WO2022215600A1 - 防汚塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、特許文献1~4に記載されている(メタ)アクリル酸アルコシキカルボニルメチルエステル基含有ポリマーからなる防汚塗膜は、塗膜溶解性が著しく低いため長期間に亘って防汚性を発揮することは困難であった。
これらの問題を解決するべく、長期間に渡って塗膜溶解し防汚性能を発揮させる技術が提案されている(特許文献5)。
1.防汚塗料組成物
本発明の防汚塗料組成物は、共重合体A、共重合体Bおよび防汚薬剤を含有する。
共重合体Aは、単量体(a)と、単量体(c)との共重合体である。共重合体Bは、単量体(b)と、単量体(c)との共重合体である。
単量体(a)は、一般式(1)で表される。
単量体(a1)は、一般式(1)のnが1である化合物である。
単量体(a2)は、一般式(1)のnが2以上である化合物である。一般式(1)のnは、長期防汚性の観点から2~6が好ましい。
単量体(b)は、一般式(2)で表される。
単量体(b1)は、一般式(2)のnが1である化合物である。
単量体(b2)は、一般式(2)のnが2以上である化合物である。一般式(2)のnは、長期防汚性の観点から2~6が好ましい。
単量体(c)は、単量体(a)及び単量体(b)以外のエチレン性不飽和単量体である
(メタ)アクリル酸トリイソプロピルシリル、(メタ)アクリル酸t-ブチルジフェニルシリル、(メタ)アクリル酸トリn-オクチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ2-エチルヘキシルシリル等の(メタ)アクリル酸シリルエステル類、等が挙げられる。
共重合体Aおよび共重合体Bの重量平均分子量(Mw)は5,000~300,000であることが望ましい。分子量が5,000未満であれば、防汚塗料の塗膜が脆弱となり、剥離やクラックを起こし易く、また、300,000を超えると、重合体溶液の粘度が上昇し、取扱いが困難となるからである。このMwは、具体的には例えば、5000、10,000、20,000、30,000、40,000、50,000、60,000、70,000、80,000、90,000、100,000、200,000、300,000であり、ここで例示した数値の何れか2つの間の範囲内であってもよい。
その中でも、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、ブチルアルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール1-モノメチルエーテル2-アセタート、トルエン、キシレンが好ましい。これら溶媒については、単独あるいは2種以上を組み合わせて使用できる。
重合反応における反応温度は、重合開始剤の種類等に応じて適宜設定すればよく、通常50~160℃であり、好ましくは60~150℃である。
共重合体A及び共重合体Bの合計に対する共重合体Aの含有量は、10~90質量%が好ましく、20~80質量%が更に好ましい。具体的には例えば、10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90質量%であり、ここで例示した数値の何れか2つの間の範囲内であってもよい。この場合に、塗膜溶解性および塗膜物性が特に良好となる。
防汚薬剤としては、例えば無機薬剤及び有機薬剤が挙げられる。
無機薬剤としては、例えば、亜酸化銅、チオシアン酸銅(一般名:ロダン銅)、銅粉等が挙げられる。この中でも特に、亜酸化銅とロダン銅が好ましく、亜酸化銅はグリセリン、ショ糖、ステアリン酸、ラウリン酸、リシチン、鉱物油などで表面処理されているものが、貯蔵時の長期安定性の点でより好ましい。
有機薬剤としては、例えば、2-メルカプトピリジン-N-オキシド銅(一般名:カッパーピリチオン)、2-メルカプトピリジン-N-オキシド亜鉛(一般名:ジンクピリチオン)、ジンクエチレンビスジチオカーバメート(一般名:ジネブ)、4,5-ジクロロ-2-n-オクチル-3-イソチアゾロン(一般名:シーナイン211)、3,4-ジクロロフェニル-N-N-ジメチルウレア(一般名:ジウロン)、2-メチルチオ-4-t-ブチルアミノ-6-シクロプロピルアミノ-s-トリアジン(一般名:イルガロール1051)、2-(p-クロロフェニル)-3-シアノ-4-ブロモ-5-トリフルオロメチルピロール(一般名:Econea28)、4-[1-(2,3-ジメチルフェニル)エチル]-1H-イミダゾール(一般名:メデトミジン)等が挙げられる。
これらの防汚薬剤は1種又は2種以上併用して使用できる。
さらに本発明の防汚塗料用樹脂には、必要に応じて、共重合体Aおよび共重合体B以外の樹脂成分、溶出調整剤、可塑剤、顔料、染料、消泡剤、脱水剤、揺変剤、有機溶剤等を添加して防汚塗料とすることができる。
重合体Pは、前記単量体(c)を重合することにより得られる重合体である。
本発明においては、単量体(c)を単独又は二種以上で用いることができ、特に、共重合体Aとの相溶性の観点から、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸t-ブチル、(メタ)アクリル酸2-エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸2-メトキシエチル、(メタ)アクリル酸2-エトキシエチル、(メタ)アクリル酸フルフリル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸トリイソプロピルシリル、(メタ)アクリル酸t-ブチルジフェニルシリル、(メタ)アクリル酸トリn-オクチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ2-エチルヘキシルシリル等が好ましい。
重合方法、開始剤、溶媒、温度、その他の条件、Mwの測定方法等は、共重合体Aで既記の手法が適用できる。
本発明の組成物中における重合体Pの含有量は特に制限されないが、共重合体A及び共重合体Bとの含有割合が、固形分換算で、質量比(重合体P/共重合体Aおよび共重合体Bの総量)は、通常0.1~0.5であり、好ましくは0.1~0.3である。この質量比は、例えば、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5であり、ここで例示した数値の何れか2つの間の範囲内であってもよい。
前記ロジン誘導体としては、水添ロジン、不均化ロジン、マレイン化ロジン、ホルミル化ロジン、重合ロジン等を例示できる。
前記脂環式炭化水素樹脂としては、市販品として、例えば、クイントン1500、1525L、1700(商品名、日本ゼオン社製)等が挙げられる。
この中でもロジン、ロジン誘導体、ナフテン酸、バーサチック酸、トリメチルイソブテニルシクロヘキセンカルボン酸、又はこれらの金属塩が好ましい。
本発明の防汚塗料組成物は、例えば、共重合体及び防汚薬剤、他の添加剤等を含有する混合液を、分散機を用いて混合分散することにより製造できる。
前記混合液としては、共重合体及び防汚薬剤等の各種材料を溶媒に溶解または分散させたものであることが好ましい。
前記分散機としては、例えば、微粉砕機として使用できるものを好適に用いることができる。例えば、市販のホモミキサー、サンドミル、ビーズミル、ディスパー等を使用することができる。また、撹拌機を備えた容器に混合分散用のガラスビーズ等を加えたものを用い、前記混合液を混合分散してもよい。
本発明の防汚処理方法は、上記防汚塗料組成物を用いて被塗膜形成物の表面に防汚塗膜を形成する。本発明の防汚処理方法によれば、前記防汚塗膜が表面から徐々に溶解し塗膜表面が常に更新されることにより、水棲汚損生物の付着防止を図ることができる。
被塗膜形成物としては、例えば、船舶(特に船底)、漁業具、水中構造物等が挙げられる。
防汚塗膜の厚みは、被塗膜形成物の種類、船舶の航行速度、海水温度等に応じて適宜設定すればよい。例えば、被塗膜形成物が船舶の船底の場合、防汚塗膜の厚みは通常50~700μm、好ましくは100~600μmである。
各製造例、実施例及び比較例中の%は質量%を示す。重量平均分子量(Mw)は、GPCにより求めた値(ポリスチレン換算値)である。GPCの条件は下記の通りである。
装置・・・ 東ソー株式会社製 HLC-8220GPC
カラム・・・ TSKgel SuperHZM-M 2本
流量・・・ 0.35 mL/min
検出器・・・ RI
カラム恒温槽温度・・・ 40℃
溶離液・・・ THF
加熱残分は、JIS K 5601-1-2:1999(ISO 3251:1993)「塗料成分試験方法-加熱残分」に準拠して測定した値である。
1-1.単量体(a1)の製造例
<製造例1(単量体a1-1の製造)>
温度計、冷却器、攪拌装置及び滴下ロートを備えた四ツ口フラスコに、クロロ酢酸メチル:109g(1.00mol)、メタクリル酸:86g(1.00mol)、4-メトキシフェノール:0.1g、酢酸エチル:500gを仕込み、攪拌しながらトリエチルアミン:101g(1.00mol)を40℃以下に保ちながら滴下した。滴下終了後、70~80℃で6時間攪拌した。反応終了後、市水、塩酸水、重曹水の順に有機層を洗浄後、減圧濃縮により溶媒を留去することで単量体a1-1:142.3gを得た。
表1に示す原料を用いて、製造例1と同様の操作で反応を行うことにより単量体a1-2及びb1-1~b1-5を得た。製造例1~7の反応条件、収量を表1に示す。
<製造例8(単量体a2-1の製造)>
(第1反応)
温度計、冷却器、攪拌装置を備えた四ツ口フラスコに、モノクロロ酢酸ナトリウム:215g(1.85mol)、クロロ酢酸メチル:201g(1.85mol)、N-メチル-2-ピロリドン:300gを仕込み、70~80℃で6時間攪拌した。反応終了後、反応液にトルエン:500mlを仕込み、市水、塩酸水、重曹水の順に有機層を洗浄後、減圧濃縮により溶媒を留去することでクロロ酢酸メトキシカルボニルメチル:262gを得た。
次いで、温度計、冷却器、攪拌装置及び滴下ロートを備えた四ツ口フラスコに、第1反応の生成物(中間体)であるクロロ酢酸メトキシカルボニルメチル:200g(1.20mol)、メタクリル酸:103g(1.20mol)、4-メトキシフェノール:0.1g、酢酸エチル:500gを仕込み、攪拌しながらトリエチルアミン:122g(1.20mol)を40℃以下に保ちながら滴下した。滴下終了後、70~80℃で6時間攪拌した。反応終了後、市水、塩酸水、重曹水の順に有機層を洗浄後、減圧濃縮により溶媒を留去することで単量体a2-1:230.6gを得た。
表2~表4に示す原料を用いて、製造例8と同様の操作で反応を行うことにより、表2に示す単量体a2-2~a2-10及びb2-1~b2-25を得た。製造例8~42の反応条件、収量を表2~表4に示す。
AA:アクリル酸
MAA:メタクリル酸
NMP:N-メチル-2-ピロリドン
CANa:モノクロロ酢酸ナトリウム
CPANa:2-クロロプロピオン酸ナトリウム
CAMe:クロロ酢酸メチル
CAEt:クロロ酢酸エチル
CAiPr:クロロ酢酸イソプロピル
CAnBu:クロロ酢酸n-ブチル
CPAMe:2-クロロプロピオン酸メチル
MEHQ:4-メトキシフェノール
TEA:トリエチルアミン
<製造例P1(共重合体溶液A-1の製造)>
温度計、冷却器、攪拌装置及び滴下ロートを備えた四ツ口フラスコに、溶媒として、キシレン:50g、及び酢酸ブチル:50gを仕込み、窒素ガスを導入し、攪拌しながら88℃を保持した。そこへ、表5に示す配合量(g)の単量体と、重合開始剤として、1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート:2.0g(初期添加)の混合液を88℃で保持しながら3時間かけて滴下した。その後、88℃で1時間攪拌を行った後、1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート:0.1gを1時間毎に3回添加し、さらに同温度で2時間攪拌を行った後、室温に冷却し、共重合体溶液A-1を得た。A-1の加熱残分、Mwを表5に示す。
表5~表6に示す単量体、重合開始剤及び溶剤を用いた以外は、製造例P1と同様の操作で重合反応を行うことにより共重合体溶液A-2~A-8、B-1~B-8を得た。各重合体の加熱残分、Mwを表5~表6に示す。表中の原料の配合量の数値の単位は、gである。
<製造例D1(ガムロジン溶液の製造)>
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えたフラスコに、中国産ガムロジン(WW)300gとキシレン310gをフラスコに入れ、70~80℃で1時間、減圧下で還流脱水することにより、ガムロジンのキシレン溶液(褐色透明液体、固形分50%)を得た。得られた溶液の加熱残分は、50.3%であった。
製造例D1の中国産ガムロジン(WW)を水添ロジンに変える以外は製造例D1と同じ方法で、水添ロジンのキシレン溶液(褐色透明液体、固形分50%)を得た。得られた溶液の加熱残分は、50.1%であった。
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えたフラスコに、中国産ガムロジン(WW)240gとキシレン360gをフラスコに入れ、更に、前記ロジン中の樹脂酸が全て亜鉛塩を形成するように酸化亜鉛120gを加え、70~80℃で3時間、減圧下で還流脱水した。その後、冷却しろ過を行うことにより、ガムロジン亜鉛塩のキシレン溶液(濃褐色透明液体、固形分50%)を得た。得られた溶液の加熱残分は、50.2%であった。
製造例D3の中国産ガムロジン(WW)を水添ロジンに変える以外は製造例D3と同じ方法で、水添ロジン亜鉛塩のキシレン溶液(濃褐色透明液体、固形分50%)を得た。得られた溶液の加熱残分は、50.5%であった。
表7~表10に示す成分を同表に示す割合(質量%)で配合し、直径1.5~2.5mmのガラスビーズと混合分散することにより塗料組成物を製造した。
<溶出調整剤>
水添ロジン亜鉛溶液:製造例D4で製造したものを使用
ガムロジン亜鉛塩溶液:製造例D3で製造したものを使用
ガムロジン溶液:製造例D1で製造したものを使用
水添ロジン溶液:製造例D2で製造したものを使用
亜酸化銅:商品名「NC-301」(日進ケムコ株式会社製)
銅ピリチオン:商品名「カッパーオマジン」(LONZA株式会社製)
Sea Nine:商品名「シーナイン211」、4,5-ジクロロ-2-オクチル-4-イソチアゾリン-3-オン(R&H社製)、有効成分30%キシレン溶液
Zineb:[エチレンビス(ジチオカーバメート)]亜鉛(大内振興化学工業株式会社製)
亜鉛ピリチオン:(LONZA株式会社製)
Econea 028:商品名「Econea 028」2-(p-クロロフェニル)-3-シアノ-4-ブロモ-5-トリフルオロメチルピロール(ヤンセンPMP製)
メデトミジン:(±)-4-[1-(2,3-ジメチルフェニル)エチル]-1H-イミダゾール(和光純薬工業株式会社製)
ベンガラ:商品名「ベンガラキンギョク」(森下弁柄工業株式会社製)
タルク:商品名「タルクMS」(日本タルク株式会社製)
酸化亜鉛:商品名「酸化亜鉛2種」(正同化学工業株式会社製)
酸化チタン:商品名「FR-41」(古河機械金属株式会社製)
ディスパロンA603-20X:アマイド系チクソトロピック剤:商品名「ディスパロンA603-20X」(楠本化成株式会社製)
テトラエトキシシラン:商品名「エチルシリケート28」(コルコート株式会社製)
トリクレジルフォスフェート:(大八化学化学工業株式会社製)
塩素化パラフィン:商品名「Paraffin Chlorinated (Cl:40%)」(和光純薬工業(株)製)
実施例・比較例の塗料組成物について、以下に示す試験を行った。評価結果を表7~表10に示す。
全ての比較例では、実施例に比べて、ロータリー試験と防汚試験のいずれかにおいて結果が良好でなかった。
水槽の中央に直径515mm及び高さ440mmの回転ドラムを取付け、これをモーターで回転できるようにした。また、海水の温度を一定に保つための冷却装置、及び海水のpHを一定に保つためのpH自動コントローラーを取付けた。
まず、チタン板(71×100×0.5mm)上に、防錆塗料(エポキシビニル系A/C)を乾燥後の厚みが約100μmとなるよう塗布し乾燥させることにより防錆塗膜を形成した。その後、実施例及び比較例で得られた塗料組成物を、乾燥膜厚が約300μmとなるように塗布し、40℃で3日乾燥させることにより、試験板を用意した。
◎:全く異常のない場合
○:塗膜表面全面積の1割未満に、ヘアークラックが見られるもの
△:塗膜表面全面積の1~3割に、ヘアークラックが見られるもの
×:塗膜表面全面積の3割以上に、ヘアークラックが見られるもの
××:大きなクラック、ブリスター又はハガレ(塗膜の表面のみや端の一部が剥がれる事)、剥離(塗膜全体が剥がれて、試験塗膜が残っていない状態)などの塗膜に異常が見られるもの
実施例及び比較例で得られた塗料組成物を、硬質塩ビ板(100×200×2mm)の両面に乾燥塗膜としての厚みが約300μmとなるよう塗布した。得られた塗布物を室温(25℃)で3日間乾燥させることにより、厚みが約300μmの乾燥塗膜を有する試験板を作製した。この試験板を三重県尾鷲市の海面下1.5mに浸漬して付着物による試験板の汚損を12ヶ月後、24ヶ月後、36ヶ月後に観察した。
◎:貝類や藻類などの汚損生物の付着がなく、かつ、スライムも殆どなし。
○:貝類や藻類などの汚損生物の付着がなく、かつ、スライムが薄く(塗膜面が見える程度)付着しているものの刷毛で軽く拭いて取れるレベル。
△:貝類や藻類などの汚損生物の付着はないが、塗膜面が見えない程スライムが厚く付着しており、刷毛で強く拭いても取れないレベル。
×:貝類や藻類などの汚損生物が付着しているレベル
Claims (2)
- 共重合体A、共重合体Bおよび防汚薬剤を含有する防汚塗料組成物であって、
前記共重合体Aは、下記一般式(1)で表される単量体(a)と、単量体(c)の共重合体であり、
前記共重合体Bは、下記一般式(2)で表される単量体(b)と、前記単量体(c)の共重合体であり、
前記単量体(c)は、前記単量体(a)及び(b)以外のエチレン性不飽和単量体である、防汚塗料組成物。
- さらに、溶出調整剤を含有することを特徴とする請求項1に記載の防汚塗料組成物。
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