはＣ－Ｒ^５ａを表し、
   Ｘ^１ａ、Ｘ^３ａおよびＸ^５ａの少なくとも一つは、窒素原子であり、並びに
   Ｒ^１ａおよびＲ^３ａ～Ｒ^６ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリール基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキル基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキルオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリールオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキルオキシ－カルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリールオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_３－１０シクロアルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_６－１８アリール－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ_７－２０アラルキル－カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、またはニトロ基を表す。］
   で示される化合物と、
   式（ＩＩ）：
   

   

   ［式中、
   Ｘ ^１ｂ 、Ｘ ^３ｂ 、Ｘ ^１ｃ およびＸ ^３ｃ は、共に窒素原子を表し、
   Ｘ ^５ｂ は、Ｃ－Ｒ ^５ｂ を表し、
   Ｘ ^５ｃ は、Ｃ－Ｒ ^５ｃ を表し、
   Ｒ ^４ｂ 、Ｒ ^６ｂ 、Ｒ ^４ｃ およびＲ ^６ｃ は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ _１－１８ アルキル基を表し、並びに
   Ｒ ^５ｂ およびＲ ^５ｃ は、共に水素原子を表す。］
   で示される化合物と、
   加硫ゴムと
   を含み、
   式（Ｉ）で示される化合物の含有量が、加硫ゴム組成物全体に対して０．００００５～５重量％であり、および
   式（ＩＩ）で示される化合物の含有量が、加硫ゴム組成物全体に対して０．０００１～１．０重量％である加硫ゴム組成物。
2. Ｒ^１ａおよびＲ^３ａ～Ｒ^６ａが、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルコキシ－カルボニル基、またはニトロ基である請求項１に記載の加硫ゴム組成物。
3. Ｘ^１ａおよびＸ^３ａが、共に窒素原子であり、
   Ｘ^５ａが、Ｃ－Ｒ^５ａであり、
   Ｒ^４ａおよびＲ^６ａが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ_１－１８アルキル基であり、並びに
   Ｒ^５ａが、水素原子である請求項１に記載の加硫ゴム組成物。
4. 請求項１～３のいずれか一項に記載の加硫ゴム組成物を含むタイヤ。