KR20210004278A - 디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법에 관한 것으로, 정제부에서 제거되는 미반응 알코올들을 분리하여 다시 반응 원료로 사용함으로써 제조 공정의 경제성 및 효율성을 개선할 수 있다.
Description
본 발명은 효율적 및 경제적으로 디에스터계 조성물을 제조할 수 있는 시스템 및 방법에 관한 것이다.
프탈레이트계 가소제는 20세기까지 세계 가소제 시장의 92%를 차지하고 있었으며(Mustafizur Rahman and Christopher S.Brazel "The plasticizer market: an assessment of traditional plasticizers and research trends to meet new challenges" Progress in Polymer Science 2004, 29, 1223-1248 참고), 주로 폴리염화비닐(이하, PVC라 함)에 유연성, 내구성, 내한성 등을 부여하고 용융 시 점도를 낮추어 가공성을 개선하기 위하여 사용되는 첨가물로서, PVC에 다양한 함량으로 투입되어 단단한 파이프와 같은 경질 제품에서부터 부드러우면서도 잘 늘어나 식품 포장재 및 혈액백, 바닥재 등에 사용될 수 있는 연질 제품에 이르기까지 그 어떤 재료보다도 실생활과 밀접한 연관성을 갖으며 인체와의 직접적인 접촉이 불가피한 용도로 널리 사용되고 있다.
그러나 프탈레이트계 가소제의 PVC와 상용성 및 뛰어난 연질 부여성에도 불구하고, 최근 프탈레이트계 가소제가 함유된 PVC 제품의 실생활 사용 시 제품 외부로 조금씩 유출되어 내분비계 장애(환경호르몬) 추정 물질 및 중금속 수준의 발암 물질로 작용할 수 있다는 유해성 논란이 제기되고 있다(N. R. Janjua et al. "Systemic Uptake of Diethyl Phthalate, Dibutyl Phthalate, and Butyl Paraben Following Whole-body Topical Application and Reproductive and Thyroid Hormone Levels in Humans" Environmental Science and Technology 2008, 42, 7522-7527 참조). 특히, 1960년대 미국에서 프탈레이트계 가소제 중 그 사용량이 가장 많은 디에틸헥실 프탈레이트(di-(2-ethylhexyl) phthalate, DEHP)가 PVC 제품외부로 유출된다는 보고가 발표된 이후로 1990년대에 들어 환경호르몬에 대한 관심이 더해져 프탈레이트계 가소제의 인체 유해성에 대한 다양한 연구를 비롯하여 범 세계적인 환경규제가 이루어지기 시작하였다.
이에 많은 연구진들은 프탈레이트계 가소제, 특히 디(2-에틸헥실) 프탈레이트의 유출로 인한 환경호르몬 문제 및 환경규제에 대응하고자, 디(2-에틸헥실) 프탈레이트 제조시 사용되는 무수프탈산이 배제된 새로운 비프탈레이트계 대체 가소제를 개발하거나, 프탈레이트 기반이지만 가소제의 유출이 억제되어 공업용으로 사용될 수 있는 디(2-에틸헥실) 프탈레이트를 대체할 수 있는 프탈레이트계 가소제를 개발하는 것뿐만 아니라, 프탈레이트계 가소제의 유출을 억제하여 인체 위해성을 현저히 줄임은 물론 환경기준에도 부합할 수 있는 유출억제 기술을 개발하고자 연구를 진행해 나가고 있다.
이처럼 디에스터 기반의 가소제로서 기존의 환경적 문제가 있는 디(2-에틸헥실) 프탈레이트를 대체할 수 있는 환경적 문제에서 자유로운 물질들의 개발이 활발하게 진행되고 있으며, 물성이 우수한 디에스터계 가소제를 개발하는 연구는 물론 이러한 가소제를 제조하기 위한 설비에 관한 연구도 활발하게 진행되고 있으며, 공정 설계의 측면에서 보다 효율적이고 경제적이며 간소한 공정의 설계가 요구되고 있다.
한편, 위 디에스터계 가소제를 제조하는 공정은 대부분의 산업 현장에서 회분식 공정이 적용되고 있으며, 회분식 공정으로서 반응기 내의 미반응물의 환류와 부반응물의 효율적인 제거를 위한 기액 분리 시스템에 관한 발명(대한민국 공개특허공보 제10-2019-0027622호)과, 회분식 공정의 설비들을 간소화 하기 위하여 1차 직접 에스터화 반응 및 2차 트랜스 에스터화 반응의 설비들을 통합한 시스템에 관한 발명(대한민국 공개특허공보 제10-2019-0027623호)들이 소개되고 있다. 그러나 이러한 발명들은 회분식 공정으로서, 환류량이나 스팀량 개선에 한계가 있고 생산성이 매우 낮으며, 개선을 위하여 적용할 수 있는 기술에 한계가 있는 실정이다.
또한, 연속식 공정으로서, 2기 이상의 반응기를 직렬로 연결하여 반응부를 구성하고 있는 공정에 관한 발명(대한민국 등록특허공보 제10-1663586호)도 소개되고 있으나, 연속적으로 연결된 반응기의 반응온도 제어만으로는 전체 공정성 개선에는 한계가 있다.
Mustafizur Rahman and Christopher S. Brazel "The plasticizer market: an assessment of traditional plasticizers and research trends to meet new challenges" Progress in Polymer Science 2004, 29, 1223-1248
N. R. Janjua et al. "Systemic Uptake of Diethyl Phthalate, Dibutyl Phthalate, and Butyl Paraben Following Whole-body Topical Application and Reproductive and Thyroid Hormone Levels in Humans" Environmental Science and Technology 2008, 42, 7522-7527
본 발명의 목적은 효율적 및 경제적으로 디에스터계 조성물을 제조할 수 있는 제조 시스템 및 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 디카복실산과 제1 알코올의 에스테르화 반응이 수행되는 반응 공간 및 반응 생성물을 배출되도록 하는 반응 생성물 라인을 구비하는 1차 반응부, 상기 1차 반응부의 반응 생성물 라인과 연결되어 반응 생성물이 정제 생성물 및 미반응물인 제1 알코올로 분리되도록 하는 정제 공간과, 이들이 분리 배출되도록 하는 정제 생성물 라인 및 미반응물 회수 라인을 구비하는 1차 정제부, 상기 1차 정제부의 정제 생성물 라인과 연결되고, 정제 생성물과 별도의 알코올 투입구로 유입된 제2 알코올의 트랜스 에스테르화 반응이 수행되는 반응 공간 및 트랜스 반응 생성물이 배출되도록 하는 트랜스 반응 생성물 라인을 구비하는 2차 반응부, 상기 2차 반응부의 트랜스 반응 생성물 라인과 연결되어 트랜스 반응 생성물이 디에스터계 조성물과 미반응물인 제2 알코올로 분리되도록 하는 정제 공간과, 이들이 분리 배출되도록 하는 제품 라인 및 미반응물 회수 라인을 구비하는 2차 정제부, 상기 1차 정제부 및 2차 정제부의 미반응물 회수 라인과 연결되어 유입된 미반응 제1 알코올과 제2 알코올을 보관하는 내부 공간 및 상기 제1 알코올 및 제2 알코올의 혼합 알코올을 배출하도록 하는 혼합 알코올 라인을 구비한 혼합 알코올 탱크, 상기 혼합 알코올 라인과 연결되어 유입된 혼합 알코올이 제1 알코올, 제2 알코올 및 물과 불순물을 포함하는 폐수로 분리되도록 하는 분리 공간과, 이들이 분리 배출되도록 하는 제1 알코올 회수 라인, 제2 알코올 회수 라인 및 폐수 라인을 구비하는 분리부를 포함하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 제조 시스템을 통해 수행되는 디에스터계 조성물의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 제조 시스템 및 제조방법에서는 정제 단계에서 제거되는 미반응 알코올을 분리하여 다시 투입함으로써 반응 원료를 절감할 수 있으면서도, 효율적으로 디에스터계 조성물을 제조할 수 있다.
도 1 내지 4은 각각 본 발명의 실시예 1 내지 4의 제조 시스템을 도시한 것이다.
도 5은 본 발명의 제조 시스템에 있어서, 분리부가 제1 분리부 및 제2 분리부를 포함하고, 층분리기가 분리부 이전에 배치되는 경우를 도시한 것이다.
도 6은 본 발명의 제조 시스템에 있어서, 분리부가 분리벽을 구비하고, 층분리기가 분리부 이전에 배치되는 경우를 도시한 것이다.
도 5은 본 발명의 제조 시스템에 있어서, 분리부가 제1 분리부 및 제2 분리부를 포함하고, 층분리기가 분리부 이전에 배치되는 경우를 도시한 것이다.
도 6은 본 발명의 제조 시스템에 있어서, 분리부가 분리벽을 구비하고, 층분리기가 분리부 이전에 배치되는 경우를 도시한 것이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명의 제조 시스템 및 제조방법에 있어서, 디카복실산은 테레프탈산, 프탈산, 이소프탈산 및 사이클로헥산 디카복실산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 제조 시스템 및 제조방법에 있어서, 탄소수가 3 내지 6인 1차 알코올과 탄소수가 7 내지 12의 1차 알코올은 직쇄 또는 분지쇄형의 알코올을 모두 포함한다.
디에스터계 조성물의 제조 시스템
본 발명은 디카복실산과 제1 알코올의 에스테르화 반응이 수행되는 반응 공간 및 반응 생성물을 배출되도록 하는 반응 생성물 라인을 구비하는 1차 반응부, 상기 1차 반응부의 반응 생성물 라인과 연결되어 반응 생성물이 정제 생성물 및 미반응물인 제1 알코올로 분리되도록 하는 정제 공간과, 이들이 분리 배출되도록 하는 정제 생성물 라인 및 미반응물 회수 라인을 구비하는 1차 정제부, 상기 1차 정제부의 정제 생성물 라인과 연결되고, 정제 생성물과 별도의 알코올 투입구로 유입된 제2 알코올의 트랜스 에스테르화 반응이 수행되는 반응 공간 및 트랜스 반응 생성물이 배출되도록 하는 트랜스 반응 생성물 라인을 구비하는 2차 반응부, 상기 2차 반응부의 트랜스 반응 생성물 라인과 연결되어 트랜스 반응 생성물이 디에스터계 조성물과 미반응물인 제2 알코올로 분리되도록 하는 정제 공간과, 이들이 분리 배출되도록 하는 제품 라인 및 미반응물 회수 라인을 구비하는 2차 정제부, 상기 1차 정제부 및 2차 정제부의 미반응물 회수 라인과 연결되어 유입된 미반응 제1 알코올과 제2 알코올을 보관하는 내부 공간 및 상기 제1 알코올 및 제2 알코올의 혼합 알코올을 배출하도록 하는 혼합 알코올 라인을 구비한 혼합 알코올 탱크, 상기 혼합 알코올 라인과 연결되어 유입된 혼합 알코올이 제1 알코올, 제2 알코올 및 물과 불순물을 포함하는 폐수로 분리되도록 하는 분리 공간과, 이들이 분리 배출되도록 하는 제1 알코올 회수 라인, 제2 알코올 회수 라인 및 폐수 라인을 구비하는 분리부를 포함하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템을 제공한다.
이하에서, 본 발명의 제조 시스템에 대하여, 첨부된 도면을 참조하여 설명한다.
본 발명의 제조 시스템은 그 기능에 따라 크게 1차 반응부, 1차 정제부, 2차 반응부, 2차 정제부, 혼합 알코올 탱크 및 분리부를 포함하며, 상기 분리부는 제1 분리부 또는 제2 분리부의 2개의 구별된 분리부를 포함하는 것이거나, 내부에 분리벽을 구비한 하나의 분리부일 수 있으며, 본 발명의 제조 시스템은 필요에 따라 적절한 위치에 층분리기를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 제조 시스템은 도 1과 같이 구성될 수 있다. 도 1에 도시된 바와 같이, 반응 원료인 디카복실산 스트림(111)과 제1 알코올 스트림(112)이 1차 반응부로 유입되고, 1차 반응부에서의 에스터화 반응을 통해 반응 생성물이 제조된다. 디카복실산과 알코올 사이의 에스터화 반응을 수행하는 경우, 반응에 필요한 온도가 반응 원료인 알코올의 끓는점과 유사하거나, 또는 높은 경우가 많기 때문에 일반적으로 반응 도중 반응 원료인 알코올의 기화로 인해, 충분한 정도의 전환율을 얻을 수 없는 경우가 많다. 따라서, 에스터화 반응을 수행하는 경우에서는 실제 반응에 필요한 양보다 더 많은 양의 알코올을 투입하게 되며 그 결과 상기 반응 생성물에는 반응의 결과물인 디에스터계 화합물뿐 아니라, 반응에 참여하지 않고 잔존하는 미반응 제1 알코올과 에스터화 반응의 부산물인 물이 함께 존재하게 된다. 따라서, 상기 반응 생성물에 포함되는 미반응 제1 알코올과 물의 제거가 필요하며, 이는 다음 1차 정제부(12)에서 수행된다. 한편, 상기의 이유로 반응 도중 기화하는 알코올을 다시 반응 유닛으로 투입할 필요가 있으며, 이에 따라 본 발명의 1차 반응부는 환류 장치를 구비한 것일 수 있다.
에스터화 반응을 통해 생성된 반응 생성물 스트림(113)은 1차 정제부(12)로 투입되고, 1차 정제부 내의 정제 공간에서 반응 생성물 내의 미반응 제1 알코올이 제거된다. 상기 미반응 제1 알코올의 제거는 다양한 방법으로 수행될 수 있으며, 디에스터계 화합물의 끓는점이 제1 알코올의 끓는점에 비해 높다는 점 등을 고려한다면, 증류 등의 방법을 통해 수행될 수 있다. 이 경우에 상기 1차 정제부는 칼럼 등의 형태일 수 있다. 본 과정에서 제거된 미반응 제1 알코올 스트림(121)은 미반응물 회수 라인을 통해 상기 1차 정제부로부터 배출되어 다시 1차 반응부(11)로 직접 투입되거나, 혼합 알코올 탱크(3)로 투입될 수 있으며, 또는 나누어져 1차 반응부 및 혼합 알코올 탱크 모두로 투입될 수 있다. 또한, 정제 생성물 스트림(122)은 정제 생성물 라인을 통하여 2차 반응부(21)의 반응 공간으로 이송된다.
상기 1차 정제부로부터 2차 반응부로 유입된 정제 생성물 내의 디에스터계 화합물은 트랜스 반응 유닛으로 유입된 제2 알코올(211)과 트랜스 에스터화 반응을 수행한다. 그 결과 알킬기가 치환된 디에스터계 화합물과 제1 알코올이 다시 생성되며, 상기 디에스터계 화합물과 생성된 제1 알코올, 미반응된 제2 알코올을 포함하는 트랜스 반응 생성물은 다음의 2차 정제부(22)로 이송된다. 상기 1차 반응부의 경우와 마찬가지로, 제2 알코올의 끓는점이 제1 알코올의 끓는점보다 낮다는 점을 고려할 때 2차 반응부에서도 제2 알코올의 기화가 발생할 수 있고, 이에 따라 상기 2차 반응부 역시 기화된 알코올 등을 다시 2차 반응부로 투입하기 위한 환류 장치를 구비한 것일 수 있다.
2차 정제부로 이송된 트랜스 반응 생성물은 1차 정제부에서와 마찬가지로 2차 정제부 내부의 정제 공간에서 정제 과정을 거친다. 트랜스 반응 생성물에 포함되는 미반응 제1 알코올과 제2 알코올, 즉 혼합 알코올의 제거가 본 과정에서 수행된다. 상기 혼합 알코올의 제거는 1차 정제부에서와 마찬가지로 다양한 방법으로 수행될 수 있으며, 증류 등의 방법을 통해 수행될 수 있다. 이 경우에 상기 2차 정제부는 1차 정제부와 같이 칼럼 등의 형태일 수 있다. 본 과정에서 제거된 혼합 알코올 스트림(221)은 미반응물 회수 라인을 통하여 상기 2차 정제부로부터 배출되어 혼합 알코올 탱크(3)로 투입되며, 혼합 알코올이 제거된 트랜스 반응 생성물은 최종의 디에스테르계 조성물, 즉 제품으로써 트랜스 정제 생성물 라인(222)을 통해 수득된다.
한편, 1차 정제부 및 2차 정제부에서 각각 제거된 미반응 제1 알코올과 혼합 알코올은 혼합 알코올 탱크(3)에 보관되며, 이후 혼합 알코올 스트림(31)으로 분리부에 투입된다. 상기 혼합 알코올 탱크의 형태나 위치 등은 특별히 제한되지 않으며, 각 미반응 알코올을 전달 받아 보관 및 이송한다는 목적 범위 내라면 적절히 변경되어 사용될 수 있다.
본 발명의 제조 시스템은 분리부를 포함하며, 상기 분리부는 혼합 알코올 탱크로부터 전달받은 혼합 알코올 스트림(31)에 포함되는 제1 알코올과 제2 알코올을 분리하여 다시 1차 반응부 및 2차 반응부로 재투입하는 역할을 수행한다. 본 발명의 기술적 특징은 연속적인 디에스터계 조성물의 제조 과정에서 생성되는 미반응 알코올의 혼합물을 연료나 다른 용도로 사용하는 대신, 분리하여 다시 반응 원료로 사용함으로써 공정 전체적인 경제성과 효율성을 높이는 것이며, 이러한 측면에서 상기 분리부는 본 발명의 주요한 기술적 특징이 된다.
도 1로 도시되는 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 분리부는 구체적으로 2개로 나누어진 제1 분리부(41) 및 제2 분리부(42)를 포함할 수 있다. 상기 제1 분리부 및 제2 분리부는 직렬 연결된 것이며, 제1 분리부에서는 혼합 알코올에 포함되는 제2 알코올보다도 끓는점이 낮은 부산물과 물을 제거하고, 제2 분리부에서는 상기 물과 부산물이 제거된 혼합 알코올에서 제1 알코올과 제2 알코올을 분리하여 각각 제1 반응부 및 제2 반응부로 재투입(401, 402)한다. 상기 제1 분리부와 제2 분리부는 끓는점의 차이로 물 및 부산물을 제거하고, 제1 알코올 및 제2 알코올을 분리하는 증류탑의 형태일 수 있다. 상기 제1 분리부 및 제2 분리부의 구체적인 형태나 종류는 본 발명의 범위 내에서 일반적으로 증류를 수행할 수 있는 것이라면 통상의 기술자가 적절하게 선택하여 사용할 수 있다. 상기 제1 분리부 및 제2 분리부에 가해지는 온도나 압력은 물 및 부산물을 제거하고, 제1 알코올과 제2 알코올을 분리하기에 적절한 것이어야 하며, 이는 제1 알코올 및 제2 알코올의 구체적인 종류에 따라 통상의 기술자가 적절하게 설정할 수 있다. 이와 같은 형태의 직렬 연결된 두 개의 분리부를 사용할 경우, 각 분리부에서의 독립적인 설정 변경이 용이하여 공정의 운전이 용이하다는 장점이 있다.
한편, 도 2에 도시된 바와 같이, 본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 상기 분리부는 내부에 분리벽을 구비한 하나의 분리부(43)일 수 있다. 상기 분리부가 이와 같은 형태를 취할 경우, 분리벽을 구비한 분리부 내부 공간 중 예비 분리 영역 및 주 분리 영역 각각에서 물 및 부산물의 제거와 제1 알코올 및 제2 알코올의 분리가 수행될 수 있다. 예컨대, 상기와 같은 형태의 분리부는 분리벽형 증류탑일 수 있다. 상기 분리벽를 구비한 분리부에서 분리된 제1 알코올과 제2 알코올은 상술한 제1 분리부 및 제2 분리부의 경우와 마찬가지로 각각 1차 반응부 및 2차 반응부로 재투입된다. 본 분리부에 있어서, 분리부 및 내부 분리벽의 구체적인 구조나 종류는 특별히 제한되지 않으며, 나뉜 영역에서 각각 물 및 부산물의 제거와, 제1 알코올 및 제2 알코올의 분리가 수행될 수 있는 것이라면, 통상의 기술자가 적절하게 선택하여 사용할 수 있다. 상기 분리부의 각 영역에서의 온도나 압력은 물 및 부산물을 제거하고, 제1 알코올과 제2 알코올을 분리하기에 적절한 것이어야 하며, 이는 제1 알코올 및 제2 알코올의 종류에 따라 통상의 기술자가 적절하게 설정할 수 있다. 이와 같은 형태의 분리부를 사용할 경우, 에너지 효율성을 높이면서도 장치의 부피 등을 줄일 수 있어 공정 설계 측면에서의 이점이 있다.
본 발명의 제조 시스템은 상술한 구성 이외에도, 도 3 내지 도 6에서 도시한 바와 같이, 층분리기(5)를 더 포함할 수 있다. 상기 층분리기는 회수되는 제1 알코올 및 제2 알코올의 회수율을 더욱 높이기 위한 것으로, 도 3 및 도 4에 도시된 바와 같이 분리부 이후에, 즉 분리부로부터 배출되는 폐수 스트림을 분리하기 위한 위치에 배치될 수 있다. 또한 상기 층분리기는 도 5 및 도 6에 도시된 바와 같이 혼합 알코올 탱크와 분리부 사이에, 즉 혼합 알코올 스트림이 분리부에 투입되기 전에 층분리기를 거쳐 분리부에 투입되는 형태로 배치될 수 있다.
만약 상기 층분리기가 분리부 이후에 위치하는 경우, 상기 층분리기는 분리부로부터 제거된 물, 불순물 및 제2 알코올 일부, 즉 폐수 스트림(403)을 전달받고, 이에 제1 알코올 스트림(51)을 추가로 투입하여 이를 다시 물, 불순물 및 제1 알코올과 제2 알코올의 혼합 알코올로 분리할 수 있다. 본 층분리기에서 첨가되는 제1 알코올은 추출제의 역할을 하는 것으로, 첨가된 제1 알코올은 물, 불순물 및 제2 알코올 중 제2 알코올과의 친화력이 우수하여 제2 알코올과 함께 하나의 층을 형성하게 되고, 나머지 물, 불순물 및 미량의 제2 알코올이 다른 하나의 층을 형성하게 된다. 상기에서 형성된 층 중 제1 알코올과 제2 알코올이 혼합된 층은 다시 혼합 알코올 탱크로 투입되어 분리부의 과정을 다시 거치게 되고, 나머지 층, 즉 물, 불순물 및 미량의 제2 알코올을 포함하는 폐수는 제거된다.
한편, 상기 층분리기가 혼합 알코올 탱크과 분리부 사이에 위치하는 경우에는 상기 혼합 알코올을 분리부에 투입하기 이전에 제1 알코올을 첨가하여 상술한 바와 같은 2개의 층을 형성시키고, 물, 불순물 및 미량의 제2 알코올을 포함하는 층은 제거, 나머지 혼합 알코올의 층은 분리부에 투입하여 분리되도록 한다. 본 경우에서 투입되는 제1 알코올은 앞선 경우에서와 동일한 역할을 수행한다.
본 발명의 층분리기는 상술한 두 위치 중 어느 한 위치에 배치되거나, 두 위치 모두에 배치될 수 있으며, 단수 또는 복수개가 직렬 또는 병렬적으로 배치될 수도 있다. 통상의 기술자는 본 제조 시스템이 적용되는 공장의 공간이나, 공정 설계의 비용 등을 고려하여 상기 층분리기의 개수와 위치를 적절하게 조절하여 적용할 수 있다. 본 발명에서는 이와 같이 층분리기를 도입함으로써 폐수로 배출될 제2 알코올의 일부를 다시 회수하여 원료로 사용할 수 있으며, 이에 따라 공정 전체의 경제성 및 효율성을 더욱 개선할 수 있다.
본 발명의 디에스테르계 조성물 제조 시스템은 연속식으로 운전된다. 본 발명의 제조 시스템이 연속식으로 운전되기 때문에 각 스트림의 일정한 유지가 가능하고 분리부 등의 부피가 작게 유지될 수 있어 전체 공정이 더욱 경제적이다.
디에스터계 조성물의 제조방법
본 발명은 디에스터계 조성물의 제조 시스템과 더불어, 제조방법을 제공하며, 본 발명의 제조방법은 상기 제조 시스템을 통해 수행되는 것일 수 있다.
구체적으로 본 발명은 디카복실산과 제1 알코올의 에스테르화 반응으로 생성된 반응 생성물 내 미반응 제1 알코올을 제거하여 정제 생성물을 수득하는 단계(S1), 상기 정제 생성물과 제2 알코올을 트랜스 에스테르화 반응시켜 트랜스 반응 생성물을 수득하고, 상기 트랜스 반응 생성물 내 미반응 제2 알코올을 제거하여 디에스터계 조성물을 수득하는 단계(S2) 및 상기 S1 단계 및 S2 단계에서 제거된 미반응 제1 알코올 및 제2 알코올이 혼합된 혼합 알코올을 제1 알코올과 제2 알코올로 분리하는 단계(S3)를 포함하는 디에스터계 조성물의 제조방법을 제공한다.
상기 S1 단계는 1차 반응부 및 1차 정제부에서, S2 단계는 2차 반응부 및 2차 정제부에서, S3 단계는 혼합 알코올 탱크 및 분리부를 거쳐 수행된다.
상기 S1 및 S2 단계에서의 에스터화 반응 및 트랜스 에스터화 반응은 110 내지 230℃의 온도 및 1 내지 3 bar의 압력 조건 하에서 수행될 수 있으며, 통상의 기술자는 반응 원료인 디카복실산과 제1 알코올 및 제2 알코올의 종류나 사용량에 따라 상기 조건을 적절하게 조절하여 S1 및 S2 단계를 수행할 수 있다. 상기 S1 및 S2 단계의 에스터화 반응 및 트랜스 에스터화 반응은 반응의 효율성이나 경제성을 위하여 촉매 존재 하에서 수행될 수 있으며, 에스터화 반응 또는 트랜스 에스터화 반응에 사용되는 것으로 통상의 기술자에게 일반적으로 알려져 있는 것이라면 특별한 제한 없이 사용이 가능하다. 예컨대, 상기 촉매로는 TNBT 또는 TIPT 등의 티타늄계 촉매를 사용할 수 있다.
분리부가 제1 분리부 및 제2 분리부를 포함하는 분리부이거나, 내부에 분리벽을 구비한 분리부일 수 있음에 따라, 상기 S3 단계는 혼합 알코올 내의 물 및 불순물을 제거하는 단계(S3-1) 및 물 및 불순물이 제거된 혼합 알코올을 제1 알코올 및 제2 알코올로 분리하는 단계(S3-2)를 포함하는 것일 수 있으며, 이 경우 혼합 알코올을 바로 분리하는 것에 비해 혼합 알코올에 포함되는 미반응 제1 알코올 및 제2 알코올을 더욱 높은 효율로 회수할 수 있다.
또한, 본 발명의 제조 시스템이 분리부 이후에 층분리기를 포함할 수 있음에 따라, 본 발명의 제조방법은 상기 S3-1 단계에서 제거된 폐수에 제1 알코올을 첨가한 후, 알코올이 풍부한 알코올층 및 물이 풍부한 수층으로 층분리하여 알코올층은 다시 S3 단계의 혼합 알코올로 사용하고, 수층은 폐수로 배출하는 단계(S4)를 더 포함할 수 있다. 상기의 S4 단계를 거칠 경우, 제거되는 폐수 내의 알코올을 다시 회수하게 되므로, 혼합 알코올의 회수율을 더욱 높일 수 있다.
또한, 본 발명의 제조 시스템이 분리부 이전에 층분리기를 포함할 수 있음에 따라, 본 발명의 제조방법은 상기 S3 단계 이전에 혼합 알코올에 제1 알코올을 첨가한 후, 알코올이 풍부한 알코올층 및 물이 풍부한 수층으로 층분리하여 알코올층은 이후 S3 단계의 혼합 알코올로 사용하고, 수층은 폐수로 배출하는 단계(S3-1)를 더 포함할 수 있다. 앞선 경우와 마찬가지로, 본 경우 역시 폐수 내의 알코올을 다시 회수하게 되므로, 혼합 알코올의 회수율을 더욱 높일 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것이 아니다
실시예 1 내지 4
디카복실산으로는 테레프탈산, 제1 알코올로는 2-에틸헥실 알코올 및 제2 알코올로는 부탄올을 선택하였으며, 도 1 내지 4와 같이 제조 시스템을 구성하여, 이를 실시예 1 내지 4로 하였다. 공정 모사 프로그램을 통해 실시예 1 내지 4에서의 제1 알코올 회수율, 제2 알코올 회수율과 제거되는 물, 불순물 및 제1 알코올을 포함하는 폐수 내의 제1 알코올 및 제2 알코올의 합산 농도 및 각 경우의 단위 시간 당 에너지 사용량을 계산하여 하기 표 1로 나타내었다. 한편, 상기 표 1에서의 추출제 투입율은 폐수 총량 대비 추출제(제1 알코올) 투입량에 대한 중량%를 의미한다.
| 제1 알코올 회수율 (%) | 제2 알코올 회수율 (%) | 추출제 투입율 (%) | 폐수 내 알코올 농도(중량%) | 단위 시간 당 에너지 사용량(Gcal/hr) | |
| 실시예 1 | 99.22 | 89.54 | 0 | 30 | 1.53 |
| 실시예 2 | 99.95 | 91.65 | 0 | 26 | 1.04 |
| 실시예 3 | 99.26 | 97.94 | 50 | 8 | 1.53 |
| 실시예 4 | 99.95 | 98.33 | 50 | 7 | 1.04 |
상기 표로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명의 제조 시스템을 사용할 경우 높은 회수율로 반응 원료인 제1 알코올과 제2 알코올을 회수하여 반응 원료로 재사용할 수 있으며, 특히 분리부로 분리벽을 구비한 분리부를 적용할 경우, 직렬 연결된 제1 분리부 및 제2 분리부을 적용한 경우에 비해 에너지 사용량 측면에서 유리하다는 점을 확인하였다. 또한, 분리부에 층분리기를 더 적용한 경우에는 제1 알코올 및 제2 알코올의 회수율이 증가하여 폐수 내의 알코올 농도를 더욱 줄일 수 있으면서도, 더 많은 양의 알코올을 회수할 수 있다는 점을 확인하였다.
11: 1차 반응부
111: 디카복실산 유입 스트림
112: 제1 알코올 유입 스트림
113: 반응 생성물 스트림
12: 1차 정제부
121: 제거된 미반응 제1 알코올 스트림
122: 정제 생성물 스트림
21: 2차 반응부
211: 제2 알코올 유입 스트림
212: 트랜스 반응 생성물 스트림
22: 2차 정제부
221: 제거된 혼합 알코올 스트림
222: 최종 디에스터계 조성물(제품) 스트림
3: 혼합 알코올 탱크
31: 혼합 알코올 스트림
4: 분리부
41: 제1 분리부
42: 제2 분리부
43: 분리벽형 분리부
401: 제1 알코올 스트림
402: 제2 알코올 스트림
403: 폐수 스트림
5: 층분리기
51: 층분리기로 투입되는 제1 알코올 스트림
52: 혼합 알코올 스트림
53: 폐수 스트림
111: 디카복실산 유입 스트림
112: 제1 알코올 유입 스트림
113: 반응 생성물 스트림
12: 1차 정제부
121: 제거된 미반응 제1 알코올 스트림
122: 정제 생성물 스트림
21: 2차 반응부
211: 제2 알코올 유입 스트림
212: 트랜스 반응 생성물 스트림
22: 2차 정제부
221: 제거된 혼합 알코올 스트림
222: 최종 디에스터계 조성물(제품) 스트림
3: 혼합 알코올 탱크
31: 혼합 알코올 스트림
4: 분리부
41: 제1 분리부
42: 제2 분리부
43: 분리벽형 분리부
401: 제1 알코올 스트림
402: 제2 알코올 스트림
403: 폐수 스트림
5: 층분리기
51: 층분리기로 투입되는 제1 알코올 스트림
52: 혼합 알코올 스트림
53: 폐수 스트림
Claims (14)
- 디카복실산과 제1 알코올의 에스테르화 반응이 수행되는 반응 공간 및 반응 생성물을 배출되도록 하는 반응 생성물 라인을 구비하는 1차 반응부;
상기 1차 반응부의 반응 생성물 라인과 연결되어 반응 생성물이 정제 생성물 및 미반응물인 제1 알코올로 분리되도록 하는 정제 공간과, 이들이 분리 배출되도록 하는 정제 생성물 라인 및 미반응물 회수 라인을 구비하는 1차 정제부;
상기 1차 정제부의 정제 생성물 라인과 연결되고, 정제 생성물과 별도의 알코올 투입구로 유입된 제2 알코올의 트랜스 에스테르화 반응이 수행되는 반응 공간 및 트랜스 반응 생성물이 배출되도록 하는 트랜스 반응 생성물 라인을 구비하는 2차 반응부;
상기 2차 반응부의 트랜스 반응 생성물 라인과 연결되어 트랜스 반응 생성물이 디에스터계 조성물과 미반응물인 제2 알코올로 분리되도록 하는 정제 공간과, 이들이 분리 배출되도록 하는 제품 라인 및 미반응물 회수 라인을 구비하는 2차 정제부;
상기 2차 정제부의 미반응물 회수 라인과 연결되어 유입된 미반응 제1 알코올과 제2 알코올을 보관하는 내부 공간 및 상기 제1 알코올 및 제2 알코올의 혼합 알코올을 배출하도록 하는 혼합 알코올 라인을 구비한 혼합 알코올 탱크;
상기 혼합 알코올 라인과 연결되어 유입된 혼합 알코올이 제1 알코올, 제2 알코올 및 물과 불순물을 포함하는 폐수로 분리되도록 하는 분리 공간과, 이들이 분리 배출되도록 하는 제1 알코올 회수 라인, 제2 알코올 회수 라인 및 폐수 라인을 구비하는 분리부;를 포함하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제1항에 있어서,
상기 1차 정제부의 미반응물 회수 라인은 1차 반응부 및 혼합 알코올 탱크 중 선택되는 하나 이상과 연결되는 것인 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제1항에 있어서,
상기 분리부의 제1 알코올 회수 라인은 1차 반응부의 반응 공간과 연결되고, 제2 알코올 회수 라인은 2차 반응부의 반응 공간과 연결되는 것인 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제1항에 있어서,
상기 분리부는 제1 분리부 및 제2 분리부를 포함하며,
상기 제1 분리부는 혼합 알코올 라인과 연결되어 유입된 혼합 알코올에 포함되는 물 및 불순물을 폐수로 제거하는 예비 분리 공간과, 이들이 분리 배출되도록 하는 폐수 라인 및 정제 혼합 알코올 라인을 구비하고,
상기 제2 분리부는 제1 분리부의 정제 혼합 알코올 라인과 연결되어 유입된 정제 혼합 알코올을 제1 알코올과 제2 알코올로 분리하는 주 분리 공간과, 이들이 분리 배출되도록 하는 제1 알코올 회수 라인 및 제2 알코올 회수 라인을 구비하는 것인 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제1항에 있어서,
상기 분리부의 분리 공간은 내부에 구비된 분리벽에 의하여 혼합 알코올 내의 물 및 불순물을 폐수로 제거하기 위한 예비 분리 공간과 정제 혼합 알코올을 제1 알코올과 제2 알코올로 분리하는 주 분리 공간으로 나누어지며,
상기 혼합 알코올 탱크의 혼합 알코올 라인은 상기 예비 분리 공간과 연결되고,
상기 예비 분리 공간과 연결되어 폐수를 배출하도록 하는 폐수 라인이 더 구비된 것인 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제4항 또는 제5항에 있어서,
상기 분리부의 폐수 라인과 연결되고, 별도로 유입된 제2 알코올이 첨가된 혼합 폐액을 알코올이 풍부한 혼합 알코올층과 물이 풍부한 폐수층으로 분리되도록 하는 층분리 공간과, 이들이 분리 배출되도록 하는 폐수 라인 및 혼합 알코올 라인을 구비하는 층분리기를 더 포함하고,
상기 층분리기의 혼합 알코올 라인은 혼합 알코올 탱크의 내부 공간과 연결되는 것인 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제1항에 있어서,
혼합 알코올 탱크의 혼합 알코올 라인과 연결되고, 별도로 유입된 제2 알코올이 첨가된 혼합 알코올이 알코올이 풍부한 알코올 층과 물이 풍부한 폐수층으로 분리되도록 하는 층분리 공간과, 이들이 분리 배출되도록 하는 폐수 라인 및 혼합 알코올 라인을 구비하는 층분리기를 더 포함하고,
상기 분리부의 분리 공간은 혼합 알코올 탱크의 혼합 알코올 라인 대신 상기 층분리기의 혼합 알코올 라인과 연결되는 것인 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제1항에 있어서,
상기 제조 시스템은 연속 방식으로 운전되는 것인 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 디카복실산과 제1 알코올의 에스테르화 반응으로 생성된 반응 생성물 내 미반응 제1 알코올을 제거하여 정제 생성물을 수득하는 단계(S1);
상기 정제 생성물과 제2 알코올을 트랜스 에스테르화 반응시켜 트랜스 반응 생성물을 수득하고, 상기 트랜스 반응 생성물 내 미반응 제2 알코올을 제거하여 디에스터계 조성물을 수득하는 단계(S2); 및
상기 S1 단계 및 S2 단계에서 제거된 미반응 제1 알코올 및 제2 알코올이 혼합된 혼합 알코올을 제1 알코올과 제2 알코올로 분리하는 단계(S3);를 포함하는 디에스터계 조성물의 제조방법.
- 제9항에 있어서,
상기 S3 단계는 혼합 알코올 내의 물 및 불순물을 제거하는 단계(S3-1) 및 물 및 불순물이 제거된 혼합 알코올을 제1 알코올 및 제2 알코올로 분리하는 단계(S3-2)를 포함하는 것인 디에스터계 조성물의 제조방법.
- 제10항에 있어서,
상기 S3-1 단계에서 제거된 폐수에 제1 알코올을 첨가한 후, 알코올이 풍부한 알코올층 및 물이 풍부한 수층으로 층분리하여 알코올층은 다시 S3 단계의 혼합 알코올로 사용하고, 수층은 폐수로 배출하는 단계(S4);를 더 포함하는 디에스터계 조성물의 제조방법.
- 제9항에 있어서,
상기 S3 단계 이전에 혼합 알코올에 제1 알코올을 첨가한 후, 알코올이 풍부한 알코올층 및 물이 풍부한 수층으로 층분리하여 알코올층은 이후 S3 단계의 혼합 알코올로 사용하고, 수층은 폐수로 배출하는 단계(S3-1)를 더 포함하는 디에스터계 조성물의 제조방법.
- 제9항에 있어서,
상기 디카복실산은 프탈산, 테레프탈산, 이소프탈산 및 사이클로헥산 디카복실산으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 디에스터계 조성물의 제조방법.
- 제9항에 있어서,
상기 제1 알코올은 탄소수 7 내지 12의 1차 알코올이고, 제2 알코올은 탄소수 3 내지 6의 1차 알코올인 디에스터계 조성물의 제조방법.
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| WO2022149878A1 (ko) | 2021-01-07 | 2022-07-14 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 리튬 이차전지용 양극 첨가제, 이를 포함하는 양극 활물질, 양극 및 리튬 이차전지 |
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