JP7294341B2 - 感光性樹脂組成物、パターンを有する樹脂膜の製造方法、パターンを有する樹脂膜、および半導体回路基板 - Google Patents
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Description
[2]前記反応性基が、フェノール性水酸基である前記[1]に記載の感光性樹脂組成物。
本発明の感光性樹脂組成物(以下、単に「本発明の組成物」ともいう)は、以下に説明する重合体(A)、架橋剤(B)、および光カチオン発生剤(C)を含有する。
重合体(A)は、下記式(a1)に示す末端基(以下「末端基(a1)」ともいう)と、下記式(a2)に示す繰り返し構造単位(以下「繰り返し構造単位(a2)」ともいう)とを有する。
式(a1)中のYは、反応性基を示す。前記反応性基は、光照射により光カチオン発生剤(C)から発生するカチオンの作用により、架橋剤(B)と反応する基であり、ここで前記カチオンは、重合体(A)と架橋剤(B)との架橋反応を促進する。Yは、例えば-X-Hで表される基(Xは式(a1)中のXと同義である)である。
式(a1)および式(a2)中のXは、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合または-SO2-を示す。これらの中でも、本発明の組成物を用いて低誘電率且つ低誘電正接で伸び性に優れたパターン化樹脂膜を形成することができ、重合体(A)が有機溶媒への溶解性や保存安定性に優れることから、酸素原子およびエステル結合が好ましい。
式(a1)中、R1は、2価の炭化水素基、または前記2価の炭化水素基において前記反応性基および複素環以外の官能基が導入された2価の基(以下「2価の置換炭化水素基」ともいう)を示す。
R1およびR2における2価の炭化水素基としては、例えば、アルカンジイル基、脂環含有炭化水素基、芳香環含有炭化水素基が挙げられ、本発明の組成物を用いて耐熱性に優れたパターン化樹脂膜を形成できることから、これらの中でも芳香環含有炭化水素基が好ましい。なお、脂環および芳香環の双方を有する炭化水素基は、芳香環含有炭化水素基に分類する。
R1およびR2における2価の置換炭化水素基は、前記2価の炭化水素基に前記反応性基および複素環以外の官能基が導入された基である。前記官能基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アリル基、およびビニル基から選ばれ、かつ前記反応性基以外の基が挙げられる。また、前記官能基は、低誘電特性の観点から、水酸基等の極性の高い官能基ではないことが好ましい。
R2における前記反応性基を有さない複素環含有基としては、例えば、複素芳香環含有基が挙げられる。前記複素芳香環としては、例えば、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリジン環、ピロール環、ピラゾール環等のN含有芳香環;フラン環等のO含有芳香環;チオフェン環等のS含有芳香環;イソオキサゾール環等のN及びO含有芳香環;イソチアゾール環等のN及びS含有芳香環が挙げられる。
前記式(a1)および前記式(a2)において、前記R1は芳香環含有炭化水素基であることが好ましく、アリーレン基であることがより好ましい。
重合体(A)において、繰り返し構造単位(a2)の含有割合は、重合体(A)100質量%中、通常30質量%以上、好ましくは50質量%以上、より好ましくは70質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上である。このような態様であると、感光性樹脂組成物が解像性に優れ、感光性樹脂組成物から得られる樹脂膜が低誘電率且つ低誘電正接で伸び性に優れる傾向にある。繰り返し構造単位(a2)の含有割合は、13C-NMRにより測定することができる。
重合体(A)は、例えば、重縮合によって製造することができる。例えば、Xが酸素原子の場合、単量体としてビスフェノール化合物とジハロゲン化合物を用いて、Xが硫黄原子の場合、単量体としてビスチオール化合物とジハロゲン化合物を用いて、Xがエステル結合の場合、単量体としてジカルボン酸化合物とジハロゲン化合物を用いて、製造することができる。
本発明の組成物は、パターン化樹脂膜を硬化させる等の目的のため、架橋剤(B)をさらに含有する。架橋剤(B)は、光照射を受けて光カチオン発生剤(C)から発生するカチオンの作用により、重合体(A)中の前記反応性基と反応する架橋成分である。
本発明の組成物は、光カチオン発生剤(C)を含有する。光カチオン発生剤(C)は、光照射を受けることにより、重合体(A)中の前記反応性基と架橋剤(B)との架橋反応を促進する、H+等のカチオンを発生する化合物である。
本発明の組成物は、有機溶媒(D)を含有することが好ましい。有機溶媒(D)を用いることで、本発明の組成物の取扱い性を向上させたり、粘度や保存安定性を調節したりすることができる。
本発明の組成物は、上述した各成分の他、本発明の目的および特性を損なわない範囲で、その他の成分を含有することができる。その他の成分としては、例えば、重合体(A)以外の重合体;低分子フェノール化合物、密着助剤、架橋微粒子、レベリング剤、界面活性剤、増感剤、無機フィラー、およびクエンチャー等の添加剤が挙げられる。
本発明の組成物は、本発明の組成物を構成する各成分を均一に混合することにより製造できる。また、異物を取り除くために、前記各成分を均一に混合した後、得られた混合物をフィルター等で濾過することができる。
本発明の組成物から得られるパターン化樹脂膜は、伸び性に優れる。これは、以下の理由によると推測される。重合体(A)は実質的にポリマー鎖末端にのみ前記反応性基を有することから、本発明の組成物を架橋処理すると、重合体(A)におけるポリマー鎖が鎖延長するように架橋が起こり、したがって架橋密度が低く、一方で、ポリマー鎖同士は多く絡み合うと考えられことからポリマー鎖同士の緩やかな相互作用が生じると考えられる。したがって、得られるパターン化樹脂膜の伸び性を向上できたと推測される。
本発明の、パターンを有する樹脂膜(パターン化樹脂膜)の製造方法は、基板上に、本発明の組成物の塗膜を形成する工程(1)と、前記塗膜を選択的に露光する工程(2)と、有機溶媒を含有する現像液により前記露光後の塗膜を現像する工程(3)とを有する。
工程(1)では、通常、最終的に得られるパターン化樹脂膜の厚さが例えば0.1~100μmとなるように、本発明の組成物を基板上に塗布する。前記組成物塗布後の基板をオーブンやホットプレートを用いて、通常、50~140℃で10~360秒間加熱する。このようにして基板上に本発明の組成物からなる塗膜を形成する。
工程(2)では、例えばコンタクトアライナー、ステッパーまたはスキャナーを用いて、上記塗膜に対して選択的に露光を行う。「選択的に」とは、具体的には、所定のマスクパターンが形成されたフォトマスクを介して、という意味である。
工程(3)では、有機溶媒を含有する現像液により前記露光後の塗膜を現像して、非露光部を溶解・除去することにより、基板上に所望のパターン化樹脂膜を形成する。現像方法としては、例えば、シャワー現像法、スプレー現像法、浸漬現像法、パドル現像法が挙げられる。現像条件は、通常、20~40℃で1~10分間程度である。
本発明のパターン化樹脂膜の製造方法は、工程(3)後、絶縁膜としての特性を充分に発現させるため、必要に応じて、加熱処理(ポストベーク)により上記パターン化樹脂膜を充分に硬化させる工程(4)を有することができる。硬化条件は特に限定されないが、パターン化樹脂膜の用途に応じて、例えば100~250℃の温度で30分間~10時間程度加熱する。
本発明の組成物を用いることにより、上述のパターンを有する樹脂膜(パターン化樹脂膜)を含む半導体回路基板を製造することができる。前記半導体回路基板は、上述した本発明の組成物から形成されたパターン化樹脂膜、好ましくは表面保護膜、層間絶縁膜および平坦化膜等のパターン化絶縁膜を有することから、高周波回路基板として有用である。
<1-1>重合体(A)の重量平均分子量(Mw)の測定方法
下記条件下でゲルパーミエーションクロマトグラフィー法にてMwを測定した。
・カラム:製品名「TSKgelα-M」(東ソー社製)
・溶媒:N-メチル-2-ピロリドン
・温度:40℃
・検出方法:屈折率法
・標準物質:ポリスチレン
・GPC装置:東ソー製、装置名「HLC-8320-GPC」
[合成例1]重合体(A1)の合成
4つ口フラスコに、ハロゲン化合物として、894.96mmolの4,6-ジクロロピリミジン、フェノール化合物として、900.00mmolの1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、アルカリ金属化合物として、1.2molの炭酸カリウム、重合溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン(ハロゲン化合物およびフェノール化合物の合計量1mmolに対して0.5g)を入れた。フラスコ内を窒素置換した後、フラスコの内容物を130℃で6時間加熱し、加熱の際に生成する水をDean-Stark管から随時取り除いた。フラスコの内容物を室温に冷却後、析出した固形物を濾別し、濾液にメタノールを加え、析出した固形物をメタノールで洗浄し、これらの固形物を乾燥し、重合体(A1)を得た。得られた重合体(A1)を13C-NMR等で解析したところ、下記式(A1)に示す構造を有する重合体であることが明らかになった。重合体(A1)の重量平均分子量(Mw)は、87,000であった。
合成例1において、ハロゲン化合物およびフェノール化合物として表1に示す化合物およびその量を用いた以外は、合成例1と同様の操作にて、重合体(A2)~(A4)を合成した。重合体(A2)~(A4)の構造を下記式(A2)~(A4)に、重量平均分子量(Mw)を下記表1に示す。
4つ口フラスコにおいて、フェノール化合物として、16.80mmolの1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、39.20mmolのビスフェノールA、アルカリ金属化合物として、117.60mmolの水酸化ナトリウム、および相間移動触媒として、0.39mmolのトリ-n-ブチルベンジルアンモニウムクロライドを、240gのイオン交換水に溶解し、フェノール化合物水溶液を準備した。ハロゲン化合物として、27.85mmolのテレフタル酸ジクロリド、および27.85mmolのイソフタル酸ジクロリドを200mlのトルエンに溶解し、ハロゲン化合物溶液を準備した。
[実施例1A~10A、比較例1A~2A]
下記表2に示す重合体、架橋剤、光開始剤およびその他成分を表2に示す量にて、表2に示す有機溶媒を用いて、固形分濃度20質量%となるように均一に混合し、実施例1A~10A、比較例1A~2Aの感光性樹脂組成物を製造した。
(A1):合成例1で重合した重合体(A1)
(A2):合成例2で重合した重合体(A2)
(A3):合成例3で重合した重合体(A3)
(A4):合成例4で重合した重合体(A4)
(A5):合成例5で重合した重合体(A5)
(RA1):p-ビニルフェノール/スチレン=80/20(モル%)をラジカル重合して得られた樹脂(ポリスチレン換算重量平均分子量は10,000)
(RA2):水添AB型ブロック共重合体(A=4-ヒドロキシスチレン由来の構造単位、B=イソプレン由来の構造単位、A/B=50/50(モル%)、水添率は99%以上、ポリスチレン換算重量平均分子量は10,000)
(RA3):下記式(RA3)に示す構造単位を有するポリアミド酸樹脂
(B1):ヘキサメトキシメチル化メラミン
(商品名「サイメル300」、三井化学(株)製)
(B2):トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル(商品名「デナコールEX-321L」、ナガセケムテック(株)製)
(RB1):テトラエチレングリコールジメタクリレート
(C1):2-[2-(5-メチルフラン-2-イル)エテニル]-4,6-ビス-(トリクロロメチル)-1,3,5-トリアジン
(C2):下記式(C2)に示す光カチオン発生剤
(BASF(株)製)
(RC2):1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1-[4-[1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル]フェニル]エタンと1,2-ナフトキノンジアジド-5-スルホン酸との縮合物(モル比=1:2)
(D1):メチルアミルケトン
(D2):シクロヘキサノン
(D3):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(D4):N-メチル-2-ピロリドン
(E1):フッ素系界面活性剤、商品名「NBX-15」
(ネオス(株)製)
(E2):下記式(E2)に示す化合物
6インチのシリコンウエハに前記感光性樹脂組成物をスピンコートし、その後、ホットプレートを用いて110℃で5分間加熱し塗膜を作製した。次いで、アライナー(Suss Microtec社製、型式「MA-150」)を用い、高圧水銀灯からの紫外線を、フォトマスクを介して、波長365nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように塗膜に露光した。次いで、露光後の塗膜を、ホットプレートを用いて窒素雰囲気下、表3に示す「露光後ベーク」欄の加熱条件で加熱し、続いて表3に示す現像液を用いて23℃で3分間、浸漬現像した。現像後の塗膜を、オーブンを用いて、窒素雰囲気下、表3に示す「ポストベーク」欄の加熱条件で加熱し、パターンを有する樹脂膜を製造した。製造したパターンを有する樹脂膜を電子顕微鏡にて観察し、以下の基準にて評価した。
A:縦50μm、横50μmおよび高さ6μmの立方体形状のパターンが形成できた。
B:縦50μm、横50μmおよび高さ6μmの立方体形状のパターンが形成できない。
離型材付き基板上に前記感光性樹脂組成物を塗布し、その後、オーブンを用いて110℃で5分間加熱し塗膜を作製した。次いで、アライナー(Suss Microtec社製、型式「MA-150」)を用い、高圧水銀灯からの紫外線を、波長365nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように塗膜の全面に照射した。次いで、露光後の塗膜を、ホットプレートを用いて窒素雰囲気下、表3に示す「露光後ベーク」欄の加熱条件で加熱し、さらに、オーブンを用いて、窒素雰囲気下、表3に示す「ポストベーク」欄の加熱条件で加熱した。
離型材付き基板上に前記感光性樹脂組成物を塗布し、その後、オーブンを用いて110℃で5分間加熱し塗膜を作製した。次いで、アライナー(Suss Microtec社製、型式「MA-150」)を用い、高圧水銀灯からの紫外線を、波長365nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように塗膜の全面に照射した。次いで、露光後の塗膜を、ホットプレートを用いて窒素雰囲気下、表3に示す「露光後ベーク」欄の加熱条件で加熱し、さらに、オーブンを用いて、窒素雰囲気下、表3に示す「ポストベーク」欄の加熱条件で加熱した。
Claims (9)
- 下記式(a1)に示す末端基と、下記式(a2)に示す繰り返し構造単位とを有する重合体(A)、
架橋剤(B)、および
光カチオン発生剤(C)
を含有する感光性樹脂組成物。
Yは、光照射により前記光カチオン発生剤(C)から発生するカチオンの作用により、前記架橋剤(B)と反応する反応性基を示し;
Xは、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合または-SO2-を示し;
R1は、2価の炭化水素基、または前記2価の炭化水素基において前記反応性基および複素環以外の官能基が導入された2価の基を示し;
R2は、2価の炭化水素基、前記2価の炭化水素基において前記反応性基および複素環以外の官能基が導入された2価の基、または前記反応性基を有さない複素環含有基を示す。] - 前記反応性基が、フェノール性水酸基である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記R1が、アリーレン基である請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記R2が、ピリミジンから水素原子を2個除いた2価の基、またはアリーレン基である請求項1~3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記架橋剤(B)が、メチロール基またはアルコキシメチル基を少なくとも2個有する架橋剤である請求項1~4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記重合体(A)が、直鎖状重合体である請求項1~5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 基板上に、請求項1~6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の塗膜を形成する工程(1)と、前記塗膜を選択的に露光する工程(2)と、有機溶媒を含有する現像液により前記露光後の塗膜を現像する工程(3)とを有する、パターンを有する樹脂膜の製造方法。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用いて形成された、パターンを有する樹脂膜。
- 請求項8に記載のパターンを有する樹脂膜を含む半導体回路基板。
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