JP7321600B2 - 新規な置換ヒドロキシ安息香酸エステル誘導体及びそれを用いた感熱記録材料 - Google Patents
新規な置換ヒドロキシ安息香酸エステル誘導体及びそれを用いた感熱記録材料 Download PDFInfo
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Description
[1]一般式(1):
R2は、無置換、または、炭素数1~8のアルキル基若しくは炭素数1~8のアルコキシ基で置換された炭素数7~15のアラルキル基;あるいは、無置換、または、炭素数1~8のアルキル基若しくは炭素数1~8のアルコキシ基で置換された炭素数6~14のアリール基であり、
Qは、酸素原子または硫黄原子であり、および
Arは、無置換、または、炭素数1~8のアルキル基若しくは炭素数1~8のアルコキシ基で置換された炭素数7~15のアラルキル基;あるいは、無置換、または、炭素数1~8のアルキル基若しくは炭素数1~8のアルコキシ基で置換された炭素数6~14のアリール基である。)
で表される化合物、またはその塩。
[2]一般式(1)の化合物が、下記式(2-1)、式(2-2)、および式(2-3)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする、前記[1]に記載の化合物。
[4]前記[1]または[2]に記載の化合物、またはその塩を含有する感熱記録塗料。[5]前記[1]または[2]に記載の化合物、またはその塩を含有する感熱記録層。
[6]前記[4]に記載の感熱記録塗料を支持体に塗布してなる感熱記録体。
[7]支持体が、紙またはフィルムである、前記[6]に記載の感熱記録体。
[8]常温で無色ないし淡色の塩基性染料と、加熱により該塩基性染料と接触して呈色し得る顕色剤とを含有する感熱記録層を支持体上に設けた感熱記録材料であって、前記顕色剤が、前記[1]または[2]に記載の化合物またはその塩を少なくとも1種類含有することを特徴とする感熱記録材料。
[9]顕色剤として、前記[1]または[2]に記載の化合物またはその塩と非フェノール顕色剤を併用することを特徴とする、前記[8]に記載の感熱記録材料。
[10]非フェノール顕色剤が、N,N’-ジ{[3-(p-トルエンスルホニル)オキシ]フェニル}尿素、N-(2-(3-フェニルウレイド)フェニル)ベンゼンスルホンアミドまたはN-3-[(p-トルエンスルホニル)オキシ]フェニル-N’-フェニル-尿素である、前記[9]に記載の感熱記録材料。
本発明の新規な置換ヒドロキシ安息香酸エステル誘導体は、下記一般式(1)~(2)で表される。
R1は、水素原子;メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ラウリル基等の炭素数1~12のアルキル基;ベンジル基、p-メチルベンジル基、p-イソプロピルベンジル基、p-tert-ブチルベンジル基、2,4-ジ-tert-ブチルベンジル基、p-メトキシベンジル基、m-メトキシベンジル基、2,4-ジメトキシベンジル基、フェネチル基、α-フェネチル基、フェニルプロピル基等の無置換、または、炭素数1~8のアルキル基若しくは炭素数1~8のアルコキシ基で置換された炭素数7~15のアラルキル基;フェニル基、トリル基、p-エチルフェニル基、p-キシリル基、m-キシリル基、メシチレン基、プソイドクメン基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、ビフェニル基、ジメチルビフェニル基等の無置換、または、炭素数1~8のアルキル基若しくは炭素数1~8のアルコキシ基で置換された炭素数6~14のアリール基等が挙げられる。
4-(3-フェニルウレイド)-2-(ベンジルスルホニル)オキシ-安息香酸ブチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(4-メチルベンジルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸ベンジル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸フェニル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸プロピル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸ブチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸ベンジル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸フェニル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(2,4-キシレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(2,5-キシレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(4-エチルベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(4-プロピルベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(メシチレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-フェニルウレイド)-2-(4-メトキシフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(2-フェニルエチルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸プロピル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸ブチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸プロピル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸イソプロピル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸ブチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸フェニル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(2,4-キシレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(4-エチルベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(メシチレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(ビフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(ベンジルスルホニル)オキシ-安息香酸、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(ベンジルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸プロピル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸イソプロピル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸ブチル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸ベンジル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸フェニル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(2,4-キシレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(4-tert-ブチルベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-p-トリルウレイド)-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-o-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸、
4-(3-o-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-o-トリルウレイド)-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-o-トリルウレイド)-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-o-トリルウレイド)-2-(4-エチルベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-o-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-o-トリルウレイド)-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(ベンジルスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸プロピル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸ブチル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸ベンジル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸フェニル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸プロピル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸イソプロピル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸ブチル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸ベンジル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸フェニル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(4-メトキシフェニル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(4-メトキシフェニル)ウレイド]-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(4-メトキシフェニル)ウレイド]-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(4-メトキシフェニル)ウレイド]-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-[3-(4-メトキシフェニル)ウレイド]-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸プロピル、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸イソプロピル、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(2,4-キシレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-フェニルウレイド)-2-(4-メトキシフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(ベンジルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸、
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸、
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(4-メトキシフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(4-エトキシフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(3-メトキシフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(3,4-ジメトキシフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(ビフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-p-トリルウレイド)-2-(ベンジルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-p-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-p-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸、
5-(3-p-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-p-トリルウレイド)-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-p-トリルウレイド)-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-p-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-p-トリルウレイド)-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸、
5-(3-p-トリルウレイド)-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-o-トリルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-o-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-o-トリルウレイド)-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-(3-o-トリルウレイド)-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(4-メトキシフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(ベンジルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(4-メトキシフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(4-エトキシフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(3-メトキシフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-2-(3,4-ジメトキシフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(4-メトキシフェニル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸、
5-[3-(4-メトキシフェニル)ウレイド]-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(4-メトキシフェニル)ウレイド]-2-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(4-メトキシフェニル)ウレイド]-2-(o-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(4-メトキシフェニル)ウレイド]-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(4-メトキシフェニル)ウレイド]-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
5-[3-(4-メトキシフェニル)ウレイド]-2-(4-メトキシフェニルスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
2-(3-m-トリルウレイド)-4-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
2-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-5-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
2-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-5-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
2-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-5-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
3-[3-(2-ナフチル)ウレイド]-4-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
3-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-4-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸エチル、
3-(3-m-トリルウレイド)-5-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル、
4-(3-m-トリルウレイド)-3-(m-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸エチルが挙げられる。
本発明の一般式(1)で表される置換ヒドロキシ安息香酸エステル誘導体(すなわち、式(1)中のQが酸素原子である式(2)の化合物)は、下記反応式1および2(以下、「反応1」および「反応2」と称することもある。)で示される様に、式(3)で表されるヒドロキシ安息香酸エステル化合物に式(4)で表されるイソシアネート化合物を反応させて、式(5)で表される化合物を合成し、次に、式(5)で表される化合物に式(6)で表されるハロゲン化スルホニル化合物を反応させて容易に合成することができる。
5-アミノサリチル酸メチル、5-アミノサリチル酸エチル、5-アミノサリチル酸プロピル、5-アミノサリチル酸イソプロピル、5-アミノサリチル酸ブチル、5-アミノサリチル酸ベンジル、5-アミノサリチル酸フェニル、5-アミノサリチル酸p-クレジル、5-アミノサリチル酸m-クレジル、3-ヒドロキシアントラニル酸メチル、3-ヒドロキシアントラニル酸エチル、3-ヒドロキシアントラニル酸プロピル、3-ヒドロキシアントラニル酸ブチル、3-ヒドロキシアントラニル酸ベンジル、3-ヒドロキシアントラニル酸フェニル、5-ヒドロキシアントラニル酸メチル、5-ヒドロキシアントラニル酸エチル、5-ヒドロキシアントラニル酸プロピル、5-ヒドロキシアントラニル酸ブチル、5-ヒドロキシアントラニル酸ベンジル、5-ヒドロキシアントラニル酸フェニル、2-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸メチル、2-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸エチル、2-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸プロピル、3-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸メチル、3-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸エチル、3-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸プロピル、3-アミノ-5-ヒドロキシ安息香酸メチル、3-アミノ-5-ヒドロキシ安息香酸ブチル、4-アミノ-3-ヒドロキシ安息香酸メチル、4-アミノ-3-ヒドロキシ安息香酸エチル等が挙げられる。
[1]反応1の式(5)で表される生成物を単離し、次反応に供する方法で反応を実施する方法、または
[2]反応1の反応終了後、液温を反応2の反応温度に調整し、式(5)で表される生成物を単離せずに、反応1の反応液をそのまま次反応に供して反応を実施する方法
が挙げられる。
本発明の感熱記録材料は、常温で無色ないし淡色の塩基性染料と、加熱により該塩基性染料と接触して呈色し得る顕色剤とを含有する感熱記録層を支持体上に設けた感熱記録材料であって、前記顕色剤が、前記の新規な置換ヒドロキシ安息香酸エステル誘導体を含有する。又、本発明の化合物は既存の非フェノール顕色剤と併用して用いてもよく、既存の非フェノール顕色剤と併用して用いる場合、本発明の化合物は、既存の非フェノール顕色剤と任意の割合で用いる事ができ、既存の非フェノール顕色剤の保存性能を顕著に向上できる顕色機能を有する保存向上剤としても活用できる。
このように微分散された分散液に、必要に応じて、顔料、バインダー、助剤等を混合撹拌することにより、塗工液または感熱記録塗料が調製される。
下塗り層の組成は、目的に応じて適宜選択すればよいが、通常、バインダー、顔料等が含まれる。
保護層に用いられるバインダー、顔料、助剤としては、上記した感熱記録層で用いられるものを使用することができる。
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチルの合成
次に温度計、滴下ロート、攪拌機を付した四ツ口フラスコに、室温下、4-(3-m-トリルウレイド)-サリチル酸メチル9.0g、酢酸エチル70g、1-ナフタレンスルホニルクロリド7.9gを仕込み攪拌した。反応液の内温を60℃に昇温した後、滴下ロートを使用してトリエチルアミン4.0gを、内温を保持しながら滴下した。反応液を同温で8時間攪拌した後、反応液に水を加え、塩酸で水層を酸性化し、水層を分液除去した。有機層を更に、水、重曹水、水で順に水洗し、分液した。有機層を減圧濃縮し、濃縮残渣にトルエンを加え結晶化した。結晶析出液を15℃まで冷却し、析出した結晶を濾別して4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル13.5gを得た。融点158~162℃
機器分析結果から、この結晶が、4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチルであることを確認した。図1にIRチャ-ト、図2に1H-NMRチャート、図3にFD-MSチャートを示す。
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチルの合成
4-(3-フェニルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチルの合成
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチルの合成
4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチルの合成
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(p-トルエンスルホニル)オキシ-安息香酸メチルの合成
4-(3-フェニルウレイド)-2-(ベンゼンスルホニル)オキシ-安息香酸メチルの合成
5-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチルの合成
2-(3-m-トリルウレイド)-5-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチルの合成
プラスチック中空粒子(商品名:ローペイクSN-1055:中空率:55%(容積率)、固形分26.5%)100部、焼成カオリンの50%分散液100部、スチレン-ブタジエン系ラテックス(商品名:L-1571 固形分48%)25部、酸化澱粉の10%水溶液50部および水20部を混合して、アンダーコート用塗料を作成した。
[感熱記録用塗料の作成]
A液(染料分散液の調製)
3-(N,N-ジブチルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン
10 部
10%ポリビニルアルコール水溶液 10 部
水 16.7部
4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1) 20 部
10%ポリビニルアルコール水溶液 20 部
水 33.3部
1,2-ビス(m-トリルオキシ)エタン 15 部
10%ポリビニルアルコール水溶液 15 部
水 25 部
A液(染料剤分散液) 36.7部
B液(顕色剤分散液) 73.3部
C液(増感剤分散液) 55.0部
支持体として坪量が53gの上質紙にアンダーコート用塗料を乾燥後の面積当たりの質量が6g/m2となるように塗布および乾燥し、その後、感熱記録用塗料を、乾燥後の面積当たりの質量が3.8g/m2になるように塗布、乾燥した。
このシートをスーパーカレンダ-で平滑度(JISP8155:2010)が900~1200sになるように処理して感熱記録材料を作成した。
1.感熱記録性試験(発色試験)
作成した感熱記録材料について、感熱記録紙印字試験機(大倉電気社製TH-PMD)を用い、印加エネルギー0.38mJ/dotで印加した。記録部の印字濃度と未印字部はマクベス反射濃度計RD-914で測定した。これを試験前サンプル(ブランク)とした。
感熱記録性試験で印加エネルギー0.38mJ/dotで記録した感熱記録材料を試験温度40℃、90%RHの環境下に24時間放置した後、試験片の画像濃度と未印字部の濃度をマクベス反射濃度計で測定した。
感熱記録性試験で印加エネルギー0.38mJ/dotで記録した感熱記録材料を試験温度60℃の恒温環境下に24時間放置した後、試験片の画像濃度と未印字部の濃度をマクベス反射濃度計で測定した。
感熱記録性試験で印加エネルギー0.38mJ/dotで記録した感熱記録材料を水中に15時間浸漬し、その後、試験片を風乾させ、画像濃度と未印字部をマクベス反射濃度計で測定した。
感熱記録性試験で印加エネルギー0.38mJ/dotで記録した感熱記録材料にサラダオイル中に10分間浸漬し、その後、試験片の油をふき取り、画像濃度と未印字部をマクベス反射濃度計で測定した。
感熱記録性試験で印加エネルギー0.38mJ/dotで記録した感熱記録材料にサラダオイル中に3時間浸漬し、その後、試験片の油をふき取り、画像濃度と未印字部をマクベス反射濃度計で測定した。
実施例1のB液の4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1)を、4-(3-フェニルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例2)に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。実施例2の感熱記録材料の各種試験結果は、表1に記載の通りであった。
実施例1のB液の4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1)を4-(3-m-トリルウレイド)-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例3)に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。実施例3の感熱記録材料の各種試験結果は、表1に記載の通りであった。
実施例1のB液の4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1)を、4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例4)に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。実施例4の感熱記録材料の各種試験結果は、表1に記載の通りであった。
実施例1のB液の4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1)を、4-[3-(1-ナフチル)ウレイド]-2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例5)に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。実施例5の感熱記録材料の各種試験結果は、表1に記載の通りであった。
実施例1のB液の4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1)を、N-3-[(p-トルエンスルホニル)オキシ]フェニル-N’-(p-トルエンスルホニル)-尿素に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。比較例1の感熱記録材料の各種試験結果は、表1に記載の通りであった。
実施例1のB液の4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1)を、N-(2-(3-フェニルウレイド)フェニル)ベンゼンスルホンアミドに代えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。比較例2の感熱記録材料の各種試験結果は、表1に記載の通りであった。
実施例1のB液の4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1)を、N-3-[(p-トルエンスルホニル)オキシ]フェニル-N’-フェニル-尿素に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。比較例3の感熱記録材料の各種試験結果は、表1に記載の通りであった。
実施例1のB液の4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1)を、N,N’-ジ{[3-(p-トルエンスルホニル)オキシ]フェニル}尿素に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。比較例4の感熱記録材料の各種試験結果は、表1に記載の通りであった。
実施例1のB液の4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1)を、4,4’-イソプロピリデンジフェノールに代えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。比較例5の感熱記録材料の各種試験結果は、表1に記載の通りであった。
実施例1のB液の4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1)を、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。比較例6の感熱記録材料の各種試験結果は、表1に記載の通りであった。
実施例1のB液の4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1)を、特開平07-246772号公報(特許文献2)に記載の下記式:
実施例1のB液の4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1)を、特開平08-216526号公報(特許文献5)に記載の下記式:
実施例1のB液の4-(3-m-トリルウレイド)-2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-安息香酸メチル(合成例1)を、特開平09-263058号公報(特許文献3)に記載の下記式:
Claims (10)
- 一般式(1):
(式中、R1は、水素原子;炭素数1~12のアルキル基;無置換、または、炭素数1~8のアルキル基若しくは炭素数1~8のアルコキシ基で置換された炭素数7~15のアラルキル基;あるいは、無置換、または、炭素数1~8のアルキル基若しくは炭素数1~8のアルコキシ基で置換された炭素数6~14のアリール基であり、
R2は、無置換、または、炭素数1~8のアルキル基若しくは炭素数1~8のアルコキシ基で置換された炭素数7~15のアラルキル基;あるいは、無置換、または、炭素数1~8のアルキル基若しくは炭素数1~8のアルコキシ基で置換された炭素数6~14のアリール基であり、
Qは、酸素原子または硫黄原子であり、および
Arは、無置換、または、炭素数1~8のアルキル基若しくは炭素数1~8のアルコキシ基で置換された炭素数7~15のアラルキル基;あるいは、無置換、または、炭素数1~8のアルキル基若しくは炭素数1~8のアルコキシ基で置換された炭素数6~14のアリール基である。)
で表される化合物、またはその塩。 - 一般式(1)の化合物が、下記式(2-1)、式(2-2)、および式(2-3)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- 請求項1または2に記載の化合物、またはその塩を含有する顕色剤。
- 請求項1または2に記載の化合物、またはその塩を含有する感熱記録塗料。
- 請求項1または2に記載の化合物、またはその塩を含有する感熱記録層。
- 請求項4に記載の感熱記録塗料を支持体に塗布してなる感熱記録体。
- 支持体が、紙またはフィルムである、請求項6に記載の感熱記録体。
- 常温で無色ないし淡色の塩基性染料と、加熱により該塩基性染料と接触して呈色し得る顕色剤とを含有する感熱記録層を支持体上に設けた感熱記録材料であって、前記顕色剤が、請求項1または2に記載の化合物またはその塩を少なくとも1種類含有することを特徴とする感熱記録材料。
- 顕色剤として、請求項1または2に記載の化合物またはその塩と非フェノール顕色剤を併用することを特徴とする、請求項8に記載の感熱記録材料。
- 非フェノール顕色剤が、N,N’-ジ{[3-(p-トルエンスルホニル)オキシ]フェニル}尿素、N-(2-(3-フェニルウレイド)フェニル)ベンゼンスルホンアミドまたはN-3-[(p-トルエンスルホニル)オキシ]フェニル-N’-フェニル-尿素である、請求項9に記載の感熱記録材料。
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