JP2005125779A - 感熱記録体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 支持体上に、無色乃至淡色の塩基性染料と有機顕色剤とを主成分として含有する感熱発色層を設けた感熱記録体であって、前記感熱発色層が、有機顕色剤として、一般式(1):
【化1】
[式中、Rは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級アルキル基、アルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、アリール基又はアラルキル基を示し、m個のRは互いに同一でも、異なってもよい。mは0〜3の整数を示す。nは0〜3の整数を示す。X及びYは、それぞれ、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。]
で表される縮合物または縮合組成物を含有するとともに、増感剤として、ジフェニルスルホンを含有してなることを特徴とする感熱記録体。
【選択図】 なし
Description
(1)支持体上に、無色乃至淡色の塩基性染料と有機顕色剤とを主成分として含有する感熱発色層を設けた感熱記録体であって、前記感熱発色層が、有機顕色剤として、一般式(1):
で表される縮合物または縮合組成物を含有するとともに、増感剤として、ジフェニルスルホンを含有してなることを特徴とする感熱記録体、及び
(2)ジフェニルスルホンの含有量が一般式(1)で表される縮合物または縮合組成物1重量部に対して0.1〜5.0重量部であることを特徴とする上記(1)記載の感熱記録体、及び
(3)画像濃度が1.0以上の発色画像の塩ビフィルム接触放置試験後の画像濃度が0.5以上である、上記(1)又は(2)のいずれかに記載の感熱記録体に関する。
本発明の感熱記録体は、支持体上に、無色乃至淡色の塩基性染料と有機顕色剤とを主成分として含有する感熱発色層を設けた感熱記録体であり、有機顕色剤として、前記一般式(1)で表される縮合物または縮合組成物を使用し、かつ、感熱発色層に塩基性染料及び有機顕色剤とともにジフェニルスルホンを含有せしめたことが特徴である。
3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド〔別名クリスタルバイオレットラクトン〕
3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリド
〔別名マラカイトグリーンラクトン〕
3−ジエチルアミノ−6−メチルフルオラン
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(o,p−ジメチルアニリノ)フルオラン
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−クロロフルオラン
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(m−メチルアニリノ)フルオラン
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−n−オクチルアニリノフルオラン
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−n−オクチルアミノフルオラン
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−ベンジルアニリノフルオラン
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−ジベンジルアニリノフルオラン
3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−メチルフルオラン
3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン
3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−p−メチルアニリノフルオラン
3−ジエチルアミノ−6−エトキシエチル−7−アニリノフルオラン
3−ジエチルアミノ−7−メチルフルオラン
3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン
3−ジエチルアミノ−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン
3−ジエチルアミノ−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン
3−ジエチルアミノ−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン
3−ジエチルアミノ−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン
3−ジエチルアミノ−ベンゾ〔a〕フルオラン
3−ジエチルアミノ−ベンゾ〔c〕フルオラン
3−ジブチルアミノ−6−メチル−フルオラン
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(o,p−ジメチルアニリノ)フルオラン
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−クロロフルオラン
3−ジブチルアミノ−6−エトキシエチル−7−アニリノフルオラン
3−ジブチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−p−メチルアニリノフルオラン
3−ジブチルアミノ−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン
3−ジブチルアミノ−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン
3−ジ−n−ペンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3−ジ−n−ペンチルアミノ−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン
3−ジ−n−ペンチルアミノ−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン
3−ジ−n−ペンチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン
3−ジ−n−ペンチルアミノ−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン
3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3−ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3−(N−メチル−N−プロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3−(N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3−(N−エチル−N−シクロヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3−(N−エチル−N−キシルアミノ)−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン
3−(N−エチル−p−トルイディノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−クロロ−7−アニリノフルオラン
3−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3−(N−エチル−N−イソブチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3−(N−エチル−N−エトキシプロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3−シクロヘキシルアミノ−6−クロロフルオラン
2−(4−オキサヘキシル)−3−ジメチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
2−(4−オキサヘキシル)−3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
2−(4−オキサヘキシル)−3−ジプロピルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
2−メチル−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン
2−メトキシ−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン
2−クロロ−3−メチル−6−p−(p−フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン
2−クロロ−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン
2−ニトロ−6−p−(p−ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン
2−アミノ−6−p−(p−ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン
2−ジエチルアミノ−6−p−(p−ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン
2−フェニル−6−メチル−6−p−(p−フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン
2−ベンジル−6−p−(p−フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン
2−ヒドロキシ−6−p−(p−フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン
3−メチル−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン
3−ジエチルアミノ−6−p−(p−ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン
3−ジエチルアミノ−6−p−(p−ジブチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン
2,4−ジメチル−6−〔(4−ジメチルアミノ)アニリノ〕−フルオラン
3,6,6′−トリス(ジメチルアミノ)スピロ〔フルオレン−9,3′−フタリド〕
3,6,6′−トリス(ジエチルアミノ)スピロ〔フルオレン−9,3′−フタリド〕
3,3−ビス−〔2−(p−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラブロモフタリド
3,3−ビス−〔2−(p−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド
3,3−ビス−〔1,1−ビス(4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル〕−4,5,6,7−テトラブロモフタリド
3、3−ビス−〔1−(4−メトキシフェニル)−1−(4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド
3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド
3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド
3−(4−シクロヘキシルエチルアミノ−2−メトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド
3,3−ビス(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド
3,6−ビス(ジエチルアミノ)フルオラン−γ−(3′−ニトロ)アニリノラクタム
3,6−ビス(ジエチルアミノ)フルオラン−γ−(4′−ニトロ)アニリノラクタム
1,1−ビス−〔2′,2′,2'',2''−テトラキス−(p−ジメチルアミノフェニル)−エテニル〕−2,2−ジニトリルエタン
1,1−ビス−〔2′,2′,2'',2''−テトラキス−(p−ジメチルアミノフェニル)−エテニル〕−2−β−ナフトイルエタン
1,1−ビス−〔2′,2′,2'',2''−テトラキス−(p−ジメチルアミノフェニル)−エテニル〕−2,2−ジアセチルエタン
ビス−〔2,2,2′,2′−テトラキス−(p−ジメチルアミノフェニル)−エテニル〕−メチルマロン酸ジメチルエステル
染料、顕色剤および増感剤の各材料は、あらかじめ以下の配合の分散液をつくり、サンドグラインダーで平均粒径が0.5ミクロンになるまで湿式磨砕を行った。
2,2’−メチレンビス(4−メチルフェノール)を80%含有する縮合組成物(すなわち、2,2′−メチレンビス(4−メチルフェノール)を80%含有し、残りがこれに対応する3核縮合物(18%)及び4核縮合物(2%)からなる縮合組成物) 6.0部
10%ポリビニルアルコール水溶液 18.8部
水 11.2部
3−ジ−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
3.0部
10%ポリビニルアルコール水溶液 6.9部
水 3.9部
ジフェニルスルホン 6.0部
10%ポリビニルアルコール水溶液 18.8部
水 11.2部
染料分散液 13.8部
増感剤分散液−1 36.0部
カオリンクレー50%分散液 26.0部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 6.7部
下記の処方の画像安定剤分散液を実施例1と同様の湿式磨砕を行って調製した。
<画像安定剤分散液>
4−ベンジルオキシ−4’−(2,3−エポキシ−2−メチルプロポキシ)ジフェニルスルホン(中京油脂(株)製、商品名:NTZ‐95)
0.5部
10%ポリビニルアルコール水溶液 1.57部
水 0.93部
顕色剤分散液−1 36.0部
染料分散液 13.8部
増感剤分散液−1 36.0部
画像安定剤分散液 12.0部
カオリンクレー50%分散液 26.0部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 6.7部
下記組成の顕色剤分散液−2を調製した。その際、顕色剤(4,4’−ビス(3−(フェノキシカルボニルアミノ)メチルフェニルウレイド)ジフェニルスルホン(旭化成(株)製:UU))はサンドグラインダーで平均粒径が0.5ミクロンになるまで湿式磨砕を行った。
<顕色剤分散液−2>
4,4’−ビス(3−(フェノキシカルボニルアミノ)メチルフェニルウレイド)ジフェニルスルホン(旭化成(株)製:UU) 6.0部
10%ポリビニルアルコール水溶液 18.8部
水 11.2部
実施例1で使用した顕色剤分散液−1、染料分散液及び増感剤分散液−1とともに、上記顕色剤分散液−2を使用して、以下の処方の感熱発色層塗液を調製し、該塗液を用いて実施例1と同様にして感熱記録体を得た。
顕色剤分散液−1 36.0部
染料分散液 13.8部
増感剤分散液−1 36.0部
顕色剤分散液−2 12.0部
カオリンクレー50%分散液 26.0部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 6.7部
実施例1の顕色剤分散液−1中の2,2’−メチレンビス(4−メチルフェノール)を80%含有する縮合組成物を、2,2’−メチレンビス(4−t−ブチルフェノール)を55%含有する縮合組成物(すなわち、2,2′−メチレンビス(4−t−ブチルフェノール)を55%含有し、残りがこれに対応する3核縮合物(29%)、4核縮合物(11%)及び5核縮合物(4%)からなる縮合組成物、その他1%)に変更した以外は実施例1と同様にして感熱記録体を得た。
実施例3で使用した顕色剤分散液−2中の4,4’−ビス(3−(フェノキシカルボニルアミノ)メチルフェニルウレイド)ジフェニルスルホン(旭化成(株)製:UU)を、2,2’−ビス{〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ〕ジエチルエーテル}を含有する顕色剤組成物(日本曹達社製:D−90)に変更した以外は実施例3と同様にして感熱記録体を得た。
実施例3で使用した顕色剤分散液−2中の4,4’−ビス(3−(フェノキシカルボニルアミノ)メチルフェニルウレイド)ジフェニルスルホン(旭化成(株)製:UU)を、3−{[(フェニルアミノ)カルボニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミドに変更した以外は実施例3と同様にして感熱記録体を得た。
実施例3で使用した顕色剤分散液−2中の4,4’−ビス(3−(フェノキシカルボニルアミノ)メチルフェニルウレイド)ジフェニルスルホン(旭化成(株)製:UU)を、4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホンに変更し、配合量を8.0部に変更した以外は実施例3と同様にして感熱記録体を得た。
実施例2で使用した画像安定剤分散液中のNTZを、グリシジルメタクリレートとビニルモノマーとの共重合物(平均分子量9000〜11000、エポキシ当量300〜600、融点110℃以下)(ナガセ化成工業(株)製:NER−064)に変更した以外は実施例2と同様にして感熱記録体を得た。
実施例1の増感剤分散液を12.0部とし、さらに増感剤分散液として1,2−ジ(3−メチルフェノキシ)エタンの分散液(増感剤分散液−2)24.0部を用いた以外は実施例1と同様にして感熱記録体を得た。
すなわち、以下の処方の感熱発色層塗液を調製し、該塗液を用いて感熱記録体を得た。なお、増感剤分散液−2は増感剤分散液−1と同様の処方で調製した。
顕色剤分散液−1 36.0部
増感剤分散液−1 12.0部
増感剤分散液−2 24.0部
染料分散液 13.8部
カオリンクレー50%分散液 26.0部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 6.7部
実施例1のジフェニルスルホン分散液を60.0部とした以外は実施例1と同様にして感熱記録体を得た。
実施例1の感熱発色層において、増感剤分散液−1中のジフェニルスルホンをベンジルオキシナフタレンに変更する以外は、実施例1と同様にして感熱記録体を得た。
実施例1の感熱発色層において、増感剤分散液−1中のジフェニルスルホンを1,2−ビス(フェノキシメチル)ベンゼンに変更する以外は、実施例1と同様にして感熱記録体を得た。
実施例1の感熱発色層において、増感剤分散液−1中のジフェニルスルホンをパラベンジルビフェニルに変更する以外は、実施例1と同様にして感熱記録体を得た。
実施例1の感熱発色層において、増感剤分散液−1中のジフェニルスルホンを1,2−ジ(3−メチルフェノキシ)エタンに変更する以外は、実施例1と同様にして感熱記録体を得た。
実施例1の感熱発色層において、増感剤分散液−1中のジフェニルスルホンをステアリン酸アミドに変更する以外は、実施例1と同様にして感熱記録体を得た。
上記実施例及び比較例で得た感熱記録材料の感熱発色層について、下記の方法により性能を評価した。
大倉電機社製のTH−PMDを使用し、感熱記録体に印加エネルギー0.34mJ/dotで印字を行った。印字後の画像濃度はマクベス濃度計(アンバーフィルター使用)で測定した。
紙管に塩ビラップ(三井東圧製ハイラップKMA)を一重に巻き付け、この上に感熱記録体のサンプル片(大倉電機社製のTH−PMDを使用して印加エネルギー0.34mJ/dotで印字を行ったサンプル片)を貼り付け、更にこの上に塩ビラップを三重巻き付けたものを23℃の条件下で2時間放置した後、画像部のマクベス濃度を測定した。
Claims (3)
- ジフェニルスルホンの含有量が一般式(1)で表される縮合物または縮合組成物1重量部に対して0.1〜5.0重量部であることを特徴とする請求項1記載の感熱記録体。
- 画像濃度が1.0以上の発色画像の塩ビフィルム接触放置試験後の画像濃度が0.5以上である、請求項1又は2のいずれかに記載の感熱記録体。
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Cited By (1)
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2004
- 2004-09-30 JP JP2004287800A patent/JP2005125779A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2008038645A1 (fr) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Matériau d'impression sensible à la chaleur |
US8202821B2 (en) | 2006-09-29 | 2012-06-19 | Nippon Paper Industries Co., Ltd | Thermal recording material |
JP5185126B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2013-04-17 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録材料 |
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