CN113710639B - 热交换系统及包括其的二酯基组合物的制备系统 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种在二酯基组合物的连续制备系统中包括的热交换系统,该热交换系统通过使不同的流彼此热交换从而能够节省在整个过程中消耗的能量。

Description

热交换系统及包括其的二酯基组合物的制备系统
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求基于2019年7月4日提交的韩国专利申请第10-2019-0080463号的优先权权益,其全部内容通过引用并入本文中。
技术领域
本发明涉及一种热交换系统及包括该热交换系统的二酯基组合物(diester-based composition)的制备系统,该热交换系统被设计用于允许有效的热交换。
背景技术
到20世纪,邻苯二甲酸酯基增塑剂占世界增塑剂市场的92%(参见穆斯塔菲兹·拉赫曼(Mustafizur Rahman)和克里斯多夫S.布雷泽尔(Christopher S.Brazel)的“增塑剂市场:对传统增塑剂的评估和研究趋势以应对新挑战(The plasticizer market:anassessment oftraditional plasticizers and research trends to meet newchallenges)”,高分子科学进展(Progress in Polymer Science),2004年,第29卷第1223-1248页),并且作为添加剂被添加以主要用于赋予聚氯乙烯(以下称为PVC)以柔韧性、耐久性、耐寒性等并降低熔融过程中的粘度以提高对各种含量的PVC的加工性,并且由于与任何其他材料相比其柔软性和良好的拉伸性能,而从诸如硬质管道的硬质产品到可用于食品包装材料和血袋、地板材料等的软质产品,被广泛地用于在现实生活中密切相关并且不可避免地与人体直接接触的应用。
然而,尽管邻苯二甲酸酯基增塑剂具有与PVC的相容性和优异的柔软性赋予特性,但是近来,在现实生活中使用含有邻苯二甲酸酯基增塑剂的PVC产品的情况下,其危害性的争议已被提出,因为邻苯二甲酸酯基增塑剂可能会逐渐从产品中释放出来,并作为可疑的内分泌干扰物(环境激素)和重金属水平的致癌物(参见NR詹久阿(N.R.Janjua)等的“在人体的全身局部应用、生殖和甲状腺激素水平后,邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯和对羟基苯甲酸丁酯的系统吸收(Systemic Uptake of Diethyl Phthalate,DibutylPhthalate,and Butyl Paraben Following Whole-body Topical Application andReproductive and Thyroid Hormone Levels in Humans)”,环境科学与技术(Environmental Science andTechnology),2007年,第41卷第5564-5570页)。特别地,在20世纪60年代在美国发表了报告说在邻苯二甲酸酯基增塑剂中最常用的邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯(di-(2-ethylhexyl)phthalate,DEHP)从PVC产品中释放出来之后,随着20世纪90年代人们对环境激素的兴趣的提高,关于邻苯二甲酸酯基增塑剂对人体的危害的各种研究以及全球环境法规已经开始。
因此,为了应对由于邻苯二甲酸酯基增塑剂特别是邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯的释放而引起的环境激素问题和环境法规,许多研究人员已经着手研究开发除已经用于制备邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯的无水邻苯二甲酸以外的新型非邻苯二甲酸酯基可替代增塑剂,开发可替代邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯的邻苯二甲酸酯基增塑剂(尽管是邻苯二甲酸酯类,但可以抑制增塑剂的释放并且在工业上使用),开发释放抑制技术,通过该释放抑制技术可以抑制邻苯二甲酸酯基增塑剂的释放从而显著地降低对人体的危害并且可以符合环境标准。
如上所述,正在积极地进行没有环境问题并且可以替代邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯(二酯基增塑剂并且具有现有的环境问题)的材料的开发,正在积极地进行开发具有优异物理性能的二酯基增塑剂的研究以及对用于制备这种增塑剂的设备的研究,并且需要有鉴于工艺设计的更有效、更经济和更简单的工艺设计。
同时,在上述的二酯基增塑剂的制备工艺中,在大多数工业场所采用分批型工艺,并且已经公开了一种用于在反应器中回流未反应物料并以分批型工艺有效去除副产物的气液分离系统的发明(韩国专利公开第10-2019-0027622号)以及一种将用于第一直接酯化反应的设备和用于第二酯交换反应的设备组合在一起以简化用于分批型工艺的设备的系统的发明(韩国专利公开第10-2019-0027623号)等。然而,这样的发明采用分批型工艺,并且在回流量或蒸汽量的改善方面存在局限性,生产率非常低,并且在可应用于改善的技术方面存在局限性。
另外,关于连续工艺,已经公开了与一种通过将两个以上的反应器串联连接来构成反应部的工艺有关的发明(韩国登记的专利公开第10-1663586号),但是仅通过控制连续连接的反应器的反应温度,整体可加工性的改善受到限制。
现有技术文件
专利文献
(专利文献1)韩国专利公开第10-2019-0027622号
(专利文献2)韩国专利公开第10-2019-0027623号
(专利文献3)韩国登记专利公开第10-1663586号
非专利文献
(非专利文献1)穆斯塔菲兹·拉赫曼和克里斯多夫S.布雷泽尔的“增塑剂市场:对传统增塑剂的评估和研究趋势以应对新挑战”,高分子科学进展,2004年,第29卷第1223-1248页
(非专利文献2)NR詹久阿等的“在人体的全身局部应用、生殖和甲状腺激素水平后,邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯和对羟基苯甲酸丁酯的系统吸收”,环境科学与技术,2007年,第41卷第5564-5570页
发明内容
技术问题
本发明提供一种热交换系统以及包括该热交换系统的二酯基组合物的制备系统,该热交换系统可以应用于二酯基组合物的连续操作的制备系统,并且通过优化具有不同温度的流之间的热交换可以节省在整个工艺中使用的蒸汽和冷却剂。
技术方案
本发明提供一种在二酯基组合物的制备系统中的热交换系统,该热交换系统包括热交换部,该热交换部被构成为在选自由第一高温流、第二高温流、第三高温流、第四高温流和第五高温流组成的组中的一个以上的高温流与选自由第一低温流、第二低温流、第三低温流和第四低温流组成的组中的一个以上的低温流之间进行热交换,所述第一高温流从第二纯化部排出并注入到混合醇罐中,所述第二高温流从初步纯化部排出并注入到第一醇罐中,所述第三高温流从反式反应部排出并注入到第二洗涤部中,所述第四高温流从初步纯化部排出并注入到第一洗涤部中,所述第五高温流从分离部排出并注入到第一醇罐和反应部中的至少一个中,并且所述第一低温流从第二洗涤部排出并注入到第二纯化部中,所述第二低温流从第二醇罐排出并注入到反式反应部中,所述第三低温流从第一洗涤部排出并注入到第一纯化部中,所述第四低温流从混合醇罐排出并注入到分离部中。
有益效果
在本发明的热交换系统中,通过将具有相对较高温度的多个高温流和具有相对较低温度的多个低温流配对,并且允许进行热交换,可以使整个工艺中蒸汽和冷却剂的使用量最小化。
附图说明
图1示出了本发明的热交换系统可应用于的常规的二酯基组合物的连续操作制备系统。
图2至图11分别示出了根据本发明的示例1至10的热交换系统应用于的二酯基组合物的制备系统。
具体实施方式
在下文中,优选实施例被提出以帮助理解本发明。然而,实施例仅用于说明本发明,而并不限制本发明的范围。
示例1至10
热交换系统如图2至图11所示构成,分别被视为示例1至示例10,并且相同的基于二酯的制备的过程中没有热交换系统的情况被视为比较例。通过工艺模拟程序基于比较例计算出了示例1至10中的总能量的使用量、冷却水的使用量、蒸汽的使用量和热交换率,并示于下表1中。通过将热交换卡路里除以总能量的使用量来计算热交换率。
[表1]
确认了当与比较例相比时,所有的示例1至10节省了至少20%的能量,冷却水的使用量最多节省了一半,蒸汽的使用量最多节省了1/3。因此,确认了本发明的热交换系统可以提供优异的能量效率。
具体实施方式
在下文中,将更详细地说明本发明。
将理解的是,说明书和权利要求书中使用的词语或术语不应解释为常用词典中定义的含义。将进一步理解的是,基于发明人可以适当地定义词语或术语的含义以便以最佳方式解释本发明的原理,词语或术语应被解释为具有与其在相关技术和本发明的技术构思的上下文中的含义一致的含义。
在本发明中,“高温流”是指与其他流相比具有相对较高温度的流,具体地,是指具有150℃至250℃的温度的流。
在本发明中,“低温流”是指与其他流相比具有相对较低温度的流,具体地,是指具有20℃至130℃的温度的流。
在本发明中,“二羧酸”通常是指具有两个羧酸基的化合物,具体地,是选自由邻苯二甲酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸和环己烷二羧酸(cyclohexane dicarboxylic acid)组成的组中的一种以上的化合物。
在本发明中,“第一醇”和“第二醇”是指具有3至12个碳原子的伯醇并且包括直链型和支链型,并且第一醇和第二醇是彼此不同的醇。
本发明的热交换系统允许在二酯基组合物的连续操作的制备系统中输送的流之间进行有效的热交换。因此,将首先说明二酯基组合物的连续操作的制备系统,然后,说明热交换系统。
二酯基组合物的制备系统
以下将说明可应用于本发明的热交换系统的二酯基组合物的基本制备系统。以下说明可应用于本发明的热交换系统的二酯基组合物的制备系统的实施例,显而易见地,即使在保持下面说明的二酯基组合物的制备系统的基本结构的范围内移除、添加或修改系统的一些部件,也可以应用本发明中提供的热交换系统。
图1中示出了二酯基组合物的制备系统的实施例,将参照图1说明二酯基组合物的制备系统。
二酯基组合物的制备系统包括第一醇罐11、第二醇罐12、反应部21、反式反应部22、初步纯化部3、第一洗涤部41、第二洗涤部42、第一纯化部51、第二纯化部52、混合醇罐61以及分离部62。
第一醇罐和第二醇罐包含与反应原料相对应的第一醇和第二醇。第一醇用于与羧酸的酯化反应,第二醇用于与酯化合物的酯交换反应(trans esterification reaction),随后,第一醇流101被输送到反应部,第二醇流102被输送到反式反应部,以进行酯化反应和酯交换反应。第一醇罐和第二醇罐的形状没有特别限制,可以使用任何形状,只要第一醇和第二醇可以被原封不动地存储并且可以容易地输送即可。
在反应部21中,进行第一醇和二羧酸的酯化反应。尽管在图1中未示出二羧酸的注入流,但是,二羧酸可以直接注入到反应部中,或者可以在注入到反应部之前混合并注入到第一醇流中。反应部可以设置有用于酯化反应的内部空间,并且可以设置有用于注入反应所需的催化剂的催化剂注入部或用于施加酯化反应所需的热量的加热单元。可以使用用于酯化反应的常规反应部,而没有特别的限制。
同时,由于主要进行酯化反应的温度是比作为与醇反应原料的酯化反应的副产物的水的沸点更高的温度,所以在酯化反应过程中产生水和醇的蒸发,并且可能无法实现充分的转化率。为了防止这种缺陷,通常注入比实际需要的醇当量过量的醇。因此,在反应完成后,除酯化合物以外,在反应产物中还包括未反应的醇,并且在反应部中通过酯化反应产生的第一反应产物还包括酯化合物和未反应的第一醇。第一反应产物流211被输送到初步纯化部3以去除反应产物中包括的未反应的醇。
在注入了第一反应产物的初步纯化部3中,去除反应产物中的未反应的醇,即未反应的第一醇。可以通过诸如蒸馏的已知方法执行“去除”,并且可以应用用于分离酯化合物和醇化合物的任何方法而没有特别限制。例如,初步纯化部可以具有塔、蒸馏塔等的形状。从初步纯化部中去除的未反应的第一醇流303被输送到第一醇罐11以再次用作反应原料。同时,从其中去除了未反应的第一醇的第一反应产物(以下称为“纯化产物”)被分成不同的部分并且被注入以获得两种类型的产物。一个部分301被输送到第一洗涤部以获得第一二酯基组合物,其余部分302被输送到反式反应部以获得第二二酯基组合物。
输送到反式反应部的纯化产物302与从第二醇罐注入的第二醇102进行酯交换反应,以产生第二反应产物。反式反应部也可以如上述的反应部中那样设置有内部空间、催化剂注入部或加热单元,可以使用公知用于酯交换反应的任何配置,而没有特别限制。
同时,考虑到通过酯交换反应产生第一醇而不是水,第二反应产物可以如第一反应产物那样在反应产物中包含与反应原料相对应的第二醇,并且可以包含通过酯交换反应产生的或者未预先去除的第一醇。之后第二反应产物流221被输送到第二洗涤部以获得第二二酯基组合物。
输送到第一洗涤部的第一反应产物(纯化产物301)和输送到第二洗涤部的第二反应产物221两者成为中和与洗涤的目标。由于酸性催化剂通常用于酯化反应和酯交换反应,因此在第一洗涤部和第二洗涤部中进行剩余催化剂的中和与洗涤。在进行中和与洗涤之后,第一反应产物(以下称为“第一中和产物”)流和第二反应产物(以下称为“第二中和产物”)流的温度由于洗涤步骤而降低,并且流被输送到第一纯化部和第二纯化部以除去可能残留的第一醇或混合醇。
在第一纯化部中,在输送的第一中和产物流411中的第一醇被去除,并且获得与最终产物相对应的第一二酯基组合物511。另外,在第二纯化部中,在输送的第二中和产物流421中的混合醇被去除,并且获得与最终产物相对应的第二二酯基组合物521。第一纯化部和第二纯化部中的醇的去除可以通过公知的方法(例如在先前的初步纯化部中的蒸馏)进行,并且可以应用用于分离酯化合物和醇化合物的任何方法而没有特别限制。例如,第一纯化部和第二纯化部可以具有闪蒸罐、塔、蒸馏塔等的形状。
同时,在第一纯化部中去除的第一醇512和在第二纯化部中去除的混合醇522被输送到混合醇罐61。混合醇罐61用于暂时储存第一醇和第二醇的混合醇,并且其形状或位置没有特别限制,只要像第一醇罐和第二醇罐那样不引起醇的变形(modification)即可。然后,混合醇罐的混合醇流611注入到分离部62中并分离成第一醇流621和第二醇流622,然后,第一醇流被输送到第一醇罐和反应部中的至少一个,并且第二醇流被输送到第二醇罐。
分离部用于分离混合醇,并且由于第一醇和第二醇具有沸点差,因此优选地可以具有能够利用沸点差分离混合物的诸如蒸馏塔的形状。
二酯基组合物的制备系统连续工作,并且特别地适合于应用热交换系统,因为每个流的流速保持恒定。如果制备系统不连续地工作,则难以应用本发明的热交换系统。
热交换系统
本发明提供一种热交换系统,其可以应用于上述的二酯基组合物的制备系统。在二酯基组合物的连续制备过程中,存在具有相对较高温度的多个高温流和具有相对较低温度的多个低温流。另外,在进行后续工序之前,一部分高温流和一部分低温流可能需要冷却或加热。
例如,通过诸如蒸馏的方法产生的纯化流在蒸馏过程中通过加热可能具有相对较高的温度,并且需要在进行后续工序之前将纯化流冷却,这是因为需要通过降低温度来液化一些汽化的成分以将纯化流存储在诸如罐的装置中。另外,流入用于在相对较低的温度下进行的洗涤的洗涤部中的流需要进行冷却,并且从洗涤部中排出的流可能具有相对较低的温度,并且由于需要在洗涤之后在纯化步骤中通过诸如蒸馏的工艺对流进行加热,因此,如果流在注入到纯化步骤之前被部分地加热,则可以减少在纯化步骤中消耗的能量。
如上所述,在二酯基组合物的连续制备系统中,存在需要冷却或加热的多个高温流和低温流,并且本发明的发明人发现,可以通过设计用于在高温流和低温流之间交换热量的热交换部来节省在后续步骤中冷却和加热每个流所消耗的能量,并完成了本发明。
具体地,上述的二酯基组合物的制备系统中的本发明的热交换系统可以包括热交换部,所述热交换部被构成为使选自由第一高温流、第二高温流、第三高温流、第四高温流和第五高温流组成的组中的一个以上的高温流与选自由第一低温流、第二低温流、第三低温流和第四低温流组成的组中的一个以上的低温流之间彼此进行热交换,该第一高温流从第二纯化部排出并注入到混合醇罐中,该第二高温流从初步纯化部排出并注入到第一醇罐中,该第三高温流从反式反应部排出并注入到第二洗涤部中,该第四高温流从初步纯化部排出并注入到第一洗涤部中,该第五高温流从分离部排出并注入到第一醇罐和反应部中的至少一个中,并且该第一低温流从第二洗涤部排出并注入到第二纯化部中,该第二低温流从第二醇罐中排出并注入到反式反应部中,该第三低温流从第一洗涤部排出并注入到第一纯化部中,该第四低温流从混合醇罐排出并注入到分离部中。
首先,在本发明的热交换系统中,作为热交换的目标的高温流包括第一高温流至第五高温流的五个不同的高温流。
第一高温流是从第二纯化部排出并注入到混合醇罐中的流,并且在第二纯化部中通过诸如蒸馏的工艺去除的混合醇可以具有气相或液相。以气体存在的醇具有大体积,难以直接存储在混合醇罐中并且需要液化,为了液相的安全存储,需要进一步降低温度。
第二高温流是从初步纯化部排出并注入到第一醇罐中的流,并且与第一高温流的情况一样,通过诸如蒸馏的工艺去除的第一醇可以具有气相或液相并且需要进行冷却。
第三高温流是从反式反应部排出并注入到第二洗涤部中的流。由于在反式反应部中进行的酯交换反应在相对较高的温度下进行,因此从其中排出并注入到第二洗涤部中的流也具有高温。然后,流在第二洗涤部中在中和与洗涤过程中被冷却,并且,如果预先进行冷却工序,则可以减少在第二洗涤部中消耗的能量。因此,需要冷却第三高温流。
第四高温流是从初步纯化部排出并注入到第一洗涤部中的流。如第二高温流那样,第四高温流从初步纯化部排出并且具有高温,并且如第三高温流那样,由于在随后的中和与洗涤过程中进行冷却,因此需要进行冷却。
第五高温流是从分离部排出并注入到第一醇罐和反应部中的至少一者中的流。混合醇在分离部中的分离可以伴随加热进行,因此,在分离部中分离并注入到第一醇罐和反应部中的至少一者中的流是高温流。因此,醇需要进行冷却以注入到第一醇罐和反应器中,并且第五高温流需要冷却。
第一高温流至第五高温流的温度可以根据工艺的操作条件或者作为反应原料的二羧酸、第一醇和第二醇的具体选择而变化,但是可以在大约150℃至250℃的范围内。
在本发明的热交换系统中,作为热交换的目标的低温流包括第一低温流至第四低温流的四个不同的低温流。
第一低温流是从第二洗涤部排出并注入到第二纯化部中的流。进行了洗涤工序的流具有相对较低的温度并且需要被加热,这是因为流中的混合醇需要被加热以在随后的纯化部中进行分离。
第二低温流是从第二醇罐排出并注入到反式反应部中的流。由于存储在第二醇罐中的第二醇以液相存在,因此该流具有相对较低的温度并且需要被加热,这是因为反应原料需要被加热以在随后的反式反应部中进行反应。
第三低温流是从第一洗涤部排出并且注入到第一纯化部中的流,并且如第一低温流那样,第三低温流通过洗涤工序具有低温并且之后需要被加热以分离流中的第一醇。
第四低温流是从混合醇罐排出并注入到分离部中的流。如第二低温流那样,存储在混合醇罐中的混合醇以液态存在,并且该流具有相对较低的温度,并且需要被加热,这是因为需要加热以在随后的分离部中分离第一醇和第二醇。
第一低温流至第四低温流的温度可以根据工艺的操作条件或作为反应原料的二羧酸、第一醇和第二醇的具体选择而变化,但是可以在大约20℃至130℃的范围内。
本发明的热交换系统中包括的热交换部被配置为在选自第一高温流至第五高温流的一个以上的高温流与选自第一低温流至第四低温流的一个以上的低温流之间进行热交换。热交换部包括一个热交换装置,但是可以包括多个热交换装置。在使整个工艺的能量效率最大化方面,优选多个热交换装置。如果设置有多个热交换装置,则热交换部是指包括全部多个热交换装置的热交换系统本身,并且每个热交换装置的类型、形状等不特别限定,只要其可以实现热交换的目的即可,并且其位置不另外限制,只要该位置允许作为热交换的目标的高温流和低温流的顺畅的热交换即可。
更具体地,本发明的热交换系统可以如图2至图11所示配置。图2至图11所示的热交换系统分别示出了本发明的热交换系统的实施例,并且仅示出了在图1的二酯基组合物的制备系统中作为热交换的目标的流,并且剩余流的图示被省略。由HX表示进行热交换的热交换器。本公开的图2至图11示出了本发明的热交换系统的实施例,显而易见地,本发明的范围不限于图2至图11的范围。
在图2所示的热交换系统中,热交换部被构成为使第一高温流与第三低温流进行热交换,使第二高温流和第三高温流与第一低温流进行热交换,使第四高温流与第二低温流进行热交换,并且使第五高温流与第四低温流进行热交换。
在图3所示的热交换系统中,热交换部被构成为使第一高温流与第二低温流进行热交换,使第二高温流和第三高温流与第一低温流进行热交换,使第四高温流与第三低温流进行热交换,并且使第五高温流与第四低温流进行热交换。
在图4所示的热交换系统中,热交换部被构成使第一高温流与第二低温流进行热交换,使第二高温流和第三高温流与第一低温流进行热交换,使第四高温流与第四低温流进行热交换,并且使第五高温流与第三低温流进行热交换。
在图5所示的热交换系统中,热交换部被构成使第一高温流与第二低温流和第四低温流进行热交换,使第二高温流和第三高温流与第一低温流进行热交换,使第四高温流与第三低温流进行热交换。
在图6所示的热交换系统中,热交换部被构成为使第一高温流与第二低温流和第四低温流进行热交换,使第二高温流和第三高温流与第一低温流进行热交换,使第五高温流与第三低温流进行热交换。
在图7所示的热交换系统中,热交换部被构成为用于使第一高温流与第四低温流进行热交换,使第二高温流和第三高温流与第一低温流进行热交换,使第四高温流与第三低温流进行热交换,使第五高温流与第二低温流进行热交换。
在图8所示的热交换系统中,热交换部被构成为使第一高温流与第三低温流和第四低温流进行热交换,使第二高温流和第三高温流与第一低温流进行热交换,使第四高温流与第三低温流进行热交换,使第五高温流与第二低温流进行热交换。
在图9所示的热交换系统中,热交换部被构成为使第一高温流与第四低温流进行热交换,使第二高温流和第三高温流与第一低温流进行热交换,使第四高温流与第二低温流进行热交换,使第五高温流与第三低温流进行热交换。
在图10所示的热交换系统中,热交换部被构成为使第一高温流和第二高温流与第一低温流进行热交换,使第三高温流与第四低温流进行热交换,使第四高温流与第二低温流进行热交换,使第五高温流与第三低温流进行热交换。
在图11所示的热交换系统中,热交换部被构成为使第一高温流和第二高温流与第一低温流进行热交换,使第三高温流与第四低温流进行热交换,使第四高温流与第三低温流进行热交换,使第五高温流与第二低温流进行热交换。
附图标记说明
11:第一醇罐
12:第二醇罐
101:第一醇流
102:第二醇流(第二低温流)
21:反应部
211:第一反应产物流
22:反式反应部
221:第二反应产物流(第三高温流)
3:初步纯化部
301:纯化产物流(第四高温流)
302:纯化产物流
303:未反应的第一醇流(第二高温流)
41:第一洗涤部
411:第一中和产物流(第三低温流)
42:第二洗涤部
421:第二中和产物流(第一低温流)
51:第一纯化部
511:第一二酯基组合物流
512:未反应的第一醇流
52:第二纯化部
521:第二二酯基组合物流
522:未反应的混合醇流(第一高温流)
61:混合醇罐
611:混合醇流(第四低温流)
62:分离部
621:第一醇流(第五高温流)
622:第二醇流

Claims (14)

1.一种在二酯基组合物的制备系统中的热交换系统,所述制备系统包括:
第一醇罐,所述第一醇罐用于存储和注入第一醇;
第二醇罐,所述第二醇罐用于存储和注入第二醇;
反应部,所述反应部用于进行所述第一醇和二羧酸的酯化反应以产生第一反应产物;
初步纯化部,所述初步纯化部用于去除所述第一反应产物中的未反应的第一醇以产生纯化产物;
反式反应部,所述反式反应部用于进行所述纯化产物和所述第二醇的酯交换反应以获得第二反应产物;
第一洗涤部,所述第一洗涤部用于中和与洗涤所述纯化产物以获得第一中和产物;
第二洗涤部,所述第二洗涤部用于中和与洗涤所述第二反应产物以获得第二中和产物;
第一纯化部,所述第一纯化部用于去除所述第一中和产物中的未反应的第一醇,并将去除的所述未反应的第一醇注入到所述第一醇罐中,并获得剩余的第一二酯基组合物;
第二纯化部,所述第二纯化部用于去除所述第二中和产物中的未反应的第一醇和第二醇的混合醇,并将去除的所述混合醇注入到混合醇罐中,并获得剩余的第二二酯基组合物;
所述混合醇罐,所述混合醇罐用于冷却和储存所述混合醇;以及
分离部,所述分离部用于将所述混合醇分离为第一醇和第二醇,并将被分离的所述第一醇和所述第二醇分别注入到所述第一醇罐和所述反应部中的至少一者以及所述第二醇罐中,其中,
所述热交换系统包括热交换部,所述热交换部被构成为在选自由第一高温流、第二高温流、第三高温流、第四高温流和第五高温流组成的组中的一个以上的高温流与选自由第一低温流、第二低温流、第三低温流和第四低温流组成的组中的一个以上的低温流之间进行热交换,
其中,所述第一高温流从所述第二纯化部排出并注入到所述混合醇罐中,所述第二高温流从所述初步纯化部排出并注入到所述第一醇罐中,所述第三高温流从所述反式反应部排出并注入到所述第二洗涤部中,所述第四高温流从所述初步纯化部排出并注入到所述第一洗涤部中,所述第五高温流从所述分离部排出并注入到所述第一醇罐中,并且
其中,所述第一低温流从所述第二洗涤部排出并注入到所述第二纯化部中,所述第二低温流从所述第二醇罐排出并注入到所述反式反应部中,所述第三低温流从所述第一洗涤部排出并注入到所述第一纯化部中,所述第四低温流从所述混合醇罐排出并注入到所述分离部中。
2.根据权利要求1所述的热交换系统,其中,所述热交换部被构成为使所选择的一个高温流与所选择的多个低温流进行热交换。
3.根据权利要求1所述的热交换系统,其中,所述热交换部被构成为使所选择的多个高温流与所选择的一个低温流进行热交换。
4.根据权利要求1所述的热交换系统,其中,所述热交换部被构成为用于:
使所述第一高温流与所述第三低温流进行热交换,
使所述第二高温流和所述第三高温流与所述第一低温流进行热交换,
使所述第四高温流与所述第二低温流进行热交换,并且
使所述第五高温流与所述第四低温流进行热交换。
5.根据权利要求1所述的热交换系统,其中,所述热交换部被构成为用于:
使所述第一高温流与所述第二低温流进行热交换,
使所述第二高温流和所述第三高温流与所述第一低温流进行热交换,
使所述第四高温流与所述第三低温流进行热交换,并且
使所述第五高温流与所述第四低温流进行热交换。
6.根据权利要求1所述的热交换系统,其中,所述热交换部被构成为用于:
使所述第一高温流与所述第二低温流进行热交换,
使所述第二高温流和所述第三高温流与所述第一低温流进行热交换,
使所述第四高温流与所述第四低温流进行热交换,并且
使所述第五高温流与所述第三低温流进行热交换。
7.根据权利要求1所述的热交换系统,其中,所述热交换部被构成为用于:
使所述第一高温流与所述第二低温流和所述第四低温流进行热交换,
使所述第二高温流和所述第三高温流与第一低温流进行热交换,并且
使所述第四高温流与所述第三低温流进行热交换。
8.根据权利要求1所述的热交换系统,其中,所述热交换部被构成为用于:
使所述第一高温流与所述第二低温流和所述第四低温流进行热交换,
使所述第二高温流和所述第三高温流与所述第一低温流进行热交换,并且
使所述第五高温流与所述第三低温流进行热交换。
9.根据权利要求1所述的热交换系统,其中,所述热交换部被构成为用于:
使所述第一高温流与所述第四低温流进行热交换,
使所述第二高温流和所述第三高温流与所述第一低温流进行热交换,
使所述第四高温流与所述第三低温流进行热交换,并且
使所述第五高温流与所述第二低温流进行热交换。
10.根据权利要求1所述的热交换系统,其中,所述热交换部被构成为用于:
使所述第一高温流与所述第三低温流和所述第四低温流进行热交换,
使所述第二高温流和所述第三高温流与所述第一低温流进行热交换,
使所述第四高温流与所述第三低温流进行热交换,并且
使所述第五高温流与所述第二低温流进行热交换。
11.根据权利要求1所述的热交换系统,其中,所述热交换部被构成为用于:
使所述第一高温流与所述第四低温流进行热交换,
使所述第二高温流和所述第三高温流与所述第一低温流进行热交换,
使所述第四高温流与所述第二低温流进行热交换,并且
使所述第五高温流与所述第三低温流进行热交换。
12.根据权利要求1所述的热交换系统,其中,所述热交换部被构成为用于:
使所述第一高温流和所述第二高温流与所述第一低温流进行热交换,
使所述第三高温流与所述第四低温流进行热交换,
使所述第四高温流与所述第二低温流进行热交换,并且
使所述第五高温流与所述第三低温流进行热交换。
13.根据权利要求1所述的热交换系统,其中,所述热交换部被构成为用于:
使所述第一高温流和所述第二高温流与所述第一低温流进行热交换,
使所述第三高温流与所述第四低温流进行热交换,
使所述第四高温流与所述第三低温流进行热交换,并且
使所述第五高温流与所述第二低温流进行热交换。
14.一种二酯基组合物的制备系统,包括根据权利要求1至13中任一项所述的热交换系统。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102489172B1 (ko) * 2019-07-04 2023-01-18 주식회사 엘지화학 디에스터계 물질의 제조 유닛 및 이를 포함하는 디에스터계 물질의 제조 시스템

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1120531A (zh) * 1994-06-17 1996-04-17 埃勒夫阿托化学有限公司 经直接酯化生产丙烯酸烷基酯的方法
CN1675164A (zh) * 2002-08-12 2005-09-28 三菱化学株式会社 生产芳族碳酸酯的方法
JP2006028146A (ja) * 2004-07-12 2006-02-02 Ics Kk 油脂類を原料とする脂肪酸エステルの製造方法
CN101331209A (zh) * 2005-11-18 2008-12-24 卢敏正 使用超临界醇制备生物柴油的方法
WO2010058487A1 (ja) * 2008-11-19 2010-05-27 アイシーエス株式会社 油脂類を原料とする脂肪酸エステルの製造方法

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5140615B2 (zh) * 1971-08-25 1976-11-05
JPS5742656A (en) * 1980-08-29 1982-03-10 Ube Ind Ltd Continuous preparation of oxalic acid diester
CA1308737C (en) * 1987-04-16 1992-10-13 Syoichi Matsumoto Process for producing methacrylic ester
KR950005381U (ko) * 1993-08-19 1995-03-20 신규호 자석을 부착한 의복
US20020035282A1 (en) 2000-03-06 2002-03-21 Suppes Galen J. Carbonate catalyzed alcoholysis of triglycerides
WO2006082965A1 (ja) 2005-02-07 2006-08-10 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. (メタ)アクリル酸t-ブチルの合成方法
US20080163543A1 (en) 2007-01-05 2008-07-10 Ramin Abhari Process for producing bio-derived fuel with alkyl ester and iso-paraffin components
US8901344B2 (en) * 2008-12-16 2014-12-02 Basf Se Production of carboxylic acid esters by stripping with alcohol vapor
CN102256923B (zh) * 2008-12-16 2013-12-04 巴斯夫欧洲公司 制备羧酸酯的方法
US9000246B2 (en) 2009-10-12 2015-04-07 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of refining and producing dibasic esters and acids from natural oil feedstocks
KR101330035B1 (ko) 2010-08-25 2013-11-18 주식회사 창해에탄올 정제 알코올 증류 시스템
KR20130042742A (ko) * 2011-10-19 2013-04-29 주식회사 엘지화학 테레프탈산 유래 에스테르의 제조장치
KR20130042743A (ko) 2011-10-19 2013-04-29 주식회사 엘지화학 테레프탈산 유래 에스테르의 제조방법
US9079851B2 (en) 2012-02-01 2015-07-14 Greenyug, Llc Ethyl acetate production
US8624073B1 (en) * 2013-02-05 2014-01-07 Cpc Corporation, Taiwan Homogeneous catalysts for biodiesel production
TWI542577B (zh) * 2013-05-08 2016-07-21 Lg化學股份有限公司 酯塑化劑之製備方法及藉其所製備之酯塑化劑
US9127141B2 (en) * 2013-05-08 2015-09-08 Lg Chem, Ltd. Method of preparing ester plasticizer and ester plasticizer prepared therefrom
BR112017005850A2 (pt) * 2014-09-24 2018-02-06 Basf Se processo e aparelho para preparação de um diéster tereftálico.
KR101839781B1 (ko) 2015-06-18 2018-03-20 주식회사 엘지화학 열 회수 장치
KR101663586B1 (ko) 2016-04-28 2016-10-10 애경유화주식회사 차별화 된 반응 온도 제어를 이용하여 반응 전환 속도를 높인 디옥틸테레프탈레이트의 제조방법
CN109153815B (zh) 2016-12-12 2020-10-02 株式会社Lg化学 增塑剂组合物和包含该增塑剂组合物的树脂组合物
KR20180074984A (ko) * 2016-12-26 2018-07-04 에너바이오 주식회사 에스테르화를 이용한 바이오 중유 제조 시스템 및 그 제조방법
KR20180131026A (ko) 2017-05-31 2018-12-10 반도이앤티(주) 사면 개방식 다중패스 열교환기의 전열판 제조방법
CN107473967A (zh) 2017-07-05 2017-12-15 北京化工大学 一种离子液体萃取精馏同时脱除酸和水的方法
KR102306544B1 (ko) 2017-09-07 2021-09-30 주식회사 엘지화학 에스터화 반응에서의 1가 알코올의 제거 방법 및 이를 포함하는 에스터 조성물의 제조 방법
KR102138788B1 (ko) 2017-09-07 2020-07-28 주식회사 엘지화학 에스터 조성물의 제조 시스템 및 이를 이용한 에스터 조성물의 제조 방법

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1120531A (zh) * 1994-06-17 1996-04-17 埃勒夫阿托化学有限公司 经直接酯化生产丙烯酸烷基酯的方法
CN1675164A (zh) * 2002-08-12 2005-09-28 三菱化学株式会社 生产芳族碳酸酯的方法
JP2006028146A (ja) * 2004-07-12 2006-02-02 Ics Kk 油脂類を原料とする脂肪酸エステルの製造方法
CN101331209A (zh) * 2005-11-18 2008-12-24 卢敏正 使用超临界醇制备生物柴油的方法
WO2010058487A1 (ja) * 2008-11-19 2010-05-27 アイシーエス株式会社 油脂類を原料とする脂肪酸エステルの製造方法

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