JP7353112B2 - ゴム組成物用カップリング剤及びこれを含むタイヤ用ゴム組成物 - Google Patents
ゴム組成物用カップリング剤及びこれを含むタイヤ用ゴム組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7353112B2 JP7353112B2 JP2019175638A JP2019175638A JP7353112B2 JP 7353112 B2 JP7353112 B2 JP 7353112B2 JP 2019175638 A JP2019175638 A JP 2019175638A JP 2019175638 A JP2019175638 A JP 2019175638A JP 7353112 B2 JP7353112 B2 JP 7353112B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- rubber
- rubber composition
- coupling agent
- chemical formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
- C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2312/00—Crosslinking
- C08L2312/02—Crosslinking with dienes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
- Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
- Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
Description
X1~X3は、それぞれ独立に下記の化2で表される連結基であり、
acid)、ラウリン酸(lauric acid)、ミリスチン酸(myristic acid)、パルミチン酸(palmitic
acid)、ステアリン酸(stearic acid)、アラキジン酸(arachidic acid)、ベヘン酸(behenic
acid)、リグノセリン酸(lignoceric acid)又はセロチン酸(cerotic acid)であってもよい。
acid)、パルミトレイン酸(palmitoleic acid)、サピエン酸(sapienic acid)、オレイン酸(oleic acid)、エライジン酸(elaidic acid)、バクセン酸(vaccenic
acid)、リノール酸(linoleic
acid)、リノレライド酸(linoeladidic
acid)、アラキドン酸(arachidonic
acid)、エイコサペンタエン酸(eicosapentaenoic
acid)、エルカ酸(erucic acid)又はソルビン酸(sorbic acid)であってもよい。
oil)、アロマオイル等のプロセスオイル、ステアリン酸等のような分散剤(ワックス)、老化予防剤、酸化防止剤、オゾン亀裂防止剤、解膠剤(peptizing agent)、粘着樹脂、加硫遅延剤等のような添加剤をさらに含んでいてもよい。
実施例1
天然ゴム30重量部、ブタジエンゴム2種40重量部、カーボンブラック40、酸化亜鉛4重量部、ステアリン酸1重量部、老化防止剤1重量部、及びカップリング剤として、下記の化1で表される化合物0.8重量部を160℃で1分間配合して、165℃で放出した後、2次配合において105℃で硫黄4.5重量部、加硫促進剤1.2重量部を加えてタイヤ用ゴム組成物を製造した。
化1で表されるカップリング剤のR1~R3が、それぞれ独立に下記の化5で表されるオレイン酸であることを除いては、実施例1と同様にゴム組成物を製造した。
カップリング剤を用いていないことを除いては、実施例1と同様にゴム組成物を製造した。
カップリング剤としてBis[(3-thiethoxysilyl)propyl]tetrasulfide(TESPTS)を用いたことを除いては、実施例1と同様にゴム組成物を製造した。
各実施例及び比較例に従って製造されたゴム組成物の物性を次のような方法で評価した。
FROM NATURAL OR SYNTHETIC SOURCES-VISCOSITY AND VULCANIZATION CHARACTERISTICS(MOONEY VISCOMETER)によって各実施例及び比較例において製造された第1のマスター配置及びゴム組成物に対してそれぞれ測定した。
ROTORを用いたことを示し、1は、モーターを作動する前に約1分間予熱させたことを意味し、4は、規定した測定時間、100℃は、測定温度を意味する。
D 1646:Rubber-Viscosity,Stress Relaxation,and Pre-Vulcanization characteristics(Mooney Viscometer)によって各実施例及び比較例において製造されたゴム組成物に対してそれぞれ測定した。
D1349、ASTM D1556、ASTM D2084、ASTM D4483、ISO 6502、ASTM D 5289によって各実施例及び比較例において製造されたゴム組成物に対してそれぞれ測定した。
ASTM D 3182
RUBBER-PREPARING STANDARD VULCANIZED SHEETによって、各実施例及び比較例に従って製造されたゴム組成物を用いてゴムシートを製造しており、各実施例及び比較例に従って製造されたゴム組成物を用いて製造されたゴムシートの物性を次のような方法で評価した。
A2-TYPEゴム硬度測定機を測定法によって測定した。ゴムシートの硬度は、ゴムシートの表面に標準サイズの針(Indentor)に規定の圧力下に入る程度の性質と見なされる。
412-98a:STANDARD TEST METHODS FOR VULCANIZED RUBBER AND THERMOPLASTIC ELASTOMERS-TENSIONによって測定した。
D623及びASTM D3182によって測定した。HBU値が大きいほど、発熱が相対的に少ないことを意味する。
D 2632:RUBBER PROPERTY-RESILIENCE VERTICAL REBOUND、ASTM D 1054:RUBBER PROPERTY-RESILIENCE
USING A REBOUND PENDULUMによって測定した。Rebound値が大きいほど、弾性項が大きく、熱損失が少ない。
D4065、D4440、D5279によって測定した。tanδ@60℃は、転がり抵抗の代用数値であって、小さいほど性能に優れることを意味する。
abrasion loss:JIS K6264-93、JIS R6211、JIS R6210、JIS R6111によって測定した。Lambourn値が小さいほど、損失が少ないことを意味する。
Claims (7)
- 前記R1~R3は、少なくとも一つの不飽和結合を含む不飽和脂肪酸である、
請求項1に記載のゴム組成物用カップリング剤。 - 前記R1~R3は、それぞれ独立にミリストレイン酸(myristoleic
acid)、パルミトレイン酸(palmitoleic acid)、サピエン酸(sapienic acid)、オレイン酸(oleic acid)、エライジン酸(elaidic acid)、バクセン酸(vaccenic
acid)、リノール酸(linoleic
acid)、リノレライド酸(linoeladidic
acid)、アラキドン酸(arachidonic
acid)、エイコサペンタエン酸(eicosapentaenoic
acid)、エルカ酸(erucic acid)又はソルビン酸(sorbic acid)から選ばれる脂肪酸である、
請求項2に記載のゴム組成物用カップリング剤。 - 前記原料ゴムは、イソプレン系ゴム及びダイエン系ゴムから選ばれる少なくとも一つを含む、
請求項4に記載のタイヤ用ゴム組成物。 - 前記R1~R3は、少なくとも一つの不飽和結合を含む不飽和脂肪酸である、
請求項4に記載のタイヤ用ゴム組成物。 - 前記R1~R3は、それぞれ独立にミリストレイン酸(myristoleic
acid)、パルミトレイン酸(palmitoleic acid)、サピエン酸(sapienic acid)、オレイン酸(oleic acid)、エライジン酸(elaidic acid)、バクセン酸(vaccenic
acid)、リノール酸(linoleic
acid)、リノレライド酸(linoeladidic
acid)、アラキドン酸(arachidonic
acid)、エイコサペンタエン酸(eicosapentaenoic
acid)、エルカ酸(erucic acid)又はソルビン酸(sorbic acid)から選ばれる脂肪酸である、
請求項6に記載のタイヤ用ゴム組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020180115197A KR102612729B1 (ko) | 2018-09-27 | 2018-09-27 | 고무 조성물용 커플링제 및 이를 포함하는 타이어용 고무 조성물 |
KR10-2018-0115197 | 2018-09-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020076065A JP2020076065A (ja) | 2020-05-21 |
JP7353112B2 true JP7353112B2 (ja) | 2023-09-29 |
Family
ID=69947162
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019175638A Active JP7353112B2 (ja) | 2018-09-27 | 2019-09-26 | ゴム組成物用カップリング剤及びこれを含むタイヤ用ゴム組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11377540B2 (ja) |
JP (1) | JP7353112B2 (ja) |
KR (1) | KR102612729B1 (ja) |
CN (1) | CN110951112B (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004209696A (ja) | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 食品包装用ストレッチフィルム |
JP2012117012A (ja) | 2010-12-03 | 2012-06-21 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | サイドウォール又はトレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2016031847A1 (ja) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | 日本ゼオン株式会社 | 環状オレフィン系ゴムおよびその製造方法、ならびに、ゴム組成物、ゴム架橋物およびタイヤ |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT405285B (de) | 1995-09-07 | 1999-06-25 | Semperit Ag | Kautschukmischung |
US6525118B2 (en) * | 1997-07-11 | 2003-02-25 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis |
CA2395904A1 (fr) * | 1999-12-30 | 2001-07-12 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage (charge blanche/elastomere) a fonction ester |
EP1265956B1 (fr) * | 1999-12-30 | 2003-10-22 | Société de Technologie Michelin | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage (charge blanche/elastomere dienique) active par un initiateur radicalaire a amor age thermique |
EP1260544B1 (en) * | 2001-05-24 | 2007-05-09 | Sumitomo Rubber Industries Ltd. | Rubber composition for tire tread and pneumatic tire using the same |
KR20120048377A (ko) * | 2010-11-05 | 2012-05-15 | 오씨아이 주식회사 | 카본블랙과 바인더를 포함하는 타이어용 트레드 고무조성물 |
JP2013170233A (ja) | 2012-02-21 | 2013-09-02 | Bridgestone Corp | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP6151992B2 (ja) | 2013-07-05 | 2017-06-21 | 住友ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
US10030127B2 (en) * | 2016-03-16 | 2018-07-24 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Starch pre-blend, starch-filled rubber composition, and related processes |
KR102648317B1 (ko) * | 2018-09-14 | 2024-03-15 | 오씨아이 주식회사 | 타이어용 고무 조성물의 제조 방법 |
-
2018
- 2018-09-27 KR KR1020180115197A patent/KR102612729B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-09-25 US US16/582,291 patent/US11377540B2/en active Active
- 2019-09-26 JP JP2019175638A patent/JP7353112B2/ja active Active
- 2019-09-27 CN CN201910922771.9A patent/CN110951112B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004209696A (ja) | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 食品包装用ストレッチフィルム |
JP2012117012A (ja) | 2010-12-03 | 2012-06-21 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | サイドウォール又はトレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2016031847A1 (ja) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | 日本ゼオン株式会社 | 環状オレフィン系ゴムおよびその製造方法、ならびに、ゴム組成物、ゴム架橋物およびタイヤ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110951112B (zh) | 2022-12-16 |
KR102612729B1 (ko) | 2023-12-12 |
US11377540B2 (en) | 2022-07-05 |
JP2020076065A (ja) | 2020-05-21 |
US20200102447A1 (en) | 2020-04-02 |
KR20200035723A (ko) | 2020-04-06 |
CN110951112A (zh) | 2020-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5572223B2 (ja) | 重量車両タイヤ用の高シリカ含有率 | |
US9637613B2 (en) | Metal soaps incorporated in rubber compositions and method for incorporating such soaps in rubber compositions | |
JP6430868B2 (ja) | ゴム組成物及びタイヤ | |
JP6323801B1 (ja) | 加硫ゴム組成物及びその製造方法 | |
US20170260302A1 (en) | Modified rubber, rubber composition and tire | |
JP2008163283A (ja) | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP2008163125A (ja) | ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ | |
WO2016009775A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物の製造方法および空気入りタイヤ | |
JPWO2019039614A1 (ja) | ゴム組成物及びタイヤ | |
JP5482033B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ | |
US11905391B2 (en) | Rubber composition and tire | |
JP7353112B2 (ja) | ゴム組成物用カップリング剤及びこれを含むタイヤ用ゴム組成物 | |
JP5556600B2 (ja) | シランカップリング剤およびそれを用いたタイヤ用ゴム組成物 | |
JP7437271B2 (ja) | ゴム組成物、タイヤ、及びゴム用添加剤 | |
KR102648317B1 (ko) | 타이어용 고무 조성물의 제조 방법 | |
JP7427488B2 (ja) | ゴム組成物及びタイヤ | |
JP5418142B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
JP2010275393A (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
JP2016183265A (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
JP7502094B2 (ja) | ゴム組成物及びタイヤ | |
JP5549498B2 (ja) | ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
WO2023277057A1 (ja) | ゴム組成物及びタイヤ | |
JP2023116960A (ja) | トラック又はバスタイヤ用ゴム組成物、及びその製造方法 | |
JP2021017487A (ja) | ゴム用添加剤 | |
JP2016065185A (ja) | ゴム組成物及びタイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220822 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230822 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230829 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230919 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7353112 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |