JP7322363B2 - 過酸化水素水溶液の製造方法 - Google Patents
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Description
一方、近年、水を含んだ有機化合物からの脱水法として特許文献4~8に開示されているゼオライト膜を用いた方法が提案されている。これらの方法は浸透気化によってゼオライト膜の細孔を水分子が通過することによって有機化合物と水を分離するものである。
(1)作動溶液中の水分を効率的に除去する方法を提供する。
(2)作動溶液の水分値を適切な値に制御する方法を提供する。
(3)過酸化水素の効率的な製造方法を提供する。
(4)水素化触媒の活性低下を抑制する方法を提供する。
(5)過酸化水素が分解する虞の少ない安全な過酸化水素の製造方法を提供する。
本発明の一側面は、以下のとおりである。
抽出工程から得られた過酸化水素抽出後作動溶液を、ゼオライト膜で処理する工程を含む、製造方法。
[2] 前記ゼオライト膜の透過側の圧力が、60.0kPa以下である、[1]に記載の製造方法。
[3] 前記ゼオライト膜で処理する過酸化水素抽出後作動溶液の温度が、30℃以上である、[1]または[2]に記載の製造方法。
[4] 前記過酸化水素抽出後作動溶液の体積(mL)と前記ゼオライト膜の面積(m2)の比;
過酸化水素抽出後作動溶液体積(mL)/ゼオライト膜面積(m2)が、50000(mL/m2)以上である、[1]~[3]のいずれか一項に記載の製造方法。
[6] 前記ゼオライト膜で処理した後の作動溶液の水分値が、0g/L~6.0g/Lである、[1]~[5]のいずれか一項に記載の製造方法。
[7] 前記ゼオライト膜の透過側へ移動した作動溶液成分を、前記抽出工程へ導入する工程をさらに含む、[1]~[6]のいずれか一項に記載の製造方法。
[8] ゼオライト膜で処理した作動溶液を再生する工程をさらに含む、[1]~[7]のいずれか一項に記載の製造方法。
[10] ゼオライト膜透過液輸送ラインが抽出塔と連通している、[9]に記載のシステム。
[11] 作動溶液再生装置をさらに含み、ゼオライト膜モジュールと作動溶液再生装置とはゼオライト膜処理後作動溶液供給ラインにより連通し、水素化塔と作動溶液再生装置とは再生作動溶液供給ラインにより連通している、[9]または[10]に記載のシステム。
(1)作動溶液中の水分を効率的に除去することができる。
(2)作動溶液中の水分を短時間で除去することができる。
(3)作動溶液の水分値を適切な値に制御することができる。
(4)過酸化水素を効率的に製造することができる。
(5)水素化触媒の活性低下を抑制することができる。
(6)過酸化水素を安全に製造することができる。
抽出工程から得られた過酸化水素抽出後作動溶液を、ゼオライト膜で処理する工程を含む、製造方法に関する(以下、「本発明の製造方法」と称する場合がある)。
反応媒体としてアントラキノン類を含む作動溶液を循環して用い、水素化工程、酸化工程および抽出工程を含む、過酸化水素を製造する方法は、アントラキノン法として当該技術分野で知られている。
アントラキノン類を溶解し得る非極性溶媒としては、限定されずに、例えば、少なくとも1個のアルキル基で置換された芳香族炭化水素、特に炭素原子を8、9、10、11または12個含むアルキルベンゼン(例えば、炭素原子を9個含むトリメチルベンゼン(1,2,4-トリメチルベンゼン(プソイドクメン)など)またはその混合物などが挙げられる。
アントラヒドロキノン類を溶解し得る極性溶媒としては、限定されずに、例えば、アルコール(例えば、ジイソブチルカルビノール(DIBC)、2-2-エチルヘキサノール)、四置換尿素(例えば、テトラブチルウレア(TBU))、2-ピロリドンまたはアルキルシクロヘキシルアセテート(例えば、メチルシクロヘキシルアセテート(MCHA))、トリオクチルホスフェート(TOP)などが挙げられる。
抽出工程から得られる過酸化水素抽出後作動溶液に含まれる水分量は特に限定されず、アントラキノン法による過酸化水素製造方法において通常遭遇する水分量を包含する。一部の態様において、過酸化水素抽出後作動溶液に含まれる水分量は、例えば、0~50g/L、0~20g/L、0~10g/L、1~50g/L、3~30g/L、5~20g/L等であってよい。
ゼオライト膜は、一部アモルファス成分などが含有されていてもよいが、実質的にゼオライトのみで構成されるゼオライト膜が好ましい。
ゼオライト膜の厚さは特に限定されないが、透過量、膜強度などの観点から、典型的には0.1μm以上、好ましくは0.6μm以上、より好ましくは1.0μm以上である。また、典型的には100μm以下、好ましくは60μm以下、より好ましくは20μm以下の範囲である。一般に膜厚が小さいほど透過量が大きく、膜厚が大きいほど膜強度が増大する傾向がある。
ゼオライト膜は、典型的には支持体との複合体(ゼオライト膜エレメント)の形で存在する。ゼオライト膜エレメントの形状は特に限定されず、管状、中空糸状、モノリス型、ハニカム型などあらゆる形状を採用できる。またその大きさも特に限定されず、例えば、管状の場合は、典型的には長さ2cm以上200cm以下、内径0.05cm以上2cm以下、厚さ0.5mm以上4mm以下が実用的で好ましい。ゼオライト膜は、単体で使用してもよいし、1または複数のゼオライト膜を容器に収容して使用してもよい。容器は陰圧、特に真空引きに耐え得る強度を有するものが好ましい。
ゼオライト膜の透過側の圧力は、過酸化水素抽出後作動溶液から水の少なくとも一部を除去できれば特に限定されないが、例えば、60.0kPa以下、好ましくは35kPa以下、より好ましくは30kPa以下、さらに好ましくは20kPa以下、より一層好ましくは10kPa以下、特に1kPa以下である。
ゼオライト膜で処理する過酸化水素抽出後作動溶液の温度も、過酸化水素抽出後作動溶液から水の少なくとも一部を除去できれば特に限定されないが、例えば、60℃以下、好ましくは30~60℃、より好ましくは40~60℃、さらに好ましくは45~55℃、特に好ましくは48~52℃である。
ゼオライト膜での処理時間は、所望の水分値が得られるものであれば特に限定されず、例えば、10時間以下、5時間以下、4時間以下、2時間以下、0.5~2時間などであってよい。透過側の圧力が低いほど水分値が早期に低下する傾向があるため、処理時間は透過側の圧力に応じて適宜調整することができる。
本発明の製造方法はまた、作動溶液を再生する工程の前および/または後に、作動溶液を洗浄する工程を含んでいてもよい。洗浄は、水、アルカリ、酸などにより行うことが可能である。洗浄により、種々の不純物を除去することが可能となる。
一部の態様において、ゼオライト膜モジュールは、ゼオライト膜とゼオライト膜透過液輸送ラインとを備え、水素化塔は水素化触媒と水素化剤供給ラインと未反応水素化剤排出ラインとを備え、酸化塔は酸化剤供給ラインと未反応酸化剤排出ラインとを備え、抽出塔は水供給ラインと過酸化水素輸送ラインとを備え、ゼオライト膜モジュールと水素化塔とはゼオライト膜処理後作動溶液供給ラインにより連通し、水素化塔と酸化塔とは水素化作動溶液供給ラインにより連通し、酸化塔と抽出塔とは酸化作動溶液供給ラインにより連通し、抽出塔とゼオライト膜モジュールとは過酸化水素抽出後作動溶液供給ラインにより連通している。本発明の過酸化水素製造システムのいくつかの態様を、以下に図面を参照して説明する。
過酸化水素製造システムB2において、ゼオライト膜モジュール101のゼオライト膜を透過したゼオライト膜透過液は、ゼオライト膜透過液輸送ライン105を通り、抽出塔104に供給される。ゼオライト膜透過液は水分を多く含んでいるため、抽出塔104における過酸化水素の抽出に寄与する。このため、ゼオライト膜透過液を有効利用できるだけでなく、水供給ライン110から供給する水125の量を節約することができ、省資源およびランニングコストの低減などに寄与する。
<作動溶液(WS)水分値の測定方法>
滴定液(三菱ケミカル株式会社製カールフィッシャー試薬SS 3mg)を用いて京都電子工業株式会社製カールフィッシャー水分計MKS-520により測定した。
<WS水分残存率>
下記式に基づき、算出した。
WS水分残存率(%)=WS水分値/初期水分値×100
100mLの2つ口フラスコに水素化触媒と測定対象の作動溶液を入れた。フラスコの1つの口に攪拌機を接続し、もう1つの口は水素供給部に接続し、フラスコを密閉した。水素供給部は、水素計量管とU字管マノメーターと水貯液部から構成され、水素化反応中はU字管マノメーターの液面の変化に合わせて水貯液部の高さを調節することで、フラスコ内圧と大気圧を等しく保った。水素吸収量は、水素計量管内の液面高さの変化として測定した。フラスコを30℃の水浴に浸し、10分間静置した。フラスコ内の排気と水素導入を3回繰り返した後、撹拌機を作動させた。水素吸収開始から30分後までの水素吸収量を測定した。水素吸収量は0℃、1atmでの値に換算した。水素化触媒の活性値は単位水素化触媒重量当たりの標準状態水素吸収速度[NmL/(min×g)]で表した。なお、水素化触媒には、120℃で乾燥した2wt%Pd/SiO2 0.05gを用いた。
ヒドロキノン溶剤(極性溶媒)としてトリオクチルホスフェート25体積%、キノン溶剤(非極性溶媒)としてC10芳香族溶剤75体積%からなる混合溶媒に、2-エチルアントラキノン0.51mol/Lを溶解したものを作動溶液として用い(WS種:A)、初期水分値(遊離水を含むWS水分値)を10.50(g/L)とした。
図6に示す実験装置6を用い、体積300mLのWSを反応器604に導入し、ゼオライト膜処理を行った。ゼオライト膜605は市販の三菱ケミカル株式会社製ZEBREX(CHA型、ゼオライト膜面積:0.005m2)を使用した。撹拌機601の回転数を1000rpmとし、ゼオライト膜透過側圧力は真空ポンプ611により0.4kPaとし、WS温度は温度コントローラー607により30℃に設定した。
ゼオライト膜処理したWSは冷却トラップ610から定期的に抜き出し、WS水分値を測定した。WS水分値、WS水分残存率の経時変化を表2に示した。
初期水分値を9.02(g/L)、WS温度を40℃に設定した以外は、実施例1と同様にWS水分値の測定を行った。WS水分値、WS水分残存率の経時変化を表2に示した。
初期水分値を15.90(g/L)、WS温度を50℃に設定した以外は、実施例1と同様にWS水分値の測定を行った。WS水分値、WS水分残存率の経時変化を表2に示した。
また、ゼオライト膜処理時間0.5hr、1.0hr、2.0hr、4.0hrにて得られたWSについて、水素化触媒の活性値を測定した結果を表3および図7に示した。
初期水分値を13.25(g/L)、ゼオライト膜透過側圧力を59.9kPaとした以外は、実施例3と同様にWS水分値の測定を行った。WS水分値、WS水分残存率の経時変化を表2に示した。
初期水分値を11.63(g/L)、ゼオライト膜透過側圧力を30.6kPaとした以外は、実施例3と同様にWS水分値の測定を行った。WS水分値、WS水分残存率の経時変化を表2に示した。
ヒドロキノン溶剤としてジイソブチルカルビノール40体積%、キノン溶剤としてC9芳香族溶剤60体積%からなる混合溶媒に、2-アミルアントラキノン0.6mol/Lを溶解したものを作動溶液として用い(WS種:B)、初期水分値を15.40(g/L)とした以外は、実施例3と同様にWS水分値の測定を行った。WS水分値、WS水分残存率の経時変化を表2に示した。
ヒドロキノン溶剤としてテトラブチル尿素30体積%、キノン溶剤としてC10芳香族溶剤70体積%からなる混合溶媒に、2-エチルアントラキノン0.6mol/Lを溶解したものを作動溶液として用い(WS種:C)、初期水分値を21.54g/Lとした以外は、実施例3と同様にWS水分値の測定を行った。WS水分値、WS水分残存率の経時変化を表2に示した。
ヒドロキノン溶剤として2-メチルシクロへキシルアセテート30体積%、キノン溶剤としてC10芳香族溶剤70体積%からなる混合溶媒に、2-エチルアントラキノン0.51mol/Lを溶解したものを作動溶液として用い(WS種:D)、初期水分値を14.76g/Lとした以外は、実施例3と同様にWS水分値の測定を行った。WS水分値、WS水分残存率の経時変化を表2に示した。
初期水分値を7.98g/Lとし、ゼオライト膜面積を0.003m2、WS体積を200mLとした以外は、実施例3と同様にWS水分値の測定を行った。WS水分値、WS水分残存率の経時変化を表2に示した。
初期水分値を8.25g/Lとし、膜面積を0.004m2、WS体積を250mLとした以外は、実施例3と同様にWS水分値の測定を行った。WS水分値、WS水分残存率の経時変化を表2に示した。
101:ゼオライト膜モジュール
102:水素化塔
103:酸化塔
104:抽出塔
105:ゼオライト膜透過液輸送ライン
106:水素化剤供給ライン
107:未反応水素化剤排出ライン
108:酸化剤供給ライン
109:未反応酸化剤排出ライン
110:水供給ライン
111:過酸化水素輸送ライン
112:冷却トラップ
113:真空引きライン
114:真空ポンプ
115:ゼオライト膜処理後作動溶液供給ライン
116:水素化作動溶液供給ライン
117:酸化作動溶液供給ライン
118:過酸化水素抽出後作動溶液供給ライン
119:ゼオライト膜透過液
120:排気
121:水素化剤
122:未反応水素化剤
123:酸化剤
124:未反応酸化剤
125:水
126:過酸化水素水
2: 過酸化水素製造システムB
3: 過酸化水素製造システムC
301:作動溶液再生装置
302:再生作動溶液供給ライン
4: ゼオライト膜モジュールA
5: ゼオライト膜モジュールB
401、501:ゼオライト膜エレメント
402、502、511:管板
403、503:静置槽
404、504:ヘッドスペース
405、505:過酸化水素抽出後作動溶液供給口
406、506:ゼオライト膜処理後作動溶液排出口
407、507:ゼオライト膜透過液排出口
408、508:過酸化水素抽出後作動溶液
409、509:ゼオライト膜透過液
410、510:ゼオライト膜処理後作動溶液
6: 実験装置
601:撹拌機
602:撹拌子
603:マントルヒーター
604:反応器
605:ゼオライト膜
606:熱電対
607:温度コントローラー
608、609:圧力計
610:冷却トラップ
611:真空ポンプ
612:マノメーター
V: バルブ
Claims (9)
- 反応媒体としてアントラキノン類を含む作動溶液を循環して用い、水素化工程、酸化工程および抽出工程を含む、過酸化水素を製造する方法であって、
抽出工程から得られた過酸化水素抽出後作動溶液を、ゼオライト膜で処理する工程を含み、前記ゼオライト膜で処理した後の作動溶液の含水率が、飽和含水率の10~190%であり、かつ、前記ゼオライト膜の透過側の圧力が1kPa以下である、製造方法。 - 前記ゼオライト膜で処理する過酸化水素抽出後作動溶液の温度が、30℃以上である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記過酸化水素抽出後作動溶液の体積(mL)と前記ゼオライト膜の面積(m2)の比;
過酸化水素抽出後作動溶液体積(mL)/ゼオライト膜面積(m2)が、50000(mL/m2)以上である、請求項1または2に記載の製造方法。 - 前記ゼオライト膜で処理する処理時間が、10時間以下である、請求項1~3のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記ゼオライト膜の透過側へ移動した作動溶液成分を、前記抽出工程へ導入する工程をさらに含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の製造方法。
- ゼオライト膜で処理した作動溶液を再生する工程をさらに含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の製造方法。
- ゼオライト膜モジュール、水素化塔、酸化塔および抽出塔を備えた過酸化水素製造システムであって、ゼオライト膜モジュールは、ゼオライト膜とゼオライト膜透過液輸送ラインとを備え、水素化塔は水素化触媒と水素化剤供給ラインと未反応水素化剤排出ラインとを備え、酸化塔は酸化剤供給ラインと未反応酸化剤排出ラインとを備え、抽出塔は水供給ラインと過酸化水素輸送ラインとを備え、ゼオライト膜モジュールと水素化塔とはゼオライト膜処理後作動溶液供給ラインにより連通し、水素化塔と酸化塔とは水素化作動溶液供給ラインにより連通し、酸化塔と抽出塔とは酸化作動溶液供給ラインにより連通し、ゼオライト膜モジュールと抽出塔とは過酸化水素抽出後作動溶液供給ラインにより連通しており、前記ゼオライト膜で処理した後の作動溶液の含水率が、飽和含水率の10~190%となり、かつ、前記ゼオライト膜の透過側の圧力が1kPa以下となるように構成されている、過酸化水素製造システム。
- ゼオライト膜透過液輸送ラインが抽出塔と連通している、請求項7に記載のシステム。
- 作動溶液再生装置をさらに含み、ゼオライト膜モジュールと作動溶液再生装置とはゼオライト膜処理後作動溶液供給ラインにより連通し、水素化塔と作動溶液再生装置とは再生作動溶液供給ラインにより連通している、請求項7または8に記載のシステム。
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