KR20200035723A - 고무 조성물용 커플링제 및 이를 포함하는 타이어용 고무 조성물 - Google Patents
고무 조성물용 커플링제 및 이를 포함하는 타이어용 고무 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20200035723A KR20200035723A KR1020180115197A KR20180115197A KR20200035723A KR 20200035723 A KR20200035723 A KR 20200035723A KR 1020180115197 A KR1020180115197 A KR 1020180115197A KR 20180115197 A KR20180115197 A KR 20180115197A KR 20200035723 A KR20200035723 A KR 20200035723A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- acid
- rubber
- rubber composition
- coupling agent
- formula
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 117
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 117
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims abstract description 41
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 13
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 11
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 8
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims description 7
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N (9E)-tetradecenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 6
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 claims description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 4
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 claims description 4
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 claims description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 claims description 3
- YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 9E-tetradecenoic acid Natural products CCCCC=CCCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 claims description 3
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 3
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 3
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 3
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N sapienic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C/CCCCC(O)=O NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N 0.000 claims description 3
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 6
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 abstract description 6
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- -1 alkynyl imidazol Chemical compound 0.000 description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 8
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 8
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 7
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 3
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N hexacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-IGMARMGPSA-N Carbon-12 Chemical compound [12C] OKTJSMMVPCPJKN-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 1
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000006231 channel black Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N ethyl (z)-3-(methylamino)but-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C(\C)NC FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- RQFLGKYCYMMRMC-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O RQFLGKYCYMMRMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 239000006234 thermal black Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
- C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2312/00—Crosslinking
- C08L2312/02—Crosslinking with dienes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
- Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
- Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
Abstract
본 발명은 고무 조성물용 커플링제 및 이를 포함하는 타이어용 고무 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 고무 조성물은 원료 고무와 카본블랙 사이의 상호 작용을 유도할 수 있는 커플링제를 포함시킴으로써 고무 조성물 중 카본블랙의 분산성을 향상시켜 낮은 구름 저항 특성 및 우수한 내마모성을 가지는 타이어를 구현할 수 있다.
본 발명에 따른 고무 조성물은 원료 고무와 카본블랙 사이의 상호 작용을 유도할 수 있는 커플링제를 포함시킴으로써 고무 조성물 중 카본블랙의 분산성을 향상시켜 낮은 구름 저항 특성 및 우수한 내마모성을 가지는 타이어를 구현할 수 있다.
Description
본 발명은 고무 조성물용 커플링제 및 이를 포함하는 타이어용 고무 조성물에 관한 것이다.
최근, 환경에 대한 관심이 높아짐에 따라, 자동차에 대한 연비 절감의 요청이 높아지고 있다. 자동차의 연비 절감에는 타이어의 물성이 큰 영향을 미치기 때문에, 이와 같은 목적에 적합한 타이어용 고무 조성물이 강하게 요구되고 있다.
예를 들어, 타이어 트레드의 구름 저항(rolling resistance) 특성은 지면과 접하는 트레드 표면층의 성질에 의해 결정되는데, 주행시 필연적으로 따르는 마찰력에 기인하여 구름 저항이 낮을수록 차량의 연비가 높아질 수 있다.
이러한 타이어 트레드를 형성하기 위한 고무 조성물에는 보강성 및 내마모성을 향상시키기 위해 카본블랙 또는 실리카가 사용되고 있다.
충전제로서 카본블랙을 사용할 경우, 일반적으로 고무 조성물 내 카본블랙의 분산성이 좋지 않기 때문에 직경이 큰 카본블랙을 사용하거나, 고무 조성물 중 카본블랙의 함량을 상대적으로 적게 사용하고 있으나, 이 경우 타이어 트레드의 내마모성이 충분하지 못하다는 문제가 있다. 한편, 충전제로서 실리카를 사용할 경우, 일반적으로 카본블랙 대비 내마모성 향상 효과가 부족하다는 문제가 있다.
본 발명은 타이어용, 특히 타이어 트레드를 제조하기 위한 고무 조성물 중 충전제로서 카본블랙의 분산성을 향상시키기 위한 커플링제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 고무 조성물 중 원료 고무와 카본블랙 사이의 상호 작용을 유도할 수 있는 커플링제를 포함시킴으로써 고무 조성물 중 카본블랙의 분산성을 향상시켜 본 발명에 따른 고무 조성물을 사용하여 제조된 타이어가 낮은 구름 저항 특성 및 우수한 내마모성을 가지도록 할 수 있는 고무 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상술한 기술적 과제의 해결을 위해, 본 발명의 일 측면에 따르면, 하기의 화학식 1로 표시되는 고무 조성물용 커플링제가 제공된다.
[화학식 1]
여기서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 하기의 화학식 2로 표시되는 연결기이며,
[화학식 2]
(n은 1 내지 10 사이의 정수이다)
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 탄소수 6개 이상의 지방산이다.
또한, 본 발명의 다른 측면에 따르면, 원료 고무, 카본블랙 및 상기의 화학식 1로 표시되는 커플링제를 포함하는 타이어용 고무 조성물이 제공된다.
또한, 본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 타이어용 고무 조성물을 사용하여 제조된 타이어가 제공된다.
본 발명에 따른 고무 조성물용 커플링제는 원료 고무 및 카본블랙과 각각 상호 작용 가능한 관능기를 포함함으로써 원료 고무 및 카본블랙 사이의 커플링을 촉진할 수 있어 고무 조성물 내 카본블랙의 분산성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 고무 조성물은 원료 고무 및 카본블랙 사이의 커플링을 촉진하는 커플링제에 의해 낮은 구름 저항 특성 및 우수한 내마모성을 가지는 타이어를 제조하는 것이 가능하다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 후술하는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
이하, 본 발명에 따른 고무 조성물용 커플링제에 대하여 상세히 설명하도록 한다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기의 화학식 1로 표시되는 고무 조성물용 커플링제가 제공된다.
[화학식 1]
여기서, X1 내지 X3은 각각 독립적으로 하기의 화학식 2로 표시되는 에틸렌 글라이콜계 연결기이며, n은 1 내지 10 사이의 정수이다.
[화학식 2]
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 탄소수 6개 이상의 지방산이다. 여기서, 지방산은 카복실기에 연결된 지방족 관능기에 불포화 결합이 없는 포화 지방산(CH3(CH2)nCO2H)이거나, 카복실기에 연결된 지방족 관능기에 적어도 하나 이상의 불포화 결합이 존재하는 불포화 지방산일 수 있다.
포화 지방산은 예를 들어, 카프릴산(caprylic acid), 카푸르산(capric acid), 라우르산(lauric acid), 미리스트산(myristic acid), 팔미트산(palmitic acid), 스테아르산(stearic acid), 아라키딘산(arachidic acid), 베헨산(behenic acid), 리그노세린산(lignoceric acid) 또는 세로트산(cerotic acid)일 수 있다.
불포화 지방산은 예를 들어, 미리스트올레산(myristoleic acid), 팔미트올레산(palmitoleic acid), 사피엔산(sapienic acid), 올레산(oleic acid), 엘라이드산(elaidic acid), 바크센산(vaccenic acid), 리놀레산(linoleic acid), 리노엘라이드산(linoeladidic acid), 아라키돈산(arachidonic acid), 에이코사펜타엔산(eicosapentaenoic acid), 에루신산(erucic acid) 또는 소르빈산(sorbic acid)일 수 있다.
상기에 열거한 포화 지방산 및 불포화 지방산은 각각 독립적으로 R1 내지 R3의 위치에 올 수 있는 지방산 작용기로서, 본원에서 예시로 기재되어 있지 않다 하더라도 다른 구조 및 형태의 포화 지방산 또는 불포화 지방산이 지방산 작용기로서 R1 내지 R3의 위치에 존재할 수 있다.
또한, 불포화 지방산의 경우, 별도로 언급되어 있지 않는 한 cis 또는 trans 이성질체도 포함하는 것으로 이해되어야 할 것이다. 예를 들어, 9번 및 12번 탄소의 이중 결합이 cis-배열인 리놀레산의 경우, 9번 탄소의 이중 결합이 trans-배열인 불포화 지방산과 12번 탄소의 이중결합이 trans-배열인 불포화 지방산으로 존재할 수 있다(9번 및 12번 탄소의 이중 결합이 모두 trans-배열인 불포화 지방산은 리노엘라이드산이다).
또한, 화학식에는 별도로 표시하지는 않았으나, 포화 지방산 또는 불포화 지방산의 알킬 또는 알케닐 사슬 중 임의의 탄소는 수소(H)가 아닌 다른 작용기로 치환될 수 있다.
이 때, 포화 지방산 또는 불포화 지방산의 알킬 또는 알케닐 사슬 중 임의의 탄소에 치환 가능한 작용기는 화학식 1로 표시되는 커플링제와 카본블랙 사이의 소수성 상호 작용을 촉진하기 위해 소수성 작용기인 것이 바람직하다.
포화 지방산 또는 불포화 지방산의 알킬 또는 알케닐 사슬 중 임의의 탄소에 치환 가능한 소수성 작용기로는 예를 들어, C1-C10 알킬, C6-C12 사이클로알킬, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C6-C12 아릴 또는 아르알킬이 사용될 수 있다.
소수성 작용기가 알케닐 또는 알키닐일 때, 알케닐의 sp2-혼성 탄소 또는 알키닐의 sp-혼성 탄소가 직접적으로 결합되거나 알케닐의 sp2-혼성 탄소 또는 알키닐의 sp-혼성 탄소에 결합된 알킬의 sp3-혼성 탄소에 의해 간접적으로 결합된 형태일 수 있다.
본원에서 Ca-Cb 작용기는 a 내지 b 개의 탄소 원자를 갖는 작용기를 의미한다. 예를 들어, Ca-Cb 알킬은 a 내지 b 개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 알킬 및 분쇄 알킬 등을 포함하는 포화 지방족기를 의미한다. 직쇄 또는 분쇄 알킬은 이의 주쇄에 10개 이하(예를 들어, C1-C10의 직쇄, C3-C10의 분쇄), 바람직하게는 4개 이하, 보다 바람직하게는 3개 이하의 탄소 원자를 가진다.
구체적으로, 알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-뷰틸, s-뷰틸, i-뷰틸, t-뷰틸, 펜트-1-일, 펜트-2-일, 펜트-3-일, 3-메틸뷰트-1-일, 3-메틸뷰트-2-일, 2-메틸뷰트-2-일, 2,2,2-트리메틸에트-1-일, n-헥실, n-헵틸 및 n-옥틸일 수 있다.
본원에서 사이클로알킬(cycloalkyl)은 달리 정의되지 않는 한 알킬의 고리형 구조로 이해될 수 있을 것이다.
사이클로알킬의 비제한적인 예로는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 1-사이클로헥세닐, 3-사이클로헥세닐 및 사이클로헵틸 등이 있다.
본원에서 아릴은 달리 정의되지 않는 한, 단일 고리 또는 서로 접합 또는 공유결합으로 연결된 다중 고리(바람직하게는 1 내지 4개의 고리)를 포함하는 불포화 방향족성 고리를 의미한다. 아릴의 비제한적인 예로는 페닐, 바이페닐, o- 터페닐(terphenyl), m-터페닐, p-터페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴(anthryl), 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트레닐(phenanthrenyl), 2-페난트레닐, 3--페난트레닐, 4--페난트레닐, 9-페난트레닐, 1-피레닐, 2-피레닐 및 4-피레닐 등이 있다.
본원에서 아르알킬은 아릴이 알킬의 탄소에 치환된 형태의 작용기로서, -(CH2)nAr의 총칭이다. 아르알킬의 예로서, 벤질(-CH2C6H5) 또는 페네틸(-CH2CH2C6H5) 등이 있다.
화학식 2로 표시되는 에틸렌 글라이콜계 연결기인 X2 또는 X3과 지방산은 산 촉매 하에서 하기의 반응식 1에 의해 결합되어 커플링제를 형성할 수 있다.
[반응식 1]
여기서, 지방산의 R은 지방산의 카복실기의 탄소에 결합된 알킬 또는 알케닐 사슬로서, 커플링제는 지방산의 알킬 또는 알케닐 사슬을 통해 카본블랙의 소수성 표면과 소수성 상호 작용할 수 있다.
한편, 커플링제의 에틸렌 글라이콜 반복 단위는 친수성 연결기로서, 원료 고무 표면의 친수성 작용기와의 친수성 상호 작용할 뿐만 아니라 카본블랙 표면의 친수성 작용기와의 친수성 상호 작용함으로써 원료 고무와 카본블랙 사이의 커플링을 유도하는 것이 가능하다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 원료 고무, 카본블랙 및 하기의 화학식 1로 표시되는 커플링제를 포함하는 타이어용 고무 조성물이 제공된다.
[화학식 1]
여기서, X1 내지 X3은 각각 독립적으로 하기의 화학식 2로 표시되는 에틸렌 글라이콜계 연결기이며, n은 1 내지 10 사이의 정수이다.
[화학식 2]
고무 조성물 100 중량부에 대하여 커플링제는 0.5 내지 5 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
커플링제의 함량이 고무 조성물 100 중량부에 대하여 0.5 중량부 미만인 경우, 커플링제에 의한 원료 고무 및 카본블랙 사이의 커플링 촉진 효과가 미미함에 따라 고무 조성물 중 카본블랙의 충분한 분산성을 달성하기 어려울 수 있다.
반면, 커플링제의 함량이 고무 조성물 100 중량부에 대하여 5 중량부를 초과할 경우, 과량의 커플링제로 인한 부산물 발생이 증가하거나 고무 조성물 중 카본블랙, 카본블랙 및 원료 고무 간의 분산성이 저하될 우려가 있다.
여기서, 원료 고무는 이소프렌계 고무 및 다이엔계 고무로부터 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
이소프렌계 고무는 예를 들어, 탈단백질 천연 고무 및 고순도 천연 고무와 같은 천연 고무 또는 에폭시화 천연 고무, 수소 첨가 천연 고무 및 그래프트화 천연 고무와 같은 개질 천연 고무를 포함할 수 있다.
다이엔계 고무는 예를 들어, 스타이렌-뷰타다이엔 고무(SBR), 뷰타다이엔 고무(BR), 이소프렌-함유 스타이렌 뷰타다이엔 고무 또는 나이트릴 함유 스타이렌 뷰타다이엔 고무을 포함할 수 있다.
상술한 원료 고무 외에 네오프렌 고무, 클로로뷰틸 고무 또는 브로모뷰틸 고무 등도 사용될 수 있다. 또한, 원료 고무로 1종의 원료 고무를 단독으로 사용할 수 있으나, 상술한 원료 고무 중 적어도 2종을 병용하여 사용할 수 있다.
고무 조성물 100 중량부에 대하여 원료 고무는 20 내지 60 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
고무 조성물 100 중량부에 대하여 원료 고무의 함량이 20 중량부 미만인 경우, 인장강도를 포함한 기계적 물성이 하락할 우려가 있다. 반면, 고무 조성물 100 중량부에 대하여 원료 고무의 함량이 60 중량부를 초과할 경우, 보강성 및 고무 조성물의 기계적 성능에서 불리할 우려가 있다.
카본블랙으로는 예를 들어, 퍼니스 블랙(furnace black), 아세틸렌 블랙, 서멀 블랙(thermal black), 채널 블랙 등이 사용될 수 있다.
고무 조성물 100 중량부에 대하여 카본블랙은 20 내지 50 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
고무 조성물 100 중량부에 대하여 카본블랙의 함량이 20 중량부 미만인 경우, 보강성을 포함한 기계적 물성에서 불리할 우려가 있다.
반면, 고무 조성물 100 중량부에 대하여 카본블랙의 함량이 50 중량부를 초과할 경우, 고무 조성물 내 무늬 점도(Mooney viscosity), 발열 성능 및 점탄성 물성 등이 불리할 우려가 있다.
또한, 본 발명에 따른 고무 조성물은 실리카, 클레이(clay) 또는 탈크(talc) 등과 같은 보강제를 추가적으로 포함할 수 있다.
이 뿐만 아니라, 본 발명에 따른 고무 조성물은 커플링제에 의한 원료 고무 및 카본블랙 사이의 커플링 상호 작용에 영향을 주지 않는 범위 내에서 설핀아마이드(sulfenamide)와 같은 가황촉진제, 산화아연, 산화마그네슘 등과 같은 가황촉진조제, 나프텐 오일(naphthenic oil), 아로마 오일 등의 프로세스 오일, 스테아린산 등과 같은 분산제(왁스), 노화 예방제, 산화 방지제, 오존 균열방지제, 해교제(peptizing agent), 점착 수지, 가황 지연제 등과 같은 첨가제를 더 포함할 수 있다.
아울러, 본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상술한 타이어용 고무 조성물을 사용하여 제조된 타이어가 제공된다.
예를 들어, 반라리믹서(Banbury mixer) 또는 오픈롤(open roll) 등과 같은 혼련기를 사용하여 카커스, 벨트, 비드 또는 트레드 등과 같은 타이어용 고무 부재로서 제조될 수 있다.
타이어용 고무 조성물의 조성
실시예 1
천연 고무 30 중량부, 뷰타다이엔 고무 2종 40 중량부, 카본블랙 40, 산화아연 4중량부, 스테아릭산 1 중량부, 노화방지제 1 중량부 및 커플링제로서 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물 0.8 중량부를 160℃에서 1분 동안 배합하고, 165℃에서 방출한 후 2차 배합으로 105℃에서 황 4.5 중량부, 가류촉진제 1.2 중량부를 추가하여 타이어용 고무 조성물을 제조하였다.
[화학식 1]
여기서, X1 내지 X3는 각각 독립적으로 하기의 화학식 2로 표시되는 연결기이며, n은 1이다.
[화학식 2]
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 하기의 화학식 4로 표시되는 소르빈산이다.
[화학식 4]
실시예 2
화학식 1로 표시되는 커플링제의 R1 내지 R3가 각각 독립적으로 하기의 화학식 5로 표시되는 올레산인 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 고무 조성물을 제조하였다.
[화학식 5]
비교예 1
커플링제를 사용하지 않은 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 고무 조성물을 제조하였다.
비교예 2
커플링제로 Bis[(3-thiethoxysilyl)propyl]tetrasulfide (TESPTS)를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 고무 조성물을 제조하였다.
실험예 1. 고무 조성물의 물성 평가
각 실시예 및 비교예에 따라 제조된 고무 조성물의 물성을 다음과 같은 방법으로 평가하였다.
1) 무늬 점도(ML1+4, 100℃): 무늬 점도는 ASTM D 1646 RUBBER FROM NATURAL OR SYNTHETIC SOURCES-VISCOSITY AND VULCANIZATION CHARACTERISTICS (MOONEY VISCOMETER) 따라 각 실시예 및 비교예에서 제조된 제1 마스터 배치 및 고무 조성물에 대하여 각각 측정하였다.
50-ML1+4(100℃) 여기서, 50-M은 점도수이고, L은 LARGE ROTOR 를 사용한 것을 나타내며, 1은 모터를 작동하기 전 1분간 예열시킨 것을 의미하며, 4는 규정된 측정시간 100℃는 측정온도를 의미한다.
무늬 점도가 높을수록 제1 마스터 배치 및 고무 조성물 내 구성 성분의 분산성이 떨어지는 것을 의미한다.
2) 무늬 스코치 타임(MST): 무늬 스코치 타임(MST)은 ASTM D 1646: Rubber - Viscosity, Stress Relaxation, and Pre-Vulcanization characteristics(Mooney Viscometer) 따라 각 실시예 및 비교예에서 제조된 고무 조성물에 대하여 각각 측정하였다.
MST가 짧을 경우 scorch가 빨리 발생할 수 있어 타이어 제조 공정 중 고무의 가공성이 저하될 우려가 있다.
3) Rheometer(MDR): Rheometer(MDR)은 ASTM D1349, ASTM D1556, ASTM D2084, ASTM D4483, ISO 6502, ASTM D 5289 따라 각 실시예 및 비교예에서 제조된 고무 조성물에 대하여 각각 측정하였다.
Rheometer의 t90 시간이 길수록 타이어 제조 공정 중 특히 가류 공정에서의 생산성이 저하되는 문제가 있다.
| 구분 | 무늬 점도 (고무 조성물) |
MST, t5 (138℃) | Rheometer (150℃) |
| 실시예 1 | 70 | 5.0 | 11.9 |
| 실시예 2 | 71 | 5.1 | 11.6 |
| 비교예 1 | 84 | 5.4 | 11.1 |
| 비교예 2 | 79 | 5.5 | 11.0 |
상기 표 1의 결과를 참조하면, 실시예 1 및 실시예 2의 경우, 비교예 1 및 비교예 2 대비 고무 조성물에서 측정된 무늬 점도 값이 작은 것을 확인할 수 있다. 일반적으로 고무 조성물 중 카본블랙의 분산성이 높아질 경우 무늬 점도 값은 낮아지는 경향을 가지고 있다.
또한, 실시예 1 및 실시예 2 대비 비교예 1 및 비교예 2의 Rheometer 값이 다소 빨라진 것을 확인할 수 있다. 이는 고무 조성물 중 카본블랙의 분산성이 불충분함에 따른 것으로 이해될 수 있다.
실험예 2. 고무 시트의 물성 평가
ASTM D 3182 RUBBER- PREPARING STANDARD VULCANIZED SHEET에 따라 각 실시예 및 비교예에 따라 제조된 고무 조성물을 사용하여 고무 시트를 제조하였으며, 각 실시예 및 비교예에 따라 제조된 고무 조성물을 사용하여 제조된 고무 시트의 물성을 다음과 같은 방법으로 평가하였다.
1) 경도(Hardness): 고무 경도 측정은 ASTM D2240 SHORE A2-TYPE 고무 경도 측정기를 측정법에 따라 측정하였다. 고무 시트의 경도는 고무 시트의 표면에 표준 사이즈의 바늘(Indentor)로 규정된 압력 하에서 들어가는 정도의 성질로 간주된다.
2) 인장 응력(M300%) 및 신장(ELONGATION)은 ASTM 412-98a : STANDARD TEST METHODS FOR VULCANIZED RUBBER AND THERMOPLASTIC ELASTOMERS-TENSION에 따라 측정하였다.
3) Heat buildup (HBU) : HBU는 ASTM D623 및 ASTM D3182에 따라 측정하였다. HBU 값이 클수록 발열이 상대적으로 적은 것을 의미한다.
4) Rebound : ASTM D 2632 : RUBBER PROPERTY - RESILIENCE VERTICAL REBOUND, ASTM D 1054 : RUBBER PROPERTY - RESILIENCE USING A REBOUND PENDULUM 에 따라 측정하였다. Rebound 값이 클수록 탄성항이 커서 열손실이 적다.
5) DMA : ASTM D4065, D4440, D5279에 따라 측정했다. tanδ@60℃ 구름저항 대용수치로써, 작을수록 성능이 우수한 것을 의미한다.
6) Lambourn abrasion loss : JIS K6264-93, JIS R6211, JIS R6210, JIS R6111 따라 측정하였다. Lambourn 값이 작을수록 손실이 적은 것을 의미한다.
| Test | Hardness | M300% | Elong. | HBU | Rebound. | tanδ60℃ | Lambourn |
| 실시예 1 | 71 | 151 | 525 | 20 | 48 | 0.09871 | 0.0704 |
| 실시예 2 | 71 | 147 | 537 | 21 | 46 | 0.09879 | 0.0715 |
| 비교예 1 | 73 | 137 | 580 | 31 | 42 | 0.09911 | 0.0811 |
| 비교예 2 | 71 | 139 | 572 | 32 | 43 | 0.09902 | 0.0725 |
상기 표 2의 결과를 참고하면, 실시예 1 및 실시예 2에 따른 고무 조성물을 사용하여 제조된 고무 시트는 카본블랙 커플링제를 사용하지 않은 비교예 1 및 종래 통용되는 커플링제를 사용한 비교예 2 대비 tanδ60℃ 값이 낮은 것을 확인할 수 있다. 고무 조성물 중 카본블랙의 분산성이 향상됨에 따라 향상으로 인해서 카본블랙과 카본블랙 사이에서 나올 수 이는 Hysteresis 감소에 따른 열에너지 손실의 감소가 영향을 준 것으로 판단된다.
또한 실시예 1 및 실시예 2의 경우, 비교예 1 및 비교예 2 대비 높은 300% Modulus 값을 가지고 있는 것을 확인할 수 있다. 이는 고무 조성물 중 카본블랙의 높은 분산성에 기인한 고무의 가교 밀도 향상으로 인한 것으로 판단할 수 있다.
즉, 카본블랙 커플링제를 사용할 경우 고무 조성물 중 원료 고무와 카본블랙의 분산성을 높여 고무에 파쇄되어 분산되지 않는 파쇄 고무량이 줄어들기 때문에 이는 고무의 가교 밀도의 개선에도 영향을 끼친 것으로 판단된다.
단, 실시예 1 및 실시예 2의 경우, 비교예 1 및 비교예 2에 비해서 Modulus가 높기 때문에 Elongation은 낮은 값을 가지는 경향이 있으나, Elongation 수치가 500% 이상으로 고무 시트의 물성에 큰 영향을 주지 않는 범위 내인 것으로 확인할 수 있다.
이상, 본 발명의 일 실시예에 대하여 설명하였으나, 해당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서, 구성 요소의 부가, 변경, 삭제 또는 추가 등에 의해 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있을 것이며, 이 또한 본 발명의 권리범위 내에 포함된다고 할 것이다.
Claims (7)
- 하기의 화학식 1로 표시되는 고무 조성물용 커플링제:
[화학식 1]
여기서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 하기의 화학식 2로 표시되는 연결기이며,
[화학식 2]
(n은 1 내지 10 사이의 정수이다)
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 탄소수 6개 이상의 지방산이다.
- 제1항에 있어서,
상기 R1 내지 R3는 적어도 하나의 불포화 결합을 포함하는 불포화 지방산인,
고무 조성물용 커플링제.
- 제2항에 있어서,
상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 미리스트올레산(myristoleic acid), 팔미트올레산(palmitoleic acid), 사피엔산(sapienic acid), 올레산(oleic acid), 엘라이드산(elaidic acid), 바크센산(vaccenic acid), 리놀레산(linoleic acid), 리노엘라이드산(linoeladidic acid), 아라키돈산(arachidonic acid), 에이코사펜타엔산(eicosapentaenoic acid), 에루신산(erucic acid) 및 소르빈산(sorbic acid)으로부터 선택되는 지방산인,
고무 조성물용 커플링제.
- 원료 고무;
카본블랙; 및
하기의 화학식 1로 표시되는 커플링제;
를 포함하는,
타이어용 고무 조성물:
[화학식 1]
여기서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 하기의 화학식 2로 표시되는 연결기이며,
[화학식 2]
(n은 1 내지 10 사이의 정수이다)
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 탄소수 6개 이상의 지방산이다.
- 제4항에 있어서,
상기 원료 고무는 이소프렌계 고무 및 다이엔계 고무로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는,
타이어용 고무 조성물.
- 제4항에 있어서,
상기 R1 내지 R3는 적어도 하나의 불포화 결합을 포함하는 불포화 지방산인,
타이어용 고무 조성물.
- 제2항에 있어서,
상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 미리스트올레산(myristoleic acid), 팔미트올레산(palmitoleic acid), 사피엔산(sapienic acid), 올레산(oleic acid), 엘라이드산(elaidic acid), 바크센산(vaccenic acid), 리놀레산(linoleic acid), 리노엘라이드산(linoeladidic acid), 아라키돈산(arachidonic acid), 에이코사펜타엔산(eicosapentaenoic acid), 에루신산(erucic acid) 및 소르빈산(sorbic acid)으로부터 선택되는 지방산인,
타이어용 고무 조성물.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180115197A KR102612729B1 (ko) | 2018-09-27 | 2018-09-27 | 고무 조성물용 커플링제 및 이를 포함하는 타이어용 고무 조성물 |
| US16/582,291 US11377540B2 (en) | 2018-09-27 | 2019-09-25 | Coupling agent for rubber composition and rubber composition for tire comprising the same |
| JP2019175638A JP7353112B2 (ja) | 2018-09-27 | 2019-09-26 | ゴム組成物用カップリング剤及びこれを含むタイヤ用ゴム組成物 |
| CN201910922771.9A CN110951112B (zh) | 2018-09-27 | 2019-09-27 | 橡胶组合物用偶联剂及包含其的轮胎用橡胶组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180115197A KR102612729B1 (ko) | 2018-09-27 | 2018-09-27 | 고무 조성물용 커플링제 및 이를 포함하는 타이어용 고무 조성물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200035723A true KR20200035723A (ko) | 2020-04-06 |
| KR102612729B1 KR102612729B1 (ko) | 2023-12-12 |
Family
ID=69947162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180115197A KR102612729B1 (ko) | 2018-09-27 | 2018-09-27 | 고무 조성물용 커플링제 및 이를 포함하는 타이어용 고무 조성물 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11377540B2 (ko) |
| JP (1) | JP7353112B2 (ko) |
| KR (1) | KR102612729B1 (ko) |
| CN (1) | CN110951112B (ko) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5717022A (en) * | 1995-09-07 | 1998-02-10 | Semperit Reifen Ag | Rubber composition, particularly for tire tread |
| KR20120048377A (ko) * | 2010-11-05 | 2012-05-15 | 오씨아이 주식회사 | 카본블랙과 바인더를 포함하는 타이어용 트레드 고무조성물 |
| JP2013170233A (ja) * | 2012-02-21 | 2013-09-02 | Bridgestone Corp | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
| JP2015013956A (ja) * | 2013-07-05 | 2015-01-22 | 住友ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
| KR20200031247A (ko) * | 2018-09-14 | 2020-03-24 | 오씨아이 주식회사 | 타이어용 고무 조성물의 제조 방법 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6525118B2 (en) * | 1997-07-11 | 2003-02-25 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis |
| RU2266929C2 (ru) * | 1999-12-30 | 2005-12-27 | Сосьете Де Текноложи Мишлен | Резиновая композиция для пневматических шин и их полупродуктов, содержащая связующий агент (белая сажа/эластомер) со сложноэфирной функцией, и способ ее получения |
| ATE252614T1 (de) * | 1999-12-30 | 2003-11-15 | Michelin Soc Tech | Kautschukzusammensetzung für reifen mit einem kupplungsmittel (wesiser füllstoff/dienelastomer),das durch einen thermisch initierbaren radikalstarter aktiviert wird |
| DE60219991T2 (de) * | 2001-05-24 | 2008-01-17 | Sumitomo Rubber Industries Ltd., Kobe | Kautschukzusammensetzung für Reifenlauffläche und Luftreifen unter Verwendung derselben |
| JP2004209696A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 食品包装用ストレッチフィルム |
| JP5480790B2 (ja) * | 2010-12-03 | 2014-04-23 | 住友ゴム工業株式会社 | サイドウォール又はトレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
| CN106661203B (zh) * | 2014-08-27 | 2019-01-22 | 日本瑞翁株式会社 | 环状烯烃系橡胶和其制造方法、以及橡胶组合物、橡胶交联物和轮胎 |
| US10030127B2 (en) * | 2016-03-16 | 2018-07-24 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Starch pre-blend, starch-filled rubber composition, and related processes |
-
2018
- 2018-09-27 KR KR1020180115197A patent/KR102612729B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-09-25 US US16/582,291 patent/US11377540B2/en active Active
- 2019-09-26 JP JP2019175638A patent/JP7353112B2/ja active Active
- 2019-09-27 CN CN201910922771.9A patent/CN110951112B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5717022A (en) * | 1995-09-07 | 1998-02-10 | Semperit Reifen Ag | Rubber composition, particularly for tire tread |
| KR20120048377A (ko) * | 2010-11-05 | 2012-05-15 | 오씨아이 주식회사 | 카본블랙과 바인더를 포함하는 타이어용 트레드 고무조성물 |
| JP2013170233A (ja) * | 2012-02-21 | 2013-09-02 | Bridgestone Corp | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
| JP2015013956A (ja) * | 2013-07-05 | 2015-01-22 | 住友ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
| KR20200031247A (ko) * | 2018-09-14 | 2020-03-24 | 오씨아이 주식회사 | 타이어용 고무 조성물의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110951112A (zh) | 2020-04-03 |
| CN110951112B (zh) | 2022-12-16 |
| JP7353112B2 (ja) | 2023-09-29 |
| KR102612729B1 (ko) | 2023-12-12 |
| JP2020076065A (ja) | 2020-05-21 |
| US20200102447A1 (en) | 2020-04-02 |
| US11377540B2 (en) | 2022-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5572223B2 (ja) | 重量車両タイヤ用の高シリカ含有率 | |
| EP2157127B1 (en) | Rubber composition for sidewall and pneumatic tire made with the same | |
| JP4046579B2 (ja) | タイヤ | |
| CN101035850A (zh) | 橡胶组合物和轮胎 | |
| KR100655222B1 (ko) | 분산성이 우수한 실리카함유 고무 조성물 | |
| EP3385092B1 (en) | Rubber composition and tire with tread with oxidized carbon black | |
| KR101864225B1 (ko) | 타이어 언더트레드용 저발열 고무 조성물 | |
| US6251976B1 (en) | Rubber mixtures containing trimethylopropane distillation residues | |
| KR102648317B1 (ko) | 타이어용 고무 조성물의 제조 방법 | |
| KR102612729B1 (ko) | 고무 조성물용 커플링제 및 이를 포함하는 타이어용 고무 조성물 | |
| KR101766053B1 (ko) | 저연비 타이어의 림쿠션용 고무 조성물 | |
| KR100841179B1 (ko) | 표면 처리된 실리카로 보강된 내마모 특성을 갖는 타이어트레드용 고무 조성물 | |
| KR101074336B1 (ko) | 타이어 트레드용 고무 조성물 | |
| KR101016370B1 (ko) | 타이어 트레드 고무조성물 | |
| KR20090132059A (ko) | 런플랫 타이어의 사이드월 보강용 고무조성물 | |
| KR102326573B1 (ko) | 타이어 트레드용 고무 조성물 및 이를 이용하여 제조된 타이어 | |
| KR20090030024A (ko) | 타이어 트레드 고무조성물 | |
| KR20100048140A (ko) | 타이어 에이펙스 고무조성물 | |
| KR100827322B1 (ko) | 웨트 그립을 향상시킨 타이어 트레드 고무조성물 | |
| KR20110062427A (ko) | 결정형 셀룰로오스를 함유한 고무 조성물 | |
| JPH07102116A (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物 | |
| KR20160046952A (ko) | 내구성, 내마모 및 제동 성능이 개선된 다기능 타이어 언더트레드용 고무 조성물 및 이를 이용한 타이어 | |
| KR20160069214A (ko) | 저연비 성능이 향상된 타이어 고무 조성물 | |
| KR100558963B1 (ko) | 전분이 함유된 트레드 고무조성물 | |
| KR100829176B1 (ko) | 회전저항이 감소된 타이어용 고무조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |