JP7287648B2 - 防汚塗料組成物 - Google Patents
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Description
このような問題を防ぐために、船舶等に防汚塗料組成物を塗布して防汚塗膜を形成し、防汚塗膜から防汚薬剤を徐放させることによって、長期間に渡って防汚性能を発揮させる技術が知られている(特許文献1)。
1.防汚塗料組成物
本発明の防汚塗料組成物は、共重合体Aおよび防汚薬剤Bを含有する。
共重合体Aは、単量体(a)、酸素原子含有単量体(b)、前記単量体(a)(b)以外のエチレン性不飽和単量体(c)との共重合体である。共重合体Aは、単量体(a)、(b)および(c)に由来する単量体単位を含む。
単量体(a)は、メタリル酸トリオルガノシリル単量体であり、一般式(1)で表される。
単量体(b)は、(メタ)アクリル基以外の部位に酸素原子を含有する酸素原子含有単量体であり、(メタ)アクリル基以外の酸素原子含有基を有する単量体である。酸素原子含有基としては、アルコキシ基、水酸基、エーテル基等が挙げられる。
単量体(c)は、単量体(a)(b)以外のエチレン性不飽和単量体であり、例えば、アクリル酸シリルエステル、(メタ)アクリル酸エステル、ビニル化合物、芳香族化合物、二塩基酸のジアルキルエステル化合物等が挙げられる。なお、本明細書において、(メタ)アクリル酸エステルは、アクリル酸エステル、又はメタアクリル酸エステルを意味する。
その中でも、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、ブチルアルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール1-モノメチルエーテル2-アセタート、トルエン、キシレンが好ましい。これら溶媒については、単独あるいは2種以上を組み合わせて使用できる。
防汚薬剤Bは、2-(p-クロロフェニル)-3-シアノー4-ブロモー5-トリフルオロメチルピロールと4,5-ジクロロ-2-n-オクチル-3-イソチアゾロンの少なくとも一方である。
2-(p-クロロフェニル)-3-シアノー4-ブロモー5-トリフルオロメチルピロールの市販品としては、例えば、Econea 028(ヤンセンPMP製)が挙げられる。
4,5-ジクロロ-2-n-オクチル-3-イソチアゾロンの市販品としては、例えば、SEA-NINE 211N(ダウ・ケミカル製)が挙げられる。
本発明の組成物中における防汚薬剤Bの含有量は特に制限されないが、固形分換算で、通常0.1~10.0質量%であり、好ましくは0.5~7.0質量%であり、特に好ましくは4.0~6.0質量%である。防汚薬剤Bの含有量は、具体的には例えば、0.1、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、5.5、6.0、6.5、7.0、7.5、8.0、8.5、9.0、9.5、10.0質量%であり、ここで例示した数値の何れか2つの間の範囲内であってもよい。
さらに本発明の防汚塗料用樹脂には、必要に応じて、共重合体A以外の樹脂成分、溶出調整剤、可塑剤、防汚薬剤B以外の防汚薬剤、顔料、染料、消泡剤、脱水剤、揺変剤、有機溶剤等を添加して防汚塗料とすることができる。
重合体Pは、前記単量体(d)を重合することにより得られる重合体である。単量体(d)は、単量体(a)以外の任意のエチレン性不飽和単量体(つまり、単量体(b)又は単量体(c))である。重合体Pの重合に用いる単量体(d)は、共重合体Aの重合に用いる単量体(b)又は単量体(c)と同一の組成であっても異なる組成であってもよい。
本発明においては、単量体(d)を単独又は二種以上で用いることができ、特に、共重合体Aとの相溶性の観点から、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸t-ブチル、(メタ)アクリル酸2一エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸2-メトキシエチル、(メタ)アクリル酸2-エトキシエチル、(メタ)アクリル酸フルフリル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸ベンジルが好ましい。
重合方法、開始剤、溶媒、温度、その他の条件、Mwの測定方法等は、共重合体Aで既記の手法が適用できる。
本発明の組成物中における重合体Pの含有量は特に制限されないが、共重合体Aとの含有割合が、固形分換算で、質量比(重合体P/共重合体A)は、通常0.1~9.0であり、好ましくは0.1~4.0である。
前記ロジン誘導体としては、水添ロジン、不均化ロジン、マレイン化ロジン、ホルミル化ロジン、重合ロジン等を例示できる。
前記脂環式炭化水素樹脂としては、市販品として、例えば、クイントン1500、1525L、1700(商品名、日本ゼオン社製)等が挙げられる。
この中でもロジン、ロジン誘導体、ナフテン酸、バーサチック酸、トリメチルイソブテニルシクロヘキセンカルボン酸、又はこれらの金属塩が好ましく、ロジン、ロジン誘導体が更に好ましい。
ロジン、ロジン誘導体を使用することにより、前記(A)および(B)成分を含む防汚塗料組成物の奏する塗膜の耐剥離性の向上性、および塗膜溶解性(特に初期段階における)の向上性が顕著となる。
無機薬剤としては、例えば、亜酸化銅、チオシアン酸銅(一般名:ロダン銅)、銅粉等が挙げられる。この中でも特に、亜酸化銅とロダン銅が好ましく、亜酸化銅はグリセリン、ショ糖、ステアリン酸、ラウリン酸、リシチン、鉱物油などで表面処理されているものが、貯蔵時の長期安定性の点でより好ましい。
有機薬剤としては、例えば、2-メルカプトピリジン-N-オキシド銅(一般名:カッパーピリチオン)、2-メルカプトピリジン-N-オキシド亜鉛(一般名:ジンクピリチオン)、ジンクエチレンビスジチオカーバメート(一般名:ジネブ)、3,4-ジクロロフェニル-N-N-ジメチルウレア(一般名:ジウロン)、2-メチルチオ-4-t-ブチルアミノ-6-シクロプロピルアミノ-s-トリアジン(一般名:イルガロール1051)、4-[1-(2,3-ジメチルフェニル)エチル]-1H-イミダゾール(一般名:メデトミジン)等が挙げられる。
これらの防汚薬剤は1種又は2種以上併用して使用できる。
本発明の防汚塗料組成物は、例えば、前記共重合体A及び防汚薬剤B、他の添加剤等を含有する混合液を、分散機を用いて混合分散することにより製造できる。
前記混合液としては、共重合体A及び防汚薬剤B等の各種材料を溶媒に溶解または分散させたものであることが好ましい。
前記分散機としては、例えば、微粉砕機として使用できるものを好適に用いることができる。例えば、市販のホモミキサー、サンドミル、ビーズミル、ディスパー等を使用することができる。また、撹拌機を備えた容器に混合分散用のガラスビーズ等を加えたものを用い、前記混合液を混合分散してもよい。
本発明の防汚処理方法は、上記防汚塗料組成物を用いて被塗膜形成物の表面に防汚塗膜を形成する。本発明の防汚処理方法によれば、前記防汚塗膜が表面から徐々に溶解し塗膜表面が常に更新されることにより、水棲汚損生物の付着防止を図ることができる。
被塗膜形成物としては、例えば、船舶(特に船底)、漁業具、水中構造物等が挙げられる。
防汚塗膜の厚みは、被塗膜形成物の種類、船舶の航行速度、海水温度等に応じて適宜設定すればよい。例えば、被塗膜形成物が船舶の船底の場合、防汚塗膜の厚みは通常50~700μm、好ましくは100~600μmである。
各製造例、実施例及び比較例中の%は質量%を示す。
重量平均分子量(Mw)は、GPCにより求めた値(ポリスチレン換算値)である。GPCの条件は下記の通りである。
装置・・・ 東ソー株式会社製 HLC-8220GPC
カラム・・・ TSKgel SuperHZM-M 2本
流量・・・ 0.35mL/min
検出器・・・ RI
カラム恒温槽温度・・・ 40℃
溶離液・・・ THF
加熱残分は、JIS K 5601-1-2:1999(ISO 3251:1993)「塗料成分試験方法-加熱残分」に準拠して測定した値である。
温度計、冷却器、攪拌装置及び滴下ロートを備えた四ツ口フラスコに、キシレン230g(初期溶媒)を仕込み、窒素ガスを導入し、攪拌しながら100℃を保持した。そこへ、メタクリル酸トリイソプロピルシリル200g、メタクリル酸2-メトキシエチル125g、アクリル酸2-メトキシエチル25g、メタクリル酸メチル100g、アクリル酸エチル25g、アクリル酸n-ブチル25g、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート5.0g(初期添加)の混合液を100℃で保持しながら3時間かけて滴下した。その後、100℃で1時間攪拌を行った後、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート1.0g(後添加)を1時間毎に3回添加し、さらに同温度で2時間攪拌を行った後、キシレン270g(希釈溶媒)添加し室温に冷却し、メタクリル酸トリイソプロピルシリル含有共重合体を含む共重合体溶液A-1を得た。A-1の粘度、加熱残分、Mwおよびガラス転移温度を表1に示す。
表1に示す単量体、重合開始剤及び溶媒を用いて、各反応温度条件下、製造例1と同様の操作で重合反応を行うことにより、メタクリル酸トリイソプロピルシリル含有共重合体を含む共重合体溶液A-2を得た。A-2の粘度、加熱残分、Mwおよびガラス転移温度を表1に示す。なお、表1中の配合の数値の単位は、指定がない場合はgである。
表1に示す単量体、重合開始剤及び溶媒を用いて、各反応温度条件下、製造例1と同様の操作で重合反応を行うことにより、エチレン性不飽和モノマー含有共重合体を含む共重合体溶液P-1を得た。P-1の粘度、加熱残分、Mwおよびガラス転移温度を表1に示す。
表1に示す単量体、重合開始剤及び溶媒を用いて、各反応温度条件下、製造例1と同様の操作で重合反応を行うことにより、アクリル酸トリイソプロピルシリル含有共重合体を含む共重合体溶液H-1、メタクリル酸トリイソプロピルシリル含有共重合体を含む共重合体溶液H-2、メタクリル酸トリイソプロピルシリル含有共重合体を含む共重合体溶液H-3を得た。H-1、H-2、H-3の粘度、加熱残分、Mwおよびガラス転移温度を表1に示す。
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えたフラスコに、中国産ガムロジン(WW)240gとキシレン360gをフラスコに入れ、更に、前記ロジン中の樹脂酸が全て亜鉛塩を形成するように酸化亜鉛120gを加え、70~80℃で3時間、減圧下で還流脱水した。その後、冷却しろ過を行うことにより、ロジン亜鉛塩のキシレン溶液(濃褐色透明液体、固形分50%)を得た。得られた溶液の加熱残分は、50.2%であった。
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えたフラスコに、ハイペールCH(水添ロジン)240gとキシレン360gをフラスコに入れ、更に、前記ロジン中の樹脂酸が全て亜鉛塩を形成するように酸化亜鉛120gを加え、70~80℃で3時間、減圧下で還流脱水した。その後、濃縮、冷却しろ過を行うことにより、水添ロジン亜鉛塩のキシレン溶液(濃褐色液体、固形分50%)を得た。得られた溶液の加熱残分は、50.3%であった。
表2~表3に示す成分を当該表に示す割合(質量%)で配合し、直径1.5~2.5mmのガラスビーズと混合分散することにより塗料組成物を製造した。
<防汚薬剤B>
Econea 028:2-(p-クロロフェニル)-3-シアノ-4-ブロモ-5-トリフルオロメチルピロール、商品名「Econea 028」(ヤンセンPMP製)
SEA-NINE 211N:4,5-ジクロロ-2-n-オクチル-3-イソチアゾロン、商品名「SEA-NINE 211N」、有効成分30%キシレン溶液(ダウ・ケミカル製)
亜酸化銅:商品名「NC-301」、平均粒径3μm(日進ケムコ株式会社製)
カッパーピリチオン:商品名「カッパーオマジン」(LONZA株式会社製)
ジンクピリチオン:商品名「ジンクオマジン」(LONZA株式会社製)
ジネブ:(富士フイルム和光純薬製)
メデトミジン:商品名「Selektope」(アイテック製)
ガムロジン溶液:中国産ガムロジン(WW)の固形分50%キシレン溶液
ロジン亜鉛塩溶液:製造例4で製造したものを使用
水添ロジン溶液:商品名「ハイペールCH」(荒川化学工業株式会社製)の固形分50%キシレン溶液。
水添ロジン亜鉛塩溶液:製造例5で製造したものを使用
塩素化パラフィン:商品名「トヨパラックスA40S」(東ソー株式会社製)
エポキシ化大豆油:商品名「サンソサイザーE-2000H」(新日本理化株式会社製)
フタル酸ビス(2-エチルヘキシル):試薬(富士フイルム和光純薬工業株式会社)
タルク:商品名「タルクMS」(日本タルク株式会社製)
酸化亜鉛:商品名「酸化亜鉛2種」(正同化学工業株式会社製)
ベンガラ:商品名「ベンガラキンギョク」(森下弁柄工業株式会社製)
酸化チタン:商品名「FR-41」(古河機械金属株式会社製)
テトラエトキシシラン:試薬特級(キシダ化学株式会社製)
脂肪酸アマイド系揺変剤:商品名「ディスパロンA603-20X」、有効成分20%キシレンペースト(楠本化成株式会社製)
<試験例1(ウェット&ドライサイクル試験)>
ガラス板に400μmのアプリケーターを用い、防汚塗料組成物を塗装し、試験板を得た。
この試験板を12時間の40℃淡水浸漬試験と12時間の空中曝露とを繰り返す試験を6か月行った後、目視にて該試験板の物性評価を行った。
剥離の無いものを○、剥離のあるものを×とした。
水槽の中央に直径515mmおよび高さ440mmの回転ドラムを取付け、これをモーターで回転できるようにした。また、海水の温度を一定に保つための冷却装置、及び海水のpHを一定に保つためのpH自動コントローラーを取付けた。
試験板を下記の方法に従って作製した。
まず、チタン板(71×100×0.5mm)上に、防錆塗料(エポキシビニル系A/C)を乾燥後の厚みが約100μmとなるよう塗布し乾燥させることにより防錆塗膜を形成した。その後、実施例及び比較例で得られた塗料組成物を、それぞれ前記防錆塗膜の上に、乾燥後の厚みが約400μmとなるよう塗布した。得られた塗布物を40℃で3日間乾燥させることにより、厚みが約400μmの乾燥塗膜を有する試験板を作製した。
作製した試験板を上記装置の回転装置の回転ドラムに海水と接触するように固定して、20ノットの速度で回転ドラムを回転させた。その間、海水の温度を10~15℃、pHを8.0~8.2に保ち、一週間毎に海水を入れ換えた。
各試験板の初期の膜厚と毎6か月後の残存膜厚をレーザーフォーカス変位計で測定し、その差から溶解した塗膜厚を計算することにより塗膜溶解量を求めた。塗膜溶解量は、1か月あたりの塗膜溶解量(μm/月)で表した。
試験例1および2の結果より、共重合体Aおよび防汚薬剤Bを含む組成物を用いて形成した塗膜は、塗膜物性が良好で、且つ、海水浸漬後初期段階での溶出速度が良好であることが分かった。
Claims (1)
- 共重合体Aおよび防汚薬剤Bを含有する防汚塗料組成物であって、
前記共重合体Aは、単量体(a)、単量体(b)、および、前記単量体(a)(b)以外のエチレン性不飽和単量体(c)との共重合体であり、
前記単量体(a)は、一般式(1)で表され、
前記単量体(b)は、(メタ)アクリル基以外の部位に酸素原子を含有する酸素原子含有単量体であり、
前記酸素原子含有単量体は、アクリル酸2-メトキシエチルを含み、
前記単量体(a)の含有量は、前記単量体(a)~(c)の合計質量に対して10~40質量%であり、
前記単量体(a)の含有量と前記単量体(b)の含有量との質量比((a)/(b))が、0.40~2.00であり、
前記防汚薬剤Bは、2-(p-クロロフェニル)-3-シアノー4-ブロモー5-トリフルオロメチルピロールと4,5-ジクロロ-2-n-オクチル-3-イソチアゾロンの少なくとも一方である、防汚塗料組成物。
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