JP5352106B2 - 新規ジフェニルスルホン誘導体及びその用途 - Google Patents
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Description
本発明は無色又は淡色の塩基性ロイコ染料と顕色剤との熱による発色反応を利用して記録画像を得る感熱記録材料、及びその顕色剤として使用し得る新規ジフェニルスルホン誘導体に関するものである。
一般に、無色又は淡色の塩基性ロイコ染料と顕色剤との熱による発色反応を利用して記録画像を得る感熱記録材料は、発色が非常に鮮明であることや、記録時に騒音がなく装置も比較的安価でコンパクト、メンテナンス容易であるなどの利点から、ファクシミリやコンピューター分野、各種計測器等に広く実用化されている。そして、これらの記録装置の多様化、高性能化が進められるに伴い、感熱記録材料に対する要求品質もより高度なものになってきている。発色感度については装置の小型化、記録の高速化が進められるにしたがって、微小な熱エネルギーでも高濃度で鮮明な発色画像が得られることが要求されている。更に近年ではラベル等の記録画像の信頼性が重視される分野で多量に使用されるようになり、包装に使用される有機高分子材料に含まれる可塑剤や油脂類等に対して保存安定性の高い発色画像を有する記録材料が強く要望されてきている。また、近年需要が高まっているラベルでの用途では、画像の保存安定性だけでなく、特に未印字部の熱に対する安定性が求められている。
これらの要求に対し、例えば、保存安定性を向上させるために特許文献１や特許文献２に開示されているウレアウレタン化合物、特許文献３や特許文献４、更には特許文献５に開示されているジフェニルスルホン架橋型化合物のような高保存性顕色剤を単独で使用する手法があるが、これらの高保存性顕色剤は汎用の顕色剤に比べ、特に可塑剤に対する保存安定性はある程度改良されているものの、他の保存安定性を十分に満足し得る感熱記録材料は未だ得られていない。
国際公開００／１４０５８号パンフレット
特開２００２−３３２２７１号公報
特開平８−３３３３２９号公報
特開平１０−２９９６９号公報
特開２００３−２１２８４１号公報
本発明はこのような実情に鑑みなされたものであり、その解決しようとする課題は画像（特に耐可塑剤性）の保存安定性及び地肌の保存安定性に優れる感熱記録材料、及びそれに使用するための新規ジフェニルスルホン誘導体を提供することにある。
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、支持体上に、無色ないし淡色の塩基性染料と顕色剤とを主成分として含有する感熱記録層を設けた感熱記録材料において、顕色剤として特定構造を有するジフェニルスルホン誘導体の少なくとも１種を含有せしめることで上記課題が解決されることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下の特徴を有する。
［１］ 下記一般式（Ｉ）：
［１］ 下記一般式（Ｉ）：
［式中、
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
Ｒは、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕは、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、２以上の場合、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
ｎは、０であり、
Ａは、エーテル結合を有してもよい直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ）〜（ｃ）：
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
Ｒは、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕは、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、２以上の場合、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
ｎは、０であり、
Ａは、エーテル結合を有してもよい直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ）〜（ｃ）：
から選択される２価の基（式中、Ｘはそれぞれ独立にメチレン基又はエチレン基を示し、Ｙは水素原子又はＣ１〜４のアルキル基を示し、Ｚはアリーレン基又はＣ１〜１０のアルキレン基を示す）を示す。]
で表されるジフェニルスルホン誘導体（Ｉ）の少なくとも１種と、
下記一般式（ＩＩ）：
で表されるジフェニルスルホン誘導体（Ｉ）の少なくとも１種と、
下記一般式（ＩＩ）：
［式中、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、それぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
Ｒａは、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｓ１、ｔ１、ｕ１は、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、２以上の場合、Ｒ１１〜Ｒ１６は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
ｎ１は、１〜５の整数を示し、
Ａ１は、それぞれ独立にエーテル結合を有してもよい直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ１）〜（ｃ１）：
Ｒ１１〜Ｒ１６は、それぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
Ｒａは、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｓ１、ｔ１、ｕ１は、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、２以上の場合、Ｒ１１〜Ｒ１６は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
ｎ１は、１〜５の整数を示し、
Ａ１は、それぞれ独立にエーテル結合を有してもよい直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ１）〜（ｃ１）：
から選択される２価の基（式中、Ｘ１はそれぞれ独立にメチレン基又はエチレン基を示し、Ｙ１は水素原子又はＣ１〜４のアルキル基を示し、Ｚ１はアリーレン基又はＣ１〜１０のアルキレン基を示す）を示す。]
で表されるジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）の少なくとも１種とを含有する、ジフェニルスルホン誘導体混合物、
［２］ Ａが直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基であるジフェニルスルホン誘導体（Ｉ）と、Ａ１が直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基であるジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）とを含有する、［１］記載のジフェニルスルホン誘導体混合物、
［３］ ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）の量が、ジフェニルスルホン誘導体全重量に対し０．０５〜９９重量％である、［１］又は［２］記載のジフェニルスルホン誘導体混合物、
［４］ 下記一般式（ＩＩＩ）：
で表されるジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）の少なくとも１種とを含有する、ジフェニルスルホン誘導体混合物、
［２］ Ａが直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基であるジフェニルスルホン誘導体（Ｉ）と、Ａ１が直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基であるジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）とを含有する、［１］記載のジフェニルスルホン誘導体混合物、
［３］ ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）の量が、ジフェニルスルホン誘導体全重量に対し０．０５〜９９重量％である、［１］又は［２］記載のジフェニルスルホン誘導体混合物、
［４］ 下記一般式（ＩＩＩ）：
［式中、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
Ｒｂは、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｓ２、ｔ２、ｕ２は、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、２以上の場合、Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
ｎ２は、０〜５の整数を示し、
Ａ２は、それぞれ独立にエーテル結合を有してもよい直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ２）〜（ｃ２）：
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
Ｒｂは、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｓ２、ｔ２、ｕ２は、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、２以上の場合、Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
ｎ２は、０〜５の整数を示し、
Ａ２は、それぞれ独立にエーテル結合を有してもよい直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ２）〜（ｃ２）：
から選択される２価の基（式中、Ｘ２はそれぞれ独立にメチレン基又はエチレン基を示し、Ｙ２は水素原子又はＣ１〜４のアルキル基を示し、Ｚ２はアリーレン基又はＣ１〜１０のアルキレン基を示す）を示す。但し、ｎ２＝０の場合、Ａ２における前記Ｃ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基は、エーテル結合を有する。]
で表されるジフェニルスルホン誘導体、
［５］ ｎ２＝０であり、かつＡ２がエーテル結合を有する直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ２）〜（ｃ２）：
で表されるジフェニルスルホン誘導体、
［５］ ｎ２＝０であり、かつＡ２がエーテル結合を有する直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ２）〜（ｃ２）：
から選択される２価の基（式中、Ｘ２はそれぞれ独立にメチレン基又はエチレン基を示し、Ｙ２は水素原子又はＣ１〜４のアルキル基を示し、Ｚ２はアリーレン基又はＣ１〜１０のアルキレン基を示す）である、［４］記載のジフェニルスルホン誘導体、
［６］ ｎ２が１〜５の整数であり、かつ、Ａ２が直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基である、［４］記載のジフェニルスルホン誘導体、
［７］ 更に、下記一般式（ＩＶ）
［６］ ｎ２が１〜５の整数であり、かつ、Ａ２が直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基である、［４］記載のジフェニルスルホン誘導体、
［７］ 更に、下記一般式（ＩＶ）
［式中、
Ｒ３１〜Ｒ３６は、それぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
Ｒｃは、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
ｐ３、ｑ３、ｒ３、ｓ３、ｔ３、ｕ３は、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、２以上の場合、Ｒ３１〜Ｒ３６は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
ｎ３は、０〜５の整数を示し、
Ａ３は、それぞれ独立にエーテル結合を有してもよい直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ３）〜（ｃ３）：
Ｒ３１〜Ｒ３６は、それぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
Ｒｃは、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
ｐ３、ｑ３、ｒ３、ｓ３、ｔ３、ｕ３は、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、２以上の場合、Ｒ３１〜Ｒ３６は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
ｎ３は、０〜５の整数を示し、
Ａ３は、それぞれ独立にエーテル結合を有してもよい直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ３）〜（ｃ３）：
から選択される２価の基（式中、Ｘ３はそれぞれ独立にメチレン基又はエチレン基を示し、Ｙ３は水素原子又はＣ１〜４のアルキル基を示し、Ｚ３はアリーレン基又はＣ１〜１０のアルキレン基を示す）を示す。]
で表されるジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）の少なくとも１種と、［１］〜［３］のいずれか１つに記載のジフェニルスルホン誘導体混合物又は［４］〜［６］のいずれか１つに記載のジフェニルスルホン誘導体とを含有する、ジフェニルスルホン誘導体混合物。
［８］ ジフェニルスルホン誘導体の全重量に対し、ジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）の含有量が０．０１〜１０重量％である、［７］記載のジフェニルスルホン誘導体混合物、
［９］ 支持体上に、無色又は淡色の塩基性ロイコ染料と、該塩基性ロイコ染料を発色させるための顕色剤とを含有する感熱記録層を設けた感熱記録材料であって、前記顕色剤として、［１］〜［３］又は［７］〜［８］のいずれか１つに記載のジフェニルスルホン誘導体混合物を含有する、感熱記録材料、
［１０］ 支持体上に、無色又は淡色の塩基性ロイコ染料と、該塩基性ロイコ染料を発色させるための顕色剤とを含有する感熱記録層を設けた感熱記録材料であって、前記顕色剤として、［４］〜［６］のいずれか１つに記載のジフェニルスルホン誘導体を含有する、感熱記録材料。
で表されるジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）の少なくとも１種と、［１］〜［３］のいずれか１つに記載のジフェニルスルホン誘導体混合物又は［４］〜［６］のいずれか１つに記載のジフェニルスルホン誘導体とを含有する、ジフェニルスルホン誘導体混合物。
［８］ ジフェニルスルホン誘導体の全重量に対し、ジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）の含有量が０．０１〜１０重量％である、［７］記載のジフェニルスルホン誘導体混合物、
［９］ 支持体上に、無色又は淡色の塩基性ロイコ染料と、該塩基性ロイコ染料を発色させるための顕色剤とを含有する感熱記録層を設けた感熱記録材料であって、前記顕色剤として、［１］〜［３］又は［７］〜［８］のいずれか１つに記載のジフェニルスルホン誘導体混合物を含有する、感熱記録材料、
［１０］ 支持体上に、無色又は淡色の塩基性ロイコ染料と、該塩基性ロイコ染料を発色させるための顕色剤とを含有する感熱記録層を設けた感熱記録材料であって、前記顕色剤として、［４］〜［６］のいずれか１つに記載のジフェニルスルホン誘導体を含有する、感熱記録材料。
本発明によれば、画像の保存安定性、特に耐可塑剤性における画像の保存安定性と、高温における地肌の保存安定性とを高水準で両立させた感熱記録材料が提供される。また、そのような性能を有する感熱記録材料を簡便に得ることの可能な新規ジフェニルスルホン誘導体及びそれを含む混合物が提供される。
以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。
（ジフェニルスルホン誘導体）
先ず、本明細書において使用する各式中の記号の定義を説明する。
Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１〜Ｒ２６及びＲ３１〜Ｒ３６におけるハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素が例示され、中でも塩素、臭素が好適である。
Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１〜Ｒ２６及びＲ３１〜Ｒ３６並びにＲ、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃにおけるアルキル基としては、炭素数が１〜１２であれば直鎖でも分岐でもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基等の炭素数が１〜６のアルキル基が好適であり、より好ましくは炭素数が１〜４のアルキル基である。
Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１〜Ｒ２６及びＲ３１〜Ｒ３６並びにＲ、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃにおけるアルケニル基としては、炭素数が２〜１２であれば直鎖でも分岐でもよく、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、２−メチル−２−プロペニル基等の炭素数が２〜４のアルケニル基が好適である。
（ジフェニルスルホン誘導体）
先ず、本明細書において使用する各式中の記号の定義を説明する。
Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１〜Ｒ２６及びＲ３１〜Ｒ３６におけるハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素が例示され、中でも塩素、臭素が好適である。
Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１〜Ｒ２６及びＲ３１〜Ｒ３６並びにＲ、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃにおけるアルキル基としては、炭素数が１〜１２であれば直鎖でも分岐でもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基等の炭素数が１〜６のアルキル基が好適であり、より好ましくは炭素数が１〜４のアルキル基である。
Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１〜Ｒ２６及びＲ３１〜Ｒ３６並びにＲ、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃにおけるアルケニル基としては、炭素数が２〜１２であれば直鎖でも分岐でもよく、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、２−メチル−２−プロペニル基等の炭素数が２〜４のアルケニル基が好適である。
Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１〜Ｒ２６及びＲ３１〜Ｒ３６並びにＲ、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃにおけるアリール基とは、炭素数が６〜１４の単環〜３環式芳香族炭化水素基をいう。アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられ、中でもフェニル基が好適である。アリール基は、例えば、上記アルキル基、上記アリール基、水酸基、ハロゲン原子で置換されていてもよく、置換基の位置及び数は任意であって特に限定されるものではない。２個以上の置換基で置換されている場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。置換アリール基としては、トリル基、フェニルメチル基（ベンジル基）、フェニルエチル基（トリチル基）、ジフェニルメチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、ビフェニル基、ビフェニルメチル基、ナフチルメチル基等が挙げられ、中でもベンジル基等の炭素数６〜８のアルキル置換アリール基（アラルキル基）が好適である。
ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｓ１、ｔ１、ｕ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｓ２、ｔ２、ｕ２、ｐ３、ｑ３、ｒ３、ｓ３、ｔ３及びｕ３は０〜４の整数を示すが、好ましくは０〜２であり、より好ましくは０である。但し、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｓ１、ｔ１、ｕ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｓ２、ｔ２、ｕ２、ｐ３、ｑ３、ｒ３、ｓ３、ｔ３及びｕ３が２〜４である場合、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、同一が好ましい。
ｎは０を、ｎ１は１〜５の整数を、ｎ２は０〜５の整数を、ｎ３は０〜５の整数を示すが、このうちｎ１は、好ましくは１〜２であり、より好ましくは１であり、ｎ２及びｎ３は、好ましくは０〜２であり、より好ましくは０又は１である。
ｎは０を、ｎ１は１〜５の整数を、ｎ２は０〜５の整数を、ｎ３は０〜５の整数を示すが、このうちｎ１は、好ましくは１〜２であり、より好ましくは１であり、ｎ２及びｎ３は、好ましくは０〜２であり、より好ましくは０又は１である。
Ａ、Ａ１、Ａ２及びＡ３はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐の飽和または不飽和の炭素数が１〜１２の炭化水素基を示すが、飽和炭化水基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、メチルエチレン基、メチレンエチレン基、エチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１，３−ジメチルトリメチレン基、１−エチル−４−メチル−テトラメチレン基等が挙げられ、中でもエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数２〜６の飽和炭化水素基が好適である。また、不飽和炭化水素基の具体例としては、ビニレン基、エチニレン基、プロペニレン基、２−ブテニレン基、２−ブチニレン基、１−ビニルエチレン基、１，２−キシリル基、１，４−キシリル基等が挙げられ、中でも１，２−キシリル基、１，４−キシリル基等の芳香族炭化水素基が好適である。
エーテル結合を有する炭化水素基としては、例えば、エチレンオキシエチレン基、テトラメチレンオキシテトラメチレン基、エチレンオキシエチレンオキシエチレン基、エチレンオキシメチレンオキシエチレン基、１，３−ジオキサン−５，５−ビスメチレン基等が挙げられ、中でもエチレンオキシエチレン基、エチレンオキシエチレンオキシエチレン基が好適である。なお、ｎ１＝１〜４の場合又はｎ２＝１〜４の場合、飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合を任意に有することができるが、ｎ２＝０の場合、飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合を有する。
また、Ａ２は下記式（ａ２）〜（ｃ２）から選択される２価の基であってもよい。式中、Ｘ２はメチレン基又はエチレン基を示し、Ｙ２は水素原子又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示し、Ｚ２はアリーレン基又はＣ１〜Ｃ１０（好ましくはＣ２〜Ｃ６）のアルキレン基を示す。なお、Ａ、Ａ１及びＡ３においても下記式（ａ２）〜（ｃ２）に対応する２価の基（ａ）〜（ｃ）、（ａ１）〜（ｃ１）及び（ａ３）〜（ｃ３）を採用することができる。
具体的には、１，３−キシリル基、１，４−キシリル基、２−ヒドロキシトリメチレン基、２−ヒドロキシ−２−エチルトリメチレン基、２−ヒドロキシ−２−プロピルトリメチレン基、２−ヒドロキシ−２−イソプロピルトリメチレン基、２−ヒドロキシ−２−ブチルトリメチレン基、１，３−ベンゼンジカルボニル基、１，４−ベンゼンジカルボニル基、エタンジカルボニル基、プロパンジカルボニル基、ブタンジカルボニル基、ペンタンジカルボニル基、ヘキサンジカルボニル基等が挙げられ、中でも１，４−キシリル基、エタンジカルボニル基、プロパンジカルボニル基、ブタンジカルボニル基、ペンタンジカルボニル基、ヘキサンジカルボニル基が好適である。
ジフェニルスルホン誘導体（Ｉ）における代表的な化合物及びジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）において、ｎ２＝０である場合の代表的な化合物の具体例として下記の化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−ｎ−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−ｎ−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−ｔ−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル
２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−ｎ−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−ｎ−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−ｔ−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル
１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−ｎ−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−ｎ−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−ｔ−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン
３−[４−(４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−n−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−t−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル
５−[４−(４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−n−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−t−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルエステル等が挙げられる。
中でも、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタンが好適である。
ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）においてｎ＝１、又はジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）においてｎ２＝1である場合の代表的な化合物の具体例として下記化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
４-（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）−４’-（２-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（３-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）−４’-（３-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）ジフェニルスルホン、４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン、４-（５-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）−４’-（５-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）ジフェニルスルホン、４-（６-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）−４’-（６-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）ジフェニルスルホン、４-（７-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）−４’-（７-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）ジフェニルスルホン、４-（８-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）−４’-（８-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）ジフェニルスルホン
４-（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）−４’-（２-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（３-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）−４’-（３-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）ジフェニルスルホン、４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン、４-（５-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）−４’-（５-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）ジフェニルスルホン、４-（６-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）−４’-（６-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）ジフェニルスルホン、４-（７-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）−４’-（７-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）ジフェニルスルホン、４-（８-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）−４’-（８-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）ジフェニルスルホン
４-（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）−４’-（２-[４-（４-エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（３-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）−４’-（３-[４-（４-エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ] プロポキシ）ジフェニルスルホン、４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン、４-（５-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）−４’-（５-[４-（４-エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）ジフェニルスルホン、４-（６-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）−４’-（６-[４-（４-エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）ジフェニルスルホン、４-（７-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）−４’-（７-[４-（４-エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）ジフェニルスルホン、４-（８-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）−４’-（８-[４-（４-エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）ジフェニルスルホン
４-（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）−４’-（２-[４-（４-ｎ-プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（３-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）−４’-（３-[４-（４-ｎ-プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）ジフェニルスルホン、４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-ｎ-プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン、４-（５-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）−４’-（５-[４-（４-ｎ-プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）ジフェニルスルホン、４-（６-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）−４’-（６-[４-（４-ｎ-プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）ジフェニルスルホン、４-（７-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）−４’-（７-[４-（４-ｎ-プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）ジフェニルスルホン、４-（８-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）−４’-（８-[４-（４-ｎ-プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）ジフェニルスルホン
４-（３-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）−４’-（３-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）ジフェニルスルホン、４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン、４-（５-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）−４’-（５-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）ジフェニルスルホン、４-（６-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）−４’-（６-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）ジフェニルスルホン、４-（７-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）−４’-（７-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）ジフェニルスルホン、４-（８-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）−４’-（８-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）ジフェニルスルホン
４-（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）−４’-（２-[４-（４-ｎ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（３-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）−４’-（３-[４-（４-ｎ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）ジフェニルスルホン、４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-ｎ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン、４-（５-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）−４’-（５-[４-（４-ｎ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）ジフェニルスルホン、４-（６-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）−４’-（６-[４-（４-ｎ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）ジフェニルスルホン、４-（７-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）−４’-（７-[４-（４-ｎ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）ジフェニルスルホン、４-（８-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）−４’-（８-[４-（４-ｎ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）ジフェニルスルホン
４-（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）−４’-（２-[４-（４-イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（３-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）−４’-（３-[４-（４-イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）ジフェニルスルホン、４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン、４-（５-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）−４’-（５-[４-（４-イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）ジフェニルスルホン、４-（６-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）−４’-（６-[４-（４-イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）ジフェニルスルホン、４-（７-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）−４’-（７-[４-（４-イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）ジフェニルスルホン、４-（８-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）−４’-（８-[４-（４-イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）ジフェニルスルホン
４-（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）−４’-（２-[４-（４-ｔ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（３-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）−４’-（３-[４-（４-ｔ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）ジフェニルスルホン、４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-ｔ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン、４-（５-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）−４’-（５-[４-（４-ｔ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）ジフェニルスルホン、４-（６-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）−４’-（６-[４-（４-ｔ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）ジフェニルスルホン、４-（７-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）−４’-（７-[４-（４-ｔ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）ジフェニルスルホン、４-（８-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）−４’-（８-[４-（４-ｔ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）ジフェニルスルホン
４-（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）−４’-（２-[４-（４-アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（３-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）−４’-（３-[４-（４-アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）ジフェニルスルホン、４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン、４-（５-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）−４’-（５-[４-（４-アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）ジフェニルスルホン、４-（６-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）−４’-（６-[４-（４-アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）ジフェニルスルホン、４-（７-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）−４’-（７-[４-（４-アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）ジフェニルスルホン、４-（８-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）−４’-（８-[４-（４-アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）ジフェニルスルホン
４-（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）−４’-（２-[４-（４-ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（３-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）−４’-（３-[４-（４-ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]プロポキシ）ジフェニルスルホン、４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン、４-（５-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）−４’-（５-[４-（４-ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ペンタキシ）ジフェニルスルホン、４-（６-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）−４’-（６-[４-（４-ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘキサキシ）ジフェニルスルホン、４-（７-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）−４’-（７-[４-（４-ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ヘプタキシ）ジフェニルスルホン、４-（８-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）−４’-（８-[４-（４-ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]オクトキシ）ジフェニルスルホン
４-（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）−４’-（２−（２-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）−４’-（２−（２-[４-（４-エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）−４’-（２−（２-[４-（４-ｎ-プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）−４’-（２−（２-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）−４’-（２−（２-[４-（４-ｎ-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）−４’-（２−（２-[４-（４-イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）−４’-（２−（２-[４-（４-tert−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）−４’-（２−（２-[４-（４-アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）−４’-（２−（２-[４-（４-ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）ジフェニルスルホン
４-（２−（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ）−４’-（２−(２−(２-[４-（４-メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ)ジフェニルスルホン、４-（２−（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ）−４’-（２−(２−(２-[４-（４-エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ)ジフェニルスルホン、４-（２−（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ）−４’-（２−(２−(２-[４-（４-n-プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ)ジフェニルスルホン、４-（２−（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ）−４’-（２−(２−(２-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ)ジフェニルスルホン、４-（２−（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ）−４’-（２−(２−(２-[４-（４-n-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ)ジフェニルスルホン、４-（２−（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ）−４’-（２−(２−(２-[４-（４-イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ)ジフェニルスルホン、４-（２−（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ）−４’-（２−(２−(２-[４-（４-tert-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ)ジフェニルスルホン、４-（２−（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ）−４’-（２−(２−(２-[４-（４-アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ)ジフェニルスルホン、４-（２−（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ）−４’-（２−(２−(２-[４-（４-ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ)ジフェニルスルホンなどが挙げられる。
中でも、４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン、４-（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）−４’-（２−（２-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）ジフェニルスルホン、４-（２−（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ）−４’-（２−(２−(２-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ)ジフェニルスルホン、４-（２−（２−（２-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ）−４’-（２−(２−(２-[４-（４-アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]エトキシ）エトキシ）エトキシ)ジフェニルスルホンが好適である。
ジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）において、ｎ３＝０である場合の代表的な化合物の具体例として下記の化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
２,２’−ビス［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−n−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−t−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル
２,２’−ビス［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−n−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−t−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、２,２’−ビス［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル
１,２−ビス（２−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１,２−ビス（２−［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１,２−ビス（２−［４−（４−n−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１,２−ビス（２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１,２−ビス（２−［４−（４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１,２−ビス（２−［４−（４−tert−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１,２−ビス（２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１,２−ビス（２−［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン
３−[４−(４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−n-プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−n-プロポキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−n-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−n-ブトキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−tert-ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−tert-ブトキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、３−[４−(４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルプロピオン酸−４−（４−n-ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルエステル
５−[４−(４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−n−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−n−プロポキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−t−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−t−ブトキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェニルエステル、５−[４−(４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ]カルボニルペンタン酸−４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルエステル等が挙げられる。
中でも、２,２’−ビス［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、１,２−ビス（２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１,２−ビス（２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタンが好適である。
ジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）において、ｎ３＝１である場合の代表的な化合物の具体例として下記の化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
４，４’−ビス（２−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（３−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］プロポキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（４−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ブトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（５−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ペンタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（６−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘキサキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（７−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘプタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（８−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］オクタキシ）−ジフェニルスルホン
４，４’−ビス（２−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（３−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］プロポキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（４−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ブトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（５−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ペンタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（６−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘキサキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（７−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘプタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（８−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］オクタキシ）−ジフェニルスルホン
４，４’−ビス（２−［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（３−［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］プロポキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（４−［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ブトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（５−［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ペンタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（６−［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘキサキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（７−［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘプタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（８−［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］オクタキシ）−ジフェニルスルホン
４，４’−ビス（２−［４−（４−ｎ−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（３−［４−（４−ｎ−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］プロポキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（４−［４−（４−ｎ−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ブトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（５−［４−（４−ｎ−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ペンタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（６−［４−（４−ｎ−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘキサキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（７−［４−（４−ｎ−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘプタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（８−［４−（４−ｎ−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］オクタキシ）−ジフェニルスルホン
４，４’−ビス（２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（３−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］プロポキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（４−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ブトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（５−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ペンタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（６−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘキサキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（７−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘプタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（８−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］オクタキシ）−ジフェニルスルホン
４，４’−ビス（２−［４−（４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（３−［４−（４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］プロポキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（４−［４−（４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ブトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（５−［４−（４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ペンタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（６−［４−（４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘキサキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（７−［４−（４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘプタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（８−［４−（４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］オクタキシ）−ジフェニルスルホン
４，４’−ビス（２−［４−（４−イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（３−［４−（４−イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］プロポキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（４−［４−（４−イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ブトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（５−［４−（４−イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ペンタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（６−［４−（４−イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘキサキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（７−［４−（４−イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘプタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（８−［４−（４−イソブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］オクタキシ）−ジフェニルスルホン
４，４’−ビス（２−［４−（４−tert−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（３−［４−（４−tert−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］プロポキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（４−［４−（４−tert−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ブトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（５−［４−（４−tert−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ペンタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（６−［４−（４−tert−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘキサキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（７−［４−（４−tert−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘプタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（８−［４−（４−tert−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］オクタキシ）−ジフェニルスルホン
４，４’−ビス（２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（３−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］プロポキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（４−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ブトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（５−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ペンタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（６−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘキサキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（７−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘプタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（８−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］オクタキシ）−ジフェニルスルホン
４，４’−ビス（２−［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（３−［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］プロポキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（４−［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ブトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（５−［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ペンタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（６−［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘキサキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（７−［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ヘプタキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（８−［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］オクタキシ）−ジフェニルスルホン
４，４’−ビス（２−(２−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−［４−（４−n−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−［４−（４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−［４−（４−tert−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン
４，４’−ビス（２−(２−(２−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−(２−［４−（４−エトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−(２−［４−（４−n−プロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−(２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−(２−［４−（４−n−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−(２−［４−（４−t−ブトキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−(２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−(２−［４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン等が挙げられる。
中でも、４，４’−ビス（４−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ブトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−(２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−(２−(２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ)エトキシ）−ジフェニルスルホンが好適である。
ジフェニルスルホン誘導体（Ｉ）の化合物及びジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）のｎ２＝０の化合物は、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属存在下で４−アルキルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン又は４−アルケニルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンとビス（クロロアルキル）エーテル、またはビス(クロロアルコキシ)アルカンを反応させて得られた化合物を、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのアルカリ塩と反応させる等の合成方法で容易に得られる。
反応及び精製に用いる溶媒としては、原料及び反応生成物を溶解し得るとともに反応に不活性な適当な有機溶媒、例えば、水、アルコール系、ハロゲン系、アミド系、スルホキシド系、芳香族炭化水素系、ケトン系、エーテル系、ニトリル系の溶媒が使用され、中でもアミド系、スルホキシド系の溶媒が好ましい。
反応及び精製に用いる溶媒としては、原料及び反応生成物を溶解し得るとともに反応に不活性な適当な有機溶媒、例えば、水、アルコール系、ハロゲン系、アミド系、スルホキシド系、芳香族炭化水素系、ケトン系、エーテル系、ニトリル系の溶媒が使用され、中でもアミド系、スルホキシド系の溶媒が好ましい。
反応温度は通常０〜１５０℃であり、中でも６０〜１２０℃が好ましい。反応時間は通常数時間から数十時間であり、中でも２〜１０時間が好ましい。
反応終了後、反応液に上記溶媒を加え、炭酸水素ナトリウム水溶液等で洗浄した後、アルカリ水溶液を加えて、アルカリ塩にして水層に抽出し、これに酸を加えて酸析することで高収率で得ることができる。また、必要により再結晶を行ってもよい。
反応終了後、反応液に上記溶媒を加え、炭酸水素ナトリウム水溶液等で洗浄した後、アルカリ水溶液を加えて、アルカリ塩にして水層に抽出し、これに酸を加えて酸析することで高収率で得ることができる。また、必要により再結晶を行ってもよい。
同様にして、ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）のｎ１＝１の化合物及びジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）のｎ２＝１の化合物は、上記合成法により得られたｎ２＝０の化合物を原料として使用し、アルカリ金属又はアルカリ土類金属存在下でジハロゲノアルカン、ビス（クロロアルキル）エーテル、またはビス(クロロアルコキシ)アルカンと反応させて得られた化合物を、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのアルカリ塩と反応させる等の合成方法で容易に得られる。
ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）のｎ１＝２以上の化合物及びジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）のｎ２＝２以上の化合物は、前記と同様の方法により製造することができる。
ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）のｎ１＝２以上の化合物及びジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）のｎ２＝２以上の化合物は、前記と同様の方法により製造することができる。
ジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）のｎ３＝０の化合物は、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属存在下で２当量の４−アルキルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン又は４−アルケニルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンと１当量のビス（クロロアルキル）エーテル、またはビス(クロロアルコキシ)アルカンを反応させる等の合成方法で容易に得られる。反応及び精製に用いる溶媒としては、原料及び反応生成物を溶解し得るとともに反応に不活性な適当な有機溶媒、例えば、水、アルコール系、ハロゲン系、アミド系、スルホキシド系、芳香族炭化水素系、ケトン系、エーテル系、ニトリル系の溶媒が使用され、中でもアミド系、スルホキシド系の溶媒が好ましい。
反応温度は通常０〜１５０℃であり、中でも６０〜１２０℃が好ましい。反応時間は通常数時間から数十時間であり、中でも２〜１０時間が好ましい。
反応終了後、反応液に上記溶媒を加え、水酸化ナトリウム水溶液等で洗浄し、有機層を濃縮することで高収率で得ることができる。また、必要により再結晶を行ってもよい。
反応終了後、反応液に上記溶媒を加え、水酸化ナトリウム水溶液等で洗浄し、有機層を濃縮することで高収率で得ることができる。また、必要により再結晶を行ってもよい。
ジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）のｎ３＝１の化合物は、例えばジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）のｎ２＝０の化合物を原料として使用し、アルカリ金属又はアルカリ土類金属存在下でジハロゲノアルカン、ビス（クロロアルキル）エーテル、またはビス(クロロアルコキシ)アルカンと反応させて得られた化合物を、４−アルキルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン又は４−アルケニルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのアルカリ塩と反応させる等の合成方法で容易に得られる。
ジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）のｎ３＝２以上の化合物は、前記と同様の方法により製造することができる。
ジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）のｎ３＝２以上の化合物は、前記と同様の方法により製造することができる。
（感熱記録材料）
本発明の感熱記録材料は、例えば、支持体上に、無色又は淡色の塩基性ロイコ染料と、該塩基性ロイコ染料を発色させるための顕色剤とを含有する感熱記録層を備えるものである。
本発明においては、顕色剤として、ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）を単独で使用してもよく、またジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）を少なくとも１種含有すれば他のジフェニルスルホン誘導体と組み合わせて使用してもよい。
ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）としては、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタンが好適に使用される。
本発明の感熱記録材料は、例えば、支持体上に、無色又は淡色の塩基性ロイコ染料と、該塩基性ロイコ染料を発色させるための顕色剤とを含有する感熱記録層を備えるものである。
本発明においては、顕色剤として、ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）を単独で使用してもよく、またジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）を少なくとも１種含有すれば他のジフェニルスルホン誘導体と組み合わせて使用してもよい。
ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）としては、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタンが好適に使用される。
ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）と組み合わせる他のジフェニルスルホン誘導体としては、ジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）の少なくとも１種が好適である。具体的には、２,２’−ビス［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル、１,２−ビス（２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、１,２−ビス（２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタン、４，４’−ビス［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］ブトキシ−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス(２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス(２−(２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ)エトキシ−ジフェニルスルホン、４，４’−ビス(２−(２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ)エトキシ−ジフェニルスルホンが好ましい。例えば、ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）として２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテルを使用する場合、２,２’−ビス［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル及び４，４’−ビス(２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ−ジフェニルスルホンから選ばれる少なくとも１種と組み合わせることが好ましい。これにより、融点降下が起こり、立ち上がり感度をより一層向上させることができる。また、耐可塑剤性の良好な状態をより確実に維持することが可能になる。なお、ジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）の含有量は、ジフェニルスルホン誘導体の全重量に対して、好ましくは０．０１〜１０重量％、より好ましくは０．０５〜１０重量％、最も好ましくは０．０５〜５重量％である。
また、ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）とジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）を組み合わせる方法としては、各化合物を粉体で混合した後に分散液とする方法、あるいは、各化合物の分散液を混合する方法、もしくはジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）の合成方法において、製造条件を一部変更し、混合物を粉体として得た後に分散液とする方法などがあげられる。
また、ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）で表される化合物は、ジフェニルスルホン誘導体（Ｉ）で表される化合物と組み合わせて使用しても良い。これにより、耐可塑剤性試験における画像の保存性や耐熱性試験における地肌部の保存性だけでなく、耐熱性試験における画像の保存性も向上させることが出来る。組み合わせて使用する場合の含有比率は任意であるが、ジフェニルスルホン誘導体全重量に対しジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）で表される化合物が０．０５〜９９重量％であることが好ましい。さらに、５〜９０重量％であること、詳細には５〜５０重量％であることが特に好ましい。
ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）で表される化合物と、ジフェニルスルホン誘導体（Ｉ）で表される化合物を組み合わせる方法としては、各化合物を粉体で混合した後に分散液とする方法、あるいは、各化合物の分散液を混合するなどの方法があげられる。
また、本発明においては、ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩＩ）の少なくとも１種を含有すれば、従来から感圧あるいは感熱記録紙の分野で使用されている公知の顕色剤を特に制限なく使用することができる。
具体的には、活性白土、アタパルジャイト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウム等の無機酸性物質；
４，４’−イソプロピリデンジフェノール、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、ヒドロキノンモノベンジルエーテル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−エトキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシベンゼンスルホンアニリド、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、４−ヒドロキシ−４’−アリルオキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルホン、４−ヒドロキシフェニル−４’−ベンジルオキシフェニルスルホン、３，４−ジヒドロキシフェニル−４’−メチルフェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニルチオエトキシ）メタン、１，５−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサペンタン、ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）酢酸ブチル、ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）酢酸メチル、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，４−ビス［α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン、１，３−ビス［α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン、ジ（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド、２，２’−チオビス（３−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール）、国際公開２００５／１１８５２６号パンフレットに記載の４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールのホルマリン縮合物、国際公開９７／１６４２０号パンフレットに記載のジフェニルスルホン架橋型化合物等のフェノール系化合物；
４，４’−ビス（３−（フェノキシカルボニルアミノ）メチルフェニルウレイド）ジフェニルスルホン（ケミプロ化成社製商品名：ＵＵ）、国際公開０２／０８１２２９号パンフレットや特開２００２−３０１８７３号公報等に記載の化合物（日本曹達社製、商品名：Ｄ−１００）、特許第３４５６７９２号公報や特許第３６１２７４６号公報等に記載の化合物、特開平８−５９６０３号公報に記載のアミノベンゼンスルホンアミド誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｍ−クロロフェニルチオウレア等のチオ尿素化合物；
ｐ−クロロ安息香酸、没食子酸ステアリル、ビス［４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸亜鉛］２水和物、４−［２−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチルオキシ］サリチル酸、４−［３−（ｐ−トリルスルホニル）プロピルオキシ］サリチル酸、５−［ｐ−（２−ｐ−メトキシフェノキシエトキシ）クミル］サリチル酸等の芳香族カルボン酸系化合物やこれらの芳香族カルボン酸系化合物の亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、チタン、マンガン、スズ、ニッケル等の多価金属との塩；
チオシアン酸亜鉛のアンチピリン錯体；テレフタルアルデヒド酸と他の芳香族カルボン酸との複合亜鉛塩
等が挙げられる。これらの顕色剤は単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
具体的には、活性白土、アタパルジャイト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウム等の無機酸性物質；
４，４’−イソプロピリデンジフェノール、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、ヒドロキノンモノベンジルエーテル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−エトキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシベンゼンスルホンアニリド、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、４−ヒドロキシ−４’−アリルオキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルホン、４−ヒドロキシフェニル−４’−ベンジルオキシフェニルスルホン、３，４−ジヒドロキシフェニル−４’−メチルフェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニルチオエトキシ）メタン、１，５−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサペンタン、ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）酢酸ブチル、ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）酢酸メチル、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，４−ビス［α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン、１，３−ビス［α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン、ジ（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド、２，２’−チオビス（３−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール）、国際公開２００５／１１８５２６号パンフレットに記載の４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールのホルマリン縮合物、国際公開９７／１６４２０号パンフレットに記載のジフェニルスルホン架橋型化合物等のフェノール系化合物；
４，４’−ビス（３−（フェノキシカルボニルアミノ）メチルフェニルウレイド）ジフェニルスルホン（ケミプロ化成社製商品名：ＵＵ）、国際公開０２／０８１２２９号パンフレットや特開２００２−３０１８７３号公報等に記載の化合物（日本曹達社製、商品名：Ｄ−１００）、特許第３４５６７９２号公報や特許第３６１２７４６号公報等に記載の化合物、特開平８−５９６０３号公報に記載のアミノベンゼンスルホンアミド誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｍ−クロロフェニルチオウレア等のチオ尿素化合物；
ｐ−クロロ安息香酸、没食子酸ステアリル、ビス［４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸亜鉛］２水和物、４−［２−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチルオキシ］サリチル酸、４−［３−（ｐ−トリルスルホニル）プロピルオキシ］サリチル酸、５−［ｐ−（２−ｐ−メトキシフェノキシエトキシ）クミル］サリチル酸等の芳香族カルボン酸系化合物やこれらの芳香族カルボン酸系化合物の亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、チタン、マンガン、スズ、ニッケル等の多価金属との塩；
チオシアン酸亜鉛のアンチピリン錯体；テレフタルアルデヒド酸と他の芳香族カルボン酸との複合亜鉛塩
等が挙げられる。これらの顕色剤は単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明において、感熱記録層に含有させる塩基性染料としては、感圧あるいは感熱記録紙分野で公知の無色又は淡色の塩基性染料は全て使用可能であり、特に制限されるものではないが、中でもトリフェニルメタン系、フルオラン系、フルオレン系、ジビニル系等のロイコ染料が好ましい。以下、好適な塩基性染料の具体例を示す。なお、これらの塩基性染料を単独で又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
＜トリフェニルメタン系ロイコ染料＞
３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド〔別名クリスタルバイオレットラクトン〕、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フタリド〔別名マラカイトグリーンラクトン〕等
３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド〔別名クリスタルバイオレットラクトン〕、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フタリド〔別名マラカイトグリーンラクトン〕等
＜フルオラン系ロイコ染料＞
３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−メチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ｎ−オクチルアニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ｎ−オクチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−ｐ−メチルアニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−エトキシエチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−ベンゾ〔ａ〕フルオラン、３−ジエチルアミノ−ベンゾ〔ｃ〕フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメチルアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−クロロフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−エトキシエチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−ｐ−メチルアニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキキシルアミノ）−６−メチル−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシプロピルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフルオラン、２−（４−オキサヘキシル）−３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、２−（４−オキサヘキシル）−３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、２−（４−オキサヘキシル）−３−ジプロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、２−メチル−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−メトキシ−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−クロロ−３−メチル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−クロロ−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−ニトロ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−アミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−フェニル−６−メチル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−ベンジル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−ヒドロキシ−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、３−メチル−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジブチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２，４−ジメチル−６−［（４−ジメチルアミノ）アニリノ］−フルオラン
３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−メチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ｎ−オクチルアニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ｎ−オクチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−ｐ−メチルアニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−エトキシエチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−ベンゾ〔ａ〕フルオラン、３−ジエチルアミノ−ベンゾ〔ｃ〕フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメチルアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−クロロフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−エトキシエチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−ｐ−メチルアニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキキシルアミノ）−６−メチル−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシプロピルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフルオラン、２−（４−オキサヘキシル）−３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、２−（４−オキサヘキシル）−３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、２−（４−オキサヘキシル）−３−ジプロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、２−メチル−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−メトキシ−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−クロロ−３−メチル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−クロロ−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−ニトロ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−アミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−フェニル−６−メチル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−ベンジル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２−ヒドロキシ−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、３−メチル−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジブチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン、２，４−ジメチル−６−［（４−ジメチルアミノ）アニリノ］−フルオラン
＜フルオレン系ロイコ染料＞
３，６，６’−トリス（ジメチルアミノ）スピロ〔フルオレン−９，３’−フタリド〕、３，６，６’−トリス（ジエチルアミノ）スピロ〔フルオレン−９，３’−フタリド〕
３，６，６’−トリス（ジメチルアミノ）スピロ〔フルオレン−９，３’−フタリド〕、３，６，６’−トリス（ジエチルアミノ）スピロ〔フルオレン−９，３’−フタリド〕
＜ジビニル系ロイコ染料＞
３，３−ビス−［２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，６，７−テトラブロモフタリド、３，３−ビス−［２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス−［１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル］−４，５，６，７−テトラブロモフタリド、３，３−ビス−［１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル］−４，５，６，７−テトラクロロフタリド
３，３−ビス−［２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，６，７−テトラブロモフタリド、３，３−ビス−［２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス−［１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル］−４，５，６，７−テトラブロモフタリド、３，３−ビス−［１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル］−４，５，６，７−テトラクロロフタリド
＜その他の塩基性染料＞
３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３−イル）−４−アザフタリド、３−（４−シクロヘキシルエチルアミノ−２−メトキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４−アザフタリド、３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３，６−ビス（ジエチルアミノ）フルオラン−γ−（３’−ニトロ）アニリノラクタム、３，６−ビス（ジエチルアミノ）フルオラン−γ−（４’−ニトロ）アニリノラクタム、１，１−ビス−［２’，２’、２’’、２’’−テトラキス−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２，２−ジニトリルエタン、１，１−ビス−［２’，２’，２’’，２’’−テトラキス−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２−β−ナフトイルエタン、１，１−ビス−［２’，２’，２’’，２’’−テトラキス−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２，２−ジアセチルエタン、ビス−［２，２，２’，２’−テトラキス−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−メチルマロン酸ジメチルエステル
３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３−イル）−４−アザフタリド、３−（４−シクロヘキシルエチルアミノ−２−メトキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４−アザフタリド、３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３，６−ビス（ジエチルアミノ）フルオラン−γ−（３’−ニトロ）アニリノラクタム、３，６−ビス（ジエチルアミノ）フルオラン−γ−（４’−ニトロ）アニリノラクタム、１，１−ビス−［２’，２’、２’’、２’’−テトラキス−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２，２−ジニトリルエタン、１，１−ビス−［２’，２’，２’’，２’’−テトラキス−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２−β−ナフトイルエタン、１，１−ビス−［２’，２’，２’’，２’’−テトラキス−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２，２−ジアセチルエタン、ビス−［２，２，２’，２’−テトラキス−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−メチルマロン酸ジメチルエステル
本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲で、又は、本発明の効果をより強化するために、感熱記録層に従来公知の増感剤を含有することができる。かかる増感剤としては、エチレンビスアミド、モンタン酸ワックス、ポリエチレンワックス、ｐ−ベンジルビフェニル、β−ベンジルオキシナフタレン、４−ビフェニル−ｐ−トリルエーテル、ｍ−ターフェニル、４，４’−エチレンジオキシ−ビス−安息香酸ジベンジルエステル、ジベンゾイルオキシメタン、ビス［２−（４−メトキシ−フェノキシ）エチル］エーテル、ｐ−ニトロ安息香酸メチル、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ（ｐ−クロロベンジル）、シュウ酸ジ（ｐ−メチルベンジル）、テレフタル酸ジベンジル、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ベンジル、ジ−ｐ−トリルカーボネート、フェニル−α−ナフチルカーボネート、１，４−ジエトキシナフタレン、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、４−（ｍ−メチルフェノキシメチル）ビフェニル、オルトトルエンスルホンアミド、パラトルエンスルホンアミド、１，２−ジフェノキシエタン、１，２−ジ（３−メチルフェノキシ）エタン等を例示することができるが、特にこれらに制限されるものではない。これらの増感剤は、いずれか１種を単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
また、本発明においては、感熱記録層に含有することのできるその他の成分として、例えば、顔料、結着剤（所謂、バインダー）等が挙げられる。
顔料としては、コロイダルシリカ、シリカ、炭酸カルシウム、カオリン、焼成カオリン、ケイソウ土、タルク、酸化チタン、水酸化アルミニウム、プラスチックピグメントなどの無機又は有機充填剤などが挙げられる。中でも、非晶質シリカを使用することは、発色濃度を向上させ、またヘッドカス付着を防止することができるので好ましい。また、非晶質シリカとともに炭酸カルシウムを配合するとヘッドカスやスティッキングの防止効果がより得られやすくなるため、より好ましい。なお、非晶質シリカと炭酸カルシウムを配合する場合、それらの配合和割合（重量比）は１：１０〜１０：１程度が好ましい。
バインダーとしては、塗料の流動性向上などのため、本発明の所望の効果を阻害しない範囲で一般的に知られているものを用いることができる。具体的には、重合度が２００〜１９００の完全ケン化ポリビニルアルコール、部分ケン化ポリビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、アマイド変性ポリビニルアルコール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール、ブチラール変性ポリビニルアルコール、その他の変性ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルセルロース、アセチルセルロースのようなセルロース誘導体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸エステル、ポリビニルブチルラール、ポリスチレンおよびそれらの共重合体、ポリアミド樹脂、シリコン樹脂、石油樹脂、テルペン樹脂、ケトン樹脂、クマロ樹脂を例示することができる。これらの高分子物質は水、アルコール、ケトン、エステル、炭化水素等の溶剤に溶かして使用するほか、水または他の媒体中に乳化あるいはペースト状に分散した状態で使用し、要求される品質に応じて併用することも可能である。
また、本発明の効果を阻害しない範囲で、記録画像に耐油性等を付与するための安定剤を感熱記録層に含有することができる。かかる安定剤としては、４，４’−ブチリデン（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、２，２’−ジ−ｔ−ブチル−５，５’−ジメチル−４，４’−スルホニルジフェノール、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニルブタン、４−ベンジルオキシ−４’−（２，３−エポキシ−２−メチルプロポキシ）ジフェニルスルホン、エポキシレジンなどが挙げられる。
また、安定剤の他にワックス類などの滑剤、ベンゾフェノン系やトリアゾール系の紫外線吸収剤、グリオキザールなどの耐水化剤、分散剤、消泡剤、酸化防止剤、蛍光染料等を感熱記録層に含有することができる。
本発明においては、塩基性ロイコ染料、顕色剤、並びにその他各種成分（材料）の種類及び配合量は要求される性能及び記録適性に従って決定され、特に限定されるものではないが、通常、顕色剤は塩基性ロイコ染料１重量部に対して０．５〜１０重量部程度、好ましくは１〜５重量部程度である。顔料は塩基性ロイコ染料１重量部に対して通常０．５〜１０重量部程度、増感剤は塩基性ロイコ染料１重量部に対して通常０．５〜１０重量部程度である。その他の成分については、本発明の効果を害しない範囲で適宜選択して用いることができる。
本発明の感熱記録材料を得るには、例えば、染料、顕色剤、増感剤等につき、それぞれバインダーとともに分散した分散液を調製し、これらの分散液に填料などその他必要な添加剤を加え混合して塗工液（感熱記録層形成用塗液）を調製し、これを基材（支持体）上に塗布、乾燥して感熱記録層を形成することにより製造することができる。この塗工液に用いる溶媒としては、水、アルコールなどを用いることができる。また、塗工液の固形分は１５〜４０重量％程度が好ましい。なお、各成分（材料）の分散液は、ボールミル、アトライター、サンドグライダーなどの粉砕機あるいは適当な乳化装置を用いて、各成分（材料）が数ミクロン以下の粒子径になるまで湿式磨砕するのが好ましい。
支持体としては、紙、再生紙、合成紙、フィルム、プラスチックフィルム、発泡プラスチックフィルム、不織布などを用いることができる。またこれらを組み合わせた複合シートを支持体として使用してもよい。
塗工液の塗布手段は特に限定されるものではなく、周知慣用の塗工技術に従って塗布することができ、例えば、エアーナイフコーター、ロッドブレードコーター、ビルブレードコーター、ロールコーター、カーテンコーターなど各種コーターを備えたオフマシン塗工機やオンマシン塗工機が適宜選択され使用される。感熱記録層の塗布量は特に限定されないが、通常、乾燥重量で２〜１２ｇ／ｍ２である。
本発明の感熱記録材料は、さらに保存性を高める目的で、オーバーコート層を感熱記録層上に設けたり、発色感度を高める目的で、顔料を含有した高分子物質などのアンダーコート層を感熱記録層の下に設けたりしてもよい。また、支持体の感熱記録層とは反対面にバックコート層を設け、カールの矯正を図ることも可能である。また、各層の塗工後にスーパーカレンダーがけなどの平滑化処理を施すなど、感熱記録材料分野における各種公知の技術を必要適宜付加することができる。
以下、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、化合物の構造は、ＭＳ、ＮＭＲ及びＩＲ測定により同定し、純度は下記条件での高速液体クロマトグラフィー（HPLC）による分析で求めたものであり、面積％を示す。また、説明において「部」は重量部を示し、「％」は特に断りがない限り重量％を示す。
カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−２
粒径：５μｍ
カラム：４．６ｍｍΦ×１５ｃｍ
溶離液：アセトニトリル：０．０５％リン酸水溶液＝７０:３０（ｖｏｌ）
流速 ：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
波長 ：２５４ｎｍ
注入量：１．０μＬ
カラム温度：４０℃
サンプル濃度：約２５００ｐｐｍ
粒径：５μｍ
カラム：４．６ｍｍΦ×１５ｃｍ
溶離液：アセトニトリル：０．０５％リン酸水溶液＝７０:３０（ｖｏｌ）
流速 ：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
波長 ：２５４ｎｍ
注入量：１．０μＬ
カラム温度：４０℃
サンプル濃度：約２５００ｐｐｍ
（１）ジフェニルスルホン誘導体の合成
（実施例１）
２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテルの合成
撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた四口反応容器に４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン７０ｇ（０．２４モル）及び水酸化ナトリウム９．６ｇ（０．２４モル）を入れ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７５ｇに溶解させ、よく撹拌しながら９０℃に保った。ビス（２−クロロエチル）エーテル１７１．２ｇ（１．２０モル）を滴下した後、９０℃で６時間撹拌した。反応終了後、反応溶液にトルエン及び水酸化ナトリウム水溶液を加え、水洗した。有機層を濃縮し、未反応のビス（２−クロロエチル）エーテルを留去し、２−クロロ−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテルの白色結晶６５．２ｇを得た。
（実施例１）
２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテルの合成
撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた四口反応容器に４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン７０ｇ（０．２４モル）及び水酸化ナトリウム９．６ｇ（０．２４モル）を入れ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７５ｇに溶解させ、よく撹拌しながら９０℃に保った。ビス（２−クロロエチル）エーテル１７１．２ｇ（１．２０モル）を滴下した後、９０℃で６時間撹拌した。反応終了後、反応溶液にトルエン及び水酸化ナトリウム水溶液を加え、水洗した。有機層を濃縮し、未反応のビス（２−クロロエチル）エーテルを留去し、２−クロロ−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテルの白色結晶６５．２ｇを得た。
次に、撹拌機、温度計を備えた四口反応容器に２−クロロ−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル２７．２ｇ（０．０７モル）、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン１７１．０ｇ（０．６８モル）及び水酸化ナトリウム２７．３ｇ（０．６８モル）を入れ、ジメチルスルホキシド３５０ｇを仕込み、１１０℃で５時間反応した。反応終了後、反応溶液にトルエンを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で数回洗浄し、未反応の４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを除去した。水酸化ナトリウム水溶液を加え、目的物を水層へ抽出後、酢酸を加え酸析して白色結晶２８．２ｇを得た。純度は９９．２％であり、融点は１６０℃であった。
この白色結晶は、ＩＲ（ＡＴＲ）において３３２０cm−１にヒドロキシル基の振動伸縮が確認され、１Ｈ−ＮＭＲ（２７０MHz, ＤＭＳＯ−ｄ６）測定の結果、δ=１０．６ppm（s,１H）、７．８０ppm（m,８H）、７．１０ppm（m,６H）、６．９０ppm（d,２H）、４．７０ppm（m,１H）、４．１７ppm（m,４H）、３．８０ppm（m,４H）、１．２５ppm（d,６H） にそれぞれピークが観測された。また、ＭＳ（ＥＳＩ／ＰＯＳＩＴＯＶ）においてもm/z＝６１３［M+H］＋が観測され、２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテルであると同定した。
（実施例２）
１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタンの合成
実施例１で使用したビス（２−クロロエチル）エーテルの代わりに１，２−ビス（２−クロロエトキシ）エタンを用いて、実施例１と同様の操作を行い、白色結晶２８．１ｇを得た。純度は９７．９％であり、融点は１１０℃であった。
この白色結晶は、ＩＲ（ＡＴＲ）において３４１０cm−１にヒドロキシル基の振動伸縮が確認され、１Ｈ−ＮＭＲ（２７０MHz, ＤＭＳＯ−ｄ６）測定の結果、δ=７．７９ppm（ｍ,６H）、７．７１ppm（d,２H）、６．９０ppm（m,８H）、４．６０ppm（m,１H）、４．１１ppm（m,４H）、３．８３ppm（m,４H）、３．７１ppm（s,４H）、１．３３ppm（d,６H）にそれぞれピークが観測された。また、ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＥＧＡＴＩＶ）においてもm/z＝６５６［M+H］＋が観測され、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタンであると同定した。
１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタンの合成
実施例１で使用したビス（２−クロロエチル）エーテルの代わりに１，２−ビス（２−クロロエトキシ）エタンを用いて、実施例１と同様の操作を行い、白色結晶２８．１ｇを得た。純度は９７．９％であり、融点は１１０℃であった。
この白色結晶は、ＩＲ（ＡＴＲ）において３４１０cm−１にヒドロキシル基の振動伸縮が確認され、１Ｈ−ＮＭＲ（２７０MHz, ＤＭＳＯ−ｄ６）測定の結果、δ=７．７９ppm（ｍ,６H）、７．７１ppm（d,２H）、６．９０ppm（m,８H）、４．６０ppm（m,１H）、４．１１ppm（m,４H）、３．８３ppm（m,４H）、３．７１ppm（s,４H）、１．３３ppm（d,６H）にそれぞれピークが観測された。また、ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＥＧＡＴＩＶ）においてもm/z＝６５６［M+H］＋が観測され、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタンであると同定した。
（実施例３）
１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタンの合成
実施例１で使用した４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン及びビス（２−クロロエチル）エーテルの代わりに、４−アリルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン及び１，２−ビス（２−クロロエトキシ）エタンを用いて、実施例１と同様の操作を行い、白色結晶３２．３ｇを得た。純度は９９．１％であり、融点は１２５℃であった。
この白色結晶は、ＩＲ（ＡＴＲ）において３４２７cm−１にヒドロキシル基の振動伸縮が確認され、１Ｈ−ＮＭＲ（２７０MHz, ＤＭＳＯ−ｄ６）測定の結果、δ=７．７７ppm（ｍ,８H）、７．０９ppm（m,６H）、６．９０ppm（d,２H）、６．０１ppm（m,１H）、５．３５、ppm（dd,２H）、４．６４ppm（d,２H）、４．１２ppm（m,４H）、３．７２ppm（m,４H）、３．５６ppm（s,４Ｈ）にそれぞれピークが観測され、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタンであると同定した。
１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタンの合成
実施例１で使用した４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン及びビス（２−クロロエチル）エーテルの代わりに、４−アリルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン及び１，２−ビス（２−クロロエトキシ）エタンを用いて、実施例１と同様の操作を行い、白色結晶３２．３ｇを得た。純度は９９．１％であり、融点は１２５℃であった。
この白色結晶は、ＩＲ（ＡＴＲ）において３４２７cm−１にヒドロキシル基の振動伸縮が確認され、１Ｈ−ＮＭＲ（２７０MHz, ＤＭＳＯ−ｄ６）測定の結果、δ=７．７７ppm（ｍ,８H）、７．０９ppm（m,６H）、６．９０ppm（d,２H）、６．０１ppm（m,１H）、５．３５、ppm（dd,２H）、４．６４ppm（d,２H）、４．１２ppm（m,４H）、３．７２ppm（m,４H）、３．５６ppm（s,４Ｈ）にそれぞれピークが観測され、１−（２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−２−（２−［４−（４−アリルオキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ）−エタンであると同定した。
（実施例４）
２,２’−ビス［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル及び４，４’−ビス(２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ−ジフェニルスルホンを含有する２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル混合物の合成
実施例１に従い、未反応の４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを除去するまで同様の操作を行った。得られた有機層を濃縮後、アセトニトリルで再結晶して２,２’−ビス［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル及び４，４’−ビス(２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ−ジフェニルスルホンを含有する２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル混合物の白色結晶１５．６ｇを得た。混合物の成分は２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル９１．０％、２,２’−ビス［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル４％、４，４’−ビス(２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ−ジフェニルスルホン４％であった。融点は１２４℃であった。
２,２’−ビス［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル及び４，４’−ビス(２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ−ジフェニルスルホンを含有する２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル混合物の合成
実施例１に従い、未反応の４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを除去するまで同様の操作を行った。得られた有機層を濃縮後、アセトニトリルで再結晶して２,２’−ビス［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル及び４，４’−ビス(２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ−ジフェニルスルホンを含有する２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル混合物の白色結晶１５．６ｇを得た。混合物の成分は２−［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−２’−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル９１．０％、２,２’−ビス［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］−ジエチルエーテル４％、４，４’−ビス(２−［４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ］エトキシ)エトキシ−ジフェニルスルホン４％であった。融点は１２４℃であった。
（実施例５）
４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホンの合成
実施例１で使用した４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン及びビス（２−クロロエチル）エーテルの代わりに、１−[４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]−４−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブタン（比較例３の化合物）及び１，４−ジブロモブタンを用いて、実施例１と同様の操作を行い、白色結晶２４.５ｇを得た。純度は９０.０％であり、融点は１８５℃であった。
この白色結晶は、ＩＲ（ＡＴＲ）において３４１０cm−１にヒドロキシル基の振動伸縮、ＬＣ-ＭＳ（ＡＰＣＩ／ＮＥＧＡＴＩＶ）においてm/z＝９００［M+H］＋が観測され、４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホンであると同定した。
４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホンの合成
実施例１で使用した４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン及びビス（２−クロロエチル）エーテルの代わりに、１−[４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]−４−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブタン（比較例３の化合物）及び１，４−ジブロモブタンを用いて、実施例１と同様の操作を行い、白色結晶２４.５ｇを得た。純度は９０.０％であり、融点は１８５℃であった。
この白色結晶は、ＩＲ（ＡＴＲ）において３４１０cm−１にヒドロキシル基の振動伸縮、ＬＣ-ＭＳ（ＡＰＣＩ／ＮＥＧＡＴＩＶ）においてm/z＝９００［M+H］＋が観測され、４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホンであると同定した。
（実施例６）
実施例５で得られた４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン５ｇと１−[４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]−４−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブタン（比較例３の化合物）５ｇを粉体混合して、それぞれの組成が５０：５０のジフェニルスルホン誘導体混合物を得た。
実施例５で得られた４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン５ｇと１−[４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]−４−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブタン（比較例３の化合物）５ｇを粉体混合して、それぞれの組成が５０：５０のジフェニルスルホン誘導体混合物を得た。
（実施例７）
実施例５で得られた４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン２．５ｇと１−[４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]−４−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブタン（比較例３の化合物）７．５ｇを粉体混合して、それぞれの組成が２５：７５のジフェニルスルホン誘導体混合物を得た。
実施例５で得られた４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン２．５ｇと１−[４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]−４−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブタン（比較例３の化合物）７．５ｇを粉体混合して、それぞれの組成が２５：７５のジフェニルスルホン誘導体混合物を得た。
（実施例８）
実施例５で得られた４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン１．５ｇと１−[４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]−４−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブタン（比較例３の化合物）８．５ｇを粉体混合して、それぞれの組成が１５：８５のジフェニルスルホン誘導体混合物を得た。
実施例５で得られた４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン１．５ｇと１−[４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]−４−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブタン（比較例３の化合物）８．５ｇを粉体混合して、それぞれの組成が１５：８５のジフェニルスルホン誘導体混合物を得た。
（実施例９）
実施例５で得られた４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン０．５ｇと１−[４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]−４−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブタン（比較例３の化合物）９．５ｇを粉体混合して、それぞれの組成が５：９５のジフェニルスルホン誘導体混合物を得た。
実施例５で得られた４-（４-[４-（４-ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）−４’-（４-[４-（４-イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブトキシ）ジフェニルスルホン０．５ｇと１−[４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]−４−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブタン（比較例３の化合物）９．５ｇを粉体混合して、それぞれの組成が５：９５のジフェニルスルホン誘導体混合物を得た。
（２）感熱記録材料の作製
（実施例１０）
染料、顕色剤及び増感剤の各材料は、予め以下の配合割合の各分散液を調製し、サンドグラインダーで平均粒子径が０．５μｍになるまで湿式磨砕を行った。
（実施例１０）
染料、顕色剤及び増感剤の各材料は、予め以下の配合割合の各分散液を調製し、サンドグラインダーで平均粒子径が０．５μｍになるまで湿式磨砕を行った。
＜染料分散液＞
３−ジーｎ―ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
（山本化成社製商品名：ＯＤＢ−２） １０．０部
１０％ポリビニルアルコール水溶液 ２０．０部
水 １５．０部
３−ジーｎ―ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
（山本化成社製商品名：ＯＤＢ−２） １０．０部
１０％ポリビニルアルコール水溶液 ２０．０部
水 １５．０部
＜顕色剤分散液＞
実施例１のジフェニルスルホン誘導体 １０．０部
１０％ポリビニルアルコール水溶液 ２５．０部
水 １５．０部
実施例１のジフェニルスルホン誘導体 １０．０部
１０％ポリビニルアルコール水溶液 ２５．０部
水 １５．０部
＜増感剤分散液＞
シュウ酸ジベンジル １０．０部
１０％ポリビニルアルコール水溶液 ３０．０部
水 ２０．０部
シュウ酸ジベンジル １０．０部
１０％ポリビニルアルコール水溶液 ３０．０部
水 ２０．０部
下記処方で混合した塗工液（感熱記録層形成用塗液）を調製し、この塗工液を坪量５０ｇ／ｍ2の上質紙に乾燥後の塗布量が８ｇ／ｍ2となるように塗布乾燥し、スーパーカレンダーでベック平滑度が２００〜６００秒になるように処理し、感熱記録材料を得た。
＜塗工液＞
染料分散液 ６．００部
顕色剤分散液 １５．００部
増感剤分散液 １５．００部
ステアリン酸亜鉛（中京油脂社製、商品名：ハイドリンＺ−７−３０、固形分３０％） ３．０部
非晶質シリカ（水澤化学社製、商品名：ミズカシルＰ５３７）２５％分散液
１０．０部
炭酸カルシウム（白石カルシウム社製商品名：ツネックスＥ）５０％分散液
５．０部
１０％ポリビニルアルコール水溶液 １０．０部
水 ２．０部
染料分散液 ６．００部
顕色剤分散液 １５．００部
増感剤分散液 １５．００部
ステアリン酸亜鉛（中京油脂社製、商品名：ハイドリンＺ−７−３０、固形分３０％） ３．０部
非晶質シリカ（水澤化学社製、商品名：ミズカシルＰ５３７）２５％分散液
１０．０部
炭酸カルシウム（白石カルシウム社製商品名：ツネックスＥ）５０％分散液
５．０部
１０％ポリビニルアルコール水溶液 １０．０部
水 ２．０部
（実施例１１）
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例２のジフェニルスルホン誘導体を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例２のジフェニルスルホン誘導体を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
（実施例１２）
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例３のジフェニルスルホン誘導体を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例３のジフェニルスルホン誘導体を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
（実施例１３）
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例４のジフェニルスルホン誘導体混合物を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例４のジフェニルスルホン誘導体混合物を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
（実施例１４）
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例５のジフェニルスルホン誘導体を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例５のジフェニルスルホン誘導体を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
（実施例１５）
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例６のジフェニルスルホン誘導体混合物を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例６のジフェニルスルホン誘導体混合物を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
（実施例１６）
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例７のジフェニルスルホン誘導体混合物を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例７のジフェニルスルホン誘導体混合物を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
（実施例１７）
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例８のジフェニルスルホン誘導体混合物を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例８のジフェニルスルホン誘導体混合物を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
（実施例１８）
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例９のジフェニルスルホン誘導体混合物を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、実施例９のジフェニルスルホン誘導体混合物を顕色剤として使用したこと以外は、実施例１０と同様にして感熱記録材料を得た。
（比較例１）
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、４−イソプロポキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンを顕色剤として使用したこと以外は、実施例５と同様にして感熱記録材料を得た。
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、４−イソプロポキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンを顕色剤として使用したこと以外は、実施例５と同様にして感熱記録材料を得た。
（比較例２）
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、ジフェニルスルホン架橋誘導体（商品名：Ｄ−９０、日本曹達社製）を顕色剤として使用したこと以外は、実施例５と同様にして感熱記録材料を得た。
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、ジフェニルスルホン架橋誘導体（商品名：Ｄ−９０、日本曹達社製）を顕色剤として使用したこと以外は、実施例５と同様にして感熱記録材料を得た。
（比較例３）
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、１−[４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]−４−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブタン(特開：２００３−２１２８４１記載のジフェニルスルホン誘導体化合物)を顕色剤として使用したこと以外は、実施例５と同様にして感熱記録材料を得た。
実施例１のジフェニルスルホン誘導体の代わりに、１−[４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ]−４−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェノキシ]ブタン(特開：２００３−２１２８４１記載のジフェニルスルホン誘導体化合物)を顕色剤として使用したこと以外は、実施例５と同様にして感熱記録材料を得た。
（３）評価試験
実施例５〜８及び比較例１〜２で得られた感熱記録材料について、次の評価を行った。その結果を表１に示す。
実施例５〜８及び比較例１〜２で得られた感熱記録材料について、次の評価を行った。その結果を表１に示す。
［耐可塑剤性］
大倉電機社製のＴＨ−ＰＭＤを使用し、印加エネルギー０．３４ｍＪ／ｄｏｔで印字を行った感熱記録材料を、塩化ビニルラップフィルム（三井東圧社製、ハイラップＫＭＡ）に２０℃で２時間密着させた後、記録部の画像濃度をマクベス濃度計で測定し、下記式（Ａ）にて画像残存率を算出した。
画像残存率（％）＝試験後の濃度／試験前の濃度×１００ …（Ａ）
大倉電機社製のＴＨ−ＰＭＤを使用し、印加エネルギー０．３４ｍＪ／ｄｏｔで印字を行った感熱記録材料を、塩化ビニルラップフィルム（三井東圧社製、ハイラップＫＭＡ）に２０℃で２時間密着させた後、記録部の画像濃度をマクベス濃度計で測定し、下記式（Ａ）にて画像残存率を算出した。
画像残存率（％）＝試験後の濃度／試験前の濃度×１００ …（Ａ）
[耐熱性]
大倉電機社製のＴＨ−ＰＭＤを使用し、印加エネルギー０．３４ｍＪ／ｄｏｔで印字を行った感熱記録材料を、６０℃、８０℃、９０℃の環境下で２４時間放置した後、地肌部は８０℃、９０℃での画像濃度をマクベス濃度計で測定した。また、記録部は６０℃での画像濃度をマクベス濃度計で測定し、画像残存率（％）を式（Ａ）に準じて算出した。
大倉電機社製のＴＨ−ＰＭＤを使用し、印加エネルギー０．３４ｍＪ／ｄｏｔで印字を行った感熱記録材料を、６０℃、８０℃、９０℃の環境下で２４時間放置した後、地肌部は８０℃、９０℃での画像濃度をマクベス濃度計で測定した。また、記録部は６０℃での画像濃度をマクベス濃度計で測定し、画像残存率（％）を式（Ａ）に準じて算出した。
表１及び表２における地肌部を除く測定値は、大きい値ほど発色濃度が高いことを表し、残存率が大きいほど褪色が少ないことを表している。また地肌部の測定値は、小さい値ほど白色のまま（発色しないまま）で保たれていることを表している。
表１の結果から明らかなように、従来の顕色剤では、画像の保存安定性、特に耐可塑剤性における画像の保存安定性と、高温における地肌の保存安定性とを高水準で両立した良好な性能を持った感熱記録材料は得られなかった。しかし、本発明に係る新規ジフェニルスルホン誘導体を顕色剤として使用することで、可塑剤に対する保存安定性が良好になるだけではなく、熱に対する地肌の保存安定性も良好な感熱記録材料を提供できることが確認された。さらに表２の結果から、ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）の化合物に、ジフェニルスルホン誘導体（Ｉ）の化合物を組み合わせることで、可塑剤に対する保存安定性及び熱に対する地肌の保存安定性を満足しつつ、加えて熱に対する画像保存性も向上することが確認された。
Claims (10)
- 下記一般式（Ｉ）：
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
Ｒは、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕは、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、２以上の場合、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
ｎは、０であり、
Ａは、エーテル結合を有してもよい直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ）〜（ｃ）：
で表されるジフェニルスルホン誘導体（Ｉ）の少なくとも１種と、
下記一般式（ＩＩ）：
Ｒ１１〜Ｒ１６は、それぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
Ｒａは、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｓ１、ｔ１、ｕ１は、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、２以上の場合、Ｒ１１〜Ｒ１６は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
ｎ１は、１〜５の整数を示し、
Ａ１は、それぞれ独立にエーテル結合を有してもよい直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ１）〜（ｃ１）：
で表されるジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）の少なくとも１種とを含有する、感熱記録材料用ジフェニルスルホン誘導体混合物。 - Ａが直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基であるジフェニルスルホン誘導体（Ｉ）と、Ａ１が直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基であるジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）とを含有する、請求項１記載の感熱記録材料用ジフェニルスルホン誘導体混合物。
- ジフェニルスルホン誘導体（ＩＩ）の量が、ジフェニルスルホン誘導体全重量に対し０．０５〜９９重量％である、請求項１又は２記載の感熱記録材料用ジフェニルスルホン誘導体混合物。
- 下記一般式（ＩＩＩ）：
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
Ｒｂは、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｓ２、ｔ２、ｕ２は、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、２以上の場合、Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
ｎ２は、０〜５の整数を示し、
Ａ２は、それぞれ独立にエーテル結合を有してもよい直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ２）〜（ｃ２）：
で表されるジフェニルスルホン誘導体。 - ｎ２＝０であり、かつＡ２がエーテル結合を有する直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ２）〜（ｃ２）：
- ｎ２が１〜５の整数であり、かつ、Ａ２が直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基である、請求項４記載のジフェニルスルホン誘導体。
- 更に、下記一般式（ＩＶ）
Ｒ３１〜Ｒ３６は、それぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
Ｒｃは、Ｃ１〜１２のアルキル基若しくはアルケニル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
ｐ３、ｑ３、ｒ３、ｓ３、ｔ３、ｕ３は、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、２以上の場合、Ｒ３１〜Ｒ３６は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
ｎ３は、０〜５の整数を示し、
Ａ３は、それぞれ独立にエーテル結合を有してもよい直鎖若しくは分枝のＣ１〜１２の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は下記式（ａ３）〜（ｃ３）：
で表されるジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）の少なくとも１種と、請求項１〜３のいずれか１項記載のジフェニルスルホン誘導体混合物又は請求項４〜６のいずれか１項記載のジフェニルスルホン誘導体とを含有する、感熱記録材料用ジフェニルスルホン誘導体混合物。 - ジフェニルスルホン誘導体の全重量に対し、ジフェニルスルホン誘導体（ＩＶ）の含有量が０．０１〜１０重量％である、請求項７記載の感熱記録材料用ジフェニルスルホン誘導体混合物。
- 支持体上に、無色又は淡色の塩基性ロイコ染料と、該塩基性ロイコ染料を発色させるための顕色剤とを含有する感熱記録層を設けた感熱記録材料であって、前記顕色剤として、請求項１〜３又は７〜８のいずれか１項記載のジフェニルスルホン誘導体混合物を含有する、感熱記録材料。
- 支持体上に、無色又は淡色の塩基性ロイコ染料と、該塩基性ロイコ染料を発色させるための顕色剤とを含有する感熱記録層を設けた感熱記録材料であって、前記顕色剤として、請求項４〜６のいずれか１項記載のジフェニルスルホン誘導体を含有する、感熱記録材料。
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