JP7314449B2 - 熱交換システムおよびこれを含むジエステル系組成物の製造システム - Google Patents

熱交換システムおよびこれを含むジエステル系組成物の製造システム Download PDF

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Description

本出願は、2019年7月4日付けの韓国特許出願第10-2019-0080463号に基づく優先権の利益を主張し、該当韓国特許出願の文献に開示されている全ての内容は、本明細書の一部として組み込まれる。
本発明は、効率的な熱交換が可能であるように設計された熱交換システムおよび前記熱交換システムを含むジエステル系組成物の製造システムに関する。
フタレート系可塑剤は、20世紀まで世界の可塑剤市場の92%を占めており(Mustafizur Rahman and Christopher S.Brazel 「The plasticizer market an assessment of traditional plasticizers and research trends to meet new challenges」 Progress in Polymer Science 2004,29,1223-1248参照)、主に、ポリ塩化ビニル(以下、PVCとする)に柔軟性、耐久性、耐寒性などを与え、溶融時に粘度を下げて加工性を改善するために使用される添加物であり、PVCに様々な含量で投入されて、硬いパイプのような硬質製品から、柔らかく伸びやすくて食品包装材および血液バッグ、床材などに使用可能な軟質製品に至るまで、如何なる材料よりも実生活と密接な関連性を有して人体との直接な接触が不可避な用途で広く使用されている。
しかし、フタレート系可塑剤は、PVCとの相溶性および優れた軟質付与性にもかかわらず、最近、フタレート系可塑剤が含有されたPVC製品を実生活で使用する際、製品の外部に少しずつ流出され、内分泌系障害(環境ホルモン)推定物質および重金属水準の発癌物質として作用し得るという有害性論難が提起されている(N.R.Janjua et al.「Systemic Uptake of Diethyl Phthalate,Dibutyl Phthalate,and Butyl Paraben Following Whole-body Topical Application and Reproductive and Thyroid Hormone Levels in Humans」 Environmental Science and Technology 2007,41,5564-5570参照)。特に、1960年代の米国でフタレート系可塑剤のうちその使用量が最も多いジエチルヘキシルフタレート(di-(2-ethylhexyl)phthalate、DEHP)がPVC製品の外部に流出されるという報告が発表されてから、1990年代に入って環境ホルモンに関する関心が高まり、フタレート系可塑剤の人体有害性に関する様々な研究をはじめ、汎世界的な環境規制が行われ始めた。
これに対して、多数の研究陣は、フタレート系可塑剤、特に、ジ(2-エチルヘキシル)フタレートの流出による環境ホルモンの問題および環境規制に対応すべく、ジ(2-エチルヘキシル)フタレートの製造時に使用される無水フタル酸が排除された新たな非フタレート系代替可塑剤を開発したり、フタレート系ではあるが、可塑剤の流出が抑制されて工業用として使用可能なジ(2-エチルヘキシル)フタレートの代わりに使用できるフタレート系可塑剤を開発するだけでなく、フタレート系可塑剤の流出を抑制して人体為害性を著しく低減することは言うまでもなく、環境基準にも合致することができる流出抑制技術を開発するために研究を行っている。
このように、ジエステル系の可塑剤として、既存の環境的問題があるジ(2-エチルヘキシル)フタレートの代わりに使用可能な環境的問題から自由である物質の開発が活発に行われており、優れた物性を有するジエステル系可塑剤を開発する研究は言うまでもなく、このような可塑剤を製造するための設備に関する研究も活発に行われており、工程設計の面でより効率的且つ経済的であり、簡素な工程の設計が望まれている。
一方、上記のジエステル系可塑剤を製造する工程は、ほとんどの産業現場で回分式工程が適用されており、回分式工程として、反応器内の未反応物の還流と副反応物の効率的な除去のための気液分離システムに関する発明(韓国公開特許第10-2019-0027622号公報)と、回分式工程の設備を簡素化するために、1次直接エステル化反応および2次トランスエステル化反応の設備を統合したシステムに関する発明(韓国公開特許第10-2019-0027623号公報)が開示されている。しかし、このような発明は、回分式工程として、還流量やスチーム量の改善に限界があり、生産性が非常に低く、改善のために適用可能な技術に限界がある、という状況である。
また、連続式工程として、2機以上の反応器を直列に連結して反応部を構成している工程に関する発明(韓国登録特許第10-1663586号公報)も開示されているが、連続して連結された反応器の反応温度の制御だけでは、全体の工程性の改善には限界がある。
韓国公開特許第10-2019-0027622号公報 韓国公開特許第10-2019-0027623号公報 韓国登録特許第10-1663586号公報
Mustafizur Rahman and Christopher S.Brazel 「The plasticizer market an assessment of traditional plasticizers and research trends to meet new challenges」 Progress in Polymer Science 2004,29,1223-1248 N.R.Janjua et al.「Systemic Uptake of Diethyl Phthalate,Dibutyl Phthalate,and Butyl Paraben Following Whole-body Topical Application and Reproductive and Thyroid Hormone Levels in Humans」 Environmental Science and Technology 2007,41,5564-5570
本発明は、連続運転されるジエステル系組成物の製造システムに適用されることで、互いに異なる温度を有する各ストリーム間の熱交換を最適化して、全工程において使用されるスチームおよび冷却剤を低減することができる熱交換システムおよび前記熱交換システムを含むジエステル系組成物の製造システムを提供する。
本発明は、ジエステル系組成物の製造システムであって、第2精製部から排出されて混合アルコールタンクに投入される第1高温ストリーム、予備精製部から排出されて第1アルコールタンクに投入される第2高温ストリーム、トランス反応部から排出されて第2水洗部に投入される第3高温ストリーム、予備精製部から排出されて第1水洗部に投入される第4高温ストリーム、および分離部から排出されて第1アルコールタンクおよび反応部のうち少なくとも一つに投入される第5高温ストリームからなる群から選択される一つ以上の高温ストリームと、第2水洗部から排出されて第2精製部に投入される第1低温ストリーム、第2アルコールタンクから排出されてトランス反応部に投入される第2低温ストリーム、第1水洗部から排出されて第1精製部に投入される第3低温ストリーム、および混合アルコールタンクから排出されて分離部に投入される第4低温ストリームからなる群から選択される一つ以上の低温ストリームとが互いに熱交換するように構成された熱交換部を含む熱交換システムを提供する。
本発明の熱交換システムでは、相対的に高温を有する複数個の高温ストリームと相対的に低温を有する複数個の低温ストリームを組み合わせて熱交換させることで、全工程において使用されるスチームおよび冷却剤の使用量を最小化することができる。
本発明の熱交換システムが適用されることができる既存の連続運転ジエステル系組成物の製造システムを図示した図である。 本発明の実施例1による熱交換システムが適用されたジエステル系組成物の製造システムを図示した図である。 本発明の実施例2による熱交換システムが適用されたジエステル系組成物の製造システムを図示した図である。 本発明の実施例3による熱交換システムが適用されたジエステル系組成物の製造システムを図示した図である。 本発明の実施例4による熱交換システムが適用されたジエステル系組成物の製造システムを図示した図である。 本発明の実施例5による熱交換システムが適用されたジエステル系組成物の製造システムを図示した図である。 本発明の実施例6による熱交換システムが適用されたジエステル系組成物の製造システムを図示した図である。 本発明の実施例7による熱交換システムが適用されたジエステル系組成物の製造システムを図示した図である。 本発明の実施例8による熱交換システムが適用されたジエステル系組成物の製造システムを図示した図である。 本発明の実施例9による熱交換システムが適用されたジエステル系組成物の製造システムを図示した図である。 本発明の実施例10による熱交換システムが適用されたジエステル系組成物の製造システムを図示した図である。
以下、本発明の理解を容易にするために好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は、本発明を例示するものであって、本発明の範囲を限定するためのものではない。
実施例1~10
図2~図11に図示されているように熱交換システムを構成し、これをそれぞれ実施例1~10とし、同じジエステル系製造工程で熱交換システムを備えていない場合を比較例とした。工程模擬プログラムにより、比較例を基準として、実施例1~10での全エネルギー使用量、冷却水使用量、スチーム使用量および熱交換率を計算し、これを下記表1に示した。熱交換率は、熱交換熱量を全エネルギー使用量で除して計算した。
Figure 0007314449000001
実施例1~10は、いずれも、比較例に比べて少なくとも20%のエネルギーを低減しており、冷却水使用量は最大半分まで、スチーム使用量は最大1/3まで低減することができるという点を確認しており、これにより、本発明の熱交換システムは、優れたエネルギー効率性を提供することができるという点を確認した。
以下、本発明をより詳細に説明する。
本明細書および特許請求の範囲にて使用されている用語や単語は、通常的または辞書的な意味に限定して解釈してはならず、発明者らは、自分の発明を最善の方法で説明するために用語の概念を適宜定義することができるという原則に則って、本発明の技術的思想に合致する意味と概念に解釈すべきである。
本発明において、「高温ストリーム」とは、他のストリームに比べて相対的に高い温度を有するストリームを指し、具体的には、150~250℃の温度を有する流れを指す。
本発明において、「低温ストリーム」とは、他のストリームに比べて相対的に低い温度を有するストリームを指し、具体的には、20~130℃の温度を有する流れを指す。
本発明において、「ジカルボン酸」は、二つのカルボン酸基を有する化合物の通称であり、具体的には、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸およびシクロヘキサンジカルボン酸からなる群から選択される1種以上の化合物であることができる。
本発明において、「第1アルコール」および「第2アルコール」は、炭素数3~12の第一級アルコールを指し、直鎖状と分岐鎖状をすべて含み、前記第1アルコールと第2アルコールは互いに異なるアルコールである。
本発明の熱交換システムは、連続して運転されるジエステル系組成物の製造システム内で移送される各ストリームの間の効率的な熱交換が行われるようにするものである。したがって、連続して運転されるジエステル系組成物の製造システムについてまず説明し、次に熱交換システムについて説明する。
ジエステル系組成物の製造システム
本発明の熱交換システムが適用されることができる基本的なジエステル系組成物の製造システムについて下記で説明する。下記は、本発明の熱交換システムが適用されることができるジエステル系組成物の製造システムの一実施形態を説明するものであり、下記で説明するジエステル系組成物の製造システムの基本的なフレームを維持する範囲内であれば、システムの構成要素が一部除去、追加および変形されても、本発明が提供する熱交換システムが適用可能であることは明らかである。
前記ジエステル系組成物の製造システムの一実施形態を図1に図示しており、図1を参照して、前記ジエステル系組成物の製造システムについて説明する。
前記ジエステル系組成物の製造システムは、第1アルコールタンク11と、第2アルコールタンク12と、反応部21と、トランス反応部22と、予備精製部3と、第1水洗部41と、第2水洗部42と、第1精製部51と、第2精製部52と、混合アルコールタンク61と、分離部62とを含む。
前記第1アルコールタンクと第2アルコールタンクは、反応原料に相当する第1アルコールと第2アルコールを含む。第1アルコールは、カルボン酸とのエステル化反応に、第2アルコールは、エステル化合物とのトランスエステル化反応に使用され、以降、エステル化反応およびトランスエステル化反応のために、第1アルコールストリーム101は反応部に、第2アルコールストリーム102はトランス反応部に移送される。前記第1アルコールタンクと第2アルコールタンクの形態は、特に制限されず、第1アルコールおよび第2アルコールを変形させなくても保管することができ、以降、容易に移送させることができるものであれば使用可能である。
前記反応部21では、第1アルコールとジカルボン酸のエステル化反応が行われる。前記ジカルボン酸の投入ストリームは、図1に図示されていないが、反応部に直接投入されてもよく、反応部への投入前に第1アルコールストリームに予め混合されて投入されてもよい。前記反応部は、エステル化反応のための内部空間を備えることができ、反応に必要な触媒を投入するための触媒投入部や、エステル化反応に必要な熱を加えるための加熱手段などを備えることができ、一般的に、エステル化反応に使用することができる反応部であれば、特に制限なくいずれも使用可能である。
一方、エステル化反応が主に行われる温度は、反応原料であるアルコールとエステル化反応の副生成物である水の沸点より高い温度であるため、エステル化反応途中に水とアルコールの気化が発生して、十分な転化率が達成されないことがあり、これを防止するために、一般的に、実際必要なアルコール当量よりも過量のアルコールを投入することが一般的である。したがって、反応終了後の反応生成物には、エステル化合物以外に未反応のアルコールが含まれ、前記反応部でのエステル化反応によって生成される第1反応物も、エステル化合物と未反応の第1アルコールを含む。前記第1反応物ストリーム211は、反応物内に含まれる未反応のアルコールを除去するために、予備精製部3に移送される。
第1反応物が投入された予備精製部3では、反応物内の未反応のアルコール、すなわち、未反応の第1アルコールが除去される。前記「除去」は、蒸留などの周知の方法により行われることができ、エステル化合物とアルコール化合物を分離するために使用されることができる方法であれば、特に制限なく適用可能である。例えば、前記予備精製部は、カラム、蒸留塔などの形態を有することができる。本予備精製部で除去された未反応の第1アルコールストリーム303は、また反応原料として使用されるために第1アルコールタンク11に移送される。一方、未反応の第1アルコールが除去された第1反応物(以下、「精製生成物」とする)は、2種類の製品として取得されるために、互いに異なる部に分けられて投入される。一部の精製生成物(精製生成物ストリーム301は、第1ジエステル系組成物の取得のために第1水洗部に、残りの精製生成物(精製生成物ストリーム302は、第2ジエステル系組成物の取得のためにトランス反応部に移送される。
前記トランス反応部に移送された精製生成物302は、第2アルコールから投入された第2アルコール102とトランスエステル化反応を行って第2反応物を生成する。前記トランス反応部も、前述の反応部と同様、内部空間、触媒投入部または加熱手段を備えることができ、トランスエステル化反応に使用されることができると知られているものであれば、特に制限なく使用可能である。
一方、前記第2反応物は、前述の第1反応物の場合と同様、反応物に反応原料に相当する第2アルコールを含むことができ、トランスエステル化反応では、水の代わりに第1アルコールが生成されるという点を考慮すると、トランスエステル化反応により生成されるか、先に除去されなかった第1アルコールを含むことができる。前記第2反応物ストリーム221は、以降、第2ジエステル系組成物の取得のために、第2水洗部に移送される。
第1水洗部に移送される第1反応物301と、第2水洗部に移送される第2反応物221は、いずれも中和および水洗の対象になる。エステル化反応とトランスエステル化反応には、酸性触媒が用いられることが一般的であるため、残存する触媒の中和および水洗が、第1水洗部および第2水洗部で行われる。中和および水洗を経た第1反応物(以下、「第1中和生成物」とする)と第2反応物(以下、「第2中和生成物」とする)ストリームは、水洗ステップによってその温度が下がり、以降、残存し得る第1アルコールまたは混合アルコールを除去するために、それぞれ、第1精製部および第2精製部に移送される。
前記第1精製部では、移送される第1中和生成物ストリーム411内の第1アルコールが除去され、最終製品に相当する第1ジエステル系組成物(第1ジエステル系組成物ストリーム511が取得される。また、前記第2精製部では、移送される第2中和生成物ストリーム421内の混合アルコールが除去され、最終製品に相当する第2ジエステル系組成物(第2ジエステル系組成物ストリーム521が取得される。前記第1精製部および第2精製部でのアルコールの除去は、先行の予備精製部でのように、蒸留などの周知の方法により行われることができ、エステル化合物とアルコール化合物を分離するために使用されることができる方法であれば、特に制限なく適用可能である。例えば、前記第1精製部および第2精製部は、フラッシュドラム、カラム、蒸留塔などの形態を有することができる。
一方、第1精製部で除去された第1アルコール(未反応の第1アルコールストリーム512および第2精製部で除去される混合アルコール(未反応混合アルコールストリーム522は、混合アルコールタンク61に移送される。前記混合アルコールタンク61は、第1アルコールおよび第2アルコールの混合アルコールを臨時に保管するためのものであり、第1アルコールタンクおよび第2アルコールタンクのように、アルコールの変形などを引き起こさない限り、特に、その形態や位置などが制限されない。前記混合アルコールタンクの混合アルコールストリーム611は、以降、分離部62に投入されて、第1アルコールストリーム621と、第2アルコールストリーム622として分離され、前記第1アルコールストリームは、第1アルコールタンクおよび反応部のうち少なくとも一つに、前記第2アルコールストリームは、第2アルコールタンクに移送される。
前記分離部は、混合されたアルコールを分離するためのものであり、前記第1アルコールと第2アルコールは、沸点において差を有するため、沸点の差を用いて混合物を分離することができる蒸留塔などの形態を有するものが好ましい。
前記ジエステル系組成物の製造システムは、連続運転されるものであり、各ストリームの流量は一定に維持され、熱交換システムを適用するために特に好適である。仮に、前記製造システムが非連続に運転される場合であれば、一定な熱交換が困難であるため、本発明の熱交換システムを適用することが容易でない。
熱交換システム
本発明は、前述のジエステル系組成物の製造システムに適用されることができる熱交換システムを提供する。ジエステル系組成物の連続製造工程では、相対的に高い温度を有する多数の高温ストリームと相対的に低い温度を有する多数の低温ストリームが存在する。また、前記高温ストリームのうち一部と低温ストリームのうち一部は、次の過程を経る前に、冷却または加熱を経る必要があり得る。
例えば、蒸留などの方法を経て精製されたストリームは、蒸留過程中に加熱された熱によって相対的に高い温度を有することができ、精製されたストリームがタンクなどの装置に貯蔵されるためには、温度を下げて一部気化した成分を液化する必要があるため、前記精製されたストリームは、次の過程を経る前に冷却を経る必要がある。また、相対的に低い温度で行われる水洗のために水洗部に流入されるストリームは冷却されなければならず、水洗部から排出されるストリームは、相対的に低い温度を有することができ、水洗後の精製ステップで、前記ストリームは、蒸留などの過程により加熱されなければならないため、精製ステップに投入される前に予め一部加熱されることができる場合であれば、精製ステップで消費されるエネルギーを低減することができる。
このように、連続したジエステル系組成物の製造システムでは、冷却または加熱を要する複数個の高温ストリームおよび低温ストリームが存在し、本発明の発明者らは、前記高温ストリームと低温ストリームが互いに熱交換するように熱交換部を設計することで、各ストリームの以降のステップでの冷却および加熱に消費されるエネルギーを低減することができるという点を見出し、本発明を完成するに至った。
具体的には、本発明の熱交換システムは、前述のジエステル系組成物の製造システムにおいて、第2精製部から排出されて混合アルコールタンクに投入される第1高温ストリーム、予備精製部から排出されて第1アルコールタンクに投入される第2高温ストリーム、トランス反応部から排出されて第2水洗部に投入される第3高温ストリーム、予備精製部から排出されて第1水洗部に投入される第4高温ストリームおよび分離部から排出されて第1アルコールタンクおよび反応部のうち少なくとも一つに投入される第5高温ストリームからなる群から選択される一つ以上の高温ストリームと、第2水洗部から排出されて第2精製部に投入される第1低温ストリーム、第2アルコールタンクから排出されてトランス反応部に投入される第2低温ストリーム、第1水洗部から排出されて第1精製部に投入される第3低温ストリームおよび混合アルコールタンクから排出されて分離部に投入される第4低温ストリームからなる群から選択される一つ以上の低温ストリームとが互いに熱交換するように構成された熱交換部を含むことができる。
まず、本発明の熱交換システムにおいて、熱交換の対象になる高温ストリームは、第1~第5高温ストリームの互いに異なる5個の高温ストリームを含む。
第1高温ストリームは、第2精製部から排出されて混合アルコールタンクに投入されるストリームであり、第2精製部で蒸留などの過程を経て除去された混合アルコールは、気体または液体形態であることができ、気体として存在するアルコールは、体積が大きくて混合アルコールタンクに直接貯蔵することが難しく、液化させる必要があり、液体形態の場合、安全な保管のために、温度をより下げる必要がある。
第2高温ストリームは、予備精製部から排出されて第1アルコールタンクに投入されるストリームであり、前記第1高温ストリームの場合と同様、蒸留などの過程を経て除去された第1アルコールは、気体または液体の形態であることができ、冷却の必要がある。
第3高温ストリームは、トランス反応部から排出されて第2水洗部に投入されるストリームであり、トランス反応部で行われるトランスエステル化反応は、相対的に高温で行われるため、これより排出されて第2水洗部に投入されるストリームも高温を有する。前記ストリームは、以降、第2水洗部での中和および水洗過程で冷却されるため、予め冷却過程を経る場合、第2水洗部で消費されるエネルギー量を低減することができ、これによって前記第3高温ストリームは、冷却の必要がある。
前記第4高温ストリームは、予備精製部から排出されて第1水洗部に投入されるストリームである。前記第4高温ストリームは、第2高温ストリームと同様、予備精製部から排出されるため、高温を有し、第3高温ストリームと同様、以降、中和および水洗過程で冷却されるため、冷却の必要がある。
前記第5高温ストリームは、分離部から排出されて第1アルコールタンクおよび反応部のうち少なくとも一つに投入されるストリームである。前記分離部での混合アルコールの分離は、加熱を伴って行われることができ、これによって分離部で分離され、第1アルコールタンクおよび反応部のうち少なくとも一つに投入されるストリームは、高温ストリームである。したがって、前記アルコールを第1アルコールタンクおよび反応器に投入するために冷却する必要があるため、前記第5高温ストリームは、冷却の必要がある。
上述の第1~第5高温ストリームの温度は、工程の運転条件や、反応原料であるジカルボン酸、第1アルコールおよび第2アルコールの具体的な選択に応じて変化し得るが、略150~250℃の範囲に含まれる。
本発明の熱交換システムにおいて、熱交換の対象になる低温ストリームは、第1~第4低温ストリームの互いに異なる4個の低温ストリームを含む。
第1低温ストリームは、第2水洗部から排出されて第2精製部に投入されるストリームであり、水洗過程を経たストリームは、相対的に低温を有し、以降、精製部では、ストリーム内の混合アルコールを分離するために加熱される必要があるため、加熱の必要がある。
第2低温ストリームは、第2アルコールタンクから排出されてトランス反応部に投入されるストリームであり、第2アルコールタンクに貯蔵される第2アルコールは、液体状態で存在するため、本ストリームは、相対的に低温を有し、以降、トランス反応部では、反応のために反応原料が加熱される必要があるため、加熱の必要がある。
第3低温ストリームは、第1水洗部から排出されて第1精製部に投入されるストリームであり、第1低温ストリームの場合と同様、水洗過程を経て低温を有し、以降、ストリーム内の第1アルコールを分離するために加熱される必要がある。
第4低温ストリームは、混合アルコールタンクから排出されて分離部に投入されるストリームであり、混合アルコールタンクに保管される混合アルコールは、第2低温ストリームと同様、液体状態で存在し、本ストリームは、相対的低温を有し、以降、分離部で、第1アルコールと第2アルコールを互いに分離するために加熱される必要があるため、加熱の必要がある。
上述の第1~第4低温ストリームの温度は、工程の運転条件や、反応原料であるジカルボン酸、第1アルコールおよび第2アルコールの具体的な選択に応じて変化し得るが、略20~130℃の範囲に含まれる。
本発明の熱交換システムに含まれる熱交換部は、上述の第1~第5高温ストリームから選択される一つ以上の高温ストリームと、第1~第4低温ストリームから選択される一つ以上の低温ストリームとが互いに熱交換するように構成されたものである。前記熱交換部は、一つの熱交換装置を含むものであるか、複数個の熱交換装置を含むものであることができる。全工程のエネルギー効率を極大化するという意味で、前記熱交換装置は、複数個であることが好ましい。前記熱交換装置が複数個である場合、前記熱交換部は、複数個の熱交換装置をすべて含む熱交換システムそのものを意味し、各熱交換装置の種類や形態などは、熱交換の目的を達成することができるものであれば、特に制限されず、位置は、熱交換の対象になる高温ストリームと低温ストリームの熱交換がスムーズに行われるようにする位置であればさらに制限されない。
より具体的には、本発明の熱交換システムは、図2~図11に図示されているように構成されることができる。図2~図11に図示されている熱交換システムは、本発明の熱交換システムの一実施形態をそれぞれ図示したものであり、図1のジエステル系組成物の製造システムのうち熱交換の対象になるストリームのみを表し、残りのストリームは、その表示を省略しており、熱交換を行う熱交換器は、HXで表した。本明細書の図2~図11は、本発明の熱交換システムの一例を図示したものであって、本発明の範囲が図2~図11の範囲に限定されるものではないことは明らかである。
図2に図示されている熱交換システムは、熱交換部が、第1高温ストリームが第3低温ストリームと熱交換し、第2高温ストリームおよび第3高温ストリームが第1低温ストリームと熱交換し、第4高温ストリームが第2低温ストリームと熱交換し、第5高温ストリームが第4低温ストリームと熱交換するように構成されたことを図示したものである。
図3に図示されている熱交換システムは、熱交換部が、第1高温ストリームが第2低温ストリームと熱交換し、第2高温ストリームおよび第3高温ストリームが第1低温ストリームと熱交換し、第4高温ストリームが第3低温ストリームと熱交換し、第5高温ストリームが第4低温ストリームと熱交換するように構成されたことを図示したものである。
図4に図示されている熱交換システムは、熱交換部が、第1高温ストリームが第2低温ストリームと熱交換し、第2高温ストリームおよび第3高温ストリームが第1低温ストリームと熱交換し、第4高温ストリームが第4低温ストリームと熱交換し、第5高温ストリームが第3低温ストリームと熱交換するように構成されたことを図示したものである。
図5に図示されている熱交換システムは、熱交換部が、第1高温ストリームが第2低温ストリームおよび第4低温ストリームと熱交換し、第2高温ストリームおよび第3高温ストリームが第1低温ストリームと熱交換し、第4高温ストリームが第3低温ストリームと熱交換するように構成されたことを図示したものである。
図6に図示されている熱交換システムは、熱交換部が、第1高温ストリームが第2低温ストリームおよび第4低温ストリームと熱交換し、第2高温ストリームおよび第3高温ストリームが第1低温ストリームと熱交換し、第5高温ストリームが第3低温ストリームと熱交換するように構成されたことを図示したものである。
図7に図示されている熱交換システムは、熱交換部が、第1高温ストリームが第4低温ストリームと熱交換し、第2高温ストリームおよび第3高温ストリームが第1低温ストリームと熱交換し、第4高温ストリームが第3低温ストリームと熱交換し、第5高温ストリームが第2低温ストリームと熱交換するように構成されたことを図示したものである。
図8に図示されている熱交換システムは、熱交換部が、第1高温ストリームが第3低温ストリームおよび第4低温ストリームと熱交換し、第2高温ストリームおよび第3高温ストリームが第1低温ストリームと熱交換し、第4高温ストリームが第3低温ストリームと熱交換し、第5高温ストリームが第2低温ストリームと熱交換するように構成されたことを図示したものである。
図9に図示されている熱交換システムは、熱交換部が、第1高温ストリームが第4低温ストリームと熱交換し、第2高温ストリームおよび第3高温ストリームが第1低温ストリームと熱交換し、第4高温ストリームが第2低温ストリームと熱交換し、第5高温ストリームが第3低温ストリームと熱交換するように構成されたことを図示したものである。
図10に図示されている熱交換システムは、熱交換部が、第1高温ストリームおよび第2高温ストリームが第1低温ストリームと熱交換し、第3高温ストリームが第4低温ストリームと熱交換し、第4高温ストリームが第2低温ストリームと熱交換し、第5高温ストリームが第3低温ストリームと熱交換するように構成されたことを図示したものである。
図11に図示されている熱交換システムは、熱交換部が、第1高温ストリームおよび第2高温ストリームが第1低温ストリームと熱交換し、第3高温ストリームが第4低温ストリームと熱交換し、第4高温ストリームが第3低温ストリームと熱交換し、第5高温ストリームが第2低温ストリームと熱交換するように構成されたことを図示したものである。
11 第1アルコールタンク
12 第2アルコールタンク
101 第1アルコールストリーム
102 第2アルコールストリーム(第2低温ストリーム)
21 反応部
211 第1反応物ストリーム
22 トランス反応部
221 第2反応物ストリーム(第3高温ストリーム)
3 予備精製部
301 精製生成物ストリーム(第4高温ストリーム)
302 精製生成物ストリーム
303 未反応の第1アルコールストリーム(第2高温ストリーム)
41 第1水洗部
411 第1中和生成物ストリーム(第3低温ストリーム)
42 第2水洗部
421 第2中和生成物ストリーム(第1低温ストリーム)
51 第1精製部
511 第1ジエステル系組成物ストリーム
512 未反応の第1アルコールストリーム
52 第2精製部
521 第2ジエステル系組成物ストリーム
522 未反応混合アルコールストリーム(第1高温ストリーム)
61 混合アルコールタンク
611 混合アルコールストリーム(第4低温ストリーム)
62 分離部
621 第1アルコールストリーム(第5高温ストリーム)
622 第2アルコールストリーム

Claims (14)

  1. 第1アルコールの保管および投入のための第1アルコールタンクと、
    第2アルコールの保管および投入のための第2アルコールタンクと、
    前記第1アルコールとジカルボン酸をエステル化反応させて第1反応生成物を生成する反応部と、
    前記第1反応生成物内の未反応の前記第1アルコールを除去して精製生成物を生成する予備精製部と、
    前記精製生成物と第2アルコールをトランスエステル化反応させて第2反応生成物を取得するトランス反応部と、
    前記精製生成物を中和および水洗して第1中和生成物を取得する第1水洗部と、
    前記第2反応生成物を中和および水洗して第2中和生成物を取得する第2水洗部と、
    前記第1中和生成物内の未反応の前記第1アルコールを除去して混合アルコールタンクに投入し、残りの第1ジエステル系組成物を取得する第1精製部と、
    前記第2中和生成物内の未反応の前記第1アルコールおよび前記第2アルコールの混合アルコールを除去して混合アルコールタンクに投入し、残りの第2ジエステル系組成物を取得する第2精製部と、
    前記第1精製部から投入された前記第1アルコールと、前記混合アルコールと、を冷却および保管する混合アルコールタンクと、
    前記混合アルコールを前記第1アルコールと前記第2アルコールとして分離し、前記第1アルコールを前記第1アルコールタンクおよび前記反応部のうち少なくとも一つに投入し、前記第2アルコールを前記第2アルコールタンクに投入する分離部とを含むジエステル系組成物の製造システムに適用される熱交換システムであって、
    前記第2精製部から排出されて混合アルコールタンクに投入される第1高温ストリーム、前記予備精製部から排出されて第1アルコールタンクに投入される第2高温ストリーム、前記トランス反応部から排出されて第2水洗部に投入される第3高温ストリーム、前記予備精製部から排出されて第1水洗部に投入される第4高温ストリーム、および前記分離部から排出されて第1アルコールタンクに投入される第5高温ストリームからなる群から選択される一つ以上の高温ストリームと、
    前記第2水洗部から排出されて第2精製部に投入される第1低温ストリーム、前記第2アルコールタンクから排出されてトランス反応部に投入される第2低温ストリーム、前記第1水洗部から排出されて第1精製部に投入される第3低温ストリーム、および前記混合アルコールタンクから排出されて分離部に投入される第4低温ストリームからなる群から選択される一つ以上の低温ストリームとが互いに熱交換するように構成された熱交換部を含む、熱交換システム。
  2. 前記熱交換部は、選択される一つの前記高温ストリームが選択される複数個の前記低温ストリームと互いに熱交換するように構成されている、請求項1に記載の熱交換システム。
  3. 前記熱交換部は、選択される複数個の前記高温ストリームが選択される一つの前記低温ストリームと互いに熱交換するように構成されている、請求項1に記載の熱交換システム。
  4. 前記熱交換部は、
    前記第1高温ストリームが前記第3低温ストリームと熱交換し、
    前記第2高温ストリームおよび前記第3高温ストリームが前記第1低温ストリームと熱交換し、
    前記第4高温ストリームが前記第2低温ストリームと熱交換し、
    前記第5高温ストリームが前記第4低温ストリームと熱交換するように構成されている、請求項1または請求項3に記載の熱交換システム。
  5. 前記熱交換部は、
    前記第1高温ストリームが前記第2低温ストリームと熱交換し、
    前記第2高温ストリームおよび前記第3高温ストリームが前記第1低温ストリームと熱交換し、
    前記第4高温ストリームが前記第3低温ストリームと熱交換し、
    前記第5高温ストリームが前記第4低温ストリームと熱交換するように構成されている、請求項1または請求項3に記載の熱交換システム。
  6. 前記熱交換部は、
    前記第1高温ストリームが前記第2低温ストリームと熱交換し、
    前記第2高温ストリームおよび前記第3高温ストリームが前記第1低温ストリームと熱交換し、
    前記第4高温ストリームが前記第4低温ストリームと熱交換し、
    前記第5高温ストリームが前記第3低温ストリームと熱交換するように構成されている、請求項1または請求項3に記載の熱交換システム。
  7. 前記熱交換部は、
    前記第1高温ストリームが前記第2低温ストリームおよび前記第4低温ストリームと熱交換し、
    前記第2高温ストリームおよび前記第3高温ストリームが前記第1低温ストリームと熱交換し、
    前記第4高温ストリームが前記第3低温ストリームと熱交換するように構成されている、請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の熱交換システム。
  8. 前記熱交換部は、
    前記第1高温ストリームが前記第2低温ストリームおよび前記第4低温ストリームと熱交換し、
    前記第2高温ストリームおよび前記第3高温ストリームが前記第1低温ストリームと熱交換し、
    前記第5高温ストリームが前記第3低温ストリームと熱交換するように構成されている、請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の熱交換システム。
  9. 前記熱交換部は、
    前記第1高温ストリームが前記第4低温ストリームと熱交換し、
    前記第2高温ストリームおよび前記第3高温ストリームが前記第1低温ストリームと熱交換し、
    前記第4高温ストリームが前記第3低温ストリームと熱交換し、
    前記第5高温ストリームが前記第2低温ストリームと熱交換するように構成されている、請求項1または請求項3に記載の熱交換システム。
  10. 前記熱交換部は、
    前記第1高温ストリームが前記第3低温ストリームおよび前記第4低温ストリームと熱交換し、
    前記第2高温ストリームおよび前記第3高温ストリームが前記第1低温ストリームと熱交換し、
    前記第4高温ストリームが前記第3低温ストリームと熱交換し、
    前記第5高温ストリームが前記第2低温ストリームと熱交換するように構成されている、請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の熱交換システム。
  11. 前記熱交換部は、
    前記第1高温ストリームが前記第4低温ストリームと熱交換し、
    前記第2高温ストリームおよび前記第3高温ストリームが前記第1低温ストリームと熱交換し、
    前記第4高温ストリームが前記第2低温ストリームと熱交換し、
    前記第5高温ストリームが前記第3低温ストリームと熱交換するように構成されている、請求項1または請求項3に記載の熱交換システム。
  12. 前記熱交換部は、
    前記第1高温ストリームおよび前記第2高温ストリームが前記第1低温ストリームと熱交換し、
    前記第3高温ストリームが前記第4低温ストリームと熱交換し、
    前記第4高温ストリームが前記第2低温ストリームと熱交換し、
    前記第5高温ストリームが前記第3低温ストリームと熱交換するように構成されている、請求項1または請求項3に記載の熱交換システム。
  13. 前記熱交換部は、
    前記第1高温ストリームおよび前記第2高温ストリームが前記第1低温ストリームと熱交換し、
    前記第3高温ストリームが前記第4低温ストリームと熱交換し、
    前記第4高温ストリームが前記第3低温ストリームと熱交換し、
    前記第5高温ストリームが前記第2低温ストリームと熱交換するように構成されている、請求項1または請求項3に記載の熱交換システム。
  14. 請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の熱交換システムを含む、ジエステル系組成物の製造システム。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102489172B1 (ko) * 2019-07-04 2023-01-18 주식회사 엘지화학 디에스터계 물질의 제조 유닛 및 이를 포함하는 디에스터계 물질의 제조 시스템

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019050281A1 (ko) 2017-09-07 2019-03-14 주식회사 엘지화학 에스터 조성물의 제조 시스템 및 이를 이용한 에스터 조성물의 제조 방법
JP2019529605A (ja) 2016-12-12 2019-10-17 エルジー・ケム・リミテッド 可塑剤組成物及びこれを含む樹脂組成物

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5140615B2 (ja) 1971-08-25 1976-11-05
JPS5742656A (en) 1980-08-29 1982-03-10 Ube Ind Ltd Continuous preparation of oxalic acid diester
CA1308737C (en) 1987-04-16 1992-10-13 Syoichi Matsumoto Process for producing methacrylic ester
KR950005381U (ko) * 1993-08-19 1995-03-20 신규호 자석을 부착한 의복
FR2721313B1 (fr) * 1994-06-17 1996-07-19 Atochem Elf Sa Procédé de fabrication d'acrylates d'alkyle par estérification directe.
US20020035282A1 (en) 2000-03-06 2002-03-21 Suppes Galen J. Carbonate catalyzed alcoholysis of triglycerides
WO2004016577A1 (ja) * 2002-08-12 2004-02-26 Mitsubishi Chemical Corporation 芳香族カーボネート類の製造方法
JP4849387B2 (ja) * 2004-07-12 2012-01-11 アイシーエス株式会社 油脂類を原料とする脂肪酸エステルの製造方法
CN101155771B (zh) 2005-02-07 2010-12-22 三菱丽阳株式会社 (甲基)丙烯酸叔丁酯的合成方法
KR100806353B1 (ko) * 2005-11-18 2008-02-27 노민정 초임계 알코올을 이용한 바이오디젤의 제조 방법
US20080163543A1 (en) 2007-01-05 2008-07-10 Ramin Abhari Process for producing bio-derived fuel with alkyl ester and iso-paraffin components
WO2010058487A1 (ja) * 2008-11-19 2010-05-27 アイシーエス株式会社 油脂類を原料とする脂肪酸エステルの製造方法
MY158588A (en) * 2008-12-16 2016-10-31 Basf Se Method for producing carboxylic acid esters
MY157837A (en) * 2008-12-16 2016-07-29 Basf Se Production of carboxylic acid esters by stripping with alcohol vapor
US9000246B2 (en) 2009-10-12 2015-04-07 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of refining and producing dibasic esters and acids from natural oil feedstocks
KR101330035B1 (ko) 2010-08-25 2013-11-18 주식회사 창해에탄올 정제 알코올 증류 시스템
KR20130042742A (ko) * 2011-10-19 2013-04-29 주식회사 엘지화학 테레프탈산 유래 에스테르의 제조장치
KR20130042743A (ko) 2011-10-19 2013-04-29 주식회사 엘지화학 테레프탈산 유래 에스테르의 제조방법
US9079851B2 (en) 2012-02-01 2015-07-14 Greenyug, Llc Ethyl acetate production
US8624073B1 (en) 2013-02-05 2014-01-07 Cpc Corporation, Taiwan Homogeneous catalysts for biodiesel production
WO2014182083A1 (ko) 2013-05-08 2014-11-13 주식회사 엘지화학 에스테르계 가소제의 제조방법 및 이로부터 제조된 에스테르계 가소제
US9127141B2 (en) * 2013-05-08 2015-09-08 Lg Chem, Ltd. Method of preparing ester plasticizer and ester plasticizer prepared therefrom
WO2016046120A1 (de) * 2014-09-24 2016-03-31 Basf Se Verfahren zur herstellung von terephthalsäurediestern mit rückalkohol-anreicherung
KR101839781B1 (ko) 2015-06-18 2018-03-20 주식회사 엘지화학 열 회수 장치
KR101663586B1 (ko) 2016-04-28 2016-10-10 애경유화주식회사 차별화 된 반응 온도 제어를 이용하여 반응 전환 속도를 높인 디옥틸테레프탈레이트의 제조방법
KR20180074984A (ko) * 2016-12-26 2018-07-04 에너바이오 주식회사 에스테르화를 이용한 바이오 중유 제조 시스템 및 그 제조방법
KR20180131026A (ko) 2017-05-31 2018-12-10 반도이앤티(주) 사면 개방식 다중패스 열교환기의 전열판 제조방법
CN107473967A (zh) 2017-07-05 2017-12-15 北京化工大学 一种离子液体萃取精馏同时脱除酸和水的方法
KR102306544B1 (ko) 2017-09-07 2021-09-30 주식회사 엘지화학 에스터화 반응에서의 1가 알코올의 제거 방법 및 이를 포함하는 에스터 조성물의 제조 방법

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019529605A (ja) 2016-12-12 2019-10-17 エルジー・ケム・リミテッド 可塑剤組成物及びこれを含む樹脂組成物
WO2019050281A1 (ko) 2017-09-07 2019-03-14 주식회사 엘지화학 에스터 조성물의 제조 시스템 및 이를 이용한 에스터 조성물의 제조 방법

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