JP7342887B2 - 感光性組成物、ネガ型感光性組成物、画素分割層および有機el表示装置 - Google Patents
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Description
また、本発明の第二の態様は、(a-1)有機黒色顔料または(a-2)混色有機黒色顔料と、(b)三級アミノ基を分子内に2つ以上有する樹脂と、(c)感光剤とを含有するネガ型感光性組成物であって、該(b)成分が、一般式(1)で表される構造を有する樹脂を含有することを特徴とするネガ型感光性組成物である。
また、本発明の第三の態様は、三級アミノ基を分子内に2つ以上有し、かつ一般式(1)で表される構造を有する樹脂を含有する画素分割層を具備する有機EL表示装置である。
また、本発明の有機EL表示装置によれば、非点灯となる画素の発生を抑制することができる。
本発明の第一の態様である感光性組成物(以下、感光性組成物と呼ぶ場合がある。)は、(a)顔料と、(b)三級アミノ基を分子内に2つ以上有する樹脂と、(c)感光剤とを含有する感光性組成物であって、該(b)成分が、一般式(1)で表される構造を有する樹脂を含有する。
(a)顔料の含有量としては、画素分割層の遮光性と現像性とを両立する上で、感光性組成物の全固形分中15~45重量%が好ましい。固形分とは、感光性組成物中に含有する溶媒以外の成分を意味する。
また、本発明の第二態様におけるネガ型感光性組成物は、(a-1)有機黒色顔料または(a-2)混色有機黒色顔料を含有する。(a-1)有機黒色顔料および(a-2)混色有機黒色顔料については、上述した第一態様において説明したものと同様である。
中でも、耐熱性に優れる点で、R1~R10が水素原子であり、かつラクタム環構造を有するベンゾジフラノン系黒色顔料を含有することが好ましい。すなわち、構造式(4)で表されるベンゾジフラノン系黒色顔料がより好ましい。顔料自身の耐熱性に優れるため、非点灯となる画素の発生を抑制する観点から、230℃以上の高耐熱性が要求される画素分割層の用途に好ましく用いることができる。一般式(2)または一般式(3)で表されるベンゾジフラノン系黒色顔料は、イサチンまたはその誘導体と、2,5-ジヒドロベンゼン-1,4-二酢酸とを反応させることにより合成することができる。銀合金膜の腐食を抑制する上で、イサチンまたはその誘導体の残留量が顔料中100ppm以下となるよう精製しておくことが望ましい。構造式(4)で表されるベンゾジフラノン系黒色顔料は、市販品を用いてもよく、例えば、“Irgaphor”(登録商標)Black S0100(BASF社製)が挙げられる。
中でも、遮光性と耐熱性に優れる点で、シス体である構造式(7)で表される化合物と、トランス体である構造式(8)で表される化合物の異性体混合物からなるペリレン系黒色顔料がより好ましい。紫外線透過率が高く光硬化性に優れる点で、シス体とトランス体との合計を基準としてトランス体を30重量%以上含有することがさらに好ましい。
アントラキノン系黒色顔料とは、アントラキノン骨格を分子内に有する黒色顔料のことをいい、例えば、特開2018-145353号に記載のラクタム環を分子内に2つ有するアントラキノン系黒色顔料が挙げられ、これらのアントラキノン系黒色顔料はイサチンまたはその誘導体と、1,5-ジアミノアントラキノンとを反応させることにより合成することができる。銀合金膜の腐食を抑制する上で、イサチンまたはその誘導体、および1,5-ジアミノアントラキノンそれぞれの残留量が顔料中100ppm以下となるよう精製しておくことが望ましい。
(a-2-1)に属する有機黄色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー120、138、139、151、175、180、185、181、192、194を好ましく挙げることができ、これらを単独あるいは混合して用いても構わない。
(a-2-1)に属する有機橙色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントオレンジ13、36、43、61、64、71、72を挙げることができ、これらを単独あるいは混合して用いても構わない。銀合金膜上における現像性および耐熱性に優れる点でペリノン系橙色顔料が良く、中でも、構造式(9)で表されるC.I.ピグメントオレンジ43が好ましい。C.I.ピグメントオレンジ43は、ナフタレンテトラカルボン酸無水物とo-フェニレンジアミンとを反応させ、副生するトランス異性体を除去することにより合成することができる。銀合金膜の腐食を抑制する上で、o-フェニレンジアミンの残留量が顔料中100ppm以下となるよう精製しておくことが望ましい。
(a-1)成分の含有量としては、画素分割層の遮光性と現像性とを両立する上で、感光性組成物またはネガ型感光性組成物の全固形分中15~40重量%が好ましく、(a-2)成分の含有量としては、同観点から、全固形分中25~45重量%が好ましい。全固形分とは、感光性組成物またはネガ型感光性組成物中に含有する溶媒以外の成分を意味する。
その他、画素分割層の光学特性に寄与する成分として、染料を本発明の効果に悪影響が無い範囲で含有させ、画素分割層の分光反射率や膜内部の光散乱性などを微調整してもよい。
なお、一般式(1)中、繰り返し単位数a1が2以上である場合、[A1O]a1で表される部分構造は、互いに炭素数が異なる複数種のアルキレン基を含む繰り返し単位から構成されていてもよい。[CO-A2O]a2、[A3O]a3、および[CO-A4O]a4で表される部分構造についてもまた、それぞれ同様である。
X1およびX2は、親水性を高めて現像性を向上させる上で、それぞれ水素原子またはメチル基が好ましく、少なくともいずれかが水素原子であることが望ましい。
一般式(14)中、a9、a10、a11、a12は整数であり、a9とa10の合計が1~100であり、a11とa12の合計が1~100である。
一般式(15)中、a13、a14、a15、a16、a17、a18は整数であり、a13とa14とa15の合計が1~100であり、a16とa17とa18の合計が1~100である。
n1は整数であり、0~7を表す。X3~X6は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1~5の炭化水素基を表す。a19~a22は整数であり、それぞれ独立に、1~100を表す。
n2は整数であり、0~7を表す。X7およびX8は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1~5の炭化水素基を表す。X9およびX10は、互いに同一であり炭素数1~4のアルキル基を表す。a23~a24は整数であり、それぞれ独立して、1~100を表す。
A20およびA21は、それぞれ独立に、炭素数2~6のアルキレン基を表す。n3は整数であり、0~9を表す。X11~X15は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5の炭化水素基、一般式(23)で表される有機基または一般式(24)で表される有機基を表す。ただし、X11およびX12のうち少なくともいずれか一方と、X13およびX14のうち少なくともいずれか一方とが、一般式(23)で表される有機基または一般式(24)で表される有機基である。a63~a67は整数であり、それぞれ独立に、1~100を表す。
一般式(24)中、*は酸素原子との結合部位を表す。X17は水素原子またはメチル基を表す。A22Oは、炭素数1~5のオキシアルキレン基を表す。a68は整数であり、1~5を表す。
[A23O]a69で表される部分構造は、現像性の観点から、オキシエチレン基、オキシn-プロピレン基および/またはオキシイソプロピレン基を含むポリオキシアルキレン鎖であることが好ましく、a69は20~80であることが好ましい。
中でも、光硬化性に優れる点で、一般式(28)で表されるε-カプロラクトン変性6官能アクリレートが好ましく、市販品の具体例として、一般式(28)中、n4が2である“KAYARAD”(登録商標)DPCA-20、n4が3である同DPCA-30、n4が6である同DPCA-60、n4が6である同DPCA-120(以上、いずれも日本化薬製)が挙げられる。
一般式(29)中、a70およびa71は整数であり、1~4を表す。A24OおよびA25Oは、それぞれ独立に、炭素数1~3のオキシアルキレン基を表す。X18およびX19は、互いに同一であり、水素原子またはメチル基を表す。
三級アミノ基を有さずラジカル重合性基を分子内に2つ以上有する化合物の含有量は、現像残渣の抑制と、パターンエッジの低テーパー形状を両立する観点で、ネガ型感光性組成物中の全固形分中、10~40重量%が好ましい。
オキシムエステル系光重合開始剤としては、構造式(30)で表される化合物である“アデカクルーズ”(登録商標)NCI-831E((株)ADEKA製、「以下、NCI-831E」)、構造式(31)で表される化合物、特開2008/100955号公報に記載の化合物、国際公開2006/018405公報に記載の化合物、構造式(32)で表される化合物である“Irgacure”(登録商標)OXE02(以下、「OXE02」)などが挙げられる。なお、NCI-831Eは、特許文献4に記載のNCI-831と同一の構造である。
一般式(33)中、R19-(R21)pは、酸二無水物の残基を表す。R19は、芳香族環または環状脂肪族基を有する、炭素原子数5~50の有機基が好ましい。
酸二無水物としては、例えば、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、4,4-オキシジフタル酸二無水物、1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト-7-エン-テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクタンテトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
ジアミンとしては、例えば、m-フェニレンジアミン、p-フェニレンジアミン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン、ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフェニルヘキサフルオロプロパン、2,2’-ビストリフルオロベンジジン、2,2’-ビストリフルオロベンジジン、2,5-ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6-ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンが挙げられる。
アルカリ可溶性エポキシ(メタ)アクリレート樹脂のPGMEA溶液の市販品としては、例えば、ZAR-1494H、ZAR-2001H、ZFR-1491H、ZCR-1569H、ZCR-1797H、ZCR-1798H、ZCR-1761H(いずれも、日本化薬(株)製)が挙げられる。
アルカリ可溶性アクリル樹脂としては、エチレン性不飽和二重結合を分子内に1つ有する(メタ)アクリレート系化合物を2種類以上選択し、共重合して得られる樹脂が挙げられる。(メタ)アクリレート系化合物としては、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、イソボルニルアクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、3-(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-3-エチルオキセタン、(メタ)アクリル酸、グリシジル(メタ)アクリレート、オキサゾリドン(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
上記のエチレン性不飽和二重結合を分子内に1つ有する(メタ)アクリレート系化合物のうち、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート由来の構造単位が構造式(39)で表される構造単位に相当する。具体例としては、メタクリル酸/2-ヒドロキシエチルメタアクリレート/ベンジルメタクリレート共重合体、アクリル酸/4-ヒドロキシブチルアクリレート/2-エチルヘキシルメタクリレート共重合体が好ましく挙げられる。
アルカリ可溶性アクリル樹脂の酸価は、現像残渣を抑制する上で、5mgKOH/g以上が好ましい。現像工程でのパターンエッジ剥がれを抑制する観点から、200mgKOH/g以下が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂として、前述のアルカリ可溶性ポリイミド樹脂および/またはアルカリ可溶性エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に加えて、構造式(39)で表される構造単位を有するアルカリ可溶性アクリル樹脂を含有することが特に好ましい。
溶剤としては、例えば、エーテル系溶剤、アセテート系溶剤、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤などが挙げられ、中でも、一般式(1)で表される構造を有する樹脂の分散安定化効果を向上できることからアセテート系溶剤を含有することが好ましい。
(a-1)成分に対する分散安定化効果を高める上で、例えば、構造式(43)で表される化合物を好ましく用いることができる場合がある。(a-2)成分に対する分散安定化効果を高める上では、例えば、構造式(44)で表される化合物を好ましく用いることができる場合がある。
塗布工程においては、感光性組成物またはネガ型感光性組成物を基板に塗布して塗布膜を得る。基板としては、例えば、トップエミッション型の有機表示装置を製造する場合、塗布工程に用いる塗布装置としては、例えば、スリットコーター、スピンコーター、グラビアコーター、ディップコーター、カーテンフローコーター、ロールコーター、スプレーコーター、スクリーン印刷機、インクジェットが挙げられる。画素分割層はパネル構成上、キュア工程後の時点で0.5~3μm程度の膜厚となるように形成されるため、薄膜塗布に好適で塗布欠陥が発生しづらく、膜厚均一性と生産性に優れることから、スリットコーターまたはスピンコーターが好ましく、省液の観点からスリットコーターがより好ましい。
以上の各工程を経て本発明の感光性組成物またはネガ型感光性組成物の硬化膜を含む画素分割層を得ることができる。
I0:入射光強度
I:透過光強度。
有機EL表示装置は、例えば、第一電極、画素分割層、発光画素、第二電極を具備する構成が挙げられる。図1に、本発明の実施形態の具体例として好ましく挙げられる有機EL表示装置におけるTFT基板の断面図を示す。
第一電極5を形成する方法としては、スパッタ法により金属反射層を全面成膜した後にエッチング用ポジ型レジストをフォトリソグラフィ法によりパターン状のレジスト膜を得て、レジスト非形成部の金属反射層のみをエッチング液により除去し、レジスト剥離液によりレジスト膜を除去し、さらに同様の手順で同パターン状の透明導電膜を積層する。透明導電膜は、金属反射層の上部だけでなく、側面部を覆うようにして形成されても構わない。また、側面部を覆う積層構成でない場合、金属反射層と透明導電膜とを一括形成してもよい。金属反射層の基板に対する密着性を高めるため、基板/透明導電膜/金属反射層/透明導電膜の積層構成であってもよい。
基板6にガラスなどに代表される硬質の板状基板を用いれば、曲げることができないリジッドタイプの有機EL表示装置とすることができる。ガラスとしては、アルカリ金属元素の含有量が0.5%未満であり、ケイ素を主成分とする無アルカリガラスを好適に用いることができる。中でも、熱膨張係数が小さく、250℃以上の高温プロセスにおける寸法安定性に優れたものがよく、例えば、OA-10G、OA-11(以上、いずれも日本電気硝子(株)製)、AN-100(旭硝子(株)製)が挙げられ、その厚さは、物理的耐久性の観点から通常0.1~0.5mmである。
本発明の第三の態様である有機EL表示装置は、三級アミノ基を分子内に2つ以上有し、かつ一般式(1)で表される構造を有する樹脂を含有する画素分割層を具備する。
まず、各実施例および比較例における評価方法について説明する。
<必要最低露光量の算出>
150mm×150mmの無アルカリガラス基板の表面に、スパッタ法によりアモルファスITO膜を全面成膜し、乾燥窒素雰囲気下150℃30分間の低温アニール処理を行い、膜厚10nmの低結晶性ITO膜を具備する基板を得た。低結晶性ITO膜の表面に、ネガ型感光性組成物を、最終的に得られる硬化膜の厚さが1.5μmとなるように回転数を調節してスピンコーターで塗布して塗布膜を得て、ホットプレート(SCW-636;大日本スクリーン製造(株)製)を用いて、塗布膜を大気圧下100℃で2分間プリベークして、プリベーク膜形成基板を得て、それを二枚に割断した。2.38重量%TMAH水溶液を入れたトレーに、一方のプリベーク膜形成基板を浸漬し、プリベーク膜を溶解させ、面内の一部に基板が目視された時点の時間を必要最低現像時間とした。さらに、もう一方のプリベーク膜形成基板を用いて、両面アライメント片面露光装置(マスクアライナーPEM-6M;ユニオン光学(株)製)に、i線のみを透過するi線パスファイタをセットして感度測定用グレースケールマスク(MDRM MODEL 4000-5-FS;Opto-Line International社製)を介して、超高圧水銀灯のi線(波長365nm)でパターニング露光し、露光膜を得た。次いで、フォトリソグラフィ用小型現像装置(AD-2000;滝沢産業(株)製)を用いて必要最低現像時間に対して1.5倍の現像時間、2.38重量%TMAH水溶液でパドル式現像し、さらに、脱イオン水で30秒間リンスした後にエアーブローにより乾燥させ、パターン状の現像膜を具備する現像膜形成基板を得た。次いで、FPD検査顕微鏡(MX-61L;オリンパス(株)製)を用いて、作製した現像膜の解像パターンを観察し、ライン・アンド・スペースパターンの開口寸法40μm幅に対して、マスクバイアス+2μmの条件で、現像膜のパターン線幅が42μmで形成する露光量(mJ/cm2:i線照度計の値)を、ネガ型感光性組成物の必要最低露光量(感度)とした。なお、必要最低露光量の算出のために作製した現像膜形成基板を、後述する透明導電膜上の現像残渣評価用基板としてそのまま活用した。
前述と同様の方法で得た低結晶性ITO膜を具備する基板の表面に、ネガ型感光性組成物を、最終的に得られる硬化膜において、後述するフルトーン露光量の照射を経て形成される厚膜部位の膜厚が3.0μmとなるように回転数を調節してスピンコーターで塗布して塗布膜を得た。ホットプレートを用いて塗布膜を大気圧下100℃で2分間プリベークして、プリベーク膜形成基板を得て、それを二枚に割断した。2.38重量%TMAH水溶液を入れたトレーに、一方のプリベーク膜形成基板を浸漬し、プリベーク膜を溶解させ、面内の一部に基板が目視された時点の時間を必要最低現像時間とした。さらに、もう一方のプリベーク膜形成基板を用いて、前述と同様の方法で感度測定用グレースケールマスクを介して超高圧水銀灯のi線でパターニング露光し、露光膜を得た。次いで、AD-2000を用いて必要最低現像時間に対して1.5倍の現像時間、2.38重量%TMAH水溶液でパドル式現像した。さらに、脱イオン水で30秒間リンスした後にエアーブローにより乾燥させ、パターン状の現像膜を具備する現像膜形成基板を得た。次いで、空気下230℃で30分間加熱して硬化膜形成基板を得て、硬化膜の膜厚が1.5μmで形成されたときの露光量(mJ/cm2:i線照度計の値)を、ネガ型感光性組成物のハーフトーン露光量とした。別途、ハーフトーン露光量の値に100を乗じ、30で除した値をフルトーン露光量とした。すなわち、ハーフトーン露光量とは、フルトーン露光量の30%に相当する。
実施例1~16および比較例1~10により得られた、透明ガラス基材である「テンパックス(AGCテクノグラス(株)製)の表面に厚さ1.5μmの硬化膜を形成した光学濃度評価用基板について、光学濃度計(X-Rite社製;X-Rite 361T)を用いて膜面側から面内3箇所において全光学濃度(Total OD値)を測定して平均値を算出し、その数値を1.5で除した値を小数点第二位を四捨五入した小数点第一位までの数値を、硬化膜の厚さ1.0μmあたりのOD値(OD/μm)とした。OD/μmが高いほど遮光性に優れた硬化膜であるとの基準で評価を行った。硬化膜を形成していないテンパックスのOD値を別途測定した結果、0.00であったため、光学濃度評価用基板のOD値を、硬化膜のOD値とみなした。硬化膜の厚さは、触針式膜厚測定装置(東京精密(株);サーフコム)を用いて、面内3箇所において測定し、その平均値の小数点第二位を四捨五入して、小数点第一位までの数値を求めた。
実施例1~16および比較例1~10により得られた透明導電膜上の現像残渣評価用基板の中央部に位置する開口部10箇所を、光学顕微鏡を用いて倍率100倍に拡大して観察し、各開口部における長径0.1μm以上3.0μm未満の現像残渣の個数を計数した。開口部1箇所あたりに観測された現像残渣の平均個数から、以下の判定基準に基づいて評価し、AAおよびA~Cを合格、D~Eを不合格とした。ただし、長径3.0μmを超える残渣が観られた場合は残渣の平均個数に関わらず、Eと評価した。
AA:現像残渣が全く観られない。
A:5個未満の残渣が観られる。
B:5個以上、10個未満の現像残渣が観られる。
C:10個以上、20個未満の現像残渣が観られる。
D:20個以上の現像残渣が観られる。
E:長径3.0μmを超える現像残渣が観られる。
実施例1~16および比較例1~10により得られた銀合金膜の表面粗さ評価用基板について、測定項目(i)および(ii)を、原子間力顕微鏡(AFM)を用いて以下の測定を行い、μmの単位で出力された値をnmの単位に換算し、小数点第二位を四捨五入して、小数点第一位までの数値を求めた。なお、図2に最大高低差Rmax2の測定箇所を示す断面図を示す。
<測定条件>
原子間力顕微鏡:Dimension Icon(BRUKER社製)
測定エリア:91.9μm×91.9μm(面内256ポイント測定)
試料温度:25℃
出力値:最大高低差(Rmax)
出力単位:μm
<測定項目>
(i)塗布前の銀合金膜の表面の最大高低差(Rmax1)
(ii)画素分割層形成後の開口部に位置する銀合金膜の表面の最大高低差(Rmax2)
Rmax2からRmax1を差し引いた値が、初期状態である塗布前を基準として、画素分割層形成後の変化を意味し、その値が小さいほど銀合金膜の表面粗さが維持されており、優れていることを示す。以下の判定基準に基づいて評価し、AAおよびA~Cを合格、D~Eを不合格とした。
AA:差分(Rmax2-Rmax1)が、5.0nm未満である。
A:差分(Rmax2-Rmax1)が、5.0nm以上、10.0nm未満である。
B:差分(Rmax2-Rmax1)が、10.0nm以上、50.0nm未満である。
C:差分(Rmax2-Rmax1)が、50.0nm以上、100.0nm未満である。
D:差分(Rmax2-Rmax1)が、100.0nm以上、200.0nm未満である。
E:差分(Rmax2-Rmax1)が、200.0nm以上である。
実施例1~16および比較例1~10により得られたトップエミッション型有機EL表示装置を、10mA/cm2の直流駆動により500時間発光させて、1部あたり面内に有する画素部40箇所を倍率50倍でモニター上に拡大表示させて観察した。同一の条件で作製したトップエミッション型有機EL表示装置10部あたりに含まれる非点灯となる画素数を計数して、以下の式により非点灯となる画素の発生率(%)を求め、小数点第一位を四捨五入した値を算出した。なお、評価対象とした全ての画素の合計数は400である。以下の判定基準に基づいて評価し、A~Cを合格、D~Eを不合格とした。
非点灯となる画素の発生率(%)=非点灯となる画素の合計数/全ての画素の合計数×100
A:非点灯となる画素の発生率が、10%未満である。
B:非点灯となる画素の発生率が、10%以上15%未満である。
C:非点灯となる画素の発生率が、15%以上20%未満である。
D:非点灯となる画素の発生率が、20%以上30%未満である。
E:非点灯となる画素の発生率が、30%以上である。
「分散剤1」:構造式(45)で表される化合物(一般式(1)で表される構造を有する樹脂に相当する。固形分100重量%)。
「DISPERBYK-LPN21116」:構造式(57)で表される構造単位と、構造式(58)で表される構造単位と、構造式(59)で表される構造単位とを分子内に有する化合物の、エチレングリコールモノブチルエーテル/1-メトキシ-2-プロピルアセタート溶液(ビックケミー社製:一般式(1)で表される構造を有さない樹脂であり、4級アンモニウム塩基と3級アミノ基とを有するブロック型アクリル共重合体。固形分40重量%)。
「DISPERBYK-167」:イソシアヌレート環とポリカプロラクトン鎖とを分子内に有するウレタン樹脂の固形分52重量%溶液(ビックケミー社製:一般式(1)で表される構造を有さない樹脂)。
「DISPERBYK-111」:ポリエチレングリコールとポリカプロラクトンとの直鎖状ブロック共重合体の片末端にリン酸基を有するリン酸モノエステル系分散剤(ビックケミー社製:一般式(1)で表される構造を有さない樹脂。固形分100重量%)。
「分散助剤a」:構造式(44)で表される化合物。
「分散剤12」:構造式(60)で表される化合物(本明細書中における樹脂に属さない低分子化合物。固形分100重量%)。
「ZCR-1797H」:一般式(38)で表される構造単位を有するアルカリ可溶性エポキシ(メタ)アクリレート樹脂のPGMEA溶液(日本化薬製:固形分酸価98mgKOH/g:重量平均分子量6400:固形分62重量%)。
「WR-301」:アルカリ可溶性カルド樹脂のPGMEA溶液(ADEKA製:固形分酸価98mgKOH/g:重量平均分子量5500:固形分42重量%)。
「ベンゾジフラノン系黒色顔料1」:構造式(4)で表されるベンゾジフラノン系黒色顔料(BET法による比表面積30m2/g)。
乾燥窒素気流下、150.15gの2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(0.41mol)、6.20gの1,3-ビス(3-アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(0.02mol)、および、末端封止剤である13.65gの3-アミノフェノール(0.13mol)を、有機溶剤である500.00gのN-メチル-2-ピロリドン(以下、「NMP」)に溶解し、そこに155.10gのビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(0.50mol)および150gのNMPを加えて20℃で1時間撹拌し、さらに水を除去しながら180℃で4時間撹拌した。反応終了後、反応液を10Lの水に投入し、生成した沈殿物を濾過して集め、水で5回洗浄し、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥して、白色粉末状であり、重量平均分子量(Mw)が25000のアルカリ可溶性ポリイミド樹脂Aを合成した。
乾燥窒素気流下、液温120℃に維持して攪拌中の260.83gのPGMEA中に、漏斗を用いて、72.10gの4-ヒドロキシブチルアクリレート(0.50mol)と、92.15gの2-エチルヘキシルアクリレート(0.50mol)と、1.47gのアクリル酸(0.02mol)と、重合開始剤である8.16gのt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエートとの混合物を1時間かけて滴下し、最終的に得られる共重合体の重量平均分子量が10000となるまで、120℃で攪拌して共重合して樹脂溶液を得た。これを25℃に冷却した後にPGMEAを用いて固形分30重量%に希釈し、アルカリ可溶性アクリル樹脂溶液Bを得た。アルカリ可溶性アクリル樹脂溶液Bは、4-ヒドロキシブチルアクリレート/2-エチルヘキシルアクリレート/アクリル酸=49/49/2のmol%比率からなる共重合体を含有するPGMEA溶液である。
500.00gの構造式(4)で表されるベンゾジフラノン系黒色顔料を、4500.00gの脱イオン水を入れたガラス容器に投入してディゾルバーで攪拌し、水性顔料懸濁液の予備攪拌液を得た。これをチューブポンプで吸い上げ、0.4mmφジルコニアビーズ(東レ製:トレセラム(登録商標))が充填率75体積%で充填されたベッセルを具備するビーズミル内に送液し、吐出量300mL/minで2パス分散を行った。次いで、0.05mmφジルコニアビーズ(東レ製:トレセラム(登録商標))が充填率75体積%で充填されたベッセルを具備するビーズミル内に送液して吐出量300mL/minで6時間循環分散を行い、元のガラス容器内に全量を吐出させ、再びディゾルバーで攪拌した。水性顔料懸濁液のうち10mLをサンプリングし、口径0.45mmのシリンジフィルタで濾過したところ、閉塞することなく全量を通液できることを確認した。pHメーターをその先端電極部がガラス容器内で攪拌中の水性顔料懸濁液の液面から3~5cmの深さで漬かるようにセットし、得られた水性顔料懸濁液のpHを測定したところ、pH4.5(液温25℃)を示した。その後、攪拌しながら水性顔料懸濁液の液温を40℃まで昇温して、30分後に一旦攪拌を止めて、2分後にガラス容器の底に沈降堆積物が無いことを確認し、攪拌を再開した。
65.07gの2-ヒドロキシエチルメタクリレート(0.50mol)と、211.45gのベンジルメタクリレート(1.20mol)と、25.83gのメタクリル酸(0.30mol)と、重合開始剤である5.00gの2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)と、200.00gのPGMEAとの混合溶液を作製した。これを、乾燥窒素気流下、液温90℃に維持して攪拌中の261.02gのPGMEA中に漏斗を用いて1時間かけて滴下した。その後、溶液を120℃に昇温して維持し、最終的に得られる共重合体の重量平均分子量が8000となるまで攪拌しながら共重合して樹脂溶液を得た。これを25℃に冷却した後にPGMEAを用いて固形分30重量%となるように希釈し、アルカリ可溶性アクリル樹脂溶液Cを得た。
アルカリ可溶性アクリル樹脂溶液Cは、2-ヒドロキシエチルメタクリレート/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=25/60/15のmol%比率からなる共重合体を含有するPGMEA溶液である。
37.50gの分散剤1と、53.57gのZCR-1569H(固形分70.00重量%)とを、有機溶剤である783.93gのPGMEAに混合して10分間撹拌した後、125.00gのベンゾジフラノン系黒色顔料2を投入して30分間撹拌して予備攪拌液を得た。0.4mmφのジルコニアビーズ(東レ(株)製“トレセラム”(登録商標))が充填されたビーズミルに予備攪拌液を送液し、30分間循環方式で湿式メディア分散処理を行った。さらに、0.05mmφのジルコニアビーズ(東レ(株)製“トレセラム”(登録商標))が充填されたビーズミルに送液し、循環式で湿式メディア分散処理を行い、30分間を経過して以降、分散処理時間が15分間経過するごとにガラス瓶へ適量抜き出してサンプリングした顔料分散液を、動的光散乱法粒度分布測定装置「SZ-100」にセットして平均分散粒子径を測定した。サンプリング後30分間経過後の平均分散粒子径が100±10nmの範囲内となった顔料分散液のうち、分散処理時間が最も短い顔料分散液を「顔料分散液1」とした。なお、顔料分散液1は、固形分20.00重量%であり、固形分重量比率は、ベンゾジフラノン系黒色顔料2/分散剤1/ZCR-1569H=100/30/30である。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表2に示す。
分散剤1に替えて、分散剤2~8をそれぞれ用いて、調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液2~8を調製した。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表2に示す。
(調製例9:顔料分散液9の製造)
分散剤1に替えて、分散剤5と分散剤9とを、分散剤5:分散剤9=固形分重量比率2:1になるように用いて、調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液9を調製した。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表3に示す。
34.09gの分散剤5と、74.68gのZCR-1569Hとを、777.60gのPGMEAに混合して10分間撹拌した後、113.64gのベンゾジフラノン系黒色顔料1を投入して30分間撹拌して予備攪拌液を得た。以降の工程は調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液10を調製した。顔料分散液10は、固形分20.00重量%であり、固形分重量比率は、ベンゾジフラノン系黒色顔料1/分散剤5/ZCR-1569H=100/30/46である。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表3に示す。
37.50gの分散剤5と、37.50gのアルカリ可溶性ポリイミド樹脂Aとを、800.00gのPGMEAに混合して10分間撹拌した後、125.00gのベンゾジフラノン系黒色顔料2を投入して30分間撹拌して予備攪拌液を得た。以降の工程は調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液11を調製した。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表3に示す。
37.50gの分散剤5と、48.21gのZCR-1569Hと、3.75gの分散助剤aとを、785.54gのPGMEAに混合して10分間撹拌した後、有機橙色顔料である25.00gのC.I.ピグメントオレンジ43と、有機青色顔料である31.25gのC.I.ピグメントブルー60と、有機青色顔料である31.25gのC.I.ピグメントブルー65と、有機赤色顔料である37.50gのC.I.ピグメントレッド179とを投入して30分間撹拌して予備攪拌液を得た。以降の工程は調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液12を調製した。顔料分散液12は、固形分20.00重量%であり、固形分重量比率は、(a-2)成分/分散助剤a/分散剤5/ZCR-1569H=100/3/30/27である。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表3に示す。
15.00gのSolsperse20000と、45.00gのアルカリ可溶性ポリイミド樹脂Aとを、有機溶剤である850.00gのMBAに混合して10分間撹拌した後、90.00gのベンゾジフラノン系黒色顔料1を投入して30分間撹拌して予備攪拌液を得た。以降の工程は調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液13を調製した。顔料分散液13は、固形分15.00重量%であり、固形分重量比率は、ベンゾジフラノン系黒色顔料1/Solsperse20000/アルカリ可溶性ポリイミド樹脂A=100/16.67/50である。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表4に示す。
125.00gのDISPERBYK-LPN21116(固形分40.00重量%)と、71.43gのZCR-1569Hとを、混合溶剤(160.00gのMBと、543.57gのPGMEA)に混合して10分間撹拌した後、100.00gのベンゾジフラノン系黒色顔料1を投入して30分間撹拌して予備攪拌液を得た。以降の工程は調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液14を調製した。顔料分散液14は、固形分20.00重量%であり、固形分重量比率は、ベンゾジフラノン系黒色顔料1/DISPERBYK-LPN21116/ZCR-1569H=100/50/50である。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表4に示す。
125.00gのDISPERBYK-LPN21116と、6.00gのDISPERBYK-111と、62.86gのZCR-1569Hとを、混合溶剤(160.00gのMBと、546.14gのPGMEA)に混合して10分間撹拌した後、100.00gのベンゾジフラノン系黒色顔料1を投入して30分間撹拌して予備攪拌液を得た。以降の工程は調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液15を調製した。顔料分散液15は、固形分20.00重量%であり、固形分重量比率は、ベンゾジフラノン系黒色顔料1/DISPERBYK-LPN21116/DISPERBYK-111/ZCR-1569H=100/50/6/44である。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表4に示す。
93.75gのDISPERBYK-LPN21116と、53.57gのZCR-1569Hとを、727.68gのPGMEAに混合して10分間撹拌した後、125.00gのベンゾジフラノン系黒色顔料2を投入して30分間撹拌して予備攪拌液を得た。以降の工程は調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液15を調製した。顔料分散液15は、固形分20.00重量%であり、固形分重量比率は、ベンゾジフラノン系黒色顔料2/DISPERBYK-LPN21116/ZCR-1569H=100/30/30である。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表4に示す。
分散剤を用いず、107.14gのZCR-1569Hを、767.86gのPGMEAに混合して10分間撹拌した後、125.00gのベンゾジフラノン系黒色顔料1を投入して30分間撹拌して予備攪拌液を得た。以降の工程は調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液17を得ようとしたが、平均分散粒子径100±10nmの範囲内に到達する前の段階で再凝集が顕著に生じた。顔料分散液の激しい粘度上昇によりポンプ内圧が上がり、ビーズミルのベッセル内への送液が困難となったため湿式メディア分散処理を中止せざるを得ず、顔料分散液17を得ることはできなかった。各原料の配合量(g)を表4に示す。
分散剤1に替えて、分散剤10~11をそれぞれ用いて、調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液18~19を調製した。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表5に示す。
分散剤1に替えて、分散剤12、Solsperse24000GRをそれぞれ用いて、調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液20~21を得ようとしたが、いずれも平均分散粒子径100±10nmの範囲内に到達する前の段階で再凝集が顕著に生じた。顔料分散液の激しい粘度上昇によりポンプ内圧が上がり、ビーズミルのベッセル内への送液が困難となったため湿式メディア分散処理を中止せざるを得ず、顔料分散液20~21を得ることはできなかった。各原料の配合量(g)を表5に示す。
72.12gのDISPERBYK-167(固形分52.00重量%)と、53.57gのZCR-1569Hとを、749.31gのPGMEAに混合して10分間撹拌した後、125.00gのベンゾジフラノン系黒色顔料2を投入して30分間撹拌して予備攪拌液を得た。以降の工程は調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液22を調製した。顔料分散液22は、固形分20.00重量%であり、固形分重量比率は、ベンゾジフラノン系黒色顔料1/DISPERBYK-167/ZCR-1569H=100/30/30である。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表5に示す。
93.75gのDISPERBYK-LPN21116と、48.21gのZCR-1569Hと、3.75gの分散助剤aとを、729.29gのPGMEAに混合して10分間撹拌した後、有機橙色顔料である25.00gのC.I.ピグメントオレンジ43と、有機青色顔料である31.25gのC.I.ピグメントブルー60と、有機青色顔料である31.25gのC.I.ピグメントブルー65と、有機赤色顔料である37.50gのC.I.ピグメントレッド179とを投入して30分間撹拌して予備攪拌液を得た。以降の工程は調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液23を調製した。顔料分散液23は、固形分20.00重量%であり、固形分重量比率は、(a-2)成分/分散助剤a/DISPERBYK-LPN21116/ZCR-1569H=100/3/30/27である。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表5に示す。
37.50gの分散剤5と、アルカリ可溶性カルド樹脂溶液である89.29gのWR-301(固形分42.00重量%)とを、748.21gのPGMEAに混合して10分間撹拌した後、125.00gのベンゾジフラノン系黒色顔料2を投入して30分間撹拌して予備攪拌液を得た。以降の工程は調製例1と同様の手順で湿式メディア分散処理を行い、顔料分散液24を調製した。顔料分散液24は、固形分20.00重量%であり、固形分重量比率は、ベンゾジフラノン系黒色顔料2/分散剤5/WR-301=100/30/30である。各原料の配合量(g)と平均分散粒子径を表5に示す。
黄色灯下、1.28gのMBAと、12.66gのPGMEAとの混合溶剤中に、光重合開始剤である0.18gのNCI-831Eを添加して3分間攪拌して溶解させた。これに、1.29gのZCR-1569Hと、0.60gのアルカリ可溶性アクリル樹脂溶液Bを添加し、三級アミノ基を有さずラジカル重合性基を分子内に2つ以上有する化合物である0.23gのDPCA-20と、0.23gのBP-4EALと、0.72gのEA-0250P(固形分50重量%のPGMEA溶液)を添加した。さらに、ノニオン系界面活性剤であるエマルゲンA-60(花王(株)製)の5重量%PGMEA溶液を、0.90g添加して10分間攪拌して調合液を得た。この調合液と、11.93gの顔料分散液1とを混合して30分間撹拌し、ネガ型感光性組成物1を得た。ネガ型感光性組成物1の固形分は15.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料2の含有量は33.13重量%である(核の含有量は、30.11重量%)。各原料の配合量(g)を表6に示す。
150mm×150mmの無アルカリガラス基板の表面に、スパッタ法により銀合金(99.00重量%の銀と、1.00重量%の銅からなる合金)を全面成膜した。銀合金膜の表面状態を、さらに低結晶性ITO膜を積層したときと比べて近しい外的負荷履歴として評価するために、液温50℃に維持した5重量%シュウ酸水溶液に5分間浸漬し、脱イオン水で2分間シャワー水洗した後にエアーブローで乾燥させた。なお、銀合金膜は5重量%シュウ酸水溶液に対して不溶であった。さらに、乾燥窒素雰囲気150℃30分間加熱し、膜厚100nmの銀合金膜のみを具備する基板1を得て、前述の方法で塗布前の銀合金膜の表面の最大高低差(Rmax1)を測定した結果、60.0nmであった。
以上の光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性について評価結果を表7にまとめて示す。
図6に、画素分割層の形成工程を含むトップエミッション型の有機EL表示装置の作製工程を示す。
顔料分散液1に替えて、顔料分散液2~9をそれぞれ用いて、実施例1と同様の手順でネガ型感光性組成物2~9を調製して、前述の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性、非点灯となる画素の発生率について評価した。ネガ型感光性組成物2~9の固形分はいずれも15.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料2の含有量はいずれも33.13重量%である。各原料の配合量(g)を表6、表8および表10に、評価結果を表7、表9および表11に示す。
黄色灯下、1.28gのMBAと、11.81gのPGMEAとの混合溶剤中に、0.18gのNCI-831Eを添加して3分間攪拌して溶解させた。これに、0.95gのZCR-1569Hと、0.60gのアルカリ可溶性アクリル樹脂溶液Bを添加し、0.23gのDPCA-20と、0.23gのBP-4EALと、0.72gのEA-0250Pを添加した。さらに、A-60(花王(株)製)の5重量%PGMEA溶液を、0.90g添加して10分間攪拌して調合液を得た。この調合液と、13.12gの顔料分散液10とを混合して30分間撹拌し、ネガ型感光性組成物10を調製して、前途の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性、非点灯となる画素の発生率について評価した。ネガ型感光性組成物10の固形分は15.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料1の含有量は30.11重量%である。各原料の配合量(g)を表10に、評価結果を表11示す。
黄色灯下、1.28gのMBAと、13.01gのPGMEAとの混合溶剤中に、0.18gのNCI-831Eを添加して3分間攪拌して溶解させた。これに、0.13gのZCR-1569Hと、0.81gのアルカリ可溶性ポリイミド樹脂Aと、0.60gのアルカリ可溶性アクリル樹脂溶液Bを添加し、0.23gのDPCA-20と、0.23gのBP-4EALと、0.72gのEA-0250Pを添加した。さらに、エマルゲンA-60の5重量%PGMEA溶液を、0.90g添加して10分間攪拌して調合液を得た。この調合液と、11.93gの顔料分散液11とを混合して30分間撹拌し、ネガ型感光性組成物11を調製して、前途の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性、非点灯となる画素の発生率について評価した。ネガ型感光性組成物11の固形分は15.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料2の含有量は33.13重量%である。各原料の配合量(g)を表10に、評価結果を表11示す。
顔料分散液11に替えて、顔料分散液12を用いて、実施例11と同様の手順でネガ型感光性組成物12を調製して、前途の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性、非点灯となる画素の発生率について評価した。ネガ型感光性組成物12の固形分は15.00重量%であり、固形分中の(a-2)成分は30.11重量%である。各原料の配合量(g)を表10に、評価結果を表11に示す。
アルカリ可溶性アクリル樹脂溶液Bを用いず、ZCR-1569Hに置換して、PGMEAを13.01gに変更した以外は実施例5と同様の手順で、ネガ型感光性組成物13を調製して、前途の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性、非点灯となる画素の発生率について評価した。ネガ型感光性組成物13の固形分は15.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料2の含有量は33.13重量%である。各原料の配合量(g)を表12に、評価結果を表13に示す。
黄色灯下、1.28gのMBAと、11.98gのPGMEAとの混合溶剤中に、0.18gのNCI-831Eを添加して3分間攪拌して溶解させた。これに、2.57gのWR-301と、0.23gのDPCA-20と、0.23gのBP-4EALと、0.72gのEA-0250Pを添加した。さらに、エマルゲンA-60の5重量%PGMEA溶液を、0.90g添加して10分間攪拌して調合液を得た。この調合液と、11.93gの顔料分散液24とを混合して30分間撹拌し、ネガ型感光性組成物14を調製して、前途の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性、非点灯となる画素の発生率について評価した。ネガ型感光性組成物14の固形分は15.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料2の含有量は33.13重量%である。各原料の配合量(g)を表12に、評価結果を表13に示す。
黄色灯下、11.42gのMBA中に、0.18gのNCI-831Eを添加して3分間攪拌して溶解させた。これに、0.80gのアルカリ可溶性ポリイミド樹脂Aと、0.45gのジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(表中、「DPHA」)を添加して10分間攪拌して調合液を得た。この調合液と、16.56gの顔料分散液13を混合して30分間撹拌し、ネガ型感光性組成物15を調製して、前途の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性、非点灯となる画素の発生率について評価した。ネガ型感光性組成物15の固形分は15.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料1の含有量は30.11重量%である。各原料の配合量(g)を表14に、評価結果を表15に示す。
黄色灯下、9.44gのPGMEA中に、0.18gのNCI-831Eを添加して3分間攪拌して溶解させた。これに、1.14gのZCR-1569Hと、0.23gのDPCA-20と、0.23gのBP-4EALと、0.72gのEA-0250Pを添加した。さらに、エマルゲンA-60の5重量%PGMEA溶液を、0.90g添加して10分間攪拌して調合液を得た。この調合液と、16.56gの顔料分散液13を混合して30分間撹拌し、ネガ型感光性組成物16を調製して、前途の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性、非点灯となる画素の発生率について評価した。ネガ型感光性組成物16の固形分は15.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料1の含有量は30.11重量%である。各原料の配合量(g)を表14に、評価結果を表15に示す。
黄色灯下、1.14gのMBAと、3.03gのPGMEAとの混合溶剤中に、光重合開始剤である0.26gのOXE02を添加して3分間攪拌して溶解させた。これに、2.14gのZCR-1797Hと、0.55gのDPHA-40Hとを添加した。さらに、メタクリロイル基含有ホスフェートであるKAYAMER PM-21の5重量%PGMEA溶液を0.66g添加し、界面活性剤であるメガファックF-559(DIC製)の5重量%PGMEA溶液を0.10g添加して10分間攪拌して調合液を得た。この調合液と、23.76gの顔料分散液14を混合して30分間撹拌し、ネガ型感光性組成物17を調製した。前途の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性、非点灯となる画素の発生率について評価した。ネガ型感光性組成物17の固形分は22.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料1の含有量は32.73重量%である。各原料の配合量(g)を表14に、評価結果を表15に示す。
黄色灯下、1.18gのMBAと、3.97gのPGMEAとの混合溶剤中に、光重合開始剤である0.26gのNCI-831Eを添加して3分間攪拌して溶解させた。これに、1.75gのZCR-1797Hと、0.87gのDPHAとを添加した。さらに、ノ二オン系界面活性剤であるメガファックF-559(DIC製)の5重量%PGMEA溶液を0.10g添加して10分間攪拌して調合液を得た。この調合液と、21.86gの顔料分散液15を混合して30分間撹拌し、ネガ型感光性組成物18を調製した。前途の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性、非点灯となる画素の発生率について評価した。ネガ型感光性組成物18の固形分は22.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料1の含有量は30.11重量%である。各原料の配合量(g)を表14に、評価結果を表15に示す。
顔料分散液1に替えて、顔料分散液16を用いて、実施例1と同様の手順でネガ型感光性組成物19を調製して、前途の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性、非点灯となる画素の発生率について評価した。ネガ型感光性組成物19の固形分は15.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料2の含有量は33.13重量%である。各原料の配合量(g)を表14に、評価結果を表15に示す。
顔料分散液1に替えて、顔料分散液18、19、22をそれぞれ用いて、実施例1と同様の手順でネガ型感光性組成物20~22を調製して、前途の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性、非点灯となる画素の発生率について評価した。ネガ型感光性組成物20~22の固形分はいずれも15.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料2の含有量は33.13重量%である。各原料の配合量(g)を表16に、評価結果を表17に示す。
顔料分散液1に替えて、顔料分散液23を用いて、実施例1と同様の手順でネガ型感光性組成物23を調製して、前途の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性、非点灯となる画素の発生率について評価した。ネガ型感光性組成物23の固形分は15.00重量%であり、固形分中の(a-2)成分の含有量は30.11重量%である。各原料の配合量(g)を表16に、評価結果を表17に示す。
黄色灯下、2.55gのMBAと、12.91gのPGMEAとの混合溶剤中に、光重合開始剤である0.18gの構造式(31)で表される化合物を添加して3分間攪拌して溶解させた。これに、0.95gのZCR-1569Hと、3.00gのアルカリ可溶性アクリル樹脂溶液Cを添加し、0.23gのDPCA-60と、1.17gのEA-0250P(固形分50重量%のPGMEA溶液)を添加し、10分間攪拌して調合液を得た。この調合液と、8.84gの顔料分散液5とを混合して30分間撹拌し、ネガ型感光性組成物24を得て、前述の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性について評価した。また、最終的に得られる画素分割層において、薄膜部位の膜厚が1.5μm、厚膜部位の膜厚が3.0μmとなるように回転数を調節して、ネガ型感光性組成物24を第一電極形成基板の表面に塗布したこと、i線透過率が全透過部と比べて30%に相当する半透過部と、全透過部と、全遮光部とを面内に有するネガ型ハーフトーン露光マスクを介して、前途の方法で算出したハーフトーン加工におけるフルトーン露光量をパターン露光したこと以外は実施例1と同様の方法で、膜厚が1.5μmの薄膜部位と、膜厚が3.0μmの厚膜部位とを有する画素分割層形成基板を得た(図7)。薄膜部位と厚膜部位との膜厚の差は1.5μmである。さらに、実施例1と同様の方法で有機EL表示装置を作製し、非点灯となる画素の発生率(%)を評価した。なお、ネガ型感光性組成物24の固形分は15.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料2の含有量は24.56重量%である(核の含有量は、22.33重量%)。各原料の配合量(g)を表18に、評価結果を表19に示す。
ZCR-1569Hに替えて、アルカリ可溶性ポリイミド樹脂Aを用い、実施例15と同様の手順でネガ型感光性組成物25を調製し、前述の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性を評価した。また、実施例15と同様の方法で、膜厚が1.5μmの薄膜部位と、膜厚が3.0μmの厚膜部位とを有する画素分割層形成基板を得て、非点灯となる画素の発生率を評価した。なお、ネガ型感光性組成物25の固形分は15.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料2の含有量は24.56重量%である(核の含有量は、22.33重量%)。各原料の配合量(g)を表18に、評価結果を表19に示す。
顔料分散液5に替えて、顔料分散液14を用い、実施例15と同様の手順でネガ型感光性組成物26を調製し、前述の方法で光学濃度、透明導電膜上の現像残渣、銀合金膜の表面の最大高低差の変化、冷凍貯蔵安定性について評価した。さらに、実施例15と同様の方法で、膜厚が1.5μmの薄膜部位と、膜厚が3.0μmの厚膜部位とを有する画素分割層形成基板を得た。実施例1と同様の方法で有機EL表示装置を作製し、非点灯となる画素の発生率を評価した。なお、ネガ型感光性組成物26の固形分は15.00重量%であり、固形分中のベンゾジフラノン系黒色顔料1の含有量は22.33重量%である。各原料の配合量(g)を表18に、評価結果を表19に示す。
前述のネガ型感光性組成物17を同じ配合量で再度調製し、ハーフトーン加工を試みたが、膜の剥がれが顕著であり、膜厚が1.5μmの薄膜部位と、膜厚が3.0μmの厚膜部位とを有する画素分割層を具備する有機EL表示装置を作製できなかった。
2:配線
3:TFT絶縁層
4:平坦化層
5:第一電極
6:基材
7:コンタクトホール
8:画素分割層
9:発光画素
10:第二電極
11:画素分割層
12:銀合金膜
13:無アルカリガラス基板
14:無アルカリガラス基板
15:銀合金膜
16:低結晶性ITO膜
17:画素分割層
18:有機EL層
19:第二電極
20:画素分割層における薄膜部位
21:画素分割層における厚膜部位
22:第一電極
23:無アルカリガラス基板
Claims (11)
- (a-1)有機黒色顔料または(a-2)混色有機黒色顔料と、
(b)三級アミノ基を分子内に2つ以上有する樹脂と、
(c)感光剤とを含有するネガ型感光性組成物であって、
該(b)成分が、一般式(1)で表される構造を有する樹脂を含有するネガ型感光性組成物。
- 前記一般式(2)または一般式(3)で表されるベンゾジフラノン系黒色顔料が、その表面に被覆層を有し、該被覆層が、シリカ、金属酸化物および金属水酸化物からなる群より選ばれる少なくとも一種の被覆材を含有する請求項3に記載のネガ型感光性組成物。
- 前記一般式(1)で表される構造を有する樹脂が、炭素数1および2のオキシアルキレン基を含む繰り返し単位の合計mol数を、炭素数3~5のオキシアルキレン基を含む繰り返し単位の合計mol数で除した値が、0.76~4.00である樹脂を含有する、請求項1~4いずれかに記載のネガ型感光性組成物。
- さらに、(d)アルカリ可溶性樹脂を含有し、該(d)成分がアルカリ可溶性ポリイミド樹脂および/またはアルカリ可溶性エポキシ(メタ)アクリレート樹脂を含有する請求項1~5いずれかに記載のネガ型感光性組成物。
- 前記(b)成分が、さらに、一般式(22)で表される構造を有する樹脂を含有する請求項1~6いずれかに記載のネガ型感光性組成物。
一般式(24)中、*は酸素原子との結合部位を表す。X17は水素原子またはメチル基を表す。A22Oは、炭素数1~5のオキシアルキレン基を表す。a68は整数であり、1~5を表す。) - 画素分割層形成用である請求項1~8いずれかに記載のネガ型感光性組成物。
- 請求項1~9いずれかに記載のネガ型感光性組成物の硬化物を含む画素分割層。
- 請求項10に記載の画素分割層に加えて、第一電極、発光画素、第二電極を具備する有機EL表示装置であって、該第一電極が銀合金膜を含む有機EL表示装置。
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