CN113710641B - 二酯基组合物的制备系统和制备方法 - Google Patents
二酯基组合物的制备系统和制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113710641B CN113710641B CN202080028501.4A CN202080028501A CN113710641B CN 113710641 B CN113710641 B CN 113710641B CN 202080028501 A CN202080028501 A CN 202080028501A CN 113710641 B CN113710641 B CN 113710641B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alcohol
- line
- mixed
- diester
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 title claims abstract description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 257
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims abstract description 79
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 50
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 44
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 61
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 claims description 41
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 34
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 29
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 27
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000012264 purified product Substances 0.000 claims description 22
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 19
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 16
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims description 15
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 15
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 13
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 13
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000010812 mixed waste Substances 0.000 claims description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000005192 partition Methods 0.000 claims description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 3
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 14
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 26
- 230000008569 process Effects 0.000 description 16
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 10
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 6
- 238000011160 research Methods 0.000 description 6
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000005495 thyroid hormone Substances 0.000 description 4
- 229940036555 thyroid hormone Drugs 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 3
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N Thyrolar Chemical class IC1=CC(C[C@H](N)C(O)=O)=CC(I)=C1OC1=CC=C(O)C(I)=C1 AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229940067596 butylparaben Drugs 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 210000004392 genitalia Anatomy 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 238000010793 Steam injection (oil industry) Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 231100000357 carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000010485 coping Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 231100000049 endocrine disruptor Toxicity 0.000 description 1
- 239000000598 endocrine disruptor Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 239000005003 food packaging material Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
- B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
- B01D17/04—Breaking emulsions
- B01D17/042—Breaking emulsions by changing the temperature
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
- B01D17/12—Auxiliary equipment particularly adapted for use with liquid-separating apparatus, e.g. control circuits
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0046—Sequential or parallel reactions, e.g. for the synthesis of polypeptides or polynucleotides; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making molecular arrays
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2415—Tubular reactors
- B01J19/242—Tubular reactors in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/26—Nozzle-type reactors, i.e. the distribution of the initial reactants within the reactor is effected by their introduction or injection through nozzles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/26—Treatment of water, waste water, or sewage by extraction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/58—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/80—Phthalic acid esters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00164—Controlling or regulating processes controlling the flow
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00177—Controlling or regulating processes controlling the pH
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00274—Sequential or parallel reactions; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making arrays; Chemical library technology
- B01J2219/00277—Apparatus
- B01J2219/00452—Means for the recovery of reactants or products
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00274—Sequential or parallel reactions; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making arrays; Chemical library technology
- B01J2219/00277—Apparatus
- B01J2219/00495—Means for heating or cooling the reaction vessels
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种二酯基组合物的制备系统和制备方法。将反应原料第一醇添加到废水中作为萃取剂,第一醇是反应原料,进行层分离以将废水中的第二醇分离出来,第二醇是另一反应原料。因此,可以减少作为废水排出的醇的量,并且可以进行环保的生产工艺操作。此外,将分离出的醇再次用作反应原料是经济和高效的。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求基于2019年7月4日提交的韩国专利申请No.10-2019-0080465号的优先权的权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本发明涉及一种能够降低废水中的醇浓度的二酯基组合物的制备方法和制备系统。
背景技术
直到20世纪,邻苯二甲酸酯基增塑剂占世界增塑剂市场的92%(请参阅Mustafizur Rahman和Christopher S.Brazel,“增塑剂市场:对传统增塑剂的评估和应对新挑战的研究趋势(The plasticizer market:an assessment of traditionalplasticizers and research trends to meet new challenges)”,Progress in PolymerScience 2004,29,1223-1248)并且以不同的含量作为添加剂添加,主要用于赋予聚氯乙烯(以下称为PVC)柔韧性、耐久性、耐低温性等,并降低熔融时的粘度以提高对PVC的可加工性,由于与任何其他材料相比,其具有柔软和良好的拉伸特性,因此与现实生活中紧密相关并且不可避免地与人体直接接触,因而广泛用于从硬质产品(例如硬管道)到柔性产品(可用于食品包装材料和血液袋,地板材料等)。
然而,尽管邻苯二甲酸酯基增塑剂具有与PVC的相容性和优异的赋予柔韧性的能力,但近来,在现实生活中使用含有邻苯二甲酸酯基增塑剂的PVC产品时,引起了有害性的争议:邻苯二甲酸酯基增塑剂可能会逐渐从产品中释出来,其被怀疑是内分泌干扰物(环境激素)和重金属级致癌物(请参阅N.R.Janjua等,“在全身外敷后对于邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯和对羟基苯甲酸丁酯的系统吸收以及人体中的生殖激素和甲状腺激素水平的变化(Systemic Uptake of Diethyl Phthalate,Dibutyl Phthalate,and ButylParaben Following Whole-body Topical Application and Reproductive and ThyroidHormone Levels in Humans)”,Environmental Science and Technology 2008,42,7522-7527)。特别地,在19世纪60年代美国发表了报告(从PVC产品中释出了邻苯二甲酸酯基增塑剂中最常用的邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯(DEHP))之后,在19世纪90年代,随着对环境激素更加关注,已经开始进行关于邻苯二甲酸酯基增塑剂对人体的有害性的各种研究以及全球环境法规。
因此,为了应对由于邻苯二甲酸酯基增塑剂,特别是邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯的释出而引起的环境激素问题和环境法规,许多研究人员已经研发了新的非邻苯二甲酸酯基的增塑剂(其不包含用于制备邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯的无水邻苯二甲酸)、研发了可替代邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯的邻苯二甲酸酯基增塑剂(尽管是邻苯二甲酸酯基增塑剂,但其可抑制增塑剂的释出并可以工业化应用),并且研发出可以抑制邻苯二甲酸酯基增塑剂释出的抑制释出技术,从而显著降低对人体的危害,并且可以符合环境标准。
如上所述,正在积极地进行无环境问题且可以替代邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯(其为二酯基增塑剂并具有现有的环境问题)的材料的研发。正在积极进行具有优异的物理性能的二酯基增塑剂以及用于制备这类增塑剂的设备的研究,并且需要根据工艺设计来设计更有效、经济和简单的工艺。
同时,在上述制备二酯基增塑剂的工艺中,大多数工业场所应用间歇生产工艺,并且已经公开了一种用于以间歇生产工艺使反应器中未反应物质回流并有效地除去副产物的气液分离系统的发明(韩国专利申请公开第10-2019-0027622号),和一种将用于第一次直接酯化反应的设备和用于第二次酯交换的设备组合在一起以简化用于间歇生产工艺的设备的系统的发明(韩国专利申请公开第10-2019-0027623号)等。然而,这些发明采用间歇生产工艺,在回流量或料流量的改进方面存在局限性,产率非常低,并且在用于改进的技术方面存在限制。
另外,对于连续生产工艺,已经公开了关于通过将两个以上的反应器串联连接而构成反应部的生产工艺的发明(韩国专利登记公开第10-1663586号),但它是涉及控制反应温度来实现目标改性率的发明,并且在改进方法和节省能量方面存在限制。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国专利申请公开第10-2019-0027622号
(专利文献2)韩国专利申请公开第10-2019-0027623号
(专利文献3)韩国专利登记公开第10-1663586号
非专利文献
(非专利文献1)Mustafizur Rahman和Christopher S.Brazel,“增塑剂市场:对传统增塑剂的评估和应对新挑战的研究趋势(The plasticizer market:an assessment oftraditional plasticizers and research trends to meet new challenges)”,Progress in Polymer Science 2004,29,1223-1248
(非专利文献2)N.R.Janjua等,“在全身外敷后对于邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯和对羟基苯甲酸丁酯的系统吸收以及人体中的生殖激素和甲状腺激素水平的变化(Systemic Uptake of Diethyl Phthalate,Dibutyl Phthalate,and Butyl ParabenFollowing Whole-body Topical Application and Reproductive and Thyroid HormoneLevels in Humans)”,Environmental Science and Technology 2007,41,5564-5570
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供一种环保的二酯基组合物的制备方法和制备系统,通过从生产过程中排出的废水中有效回收醇来高效且经济地制备二酯基组合物,该制备方法和制备系统可以高效且经济地制备二酯基组合物,并且废水中的醇的浓度低。
技术方案
本发明提供了一种二酯基组合物的制备系统,该制备系统包括:第一纯化部,该第一纯化部包括:纯化空间,用于将二羧酸和第一醇的酯化反应的反应产物分离成纯化产物和第一醇(其为未反应的反应物);纯化产物管线和未反应的反应物的回收管线,用于排出纯化产物和未反应的反应物;交换反应单元,包括:内部空间,用于从第一纯化部的纯化产物管线注入的纯化产物与从单独的醇注入部注入的第二醇的酯交换反应;交换反应产物管线,用于排出所产生的交换反应产物;中和水分离装置,包括:分隔壁,将内部分隔为中和空间和水分离空间并形成能够使流体移动的通道;以及有机层管线和废水管线,用于从水分离空间分别排出富含酯的有机层和富含水的废水层的,交换反应产物管线与中和空间连接;第二纯化部,包括未反应的反应物的回收管线、第二废水管线和产物管线,用于将从中和水分离装置的有机层管线注入的富含酯的有机层分别以三个流排出,三个流是未反应的第一醇和第二醇的混合醇、混合废水和二酯基组合物,混合废水包括水、第一醇和第二醇;以及废水处理单元,包括:与中和水分离装置的废水管线和第二纯化部的第二废水管线相连的废水注入管线;萃取剂注入管线,用于注入作为萃取剂的第一醇;层分离空间,用于使水、第一醇和第二醇的混合废液层分离为混合醇层和废水层;以及混合醇回收管线和最终废水管线,分别用于排出混合醇层和废水层。
另外,本发明提供了通过该制备系统进行的二酯基组合物的制备方法。
有益效果
在本发明的制备系统和制备方法中,可以回收随着废水排出的醇,可以环保地工作,并且可以通过重复使用回收的醇作为反应原料来提高整个工艺的经济可行性和效率。
附图说明
图1和图2是根据本发明的实施例的二酯基组合物的制备系统的简化图。
具体实施方式
在下文中,将提出优选实施例以帮助理解本发明。然而,这些实施例仅用于说明本发明,而不是旨在限制本发明的范围。
示例和比较例
在构成如图1所示的制备系统之后,通过改变层分离器的温度和第一醇的注入率,将对苯二甲酸用作二羧酸,将2-乙基己醇用作第一醇,并且将正丁醇用作第二醇,通过改变层隔离器的温度和第一醇的注入率,来测量第一醇和第二醇的回收率、排出的废水中的醇浓度、BOD和COD值以及从废水处理单元注入到混合醇罐的醇层的含水量和水量。结果显示在下表1中。
<表1>
如上表所证实,如果使用本发明的制备方法和制备系统,则作为反应原料的第一醇和第二醇可以以高回收率被回收并重新被用作反应原料,并且已确认废水中的醇含量少,而且BOD和COD值也低,这是环保的。特别地,当与未安装层分离器的比较例相比时,证实了废水中的醇浓度的降低效果为至少约50%,并且BOD和COD值也降低了至少一半。同时,已经证实,如果大量注入萃取剂,则醇的回收率提高,并且废水中的醇浓度也趋于降低,但是醇层的水量增加,这是有代价的。还证实了随着层分离器温度的升高,废水中的醇浓度增大。
本发明的实施方式
在下文中,将更详细地解释本发明。
将理解的是,说明书和权利要求中使用的词语或术语不应解释为常用词典中定义的含义。将进一步理解的是,基于发明人可以适当地定义单词或术语的含义以便最好地解释本发明的原则,单词或术语应被解释为具有与现有技术和本发明的技术思想的上下文中的含义一致的含义。
二酯基组合物的制备系统
本发明提供了一种二酯基组合物的制备系统,包括:第一纯化部,该第一纯化部包括:纯化空间,用于将二羧酸和第一醇的酯化反应的反应产物分离成纯化产物和第一醇(其为未反应的反应物);以及纯化产物管线和未反应的反应物的回收管线,用于排出纯化产物和未反应的反应物;交换反应单元,包括:内部空间,用于从第一纯化部的纯化产物管线注入的纯化产物与从单独的醇注入部注入的第二醇的酯交换反应;交换反应产物管线,用于排出所产生的交换反应产物;中和水分离装置,包括:分隔壁,将内部分隔为中和空间和水分离空间并形成能够使流体移动的通道;以及有机层管线和废水管线,用于从水分离空间分别排出富含酯的有机层和富含水的废水层的,交换反应产物管线与中和空间连接;第二纯化部,包括未反应的反应物的回收管线、第二废水管线和产物管线,用于将从中和水分离装置的有机层管线注入的富含酯的有机层分别以三个流排出,三个流是未反应的第一醇和第二醇的混合醇、混合废水和二酯基组合物,混合废水包括水、第一醇和第二醇;以及废水处理单元,包括:与中和水分离装置的废水管线和第二纯化部的第二废水管线相连的废水注入管线;萃取剂注入管线,用于注入作为萃取剂的第一醇;层分离空间,用于使水、第一醇和第二醇的混合废液层分离为混合醇层和废水层;以及混合醇回收管线和最终废水管线,分别用于排出混合醇层和废水层。
在下文中,将参照附图来说明本发明的制备系统。
根据功能,本发明的制备系统主要包括第一纯化部11、交换反应单元21、中和水分离装置22、第二纯化部和废水处理单元3这五个部分,并且还可以包括酯反应单元10、混合醇罐4和醇回收部5。
如图1所示,将二羧酸流102和第一醇流103注入酯反应单元中,并且通过在酯反应单元中的酯化反应来制备反应产物。在二羧酸与醇之间进行酯化反应的情况下,反应所需的温度经常会接近或高于作为反应原料的醇的沸点,并且由于在进行反应期间作为反应原料的醇的汽化,经常存在转化率不足。因此,为了进行酯化反应而注入多于实际反应所需的量的醇,因此,在反应产物中会留下未反应的第一醇和水(其为酯化反应的副产物)以及二酯基化合物(其为反应的最终物质)。因此,需要除去反应产物中包含的未反应的第一醇和水,并且该工艺在接下来的第一纯化部11中进行。同时,就此而言,需要将在反应期间汽化的醇再次注入反应单元中,因此,本发明的酯反应单元可以设置有回流装置。
通过酯化反应产生的反应产物流101被注入到第一纯化部11中,并且反应产物中未反应的第一醇在第一纯化部中的纯化空间中被除去。考虑到二酯基化合物的沸点高于第一醇的沸点,可以通过各种方法除去未反应的第一醇,并且可以通过诸如蒸馏的方法来进行。在这种情况下,第一纯化部可以具有例如柱的形状。在该工艺中除去的未反应的第一醇流111可以通过未反应的反应物的回收管线从第一纯化部排出,然后再次注入酯反应单元和混合醇罐4中的任意一个或两个中,纯化产物流112通过纯化产物管线输送至交换反应单元21。
进行从第一纯化部注入交换反应单元的纯化产物中的二酯基化合物与注入交换反应单元21的第二醇211的酯交换反应。因此,二酯基化合物被烷基取代并且再次产生第一醇,并且将包含二酯基化合物、产生的第一醇和未反应的第二醇的交换反应产物输送至接下来的纯化水分离装置22。此外,与在酯反应单元中类似,如果考虑第二醇的沸点低于第一醇的沸点,则在交换反应单元中可能发生第二醇的汽化,因此,交换反应单元也可以设置有回流装置,用于将汽化的醇再次注入交换反应单元中。
输送至中和水分离装置的交换反应产物成为中和的对象。考虑到酯化反应是在酸性条件下进行的,因此交换反应产物中可能残留酸性物质,例如酸性催化剂,并且相当于反应原料的二羧酸也是酸性物质,因此,交换反应产物的中和是必要的。中和水分离装置的内部空间被分为中和空间和水分离空间,并且在中和空间中被中和的交换反应产物通过通道移动到水分离空间,并且被分离成有机层和废水层。通过中和反应产生水,并且由于事先未除去的第一醇与水的亲和性比二酯基化合物更好,因此在分离出的有机层中富含酯,即二酯基化合物,并且在废水层中包括大量的水和痕量(trace amount)的第一醇。分离出的有机层流222通过有机层管线被输送到第二纯化部23,而废水层流221被输送到废水处理单元3。输送到废水处理单元的废水层流包括水和第二醇,并且该流中的第二醇的浓度可以为0.01至10wt%、0.1至7wt%或1至5wt%。
在接下来的第二纯化部中除去在中和水分离装置中分离的有机层中的水、第一醇和第二醇。如先前在第一纯化部和中和水分离装置中所进行的那样,将在第二纯化部中分离出的未反应的第一醇和第二醇的混合醇232以及包含水和剩余醇的第二废水231分别排出,并将第二废水输送到废水处理单元3。将相当于最终产物的二酯基组合物233也单独排出。输送到废水处理单元的第二废水包括水、第一醇和第二醇,并且第二废水中的第二醇的浓度可以为基于第二废水的总重量的0.01至10wt%或0.1至5wt%。
如上所述,在中和水分离装置和第二纯化部的处理工艺中产生的废水和第二废水包括水以及第一醇和第二醇,并且废水中的第一醇和第二醇的分离及其再利用是本发明的技术特征。为了实现这些特征,本发明的制备系统包括废水处理单元3。输送到废水处理单元的废水221和第二废水231包括大量的水以及第一醇和第二醇,特别地,具有较少碳原子数的第二醇通常与水具有良好的亲和性,并且该醇表现出良好的与水的混溶状态。因此,为了分离废水中的醇,不需要单独注入与第二醇具有优异的亲和性并且与水具有相对差的亲和性的萃取剂,但是在本发明中,将相当于反应原料的第一醇流301作为萃取剂注入废水处理单元中。
通常,作为用于层分离的萃取剂,根据混合物(其作为被层分离的对象)的成分可以使用各种材料,但是为了选择适用于本发明中一系列制备系统的萃取剂,考虑了各种条件。例如,从某种角度来看,所施加的萃取剂也是杂质,并且残留的萃取剂随后可能需要通过另外的工艺除去,而且还需要用于存储和注入萃取剂的单独装置。因此,通过使用相当于反应原料的第一醇作为萃取剂,反应原料的一部分可以仅通过用于其他注入的管线来使用而无需单独的存储装置。通过使用萃取剂得到的分离的层成为第一醇和第二醇的混合醇层,并且包含与通过预先去除未反应的醇而获得的混合醇层相同的组分,因此,分离出的层可以直接注入到混合醇罐中而无需单独处理,从而提高了整个工艺的效率。此外,由于在该工艺中没有除去用作萃取剂的第一醇,而是以混合醇的形式保留,因此第一醇可以用作燃料,用于随后生成蒸汽以加热反应器等,或者可以将第一醇分离并再次用作反应原料或萃取剂,从而也显著提高了该工艺的经济可行性。
通过控制废水处理单元中的层分离空间的温度,可以实现更有效的层分离,并且废水处理单元可以进一步包括用于控制层分离空间温度的温度控制部。温度控制部可以是能够控制层分离空间的温度的任何装置而没有特别限制。例如,能够控制加热废水处理单元所使用的蒸汽量的装置(例如蒸汽注入管线的流量控制阀)和能够直接加热层分离器的加热炉或加热套(heating jacket),可以用作温度控制部。
与温度控制类似,通过控制作为萃取剂注入废水处理单元中的第一醇的量可以实现更高效率的层分离。为此目的,废水处理单元可以包括用于控制流量的流量控制部。流量控制部可以是能够控制第一醇的流量的任意一种而没有特别限制,例如,应用于第一醇注入管线的装置(例如,流量控制阀)。
通过注入第一醇,将水、第一醇和第二醇的混合废水分离为富含第一醇和第二醇的混合醇层和富含水的废水层,并且分离出的混合醇流302和最终废水流303被分开并被分别排出。通过上述处理,排出的最终废水流中的醇含量显著降低,并且混合醇流可以直接被用作燃料或存储在混合醇罐4等中,该混合醇罐4可以另外包括在本发明的系统中并且随后被使用。
废水处理单元的形状没有特别限制,例如,与废水处理池类似的池形状,或倾析器(decanter)或萃取柱形状等,并且废水处理单元可以是能够执行上述功能的单个装置,或通过连接多个装置组成的单元。
本发明的制备系统可以包括混合醇罐4。混合醇罐起到存储预先在第二纯化部中除去的第一醇和第二醇的混合醇和从废水处理单元分离出的混合醇的作用,并且在第一纯化部中除去的未反应的第一醇流被输送到混合醇罐的情况下,也可以将未反应的第一醇一起存储。如果以这种方式存储未反应的醇和从废水中回收的混合醇,则随后的处理(包括通过纯化工艺等去除残留杂质)变得容易,并且具有根据需要在工作期间以不同方式应用的优点。
另外,如图2所示,本发明的制备系统还可以包括醇回收部分5。在本发明的制备系统包括上述混合醇罐的情况下,为了分离以混合形式存在并用作反应原料或萃取剂的醇,需要对其进行分离,并且在这种情况下,可以通过醇回收部对第一醇和第二醇进行分离。在醇回收部的内部纯化空间中分离出的第一醇流501被输送至酯反应单元10,第二醇流502被输送至交换反应单元21以用作为反应原料,并且第一醇流的一部分可以被再次输送到废水处理单元中并用作萃取剂。
本发明的二酯基组合物的制备系统是连续工作的。由于本发明的制备系统是连续工作的,因此可以使各个流保持恒定,并且可以将废水处理单元的体积保持为较小,因此,整个工艺更加经济。
二酯基组合物的制备方法
本发明提供了二酯基组合物的制备方法,其包括以下步骤:除去二羧酸和第一醇的酯化反应产生的反应产物中的未反应的第一醇,以获得纯化产物的步骤S1;进行纯化产物与第二醇的酯交换反应以获得交换反应产物的步骤S2;通过中和交换反应产物和分离水来分离出富含水的废水层和富含酯的有机层,并将废水层输送至废水处理单元的步骤S3;将富含酯的有机层分离成三个流,即,二酯基组合物、未反应的第一醇和第二醇的混合醇以及第二废水(包括水、第一醇和第二醇),并且将第二废水输送到废水处理单元的步骤S4;以及将萃取剂注入到废水处理单元,以使混合的废水层分离为最终废水层和混合醇层的步骤S5,其中萃取剂包括第一醇。
二酯基组合物的制备方法可以通过上述二酯基组合物的制备系统来进行,步骤S1在酯反应单元和第一纯化部中进行,步骤S2在交换反应单元中进行,步骤S3在中和水分离装置中进行,步骤S4在第二纯化部中进行,步骤S5在废水处理单元中进行。
另外,在制备方法中,将在步骤S4中分离出的未反应的混合醇流和在步骤S5中分离出的混合醇层输送至混合醇罐,并且可以进一步包括将混合醇罐的混合醇分离成第一醇和第二醇的步骤S6。步骤S6可以在上述醇回收部中进行。在步骤S6中分离出的第一醇用于步骤S1中的酯化反应,并且分离出的第二醇可以用于步骤S3中的酯交换反应。同时,除了未反应的混合醇流和混合醇层之外,在将在第一纯化部中除去的未反应的第一醇流输送到混合醇罐的情况下,也可以将混合醇罐的混合醇分离成第一醇和第二醇并使用。
在本发明的制备方法中,步骤S5中废水处理单元的温度可以为50至100℃,优选为60至90℃。如果废水处理单元的温度低于该范围,则不能充分地提供用于层分离的能量,并且可能会不利地进行层分离,并且如果温度高于该范围,则废水处理单元中包括的醇或水可能汽化并成为层分离的抑制因素。
在本发明的制备方法中,步骤S5中注入到废水处理单元中的第一醇相对于注入的废水总量的注入率(wt%)可以为5%至60%,优选为10至50%。如果以大于该范围的量注入萃取剂,则存在以下问题:考虑到萃取剂的使用量,废水中的醇分离效率无法提高,同时,回收的混合醇层中的水含量可能反而增加,并且如果注入量小于该范围,则层分离本身不容易实现。
在本发明的制备系统和制备方法中,二羧酸可以选自由邻苯二甲酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸和环己烷二羧酸组成的组,第一醇可以是具有7至12个碳原子的伯醇,第二醇可以是具有3至6个碳原子的伯醇。伯醇可以包括直链或支链型伯醇。使用这种二羧酸和醇制备的二酯基组合物具有优异的增塑剂性能的优点。
附图标记说明
10:酯反应单元
101:二羧酸和第一醇的酯化反应产物流
102:二羧酸流
103:第一醇流
11:第一纯化部
111:去除未反应的第一醇流
112:纯化产物流
21:交换反应单元
211:第二醇流
212:交换反应产物流
22:中和水分离装置
221:废水流
222:有机层流
23:第二纯化部
231:第二废水流
232:除去的混合醇流
233:产物流
3:废水处理装置
301:第一醇流
302:混合醇流
303:最终废水流
4:混合醇罐
401:混合醇流
5:醇回收部
501:第一醇回收流
502:第二醇回收流
Claims (15)
1.一种二酯基组合物的制备系统,所述系统包括:
第一纯化部,所述第一纯化部包括:纯化空间,所述纯化空间用于将二羧酸和第一醇的酯化反应的反应产物分离成纯化产物和作为未反应的反应物的第一醇;以及纯化产物管线和未反应的反应物的回收管线,用于排出所述纯化产物和所述未反应的反应物;
交换反应单元,所述交换反应单元包括:内部空间,用于进行从所述第一纯化部的所述纯化产物管线注入的所述纯化产物与从单独的醇注入部注入的第二醇的酯交换反应;以及交换反应产物管线,用于排出所产生的交换反应产物;
中和水分离装置,所述中和水分离装置包括:分隔壁,该分隔壁将内部分隔为中和空间和水分离空间并形成能够使流体移动的通道;以及有机层管线和废水管线,用于从所述水分离空间分别排出富含酯的有机层和富含水的废水层,所述交换反应产物管线与所述中和空间连接;
第二纯化部,所述第二纯化部包括未反应的反应物的回收管线、第二废水管线和产物管线,用于将从所述中和水分离装置的所述有机层管线注入的所述富含酯的有机层分别以三个流排出,所述三个流是所述未反应的第一醇和所述第二醇的混合醇、混合废水和二酯基组合物,所述混合废水包括水、所述第一醇和所述第二醇;以及
废水处理单元,所述废水处理单元包括:与所述中和水分离装置的所述废水管线和所述第二纯化部的所述第二废水管线相连的废水注入管线;萃取剂注入管线,用于注入作为萃取剂的所述第一醇;层分离空间,用于使水、所述第一醇和所述第二醇的混合废液层分离为混合醇层和废水层;以及混合醇回收管线和最终废水管线,分别用于排出所述混合醇层和所述废水层。
2.根据权利要求1所述的二酯基组合物的制备系统,其中,所述第二纯化部的所述未反应的反应物的回收管线和所述废水处理单元的所述混合醇回收管线还包括与内部混合醇存储空间连接的混合醇罐。
3.根据权利要求2所述的二酯基组合物的制备系统,其中,所述制备系统还包括进行所述二羧酸和所述第一醇的酯化反应的酯反应单元;并且
所述第一纯化部的所述未反应的反应物的回收管线与选自所述酯反应单元和所述混合醇罐中的一个或多个相连接。
4.根据权利要求2所述的二酯基组合物的制备系统,其中,所述混合醇罐包括用于排出存储的所述混合醇的混合醇排出管线,并且
所述制备系统还包括:醇回收部,所述醇回收部包括与所述混合醇排出管线连接的混合醇注入管线;将所述混合醇分离成所述第一醇和所述第二醇的纯化空间;以及用于分别排出所述第一醇和所述第二醇的第一醇回收管线和第二醇回收管线。
5.根据权利要求1所述的二酯基组合物的制备系统,其中,所述废水处理单元还包括用于控制所述层分离空间的温度的温度控制部。
6.根据权利要求1所述的二酯基组合物的制备系统,其中,所述废水处理单元还包括流量控制部,所述流量控制部能够控制注入的作为所述萃取剂的第一醇的流量。
7.根据权利要求1所述的二酯基组合物的制备系统,其中,所述中和的水分离装置的所述废水管线中的流包括水和所述第二醇,并且所述流中的所述第二醇的浓度为0.01wt%至10wt%。
8.根据权利要求1所述的二酯基组合物的制备系统,其中,所述第二纯化部的所述第二废水管线中的流包括水、所述第一醇和所述第二醇,并且所述流中的所述第二醇的浓度为0.01wt%至10wt%。
9.一种二酯基组合物的制备方法,所述方法包括:
步骤S1:除去二羧酸和第一醇的酯化反应产生的反应产物中的未反应的第一醇,以获得纯化产物;
步骤S2:进行所述纯化产物与第二醇的酯交换反应以获得交换反应产物;
步骤S3:通过中和所述交换反应产物和分离水来分离出富含水的废水层和富含酯的有机层,并将所述废水层输送至废水处理单元;
步骤S4:将所述富含酯的有机层分离成三个流,即,二酯基组合物、未反应的第一醇和第二醇的混合醇以及第二废水,并且将所述第二废水输送到所述废水处理单元,所述第二废水包括水、第一醇和第二醇;以及
步骤S5:将萃取剂注入到所述废水处理单元,以使混合的废水层分离为最终废水层和混合醇层,
其中,所述萃取剂为第一醇。
10.根据权利要求9所述的二酯基组合物的制备方法,其中,将在步骤S4中分离出的所述混合醇流和在步骤S5中分离出的所述混合醇层输送到混合醇罐,并且
所述方法还包括步骤S6:将所述混合醇罐中的所述混合醇分离为第一醇和第二醇。
11.根据权利要求10所述的二酯基组合物的制备方法,其中,将在步骤S6中分离出的第一醇用于步骤S1中的所述酯化反应,并且将所分离出的第二醇用于步骤S2中的所述酯交换反应。
12.根据权利要求9所述的二酯基组合物的制备方法,其中,步骤S5中的所述废水处理单元的温度为50至100℃。
13.根据权利要求9所述的二酯基组合物的制备方法,其中,在步骤S5中注入到所述废水处理单元中的所述第一醇的注入率为5%至60%。
14.根据权利要求9所述的二酯基组合物的制备方法,其中,所述二羧酸选自由邻苯二甲酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸和环己烷二羧酸组成的组。
15.根据权利要求9所述的二酯基组合物的制备方法,其中,所述第一醇是碳原子数为7至12的醇,并且所述第二醇是碳原子数为3至6的醇。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2019-0080465 | 2019-07-04 | ||
KR1020190080465A KR102489174B1 (ko) | 2019-07-04 | 2019-07-04 | 디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 방법 |
PCT/KR2020/008686 WO2021002708A1 (ko) | 2019-07-04 | 2020-07-02 | 디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113710641A CN113710641A (zh) | 2021-11-26 |
CN113710641B true CN113710641B (zh) | 2023-07-28 |
Family
ID=74100916
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202080028501.4A Active CN113710641B (zh) | 2019-07-04 | 2020-07-02 | 二酯基组合物的制备系统和制备方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220177404A1 (zh) |
EP (1) | EP3995481B1 (zh) |
JP (1) | JP7210861B2 (zh) |
KR (1) | KR102489174B1 (zh) |
CN (1) | CN113710641B (zh) |
WO (1) | WO2021002708A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA3183165A1 (en) * | 2020-05-11 | 2021-11-18 | Maxcyte, Inc. | Systems for electroporation |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010095467A (ja) * | 2008-10-16 | 2010-04-30 | Toagosei Co Ltd | 連続的(メタ)アクリレートの製造方法 |
JP2010189335A (ja) * | 2009-02-19 | 2010-09-02 | Toagosei Co Ltd | アクリル酸アルキルエステルの製造方法 |
CN104072369A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-10-01 | 潍坊滨海石油化工有限公司 | 一种制备丙二酸二异丙酯的工艺 |
FR3012447A1 (fr) * | 2013-10-29 | 2015-05-01 | Arkema France | Procede de production d'esters (meth)acryliques legers |
CN109776316A (zh) * | 2019-03-06 | 2019-05-21 | 杭州多向流化学科技有限公司 | 一种环保增塑剂二苯甲酸二甘醇酯的生产方法 |
TW201920059A (zh) * | 2017-09-07 | 2019-06-01 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 酯組成物的製備系統及使用彼之酯組成物的製備方法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2324165C3 (de) * | 1973-05-12 | 1975-10-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dicarbonsäurediestern |
FR2243158B1 (zh) * | 1973-09-12 | 1976-05-14 | Rhone Progil | |
KR950005381U (ko) * | 1993-08-19 | 1995-03-20 | 신규호 | 자석을 부착한 의복 |
FR2721313B1 (fr) * | 1994-06-17 | 1996-07-19 | Atochem Elf Sa | Procédé de fabrication d'acrylates d'alkyle par estérification directe. |
US6362364B1 (en) | 1998-09-22 | 2002-03-26 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of esterified product and apparatus therefor |
CN101155771B (zh) | 2005-02-07 | 2010-12-22 | 三菱丽阳株式会社 | (甲基)丙烯酸叔丁酯的合成方法 |
KR100806353B1 (ko) | 2005-11-18 | 2008-02-27 | 노민정 | 초임계 알코올을 이용한 바이오디젤의 제조 방법 |
US20080163543A1 (en) | 2007-01-05 | 2008-07-10 | Ramin Abhari | Process for producing bio-derived fuel with alkyl ester and iso-paraffin components |
KR101757936B1 (ko) * | 2008-12-16 | 2017-07-13 | 바스프 에스이 | 카르복실산 에스테르의 제조 방법 |
MY157837A (en) * | 2008-12-16 | 2016-07-29 | Basf Se | Production of carboxylic acid esters by stripping with alcohol vapor |
US9000246B2 (en) | 2009-10-12 | 2015-04-07 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining and producing dibasic esters and acids from natural oil feedstocks |
KR20130042742A (ko) * | 2011-10-19 | 2013-04-29 | 주식회사 엘지화학 | 테레프탈산 유래 에스테르의 제조장치 |
US9079851B2 (en) | 2012-02-01 | 2015-07-14 | Greenyug, Llc | Ethyl acetate production |
CN104284933B (zh) * | 2013-05-08 | 2016-02-10 | Lg化学株式会社 | 酯类增塑剂的制备方法以及通过该方法制备的酯类增塑剂 |
KR101663586B1 (ko) | 2016-04-28 | 2016-10-10 | 애경유화주식회사 | 차별화 된 반응 온도 제어를 이용하여 반응 전환 속도를 높인 디옥틸테레프탈레이트의 제조방법 |
KR20180074984A (ko) * | 2016-12-26 | 2018-07-04 | 에너바이오 주식회사 | 에스테르화를 이용한 바이오 중유 제조 시스템 및 그 제조방법 |
JP6951119B2 (ja) | 2017-05-12 | 2021-10-20 | 大阪瓦斯株式会社 | 中和処理器 |
CN107473967A (zh) | 2017-07-05 | 2017-12-15 | 北京化工大学 | 一种离子液体萃取精馏同时脱除酸和水的方法 |
KR102306544B1 (ko) | 2017-09-07 | 2021-09-30 | 주식회사 엘지화학 | 에스터화 반응에서의 1가 알코올의 제거 방법 및 이를 포함하는 에스터 조성물의 제조 방법 |
KR102669652B1 (ko) | 2019-09-19 | 2024-05-28 | 주식회사 엘지화학 | 에스터화 생성물의 중화/수분리 장치 및 에스터화 생성물의 중화/수분리 방법 |
-
2019
- 2019-07-04 KR KR1020190080465A patent/KR102489174B1/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-07-02 WO PCT/KR2020/008686 patent/WO2021002708A1/ko unknown
- 2020-07-02 JP JP2021571289A patent/JP7210861B2/ja active Active
- 2020-07-02 CN CN202080028501.4A patent/CN113710641B/zh active Active
- 2020-07-02 EP EP20834495.2A patent/EP3995481B1/en active Active
- 2020-07-02 US US17/600,889 patent/US20220177404A1/en active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010095467A (ja) * | 2008-10-16 | 2010-04-30 | Toagosei Co Ltd | 連続的(メタ)アクリレートの製造方法 |
JP2010189335A (ja) * | 2009-02-19 | 2010-09-02 | Toagosei Co Ltd | アクリル酸アルキルエステルの製造方法 |
FR3012447A1 (fr) * | 2013-10-29 | 2015-05-01 | Arkema France | Procede de production d'esters (meth)acryliques legers |
CN104072369A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-10-01 | 潍坊滨海石油化工有限公司 | 一种制备丙二酸二异丙酯的工艺 |
TW201920059A (zh) * | 2017-09-07 | 2019-06-01 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 酯組成物的製備系統及使用彼之酯組成物的製備方法 |
CN109776316A (zh) * | 2019-03-06 | 2019-05-21 | 杭州多向流化学科技有限公司 | 一种环保增塑剂二苯甲酸二甘醇酯的生产方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20220177404A1 (en) | 2022-06-09 |
KR20210004279A (ko) | 2021-01-13 |
EP3995481B1 (en) | 2023-04-12 |
EP3995481A1 (en) | 2022-05-11 |
JP7210861B2 (ja) | 2023-01-24 |
CN113710641A (zh) | 2021-11-26 |
EP3995481A4 (en) | 2022-09-07 |
KR102489174B1 (ko) | 2023-01-18 |
JP2022536615A (ja) | 2022-08-18 |
WO2021002708A1 (ko) | 2021-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6848163B2 (ja) | エステル組成物の製造システム及びこれを用いたエステル組成物の製造方法 | |
CN113710641B (zh) | 二酯基组合物的制备系统和制备方法 | |
US11840510B2 (en) | System and method for manufacturing ester-based composition | |
EP3995484B1 (en) | Heat exchange system and preparation system of diester-based composition comprising the same | |
EP3995483B1 (en) | Diester-based material production unit, and diester-based material production system including the same | |
US11021432B2 (en) | System for continuously purifying reaction product of esterification | |
CN114829332A (zh) | 制备二酯类材料的方法 | |
KR20210004278A (ko) | 디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법 | |
CN113710640A (zh) | 二酯基材料生产单元和包含其的二酯基材料生产系统 | |
CN112955427B (zh) | 用于连续纯化酯化反应产物的系统 | |
KR102683132B1 (ko) | 디에스터계 물질의 정제 유닛 및 이를 포함하는 디에스터계 물질의 정제 시스템 | |
EP3854775B1 (en) | Ester-based composition manufacturing method |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |